TW201700629A - 著色感光樹脂組合物、彩色濾光片及使用其之圖像顯示裝置 - Google Patents

著色感光樹脂組合物、彩色濾光片及使用其之圖像顯示裝置 Download PDF

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Abstract

本發明涉及著色感光樹脂組合物，其包括著色劑(A)、黏合劑樹脂(B)、光可聚合性化合物(C)、光聚合引發劑(D)和溶劑(E)；其中著色劑(A)包括C.I.顏料綠59、以及選自顏料和染料中的一種或多種類型；本發明還涉及利用所述組合物製造的彩色濾光片，和包括所述彩色濾光片的圖像顯示裝置。

Description

著色感光樹脂組合物、彩色濾光片及使用其之圖像顯示裝置 發明領域
本發明涉及著色感光樹脂組合物，用該樹脂組合物形成的著色圖案，包含該著色圖案的彩色濾光片，和具有該彩色濾光片的圖像顯示裝置。
發明背景
彩色濾光片廣泛用於各種顯示裝置例如成像裝置和液晶顯示裝置(LCD)，並且應用範圍正在迅速增長。用於成像裝置、液晶顯示裝置等中的彩色濾光片或以紅、綠和藍3種顏色的著色圖案形成，或以黃、洋紅和青3種顏色的著色圖案形成。
所述彩色濾光片的每個著色圖案通常利用著色感光樹脂組合物形成，所述組合物包括著色劑例如顏料或染料、黏合劑樹脂、光可聚合性化合物、光聚合引發劑和溶劑。利用所述著色感光樹脂組合物的著色圖案加工通常利用光刻法進行。
近來，為了提高可加工性和產品品質，要求用於各種顯示裝置(包括固體圖像裝置例如數位照相機、和液晶顯示裝置(LCD))的彩色濾光片具有高亮度和高著色性質。
同時，韓國專利申請公佈No.2013-0134494公開了利用C.I.顏料綠7和C.I.顏料黃185的樹脂組合物，但問題在於不能同時滿足高亮度和高著色性質。
現有技術文獻 專利文獻
韓國專利申請公佈No.10-2013-0134494
發明概要
鑒於上述，做出了本發明，本發明的一個目的是提供著色感光樹脂組合物，其具有優秀的亮度、著色性質和黏附力，並能夠形成具有高透光率和高對比度的像素。
本發明的另一個目的提供了包括所述著色感光樹脂組合物的彩色濾光片，和包括所述彩色濾光片的圖像顯示裝置。
本發明的一個方面提供了著色感光樹脂組合物，其包括著色劑(A)、黏合劑樹脂(B)、光可聚合性化合物(C)、光聚合引發劑(D)和溶劑(E)，其中著色劑(A)包括C.I.顏料綠59、以及選自顏料和染料中的一種或多種類型。
本發明的另一個方面提供了包括用所述著色感光樹脂組合物形成的圖案的彩色濾光片。
本發明的又一方面提供了包括彩色濾光片的圖像顯示 裝置。
圖1是示出使用包括各顏料的著色劑的情況下透射率譜的圖形。
具體實施方式
本發明包括著色劑(A)、黏合劑樹脂(B)、光可聚合性化合物(C)、光聚合引發劑(D)和溶劑(E)，其中著色劑(A)包括由下面化學式1表示的化合物、以及選自顏料和染料中的一種或多種類型。
在化學式1中，A1至A16各自獨立地是Cl、Br或H，並且A1至A16中的1至6個是H，其0至5個是Cl，且其5至13個是Br。
在下文中，將描述形成本發明的著色感光樹脂組合物的各種組分。然而，本發明不限於這些組分。
(A)著色劑
根據本發明的著色劑(A)是能夠展現顏色例如紅色、綠色或藍色以便製備具有目標顏色的圖案的組分。
顏料(a1)
本發明的著色感光樹脂組合物中包括的著色劑(A)包括由下面化學式1表示的化合物作為顏料(a1)。由下面化學式1表示的化合物具有鋅酞菁(ZnPc)結構。包括由下面化學式1表示的化合物的本發明著色劑(A)具有高度色彩再現的優點。
在化學式1中，A1至A16各自獨立地是Cl、Br或H，並且A1至A16中的1至6個是H，其0至5個是Cl，且其5至13個是Br。
所述由化學式1表示的化合物的優選例子可以包括C.I.顏料綠59(在下文中，也稱為‘G59’)。這種情況在最大化本發明的效果方面是優選的。
C.I.顏料綠58(G58)具有高亮度的優點，然而，為了達到高著色性質，顏料含量增加，而當組合物中包括這麼大量的所述顏料時，可能發生問題，例如顯影性降低、用所述組合物形成的圖案具有剝離的風險、且敏感度降低。
然而，本發明通過利用由化學式1表示的顏料、特別是 G59作為著色劑，可以設計出即使在小的顏料含量下仍能高度色彩再現的抗蝕劑。
同時，在所述樹脂組合物中包括C.I.顏料綠7(G7)有利於使用，因為即使在低顏料含量下仍能夠獲得高著色性質，但它具有低亮度的問題。然而，本發明的著色感光樹脂組合物中包括的所述化學式1的化合物，特別是G59，功能在於當包括在所述著色感光樹脂組合物中時展現優秀的亮度同時表現出與C.I.顏料綠7作為顏料時相似的透射光譜和色座標。如圖1中鑒定的，C.I.顏料綠59在400nm至610nm波長下的透射光譜與C.I.顏料綠7相似。
在本發明中，Tmax是指在具有最大顏料透射比的點處的波長，且T50%是指顏料透射比是最大值的50%或以上的點處的波長。
在本發明的一種實施方式中，所述C.I.顏料綠59可以具有500nm至530nm的Tmax，並且它在具有優秀的著色性質方面是優選的。
在本發明的另一種實施方式中，所述C.I.顏料綠59可以具有445nm至580nm的T50%，並且它在具有優秀的著色性質方面是優選的。
相對於本發明的著色感光樹脂組合物的總重量，所述化學式1的化合物優選占0.05重量%至50重量%，更優選0.1重量%至25重量%並更加優選0.5重量%至20重量%。由於透光度高、對比度高和優秀的顯影性，所述化學式1的化合物基於上述標準占0.05重量%至50重量%範圍內是優選的。
根據本發明的著色劑(A)除了由化學式1表示的化合物之外，還包括選自顏料和染料中的一種或多種類型，所述顏料和染料通常在本領域中作為能夠展現顏色例如紅色、綠色或藍色以便製備具有目標顏色的圖案的組分使用，並且這些可以製備成色漿的形式。
在本發明的組合物中，優選以重量比1：0.050至1：18.0、更優選1：0.1至1：9、且更加優選1：0.2至1：4包括所述由化學式1表示的化合物與所述選自顏料和染料中的一種或多種類型。由於高著色性質和高亮度、以及提高的加工裕度和優秀的敏感度的優點，因此上述重量比是優選的。
在這種情況下，所述包括根據本發明的化學式1化合物作為顏料的著色劑在XYZ色度系統中可以具有當y=0.6或更高時x=0.1至0.35的色座標。
同時，當用G58作為一個例子時，可以獲得當在XYZ色度系統中y=0.6或更高時大致x=0.2至0.35的色座標。在此，為了利用G58具有接近x=0.1的值，需要包括與藍色的混合色，而且由於亮度下降的問題，這不是優選的。
當用G7作為另一個例子時，能夠展現顏色的區域可能大，但有亮度低的問題。
所述顏料(a1)包括有機顏料和無機顏料，並且這些可以單獨或作為兩種或更多種類型的混合物使用。使用有機顏料在具有優秀的耐熱性和色彩形成性能方面可能是更優選的。所述有機顏料可以是合成顏料或天然顏料。
所述有機顏料根據需要可以是，樹脂處理的；利用引 入酸性基團或鹼性基團的顏料衍生物表面處理的；利用聚合物化合物等在顏料表面上接枝處理的；利用硫酸霧化方法等霧化處理的；或用有機溶劑或水去除雜質而洗滌處理的。
作為所述無機顏料，可以包括金屬化合物例如金屬氧化物或金屬絡合物鹽、無機鹽例如硫酸鋇(底質顏料)，所述金屬化合物的更具體例子可以包括金屬例如鐵、鈷、鋁、鎘、鉛、銅、鈦、鎂、鉻、鋅、銻和炭黑的氧化物，或複合金屬氧化物，等。
所述顏料(a1)的具體例子可以更優選包括在《色指數》(Color Index)(由染色家協會(Society of Dyers and Colourists)出版)中歸類為顏料的化合物，並且更具體地包括由下列色指數(C.I.)編號舉例說明的顏料。然而，所述顏料不限於此，並且從中選擇的一種或多種類型可以利用黏合劑樹脂、分散劑等共同分散以備使用，從而獲得目標色度。
C.I.顏料黃的具體例子可以包括C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、180、185、194、214等；C.I.顏料橙的具體例子可以包括C.I.顏料橙13、31、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等；C.I.顏料紅的具體例子可以包括C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、 209、215、216、224、242、254、255、264、265等；C.I.顏料藍的具體例子可以包括C.I.顏料藍15：3、15：4、15：6、16、22、28、60等；C.I.顏料紫的具體例子可以包括C.I.顏料紫14、19、23、29、32、177等、及C.I.顏料綠的具體例子可以包括C.I.顏料綠7、36、58等。
