TW201722922A - 氨基甲酸酯化合物 - Google Patents

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Abstract

一種氨基甲酸酯化合物，由式(1)表示，□在式(1)中，R1、R2及R3各自獨立地為-(CH2)n-，n為2至12的整數，X1為丙烯酸己內酯的去除羥基上一個氫之殘基，X2為季戊四醇三丙烯酸酯的去除羥基上一個氫之殘基，X3為含羥基的(甲基)丙烯酸酯化合物的去除羥基上一個氫之殘基。

Description

氨基甲酸酯化合物
本發明是有關於一種氨基甲酸酯化合物，且特別是有關於一種用於與可共聚合單體合成為分歧狀共聚物的氨基甲酸酯化合物。
近年來，熱可塑性樹脂因具有良好的加工成型性、物理性及機械性，尤其是成型品的良好外觀及光澤性上更是其一大特色，因此，已廣泛應用於不同領域中，例如家用電器、機械零件、辦公用品、電子元件及汽車工業等。
一般而言，熱可塑性樹脂可以射出成型、押出成型及吹延成型等成型方法來加工。另外，於特定加工成型時，則需將上述樹脂先押成板狀(sheet)後再成型。為達成此要求，樹脂須具備有高熔融強度(亦即，提高樹脂的分子量)，方可於熱成型或真空成型時，保有良好厚度均勻性及尺寸安定性。
然而，在提高樹脂的分子量後，將會造成流動性下降、加工性變差及產能降低等缺點。為改善此缺點，通常以添加分歧劑的方式加以改良。在習知技術中，所添加之分歧劑屬多官能性 反應單體，例如二乙烯基(divinyl)化合物或多價丙烯酸酯(acrylate)化合物；但在製程上若使用此類單體，雖可避免流動性降低及加工性變差等缺點，卻容易造成交聯而導致樹脂附著於管路表面形成碳化物，進而造成製程操作不順利，並且造成所製得之樹脂色相不佳。
綜上所述，如何提高分歧度以提高樹脂的熔融張力，同時有助於薄肉化加工及提高生產安定性，乃為熟悉此項技術領域者，長久以來極待突破的課題。
本發明提供一種新穎的氨基甲酸酯化合物，其用於與可共聚合單體合成為分歧狀共聚物，以使成型品具有高熔融張力，有助於薄肉化加工及提高生產安定性。
本發明的氨基甲酸酯化合物，由式(1)表示，
在式(1)中，R1、R2及R3各自獨立地為-(CH2)n-，n為2至12的整數，X1為丙烯酸己內酯的去除羥基上一個氫之殘基，X2為季戊四醇三丙烯酸酯的去除羥基上一個氫之殘基，X3為含羥基 的(甲基)丙烯酸酯化合物的去除羥基上一個氫之殘基。
在本發明的一實施例中，含羥基的(甲基)丙烯酸酯化合物包含季戊四醇三丙烯酸酯或丙烯酸己內酯。
在本發明的一實施例中，氨基甲酸酯化合物是由包含季戊四醇三丙烯酸酯及丙烯酸己內酯與三異氰酸酯化合物反應而得，三異氰酸酯化合物由式(2)表示，
在式(2)中，Ra、Rb、Rc各自獨立地為-(CH2)n-，n為2至12的整數。
在本發明的一實施例中，氨基甲酸酯化合物由式(3)或式(4)表示，
在式(3)及式(4)中，R4、R5、R6、R11、R12及R13各自獨立地為-(CH2)n-，n為2至12的整數，R7、R8、R9、R10、R14及R15為-(CH2)5-。
在本發明的一實施例中，在式(3)及式(4)中，R4、R5、R6、R11、R12及R13各自獨立地為-(CH2)n-，n為2至10的整數。
在本發明的一實施例中，在式(3)及式(4)中，R4、R5、R6、R11、R12及R13各自獨立地為-(CH2)n-，n為4至8的整數。
在本發明的一實施例中，在式(3)及式(4)中，R4、R5、R6、R11、R12及R13各自獨立地為-(CH2)n-，n為6。
在本發明的一實施例中，氨基甲酸酯化合物用於與可共聚合單體合成為分歧狀共聚物。
在本發明的一實施例中，可共聚合單體包含選自由苯乙烯系單體、丙烯腈系單體及(甲基)丙烯酸酯系單體所組成的族群中的至少一者。
在本發明的一實施例中，分歧狀共聚物在莫耳質量為2×105至3×106g/mol之範圍，平均旋轉半徑為30nm至50nm。
基於上述，本發明所提供的氨基甲酸酯化合物適用於高分子合成上，其用於與可共聚合單體合成為在莫耳質量為2×105至3×106g/mol之範圍，平均旋轉半徑為30nm至50nm的分歧狀共聚物，具有分歧劑的作用，以使成型品具有高熔融張力，有助於薄肉化加工並提高生產安定性。
