TW201823191A - 吸收性聚合物及其製造方法與系統及其用途 - Google Patents

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約翰 B 魯爾
羅伯特 E 拉普安特
凱爾 謝里
亞歷山大 采林
薩德許 Ｈ 蘇克拉杰
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美商諾沃梅爾公司
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Abstract

本文提供自β-丙內酯產生之吸收性聚合物與產生此等聚合物之方法及系統。該β-丙內酯可源自環氧乙烷及一氧化碳。該吸收性聚合物可係生物基的及/或生物可降解的。該等吸收性聚合物可用於尿布、成人失禁產品及女性衛生產品以及用於農業應用。

Description

吸收性聚合物及其製造方法與系統及其用途
本發明概言之係關於聚合材料，且更具體而言係關於適於用作吸附劑材料之聚合材料及其製造方法。
超吸收性聚合物係可吸收並保存大量水或水溶液之聚合材料。此等聚合材料廣泛用於製造尿布、成人失禁產品及女性衛生產品，以及用於農業應用中。 超吸收性聚合物通常係自丙烯酸之聚合產生。然而，由於揮發性丙烯酸之價格及供應不足，業內期望自替代來源產生具有吸收性質之聚合材料。特定而言，業內需要產生自可再生來源獲得之生物基、生物可降解的具有吸收性質之聚合材料。
本文提供具有吸收性質之聚合材料及其製造方法，此解決業內之需要。此等聚合材料可自可源自可再生來源之β-丙內酯獲得，例如生物基環氧乙烷及一氧化碳。 在一些態樣中提供產生聚合物之方法，其包含：將β-丙內酯與金屬化合物合併，以產生丙烯酸、其鹽或其組合；及用聚合起始劑及視情況交聯劑使丙烯酸、其鹽或其組合聚合，以產生聚合物。在上述方法之一些變化形式中，該聚合係以淨相(neat)或在非水性介質中實施。在一些變化形式中，金屬化合物係M、M2 O、MOH或M+ (CH2 =CHCOO- )或其組合。 在其他態樣中提供產生聚合物之方法，其包含： a) 用離子起始劑使β-丙內酯在反應器中聚合，以產生聚合物中間體，其中聚合物中間體具有聚丙烯酸主鏈及複數個聚丙內酯側鏈； b) 使反應器之溫度升高，以自聚合物中間體中之至少一部分側鏈產生丙烯酸，並藉由熱解聚合物中間體自聚合物中間體之至少一部分聚合主鏈產生丙烯酸酯聚合物； c) 將式M、M2 O、MOH或M+ (CH2 =CHCOO- )之金屬化合物或其組合添加至反應器中，以至少部分地中和反應器中之丙烯酸從而產生混合物，其中反應器中之混合物包含丙烯酸及M+ (CH2 =CHCOO- )，其中M係I族金屬；及 d) 使反應器中之至少一部分混合物聚合，以產生聚合物， 其中聚合物包含或之重複單元或其組合。 在上述之一些變化形式中，步驟(c)及(d)係以淨相或在非水性介質中實施。 在其他態樣中提供產生聚合物之方法，其包含： 將β-丙內酯與金屬化合物在主反應器中合併，其中金屬化合物起始至少一部分β-丙內酯之聚合，以在主反應器中產生聚丙內酯； 熱解主反應器中之至少一部分聚丙內酯，以產生丙烯酸； 使主反應器中之至少一部分丙烯酸揮發； 使揮發之丙烯酸經過蒸餾塔； 將自蒸餾塔獲得之丙烯酸與自由基起始劑、可選交聯劑及額外金屬化合物在捏合反應器中合併，以產生經部分中和之聚丙烯酸；及 將來自捏合反應器之經部分中和之聚丙烯酸進給至主反應器中，其中經部分中和之聚丙烯酸之羧酸酯末端基團起始主反應器中至少一部分β-丙內酯之聚合，以產生具有聚丙內酯支鏈之聚合物。 在上述之一些變化形式中，聚合係以淨相或在非水性介質中實施。 在其他態樣中提供聚合物，其係根據本文所述方法中之任一者產生。在一些實施例中，聚合物經交聯。在上述之一些變化形式中，聚合物係生物基的及/或生物可降解的。 本文所述或根據本文所述方法產生之聚合物可適於用作吸收性製品(例如，用於尿布、成人失禁產品或女性衛生產品)或用作農用產品(例如，用於農用材料及種子塗料)。 在其他態樣中提供系統，其用於實施本文所述之方法。在一個實施例中提供系統，其包含：主反應器；連接至主反應器之蒸餾塔；及經由蒸餾塔連接至主反應器頂部之捏合反應器。在另一實施例中提供系統，其包含：主反應器；及包含蒸餾塔及捏合反應器之容器，其中該蒸餾塔連接至主反應器之頂部。 在上述實施例之一些變化形式中，主反應器經構形以：接收包含β-丙內酯之輸入流，使輸入流中之至少一部分β-丙內酯聚合以產生聚丙內酯，熱解至少一部分聚丙內酯以產生丙烯酸及使至少一部分該丙烯酸揮發。在另一變化形式中，主反應器經構形以：接收包含β-丙內酯之輸入流，接收金屬化合物及傳熱液之混合物，使輸入流中之至少一部分β-丙內酯在金屬化合物之存在下聚合以產生聚丙內酯，熱解至少一部分聚丙內酯以產生丙烯酸及使至少一部分該丙烯酸揮發。 在本文所述系統之某些變化形式中，蒸餾塔經構形以自主反應器接收揮發之丙烯酸。在某些變化形式中，蒸餾塔經構形以自主反應器接收揮發之丙烯酸，並將經蒸餾之丙烯酸進給至捏合反應器中。 在本文所述系統之某些變化形式中，捏合反應器經構形以：接收至少一部分自蒸餾塔蒸餾之丙烯酸，接收自由基起始劑、視情況交聯劑及金屬或金屬鹽，自捏合反應器中之至少一部分丙烯酸產生經部分中和之聚丙烯酸，及將至少一部分經部分中和之聚丙烯酸進給回至主反應器中。在其他變化形式中，主反應器進一步經構形以：自該捏合反應器接收經部分中和之聚丙烯酸並使β-丙內酯聚合，以產生具有聚丙內酯支鏈之聚合物；且主反應器進一步包含出口，該出口經構形以輸出包含β-丙內酯、聚合物及傳熱液之產物流。