在上面舉例說明的顏料之中，包括選自C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃129、C.I.顏料黃150和C.I.顏料黃185所組成的組中的一種或多種類型可能是更優選的。
染料(a2)
本發明的著色劑(A)中可以包括的染料(a2)可以沒有限制地使用，只要它在有機溶劑中具有溶解性或能夠分散在有機溶劑中即可。優選地，可以有利地使用能夠確保可靠性例如對鹼性顯影溶液的溶解性、耐熱性和耐溶劑性同時具有對有機溶劑的溶解性的染料。不具有對有機溶劑的溶解性的染料可以分散以備使用。
作為染料(a2)，可以使用選自具有酸性基團例如磺酸或羧酸的酸性染料、含氮化合物與酸性染料的鹽、酸性染料的磺醯胺等、及其衍生物中的一種或多種類型。除了這些之外，所述染料也可以選自偶氮類、氧雜蒽類和酞菁類酸性染料，及其衍生物。
所述染料(a2)可以優選包括在《色指數》(由染色家協會出版)中歸類為染料的化合物或在《染色說明》(Dyeing Note)(Color and Dye Corporation)中描述的已知染料。
所述染料(a2)的具體例子可以包括，C.I.溶劑黃2、C.I.溶劑黃14、C.I.溶劑黃16、C.I.溶劑黃33、C.I.溶劑黃34、C.I.溶劑黃44、C.I.溶劑黃56、C.I.溶劑黃82、C.I.溶劑黃93、C.I.溶劑黃94、C.I.溶劑黃98、C.I.溶劑黃116和C.I.溶劑黃135；C.I.溶劑橙1、C.I.溶劑橙3、C.I.溶劑橙7和C.I.溶劑橙63；C.I.溶劑紅1、C.I.溶劑紅2、C.I.溶劑紅3、C.I.溶劑紅8、C.I.溶劑紅18、C.I.溶劑紅23、C.I.溶劑紅24、C.I.溶劑紅27、C.I.溶劑紅35、C.I.溶劑紅43、C.I.溶劑紅45、C.I.溶劑紅48、C.I.溶劑紅49、C.I.溶劑紅91：1、C.I.溶劑紅119、C.I.溶劑紅135、C.I.溶劑紅140、C.I.溶劑紅196和C.I.溶劑紅197；C.I.溶劑紫8、C.I.溶劑紫9、C.I.溶劑紫13、C.I.溶劑紫26、C.I.溶劑紫28、C.I.溶劑紫31和C.I.溶劑紫59；C.I.溶劑藍4、C.I.溶劑藍5、C.I.溶劑藍25、C.I.溶劑藍35、C.I.溶劑藍36、C.I.溶劑藍38和C.I.溶劑藍70；C.I.溶劑綠3、C.I.溶劑綠5和C.I.溶劑綠7，等，但不限於此。
相對於著色感光樹脂組合物中的固體，所述著色劑(A)在重量分率中可以優選占5重量%至85重量%並更優選10重量%至50重量%。當所述著色劑(A)含量小於5重量%時，所形成的圖案可能具有下降的色分離能力，而當所述含量大於85重量%時，光刻效率可能下降，導致殘餘物殘留或諸如不顯影之類的問題。
本發明的著色感光樹脂組合物中的固體含量是指在所 述著色感光樹脂組合物中，除溶劑以外的組分的總含量。
(B)黏合劑樹脂
本發明的著色感光樹脂組合物中包括的黏合劑樹脂(B)是對顯影過程中使用的鹼性顯影溶液提供溶解性的組分。另外，所述黏合劑樹脂充當顏料黏合劑，並且當形成著色層時，是對用於顯色過程中的顯影溶液(特別優選鹼性顯影溶液)具有溶解性的組分。
在本發明中，所述黏合劑樹脂(B)優選包括選自下面的共聚物(B1)、下面的聚合物(B2)和下面的共聚物(B3)中的一種或多種類型。
所述共聚物(B1)包括(甲基)丙烯酸的共聚物(在下文中也稱為“共聚物(B1)”)(b1)；N-取代馬來醯亞胺(b2)；和選自下列的一種或多種類型不飽和化合物(b3)(在下文中也稱為“不飽和化合物(b3)”或“(b3)”)：苯乙烯，α-甲基苯乙烯，對羥基-α-甲基苯乙烯，(甲基)丙烯酸甲酯，(甲基)丙烯酸正丁酯，(甲基)丙烯酸2-乙基己酯，(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯，(甲基)丙烯酸烯丙酯，(甲基)丙烯酸苄酯，單(甲基)丙烯酸甘油酯，單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]琥珀酸酯，ω-羧基多己內酯單(甲基)丙烯酸酯，聚苯乙烯大分子單體和聚甲基丙烯酸甲酯大分子單體。
所述聚苯乙烯大分子單體和聚甲基丙烯酸甲酯大分子單體可以是指各聚苯乙烯或聚甲基丙烯酸甲酯的聚合物的單體。
N-取代馬來醯亞胺(b2)的例子可以包括N-苯基馬來 醯亞胺、N-鄰羥基苯基馬來醯亞胺、N-間羥基苯基馬來醯亞胺、N-對羥基苯基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-馬來醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-馬來醯亞胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺丙酸酯、N-(吖啶基)馬來醯亞胺等。
在這些N-取代馬來醯亞胺之中，優選N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺等，並更優選N-苯基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺等。所述N-取代馬來醯亞胺可以單獨或作為兩種或更多種類型的混合物使用。
所述不飽和化合物(b3)的例子優選包括選自下列中的一種或多種類型：苯乙烯、(甲基)丙烯酸正丁酯、2-(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、單(甲基)丙烯酸甘油酯、單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]琥珀酸酯和ω-羧基多己內酯單(甲基)丙烯酸酯。更優選地，可以選擇和使用(甲基)丙烯酸2-乙基己酯和/或ω-羧基多己內酯單(甲基)丙烯酸酯。
除所述(甲基)丙烯酸(b1)、N-取代馬來醯亞胺(b2)和不飽和化合物(b3)之外，本發明的黏合劑樹脂(B)還可以包括與這些可共聚的其他不飽和單體(b4)另行共聚的共聚物。
在此，所述不飽和單體(b4)不包括所述(b1)、(b2)和(b3)組分。
如上得到的共聚物(B1)的優選具體例子可以包括， (甲基)丙烯酸/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸苄酯共聚物、(甲基)丙烯酸/N-間羥基苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸苄酯共聚物、(甲基)丙烯酸/N-對羥基苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸苄酯共聚物、(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸苄酯共聚物，(甲基)丙烯酸/N-苯基馬來醯亞胺/α-甲基苯乙烯/(甲基)丙烯酸苄酯共聚物、(甲基)丙烯酸/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸正丁酯共聚物、(甲基)丙烯酸/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯共聚物、(甲基)丙烯酸/N-苯基馬來醯亞胺/對羥基-α-甲基苯乙烯/(甲基)丙烯酸苄酯共聚物、(甲基)丙烯酸/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸正丁酯共聚物、(甲基)丙烯酸/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯共聚物、(甲基)丙烯酸/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯/(甲基)丙烯酸苄酯共聚物、(甲基)丙烯酸/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸苄酯/單(甲基)丙烯酸甘油酯共聚物、(甲基)丙烯酸/N-對羥基苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸苄酯/單(甲基)丙烯酸甘油酯共聚物、(甲基)丙烯酸/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸苯酯/