TW201817727A - 化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明是關於一種新式雜環化合物以及包括此化合物的有機發光裝置。

Description

新式雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
本發明是關於一種新式雜環化合物以及包括此化合物的有機發光裝置。 相關申請案之交叉參考
本申請案主張2016年11月7日向韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2016-0147519號及2017年9月11日向韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2017-0116136號的優先權權益，所述申請案的揭露內容以全文引用之方式併入本文中。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉換成光能的現象。使用有機發光現象的有機發光裝置具有諸如寬視角、優良對比、快速回應時間、優良亮度、驅動電壓以及響應速度之特性，且因此進行了許多研究。
有機發光裝置通常具有包括陽極、陰極以及插入於陽極與陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層經常具有包括不同材料以便增強有機發光裝置的效率及穩定性的多層結構，且例如，有機材料層可由電洞注入層（hole injection layer）、電洞傳輸層（hole transport layer）、發光層（light emitting layer）、電子傳輸層（electron transport layer）、電子注入層（electron injection layer）以及類似層形成。在有機發光裝置的結構中，若將電壓施加於兩個電極之間，則電洞自陽極注入至有機材料層中且電子自陰極注入至有機材料層中，且在所注入的電洞及電子彼此相遇時形成激子，且在激子再次降至基態時發光。
存在對研發用於此等有機發光裝置之有機材料的新型材料的持續需求。[ 先前技術文獻 ] [ 專利文獻 ]
（專利文獻1）韓國專利特許公開案第10-2000-0051826號
[ 技術問題 ]
提供一種新式雜環化合物以及包括此化合物的有機發光裝置是本發明之一個目標。[ 技術解決方案 ]
本發明提供一種由以下化學式1表示之化合物： [化學式1]在化學式1中， 各X獨立地為N或CH， L1 為單鍵；或經取代或未經取代之C6 - 60 伸芳基， Ar1 及Ar2 各自獨立地為經取代或未經取代之C6 - 60 芳基；或含有至少一個由N、O、S以及Si所組成之族群中選出的雜原子的經取代或未經取代之C2 - 60 雜芳基， R彼此相同且由-L2 -Ar3 表示， L2 為單鍵；經取代或未經取代之C6 - 60 伸芳基；或含有至少一個由N、O、S以及Si所組成之族群中選出的雜原子的經取代或未經取代之C2 - 60 伸雜芳基， Ar3 為經取代或未經取代之C6 - 60 芳基；或含有至少一個由N、O、S以及Si所組成之族群中選出的雜原子的經取代或未經取代之C2 - 60 雜芳基， 其限制條件為R不為未經取代之苯基。
此外，本發明提供一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，經設置以面向第一電極；以及一個或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機層中之一個或多個包含由化學式1表示之化合物。[ 有利效應 ]
由化學式1表示之化合物可用作有機發光裝置之有機材料層的材料，並且可展現有機發光裝置之經提高效率、低驅動電壓及/或經提高壽命特性。詳言之，由化學式1表示之化合物可用作電洞注入材料、電洞傳輸材料、電洞注入及電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料或電子注入材料。
在下文中，將更詳細地描述本發明以促進對本發明之理解。
本發明提供一種由化學式1表示之化合物。
在本說明書中，以及意謂連接至另一取代基之鍵。
如本文中所使用，術語「經取代或未經取代」意謂由自下述者所組成之族群中選出的一或多個取代基進行取代：氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基烷基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷芳基；烷胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳胺基；芳基膦基；或含有N、O及S原子中之至少一者之雜環基，或不存在取代基，或由連接了例示性取代基之兩個或多於兩個取代基之取代基進行取代或不存在取代基。舉例而言，術語「連接了兩個或多於兩個取代基之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基可為一種芳基，或可以解釋為連接了兩個苯基之取代基。
在本說明書中，羰基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40個碳原子。特定而言，羰基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本說明書中，酯基可具有其中酯基之氧可經直鏈、分支鏈或具有1至25個碳原子之環烷基或具有6至25個碳原子之芳基取代之結構。特定而言，酯基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本說明書中，醯亞胺基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至25個。特定而言，醯亞胺基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基特定而言包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，硼基特定而言包含三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，鹵基之實例包含氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且其之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40個。根據一個實施例，烷基具有1至20個碳原子。根據另一實施例，烷基具有1至10個碳原子。根據再一實施例，烷基具有1至6個碳原子。烷基之特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或分支鏈的，且其之碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至40個。根據一個實施例，烯基具有2至20個碳原子。根據另一實施例，烯基具有2至10個碳原子。根據再一實施例，烯基具有2至6個碳原子。其之特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基（stilbenyl group）、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特定限制，但其之碳原子數目較佳為3至60個。根據一個實施例，環烷基具有3至30個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至20個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至6個碳原子。其之特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲環已基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳基不受特定限制，但較佳具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基具有6至30個碳原子。根據一個實施例，芳基具有6至20個碳原子。