相關申請案交叉參考 本申請案主張於2016年11月2日提出申請之美國臨時申請案第62/416,611號之優先權，其係以全文引用之方式併入本文中。 以下說明陳述實例性方法、參數及諸如此類。然而應認識到，此說明並不意欲作為本發明範圍之限制，而相反係作為實例性實施例之說明提供。 本文提供具有吸收性質之聚合物。在一些態樣中，此等聚合物係自β-丙內酯產生。β-丙內酯可自環氧乙烷之羰基化產生。當自可再生來源獲得環氧乙烷及一氧化碳時，本文所述之聚合物可係生物基聚合物。此外，本文所述之聚合物可係生物可降解的。此等超吸收性聚合物可用於尿布、成人失禁產品及女性衛生產品，從而維持或改良此等產品之性能。 產生此等吸收性聚合物之方法與此等吸收性聚合物之結構及性質在下文中更詳細地闡述。產生吸收性聚合物之方法 在一些態樣中，本文提供以下方法：產生具有聚丙烯酸主鏈及複數個聚丙內酯側鏈之聚合物並分解至少一部分聚丙內酯側鏈以產生聚丙烯酸。 在某些態樣中提供產生聚合物之方法，其包含：將β-丙內酯與金屬化合物合併，以產生丙烯酸、其鹽或其組合；及用聚合起始劑及視情況交聯劑使丙烯酸、其鹽或其組合聚合，以產生聚合物。在一些變化形式中，金屬化合物係式M、M2 O、MOH或M+ (CH2 =CHCOO- )之化合物或其組合。 在某些態樣中提供產生聚合物之方法，其包含： a) 用離子起始劑使β-丙內酯在反應器中聚合，以產生聚合物中間體，其中聚合物中間體具有聚丙烯酸主鏈及複數個聚丙內酯側鏈； b) 使反應器之溫度升高，以自聚合物中間體中之至少一部分側鏈產生丙烯酸，並藉由熱解聚合物中間體自聚合物中間體之至少一部分聚合主鏈產生丙烯酸酯聚合物； c) 將式M、M2 O、MOH或M+ (CH2 =CHCOO- )之金屬化合物或其組合添加至反應器中，以至少部分地中和反應器中之丙烯酸從而產生混合物，其中反應器中之混合物包含丙烯酸及M+ (CH2 =CHCOO- )，其中M係I族金屬；及 d) 使反應器中之至少一部分混合物聚合，以產生聚合物， 其中聚合物包含或之重複單元或其組合。 在一個變化形式中提供產生聚合物之方法，其包含： a) 用離子起始劑使β-丙內酯在反應器中聚合，以產生聚合物中間體，其中聚合物中間體具有聚丙烯酸主鏈及複數個聚丙內酯側鏈； b) 在升高溫度下自聚合物中間體中之至少一部分側鏈產生丙烯酸，並藉由熱解聚合物中間體自聚合物中間體之至少一部分聚合主鏈產生丙烯酸酯聚合物； c) 將式M、M2 O、MOH或M+ (CH2 =CHCOO- )之金屬化合物或其組合添加至反應器中，以至少部分地中和反應器中之丙烯酸從而產生混合物，其中反應器中之混合物包含丙烯酸及M+ (CH2 =CHCOO- )，其中M係I族金屬；及 d) 使反應器中之至少一部分混合物聚合，以產生聚合物， 其中聚合物包含或之重複單元或其組合。 在上述之一些變化形式中，方法進一步包含分離至少一部分在步驟(d)中所產生之聚合物。在其他變化形式中，方法進一步包含：將經分離之聚合物與額外β-丙內酯合併，以產生額外聚合物中間體。 在上述之一些變化形式中，連續地實施方法。 在上述之其他變化形式中，實施方法以平衡來自聚合β-丙內酯之放熱，從而利用熱解聚合物中間體產生聚合物中間體。舉例而言，聚合之熱量可藉由熱解聚丙內酯側鏈或蒸發傳熱液來吸收，或反應系統可經設計以容許適當的溫度控制。 在一些變化形式中，方法涉及將步驟(a)-(d)中之一些組合或分離。舉例而言，在上述之某些變化形式中，步驟(c)及(d)係在一個步驟中一起實施。 在上述之其他變化形式中，步驟(c)及(d)係以淨相或在非水性介質中實施。 在另一態樣中提供產生聚合物之方法，其包含： 將β-丙內酯與金屬化合物在主反應器中合併，其中金屬化合物起始至少一部分β-丙內酯之聚合，以在主反應器中產生聚丙內酯； 熱解主反應器中之至少一部分聚丙內酯，以產生丙烯酸； 使主反應器中之至少一部分丙烯酸揮發； 使揮發之丙烯酸經過蒸餾塔； 將自蒸餾塔獲得之丙烯酸與自由基起始劑、可選交聯劑及額外金屬化合物在捏合反應器中合併，以產生經部分中和之聚丙烯酸；及 將來自捏合反應器之經部分中和之聚丙烯酸進給至主反應器中，其中經部分中和之聚丙烯酸之羧酸酯末端基團起始主反應器中至少一部分β-丙內酯之聚合，以產生具有聚丙內酯支鏈之聚合物。 在上述態樣之一些變化形式中，聚合係以淨相或在非水性介質中實施。在上述態樣之其他變化形式中，方法進一步包含自主反應器分離產物流，其中該產物流包含具有聚丙內酯支鏈之聚合物。在其他變化形式中，產物流進一步包含未反應之β-丙內酯。