TW201825471A - 螺環接結構化合物及含有其的有機發光裝置 - Google Patents

螺環接結構化合物及含有其的有機發光裝置 Download PDF

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Abstract

本說明書是關於一種螺環接結構化合物及含有其的有機發光裝置。

Description

螺環接結構化合物及含有其的有機發光裝置
本申請案主張分別於2015年10月6日及2016年6月8日在韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）提申之韓國專利申請案第10-2015-0140423號及韓國專利申請案第10-2016-0071248號的優先權及權益，所述申請案之整個內容併入本案供參考。
本說明書是關於一種螺環接結構化合物及含有其的有機發光裝置。
通常，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉換成光能之現象。使用有機發光現象之有機發光裝置通常具有一種包含正電極、負電極以及插入於其間之有機材料層的結構。此處，有機材料層可具有由不同材料構成之多層結構，以改良有機發光裝置在許多情況下之效率及穩定性，且例如可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層構成。在有機發光裝置之結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞自正電極注入有機材料層中且電子自負電極注入有機材料層中，且當所注入之電洞與電子彼此相遇時，形成激子，且在激子再次降低至基態時發出光。
不斷地需要開發用於前述有機發光裝置之新穎材料。 [引用清單] [專利文獻]
國際公開案第2003-012890號
[技術問題] 本說明書提供一種螺環接結構化合物及一種包含其之有機發光裝置。 [技術解決方案]
本說明書之一例示性實施例提供一種由以下化學式1表示之化合物。 [化學式1]
在化學式1中， X1為O或S，且 R1至R12中的任一者為以下化學式B，且其他者及R13至R16彼此相同或不同，且各獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基， [化學式B]
在化學式B中， L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，以及 Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，且或者彼此組合以形成經取代或未經取代之環。
另外，本說明書之一例示性實施例提供一種有機發光裝置，其包含：第一電極；面向第一電極所設置之第二電極；以及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示之螺環接結構化合物。 [有利效應]
根據本說明書之一例示性實施例之螺環接結構化合物可用作有機發光裝置之有機材料層之材料，且有可能藉由使用其在有機發光裝置中提高效率、實現低驅動電壓及/或改良使用期限特徵。
在下文中，將更詳細地描述本發明。
本說明書提供由化學式1表示之螺環接結構化合物。
當在本說明書中一個部件「包含」一個構成元件時，除非另外特定描述，否則此不意謂排除另一構成元件，而意謂可更包括另一構成元件。
在本說明書中，當一個部件安置「於」另一部件「上」時，此不僅包含一個部件與另一部件接觸之情況，且亦包含在兩個部件之間存在又一部件之情況。
在本說明書中，取代基之實例將描述如下，但本說明書不限於此。
術語「取代」意謂鍵結至化合物碳原子的氫原子改變為另一取代基，且待取代之位置不受限制，只要所述位置為氫原子取代之位置，亦即取代基可經取代之位置，且當兩個或大於兩個氫原子經取代時，兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意謂經一個或兩個或多於兩個由下列各者所構成之族群中選出的取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羰基；酯基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；及經取代或未經取代之雜環基，或經與上文所舉例說明之取代基中之兩個或多於兩個取代基連接的取代基取代，或無取代基。舉例而言，「與兩個或大於兩個取代基連接之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為與兩個苯基連接之取代基。
在本說明書中，意指鍵結至另一取代基或結合部分之部分。
在本說明書中，鹵基可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，醯亞胺基之碳原子數量不受特定限制，但較佳為1至30個。特定言之，醯亞胺基團可以是具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本說明書中，對於醯胺基而言，醯胺基之氮可經以下各者取代：氫；具有1至30個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基；或具有6至30個碳原子之芳基。特定而言，醯胺基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
在本說明書中，羰基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至30。特定言之，羰基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本說明書中，就酯基而言，酯基之氧可經具有1至25個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基或者具有6至30個碳原子之芳基取代。特定而言，酯基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
在本說明書中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至30。其特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基，以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特定限制，但較佳具有3至30個碳原子，且其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀基團。烷氧基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至30。其特定實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可由下列各者所構成之族群中選出：-NH2 ；烷基胺基；N-烷基芳基胺基；芳基胺基；N-芳基雜芳基胺基；N-烷基雜芳基胺基；及雜芳基胺基，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至30。胺基之特定實例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、N-苯基萘胺基、二甲苯胺基、N-苯基甲苯胺基、三苯胺基、N-苯基聯苯胺基、N-苯基萘胺基、N-聯苯萘胺基、N-萘基茀基胺基、N-苯基菲基胺基、N-聯苯菲基胺基、N-苯基茀基胺基、N-苯基聯三苯胺基、N-菲基茀基胺基、N-聯苯茀基胺基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，N-烷基芳基胺基意謂烷基及芳基經胺基中之N取代的胺基。
在本說明書中，N-芳基雜芳基胺基意謂芳基及雜芳基經胺基中之N取代的胺基。
在本說明書中，N-烷基雜芳基胺基意謂烷基及雜芳基胺基經胺基中之N取代的胺基。