芳基可為作為單環芳基之苯基、聯苯基、聯三苯基以及類似基團，但不限於此。多環芳基之實例包含萘基（naphthyl group）、蒽基（anthracenyl group）、菲基（phenanthryl group）、芘基（pyrenyl group）、苝基（perylenyl group）、屈基（chrysenyl group）、茀基（fluorenyl group）或類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此鍵結以形成螺環結構。在茀基經取代之情況下，，以及類似基團可形成。然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，雜環基為含有作為雜原子之O、N、Si以及S中之一或多個的雜環基，且其碳原子之數目不受特定限制，但較佳為2至60個。雜環基之實例包含噻吩基（thiophene group）、呋喃基（furan group）、吡咯基（pyrrole group）、咪唑基（imidazole group）、三唑基（triazole group）、噁唑基（oxazole group）、噁二唑基（oxadiazole group）、三唑基、吡啶基（pyridyl group）、二吡啶基（bipyridyl group）、嘧啶基（pyrimidyl group）、三嗪基（triazine group）、吖啶基（acridyl group）、噠嗪基（pyridazine group）、吡嗪基（pyrazinyl group）、喹啉基（quinolinyl group）、喹唑啉基（quinazoline group）、喹喏啉基（quinoxalinyl group）、酞嗪基（phthalazinyl group）、吡啶并嘧啶基（pyridopyrimidinyl group）、吡啶并吡嗪基（pyridopyrazinyl group）、吡嗪并吡嗪基（pyrazinopyrazinyl group）、異喹啉基（isoquinoline group）、吲哚基（indole group）、咔唑基（carbazole group）、苯并噁唑基（benzoxazole group）、苯并咪唑基（benzimidazole group）、苯并噻唑基（benzothiazole group）、苯并咔唑基（benzocarbazole group）、苯并噻吩基（benzothiophene group）、二苯并噻吩基（dibenzothiophene group）、苯并呋喃基（benzofuranyl group）、啡啉基（phenanthroline group）、異噁唑基（isoxazolyl group）、噻二唑基（thiadiazolyl group）、啡噻嗪基（phenothiazinyl group）、二苯并呋喃基（dibenzofuranyl group）以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳烷基、芳烯基、烷芳基以及芳胺基中之芳基與芳基之前述實例相同。在本說明書中，芳烷基、烷芳基以及烷胺基中之烷基與烷基之前述實例相同。在本說明書中，雜芳基胺基中之雜芳基可適用於雜環基之前述描述。在本發明書中，芳烯基中之烯基與烯基之前述實例相同。在本說明書中，除伸芳基為二價基團之外，芳基之前述描述可適用。在本說明書中，除伸雜芳基為二價基團之外，雜環基之前述描述可適用。在本說明書中，除烴環不為單價基團但藉由組合兩個取代基形成之外，芳基或環烷基之前述描述可適用。在本說明書中，除雜環基不為單價基團但藉由組合兩個取代基形成之外，雜環基之前述描述可適用。
較佳地，化學式1由以下化學式1-1表示： [化學式1-1]
較佳地，所有X為N。
較佳地，L1 為單鍵；或伸苯基。
較佳地，Ar1 以及Ar2 各自獨立地為苯基或聯苯基。
較佳地，L2 為單鍵；或伸苯基。
較佳地，Ar3 為未經取代或經一個或多個氘，或一個或多個氰基取代之C6 - 60 芳基；或Ar3 為經一個或多個氘，或一個或多個氰基取代之含有至少一個由N、O、S以及Si所阻成之族群中選出的雜原子的C2 - 60 雜芳基。
較佳地，Ar3 為由下述者所組成之族群中選出的任一個：其中， n1為0至4之整數， n2為0至5之整數，以及 n3為0至9之整數。
較佳地，R為經氰基取代之苯基、未經取代或經一至五個氘取代之聯苯基、萘基、未經取代或經一至五個氘取代之菲基（phenanthrenyl）、經一至五個氘取代之二甲基茀基（dimethylfluorenyl）、經一至五個氘取代之苯并呋喃基（benzofuranyl）、苯并噻吩基（benzothiophenyl）、咔唑基（carbazolyl）、吡啶苯基（pyridinephenyl）、9,9-二甲基-噸基（9,9-dimethyl-xanthenyl）或9,9-二甲基-噻噸基（9,9-dimethyl-thioxanthenyl）。
較佳地，由化學式1表示之化合物可由以下化合物所組成之族群中選出：
可如以下反應方案1或反應方案2中所展示之步驟製備由化學式1表示之化合物： [反應方案1][反應方案2]
在反應方案1及反應方案2中，不包含X'之剩餘定義如上文所定義，且X'為鹵素，較佳為Br或Cl。反應方案1及反應方案2之各步驟為鈴木反應（Suzuki reaction），其在本領域中為熟知的。可在稍後描述之製備實例中進一步指定製備方法。
此外，本發明提供一種包含由化學式1表示之化合物的有機發光裝置。在一個實例中，本發明提供一種有機發光裝置，包含：第一電極；第二電極，經設置以面向第一電極；以及一個或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層中之一個或多個包含由化學式1表示之化合物。
本發明之有機發光裝置之有機材料層可具有單層結構，但其可具有其中層壓了兩個或多於兩個有機材料層之多層結構。舉例而言，本發明之有機發光裝置可具有包含作為有機材料層的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層的結構。然而，有機發光裝置之結構不限於此，但可包含較小數目之有機層。
另外，有機材料層可包含電洞注入層、電洞傳輸層，或同時執行電洞注入及傳輸的層，且電洞注入層、電洞傳輸層，或同時執行電洞注入及傳輸的層包含由化學式1表示之化合物。
另外，有機材料層可包含發光層，且發光層包含由化學式1表示之化合物。
另外，有機材料層可包含電子傳輸層或電子注入層，且電子傳輸層或電子注入層包含由化學式1表示之化合物。
另外，電子傳輸層、電子注入層或同時執行電子傳輸及電子注入的層包含由化學式1表示之化合物。
另外，有機材料層可包含發光層及電子傳輸層，且電子傳輸層可包含由化學式1表示之化合物。
另外，根據本發明之有機發光裝置可為具有陽極、一個或多個有機材料層以及陰極依序層壓於基板上之結構（普通型）的有機發光裝置。另外，根據本發明之有機發光裝置可為具有陰極、一個或多個有機材料層以及陽極依序層壓於基板上之反向結構（反向型）的有機發光裝置。舉例而言，根據本發明之一個實施例的有機發光裝置的結構說明於圖1及圖2中。
圖1說明包含基板1、陽極2、發光層3以及陰極4之有機發光裝置的一實例。在此類結構中，由化學式1表示之化合物可包含於發光層中。
圖2說明包含基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8以及陰極4之有機發光裝置的一實例。在此類結構中，由化學式1表示之化合物可包含於電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層中之一個或多個層中。
除有機材料層中之一或多個包含由化學式1表示之化合物之外，可藉由使用本領域中已知之材料及方法來製造根據本發明之有機發光裝置。另外，在有機發光裝置包含多個有機材料層的情況下，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
舉例而言，可藉由將第一電極、有機材料層以及第二電極依序層壓於基板上來製造根據本發明之有機發光裝置。在此情況下，可藉由使用諸如濺鍍法或電子束蒸鍍法之物理氣相沈積（physical vapor deposition；PVD）方法將金屬、具有導電性之金屬氧化物或其合金沈積於基板上以形成陽極，在其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層之有機材料層，且接著將可用作陰極之材料沈積於其上來製造有機發光裝置。除此類方法之外，可藉由將陰極材料、有機材料層以及陽極材料依序沈積於基板上來製造有機發光裝置。