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯/聚苯乙烯大分子單體共聚物、(甲基)丙烯酸/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸苯酯/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯/聚甲基丙烯酸甲酯大分子單體共聚物、(甲基)丙烯酸/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸正丁酯/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸 /N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸正丁酯/單(甲基)丙烯酸甘油酯共聚物、(甲基)丙烯酸/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯/單(甲基)丙烯酸甘油酯共聚物、(甲基)丙烯酸/單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]琥珀酸酯/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸苄酯共聚物、(甲基)丙烯酸/單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]琥珀酸酯/N-對羥基苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸苄酯共聚物、(甲基)丙烯酸/單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]琥珀酸酯/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸烯丙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]琥珀酸酯/N-環己基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸烯丙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]琥珀酸酯/N-環己基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸苄酯共聚物、(甲基)丙烯酸/單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]琥珀酸酯/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸正丁酯/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]琥珀酸酯/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸正丁酯/單(甲基)丙烯酸甘油酯共聚物、(甲基)丙烯酸/單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]琥珀酸酯/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]琥珀酸酯/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯/單 (甲基)丙烯酸甘油酯共聚物、(甲基)丙烯酸/ω-羧基多己內酯單(甲基)丙烯酸酯/N-間羥基苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸苄酯共聚物、(甲基)丙烯酸/ω-羧基多己內酯單(甲基)丙烯酸酯/N-對羥基苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸苄酯共聚物、(甲基)丙烯酸/ω-羧基多己內酯單(甲基)丙烯酸酯/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸苄酯/單(甲基)丙烯酸甘油酯共聚物、(甲基)丙烯酸/ω-羧基多己內酯單(甲基)丙烯酸酯/N-對羥基苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸苄酯/單(甲基)丙烯酸甘油酯共聚物、(甲基)丙烯酸/ω-羧基多己內酯單(甲基)丙烯酸酯/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸正丁酯/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/ω-羧基多己內酯單(甲基)丙烯酸酯/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸正丁酯/單(甲基)丙烯酸甘油酯共聚物、(甲基)丙烯酸/ω-羧基多己內酯單(甲基)丙烯酸酯/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/ω-羧基多己內酯單(甲基)丙烯酸酯/N-苯基馬來醯亞胺/苯乙烯/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯/單(甲基)丙烯酸甘油酯共聚物等，但不限於此。
換句話說，所述黏合劑樹脂(B)中包括的共聚物可以通過共聚合(甲基)丙烯酸(b1)、N-取代馬來醯亞胺(b2)和不飽和化合物(b3)製備，另外，還可以包括和共聚合其他不飽和單體(b4)。
在此，來源於(b1)、(b2)、(b3)和(b4)的成分的 比率優選相對於所述共聚物成分的總重量在下面的範圍內。
來源於(b1)的成分：5重量%至40重量%並更優選10重量%至30重量%；來源於(b2)的成分：5重量%至40重量%並更優選10重量%至30重量%；來源於(b3)的成分：30重量%至80重量%並更優選30重量%至75重量%；和來源於(b4)的成分：0重量%至30重量%並更優選0重量%至20重量%。
在本發明中，所述黏合劑樹脂的組分比率在上述範圍內是優選的，因為可以得到具有高透光率和高對比度、以及優秀的顯影性的著色感光樹脂組合物。
聚合物(B2)是選自下面化學式2和化學式3的一種或多種類型重複單元。
在化學式2中，R1、R2、R3和R4各自獨立地是具有1至20個碳原子並能夠含有氫原子、鹵素原子或氧原子的有機殘基。
[化學式3]
在化學式3中，R5、R6、R7和R8各自獨立地是具有1至20個碳原子並能夠含有氫原子、鹵素原子或氧原子的有機殘基。
在化學式2和化學式3的描述中，所述有機殘基可以包括芳族有機殘基、脂族有機殘基、脂環族有機殘基、雜環型有機殘基或者在鏈中具有芳環的脂族有機殘基、脂環族有機殘基或雜環型有機殘基。
相對於黏合劑樹脂(B)的總重量，聚合物(B2)優選占1重量%至99重量%，更優選1重量%至50重量%並更加優選1重量%至30重量%。占上述範圍內是優選的，因為固化程度提高，並因此，當進行顯影時精確地形成圖案，即使在組合物顏料含量高的情況下。
另外，除了化學式2或化學式3的重複單元之外，本發明可以另外包括含羧基的單體和具有與所述單體可共聚的其他單體的共聚物。
所述含羧基的單體的例子可以包括不飽和羧酸例如不飽和單羧酸、不飽和二羧酸、或在分子中具有一個或多個羧基的不飽和多價羧酸例如不飽和三羧酸。
所述不飽和單羧酸的具體例子可以包括丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、α-氯代丙烯酸、肉桂酸等。
所述不飽和二羧酸的具體例子可以包括馬來酸、富馬酸、衣康酸、檸康酸、中康酸等。
所述不飽和多價羧酸可以是酸酐，其具體的例子可以包括馬來酸酐、衣康酸酐、檸康酸酐等。另外，所述不飽和多價羧酸可以是其單(2-甲基丙烯醯氧基烷基)酯，其具體例子可以包括單(2-丙烯醯氧基乙基)琥珀酸酯、單(2-甲基丙烯醯氧基乙基)琥珀酸酯、單(2-丙烯醯氧基乙基)鄰苯二甲酸酯、單(2-甲基丙烯醯氧基乙基)鄰苯二甲酸酯等。所述不飽和多價羧酸的兩端可以是二羧基聚合物的單(甲基)丙烯酸酯，其具體例子可以包括ω-羧基多己內酯單丙烯酸酯，ω-羧基多己內酯單甲基丙烯酸酯等。
所述含羧基的單體可以單獨或作為兩種或更多種類型的混合物使用。
所述共聚物(B3)通過共聚合芳族乙烯基化合物(B’1)、在一個分子中具有不飽和鍵和環氧基團的化合物(B’2)和下面化學式4的化合物(B’3)而得到。