在可與上述組合之一個變化形式中，方法進一步包含分離包含具有聚丙內酯支鏈之聚合物之聚合物流與包含未反應之β-丙內酯之再循環流。在可與上述組合之另一變化形式中，方法進一步包含將再循環流進給至主反應器中。在上述態樣及其變化形式中，自由基起始劑用於使丙烯酸聚合，且不需要將進給額外離子起始劑，此乃因經部分中和之聚丙烯酸起始β-丙內酯之聚合。 β-丙內酯、起始劑及方法之其他變化形式在下文中更詳細地闡述。β- 丙內酯 β-丙內酯可藉由業內已知之任何適宜方法或技術產生。舉例而言，在一些變化形式中，β-丙內酯係自環氧乙烷及一氧化碳產生。環氧乙烷在羰基化觸媒及視情況溶劑之存在下經歷羰基化。 因此，在一些變化形式中，本文所述之方法進一步包含：將環氧乙烷羰基化以產生該β-丙內酯。在某些變化形式中，本文所述之方法進一步包含：將環氧乙烷、一氧化碳、羰基化觸媒及視情況溶劑合併，以產生β-丙內酯。在一個變化形式中，本文所述之方法進一步包含：將環氧乙烷、一氧化碳、羰基化觸媒及溶劑合併，以產生β-丙內酯。 β-丙內酯可在聚合之前經分離，以產生本文所述之聚合物。因此，在一些變化形式中，本文所述之方法進一步包含：將環氧乙烷羰基化以產生β-丙內酯；及分離至少一部分所產生之β-丙內酯。在某些變化形式中，本文所述之方法進一步包含：將環氧乙烷、一氧化碳、羰基化觸媒及視情況溶劑合併，以產生β-丙內酯；及分離至少一部分所產生之β-丙內酯。在一個變化形式中，本文所述之方法進一步包含：將環氧乙烷、一氧化碳、羰基化觸媒及溶劑合併，以產生β-丙內酯；及分離至少一部分所產生之β-丙內酯。 在上述之一些變化形式中，環氧乙烷係以氣態形式提供。在某些變化形式中，將氣態環氧乙烷轉化為液體形式，並與溶劑、羰基化觸媒及氣態一氧化碳在反應器中合併。在上述之一些變化形式中，一氧化碳係以氣態形式提供。 可使用任何適宜羰基化觸媒以產生β-丙內酯。舉例而言，在一些變化形式中，羰基化觸媒包含金屬羰基化合物。在某些變化形式中，羰基化觸媒係以固體為載體之金屬羰基化合物。適宜羰基化觸媒闡述於(例如) WO 2010/118128中。在一些變化形式中，羰基化觸媒包含[(TPP)Al][Co(CO)4 ]、[(ClTPP)Al][Co(CO)4 ]、[(TPP)Cr][Co(CO)4 ]、[(ClTPP)Cr][Co(CO)4 ]、[(salcy)Cr][Co(CO)4 ]、[(salph)Cr][Co(CO)4 ]或[(salph)Al][Co(CO)4 ]。通常應理解，「TPP」係指四苯基卟啉；「ClTPP」係指內消旋-四(4-氯苯基)卟啉；「salcy」係指(N ,N' -雙(3,5-二-第三丁基亞柳基)-1,2-二胺基環己烷)；且「salph」係指(N ,N' -雙(亞柳基)-o -苯二胺)。 可使用任何適宜溶劑以產生β-丙內酯。在一些變化形式中，溶劑包含醚溶劑。在一個變化形式中，溶劑包含四氫呋喃。離子起始劑 在一些變化形式中，離子起始劑包含鹼金屬之鹽或鹼土金屬之鹽。在某些變化形式中，離子起始劑包含鹼金屬之羧酸鹽或鹼土金屬之鹽。在一個變化形式中，其中離子起始劑係鹼金屬之鹽。 在其他變化形式中，離子起始劑具有式CH2 =CH2 CO2 - Z+ 之結構，其中Z+ 係鹼金屬、鹼土金屬、銨、四級銨陽離子或鏻。在某些變化形式中，離子起始劑具有式CH2 =CH2 CO2 - Z+ 之結構，其中Z+ 係四級銨陽離子。在一個變化形式中，四級銨陽離子係低碳烷基四級銨陽離子。 在其他變化形式中，離子起始劑係丙烯酸鈉或丙烯酸鉀。在某些變化形式中，離子起始劑係甲基丙烯酸鹽。在一個變化形式中，離子起始劑係甲基丙烯酸鈉或甲基丙烯酸鉀。 在一些變化形式中，亦可使用本文所述離子起始劑之任何組合。金屬化合物 在一些變化形式中，金屬化合物係M、M2 O、MOH或M+ (CH2 =CHCOO- )。在某些變化形式中，金屬化合物係M、M2 O或MOH。在一些變化形式中，M係I族金屬。在某些變化形式中，M係鈉。舉例而言，可使用金屬鈉、氧化鈉或氫氧化鈉。亦可使用上述之任何組合。聚合起始劑 在一些實施例中，本文所述方法之步驟(d)中之聚合係在聚合起始劑之存在下實施。因此，在一些變化形式中提供產生聚合物之方法，其包含： a) 用離子起始劑使β-丙內酯在反應器中聚合，以產生聚合物中間體，其中聚合物中間體具有聚丙烯酸主鏈及複數個聚丙內酯側鏈； b) 使反應器之溫度升高，以自聚合物中間體中之至少一部分側鏈產生丙烯酸，並藉由熱解聚合物中間體自聚合物中間體之至少一部分聚合主鏈產生丙烯酸酯聚合物； c) 將式M、M2 O、MOH或M+ (CH2 =CHCOO- )之金屬化合物或其組合添加至反應器中，以至少部分地中和反應器中之丙烯酸從而產生混合物，其中反應器中之混合物包含丙烯酸及M+ (CH2 =CHCOO- )，其中M係I族金屬；及 d) 使反應器中之至少一部分混合物在聚合起始劑之存在下聚合，以產生聚合物， 其中聚合物包含或之重複單元或其組合。 