在本說明書中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫醇基、烷基硫氧基及N-烷基雜芳基胺基中的烷基與上述烷基實例相同。特定言之，烷基硫醇基之實例包含甲基硫醇基、乙基硫醇基、第三丁基硫醇基、己基硫醇基、辛基硫醇基以及類似基團，且烷基硫氧基之實例包含甲磺醯基、乙基硫氧基、丙基硫氧基、丁基硫氧基以及類似基團，但其實例不限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至30個。其特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基之特定實例包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，硼基可為-BR100 R101 ，且R100 及R101 彼此相同或不同，且各自可獨立地由以下各者所構成之族群中選出：氫、氘、鹵素、腈基、具有3至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環環烷基、具有1至30個碳原子的經取代或未經取代之直鏈或分支鏈烷基、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環芳基以及具有2至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環雜芳基。
在本說明書中，氧化膦基團之特定實例包含氧化二苯膦基、氧化二萘基膦基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳基不受特定限制，但較佳具有6至30個碳原子，且芳基可為單環或多環芳基。
當芳基為單環芳基時，其碳原子數目不受特定限制，但較佳為6至30個。單環芳基之特定實例包括苯基、聯苯基、聯三苯基以及類似基團，但不限於此。
當芳基為多環芳基時，其碳原子數目不受特別限制，但較佳為10至30。多環芳基之特定實例包含萘基、蒽基、菲基、聯三苯基、芘基、丙烯合萘基、苝基、屈基、茀基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此組合以形成環。
當茀基經取代時，茀基可為、、、以及類似基團。然而，茀基不限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂經直接連接於相應取代基進行取代之原子之原子取代之取代基、取代基在空間上與相應取代基緊密地安置或另一個經相應取代基進行取代之原子取代之取代基。舉例而言，在苯環中之鄰位經取代之兩個取代基及在脂環中經相同碳取代之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本說明書中，芳氧基、芳基硫醇基、芳基硫氧基、N-芳基烷基胺基、N-芳基雜芳基胺基及芳基膦基中的芳基與上述芳基實例相同。特定言之，芳氧基之實例包含苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基以及類似基團；芳基硫醇基之實例包含苯基硫醇基、2-甲基苯基硫醇基、4-第三丁基苯基硫醇基以及類似基團；且芳基硫氧基之實例包含苯硫氧基、對甲苯硫氧基以及類似基團，但實例不限於此。
在本說明書中，芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單芳基胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基，或經取代或未經取代之三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包含兩個或大於兩個芳基之芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基兩者。舉例而言，芳基胺基中的芳基可由上述芳基實例選出。
在本說明書中，雜芳基包含除碳外之原子中之一或多者，亦即雜原子，且特定言之，雜原子可包含一或多個由O、N、Se、S以及類似原子構成之族群中選出的原子。其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至30，且雜芳基可為單環或多環的。雜環基之實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、二吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基（啡啉）、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單雜芳基胺基、經取代或未經取代之二雜芳基胺基，或經取代或未經取代之三雜芳基胺基。包含兩個或多於兩個雜芳基之雜芳基胺基可包含單環雜芳基、多環雜芳基或單環雜芳基與多環雜芳基兩者。舉例而言，雜芳基胺基中的雜芳基可由上述雜芳基實例中選出。
在本說明書中，N-芳基雜芳基胺基及N-烷基雜芳基胺基中之雜芳基之實例與上文所描述之雜芳基之實例相同。
在本說明書中，伸芳基意謂芳基中存在兩個鍵結位置，亦即為二價基團。可應用針對芳基的上述說明，除了伸芳基各為二價基團。
在本說明書中，伸雜芳基意謂在雜芳基中存在兩個鍵結位置，亦即為二價基團。可應用針對芳基的上述描述，除了此等基團各為二價基團。
在本說明書中，在藉由相鄰基團組合而形成的經取代或未經取代之環中，「環」意謂經取代或未經取代之烴環；或經取代或未經取代之雜環。
在本說明書中，環意謂經取代或未經取代之烴環；或經取代或未經取代之雜環。
在本說明書中，烴環可為芳族環、脂族環或芳族環與脂族環之稠環，且可由環烷基或芳基之實例中選出，但不為單價的烴環除外。
在本說明書中，芳族環可為單環或多環，且可由芳基之實例中選出，但不為單價的芳族環除外。
在本說明書中，雜環包含除碳外之原子中之一或多者，亦即雜原子，且特定言之，雜原子可包含一或多個由O、N、Se及S以及類似原子所構成之族群中選出的原子。雜環可為單環或多環，可為芳族環、脂族環或芳族環與脂族環之稠環，且可由雜芳基之實例中選出，但不為單價的雜環除外。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式1由以下化學式1-1至化學式1-6中之任一者表示。 [化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3][化學式1-4][化學式1-5][化學式1-6]
在化學式1-1至化學式1-6中， X1及R1至R16之定義與化學式1中之定義相同， L1、Ar1及Ar2之定義與化學式B中之定義相同， R101至R103彼此相同或不同，且各獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基， r101、r102及r103各為1至3之整數，且 當r101、r102以及r103各為2或大於2時，括弧中之兩個或多於兩個結構彼此相同或不同。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式1是由以下化學式1-7至化學式1-18中的任一者表示。 [化學式1-7][化學式1-8][化學式1-9][化學式1-10][化學式1-11][化學式1-12][化學式1-13][化學式1-14][化學式1-15][化學式1-16][化學式1-17][化學式1-18]