更具體地說，所述共聚物(B3)包括含有不飽和基團的共聚物，其通過將由下面化學式4表示的化合物(B’3)反應到通過芳族乙烯基化合物(B’1)和在一個分子中具有不飽和鍵和環氧基團的化合物(B’2)共聚合得到的共聚物上而得到。
[化學式4]
在化學式4中，R1和R2各自獨立地是未取代或被選自鹵素、酮基、酯基和硫醇基中的一種或多種類型取代的C1至C6烷基，A是未取代或被選自鹵素、甲氧基和乙氧基中的一種或多種類型取代的脂族多環基團；和未取代或被選自烯丙基、鹵素、甲氧基、乙氧基和C1至C8烷氧基中的一種或多種類型取代的芳族多環基團；和N和m各自是0或1。
所述芳族乙烯基化合物(B’1，在下文中也簡稱為‘B’1’)的具體例子可以包括乙烯基甲苯、苯乙烯、α-甲基苯乙烯、α-氯苯乙烯、乙烯基吡咯烷酮、二乙烯基苯等，但不限於此，並且這些可以單獨或作為兩種或更多種類型的組合使用。當考慮製備可得性、可靠性等時，使用乙烯基甲苯作為所述芳族乙烯基化合物(B’1)是更優選的。特別是，含有包括乙烯基甲苯作為芳族乙烯基化合物而製備的黏合劑樹脂(B)的著色感光樹脂組合物，具有有效減少產生釋氣的優點。
所述在一個分子中具有不飽和鍵和環氧基團的化合物(B’2，在下文中也簡稱為‘B’2’)的具體例子可以包括(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-乙氧基環己酯、(甲基)丙烯酸3,4-乙氧基環己基甲酯、(甲基)丙烯酸甲基縮水甘 油酯等，但不限於此，並且這些可以單獨或作為兩種或更多種類型的組合使用。尤其(甲基)丙烯酸縮水甘油酯在製備可得性和可靠性方面出色，可以更優選使用。
在本發明中，(甲基)丙烯酸酯是指丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯。
另外，所述化學式4的化合物(B’3，在下文中也簡稱為‘B’3’)沒有特別的限制，然而，使用選自由下面化學式5至化學式9表示的化合物中的一種或多種類型是優選的。
[化學式8]
根據本發明，所述黏合劑樹脂(B)優選是用凝膠滲透色譜法(GPC，使用四氫呋喃作為洗脫溶劑)測量具有聚苯乙烯換算的重均分子量(在下文中也簡稱為‘重均分子量’)為2000至100000的樹脂，並更優選具有聚苯乙烯換算的重均分子量為3000至50000的樹脂。所述重均分子量在上述範圍內是優選的，因為提高了塗膜硬度，導致膜保留率高、儲存穩定性優秀、和非曝光單元在顯影溶液中的溶解性出眾，並提高了解析度。
另外，黏合劑樹脂(B)的分子量分佈，亦即，重均分子量相比數均分子量(重均分子量(Mw)/數均分子量(Mn))，就顯影性和儲存穩定性而言優選從1.5至6.0並更優選從1.8至4.0。
黏合劑樹脂(B)優選基於固體具有30mgKOH/g至170mgKOH/g並更優選50mgKOH/g至150mgKOH/g的酸值。酸值小於30mgKOH/g的黏合劑樹脂(B)因為著色感光樹脂組合物難以確保足夠的顯影速率而不是優選的，而酸值大 於170mgKOH/g是不優選的，因為圖案由於與基板的黏附力降低而容易發生短路，並且由於與著色劑相容性的問題可能發生著色感光樹脂組合物中著色劑沉澱的問題，或者由於著色感光樹脂組合物的儲存穩定性降低，可能發生黏度增加的問題。
相對於本發明著色感光樹脂組合物中的固體，黏合劑樹脂(B)在重量分率中優選占1重量%至85重量%並更優選10重量%至70重量%。基於上述標準從1重量%至85重量%的黏合劑樹脂(B)含量是優選的，因為由於對顯影溶液的溶解性充分，不易在基板的非像素部分上出現顯影殘餘物，並且通過防止在顯影期間曝光單元的像素部分的膜減少，非像素部分的脫失傾向於是良好的。
(C)光可聚合性化合物
本發明的著色感光樹脂組合物中包括的光可聚合性化合物(C)是通過將從下文描述的光聚合引發劑(D)經光照射而產生的活性基團、酸等可聚合的化合物，並且沒有特別的限制，只要它是可通過所述光聚合引發劑的作用聚合的化合物即可。優選地，可以使用單官能單體、雙官能單體或者三官能或更高的多官能單體，並且可以使用從其中選擇的一種或多種類型單體。
所述單官能單體的具體例子可以包括丙烯酸壬基苯基卡必醇酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、丙烯酸2-乙基己基卡必醇酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等，並且其商品可以包括Aronix M-101(Toagosei Co.,Ltd.)、 KAYARAD TC-110S(Nippon Kayaku Co.,Ltd.)、Biscoat 158(Osaka Yuki Kagaku Kogyo Co.,Ltd.)等，但不限於此。
所述雙官能單體的具體例子可以包括1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A的雙(丙烯醯氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二甲基丙烯酸酯、胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等，並且其商品可以包括Aronix M-210、M-1100或1200(Toagosei Co.,Ltd.)、KAYARAD HDDA(Nippon Kayaku Co.,Ltd.)、Biscoat 260(Osaka Yuki Kagaku Kogyo Co.,Ltd.)、AH-600，AT-600或UA-306H(Kyoeisha Chemical Co.,Ltd.)等，但不限於此。
所述三官能或更高的多官能單體的具體例子可以包括三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二丙烯酸酯、二季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等，並且其商品可以包括Aronix M-309、TO-1382(Toagosei Co.,Ltd.)、KAYARAD TMPTA、KAYARAD DPHA或KAYARAD DPHA-40H(Nippon Kayaku Co.,Ltd.)等，但不限於此。
在上面舉例說明的光可聚合性化合物之中，使用三官 能或更高的多官能單體是更優選的，並且就它們具有優秀的可聚合性並且能夠提高強度而言，(甲基)丙烯酸酯和胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯是更加優選的。
相對於本發明著色感光樹脂組合物中的固體，光可聚合性化合物(C)在重量分率中優選占1重量%至50重量%並更優選10重量%至35重量%。基於上述標準占1重量%至50重量%範圍的光可聚合性化合物(C)，因為像素單元的強度或平整度變得有利，因而是優選的。
(D)光聚合引發劑
本發明的著色感光樹脂組合物中包括的光聚合引發劑(D)是通過暴露於可見射線、紫外線、遠紫外線、電子束和輻射線例如X-射線而產生能夠引發上面描述的光可聚合性化合物(C)聚合的基團等的化合物。
光聚合引發劑(D)的類型沒有特別的限制，只要它是在不損害本發明的目的的範圍內本領域常用的化合物並且能夠聚合所述黏合劑樹脂和光可聚合性化合物即可。其典型例子可以包括肟類化合物、苯乙酮類化合物、苯偶姻類化合物、二苯甲酮類化合物、聯咪唑類化合物、三嗪類化合物、噻噸酮類化合物、蒽類化合物等，但不限於此，並且可以從中選擇一種或多種類型並使用。在這些之中，當考慮聚合性質、引發效率、吸收波長等時，使用肟類化合物是更優選的。
所述肟類化合物的例子可以包括鄰乙氧羰基-α-氧亞胺基-1-苯基丙-1-酮，(Z)-2-((苯甲醯氧基)亞胺基)-1-(4-(苯硫 基)苯基)辛-1-酮(指下面化學式10)，(E)-1-(((1-(9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基)次乙基)胺基)氧)乙酮(指下面化學式11)，(E)-1-(((1-(6-(4-((2,2-二甲基-1,3-二氧戊環-4-基)甲氧基)-2-甲基苯甲醯基)-9-乙基-9H-哢唑-3-基)次乙基)胺基)氧)乙酮(指下面化學式12)等，並且其商品可以包括BASF Corporation的OXE-01和OXE-02等等，但不限於此。
[化學式12]
