TW201609614A - 有機el元件製造用溶劑 - Google Patents

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Yasuyuki Akai
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Abstract

本發明提供有機半導體材料之溶解性優異的有機電致發光元件製造用溶劑、以及有機電致發光元件製造用組成物,該組成物包含有機半導體材料與前述有機電致發光元件製造用溶劑,藉由塗布法可形成有機電致發光元件。 本發明之有機電致發光元件製造用溶劑係有機半導體材料溶解用的溶劑,其特徵為包含下述式(a)所示的溶劑(A)及/或下述式(b)所示的溶劑(B)。 □□

Description

有機EL元件製造用溶劑
本發明關於有機半導體材料之溶解性優異的有機EL元件製造用溶劑,及包含該有機EL元件製造用溶劑與有機半導體材料之有機EL元件製造用組成物。本案主張2014年6月17日在日本申請的特願2014-124431號、以及2015年3月27日在日本申請的特願2015-065814號之優先權,在此援用其內容。
有機電致發光(於本說明書中亦稱為「有機EL」)元件係由有機半導體材料所形成之發光裝置,藉由電子與電洞之再結合所產生之激子而發光。
如此的有機EL元件之製造,以往係以在玻璃基板上真空蒸鍍有機半導體材料之方法進行,但有製造成本增加、基板堅硬、重、容易破裂之問題。又,由於裝置的大規模化係不容易,亦有難以製造大面積裝置之問題。
因此近年來,藉由噴墨印刷或旋轉塗布等來塗布有機半導體材料而形成有機EL元件之方法(塗布法)係受到注目。於塗布法中,藉由將塗布液塗布於基板上,其次去除塗布液中的溶劑,可容易地成膜,故為高生產性、節能,在對於大面積裝置亦可容易應付之點為優異。
作為有機EL元件之形成時所使用的有機半導體材料,例如已知4,4’-雙(N-咔唑基)-1,1’-聯苯(CBP)、聚[(9,9-二辛基茀基-2,7-二基)-co-(4,4’-N-(4-二級丁基苯基)二苯基胺)](TFB)、4,4’,4”-參[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺(TFA)等,藉由將此等溶於甲苯等之溶劑中而塗布,可形成有機層(專利文獻1)。然而,以CBP為代表的無取代之二咔唑聯苯,由於在溶劑中缺乏溶解性,無法調製有機半導體材料經高濃度地溶解之有機EL元件製造用組成物,難以形成厚膜之有機層。
作為解決上述問題之方法,專利文獻2中記載將可溶化部位導入有機半導體材料內,專利文獻3中記載導入對於有機半導體材料賦予可溶性的脫離性取代基。然而,於前者中,由於可溶化部位之導入,有發生相轉移或安定性的降低之問題。於後者中,亦有因溶解時的加熱而使賦予可溶性的脫離性取代基進行脫離之問題。
又,前述專利文獻中記載使用對於有機半導體材料具有高溶解性的甲苯作為溶劑,但甲苯有成為心律不整或腦機能障礙等的原因之虞,於安全性之點有問題。
先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1 特開2011-096733號公報
專利文獻2 特開2008-166629號公報
專利文獻3 特開2013-209358號公報
因此,本發明之目的在於提供一種有機EL元件製造用溶劑,其係有機半導體材料的溶解性優異,藉由溶解有機半導體材料,可形成有機EL元件製造用組成物,該組成物係用於藉由塗布法形成有機EL元件。
本發明之另一目的在於提供一種有機EL元件製造用溶劑,其係有機半導體材料的溶解性優異,藉由溶解有機半導體材料,可形成有機EL元件製造用組成物,該組成物係用於在塑膠基板上藉由塗布法形成有機EL元件。
本發明之又一目的在於提供一種有機EL元件製造用組成物,其係可藉由塗布法形成有機EL元件。
本發明之再一目在於提供一種有機EL元件製造用組成物,其係可在塑膠基板上藉由塗布法形成有機EL元件。
本發明者等為了解決上述問題而專心致力檢討,結果發現下述溶劑(A)及溶劑(B)係即使在比較低溫,也發揮高的有機半導體材料溶解性,含有前述溶劑的有機EL元件製造用組成物係即使在耐熱性比玻璃基板低的塑膠基板上,也可藉由印刷法或旋轉塗布法等之方法來形成有機EL元件,於塗布後,有機半導體材料係藉由自我組織化作用而結晶化。再者,發現若按照需要地在前述溶劑中混合一般電子材料用途所使用的溶劑, 則進一步提高塗布性、乾燥性。本發明係以此等的知識見解為基礎而完成者。
即,本發明提供一種有機電致發光元件製造用溶劑,其係有機半導體材料溶解用的溶劑,包含下述式(a)所示的溶劑(A)、及/或下述式(b)所示的溶劑(B),
(式中,R1~R4係相同或相異且為C1-2烷基;R1與R4可互相鍵結而與式中的-N(R2)-C(=O)-N(R3)-一起形成環)