另外，可在生產有機發光裝置期間藉由真空沈積方法以及溶液塗佈方法使由化學式1表示之化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈方法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹（doctor blading）、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗或類似方法，但不限於此。
除此類方法之外，可藉由將陰極材料、有機材料層以及陽極材料依序沈積於基板上來製造有機發光裝置（國際公開案WO 2003/012890）。然而，製造方法不限於此。
在一個實例中，第一電極為陽極，且第二電極為陰極，且替代地，第一電極為陰極，且第二電極為陽極。
一般而言，作為陽極材料，較佳使用具有較大功函數之材料，使得可將電洞平滑地注入至有機材料層中。陽極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（ITO）以及氧化銦鋅（IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SNO2 :Sb；導電性聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺以及類似物，但不限於此。
一般而言，作為陰極材料，較佳使用具有較小功函數之材料，使得可容易地將電子注入至有機材料層中。陰極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/ Al、以及類似物，但不限於此。
電洞注入材料層為自電極注射電洞之層，且電洞注入材料較佳為具有傳輸電洞之能力，在陽極中注入電洞之效應且將電洞注入發光層或發光材料中之優良效應，防止在發光層中所產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有優良薄膜形成能力的化合物。較佳地，電洞注入材料之最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）在陽極材料之功函數與周邊有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉（metal porphyrine）、寡聚噻吩（oligothiophene）、芳胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯（hexanitrilehexaazatriphenylene）類有機材料、喹吖啶酮（quinacridone）類有機材料、苝類有機材料、蒽醌（anthraquinone）、聚苯胺、聚噻吩類導電聚合物以及類似物，但不限於此。
電洞傳輸層為自電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料為可自陽極或電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層之材料，且對於電洞具有較大移動性之材料為合適的。其之特定實例包含芳胺類有機材料、導電性聚合物、共軛部分及非共軛部分一起存在之嵌段共聚物，以及類似物，但不限於此。
發光材料層為可分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞及電子，且鍵結電洞及電子以在可見光區域中發光之材料，且較佳為對螢光或磷光具有良好量子效率之材料。其之特定實例包含8-羥基-喹啉鋁錯合物（8-hydroxy-quinoline aluminum complex；Alq3）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物（dimerized styryl compound）；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑（benzoxazole）類、苯并噻唑（benzthiazole）類及苯并咪唑（benzimidazole）類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（poly(p-phenylenevinylene)；PPV）類聚合物；螺環化合物；聚茀；紅螢烯（lubrene）；以及類似物，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜材料。主體材料之實例包含經縮合芳族環衍生物、含雜環化合物，或類似物。經縮合芳族環衍生物之特定實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯（pentacene）衍生物、菲化合物、丙二烯合茀（fluoranthene）化合物以及類似物，且含雜環化合物之特定實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃（ladder-type furan）化合物、嘧啶衍生物以及類似物，但不限於此。
摻雜材料之實例包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及類似物。特定而言，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳胺基的經縮合芳族環衍生物，其之實例包含芘、蒽、屈以及具有芳胺基之二茚并芘（periflanthene），以及類似物，苯乙烯基胺化合物為其中至少一個芳基乙烯基在經取代或未經取代之芳胺中被取代之化合物，其中一個或兩個或多於兩個取代基由芳基、矽烷基、烷基、環烷基所組成之族群中選出，且芳胺基為經取代或未經取代的。其之特定實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似物，但不限於此。另外，金屬錯合物之實例包含銥錯合物、鉑錯合物以及類似物，但不限於此。
電子傳輸層為自電子注入層接收電子且將電子傳輸至發光層之層，且電子傳輸材料為可很好地自陰極接收電子且將電子傳輸至發光層的材料，且對於電子具有較大移動性之材料為合適的。其之特定實例包含8-羥基喹啉Al錯合物；包含Alq3 之錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮金屬錯合物以及類似物，但不限於此。電子傳輸層可與如根據先前技術所使用的預定所需陰極材料一起使用。特定言之，合適的陰極材料之一實例為具有低功函數之通用材料，接著為鋁層或銀層。其之特定實例包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，且在各情況下，接著為鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子之層，且具有傳輸電子之能力、自陰極之電子注入效應以及將電子注入發光層或發光材料中之優良效應，防止發光層中產生之激子移動至電洞注入層，且具有優良薄膜形成能力之化合物較佳。其之特定實例包含茀酮（fluorenone）、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）、聯苯醌（diphenoquinone）、硫代哌喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸（perylene tetracarboxylic）、亞茀基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮（anthrone）及類似物，以及其衍生物，金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物以及類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、參(8-羥基喹啉根基)鋁、參(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、參(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘酚根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘酚根基)鎵，以及類似物，但不限於此。