為讓本發明的上述特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施例，並配合所附圖式作詳細說明如下。
圖1為合成例1的氨基甲酸酯化合物之1H-NMR圖譜。
圖2為合成例1的氨基甲酸酯化合物之GPC圖譜。
圖3為合成例2的氨基甲酸酯化合物之1H-NMR圖譜。
圖4為合成例2的氨基甲酸酯化合物之GPC圖譜。
於本發明的說明書及申請專利範圍中，用語「(甲基)丙烯 酸酯」係表示「丙烯酸酯及/或甲基丙烯酸酯」。
本發明提供一種氨基甲酸酯(urethane)化合物，其由式(1)表示，
在式(1)中，R1、R2及R3各自獨立地為-(CH2)n-，n為2至12的整數，X1為丙烯酸己內酯(caprolactone acrylate)的去除羥基上一個氫之殘基，X2為季戊四醇三丙烯酸酯(pentaerythritol triacrylate)的去除羥基上一個氫之殘基，X3為含羥基的(甲基)丙烯酸酯化合物的去除羥基上一個氫之殘基。
更具體而言，在式(1)中，R1、R2及R3各自獨立地為-(CH2)n-，較佳地，n為2至10的整數；更佳地，n為4至8的整數；最佳地，n為6。
含羥基的(甲基)丙烯酸酯化合物包含季戊四醇三丙烯酸酯或丙烯酸己內酯。
本發明的氨基甲酸酯化合物是由包含季戊四醇三丙烯酸酯及丙烯酸己內酯與三異氰酸酯化合物反應而得。
三異氰酸酯化合物由式(2)表示，
在式(2)中，Ra、Rb、Rc各自獨立地為-(CH2)n-，n為2至12的整數。
更具體而言，在式(2)中，Ra、Rb、Rc各自獨立地為-(CH2)n-，較佳地，n為2至10的整數；更佳地，n為4至8的整數；最佳地，n為6。
三異氰酸酯化合物的具體例由下式表示。
季戊四醇三丙烯酸酯由下式表示。
丙烯酸己內酯的具體例由下式表示。
含羥基的(甲基)丙烯酸酯化合物的具體例包含但不限於 丙烯酸-2-羥基乙酯、甲基丙烯酸-2-羥基乙酯、丙烯酸-2-羥基丙酯、甲基丙烯酸-2-羥基丙酯、丙烯酸-3-羥基丙酯、甲基丙烯酸-3-羥基丙酯、丙烯酸-2-羥基丁酯、甲基丙烯酸-2-羥基丁酯、丙烯酸-3-羥基丁酯、甲基丙烯酸-3-羥基丁酯、丙烯酸-4-羥基丁酯、甲基丙烯酸-4-羥基丁酯、二丙二醇丙烯酸酯(dipropylene glycol acrylate)、二丙二醇甲基丙烯酸酯(dipropylene glycol methacrylate)、丁二醇丙烯酸酯、丁二醇甲基丙烯酸酯、聚乙二醇甲基丙烯酸酯(polyethylene glycol methacrylate)、聚丙二醇丙烯酸酯(polypropylene glycol acrylate)、聚丙二醇甲基丙烯酸酯(polypropylene glycol methacrylate)、聚乙二醇-聚丙二醇甲基丙烯酸酯(polyethylene glycol-polypropylene glycol methacrylate)、聚乙二醇-1,4-丁二醇甲基丙烯酸酯(polyethylene glycol-1,4-butanediol methacrylate)、丙烯酸-2-羥基-3-苯氧基丙酯(2-hydroxy-3-phenoxy-propyl acrylate)、季戊四醇三丙烯酸酯及丙烯酸己內酯。較佳地，含羥基的(甲基)丙烯酸酯化合物為季戊四醇三丙烯酸酯或丙烯酸己內酯。
本發明的氨基甲酸酯化合物較佳由式(3)或式(4)表示，
在式(3)及式(4)中，R4、R5、R6、R11、R12及R13各自獨立地為-(CH2)n-，n為2至12的整數，R7、R8、R9、R10、R14及R15為-(CH2)5-。
更具體而言，在式(3)及式(4)中，R4、R5、R6、R11、R12及R13各自獨立地為-(CH2)n-，較佳地，n為2至10的整數； 更佳地，n為4至8的整數；最佳地，n為6。