光聚合引發劑(D)的含量沒有特別的限制，然而，相對於著色感光樹脂組合物中的總固體重量，所述光聚合引發劑優選占0.1重量%至40重量%並更優選1重量%至30重量%。在上述範圍內的光聚合引發劑含量是優選的，因為所述著色感光樹脂組合物變得高度敏感，縮短了曝光時間，因此，提高了生產率並保持了高解析度。另外，利用本發明的著色感光樹脂組合物形成的像素單元的強度和所述像素單元表面的平整度可以變得有利。
同時，根據本發明的一種實施方式，所述光聚合引發劑(D)還可以包括光聚合引發助劑(d1)，以提高本發明的著色感光樹脂組合物的敏感度。本發明的著色感光樹脂組合物通過含有所述光聚合引發助劑，能夠因進一步增加敏感度而提高生產率。
所述光聚合引發助劑(d1)的例子可以優選包括選自胺化合物、羧酸化合物、具有硫醇基的有機硫化合物和烷氧基蒽化合物所組成的組中的一種或多種類型化合物，但不限於此。
(E)溶劑
根據本發明的溶劑(E)可以使用本領域中常用的溶劑，沒有特別的限制，只要它有效溶解所述著色感光樹脂組合物中包括的其他組分即可。作為所述溶劑的具體例子，可以使用選自醚類、乙酸酯類、芳烴類、酮類、醇類、酯類、醯胺類等中的一種或多種類型，然而，所述溶劑不限於此。
所述醚類溶劑的具體例子可以包括乙二醇單烷基醚例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚和乙二醇單丁醚；二乙二醇二烷基醚例如二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚和二乙二醇二丁醚；等。
所述乙酸酯類溶劑的具體例子可以包括伸烷基二醇烷基醚乙酸酯例如甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯和丙二醇單丙醚乙酸酯；烷氧基烷基乙酸酯例如乙酸甲氧基丁酯和乙酸甲氧基戊酯；等。
所述芳烴類溶劑的具體例子可以包括苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
所述酮類溶劑的具體例子可以包括甲基乙基酮、丙酮、甲基戊基酮、甲基異丁基酮、環己酮等。
所述醇類溶劑的具體例子可以包括乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、甘油等。
所述酯類溶劑的具體例子可以包括環酯例如γ-丁內酯；3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯，等。
所述醯胺類溶劑的具體例子可以包括N,N-二甲基甲醯 胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等。
根據塗布性能和乾燥性質，所述溶劑(E)優選是沸點為100℃至200℃的有機溶劑，可以更優選包括伸烷基二醇烷基醚乙酸酯類；酮類；酯類例如3-乙氧基丙酸乙酯和3-甲氧基丙酸甲酯，並且可以更加優選包括丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、環己酮、3-乙氧基丙酸3-乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等。這些溶劑可以單獨或作為兩種或更多種類型的混合物使用。
相對於本發明著色感光樹脂組合物的總重量，本發明的著色感光樹脂組合物中包括的溶劑(E)的含量優選從30重量%至95重量%並更優選從70重量%至85重量%。當溶劑(E)占上述範圍時，當用塗層設備例如輥塗機、旋塗機、狹縫式旋塗機、狹縫式塗布機(有時稱為模塗布機)和噴墨機塗布時，可以提供有利的塗布性能的效果。
(F)添加劑
在不損害本發明目的的範圍內，本發明的著色感光樹脂組合物還可以根據本領域技術人員的需要包括除上述組分之外的添加劑(F)，例如填料、其他聚合物化合物、固化劑、表面活性劑、助黏劑、抗氧化劑、解聚結劑、顏料分散劑和紫外吸收劑。
所述表面活性劑可以用於進一步提高所述感光樹脂組合物的成膜性質，並且所述表面活性劑的具體例子可以優選包括氟類表面活性劑、有機矽類表面活性劑等。
作為商品，所述氟類表面活性劑的例子包括，由DIC Corporation製造的Megafac F-470、F-471、F-475、F-482、F-489等。
作為商品，所述有機矽類表面活性劑的例子包括，由Dow Corning Toray Silicone Co.,Ltd.製造的DC3PA、DC7PA、SH11PA、SH21PA、SH-8400等，和由GE Toshiba Silicone Co.,Ltd製造的TSF-4440、TSF-4300、TSF-4445、TSF-4446、TSF-4460、TSF-4452等。
以上舉例說明的表面活性劑可以單獨或作為兩種或更多種類型的混合物使用。
所述顏料分散劑是可以為了顏料(a1)解聚結並保持穩定性而添加的組分。均勻分散顏料(a1)粒子的方法的一個例子包括通過添加顏料分散劑進行分散處理，可以獲得顏料均勻分散在溶液中的顏料分散液。
作為所述顏料分散劑，可以使用通常用於本領域中的那些，沒有限制。
製備本發明的著色感光樹脂組合物的方法的例子可以描述如下。
首先，利用珠磨機等將著色劑(A)中的顏料(a1)與溶劑(E)混合並分散，直到所述顏料的平均粒徑變成大約0.2μm或更小。在此，根據需要，所述顏料分散劑、一部分或全部的黏合劑樹脂(B)、或染料(a2)可以與溶劑(E)混合，並溶解或分散。
向所述混合分散液進一步添加染料(a2)、其餘的黏合劑樹脂(B)、光可聚合性化合物(C)、光聚合引發劑(D)、 根據需要的添加劑(F)和溶劑(E)，使得具有特定的濃度，並可以製備根據本發明的著色感光樹脂組合物。
另外，本發明包括用所述著色感光樹脂組合物製備的著色圖案。所述著色圖案可以通過在基板上施加本發明的著色感光樹脂組合物、並光固化和顯影所述生成物而製備。所述著色圖案的厚度沒有特別的限制，並且例如，可以從1μm至6μm。
<彩色濾光片>
另外，本發明提供了包括用所述著色感光樹脂組合物製備的著色圖案的彩色濾光片。本發明的彩色濾光片包括基板、和在所述基板上用本發明的著色感光樹脂組合物製備的著色圖案。所述基板是透明材料，並且為了所述彩色濾光片的穩定性，可以使用具有足夠的強度和支承力的材料。優選地，可以使用具有優秀的化學穩定性和高強度的玻璃。
作為製造所述彩色濾光片的方法，可以使用本領域中公知的通用方法。
<圖像顯示裝置>
本發明還提供了包括所述彩色濾光片的圖像顯示裝置。所述圖像顯示裝置的具體例子可以包括顯示裝置例如液晶顯示器(液晶顯示裝置；LCD)、有機EL顯示器(有機EL顯示裝置)、液晶投影儀、遊戲機的顯示裝置、可擕式終端例如移動式電話的顯示裝置、數位攝像機的顯示裝置、和汽車導航的顯示裝置等，並且彩色顯示裝置是特別合適 的。
除了提供所述彩色濾光片之外，所述圖像顯示裝置包括本領域技術人員所知的構造，換句話說，本發明包括能夠使用本發明的彩色濾光片的圖像顯示裝置。
在下文中，將參考實施例和比較例更詳細地描述本發明。然而，以下實施例只為了說明性的目的，本發明不限於以下實施例，並可以在本發明的範圍內多樣化地修改和改變。本發明的範圍由後面描述的申請專利範圍的技術理念決定。
另外，在下面的製備例、實施例和比較例中表示含量的“%”和“份”是基於重量，除非另有具體說明。
<合成例>
<合成例1至6>
向配備攪拌器、恒溫器、回流冷卻管、滴液漏斗(dropping lot)和氮氣引入管的燒瓶引入150重量份的丙二醇單甲醚乙酸酯，並在燒瓶中的氣氛從空氣轉換為氮氣後，將溫度升高到100℃。之後，根據合成例1至6各自合成黏合劑樹脂。
合成例1. 黏合劑樹脂B-1
添加15重量份的甲基丙烯酸、25重量份的N-苯基馬來醯亞胺、35重量份的甲基丙烯酸苄酯、10重量份的單甲基丙烯酸甘油酯、15重量份的苯乙烯和2.5重量份的α-甲基苯乙烯二聚體(鏈轉移劑)後，用2小時從所述滴液漏斗向燒瓶滴入將1重量份2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)添加到50重 量份丙二醇單甲醚乙酸酯中的溶液，並將生成物在100℃下再繼續攪拌5小時。
得到固體酸值為97mgKOH/g的樹脂溶液(固體濃度=30重量%)B-1。用GPC測量的聚苯乙烯換算的重均分子量是24000，分子量分佈(Mw/Mn)是2.3。
合成例2. 黏合劑樹脂B-2
添加15重量份的甲基丙烯酸、25重量份的N-苄基馬來醯亞胺、35重量份的甲基丙烯酸苄酯、10重量份的單甲基丙烯酸甘油酯、15重量份的苯乙烯和2.5重量份的α-甲基苯乙烯二聚體(鏈轉移劑)後，用2小時從所述滴液漏斗向燒瓶滴入將1重量份2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)添加到50重量份丙二醇單甲醚乙酸酯中的溶液，並將生成物在100℃下再繼續攪拌5小時。