根據本發明之有機發光裝置根據所使用的材料可為正面發光型、背面發光型或雙面發光型。
另外，由化學式1表示之化合物可包含於除有機發光裝置以外的有機太陽能電池或有機電晶體中。
在下文中，將描述本發明之較佳實例，以便理解本發明。然而，以下所展示之實例僅出於說明之目的，且本發明的範疇不限於此。[ 製備實例 ] 製備實例 1 ：製備中間物 1 ' 1 ） 製備化合物 1 ' A
在氮氣氛圍下，將(2-溴基-6-氟苯基)硼酸（30.0公克，137毫莫耳）及2,4-二氯-6-碘苯酚（43.6公克，150毫莫耳）溶解於400毫升之四氫呋喃中，且攪拌混合物且進行回流。接著，藉由溶解於150毫升之水中添加碳酸鉀（56.8公克，411毫莫耳）並徹底攪拌。接著向其中添加四三苯基膦鈀（4.8公克，4毫莫耳）。反應12小時之後，使溫度降至室溫，且分離有機層及水層，並在減壓下蒸餾有機層。用氯仿及水萃取餾出物，且接著用硫酸鎂乾燥有機層。有機層經乾燥，且接著用己烷及乙酸乙酯進行管柱層析（column chromatography）以得到化合物1'A（23.5公克，51%）。2 ） 製備化合物 1 '
在氮氣氛圍下，將化合物1'A（23.5公克，70毫莫耳）添加至200毫升之二甲基甲醯胺中且進行攪拌。接著添加碳酸鉀（19.3公克，140毫莫耳）且進行回流。2小時之後，使牽引溶液冷卻至室溫且進行過濾。用氯仿及水萃取濾液，且接著用硫酸鎂乾燥有機層。接著在減壓下蒸餾有機層，且使用乙酸乙酯再結晶。過濾所得固體且接著進行乾燥以得到化合物1'（18公克，81%）。製備實例 2 ：製備中間物 2 ' 1 ） 製備化合物 2 ' A
在氮氣氛圍下，將(5-溴-2-氟苯基)硼酸（30.0公克，137毫莫耳）及2,4-二氯-6-碘苯酚（43.6公克，150毫莫耳）添加至400毫升之四氫呋喃中，且攪拌混合物且進行回流。接著，藉由溶解於150毫升之水中添加碳酸鉀（56.8公克，411毫莫耳）並徹底攪拌。接著向其中添加四三苯基膦鈀（4.8公克，4毫莫耳）。反應12小時之後，使溫度降至室溫，且分離有機層及水層，並在減壓下蒸餾有機層。用氯仿及水萃取餾出物，且接著用硫酸鎂乾燥有機層。有機層經乾燥，且接著使己烷及乙酸乙酯進行管柱層析以得到化合物2'A（27.6公克，60%）。2 ） 製備化合物 2 '
在氮氣氛圍下，將化合物2'A（27.6公克，82毫莫耳）添加至200毫升之二甲基甲醯胺中且進行攪拌。接著添加碳酸鉀（22.7公克，164毫莫耳）且進行回流。2小時之後，使反應溶液冷卻至室溫且進行過濾。用氯仿及水萃取濾液，且接著用硫酸鎂乾燥有機層。接著在減壓下蒸餾有機層，且使用乙酸乙酯再結晶。過濾所得固體且接著進行乾燥以得到化合物2'（23公克，90%）。製備實例 3 ： 製備中間物 3 ' 1 ） 製備化合物 3 ' A
在氮氣氛圍下，將(4-溴基-2-氟苯基)硼酸（30.0公克，137毫莫耳）及2,4-二氯-6-碘苯酚（43.6公克，150毫莫耳）溶解於400毫升之四氫呋喃中，且攪拌混合物且進行回流。接著，藉由溶解於150毫升之水中添加碳酸鉀（56.8公克，411毫莫耳）並徹底攪拌。接著向其中添加四三苯基膦鈀（4.8公克，4毫莫耳）。反應12小時之後，使溫度降至室溫，且分離有機層及水層，並在減壓下蒸餾有機層。用氯仿及水萃取餾出物，且接著用硫酸鎂乾燥有機層。有機層經乾燥，且接著用己烷及乙酸乙酯進行管柱層析以得到化合物3'A（32.7公克，71%）。2 ） 製備化合物 3 '
在氮氣氛圍下，將化合物3'A（32.7公克，97毫莫耳）添加至200毫升之二甲基甲醯胺中且進行攪拌。接著添加碳酸鉀（26.9公克，194毫莫耳）且進行回流。2小時之後，使反應溶液冷卻至室溫且進行過濾。用氯仿及水萃取濾液，且接著用硫酸鎂乾燥有機層。接著在減壓下蒸餾有機層，且使用乙酸乙酯再結晶。過濾所得固體且接著進行乾燥以得到化合物3'（24公克，77%）。製備實例 4 ： 製備中間物 4 ' 1 ） 製備化合物 4 ' A
在氮氣氛圍下，將(3'-溴基-2-氟苯基)硼酸（30.0公克，137毫莫耳）及2,4-二氯-6-碘苯酚（43.6公克，150毫莫耳）添加至400毫升之四氫呋喃中，且攪拌混合物且進行回流。接著，藉由溶解於150毫升之水中添加碳酸鉀（56.8公克，411毫莫耳）並徹底攪拌。接著向其中添加四三苯基膦鈀（4.8公克，4毫莫耳）。反應12小時之後，使溫度降至室溫，且分離有機層及水層，並在減壓下蒸餾有機層。用氯仿及水萃取餾出物，且接著用硫酸鎂乾燥有機層。有機層經乾燥，且接著用己烷及乙酸乙酯進行管柱層析以得到化合物4'A（36.9公克，80%）。2 ） 製備化合物 4 '
在氮氣氛圍下，將化合物4'A（36.9公克，110毫莫耳）添加至200毫升之二甲基甲醯胺中且進行攪拌。接著添加碳酸鉀（30.4公克，220毫莫耳）且進行回流。2小時之後，使反應溶液冷卻至室溫且進行過濾。用氯仿及水萃取濾液，且接著用硫酸鎂乾燥有機層。接著在減壓下蒸餾有機層，且使用乙酸乙酯再結晶。過濾所得固體且接著進行乾燥以得到化合物4'（25公克，71%）。[ 實例 ] 實例 1 1 ） 製備化合物 1 - 1
在氮氣氛圍下混合中間物1'（15.0公克，48毫莫耳）以及乙酸鉀（14公克，142毫莫耳），且將混合物添加至150毫升之二噁烷中並在攪拌下加熱。在回流下添加雙(二亞苄基丙酮)鈀（0.8公克，1.4毫莫耳）及三環己基膦（0.8公克，2.8毫莫耳），且加熱並攪拌3小時。反應完成之後，使反應溶液冷卻至室溫，且接著進行過濾。將水添加至濾液中，用氯仿萃取，且有機層經無水硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾所得材料且接著由乙醇再結晶以得到化合物1-1（15.7公克，91%）。2 ） 製備化合物 1 - 2
在氮氣氛圍下，將中間物1-1（15.7公克，50毫莫耳）及2-氯-4,5-二苯基-1,3,5-三嗪（14.6公克，55毫莫耳）添加至200毫升之四氫呋喃中，且攪拌混合物且進行回流。接著，藉由溶解於60毫升之水中添加碳酸鉀（20.6公克，149毫莫耳）並徹底攪拌。接著向其中添加四三苯基膦鈀（1.7公克，1.5毫莫耳）。反應18小時之後，使反應溶液冷卻至室溫且進行過濾。用氯仿及水萃取濾液，且接著用硫酸鎂乾燥有機層。接著在減壓下蒸餾有機層，且使用乙酸乙酯再結晶。過濾所得固體且接著進行乾燥以得到化合物1-2（17.9公克，77%）。2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪購自阿爾法（Alpha）。3 ） 製備實例 1
在氮氣氛圍下，將中間物1-2（10.0公克，21毫莫耳）及二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸（10.0公克，47毫莫耳）添加至200毫升之四氫呋喃中，且攪拌混合物且進行回流。接著，藉由溶解於60毫升之水中添加磷酸鉀（27.2公克，128毫莫耳）並徹底攪拌。接著向其中添加雙(二亞苄基丙酮)鈀（0.7公克，1.3毫莫耳）及三環己基膦（0.7公克，2.6毫莫耳）。反應24小時之後，使反應溶液冷卻至室溫且進行過濾。用氯仿及水萃取濾液，且接著用硫酸鎂乾燥有機層。接著在減壓下蒸餾有機層，且使用乙酸乙酯再結晶。過濾所得固體且接著進行乾燥以得到實例1（7公克，45%）。 MS: [M+H]+ = 731實例 2 1 ） 製備化合物 2 -1
在氮氣氛圍下混合中間物2'（15.0公克，48毫莫耳）及乙酸鉀（14公克，142毫莫耳），且將混合物添加至150毫升之二噁烷中並在攪拌下加熱。在回流下添加雙(二亞苄基丙酮)鈀（0.8公克，1.4毫莫耳）及三環己基膦（0.8公克，2.8毫莫耳），且加熱並攪拌3小時。反應完成之後，使反應溶液冷卻至室溫，且接著進行過濾。將水添加至濾液中，用氯仿萃取，且有機層經無水硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾所得材料且接著由乙醇再結晶以獲得化合物2-1（15.7公克，91%）。2 ） 製備化合物 2 - 2