在一個變化形式中提供產生聚合物之方法，其包含： a) 用離子起始劑使β-丙內酯在反應器中聚合，以產生聚合物中間體，其中聚合物中間體具有聚丙烯酸主鏈及複數個聚丙內酯側鏈； b) 在升高溫度下自聚合物中間體中之至少一部分側鏈產生丙烯酸，並藉由熱解聚合物中間體自聚合物中間體之至少一部分聚合主鏈產生丙烯酸酯聚合物； c) 將式M、M2 O、MOH或M+ (CH2 =CHCOO- )之金屬化合物或其組合添加至反應器中，以至少部分地中和反應器中之丙烯酸從而產生混合物，其中反應器中之混合物包含丙烯酸及M+ (CH2 =CHCOO- )，其中M係I族金屬；及 d) 使至少一部分混合物在聚合起始劑之存在下在反應器中聚合，以產生聚合物， 其中聚合物包含或之重複單元或其組合。 在一些實施例中，聚合起始劑係自由基起始劑。在一些變化形式中，自由基起始劑包含過氧化物、過硫酸鹽或偶氮化合物。在其他變化形式中，自由基起始劑係氧化還原起始劑。在某些變化形式中，自由基起始劑包含氫過氧化物。在一個變化形式中，自由基起始劑包含過氧化氫。 在其他實施例中，聚合起始劑係熱起始劑或光起始劑或其組合。 在一些變化形式中，聚合起始劑係過氧化物或酸。在一個變化形式中，聚合起始劑係過氧化氫或抗壞血酸。 在其他變化形式中，亦可使用本文所述聚合起始劑之任何組合。交聯劑 在一些實施例中，本文所述之方法進一步包含在步驟(d)中將交聯劑添加至反應器中，以使反應器中之至少一部分混合物聚合從而產生聚合物，其中聚合物經交聯。因此，在一些變化形式中提供產生聚合物之方法，其包含： a) 用離子起始劑使β-丙內酯在反應器中聚合，以產生聚合物中間體，其中聚合物中間體具有聚丙烯酸主鏈及複數個聚丙內酯側鏈； b) 使反應器之溫度升高，以自聚合物中間體中之至少一部分側鏈產生丙烯酸，並藉由熱解聚合物中間體自聚合物中間體之至少一部分聚合主鏈產生丙烯酸酯聚合物； c) 將式M、M2 O、MOH或M+ (CH2 =CHCOO- )之金屬化合物或其組合添加至反應器中，以至少部分地中和反應器中之丙烯酸從而產生混合物，其中反應器中之混合物包含丙烯酸及M+ (CH2 =CHCOO- )，其中M係I族金屬；及 d) 使反應器中之至少一部分混合物在交聯劑及視情況聚合起始劑之存在下聚合，以產生聚合物， 其中聚合物包含或之重複單元或其組合，且其中聚合物經交聯。 在一個變化形式中提供產生聚合物之方法，其包含： a) 用離子起始劑使β-丙內酯在反應器中聚合，以產生聚合物中間體，其中聚合物中間體具有聚丙烯酸主鏈及複數個聚丙內酯側鏈； b) 在升高溫度下自聚合物中間體中之至少一部分側鏈產生丙烯酸，並藉由熱解聚合物中間體自聚合物中間體之至少一部分聚合主鏈產生丙烯酸酯聚合物； c) 將式M、M2 O、MOH或M+ (CH2 =CHCOO- )之金屬化合物或其組合添加至反應器中，以至少部分地中和反應器中之丙烯酸從而產生混合物，其中反應器中之混合物包含丙烯酸及M+ (CH2 =CHCOO- )，其中M係I族金屬；及 d) 使至少一部分混合物在交聯劑及視情況聚合起始劑之存在下在反應器中聚合，以產生聚合物， 其中聚合物包含或之重複單元或其組合，且其中聚合物經交聯。 在一些變化形式中，交聯劑係包含一或多個乙烯基之有機化合物。在某些變化形式中，有機化合物包含多個乙烯基。包含乙烯基之交聯劑可與丙烯酸自由基共聚，以形成交聯網絡。適宜交聯劑可包括(例如) N,N'-亞甲基-雙丙烯醯胺、N,N'-伸乙基-雙-甲基丙烯醯胺、六亞甲基-雙-丙烯醯胺、三烯丙基胺、乙二醇二甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、新戊四醇三甲基丙烯酸酯及甲基丙烯酸烯丙酯。在其他變化形式中，亦可使用本文所述交聯劑之任何組合。產生吸收性聚合物之系統 本文亦提供實施本文所述方法之系統。舉例而言，參照圖1 ，系統100 係用於產生本文所述聚合物之實例性系統。系統100 包括反應器110 。反應器110 之頂部與容器120 之蒸餾塔部分連接，該蒸餾塔部分連接反應器110 與容器120 之捏合反應器部分。將多種輸入物進給至容器120 中，包括自由基起始劑及可選交聯劑104 、金屬或金屬鹽106 及傳熱液108 。反應器110 具有接收β-丙內酯流102 之入口及輸出包含本文所述聚合物之產物流150 之出口。 再次參照圖1 ，將包含β-丙內酯之流102 進給至反應器110 中，該反應器含有金屬或金屬鹽及傳熱液之混合物。金屬或金屬鹽起始β-丙內酯之聚合，以在反應器中形成聚丙內酯。反應器110 可在適宜條件下(例如，在180℃或更高之溫度下)操作，以熱解至少一部分聚丙內酯從而形成丙烯酸。使所產生之丙烯酸在反應器110 中之條件下揮發，並在其向上經過蒸餾塔且進入容器120 之捏合反應部分時蒸餾。 可將自由基起始劑、交聯劑及金屬或金屬鹽之持續進料添加至容器120 之捏合反應器部分(含有來自蒸餾塔之丙烯酸)，以產生經交聯且經部分中和之聚丙烯酸。可將在捏合反應器中產生之聚合物經由蒸餾塔連續進給至反應器110 中。聚合物上之羧酸酯末端基團起始β-丙內酯之聚合，以產生具有聚丙內酯支鏈之聚合物。在反應器110 中將聚合物上之聚丙內酯鏈熱解，以形成丙烯酸。 使包含β-丙內酯、聚合物及傳熱液之反應混合物之一部分自反應器110 中流出，以形成產物流150 。