得到固體酸值為95mgKOH/g的樹脂溶液(固體濃度=30重量%)B-2。用GPC測量的聚苯乙烯換算的重均分子量是25000，分子量分佈(Mw/Mn)是2.2。
合成例3. 黏合劑樹脂B-3
添加15重量份的甲基丙烯酸、10重量份的ω-羧基二己內酯單丙烯酸酯、25重量份的N-苯基馬來醯亞胺、35重量份的甲基丙烯酸苄酯、10重量份的單甲基丙烯酸甘油酯、15重量份的苯乙烯和2.5重量份的α-甲基苯乙烯二聚體(鏈轉移劑)後，用2小時從所述滴液漏斗向燒瓶滴入將1重量份2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)添加到50重量份丙二醇單甲醚乙酸酯中的溶液，並將生成物在100℃下再繼續攪拌5 小時。
得到固體酸值為100mgKOH/g的樹脂溶液(固體濃度=30重量%)B-3。用GPC測量的聚苯乙烯換算的重均分子量是22000，分子量分佈(Mw/Mn)是2.2。
合成例4. 黏合劑樹脂B-4
添加15重量份的甲基丙烯酸、10重量份的單((2-甲基丙烯醯氧乙基)琥珀酸酯、25重量份的N-苯基馬來醯亞胺、25重量份的甲基丙烯酸苄酯、25重量份的苯乙烯和2.5重量份的α-甲基苯乙烯二聚體(鏈轉移劑)後，用2小時從所述滴液漏斗向燒瓶滴入將1重量份2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)添加到50重量份丙二醇單甲醚乙酸酯中的溶液，並將生成物在100℃下再繼續攪拌3小時。
得到固體酸值為105mgKOH/g的樹脂溶液(固體濃度=30重量%)B-4。用GPC測量的聚苯乙烯換算的重均分子量是15000，分子量分佈(Mw/Mn)是2.5。
合成例5. 黏合劑樹脂B-5
添加15重量份的甲基丙烯酸、25重量份的N-苯基馬來醯亞胺、10重量份的甲基丙烯酸苄酯、20重量份的甲基丙烯酸正丁酯、15重量份的苯乙烯、15重量份的甲基丙烯酸2-羥基乙酯和2.5重量份的α-甲基苯乙烯二聚體(鏈轉移劑)後，用2小時從所述滴液漏斗向燒瓶滴入將1重量份2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)添加到50重量份丙二醇單甲醚乙酸酯中的溶液，並將生成物在100℃下再繼續攪拌3小時。
得到固體酸值為94mgKOH/g的樹脂溶液(固體濃度 =30重量%)B-5。用GPC測量的聚苯乙烯換算的重均分子量是12000，分子量分佈(Mw/Mn)是2.4。
合成例6. 黏合劑樹脂B-6
添加15重量份的甲基丙烯酸、10重量份的ω-羧基二己內酯單丙烯酸酯、15重量份的N-苯基馬來醯亞胺、33重量份的甲基丙烯酸2-乙基己酯、12重量份的苯乙烯、15重量份的單甲基丙烯酸甘油酯和2.5重量份的α-甲基苯乙烯二聚體(鏈轉移劑)後，用2小時從所述滴液漏斗向燒瓶滴入將1重量份2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)添加到50重量份丙二醇單甲醚乙酸酯中的溶液，並將生成物在100℃下再繼續攪拌3小時。
得到固體酸值為103mgKOH/g的樹脂溶液(固體濃度=30重量%)B-6。用GPC測量的聚苯乙烯換算的重均分子量是15300，分子量分佈(Mw/Mn)是2.3。
合成例7. 黏合劑樹脂B-7
向配備滴液漏斗、恒溫器、冷卻管和攪拌器的4-頸燒瓶添加23.3g的甲基-2-(溴甲基)丙烯酸酯(Sigma-Aldrich Co.LLC.的產品)、15.8g的三乙胺(Sigma-Aldrich Co.LLC.的產品)和115.0g的丙二醇單甲醚(TCI Co.,Ltd.的產品)，並用氮氣置換所述4-頸燒瓶的內部。接下來，所述燒瓶加熱到90℃，並用1小時向其逐滴添加15.1g的甲基-2-(羥甲基)-丙烯酸酯(Sigma-Aldrich Co.LLC.的產品)、3.2g的2,2’-偶氮雙異丁腈(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.的產品)和110.0g的丙二醇單甲醚(TCI Co.,Ltd.的產品)的混合溶 液，並進行30分鐘聚合反應以產生含吡喃的聚合物。然後，用1小時向其緩慢地逐滴添加37.5g的甲基丙烯酸、19.0g的甲基丙烯酸甲酯、225.0g的丙二醇單甲醚和3.2g的2,2’-偶氮雙異丁腈(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.的產品)的混合溶液，進行8小時聚合反應，然後生成物放著冷卻到室溫。
用氮氣置換所述4-頸燒瓶內部後，向所述燒瓶添加61.5g的甲基丙烯酸縮水甘油酯(Mitsubishi Rayon的產品)、3.6g的四正丁基溴化銨(TCI Co.,Ltd.的產品)和0.15g的甲醌(methoquinone)(Junsei Chemical Co.,Ltd.的產品)，並將生成物在80℃下反應12小時以向所述共聚物的羧基加上甲基丙烯酸縮水甘油酯(GMA)，於是，得到黏合劑樹脂B-7。
用GPC測量的黏合劑樹脂B-7的重均分子量是23000。
合成例8. 黏合劑樹脂B-8
向配備滴液漏斗、恒溫器、冷卻管和攪拌器的4-頸燒瓶添37.5g的甲基丙烯酸(Kyoeisha Chemical Co.,Ltd.的產品)、19.0g的甲基丙烯酸甲酯(Kyoeisha Chemical Co.,Ltd.的產品)、9.1g的2,5-二氫呋喃(TCI Co.,Ltd.的產品)和225.0g的丙二醇單甲醚(TCI Co.,Ltd.的產品)，並用氮氣置換所述4-頸燒瓶的內部。接下來，所述燒瓶加熱到70℃，並用1小時向其緩慢地逐滴添加37.5g的甲基丙烯酸、19.0g的甲基丙烯酸甲酯，9.1g的2,5-二氫呋喃、225.0g的丙二醇單甲醚和3.2g的2,2’-偶氮雙異丁腈(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.的產品)的混合溶液。聚合8小時後，將生成物放置冷卻到室溫，用氮氣置換所述4-頸燒瓶內部，然後向所述燒瓶添加61.5g的甲基丙烯酸縮水甘油酯(Mitsubishi Rayon的產品)、3.6g的四正丁基溴化銨(TCI Co.,Ltd.的產品)和0.15g的甲醌(Junsei Chemical Co.,Ltd.的產品)，並將生成物在80℃下反應12小時以向所述共聚物的羧基加上甲基丙烯酸縮水甘油酯(GMA)，於是，得到黏合劑樹脂B-8。
用GPC測量的黏合劑樹脂B-8的重均分子量是17000。
合成例9. 黏合劑樹脂B-9
向配備攪拌器、恒溫器、回流冷卻管、滴液漏斗和氮氣引入管的燒瓶引入182g的丙二醇單甲醚乙酸酯，並在燒瓶中的氣氛從空氣轉換為氮氣後，將溫度升高到80℃。將3.6g的偶氮雙異丁腈添加到包括85.2g(0.6mol)的甲基丙烯酸縮水甘油酯、23.6g(0.2mol)的乙烯基甲苯和136g的丙二醇單甲醚乙酸酯的混合物中的溶液用2小時從所述滴液漏斗滴入所述燒瓶，並將生成物在80℃下繼續再攪拌5小時。然後，所述燒瓶內的氣氛從氮氣轉換到空氣，將29.6g[0.6mol(相對於用於所述反應中的甲基丙烯酸縮水甘油酯的環氧基團為33.33mol%)〕的化學式6的化合物、0.9g的三二甲基胺甲基苯酚和0.145g的氫醌引入所述燒瓶，並將生成物在110℃下繼續反應4小時，獲得黏合劑樹脂B-9。用GPC測量的聚苯乙烯換算的重均分子量是17000，分子量分佈(Mw/Mn)是2.3。
合成例10至13. 黏合劑樹脂B-10至B-13
除了其各自的組分和含量按下面表1中列出的變動之外，黏合劑樹脂以與合成例9相同的方式製備。
所述黏合劑聚合物的重均分子量(Mw)和數均分子量(Mn)的測量利用GPC方法在下列條件下進行：裝置：HLC-8120GPC(Tosoh Corporation製造)
柱：TSK-GELG4000HXL+TSK-GELG2000HXL(串聯)
柱溫：40℃
移動溶劑：四氫呋喃
流速：1.0ml/min
進樣量：50μl
檢測器：RI
測量樣品的濃度：0.6重量%(溶劑=四氫呋喃)
用於校準的標準材料：TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40，F-4，F-1，A-2500，A-500(Tosoh Corporation製造)
上述得到的重均分子量和數均分子量的比率以分子量分佈(Mw/Mn)使用。
著色感光樹脂組合物的製備
製備具有下面實施例1至18和比較例1至5中描述的組成和含量的著色感光樹脂組合物。
<實施例1至9和比較例1至2>
實施例1.