在化學式1-7至化學式1-18中， R1至R16之定義與化學式1中之定義相同， L1、Ar1及Ar2之定義與化學式B中之定義相同， R101至R103彼此相同或不同，且各獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基， r101、r102及r103各為1至3之整數，且 當r101、r102以及r103各為2或大於2時，括弧中之兩個或多於兩個結構彼此相同或不同。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式1中，R13至R16為氫。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式1中，R1至R12中的任一者為化學式B，且其他者為氫。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式1中，R1為化學式B。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式1中，R2為化學式B。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式1中，R3為化學式B。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式1中，R4為化學式B。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式1中，R5為化學式B。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式1中，R6為化學式B。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式1中，R7為化學式B。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式1中，R8為化學式B。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式1中，R9為化學式B。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式1中，R10為化學式B。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式1中，R11為化學式B。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式1中，R12為化學式B。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式B中，L1為直接鍵；或經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式B中，L1為直接鍵；或芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式B中，L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸聯苯基；或經取代或未經取代之伸萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式B中，L1為直接鍵；伸苯基；聯伸苯基；或伸萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式B中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各獨立地為芳基，其未經取代或經由以下各者所構成的族群中選出之一或多者取代：未經取代或經烷基取代之芳基、烷基以及胺基；或雜芳基，其未經取代或經芳基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式B中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之聯四苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之螺聯茀基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之伸菲基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之二苯并呋喃基；或經取代或未經取代之二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式B中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各獨立地為苯基，其未經取代或經芳基或胺基取代，所述芳基未經取代或經烷基取代；聯苯基，其未經取代或經芳基取代；聯三苯基，其未經取代或經芳基取代；聯四苯基；萘基；茀基，其未經取代或經來自由烷基及芳基所構成的族群的一或多者取代；螺聯茀基；聯伸三苯基；伸菲基；咔唑基，其未經取代或經芳基取代；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式B中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各獨立地為苯基，其未經取代或經苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、經甲基或二苯胺基取代之茀基；聯苯基，其未經取代或經苯基或聯苯基取代；聯三苯基，其未經取代或經苯基取代；聯四苯基；萘基；茀基，其未經取代或經來自由甲基、苯基及萘基所構成的族群的一或多者取代；螺聯茀基；聯伸三苯基；伸菲基；咔唑基，其未經取代或經苯基取代；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式B中，Ar1及Ar2彼此組合以形成經取代或未經取代之雜環。
根據本說明書之一例示性實施例，在化學式B中，Ar1及Ar2彼此組合以形成由以下化學式C之結構表示的環。 [化學式C]
在化學式C中， X2為CRR'、NR"、O或S， R、R'、R"、R201及R202彼此相同或不同，且各獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基， r201及r202各為1至4之整數， 當r201及r202各為2或大於2時，括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同，且為鍵結至化學式B之L1的部分。
根據本說明書之另一例示性實施例，在化學式C中，R及R'彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之烷基。
根據本說明書之另一例示性實施例，在化學式C中，R及R'彼此相同或不同，且各獨立地為烷基。
根據本說明書之另一例示性實施例，在化學式C中，R及R'為甲基。
根據本說明書之另一例示性實施例，在化學式C中，R及R"為經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之另一例示性實施例，在化學式C中，R及R"為芳基。
根據本說明書之另一例示性實施例，在化學式C中，R"為苯基。
根據本說明書之另一例示性實施例，在化學式C中，R201及R202彼此相同或不同，且各獨立地為氫；或經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之另一例示性實施例，在化學式C中，R201及R202彼此相同或不同，且各獨立地為氫；或芳基。
根據本說明書之另一例示性實施例，在化學式C中，R201及R202彼此相同或不同，且各獨立地為氫；或苯基。
根據本說明書之另一例示性實施例，化學式C由以下結構中的任一者表示。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式1由以下化合物中選出。
本說明書之一例示性實施例提供一種有機發光裝置，其包含：第一電極；面向第一電極設置之第二電極；以及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層之一或多個層包含上述螺環接結構化合物。
根據本說明書之一個例示性實施例，本說明書之有機發光裝置之有機材料層亦可由單層結構組成，且可由兩個或多於兩個有機材料層經堆疊的多層結構組成。舉例而言，本發明之有機發光裝置的結構可包含電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層作為有機材料層。然而，有機發光裝置之結構不限於此，且可包含較少或較多個有機層。
舉例而言，本說明書之有機發光裝置的結構可具有如圖1及圖2中所說明的結構，但不限於此。
圖1舉例說明有機發光裝置10的結構，其中第一電極30、發光層40以及第二電極50依序堆疊於基板20上。圖1為根據本說明書之一例示性實施例之有機發光裝置的例示性結構，且可更包含其他有機材料層。