本發明的氨基甲酸酯化合物用於與可共聚合單體合成為分歧狀共聚物，其中可共聚合單體可包含選自由苯乙烯系單體、丙烯腈系單體及(甲基)丙烯酸酯系單體所組成的族群中的至少一者。更具體而言，可共聚合單體較佳為苯乙烯系單體。亦即，本發明的氨基甲酸酯化合物具有分歧劑的作用，能夠使成型品具有高熔融張力，有助於薄肉化加工並提高生產安定性。
苯乙烯系單體的具體例可包括但不限於苯乙烯、α-甲基苯乙烯、對-第三丁基苯乙烯、對-甲基苯乙烯、鄰-甲基苯乙烯、間-甲基苯乙烯、2,4-二甲基苯乙烯、乙基苯乙烯、α-甲基-對-甲基苯乙烯或溴苯乙烯。較佳地，苯乙烯系單體是苯乙烯、α-甲基苯乙烯，或其組合。本發明採用之苯乙烯系單體可為單獨一種單體、兩種或兩種以上之單體併用。
丙烯腈系單體也可單獨或混合使用，且丙烯腈系單體包括但不限於丙烯腈或α-甲基丙烯腈。較佳地，丙烯腈系單體為丙烯腈。
(甲基)丙烯酸酯系單體的具體實例包括：丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸異丙酯、丙烯酸丁酯、聚乙二醇二丙烯酸酯(polyethylene glycol diacrylate)、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸苯甲酯、甲基丙烯酸己酯、甲基丙烯酸環己酯、甲基丙烯酸十二烷酯、甲基丙烯酸2-羥乙酯、甲基丙烯酸環氧丙酯、甲基丙烯酸二甲氨基 乙酯、乙撐二甲基丙烯酸酯(ethylene dimethacrylate)、二甲基丙烯酸新戊酯(neopentyl dimethacrylate)等。較佳地，(甲基)丙烯酸酯系單體為丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸甲酯及甲基丙烯酸丁酯。本發明採用之(甲基)丙烯酸酯系單體可為單獨一種單體、兩種或兩種以上之單體併用。
以下，藉由實驗例來詳細說明上述本發明所提出的氨基甲酸酯化合物。然而，下述實驗例並非用以限制本發明。
實驗例
為了證明本發明所提出的氨基甲酸酯化合物能夠與可共聚合單體合成為分歧狀共聚物，藉此使成型品具有高熔融張力，以下特別作此實驗例。
氨基甲酸酯化合物的製備 合成例1
合成例1的氨基甲酸酯化合物可藉由以下反應流程1製備。
[反應流程1] Y代表SR495B(丙烯酸己內酯)的去除羥基上一個氫之殘基。
將1.9重量份的MEHQ(對苯二酚單甲醚(Monomethyl ether hydroquinone))、600重量份的由拜耳(Bayer)公司製造的HDT(商品名Desmodur® N3300，其係六亞甲基二異氰酸酯(hexamethylene diisocyanate/簡稱HDI)的三聚體)、1361重量份的EB(乙二醇單丁醚(Ethylene glycol monobutyl ether))及1.9重量份的DBDTL(二月桂酸二丁錫(Dibutyltin dilaurate))置入四口反應瓶後，攪拌均勻成一混合溶液。之後，於室溫下將757重量份的由莎多瑪(Sartomer)公司製造的商品名SR495B(丙烯酸己內酯(Caprolactone acrylate))慢慢滴入上述混合溶液中，再升溫至50℃反應1小時。接著，將514重量份的由長興材料工業股份有限公司(Eternal Materials Co.,Ltd.)製造的PETIA(商品名EM235-1(季戊四醇三丙烯酸酯))溶解於514重量份的EB中，然後滴入參與反應，接著升溫至75℃反應5小時，反應結束後將溫度降至室溫後，再將生成物過濾析出，即得到氨基甲酸酯化合物。
圖1為合成例1的氨基甲酸酯化合物之1H-NMR圖譜。使用布魯克(Bruker)公司製造的核磁共振光譜儀Ultrashield 400MHz，測定1H-NMR(氫原子核磁共振)的結果。如圖1所示，SR495B官能基OH的H(3.5ppm)訊號消失，HDT的H(3.2ppm)訊號位移，因此，確認反應有進行。
圖2為合成例1的氨基甲酸酯化合物之GPC圖譜。利用沃特斯(Waters)公司製造的凝膠滲透層析儀(GPC)，具備示差折射率檢出器(Waters RI-2414)及紫外線可見光檢出器(Waters PDA-2996)分析測定，分析條件為管柱：MZ-Gel Sdplus linear 5μm 300×8.0mm，移動相：THF(流速0.5ml/min)。如圖2所示，低分子量消失，高分子量出現，因此，確認反應有進行。