液體組合物(G1)的製備
將40重量份作為顏料的C.I.顏料綠59(製造商：DIC Corporation)和C.I.顏料黃185的60/40(重量比)混合物、24重量份(以固體換算大約10.8重量份)作為分散劑的BYK 2001(DISPER BYK：BYK Chemie製造，固體濃度45.1重量%)、和作為溶劑的包括136重量份丙二醇單甲醚乙酸酯的混合液利用珠磨機混合/分散12小時，製備顏料分散液。
隨後，將400重量份所得到的顏料分散液、200重量份作為黏合劑樹脂的樹脂溶液(B-1)、60重量份作為光可聚合性化合物的二季戊四醇六丙烯酸酯、40重量份作為光聚合引發劑的2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)丁酮 -1、和1000重量份作為溶劑的丙二醇單甲醚乙酸酯混合，製備液體組合物(G1)。
實施例2至6.
液體組合物(G2至G6)的製備
除了使用200重量份樹脂溶液(B-2)(實施例2)、200重量份樹脂溶液(B-3)(實施例3)、200重量份樹脂溶液(B-4)(實施例4)、200重量份樹脂溶液(B-6)(實施例5)或200重量份樹脂溶液(B-5)(實施例6)代替200重量份樹脂溶液(B-1)作為黏合劑樹脂之外，液體組合物(G2至G6)以與實施例1相同的方式製備。
實施例7.
液體組合物(G7)的製備
除了使用C.I.顏料黃150代替C.I.顏料黃185之外，液體組合物(G7)以與實施例1相同的方式製備。
實施例8.
液體組合物(G8)的製備
除了使用200重量份樹脂溶液(B-4)代替200重量份樹脂溶液(B-1)作為黏合劑樹脂之外，液體組合物(G8)以與實施例7相同的方式製備。
實施例9.
液體組合物(G9)的製備
除了使用200重量份樹脂溶液(B-6)代替200重量份樹脂溶液(B-1)作為黏合劑樹脂之外，液體組合物(G9)以與實施例7相同的方式製備。
比較例1.
液體組合物(g1)的製備
除了使用40重量份的C.I.顏料綠7和C.I.顏料黃185的混合物(重量比56：44)代替40重量份的所述C.I.顏料綠59(製造商：DIC Corporation)和C.I.顏料黃185的60/40(重量比)混合物作為顏料之外，液體組合物(g1)以與實施例1相同的方式製備。
比較例2.
液體組合物(g2)的製備
除了使用40重量份的C.I.顏料綠7和C.I.顏料黃150的混合物(重量比55：45)代替40重量份的所述C.I.顏料綠59和C.I.顏料黃150的60/40(重量比)混合物作為顏料之外，液體組合物(g2)以與實施例7相同的方式製備。
<實施例10至18和比較例3至5>
<試驗例>著色感光樹脂組合物評價
<試驗例1至3>
像素圖案的形成
2平方英寸的玻璃基板(Corning Incorporated製造，#1737)相繼用中性清潔劑、水和醇洗滌，然後乾燥。實施例1至9和比較例1和2的各組合物旋塗在該玻璃基板上，使得當用100mJ/cm2的曝光量(365nm)曝光並跳過顯色過程時，在後烘烤之後的膜厚度成為2.0μm，然後所述生成物在清潔的烘箱中100℃下初步乾燥3分鐘。冷卻之後，將該著色感光樹脂組合物塗布基板和由石英玻璃製成的光掩模(具有透射率以步進方式從1至100%改變的圖案和1μm至50μm的線條/空隙圖案)之間的距離保持在100μm，在大氣氣氛下利用由USHIO Inc.製造的超高壓水銀燈(產品名稱USH-250D)以100mJ/cm2的曝光量(365nm)的光照射。
之後，所述膜在包括0.12%非離子型表面活性劑和0.06%氫氧化鉀的顯影水溶液中在26℃下浸泡固定的時間進行顯影，然後沖洗生成物，然後在220℃乾燥30分鐘。
試驗例1. 亮度測量
亮度利用顯微光譜儀OSP-SP2000測量，相同色座標處的亮度值在下面表3中列出。
試驗例2. 色座標評價
所述著色層的色座標利用顯微光譜儀OSP-SP2000測量，結果在下面表3中列出。
試驗例3. 對比度評價
上述得到的基板放在兩個起偏光板之間，在利用Topcon Korea Corporation製造的BM-5A型對比度測量設備從後側照射螢光(波長範圍380nm至780nm)的同時測量光強度的最大值和最小值，對比度以所述最大值除以所述最小值的值評價。測量標準是基於玻璃基板(在著色層形成之前)的對比1/30000。
另外，在23℃下儲存一個月後，利用各種液體組合物(G1至G9，g1和g2)以同樣方式評價對比度，結果在下面表3中顯示。
<試驗例4至7>
在實施例10至13以及比較例3和4中製備的各光固化樹脂組合物利用旋轉塗布機在控制轉數的同時塗敷在50mm×50mm玻璃基板上，使得乾燥後的膜厚度成為2.5μm，生成物在烘箱中100℃下乾燥3分鐘。
所述乾燥的基板曝光，使得融合燈(fusion lamp)的綜合曝光量在距離光掩模300μm距離處成為40mJ，並製造彩色濾光片。
之後，利用試驗例4至7中描述的各方法進行測試。
試驗例4. 敏感度評價
之後，所述彩色濾光片利用噴霧顯影器用pH 10.5的KOH水溶液顯影1分鐘，沖洗並晾乾。之後，生成物在烘箱中230℃下固化20分鐘，測量彩色濾光片中的圖案線寬和圖案剝離程度。
鑒定所述圖案線寬(X1)和光掩模線寬(X2)之差並測量敏感度。結果顯示在下面表4中。
<線寬評價標準>
+5或更高：合適
大於或等於-5並小於+5；良好
小於-5：不適合
<圖案剝離評價標準>
○：沒有圖案剝離
△：1至3處圖案剝離
X：4或更多處圖案剝離
試驗例5. 耐溶劑性評價
之後，所述彩色濾光片利用噴霧顯影器用pH 10.5的KOH水溶液顯影1分鐘，沖洗並晾乾。之後，生成物在烘箱中230℃下固化20分鐘。所述彩色濾光片在室溫下在NMP溶液中浸泡30分鐘，用超純水洗滌並在加熱到120℃的熱板上乾燥2分鐘，測量浸泡前後的色度。在此使用的算式通過以下數學式1計算，所述數學式1表示了由L*、a*和b*限定的在3-維色度計中的變色，並且因為變色較小，能夠製造高可靠性的彩色濾光片。結果顯示在下面表4中。
[數學式1]△Eab*=[(△L*)2+(△a*)2+(△b*)2]^0.5
<耐溶劑性評價標準>
△Eab*為3或更小：適合
△Eab*大於3：不適合
試驗例6. 產生倒錐形程度的評價
之後，所述彩色濾光片利用噴霧顯影器用pH 10.5的KOH水溶液顯影1分鐘，沖洗並晾乾。之後，通過掃描電子顯微法(HITACHI S4300)測量所製造圖案的末端以測量倒錐形的程度。作為所述測量，測量了從末端向圖案內部形成凹槽的部分的長度並比較。結果顯示在下面表4中。
試驗例7. 亮度評價
之後，所述彩色濾光片利用噴霧顯影器用pH 10.5的KOH水溶液顯影1分鐘，沖洗並晾乾。之後，生成物在烘箱中230℃下固化20分鐘。亮度利用顯微光譜儀OSP-SP2000 測量，列出了相同色座標(x=0.260，y=0.640)處的亮度值。結果顯示在下面表4中。
<試驗例8至11>
各自在實施例14至18和比較例5中製備的著色感光樹脂組合物利用旋塗法塗敷在玻璃基板(#1737，Corning Incorporated製造)上，並將生成物放置在加熱板上並在100℃的溫度下保持3分鐘以形成薄膜。
隨後，使用含有全部g、h和i射線的1KW高壓汞蒸氣燈作為紫外光源，使光以100mJ/cm2的強度照射在所述薄膜上。在此，沒有使用特殊的濾光片。紫外線照射過的薄膜在pH 10.5的KOH水溶液的顯影溶液中浸泡2分鐘進行顯影。