在氮氣氛圍下，將中間物2-1（14.0公克，44毫莫耳）及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（13公克，48毫莫耳）添加至100毫升之四氫呋喃中，且攪拌混合物且進行回流。接著，藉由溶解於50毫升之水中添加碳酸鉀（18.4公克，132毫莫耳）並徹底攪拌。接著向其中添加四三苯基膦鈀（1.5公克，1.3毫莫耳）。反應18小時之後，使反應溶液冷卻至室溫且進行過濾。用氯仿及水萃取濾液，且接著用硫酸鎂乾燥有機層。接著在減壓下蒸餾有機層，且使用乙酸乙酯再結晶。過濾所得固體且接著進行乾燥以得到化合物2-2（16.8公克，81%）。2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪購自阿爾法。3 ）製備實例 2
在氮氣氛圍下，將中間物2-2（10.0公克，21毫莫耳）及二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸（10.0公克，47毫莫耳）溶解於200毫升之四氫呋喃中，且攪拌混合物且進行回流。接著，藉由溶解於60毫升之水中添加磷酸鉀（27.2公克，128毫莫耳）並徹底攪拌。接著向其中添加雙(二亞苄基丙酮)鈀（0.7公克，1.3毫莫耳）及三環己基膦（0.7公克，2.6毫莫耳）。反應24小時之後，使反應溶液冷卻至室溫且進行過濾。用氯仿及水萃取濾液，且接著用硫酸鎂乾燥有機層。接著在減壓下蒸餾有機層，且使用乙酸乙酯再結晶。過濾所得固體且接著進行乾燥以得到實例2（9.5公克，61%）。 MS: [M+H]+ = 731實例 3 1 ） 製備化合物 3 - 1
在氮氣氛圍下混合中間物3'（15.0公克，48毫莫耳）及乙酸鉀（14公克，142毫莫耳），且將混合物添加至150毫升之二噁烷（dioxane）中並在攪拌下加熱。在回流下添加雙(二亞苄基丙酮)鈀（0.8公克，1.4毫莫耳）及三環己基膦（0.8公克，2.8毫莫耳），且加熱並攪拌3小時。反應完成之後，使反應溶液冷卻至室溫，且接著進行過濾。將水添加至濾液中，用氯仿萃取，且有機層經無水硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾所得材料且接著由乙醇再結晶以獲得化合物3-1（15.5公克，90%）。2 ） 製備化合物 3 - 2
在氮氣氛圍下，將中間物3-1（15.7公克，50毫莫耳）及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（14.4公克，54毫莫耳）添加至200毫升之四氫呋喃中，且攪拌混合物且進行回流。接著，藉由溶解於60毫升之水中添加碳酸鉀（20.3公克，147毫莫耳）並徹底攪拌。接著向其中添加四三苯基膦鈀（1.7公克，1.5毫莫耳）。反應18小時之後，使反應溶液冷卻至室溫且進行過濾。用氯仿及水萃取濾液，且接著用硫酸鎂乾燥有機層。接著在減壓下蒸餾有機層，且使用乙酸乙酯再結晶。過濾所得固體且接著進行乾燥以得到化合物3-2（18.4公克，80%）。2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪購自阿爾法。3 ） 製備實例 3
在氮氣氛圍下，將中間物3-2（10.0公克，21毫莫耳）及二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸（10.0公克，47毫莫耳）添加至200毫升之四氫呋喃中，且攪拌混合物且進行回流。接著，藉由溶解於60毫升之水中添加磷酸鉀（27.2公克，128毫莫耳）並徹底攪拌。接著向其中添加雙(二亞苄基丙酮)鈀（0.7公克，1.3毫莫耳）及三環己基膦（0.7公克，2.6毫莫耳）。反應24小時之後，使反應溶液冷卻至室溫且進行過濾。用氯仿及水萃取濾液，且接著用硫酸鎂乾燥有機層。接著在減壓下蒸餾有機層，且使用乙酸乙酯再結晶。過濾所得固體且接著進行乾燥以得到實例3（8.4公克，54%）。 MS: [M+H]+ = 731實例 4 1 ） 製備化合物 4 - 1
在氮氣氛圍下混合中間物4'（15.0公克，48毫莫耳）及乙酸鉀（14公克，142毫莫耳），且將混合物添加至150毫升之二噁烷中並在攪拌下加熱。在回流下添加雙(二亞苄基丙酮)鈀（0.8公克，1.4毫莫耳）及三環己基膦（0.8公克，2.8毫莫耳），且加熱並攪拌3小時。反應完成之後，使反應溶液冷卻至室溫，且接著進行過濾。將水添加至濾液中，用氯仿萃取，且有機層經無水硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾所得材料且接著由乙醇再結晶以獲得化合物4-1（14.5公克，84%）。2 ） 製備化合物 4 - 2
在氮氣氛圍下，將中間物4-1（14.5公克，46毫莫耳）及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（13.5公克，50毫莫耳）添加至200毫升之四氫呋喃中，且攪拌混合物且進行回流。接著，藉由溶解於60毫升之水中添加碳酸鉀（19.0公克，138毫莫耳）並徹底攪拌。接著向其中添加四三苯基膦鈀（1.6公克，1.4毫莫耳）。反應18小時之後，使反應溶液冷卻至室溫且進行過濾。用氯仿及水萃取濾液，且接著用硫酸鎂乾燥有機層。接著在減壓下蒸餾有機層，且使用乙酸乙酯再結晶。過濾所得固體且接著進行乾燥以得到化合物4-2（18.1公克，84%）。2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪購自阿爾法。3 ） 製備實例 4
在氮氣氛圍下，將中間物4-2（10.0公克，21毫莫耳）及二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸（10.0公克，47毫莫耳）添加至200毫升之四氫呋喃中，且攪拌混合物且進行回流。接著，藉由溶解於60毫升之水中添加磷酸鉀（27.2公克，128毫莫耳）並徹底攪拌。接著向其中添加雙(二亞苄基丙酮)鈀（0.7公克，1.3毫莫耳）及三環己基膦（0.7公克，2.6毫莫耳）。反應24小時之後，使反應溶液冷卻至室溫且進行過濾。用氯仿及水萃取濾液，且接著用硫酸鎂乾燥有機層。接著在減壓下蒸餾有機層，且使用乙酸乙酯再結晶。過濾所得固體且接著進行乾燥以得到實例4（9.5公克，61%）。 MS: [M+H]+ = 731實例 5
在氮氣氛圍下，將中間物1-2（10.0公克，21毫莫耳）及9H-咔唑（10.0公克，47毫莫耳）添加至100毫升之二甲苯中，且攪拌混合物且進行回流。接著，添加第三丁醇鈉（8.3公克，86毫莫耳）且接著徹底攪拌。接著向其中添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.4毫莫耳）。反應24小時之後，使反應溶液冷卻至室溫且進行過濾。用氯仿及水萃取濾液，且接著用硫酸鎂乾燥有機層。接著在減壓下蒸餾有機層，且使用乙酸乙酯再結晶。過濾所得固體且接著進行乾燥以得到實例5（11.5公克，71%）。 MS: [M+H]+ = 730實例 6
在氮氣氛圍下，將中間物1-2（10.0公克，21毫莫耳）及菲-9-基硼酸（10.4公克，47毫莫耳）添加至200毫升之四氫呋喃中，且攪拌混合物且進行回流。接著，藉由溶解於60毫升之水中添加磷酸鉀（27.2公克，128毫莫耳）且接著徹底攪拌。向其中添加雙(二亞苄基丙酮)鈀（0.7公克，1.3毫莫耳）及三環己基膦（0.7公克，2.6毫莫耳）。反應24小時之後，使反應溶液冷卻至室溫且進行過濾。用氯仿及水萃取濾液，且接著用硫酸鎂乾燥有機層。接著在減壓下蒸餾有機層，且使用乙酸乙酯再結晶。過濾所得固體且接著進行乾燥以得到實例6（12.6公克，81%）。 MS: [M+H]+ = 751實例 7
在氮氣氛圍下，將中間物1-2（10.0公克，21毫莫耳）及菲-9-基硼酸（10.4公克，47毫莫耳）添加至200毫升之四氫呋喃中，且攪拌混合物且進行回流。接著，藉由溶解於60毫升之水中添加磷酸鉀（27.2公克，128毫莫耳）且接著徹底攪拌。向其中添加雙(二亞苄基丙酮)鈀（0.7公克，1.3毫莫耳）及三環己基膦（0.7公克，2.6毫莫耳）。反應24小時之後，使反應溶液冷卻至室溫且進行過濾。用氯仿及水萃取濾液，且接著用硫酸鎂乾燥有機層。接著在減壓下蒸餾有機層，且使用乙酸乙酯再結晶。過濾所得固體且接著進行乾燥以得到實例6（12.6公克，81%）。 MS: [M+H]+ = 651實例 8