在其他變化形式中，可將產物流150 分離為聚合物流與包含β-丙內酯及傳熱液之再循環流。可將再循環流進給回至捏合反應器中。聚合物之分離方法可包括(例如)過濾產物流150 。 應理解，在其他變化形式中，實施本文所述方法之系統100 可具有不同構形，該系統包括較少或額外操作單元。此外，進入系統100 中之輸入物可根據本文所述之方法變化。 在一些態樣中提供系統，其包含： 主反應器；及 容器，其包含蒸餾塔及捏合反應器，其中該蒸餾塔連接至主反應器頂部， 其中： 主反應器經構形以： 接收包含β-丙內酯之輸入流， 接收金屬化合物及傳熱液之混合物， 使輸入流中之至少一部分β-丙內酯在金屬化合物之存在下聚合，以產生聚丙內酯， 熱解至少一部分聚丙內酯，以產生丙烯酸，及 使至少一部分丙烯酸揮發； 蒸餾塔經構形，以自主反應器接收揮發之丙烯酸，並將該丙烯酸進給至捏合反應器； 捏合反應器經構形以： 自蒸餾塔接收至少一部分丙烯酸， 接收自由基起始劑、視情況交聯劑及金屬化合物， 自捏合反應器中之至少一部分丙烯酸產生經部分中和之聚丙烯酸，及 將至少一部分經部分中和之聚丙烯酸進給回至主反應器中， 主反應器進一步經構形以： 自捏合反應器接收經部分中和之聚丙烯酸，及 使β-丙內酯聚合，以產生具有聚丙內酯支鏈之聚合物，且 主反應器進一步包含出口，該出口經構形以輸出包含β-丙內酯、聚合物及傳熱液之產物流。 在一個變化形式中提供系統，其包含： 主反應器； 連接至主反應器之蒸餾塔；及 經由蒸餾塔連接至主反應器頂部之捏合反應器， 其中： 主反應器經構形以： 接收包含β-丙內酯之輸入流， 使輸入流中之至少一部分β-丙內酯聚合，以產生聚丙內酯， 熱解至少一部分聚丙內酯以產生丙烯酸，及 使至少一部分該丙烯酸揮發； 蒸餾塔經構形，以自該主反應器接收揮發之丙烯酸； 捏合反應器經構形以： 接收至少一部分自蒸餾塔蒸餾之丙烯酸， 接收自由基起始劑、視情況交聯劑及金屬化合物， 自捏合反應器中之至少一部分丙烯酸產生經部分中和之聚丙烯酸，及 將至少一部分經部分中和之聚丙烯酸進給回至主反應器中， 主反應器進一步經構形以： 自捏合反應器接收經部分中和之聚丙烯酸，及 使β-丙內酯聚合，以產生具有聚丙內酯支鏈之聚合物，且 主反應器進一步包含出口，該出口經構形以輸出包含β-丙內酯、聚合物及傳熱液之產物流。 本文所述之系統可經構形，以接收根據本文所述方法中之任一者提供或產生之β-丙內酯。舉例而言，在一些實施例中，包含β-丙內酯之輸入流係藉由將環氧乙烷羰基化而產生。因此，在一些實施例中，系統進一步包含羰基化反應器，該羰基化反應器經構形以將環氧乙烷羰基化從而產生輸入流。 在其他變化形式中，系統進一步包含分離單元以分離產物流中之聚合物。在其他變化形式中，分離單元將產物流分離為聚合物流及包含β-丙內酯及傳熱液之再循環流。在其他變化形式中，可將再循環流進給回至主反應器中。 本文所述之系統亦可經構形以接收本文所述起始劑、交聯劑及金屬化合物中之任一者。舉例而言，在一些變化形式中，金屬化合物係M、M2 O、MOH或M+ (CH2 =CHCOO- )。在某些變化形式中，M係I族金屬。在一個變化形式中，金屬化合物係金屬鈉。在其他變化形式中，金屬化合物係氧化鈉、氫氧化鈉或丙烯酸鈉。亦可使用此等金屬化合物之組合。在上述之其他變化形式中使用交聯劑，且使所產生之經部分中和之聚丙烯酸經交聯。本文所述交聯劑中之任一者皆可用於系統中。 在其他變化形式中，傳熱液可係任何非質子有機溶劑，其沸點高於丙烯酸之沸點。在一個變化形式中，傳熱液係高沸點化合物。吸收性聚合物 在一些態樣中提供根據本文所述方法中之任一者產生之聚合物。生物含量 在上述之一些變化形式中，聚合物具有大於0%且小於100%之生物含量。在上述之某些變化形式中，聚合物具有以下生物含量：至少10%、至少20%、至少30%、至少40%、至少50%、至少60%、至少70%、至少80%、至少90%、至少95%、至少96%、至少97%、至少98%、至少99%、至少99.5%、至少99.9%、至少99.99%或100%。 在一些變化形式中，生物含量(亦稱為「生物基含量」)可基於以下測定： 生物含量或生物基含量%= [生物(有機)碳]/[總(有機)碳]*100%， 如藉由ASTM D6866所測定(Standard Test Methods for Determining the Bio-based Content of Solid, Liquid, and Gaseous Samples Using Radiocarbon Analysis)。 聚合物之生物含量可基於所用β-丙內酯之生物含量而定。舉例而言，在本文所述方法之一些變化形式中，用於產生本文所述聚合物之β-丙內酯可具有大於0%且小於100%之生物含量。在本文所述方法之某些變化形式中，用於產生本文所述聚合物之β-丙內酯可具有以下生物含量：至少10%、至少20%、至少30%、至少40%、至少50%、至少60%、至少70%、至少80%、至少90%、至少95%、至少96%、至少97%、至少98%、至少99%、至少99.5%、至少99.9%、至少99.99%或100%。