所述薄膜塗布的玻璃基板用蒸餾水洗滌，然後吹氮氣乾燥，並在加熱爐中220℃下加熱30分鐘，以製造著色層。上述製造的著色層的厚度為1μm至5μm。
試驗例8. 耐熱性評價
最終形成圖案後，比較並評價230℃/2hr前後的變色(耐熱性)。在此，計算的Eab中改變為1或更小確定為優秀，3或更小為良好，大於3為差。
在此使用的算式通過下面<數學式1>計算，所述數學式1表示了由L*、a*和b*限定的在3-維色度計中的變色，並且因為變色較小，能夠製造高可靠性的彩色濾光片。結果顯示在下面表5中。
<數學式1>△Eab*=[(△L*)2+(△a*)2+(△b*)2]1/2
試驗例9. 顯影性評價
各自在實施例14至18和比較例5中製備的著色感光樹脂組合物利用旋塗法塗敷在玻璃基板(#1737，Corning Incorporated製造)上，並將生成物放置在加熱板上並在100℃的溫度下保持3分鐘以形成薄膜。乾燥的基板在具有pH 10.5和丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)溶劑的KOH水溶液中浸泡，測量直到溶解所花的時間。結果顯示在下面表5中。
<顯影性評價標準>
○：2分鐘或更短
△：長於2分鐘並短於或等於4分鐘
X：長於4分鐘並剝離
試驗例10. 顯影殘餘物的評價
在基板上沒有顯影殘餘物列為‘○’，在基板上出現顯影 殘餘物的列為‘×’。結果在下面表5中顯示。
試驗例11. 亮度測量
亮度利用顯微光譜儀OSP-SP2000測量，並列出了相同色座標(x=0.262，y=0.642)處的亮度值。結果顯示在下面表5中。
如表3所示，能夠看出基於相同的色座標，當使用G59時，與使用C.I.顏料綠7(G7)的情況相比，透光度的指標，亮度Y，增加了7.0%至8.0%。
另外，當與具有相同色座標的比較例相比較時，對比度也提高了300至3000，並且即使在23℃下儲存一個月後，對比度的下降率也小，這表明保持了高對比度，因此，確認了具有隨時間的穩定性。
從表4的結果看出，它確認了本發明範圍內包括的實施例10至13的著色感光樹脂組合物在敏感度、耐溶劑性和亮度上具有優秀的評價結果，並且還表現出倒錐形程度小於 1.5μm的優秀結果。同時，比較例3和4的著色感光樹脂組合物在敏感度、耐溶劑性、倒錐形和亮度評價上具有差結果。
在表5中，它確認了用本發明範圍內包括的實施例14至18的著色感光樹脂組合物形成的彩色濾光片具有優秀的耐熱性和顯影性，並且沒有出現顯影殘餘物。同時，它確認了特別是亮度和顯影殘餘物評價結果在比較例5中都不優秀。
換句話說，本發明的著色感光樹脂組合物是具有高亮度性質、高著色性質和高敏感度同時具有目標色座標值並具有優秀的耐熱性和耐溶劑性的組合物。
本發明的著色感光樹脂組合物具有高亮度、高色度和高敏感度，並且能夠具有優秀的耐熱性和顯影性。
另外，可提供形成具有優秀的透光率和優秀的對比度的圖元、通過改善固化度提高可靠性、和減少倒錐形的效果。
此外，可提供使用所述著色感光樹脂組合物製備的彩色濾光片和圖像顯示裝置。

Claims (15)

  1. 一種著色感光樹脂組合物，其包含：著色劑(A)；黏合劑樹脂(B)；光可聚合性化合物(C)；光聚合引發劑(D)；和溶劑(E)，其中該著色劑(A)包括C.I.顏料綠59、以及選自顏料和染料中的一種或多種類型。
  2. 如請求項1之著色感光樹脂組合物，其中該黏合劑樹脂(B)包括選自共聚物(B1)、聚合物(B2)和共聚物(B3)中的一種或多種類型，和該共聚物(B1)包括(甲基)丙烯酸的共聚物(b1)；N-取代馬來醯亞胺(b2)；和選自下列中的一種或多種類型不飽和化合物(b3)：苯乙烯，α-甲基苯乙烯，對羥基-α-甲基苯乙烯，(甲基)丙烯酸甲酯，(甲基)丙烯酸正丁酯，(甲基)丙烯酸2-乙基己酯，(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯，(甲基)丙烯酸烯丙酯，(甲基)丙烯酸苄酯，單(甲基)丙烯酸甘油酯，單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]琥珀酸酯，ω-羧基多己內酯單(甲基)丙烯酸酯，聚苯乙烯大分子單體和聚甲基丙烯酸甲酯大分子單體；該聚合物(B2)是選自下面化學式2和化學式3的一種或多種類型重複單元；且 該共聚物(B3)是通過共聚合芳族乙烯基化合物(B’1)、在一個分子中具有不飽和鍵和環氧基團的化合物(B’2)、和下面化學式4的化合物(B’3)而得到的共聚物： 其中，在化學式2中，R1、R2、R3和R4各自獨立地是具有1至20個碳原子並能夠含有氫原子、鹵素原子或氧原子的有機殘基， 在化學式3中，R5、R6、R7和R8各自獨立地是具有1至20個碳原子並能夠含有氫原子、鹵素原子或氧原子的有機殘基， 在化學式4中，R1和R2各自獨立地是未取代或被選自鹵素、酮基、酯基和硫醇基中的一種或多種類型取代的C1至C6烷基，A是未取代或被選自鹵素、甲氧基和乙氧基中的一種或多種類型取代的脂族多環基團；和未取代或被選自烯丙基、鹵素、甲氧基、乙氧基和C1至C8烷氧基中的一種或多種類型取代的芳族多環基團；並且N和m各自是0或1。
  3. 如請求項2之著色感光樹脂組合物，其中該黏合劑樹脂(B)包括共聚物(B1)，並且相對於共聚物(B1)的總重量，包括：5重量%至40重量%的來源於該(b1)的成分；5重量%至40重量%的來源於該(b2)的成分；和30重量%至80重量%的來源於該(b3)的成分。
  4. 如請求項2之著色感光樹脂組合物，其中該黏合劑樹脂(B)包括聚合物(B2)，並且該聚合物(B2)相對於該黏合劑樹脂的總重量占1重量%至99重量%。
  5. 如請求項2之著色感光樹脂組合物，其中該黏合劑樹脂(B)包括共聚物(B3)，並且相對於共聚物(B3)組成單元的總mol數，來源於該(B’1)的組成單元的比率是20mol%至60mol%；且來源於該(B’2)的組成單元的比率是20mol%至 60mol%。
  6. 如請求項2之著色感光樹脂組合物，其中相對於該(B’2)的100mol環氧基團，來源於該(B’3)的組成單元的比率是20mol至120mol。
  7. 如請求項1之著色感光樹脂組合物，其中該黏合劑樹脂(B)具有2000至100000的重均分子量。
  8. 如請求項1之著色感光樹脂組合物，其中相對於該著色感光樹脂組合物的總重量，該C.I.顏料綠59占0.05重量%至50重量%。
  9. 如請求項1之著色感光樹脂組合物，其中，以1：0.050至1：18.0的重量比包括該C.I.顏料綠59和該選自顏料和染料中的一種或多種類型。
  10. 如請求項1之著色感光樹脂組合物，相對於該著色感光樹脂組合物中的固體，在重量分率上，包含：5重量%至85重量%的該著色劑(A)；和1重量%至85重量%的黏合劑樹脂(B)。
  11. 如請求項1之著色感光樹脂組合物，其中該C.I.顏料綠59具有500nm至530nm的Tmax。
  12. 如請求項1之著色感光樹脂組合物，其中該C.I.顏料綠59具有445nm至580nm的T50%。
  13. 如請求項1之著色感光樹脂組合物，其在XYZ色度系統中具有當y=0.6或更高時x=0.1至0.35的色座標。
  14. 一種彩色濾光片，包含用如請求項1至13中任一項之著 色感光樹脂組合物製備的著色圖案。
  15. 一種圖像顯示裝置，包含如請求項14之彩色濾光片。
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