除與中間物1-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例7中相同之方式製備實例8（12公克，77%）。 MS: [M+H]+ = 783實例 9
除與中間物1-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例7中相同之方式製備實例9（10公克，68%）。 MS: [M+H]+ = 783實例 10
除與中間物1-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例7中相同之方式製備實例10（11公克，70%）。 MS: [M+H]+ = 763實例 11
除與中間物1-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例7中相同之方式製備實例11（12公克，74%）。 MS: [M+H]+ = 731實例 12
除與中間物2-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例2中相同之方式製備實例12（11公克，68%）。 MS: [M+H]+ = 703實例 13
除與中間物3-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例3中相同之方式製備實例13（7公克，41%）。 MS: [M+H]+ = 703實例 14
除與中間物4-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例4中相同之方式製備實例14（10公克，63%）。 MS: [M+H]+ = 703實例 15
除與中間物1-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例7中相同之方式製備實例15（13公克，78%）。 MS: [M+H]+ = 703實例 16
除與中間物1-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例7中相同之方式製備實例16（11公克，70%）。 MS: [M+H]+ = 703實例 17
除與中間物1-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例7中相同之方式製備實例17（9公克，53%）。 MS: [M+H]+ = 705實例 18
除與中間物1-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例7中相同之方式製備實例18（10公克，60%）。 MS: [M+H]+ = 815實例 19
除與中間物1-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例7中相同之方式製備實例19（11公克，71%）。 MS: [M+H]+ = 795實例 20
除與中間物1-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例7中相同之方式製備實例20（11公克，65%）。 MS: [M+H]+ = 705實例 21
除與中間物1-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例7中相同之方式製備實例21（11公克，68%）。 MS: [M+H]+ = 705實例 22
除與中間物1-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例7中相同之方式製備實例22（8公克，51%）。 MS: [M+H]+ = 713實例 23
除與中間物1-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例7中相同之方式製備實例23（13公克，80%）。 MS: [M+H]+ = 753實例 24
除與中間物1-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例7中相同之方式製備實例24（11公克，69%）。 MS: [M+H]+ = 733實例 25
除與中間物1-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例7中相同之方式製備實例25（5公克，31%）。 MS: [M+H]+ = 785實例 27 1 ） 製備化合物 27 - 2
在氮氣氛圍下，將中間物1'（15公克，48毫莫耳）及化合物27-1（22.7公克，52毫莫耳）添加至200毫升之四氫呋喃中，且攪拌混合物且進行回流。接著，藉由溶解於60毫升之水中添加碳酸鉀（20公克，142毫莫耳）並徹底攪拌。接著向其中添加四三苯基膦鈀（1.6公克，1.4毫莫耳）。反應16小時之後，使反應溶液冷卻至室溫且進行過濾。用氯仿及水萃取濾液，且接著用硫酸鎂乾燥有機層。接著在減壓下蒸餾有機層，且使用乙酸乙酯再結晶。過濾所得固體且接著進行乾燥以得到化合物27-2（18公克，70%）。2 ） 製備實例 27
在氮氣氛圍下，將化合物27-2（10公克，21毫莫耳）以及(4-(吡啶-2-基)苯基)硼酸（8.0公克，40毫莫耳）添加至150毫升之四氫呋喃中，且攪拌混合物且進行回流。接著，藉由溶解於60毫升之水中添加磷酸鉀（23.4公克，21毫莫耳）並徹底攪拌。接著向其中添加雙(二亞苄基丙酮)鈀（0.6公克，1.1毫莫耳）及三環己基膦（0.6公克，2.2毫莫耳）。反應24小時之後，使反應溶液冷卻至室溫且進行過濾。用氯仿及水萃取濾液，且接著用硫酸鎂乾燥有機層。接著在減壓下蒸餾有機層，且使用乙酸乙酯再結晶。過濾所得固體且接著進行乾燥以得到實例27（9.5公克，61%）。 MS: [M+H]+ = 781實例 28 1 ） 製備化合物 28 - 2
在氮氣氛圍下，將中間物1'（15公克，48毫莫耳）及化合物28-1（22.7公克，52毫莫耳）添加至200毫升之四氫呋喃中，且攪拌混合物且進行回流。接著，藉由溶解於60毫升之水中添加碳酸鉀（20公克，142毫莫耳）並徹底攪拌。接著向其中添加四三苯基膦鈀（1.6公克，1.4毫莫耳）。反應16小時之後，使反應溶液冷卻至室溫且進行過濾。用氯仿及水萃取濾液，且接著用硫酸鎂乾燥有機層。接著在減壓下蒸餾有機層，且使用乙酸乙酯再結晶。過濾所得固體且接著進行乾燥以得到化合物28-2（16公克，61%）。2 ） 製備實例 28
在氮氣氛圍下，將化合物28-2（10公克，21毫莫耳）及(4-(吡啶-2-基)苯基)硼酸（8.0公克，40毫莫耳）添加至150毫升之四氫呋喃中，且攪拌混合物且進行回流。接著，藉由溶解於60毫升之水中添加磷酸鉀（23.4公克，21毫莫耳）並徹底攪拌。接著向其中添加雙(二亞苄基丙酮)鈀（0.6公克，1.1毫莫耳）及三環己基膦（0.6公克，2.2毫莫耳）。反應24小時之後，使反應溶液冷卻至室溫且進行過濾。用氯仿及水萃取濾液，且接著用硫酸鎂乾燥有機層。接著在減壓下蒸餾有機層，且使用乙酸乙酯再結晶。過濾所得固體且接著進行乾燥以得到實例28（6公克，41%）。 MS: [M+H]+ = 781實例 29
除與化合物27-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例27中相同之方式製備實例29（6公克，54%）。 MS: [M+H]+ = 629實例 30
除與化合物27-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例27中相同之方式製備實例30（8公克，65%）。 MS: [M+H]+ = 677實例 31
除與化合物27-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例27中相同之方式製備實例31（8公克，65%）。 MS: [M+H]+ = 677實例 32
除與化合物27-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例27中相同之方式製備實例32（3.6公克，29%）。 MS: [M+H]+ = 677實例 33