在某些變化形式中，使用源自可再生來源之β-丙內酯。在其他變化形式中，所用之至少一部分β-丙內酯係源自可再生來源，且至少一部分β-丙內酯係源自非可再生來源。 β-丙內酯之生物含量可取決於(例如)所用環氧乙烷及一氧化碳之生物含量。在一些變化形式中，環氧乙烷及一氧化碳二者皆係源自可再生來源。生物可降解 在上述之一些變化形式中，聚合物具有以下生物降解度：至少10%、至少20%、至少30%、至少40%、至少50%、至少60%、至少70%、至少80%、至少90%、至少95%、至少96%、至少97%、至少98%、至少99%、至少99.5%、至少99.9%、至少99.99%或100%。 在上述之一些變化形式中，生物可降解係基於ASTM D5338-15定義並測定(Standard Test Method for Determining Aerobic Biodegradation of Plastic Materials Under Controlled Composting Conditions, Incorporating Thermophilic Temperatures)。吸收性聚合物之用途 在其他態樣中，本文亦提供吸收性製品，其包含本文所述或根據本文所述方法產生之聚合物。 在一些變化形式中，吸收性製品進一步包括至少一種無機或有機添加劑。適宜無機添加劑可包括(例如)金屬(例如，鋁或錫)以及黏土。納入此等固體可增強聚合物或聚合物組合物之吸收性質。有機添加劑之實例可包括(例如)塑化劑，例如聚丁烯、聚丙烯、聚丁二烯、聚異丁烯及/或聚異戊二烯。 在一些實施例中，吸收性製品係尿布、成人失禁產品或女性衛生產品。在上述之一些變化形式中，吸收性製品係生物基的及/或生物可降解的。 在某些態樣中提供生物可降解織物，其包含本文所述或根據本文所述方法產生之聚合物中之任一者。在上述之一些變化形式中，生物可降解織物進一步包含至少一種無機或有機添加劑。農業用途 本文所述或根據本文所述方法產生之聚合物亦可適用於農業用途。在其他態樣中提供農用產品，其包含本文所述或根據本文所述方法產生之聚合物。此農用產品可係用於種植及/或使植物或種子或作物生長之材料。 舉例而言，本文所述或根據本文所述方法產生之聚合物可用作作物之保水農用材料。因此，在一些變化形式中提供農用材料，其包含本文所述或根據本文所述方法產生之聚合物。在某些變化形式中，農用材料進一步包括至少一種無機或有機添加劑。 在其他變化形式中提供種子，其塗佈有本文所述或根據本文所述方法產生之聚合物。在其他實施例中提供包含種子之種子混料，其中至少一部分種子塗佈有本文所述或根據本文所述方法產生之聚合物。當聚合物或聚合物組合物進行生物降解時可釋放水。 在其他態樣中提供方法，其包含種植種子，其中至少一部分種子塗佈有本文所述或根據本文所述方法產生之聚合物。在一些變化形式中，方法進一步包含在其中聚合物進行生物降解以向種子及/或植物釋放水之條件下，使植物自至少一部分所種植之種子生長。 實例 以下實例僅具說明性且不意欲以任何方式限制本發明之任何態樣。實例 1 吸收性聚合物之合成 此實例展示聚合物自β-丙內酯(bPL)之合成。藉由聚 ( 丙烯酸鈉 ) 起始之 bPL 之聚合： 將2 g bPL添加至含有260 mg聚(丙烯酸鈉)之小瓶中。將反應在50℃下運行16 h。所得產物之1 H NMR顯示bPL之完全消耗。具 PPL 支鏈之 聚 ( 丙烯酸鈉 ) 之熱解： 然後在160℃-180℃下熱解自以上步驟所得之產物，並藉由真空蒸餾分離自熱解所生成之丙烯酸。自熱解剩餘之殘餘物係聚(丙烯酸鈉)，如藉由1 H NMR所測定，且自真空蒸餾所收集之液體藉由1 H NMR經確認為丙烯酸。在純淨條件中自丙烯酸合成聚合物： 向配備有攪拌棒及爆裂盤之40 mL閃爍小瓶中添加1.80 g丙烯酸(Sigma Aldrich，99%)，並在環境溫度下且在攪拌下添加0.20 g 80%之氧化鈉(Sigma Aldrich)。然後，在攪拌下添加0.024 g N,N’-亞甲基雙(丙烯醯胺) (99%，Sigma Aldrich)。然後將所得混合物在反應塊上加熱至100℃保持30分鐘。然後經由針穿過爆裂盤用氮吹掃溶液。在約5分鐘之N2 鼓泡後，觀測到放熱72℃及排氣。中斷對小瓶之加熱。用研杵及研缽將所得固體材料研磨為細粉末，然後將其添加至100 mL中度粗糙燒結過濾器中。用去離子(DI)水將材料沖洗三次，每等份50 mL。將凝膠狀材料在105℃下之真空烘箱中乾燥過夜，從而產生0.285 g白色固體。
100‧‧‧系統
102‧‧‧β-丙內酯流、流
104‧‧‧自由基起始劑及可選交聯劑
106‧‧‧金屬或金屬鹽
108‧‧‧傳熱液
110‧‧‧反應器
120‧‧‧容器
150‧‧‧產物流
藉由結合附圖參考以下說明可充分理解本申請案，其中相似數字可指相似部件。 圖1 繪示實施本文所述之方法以自β-丙內酯產生吸收性聚合物之實例性系統。

Claims (65)