圖2舉例說明有機發光裝置之結構，其中第一電極30、電洞注入層60、電洞傳輸層70、發光層40、電子傳輸層80、電子注入層90以及第二電極50依序堆疊於基板20上。圖2為根據本說明書之例示性實施例的例示結構，且可更包含其他有機材料層。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含電洞注入層，且所述電洞注入層包含由化學式1表示之螺環接結構化合物。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含電洞傳輸層，且電洞傳輸層包含由化學式1表示之螺環接結構化合物。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含電洞控制層，且所述電洞控制層包含由化學式1表示之螺環接結構化合物。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式1表示之螺環接結構化合物。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層含有發光層，且所述發光層含有由化學式1表示之螺環接結構化合物作為發光層之摻雜劑。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由以下化學式1-A表示之化合物。 [化學式1-A]
在化學式1-A中， n1為1或大於1之整數， Ar3為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價丙二烯合茀基；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基， L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，或可彼此組合形成經取代或未經取代之環，以及 當n1為2或大於2時，括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式1-A表示之化合物作為發光層之摻雜劑。
根據本說明書之例示性實施例，L1為直接鍵。
根據本說明書之一例示性實施例，n1為2。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar3為未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基或第三丁基取代之二價芘基；或未經取代或經氘、甲基、乙基或第三丁基取代之二價屈基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經矽烷基取代之芳基，所述矽烷基經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基或烷基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各獨立地為未經取代或經矽烷基取代之芳基，所述矽烷基經烷基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各獨立地為未經取代或經三甲基矽烷基取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；或經取代或未經取代之聯三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各獨立地為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基或三甲基矽烷基取代之苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、腈基或三甲基矽烷基取代之聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基或三甲基矽烷基取代之聯三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各獨立地為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、腈基、經烷基取代之矽烷基或苯基取代之雜芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、腈基、三甲基矽烷基或苯基取代之二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式1-A由以下化合物中選出。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由以下化學式2-A表示之化合物。 [化學式2-A]
在化學式2-A中， Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基，以及 G1至G8彼此相同或不同，且各獨立地為氫；經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式2-A表示之化合物作為發光層之主體。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之多環芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各獨立地為具有10至30個碳原子的經取代或未經取代之多環芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之1-萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11及Ar12為1-萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，G1至G8為氫。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式2-A由以下化合物中選出。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式1-A表示之化合物作為發光層之摻雜劑，且包含由化學式2-A表示之化合物作為發光層之主體。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層可更包含一或多個由下列者所構成之族群中選出的層：電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層以及電子注入層。
除有機材料層中之一或多個層包含本說明書之螺環接結構化合物（亦即由化學式1表示之螺環接結構化合物）以外，本說明書之有機發光裝置可藉由本領域中已知的材料及方法製造。
當有機發光裝置包含多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
舉例而言，本發明之有機發光裝置可藉由將第一電極、有機材料層以及第二電極依次堆疊於基板上來製造。在此情況下，有機發光裝置可藉由使用物理氣相沈積（physical vapor deposition；PVD）方法（諸如濺鍍或電子束蒸發）以下述方法製造：將具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金沈積於基板上以形成第一電極，在所述基板上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層的有機材料層，且隨後將可用作第二電極之材料沈積於其上。除上述方法之外，有機發光裝置可藉由在基板上依序沈積第二電極材料、有機材料層以及第一電極材料來製造。另外，由化學式1表示之螺環接結構化合物可不僅藉由真空沈積方法，且亦可藉由溶液塗覆方法在製造有機發光裝置時形成為有機材料層。於本文中，溶液塗覆方法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、絲網印刷、噴霧方法、滾塗以及其類似方法，但不限於此。