除與化合物28-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例28中相同之方式製備實例33（7公克，58%）。 MS: [M+H]+ = 677實例 34
除與化合物28-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例28中相同之方式製備實例34（6公克，48%）。 MS: [M+H]+ = 677實例 35
除與化合物28-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例28中相同之方式製備實例35（3公克，26%）。 MS: [M+H]+ = 677實例 36
除與化合物28-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例28中相同之方式製備實例36（9公克，60%）。 MS: [M+H]+ = 677實例 37
除與化合物28-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例28中相同之方式製備實例37（10公克，59%）。 MS: [M+H]+ = 807實例 38
除與化合物28-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例28中相同之方式製備實例38（14公克，78%）。 MS: [M+H]+ = 839實例 39
除與化合物28-2反應之材料如在以上反應方案中變化之外，以與實例28中相同之方式製備實例39（8公克，41%）。 MS: [M+H]+ = 859比較例
在比較例中，使用以下化合物。 實驗實例 1 ： 製備有機發光裝置 實驗實例 1 - 1
將其上塗佈有1,300埃厚度的ITO（氧化銦錫）薄膜的玻璃基板放入含有溶解於其中之清潔劑的蒸餾水中且藉由超音波洗滌。本文中所使用之清潔劑為可購自費舍爾公司（Fisher Co.）之產品且所述蒸餾水為藉由使用可購自密理博公司（Millipore Co.）的過濾器過濾兩次的蒸餾水。將ITO洗滌30分鐘，且接著在超音波下，藉由使用蒸餾水重複洗滌兩次，持續10分鐘。在用蒸餾水洗滌完成之後，用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑以超音波方式洗滌基板，且進行乾燥，其後將其傳輸至電漿清潔器。接著，用氧電漿清潔基板5分鐘，且接著將其轉移至真空蒸發器。
在如此製備之ITO透明電極上，如下文所描述之化合物HI-1在真空下熱沈積成50埃的厚度以形成電洞注入層。在電洞注入層上，化合物HT-1在真空下熱沈積成250埃的厚度以形成電洞傳輸層，且在HT-1蒸氣沈積層上，化合物HT-2在真空下沈積成50埃的厚度以形成電子阻擋層。
在HT-2蒸氣沈積層上，實例1之化合物與磷光摻雜劑YGD-1以88:12之重量比共沈積以形成具有400埃厚度的發光層。
在發光層上，材料ET-1在真空下沈積成250埃的厚度，且另外，材料ET-2與2重量%之鋰共沈積成100埃的厚度以形成電子傳輸層及電子注入層。鋁沈積於電子注入層上成1000埃的厚度以形成陰極。
在上述製程中，將有機材料的氣相沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，將鋁的沈積速率維持在2埃/秒，且將氣相沈積期間之真空度維持在1×10- 7 托至5×10- 8 托。 實驗實例 2 - 2 至實驗實例 1 - 26
除使用描述於下表1中之化合物而非實驗實例1中之實例1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。實驗實例 1 至 實驗實例 27
除實例1之化合物、化合物YGH-1以及摻雜劑YGD-1以44:44:12的重量共沈積以形成具有400埃厚度的發光層之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。實驗實例 1 - 28 至實驗實例 1 - 52
除使用描述於下表1中之化合物而非實驗實例1-27中之實例1之化合物之外，以與實驗實例1-27中相同之方式製造有機發光裝置。比較實驗實例 1 - 1 至 比較實驗實例 1 - 18
除使用描述於下表2中之化合物而非實驗實例1-1中之實例1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。比較實驗實例 1 - 19 至比較實驗實例 1 - 36
除使用描述於下表2中之化合物而非實驗實例1-27中之實例1之化合物之外，以與實驗實例1-27中相同之方式製造有機發光裝置。
在10毫安/平方公分的電流密度下量測在實驗實例1-1至實驗實例1-52及比較實驗實例1-1至比較實驗實例1-36中所製造之有機發光裝置的驅動電壓及發光效率。量測在50毫安/平方公分的電流密度下相對於初始亮度達成95%所花費的時間（LT95）。結果展示於以下表1及表2中。 [表1] [表2] [表3]
如以上表1及表2中所展示，當本發明之化合物用作發光層時，其就電壓、效率以及壽命而言展現優良效應。詳言之，當本發明之化合物與化合物YGH1（實驗實例1-27至1-52）一起使用時，確認壽命顯著提高。
此外，確認視二苯并呋喃（dibenzofuran）的取代位置而定，實例1及實例2至實例4之化合物展現壽命上的差異，且確認壽命在特定位置處提高。甚至在實例12至實例16之化合物中確認了此種趨勢。另外，當將實例1、實例5、實例6、實例7、實例8、實例9、實例10、實例11、實例18以及實例19進行比較時，可發現視化學式1中之R的取代類型及取代位置而定，其展現效率特性上之差異，且可發現其就效率、電壓以及壽命而言具有材料優越性。
另外，當將實例6、實例8、實例10以及實例16與實例20至實例25進行比較時，可發現視氘取代而定，元件電壓、效率以及壽命特性不存在顯著差異。
另一方面，當將比較例3至比較例5進行比較時，可發現視R的數目及R的鍵結長度而定，其展現效率及壽命上的差異。當將比較例6至比較例12及比較例18進行比較時，可確認所述特性亦視此種趨勢及與缺電子基團鍵結的狀態的差異而定來變化。另外，當將比較例13至比較例17進行比較時，確認即使當存在一個取代基時，效率、壽命以及類似者視取代基的類型而定來變化。
如上文所描述，確認與比較例之化合物相比，由於取代基之數目及鍵結程度的差異，本發明之化合物就效率及壽命而言展現優良屬性。實驗實例 2 ： 製備有機發光裝置 實驗實例 2 - 1
將其上塗佈有1,300埃厚度的ITO（氧化銦錫）薄膜的玻璃基板放入含有溶解於其中之清潔劑的蒸餾水中且藉由超音波洗滌。本文中所使用之清潔劑為可購自費舍爾公司之產品且所述蒸餾水為藉由使用可購自密理博公司的過濾器過濾兩次的蒸餾水。將ITO洗滌30分鐘，且接著在超音波下，藉由使用蒸餾水重複洗滌兩次，持續10分鐘。在用蒸餾水洗滌完成之後，用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑以超音波方式洗滌基板，且進行乾燥，其後將其傳輸至電漿清潔器。接著，用氧電漿清潔基板5分鐘，且接著將其轉移至真空蒸發器。
在如此製備之ITO透明電極上，如下文所描述之化合物HI-1在真空下熱沈積成50埃的厚度以形成電洞注入層。在電洞注入層上，化合物HT-1在真空下熱沈積成800埃的厚度且化合物HT-3依序真空沈積於其上成500埃的厚度以形成電洞傳輸層。
接著，在電洞傳輸層上，實例1之化合物、GH1以及磷光摻雜劑GD-1以47.5:47.5:5的重量比共沈積以形成具有400埃厚度的發光層。
在發光層上，材料ET-3真空沈積成50埃的厚度以形成電洞阻擋層。在電洞阻擋層上，材料ET-4及LiQ以1:1的重量比共沈積以形成具有250埃厚度的電子傳輸層。在電子傳輸層上，將氟化鋰（LiF）依序沈積成10埃的厚度，且將鋁沈積於其上成1000埃的厚度以形成陰極。
在上述製程中，將有機材料之氣相沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，將陰極之氟化鋰之沈積速率維持在0.3埃/秒且將鋁之沈積速率維持在2埃/秒，且將氣相沈積期間之真空度維持在1×10- 7 托至5×10- 8 托。 實驗實例 2 - 2 至實驗實例 2 - 26