合成例2
合成例2的氨基甲酸酯化合物可藉由以下反應流程2製備。
Y代表SR495B(丙烯酸己內酯)的去除羥基上一個氫之殘基。
將2重量份的MEHQ(對苯二酚單甲醚)、600重量份的由拜耳公司製造的HDT(商品名Desmodur® N3300)、1036.5重量份的EB(乙二醇單丁醚)及2重量份的DBDTL(二月桂酸二丁錫)置入四口反應瓶後攪拌均勻成一混合溶液。之後，於室溫下將432.5重量份的由莎多瑪公司製造的商品名SR495B(丙烯酸己內酯(Caprolactone acrylate))慢慢滴入上述混合溶液中，再升溫至50℃反應1小時。接著，將955重量份的PETIA(商品名EM235-1(季戊四醇三丙烯酸酯))溶解於955重量份的EB中，然後滴入參與反應，接著升溫至75℃反應5小時，反應結束後將溫度降至室溫後，再將生成物過濾析出，即得到氨基甲酸酯化合物。
圖3為合成例2的氨基甲酸酯化合物之1H-NMR圖譜。如圖3所示，SR495B官能基OH的H(3.5ppm)訊號消失，HDT的H(3.2ppm)訊號位移，因此，確認反應有進行。
圖4為合成例2的氨基甲酸酯化合物之GPC圖譜。如圖4所示，低分子量消失，高分子量出現，因此，確認反應有進行。
圖3之1H-NMR圖譜與上述圖1之1H-NMR圖譜的測定方式相同，圖4之GPC圖譜與上述圖2之GPC圖譜的測定方式相同，故在此不予贅述。
共聚物的合成 實施例1
在92.4重量份的苯乙烯單體以及7.4重量份的乙苯中，加入150ppm的1,1-二-過氧化第三丁基-3,3,5-三甲基環己烷(TX-29A)、250ppm的正-十二烷基硫醇(n-Dodecyl mercaptan)及110ppm的3-(3’,5’-雙-第三丁基-4’-羥基苯基)丙酸正十八烷醇酯(Octadecyl-3-(3’,5’-di-t-butyl-4’-hydroxyphenyl)propionate)(IX-1076，CIBA製造)及220ppm的三-(2,4-雙-第三丁基-苯基)磷酸酯(tri-(2,4-di-t-butyl-phenyl)phosphate)(P-168)的存在下，加入650ppm之合成例1的氨基甲酸酯化合物進行反應，反應條件為：每小時40公升的流速泵入三個串聯且容量為110公升的柱狀流式反應器中，反應入口溫度各保持在115℃、130℃、150℃，最後轉化率為80重量%，經260℃的加熱器加熱，15torr真空度下操作的脫揮發設備移去未反應單體及惰性溶劑，經押出設備押出後，即得到共聚物。
實施例2
合成方法同實施例1，不同之處在於加入500ppm之合成例2的氨基甲酸酯化合物進行反應，而非加入650ppm之合成例1的氨基甲酸酯化合物進行反應。
參考例1
合成方法同實施例1，不同之處在於未加入合成例1或合成例2的氨基甲酸酯化合物進行反應。
評估：共聚物的平均旋轉半徑測定
對實施例1、實施例2以及參考例1的共聚物，以下述方法在莫耳質量(Molar Mass)為2×105至3×106g/mol之範圍，進行平均旋轉半徑(average radius of gyration)測定。利用沃特斯公司製造的凝膠滲透層析儀(GPC)串聯懷亞特技術公司(Wyatt Technology Corporation)製造的機型DAWN8+之多角度雷射光散射儀(multi-angle laser light scattering；MALLS)及機型ViscoStar-II之黏度計(viscometer)進行測定，分析條件為管柱：MZ-Gel Sdplus linear 5μm 300×8.0mm，移動相：THF(流速0.5ml/min)。測定結果顯示在下方表1中。
從上方表1可得知，在比較例1之共聚物的合成過程中，並未加入合成例1或合成例2的氨基甲酸酯化合物進行反應，因此，在莫耳質量為2×105至3×106g/mol之範圍，平均旋轉半徑的數值較小(19.4nm)，代表分歧效果較差。