根據本說明書中之一個例示性實施例，第一電極為正電極，且第二電極為負電極。
根據本說明書之另一例示性實施例，第一電極為負電極，且第二電極為正電極。
作為正電極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，以便順利地將電洞注入有機材料層中。可用於本發明中之正電極材料之特定實例包括（但不限於）：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SnO2:Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺以及其類似物。
作為負電極材料，具有較小功函數之材料通常較佳，以便將電子平穩地噴射至有機材料層中。負電極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al以及Mg/Ag，以及類似材料，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳為具有傳輸電洞之能力的化合物，且因此具有在正電極注入電洞之作用以及注入電洞用於發光層或發光材料的極佳效果，防止由發光層產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且形成薄膜之能力為極佳的。電洞注入材料之最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）較佳在正電極材料之功函數與周邊有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺以及聚噻吩類導電聚合物以及類似物，但不限於此。
電洞傳輸層為接受來自電洞注入層之電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料宜為可接受來自正電極或電洞注入層之電洞以將電洞轉移至發光層且具有大的電洞遷移率的材料。其特定實例包括（但不限於）芳基胺類有機材料、導電聚合物、共軛部分及非共軛部分共同存在之嵌段共聚物以及其類似物。
電洞控制層用以有效地接收自電洞傳輸層轉移之電洞且調節電洞遷移率，且因此用以調節轉移至發光層之電洞的量。另外，電洞控制層可同時充當電子阻擋層，其允許電子自發光層供應而非轉移至電洞傳輸層。此可藉由使發光層中的電洞與電子之間的平衡最大化而增加發光效率，且可經由電洞控制層之電子穩定性改進裝置的使用期限，且可使用本領域中已知的材料。
發光層之發光材料為可自電洞傳輸層及電子傳輸層分別接收電洞及電子且使電洞與電子結合而在可見光區域中發光的材料，且較佳為對螢光或磷光具有良好量子效率之材料。其特定實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑類、苯并噻唑類以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基（PPV）類聚合物；螺化合物；聚茀、紅螢烯（lubrene）；以及類似物，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜材料。主體材料之實例包含稠合芳族環衍生物或含有雜環之化合物以及類似物。特定言之，稠合芳族環衍生物之實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合茀化合物以及其類似物，且含有雜環之化合物之實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及其類似物，但其實例不限於此。
摻雜材料之實例包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及其類似物。特定言之，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳基胺基之稠合芳環衍生物，且其實例含有芘、蒽、屈、二茚并芘（periflanthene）以及具有芳基胺基之類似物，且苯乙烯基胺化合物為其中經取代或未經取代之芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代之化合物，且一個或兩個或大於兩個由以下各者所構成之族群中選出的取代基為經取代或未經取代的：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳基胺基。其特定實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及其類似物，但不限於此。另外，金屬錯合物之實例包含銥錯合物、鉑錯合物及類似物，但不限於此。
電子傳輸層為接受來自電子注入層之電子且將電子傳輸至發光層之層，且電子傳輸材料宜為可良好地接受來自負電極之電子且可將電子轉移至發光層且具有大的電子遷移率的材料。其具體實例包含：8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3 之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮-金屬錯合物；以及類似物，但不限於此。如根據先前技術所用，電子傳輸層可與任何所需陰極材料一起使用。特定而言，適當的陰極材料之實例為具有低功函數之典型材料，繼之為鋁層或銀層。其特定實例包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，在各種情況下，後接有鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子之層，且較佳為具有傳輸電子之能力的化合物，且具有自負電極注入電子之作用及將電子注入發光層或發光材料中之極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電洞注入層，且形成薄膜的能力亦為極佳的。其特定實例含有茀酮（fluorenone）、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）、聯苯醌（diphenoquinone）、硫代哌喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸（perylenetetracarboxylic acid）、亞茀基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮（anthrone）及其類似物，及其衍生物，金屬錯合物化合物、含氮之5員環衍生物以及類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及類似化合物，但不限於此。
根據本說明書之有機發光裝置根據所使用之材料可為頂部發光型、底部發光型或雙重發光型。
根據本說明書之一例示性實施例，除有機發光裝置以外，由化學式1表示之螺環接結構化合物可包含於有機太陽能電池或有機電晶體中。
在下文中，將參考實例詳細地描述本說明書以特別解釋本說明書。然而，根據本說明書之實例可以各種形式修改，且不應解釋為本說明書之範疇限於下文詳細描述之實例。本說明書之實例是為了向於本領域具通常知識者更完整地解釋本說明書而提供。 製備實施例 製備實例A-1.製備化合物A-1
在將苯并呋喃-2-硼酸（30 g，185 mmol）及1-溴-2-碘苯（53.2 g，189 mmol）添加至二噁烷（300 ml）之後，向其中添加2 M碳酸鉀水溶液（100 ml），向其中放置四三苯基膦鈀（4.28 g，2 mol%），且接著加熱所得混合物且攪拌4小時。將溫度降低至常溫，終止反應，且接著移除碳酸鉀溶液以分離各層。在移除溶劑之後，殘餘物用己烷管柱層析以製備化合物A-1，其為無色油（42.7公克，85%）。 MS[M+H]+ = 272.98 製備實例A-2.製備化合物A-2
藉由以與製備實例A-1相同之方式進行合成，除了使用苯并呋喃-3-硼酸替代苯并呋喃-2-硼酸而製備化合物A-2。 MS[M+H]+ = 272.98 製備實例A-3.製備化合物A-3