  1. 一種產生聚合物之方法，其包含： 將β-丙內酯與式M、M2 O、MOH或M+ (CH2 =CHCOO- )之金屬化合物或其組合合併，以產生丙烯酸、其鹽或其組合；及 用聚合起始劑及視情況交聯劑使該丙烯酸、其鹽或其組合聚合，以產生該聚合物。
  2. 如請求項1之方法，其中該聚合係以淨相(neat)或在非水性介質中實施。
  3. 一種產生聚合物之方法，其包含： a) 用離子起始劑使β-丙內酯在反應器中聚合，以產生聚合物中間體，其中該聚合物中間體具有聚丙烯酸主鏈及複數個聚丙內酯側鏈； b) 使該反應器之溫度升高，以自該聚合物中間體中之至少一部分該等側鏈產生丙烯酸，並藉由熱解該聚合物中間體自該聚合物中間體之至少一部分該聚合主鏈產生丙烯酸酯聚合物； c) 將式M、M2 O、MOH或M+ (CH2 =CHCOO- )之金屬化合物或其組合添加至該反應器中，以至少部分地中和該反應器中之該丙烯酸從而產生混合物，其中該反應器中之該混合物包含丙烯酸及M+ (CH2 =CHCOO- )，其中M係I族金屬；及 d) 使該反應器中之至少一部分該混合物聚合，以產生該聚合物， 其中該聚合物包含或之重複單元或其組合。
  4. 如請求項3之方法，其中步驟(c)及(d)係以淨相或在非水性介質中實施。
  5. 如請求項3或4之方法，其中該離子起始劑包含鹼金屬之鹽、鹼土金屬之鹽或其組合。
  6. 如請求項3或4之方法，其中該離子起始劑包含鹼金屬之羧酸鹽、鹼土金屬之鹽或其組合。
  7. 如請求項3或4之方法，其中該離子起始劑係鹼金屬之鹽。
  8. 如請求項3或4之方法，其中該離子起始劑具有式CH2 =CH2 CO2 - Z+ 之結構，其中Z+ 係鹼金屬、鹼土金屬、銨、四級銨陽離子或鏻。
  9. 如請求項8之方法，其中該四級銨陽離子係低碳烷基四級銨陽離子。
  10. 如請求項3或4之方法，其中該離子起始劑係丙烯酸鈉或丙烯酸鉀或其組合。
  11. 如請求項3或4之方法，其中該離子起始劑係甲基丙烯酸鹽。
  12. 如請求項1至11中任一項之方法，其中M係I族金屬。
  13. 如請求項1至11中任一項之方法，其中M係鈉。
  14. 如請求項1至13中任一項之方法，其中該聚合係在聚合起始劑之存在下實施。
  15. 如請求項14之方法，其中該聚合起始劑係自由基起始劑。
  16. 如請求項15之方法，其中該自由基起始劑包含過氧化物、過硫酸鹽或偶氮化合物或其組合。
  17. 如請求項15之方法，其中該自由基起始劑係氧化還原起始劑。
  18. 如請求項15之方法，其中該自由基起始劑包含氫過氧化物。
  19. 如請求項15之方法，其中該自由基起始劑包含過氧化氫。
  20. 如請求項14之方法，其中該聚合起始劑係熱起始劑或光起始劑或其組合。
  21. 如請求項14之方法，其中該聚合起始劑係過氧化物或酸。
  22. 如請求項3至21中任一項之方法，其進一步包含在步驟(d)中將交聯劑添加至該反應器中，以使該反應器中之至少一部分該混合物聚合從而產生該聚合物，其中該聚合物經交聯。
  23. 如請求項3至22中任一項之方法，其進一步包含： 分離至少一部分在步驟(d)中所產生之該聚合物；及 將該經分離之聚合物與額外β-丙內酯合併，以產生額外聚合物中間體。
  24. 一種產生聚合物之方法，其包含： 將β-丙內酯與金屬化合物在主反應器中合併，其中該金屬化合物起始至少一部分該β-丙內酯之聚合，以在該主反應器中產生聚丙內酯； 熱解該主反應器中之至少一部分該聚丙內酯，以產生丙烯酸； 使該主反應器中之至少一部分該丙烯酸揮發； 使該揮發之丙烯酸經過蒸餾塔； 將自該蒸餾塔獲得之丙烯酸與自由基起始劑、可選交聯劑及額外金屬化合物在捏合反應器中合併，以產生經部分中和之聚丙烯酸；及 將來自該捏合反應器之該經部分中和之聚丙烯酸進給至該主反應器中，其中該經部分中和之聚丙烯酸之羧酸酯末端基團起始該主反應器中至少一部分該β-丙內酯之聚合，以產生具有聚丙內酯支鏈之聚合物。
  25. 如請求項24之方法，其進一步包含自該主反應器分離產物流，其中該產物流包含具有聚丙內酯支鏈之該聚合物。
  26. 如請求項25之方法，其中該產物流進一步包含未反應之β-丙內酯。
  27. 如請求項24至26中任一項之方法，其進一步包含分離包含具有聚丙內酯支鏈之該聚合物之聚合物流與包含該未反應之β-丙內酯之再循環流。
  28. 如請求項27之方法，其進一步包含將該再循環流進給至該主反應器中。
  29. 如請求項24至28中任一項之方法，其中該金屬化合物係式M、M2 O、MOH或M+ (CH2 =CHCOO- )之化合物或其組合。
  30. 如請求項29之方法，其中M係I族金屬。
  31. 如請求項29之方法，其中M係鈉。
  32. 如請求項24至31中任一項之方法，其中該自由基起始劑包含過氧化物、過硫酸鹽或偶氮化合物或其組合。
  33. 如請求項24至31中任一項之方法，其中該自由基起始劑係氧化還原起始劑。
  34. 如請求項24至31中任一項之方法，其中該自由基起始劑包含氫過氧化物。
  35. 如請求項24至31中任一項之方法，其中該自由基起始劑包含過氧化氫。
  36. 如請求項1至35中任一項之方法，其中該方法係連續的。