相較之下，實施例1及實施例2是使用本發明所提出的 氨基甲酸酯化合物進行反應以合成共聚物，由於本發明的氨基甲酸酯化合物具有分歧劑的作用，能夠與可共聚合單體合成為分歧狀共聚物，因此，在莫耳質量為2×105至3×106g/mol之範圍，實施例1及實施例2中所合成的共聚物之平均旋轉半徑分別為35.2nm及42.0nm(亦即，平均旋轉半徑為30nm至50nm)，平均旋轉半徑的數值較大，代表分歧效果較佳。
綜上所述，本發明所提出的氨基甲酸酯化合物用於與可共聚合單體合成為分歧狀共聚物，其中可共聚合單體可包含選自由苯乙烯系單體、丙烯腈系單體及(甲基)丙烯酸酯系單體所組成的族群中的至少一者。所合成之分歧狀共聚物在莫耳質量為2×105至3×106g/mol之範圍，平均旋轉半徑為30nm至50nm，分歧效果良好。因此，本發明的氨基甲酸酯化合物具有分歧劑的作用，能夠使成型品具有高熔融張力，有助於薄肉化加工並提高生產安定性。
雖然本發明已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明的精神和範圍內，當可作些許的更動與潤飾，故本發明的保護範圍當視後附的申請專利範圍所界定者為準。

Claims (10)

  1. 一種氨基甲酸酯化合物，所述氨基甲酸酯化合物由式(1)表示， 在式(1)中，R1、R2及R3各自獨立地為-(CH2)n-，n為2至12的整數，X1為丙烯酸己內酯的去除羥基上一個氫之殘基，X2為季戊四醇三丙烯酸酯的去除羥基上一個氫之殘基，X3為含羥基的(甲基)丙烯酸酯化合物的去除羥基上一個氫之殘基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的氨基甲酸酯化合物，其中所述含羥基的(甲基)丙烯酸酯化合物包含季戊四醇三丙烯酸酯或丙烯酸己內酯。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的氨基甲酸酯化合物，其中所述氨基甲酸酯化合物是由包含季戊四醇三丙烯酸酯及丙烯酸己內酯與三異氰酸酯化合物反應而得，所述三異氰酸酯化合物由式(2)表示， 在式(2)中，Ra、Rb、Rc各自獨立地為-(CH2)n-，n為2至12的整數。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的氨基甲酸酯化合物，其中所述氨基甲酸酯化合物由式(3)或式(4)表示， 在式(3)及式(4)中，R4、R5、R6、R11、R12及R13各自獨立地為-(CH2)n-，n為2至12的整數，R7、R8、R9、R10、R14及R15為-(CH2)5-。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的氨基甲酸酯化合物，其中在式(3)及式(4)中，R4、R5、R6、R11、R12及R13各自獨立地為-(CH2)n-，n為2至10的整數。
  6. 如申請專利範圍第4項所述的氨基甲酸酯化合物，其中在式(3)及式(4)中，R4、R5、R6、R11、R12及R13各自獨立地為-(CH2)n-，n為4至8的整數。
  7. 如申請專利範圍第4項所述的氨基甲酸酯化合物，其中在式(3)及式(4)中，R4、R5、R6、R11、R12及R13各自獨立地為-(CH2)n-，n為6。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的氨基甲酸酯化合物，其中所述氨基甲酸酯化合物用於與可共聚合單體合成為分歧狀共聚物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的氨基甲酸酯化合物，其中所述可共聚合單體包含選自由苯乙烯系單體、丙烯腈系單體及(甲基)丙烯酸酯系單體所組成的族群中的至少一者。
  10. 如申請專利範圍第8項所述的氨基甲酸酯化合物，其中所述分歧狀共聚物在莫耳質量為2×105至3×106g/mol之範圍，平均旋轉半徑為30nm至50nm。
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