藉由以與製備實例A-2相同之方式進行合成，除了使用1-溴-3-氯-2-碘苯替代1-溴-2-碘苯而製備化合物A-3。 MS[M+H]+ = 306.94 製備實例A-4.製備化合物A-4
藉由以與製備實例A-1相同之方式進行合成，除了使用苯并噻吩-2-硼酸替代苯并呋喃-2-硼酸而製備化合物A-4。 MS[M+H]+= 288.96 製備實例A-5.製備化合物A-5
藉由以與製備實例A-1相同之方式進行合成，除了使用苯并噻吩-3-硼酸替代苯并呋喃-2-硼酸而製備化合物A-5。 MS[M+H]+ = 288.96 製備實例B-1.製備化合物B-1
在將化合物A-1（30公克，110毫莫耳）溶解於THF（250毫升）中之後，將溫度降低至-78℃，且接著向其中逐滴添加2.5 M n-BuLi（57毫升），且在30分鐘後，向其中放置2-溴-9H-茀-9-酮（28.3公克，109毫莫耳），將溫度增加至室溫，且接著攪拌所得混合物1小時。在向其中放置1 N HCl（毫升）且攪拌所得混合物30分鐘之後，分離各層以移除溶劑，且接著用己烷對殘餘物再結晶以製備化合物B-1（47.2公克，95%）。 MS[M+H]+ = 453.04 製備實例B-2.製備化合物B-2
藉由以與製備實例B-1相同之方式進行合成，除了使用4-溴-9H-茀-9-酮替代2-溴-9H-茀-9-酮而製備化合物B-2。 MS[M+H]+ = 453.04 製備實例B-3.製備化合物B-3
藉由以與製備實例B-1相同之方式進行合成，除了使用化合物A-2替代化合物A-1而製備化合物B-3。 MS[M+H]+ = 453.04 製備實例B-4.製備化合物B-4
藉由以與製備實例B-3相同之方式進行合成，除了使用4-溴-9H-茀-9-酮替代2-溴-9H-茀-9-酮而製備化合物B-4。 MS[M+H]+ = 453.04 製備實例B-5.製備化合物B-5
藉由以與製備實例B-1相同之方式進行合成，除了使用化合物A-3替代化合物A-1而製備化合物B-5。 MS[M+H]+ = 453.04 製備實例B-6.製備化合物B-6
藉由以與製備實例B-1相同之方式進行合成，除了使用化合物A-4替代化合物A-1而製備化合物B-6。 MS[M+H]+ = 469.02 製備實例B-7.製備化合物B-7
藉由以與製備實例B-6相同之方式進行合成，除了使用4-溴-9H-茀-9-酮替代2-溴-9H-茀-9-酮而製備化合物B-7。 MS[M+H]+ = 469.02 製備實例B-8.製備化合物B-8
藉由以與製備實例B-1相同之方式進行合成，除了使用化合物A-5替代化合物A-1而製備化合物B-8。 MS[M+H]+ = 469.02 製備實例B-9.製備化合物B-9
藉由以與製備實例B-8相同之方式進行合成，除了使用4-溴-9H-茀-9-酮替代2-溴-9H-茀-9-酮而製備化合物B-9。 MS[M+H]+= 469.02 製備實例B-10.製備化合物B-10
藉由以與製備實例B-8相同之方式進行合成，除了使用1-溴-9H-茀-9-酮替代2-溴-9H-茀-9-酮而製備化合物B-10。 MS[M+H]+= 469.02 製備實例C-1.製備化合物C-1
在將化合物B-1（30公克，66.4毫莫耳）放入乙酸（250毫升）中之後，向其中逐滴添加10毫升三氟乙酸，攪拌所得混合物且回流。將溫度降低至常溫，經水中和所得產物，且接著用乙酸乙酯對過濾固體再結晶以製備化合物C-1（20公克，70%）。 MS[M+H]+ = 435.03 製備實例C-2.製備化合物C-2
藉由以與製備實例C-1相同之方式進行合成，除了使用化合物B-2替代化合物B-1而製備化合物C-2。 MS[M+H]+ = 435.03 製備實例C-3.製備化合物C-3
藉由以與製備實例C-1相同之方式進行合成，除了使用化合物B-3替代化合物B-1而製備化合物C-3。 MS[M+H]+ = 435.03 製備實例C-4.製備化合物C-4
藉由以與製備實例C-1相同之方式進行合成，除了使用化合物B-4替代化合物B-1而製備化合物C-4。 MS[M+H]+ = 435.03 製備實例C-5.製備化合物C-5
藉由以與製備實例C-1相同之方式進行合成，除了使用化合物B-5替代化合物B-1而製備化合物C-5。 MS[M+H]+ = 391.08 製備實例C-6.製備化合物C-6
藉由以與製備實例C-1相同之方式進行合成，除了使用化合物B-6替代化合物B-1而製備化合物C-6。 MS[M+H]+ = 451.01 製備實例C-7.製備化合物C-7
藉由以與製備實例C-1相同之方式進行合成，除了使用化合物B-7替代化合物B-1而製備化合物C-7。 MS[M+H]+ = 451.01 製備實例C-8.製備化合物C-8
藉由以與製備實例C-1相同之方式進行合成，除了使用化合物B-8替代化合物B-1而製備化合物C-8。 MS[M+H]+ = 451.01 製備實例C-9.製備化合物C-9
藉由以與製備實例C-1相同之方式進行合成，除了使用化合物B-9替代化合物B-1而製備化合物C-9。 MS[M+H]+ = 451.01 製備實例C-10.製備化合物C-10
藉由以與製備實例C-1相同之方式進行合成，除了使用化合物B-10替代化合物B-1而製備化合物C-10。 MS[M+H]+ = 451.01 製備實例D-1.製備化合物D-1
在將化合物C-3（20公克，46毫莫耳）及4-氯苯基硼酸（7.33公克，47毫莫耳）添加至四氫呋喃（300毫升）之後，向其中添加2 M碳酸鉀水溶液（100毫升），向其中放置四三苯基膦鈀（1.06公克，0.92毫莫耳），且接著加熱所得混合物且攪拌7小時。將溫度降低至常溫，終止反應，且接著移除碳酸鉀溶液以分離各層。在移除溶劑之後，用四氫呋喃及乙酸乙酯對殘餘物再結晶以製備化合物D-1（18.2公克，產率25%）。 MS[M+H]+ = 467.11 製備實例D-2.製備化合物D-2
藉由以與製備實例D-1相同之方式進行合成，除了使用化合物C-9替代化合物C-3而製備化合物D-2。 MS[M+H]+ = 483.09 製備實例1. 製備化合物1
將化合物C-1（20公克，46毫莫耳）、4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-苯基苯胺（16.9公克，47毫莫耳）及第三丁醇鈉（6.2公克，64.4毫莫耳）置於甲苯中且加熱及攪拌，且接著對所得混合物回流，且向其中放置[雙(三-第三丁基膦)]鈀（1.03毫克，2毫莫耳%）。將溫度降低至常溫，終止反應，且接著藉由使用四氫呋喃及乙酸乙酯對所得產物再結晶以製備化合物1（28.3公克，65%）。 MS[M+H]+ = 716.29 製備實例2. 製備化合物2
藉由以與製備實例1相同之方式進行合成，除了使用化合物C-2替代化合物C-1，且使用N-苯基-[1,1':4',1"-聯三苯]胺替代4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-苯基苯胺而製備化合物2。 MS[M+H]+ = 676.26 製備實例3. 製備化合物3
藉由以與製備實例1相同之方式進行合成，除了使用化合物C-3替代化合物C-1，且使用N-(1,1'-聯苯]-4-基)-[1,1'-聯苯]-2-胺替代4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-苯基苯胺而製備化合物3。 MS[M+H]+ = 676.26 製備實例4.製備化合物4
藉由以與製備實例1相同之方式進行合成，除了使用化合物C-3替代化合物C-1，且使用N-(1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺替代4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-苯基苯胺而製備化合物4。 MS[M+H]+ = 716.29 製備實例5. 製備化合物5
藉由以與製備實例1相同之方式進行合成，除了使用化合物D-1替代化合物C-1，且使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-茀-2-胺替代4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-苯基苯胺而製備化合物5。 MS[M+H]+ = 716.29 製備實例6. 製備化合物6