除使用描述於下表4中之化合物而非實驗實例2-1中之實例1之化合物之外，以與實驗實例2-1中相同之方式製造有機發光裝置。比較實驗實例 2 - 1 至 比較實驗實例 2 - 9
除使用描述於下表5中之化合物而非實驗實例2-1中之實例1之化合物之外，以與實驗實例2-1中相同之方式製造有機發光裝置。
在10毫安/平方公分的電流密度下量測在實驗實例2-1至實驗實例2-26及比較實驗實例2-1至比較實驗實例2-9中所製造之有機發光裝置的驅動電壓及發光效率。量測在50毫安/平方公分的電流密度下相對於初始亮度達成95%所花費的時間（LT95）。結果展示於以下表4及表5中。 [表4] [表5]
如上表4中所展示，可發現當實例1至實例26之化合物用作發光層之材料時，與使用比較例之材料時相比，其就類似於實驗實例1之彼等的效率及穩定性而言展現優良效應。實驗實例 3 ： 製備有機發光裝置 實驗實例 3 - 1
將其上塗佈有1,000埃厚度的ITO（氧化銦錫）薄膜的玻璃基板放入含有溶解於其中之分散劑的蒸餾水中且藉由超音波洗滌。本文中所使用之清潔劑為可購自費舍爾公司之產品且所述蒸餾水為藉由使用可購自密理博公司的過濾器過濾兩次的蒸餾水。將ITO洗滌30分鐘，且接著在超音波下，藉由使用蒸餾水重複洗滌兩次，持續10分鐘。在用蒸餾水洗滌完成之後，以異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑之次序以超音波方式洗滌基板，且進行乾燥。
在如此製備之ITO透明電極上，化合物HI-1在真空下熱沈積成500埃的厚度以形成電洞注入層。在電洞注入層上，化合物HT-1在真空下沈積成400埃的厚度以形成電洞傳輸層。作為發光層，材料H1及摻雜劑D1化合物（2.5重量%）在真空下沈積成300埃的厚度。以下化合物ET-A真空沈積於發光層上成50埃的厚度以形成a-電子傳輸層。在a-電子傳輸層上，實例1之化合物及LiQ（氟化鋰）以1:1的重量比真空沈積，以形成具有350埃厚度的電子注入層及電子傳輸層。在電子注入層及電子傳輸層上，將氟化鋰（LiF）依序沈積成12埃的厚度，且將鋁沈積於其上成2000埃的厚度以形成陰極。
在以上製程中，將有機材料之氣相沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，將陰極之氟化鋰之沈積速率維持在0.3埃/秒且將鋁之沈積速率維持在2埃/秒，且將氣相沈積期間之真空度維持在2×10- 7 托至5×10- 6 托。由此，製備發光裝置。 實驗實例 3 - 2 至實驗實例 3 - 16
除使用描述於下表6中之化合物而非實驗實例3-1中之實例1之化合物之外，以與實驗實例3-1中相同之方式製造有機發光裝置。比較實驗實例 3 - 1 及比較實驗實例 3 - 2
除使用描述於下表7中之化合物而非實驗實例3-1中之實例1之化合物之外，以與實驗實例3-1中相同之方式製造有機發光裝置。
在10毫安/平方公分的電流密度下量測在實驗實例3-1至實驗實例3-16及比較實驗實例3-1至比較實驗實例3-2中所製造之有機發光裝置的驅動電壓及發光效率。量測在50毫安/平方公分的電流密度下相對於初始亮度達成95%所花費的時間（LT95）。結果展示於以下表6及表7中。 [表6] [表7]
如以上表6及表7中所展示，可發現當本發明之化合物（實例1、實例16以及實例26至實例39）用作電子傳輸層之材料時，確認與使用比較例1及比較例2之材料時相比，其就穩定性而言展現優良效應。實驗實例 4 ：評估材料共沈積 實驗實例 4 - 1
藉由使用呈5:5之重量比的實例16及CoH1化合物來製備初步的混合物，且接著將此等混合物以物理方式混合、粉碎，且接著載入蒸發源中。在小於10- 7 托之壓力下在真空腔室中以2埃/秒之速率熱共蒸發經預混合的組合物，且將其沈積於玻璃基板上。儘管源之蒸發及冷卻未停止，在沈積具有500埃厚度的薄膜之後連續地替換基板。藉由高效液相層析法（high performance liquid chromatography；HPLC）分析薄膜之組合物，且將結果展示於以下表8中。實驗實例 4 - 2 及實驗實例 4 - 4
除使用描述於下表8中之化合物而非實驗實例4-1中之實驗實例4-1之化合物之外，以與實驗實例4-1中相同之方式進行實驗。 [表8]
如表8中所展示，組合物之沈積速率可根據與氘之共沈積而變化。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1展示包括基板1、陽極2、發光層3以及陰極4之有機發光裝置的一實例。 圖2展示包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8以及陰極4之有機發光元件的一實例。

Claims (11)

  1. 一種化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]在化學式1中， 各X獨立地為N或CH， L1 為單鍵或經取代或未經取代之C6 - 60 伸芳基， Ar1 及Ar2 各自獨立地為經取代或未經取代之C6 - 60 芳基或含有至少一個由N、O、S以及Si所組成之族群中選出的雜原子的經取代或未經取代之C2 - 60 雜芳基， R彼此相同且由-L2 -Ar3 表示， L2 為單鍵、經取代或未經取代之C6 - 60 伸芳基或含有至少一個由N、O、S以及Si所組成之族群中選出的雜原子的經取代或未經取代之C2 - 60 伸雜芳基， Ar3 為經取代或未經取代之C6 - 60 芳基或含有至少一個由N、O、S以及Si所組成之族群中選出的雜原子的經取代或未經取代之C2 - 60 雜芳基， 其限制條件為R不為未經取代之苯基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中由所述化學式1表示之所述化合物由以下化學式1-1表示： [化學式1-1]在化學式1-1中， X、Ar1 、 Ar2 、 Ar3 、 L2 以及L2 如申請專利範圍第1項中所定義。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中所有X為N。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中L1 為單鍵；或伸苯基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar1 及Ar2 各自獨立地為苯基或聯苯基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中L2 為單鍵或伸苯基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar3 為未經取代或經一個或多個氘，或一個或多個氰基取代之C6 - 60 芳基；或Ar3 為經一個或多個氘，或一個或多個氰基取代之含有至少一個由N、O、S以及Si所組成之族群中選出的雜原子的C2 - 60 雜芳基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar3 為由下述所組成之族群中選出的任一個：其中， n1為0至4之整數， n2為0至5之整數，以及 n3為0至9之整數。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R為經氰基取代之苯基、未經取代或經一至五個氘取代之聯苯基、萘基、未經取代或經一至五個氘取代之菲基、經一至五個氘取代之二甲基茀基、經一至五個氘取代之苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、吡啶苯基、9,9-二甲基-噸基或9,9-二甲基-噻噸基。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中由所述化學式1表示之所述化合物由以下化合物所組成之族群中選出： 。
  11. 一種有機發光裝置，包括： 第一電極； 第二電極，經設置以面向所述第一電極；以及 一個或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機層中之一個或多個包含如申請專利範圍第1項至第10項中任一項所述之化合物。
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