  37. 如請求項1至36中任一項之方法，其進一步包含將環氧乙烷羰基化，以產生該β-丙內酯。
  38. 如請求項1至37中任一項之方法，其進一步包含將環氧乙烷與一氧化碳在羰基化觸媒及視情況溶劑之存在下合併，以產生該β-丙內酯。
  39. 一種聚合物，其係根據如前述請求項中任一項之方法產生。
  40. 一種吸收性製品，其包含如請求項39之聚合物。
  41. 如請求項40之吸收性製品，其進一步包含至少一種無機或有機添加劑。
  42. 如請求項40或41之吸收性製品，其中該吸收性製品係尿布、成人失禁產品或女性衛生產品。
  43. 如請求項40至42中任一項之吸收性製品，其中該吸收性製品係生物可降解的。
  44. 一種生物可降解織物，其包含： 如請求項39之聚合物；及 至少一種無機或有機添加劑。
  45. 一種農用產品，其包含如請求項39之聚合物。
  46. 如請求項45之農用產品，其中該農用產品係用於作物之保水材料。
  47. 如請求項45之農用產品，其中該農用產品係種子或作物。
  48. 一種種子，其中該種子塗佈有如請求項39之聚合物。
  49. 一種種子混料，其包含複數個種子，其中至少一部分該等種子塗佈有如請求項39之聚合物。
  50. 一種方法，其包含種植如請求項48之種子或請求項49之種子混料。
  51. 如請求項50之方法，其進一步包含在適於聚合物進行生物降解以向該等種子、植物或其組合釋放水之條件下，使該等種子生長為植物。
  52. 一種系統，其包括： 主反應器； 連接至該主反應器之蒸餾塔；及 經由該蒸餾塔連接至該主反應器頂部之捏合反應器， 其中： 該主反應器經構形以： 接收包含β-丙內酯之輸入流， 使該輸入流中之至少一部分該β-丙內酯聚合，以產生聚丙內酯， 熱解至少一部分該聚丙內酯，以產生丙烯酸，及 使至少一部分該丙烯酸揮發； 該蒸餾塔經構形，以自該主反應器接收該揮發之丙烯酸； 該捏合反應器經構形以： 接收至少一部分自該蒸餾塔蒸餾之該丙烯酸， 接收自由基起始劑、視情況交聯劑及金屬或金屬鹽， 自該捏合反應器中之至少一部分該丙烯酸產生經部分中和之聚丙烯酸，及 將至少一部分該經部分中和之聚丙烯酸進給回至該主反應器中，且 該主反應器進一步經構形以： 自該捏合反應器接收該經部分中和之聚丙烯酸，及 使β-丙內酯聚合，以產生具有聚丙內酯支鏈之聚合物，且 該主反應器進一步包含出口，該出口經構形以輸出包含β-丙內酯、該聚合物及傳熱液之產物流。
  53. 一種系統，其包含： 主反應器；及 容器，其包含蒸餾塔及捏合反應器，其中該蒸餾塔連接至主反應器頂部， 其中： 該主反應器經構形以： 接收包含β-丙內酯之輸入流， 接收金屬化合物及傳熱液之混合物， 使該輸入流中之至少一部分該β-丙內酯在該金屬化合物之存在下聚合，以產生聚丙內酯， 熱解至少一部分該聚丙內酯以產生丙烯酸，及 使至少一部分該丙烯酸揮發； 該蒸餾塔經構形，以自該主反應器接收該揮發之丙烯酸，並將該丙烯酸進給至該捏合反應器中； 該捏合反應器經構形以： 自該蒸餾塔接收至少一部分該丙烯酸， 接收自由基起始劑、視情況交聯劑及金屬化合物， 自該捏合反應器中之至少一部分該丙烯酸產生經部分中和之聚丙烯酸，及 將至少一部分該經部分中和之聚丙烯酸進給回至該主反應器中， 該主反應器進一步經構形以： 自該捏合反應器接收該經部分中和之聚丙烯酸，及 使β-丙內酯聚合，以產生具有聚丙內酯支鏈之聚合物，且 該主反應器進一步包含出口，該出口經構形以輸出包含β-丙內酯、該聚合物及傳熱液之產物流。
  54. 如請求項52或53之系統，其進一步包含羰基化反應器，該羰基化反應器經構形以將環氧乙烷羰基化從而產生該輸入流。
  55. 如請求項52至54中任一項之系統，其進一步包含分離單元，該分離單元經構形以自該產物流分離該聚合物。
  56. 如請求項52至54中任一項之系統，其進一步包含分離單元，該分離單元經構形以將該產物流分離為包含該聚合物之聚合物流及包含該β-丙內酯及該傳熱液之再循環流。
  57. 如請求項56之系統，其中該分離單元進一步經構形，以將該再循環流進給回至該主反應器中。
  58. 如請求項52至57中任一項之系統，其中該傳熱液包含非質子有機溶劑，其沸點高於丙烯酸之沸點。
  59. 如請求項52至58中任一項之系統，其中該自由基起始劑包含過氧化物、過硫酸鹽或偶氮化合物或其組合。
  60. 如請求項52至58中任一項之系統，其中該自由基起始劑係氧化還原起始劑。
  61. 如請求項52至58中任一項之系統，其中該自由基起始劑包含氫過氧化物。
  62. 如請求項52至58中任一項之系統，其中該自由基起始劑包含過氧化氫。
  63. 如請求項52至62中任一項之系統，其中該金屬化合物係式M、M2 O、MOH或M+ (CH2 =CHCOO- )之化合物或其組合。
  64. 如請求項63之系統，其中M係I族金屬。
  65. 如請求項63之系統，其中M係鈉。
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