藉由以與製備實例1相同之方式進行合成，除了使用化合物C-5替代化合物C-1，且使用二([1,1'-聯苯)-4-基)胺替代4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-苯基苯胺而製備化合物6。 MS[M+H]+ = 676.26 製備實例7. 製備化合物7
藉由以與製備實例1相同之方式進行合成，除了使用化合物C-6替代化合物C-1，且使用二([1,1'-聯苯)-4-基)胺替代4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-苯基苯胺而製備化合物7。 MS[M+H]+ = 692.23 製備實例8. 製備化合物8
藉由以與製備實例1相同之方式進行合成，除了使用化合物C-7替代化合物C-1，且使用N-苯基-[1,1':4',1"-聯三苯]胺替代4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-苯基苯胺而製備化合物8。 MS[M+H]+ = 692.23 製備實例9. 製備化合物9
藉由以與製備實例1相同之方式進行合成，除了使用化合物D-2替代化合物C-1，且使用N-(1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺而製備化合物9。 MS[M+H]+ = 808.30 製備實例10. 製備化合物10
藉由以與製備實例1相同之方式進行合成，除了使用化合物C-10替代化合物C-1，且使用N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺替代4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-苯基苯胺而製備化合物10。 MS[M+H]+ = 705.30 實例1-1
將具有1,000埃厚度之氧化銦錫（ITO）薄塗層之玻璃基板（康寧7059玻璃（Corning 7059 glass））置入溶有分散劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。使用由費歇爾公司（Fischer Co.）製造之產品作為清潔劑，且將使用由密理博公司（Millipore Co.）製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。ITO經洗滌30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行超音波洗滌兩次，持續10分鐘。在使用蒸餾水洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑以此順序進行超音波洗滌，且接著進行乾燥。
使己腈六氮雜聯伸三苯熱真空沈積於以上述方法製備之透明ITO電極上以具有500埃之厚度，從而形成電洞注入層。製備實例1中合成之化合物1（900埃）（其為用於傳輸電洞的材料）在其上真空沈積，且接著HT2經依序真空沈積以在電洞傳輸層上具有100埃的膜厚度，進而形成電洞控制層。作為發光層，主體H1及摻雜劑D1（25:1）之化合物經真空沈積以具有300埃的厚度。且接著將E1化合物（300埃）熱真空沈積為電子注入及傳輸層。負電極由在電子注入及傳輸層上依序沈積氟化鋰（LiF）及鋁以分別具有12埃及2,000埃的厚度而形成，進而製造有機發光裝置。
在前述程序中，有機材料、氟化鋰以及鋁之沈積速率分別維持在1埃/秒、0.2埃/秒以及3埃/秒至7埃/秒。實例1-2
以與實例1-1相同之方式進行實驗，除了使用化合物3替代化合物1作為電洞傳輸層。 實例1-3
以與實驗實例1-1相同之方式進行實驗，除了使用化合物4替代化合物1作為電洞傳輸層。 實例1-4
以與實驗實例1-1相同之方式進行實驗，除了使用化合物5替代化合物1作為電洞傳輸層。 實例1-5
以與實驗實例1-1相同之方式進行實驗，除了使用化合物7替代化合物1作為電洞傳輸層。 實例1-6
以與實驗實例1-1相同之方式進行實驗，除了使用化合物10替代化合物1作為電洞傳輸層。 比較例1-1
以與實驗實例1-1相同之方式進行實驗，除了使用以下HT1替代化合物1作為電洞傳輸層。
實例1-1至實例1-6及比較例1-1中之有機發光裝置的裝置評估結果顯示於下表1中。 [表1]
如表1中可見藉由使用根據本說明書之一例示性實施例之螺環接結構化合物製造之實例1-1至1-6中之有機發光裝置展現相比於比較例1-1（其為聯苯胺型材料）之低電壓及高效率特徵。 實例2-1
將具有1,000埃厚度之氧化銦錫（ITO）薄塗層之玻璃基板（康寧7059玻璃（Corning 7059 glass））置入溶有分散劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。使用由費歇爾公司製造之產品作為清潔劑，且將使用由密理博公司製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。ITO經洗滌30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行超音波洗滌兩次，持續10分鐘。在使用蒸餾水洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑以此順序進行超音波洗滌，且接著進行乾燥。
使己腈六氮雜聯伸三苯熱真空沈積於以上述方法製備之透明ITO電極上以具有500埃之厚度，從而形成電洞注入層。在其上真空沈積作為傳輸電洞之材料的HT1（900埃），且接著在電洞傳輸層上真空沈積化合物2以具有100埃的膜厚度，進而形成電洞控制層。作為發光層，主體H1及摻雜劑D1（25:1）經真空沈積以具有300埃的厚度。且接著將E1（300埃）熱真空沈積為電子注入及傳輸層。負電極由在電子注入及傳輸層上依序沈積氟化鋰（LiF）及鋁以分別具有12埃及2,000埃的厚度而形成，進而製造有機發光裝置。
在前述程序中，有機材料、氟化鋰以及鋁之沈積速率分別維持在1埃/秒、0.2埃/秒以及3埃/秒至7埃/秒。實例2-2
以與實例2-1相同之方式進行實驗，除了使用化合物6替代化合物2作為電洞控制層。 實例2-3
以與實例2-1相同之方式進行實驗，除了使用化合物8替代化合物2作為電洞控制層。 實例2-4
以與實例2-1相同之方式進行實驗，除了使用化合物9替代化合物2作為電洞控制層。 比較例2-1
以與實例2-1相同之方式進行實驗，除了使用HT2替代化合物2作為電洞控制層。
實例2-1至實例2-4及比較例2-1中之有機發光裝置的裝置評估結果顯示於下表2中。 [表2]
如表2中可見，相比於使用咔唑型材料HT2之比較例2-1的有機發光裝置，藉由使用根據本說明書之一例示性實施例的由化學式1表示之螺環接結構化合物製造之實例2-1至實例2-4之有機發光裝置展現低電壓及高效率特徵。
特定言之，當氧基團元素（如化合物6及化合物9）以根據本說明書之一例示性實施例的由化學式1表示之螺環接結構化合物之分子結構形成時，由於化合物6及化合物9在用作電洞控制層時具有高三重態能而存在裝置效能增強效應。
根據本說明書之一例示性實施例的由化學式1表示之螺環接結構化合物可用以在包含有機發光裝置之有機電子裝置中傳輸電洞及調節電洞，且根據本說明書之有機發光裝置就效率、驅動電壓以及穩定性而言展現極佳特徵。
10、11‧‧‧有機發光裝置
20‧‧‧基板
30‧‧‧第一電極
40‧‧‧發光層
50‧‧‧第二電極
60‧‧‧電洞注入層
70‧‧‧電洞傳輸層
80‧‧‧電子傳輸層
90‧‧‧電子注入層
圖1說明根據本說明書之一例示性實施例的有機發光裝置10。 圖2說明根據本說明書之另一例示性實施例的有機發光裝置11。

Claims (18)

  1. 一種螺環接結構化合物，其由以下化學式1表示： [化學式1]在化學式1中， X1為O或S，且 R1至R12中的任一者為以下化學式B且其他者及R13至R16彼此相同或不同，且各獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基， [化學式B]在化學式B中， L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，以及 Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，且或者彼此組合以形成經取代或未經取代之環。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的螺環接結構化合物，其中化學式1由以下化學式1-1至化學式1-6中之任一者表示： [化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3][化學式1-4][化學式1-5][化學式1-6]在化學式1-1至化學式1-6中， X1及R1至R16之定義與化學式1中之X1及R1至R16的定義相同， L1、Ar1及Ar2之定義與化學式B中之L1、Ar1及Ar2的定義相同， R101至R103彼此相同或不同，且各獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基， r101、r102及r103各為1至3之整數，以及 當r101、r102以及r103各為2或大於2時，括弧中之兩個或多於兩個結構彼此相同或不同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的螺環接結構化合物，其中化學式1由以下化學式1-7至化學式1-18中之任一者表示： [化學式1-7][化學式1-8][化學式1-9][化學式1-10][化學式1-11][化學式1-12][化學式1-13][化學式1-14][化學式1-15][化學式1-16][化學式1-17][化學式1-18]在化學式1-7至化學式1-18中， R1至R16之定義與化學式1中之R1至R16的定義相同， L1、Ar1及Ar2之定義與化學式B中之L1、Ar1及Ar2的定義相同， R101至R103彼此相同或不同，且各獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基， r101、r102及r103各為1至3之整數，以及 當r101、r102以及r103各為2或大於2時，括弧中之兩個或多於兩個結構彼此相同或不同。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的螺環接結構化合物，其中L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之聯伸苯基；或經取代或未經取代之伸萘基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的螺環接結構化合物，其中Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之聯四苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之螺聯茀基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之伸菲基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之二苯并呋喃基；或經取代或未經取代之二苯并噻吩基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的螺環接結構化合物，其中Ar1及Ar2彼此組合為由以下化學式C之結構表示： [化學式C]在化學式C中， X2為CRR'、NR"、O或S， R、R'、R"、R201及R202彼此相同或不同，且各獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基， r201及r202各為1至4之整數， 當r201及r202各為2或大於2時，括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同，且為鍵結至化學式B之L1的部分。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的螺環接結構化合物，其中化學式1選自以下化合物： 。
  8. 一種有機發光裝置，包括： 第一電極； 第二電極，面向所述第一電極設置；以及 一或多個有機材料層，其設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述一或多個有機材料層中之一或多個層包括如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的螺環接結構化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的有機發光裝置，其中所述一或多個有機材料層包括電洞注入層，且所述電洞注入層包括所述螺環接結構化合物。
  10. 如申請專利範圍第8項所述的有機發光裝置，其中所述一或多個有機材料層包括電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層包括所述螺環接結構化合物。
  11. 如申請專利範圍第8項所述的有機發光裝置，其中所述一或多個有機材料層包括電洞控制層，且所述電洞控制層包括所述螺環接結構化合物。
  12. 如申請專利範圍第8項所述的有機發光裝置，其中所述一或多個有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述螺環接結構化合物。
  13. 如申請專利範圍第8項所述的有機發光裝置，其中所述一或多個有機材料層包括發光層，且所述發光層包括作為所述發光層之摻雜劑的所述螺環接結構化合物。
  14. 如申請專利範圍第8項所述的有機發光裝置，其中所述一或多個有機材料層包括發光層，且所述發光層包括由以下化學式1-A表示之化合物： [化學式1-A]在化學式1-A中， n1為1或大於1之整數， Ar3為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價丙二烯合茀基；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基， L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，且或者視情況彼此組合以形成經取代或未經取代之環，以及 當n1為2或大於2時，括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同。
  15. 如申請專利範圍第14項所述的有機發光裝置，其中L1為直接鍵，Ar3為二價芘基，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各獨立地為未經取代或經矽烷基取代之芳基，所述矽烷基經烷基取代，且n1為2。
  16. 如申請專利範圍第8項所述的有機發光裝置，其中所述一或多個有機材料層包括發光層，且所述發光層包括由以下化學式2-A表示之化合物： [化學式2-A]在化學式2-A中， Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基，以及 G1至G8彼此相同或不同，且各獨立地為氫；經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光裝置，其中Ar11及Ar12為1-萘基，且G1至G8為氫。
  18. 如申請專利範圍第14項所述的有機發光裝置，其中所述發光層包括由以下化學式2-A表示之化合物： [化學式2-A]在化學式2-A中， Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基，以及 G1至G8彼此相同或不同，且各獨立地為氫；經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
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