[式中,環Z表示選自芳香族碳環、5~7員的脂環式碳環及5~7員的雜環之環;R5表示選自側氧基(=O)、側硫基(=S)、-ORa基、-SRa基、-O(C=O)Ra基、-RbO(C=O)Ra基(Ra表示C1-7烷基、或芳基、或前述基經由單鍵或連結基結合的基,Rb表示C1-7伸烷基、或伸芳基、或前述基經由單鍵或連結基結合的基)及取代或無取代胺基之基,R6表示選自氫原子、C1-7烷基、芳基及-ORa基(Ra係與前述相同)之基;R5與R6可互相鍵結而與構成環Z的碳原子一起形成環]。
又,本發明提供如前述之有機電致發光元件製造用溶劑,其中溶劑(A)係選自1,1,3,3-四甲基脲、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮之至少1種。
另外,本發明提供如前述之有機電致發光元件製造用溶劑,其中溶劑(B)係選自2-環戊基環戊酮、2-戊基環戊酮、2,3-二氫苯并呋喃、2,3-二氫-2-甲基苯并呋喃、乙酸環己酯、乙酸2-甲基環己酯、乙酸4-三級丁基環己酯、1,2,3,4-四氫萘、1-側氧-1,2,3,4-四氫萘及苯基環己烷之至少1種。
還有,本發明提供如前述之有機電致發光元件製造用溶劑,其中有機半導體材料係具有下述式(1)所示之構成單元的化合物及/或下述式(2)所示的化合物;
(式中,Ar1表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除2個氫原子後之基,Ar2表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除1個氫原子後之基;m、n係相同或相異且表示1以上之整數;m個Ar1及n個Ar2各自可相同或相異)
(式中,Ar3~Ar5係相同或相異且表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除1個氫原子後之基)。
又,本發明提供如前述之有機電致發光元件製造用溶劑,其中式(2)所示的化合物係下述式(2-1)所示的化合物或下述式(2-2)所示的化合物;
(式(2-1)中,Ar6表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除2個氫原子後之基,Ar7~Ar10係相同或相異且表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除1個氫原子後之基; 式(2-2)中,Ar11~Ar13係相同或相異且表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除2個氫原子後之基,Ar14~Ar19係相同或相異且表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除1個氫原子後之基)。
另外,本發明提供如前述之有機電致發光元件製造用溶劑,其中有機半導體材料係從選自具有下述式(1-1)所示之構成單元的化合物、下述式(2-1-1)~(2-1-5)所示的化合物及下述式(2-2-1)所示的化合物之至少1種化合物。
還有,本發明提供一種有機電致發光元件製造用組成物,其包含有機半導體材料與前述之有機電致發光元件製造用溶劑。
又,本發明提供如前述之有機電致發光元件製造用組成物,其中有機半導體材料係具有下述式(1)所示之構成單元的化合物及/或下述式(2)所示的化合物;
(式中,Ar1表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除2個氫原子後之基,Ar2表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除1個氫原子後之基;m、n係相同或相異且表示1以上之整數;m個Ar1及n個Ar2各自可相同或相異)
(式中,Ar3~Ar5係相同或相異且表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除1個氫原子後之基)。
另外,本發明如前述之有機電致發光元件製造用組成物,其中式(2)所示的化合物係下述式(2-1)所示的化合物或下述式(2-2)所示的化合物;
(式(2-1)中,Ar6表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除2個氫原子後之基,Ar7~Ar10係相同或相異且表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除1個氫原子後之基; 式(2-2)中,Ar11~Ar13係相同或相異且表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除2個氫原子後之基,Ar14~Ar19係相同或相異且表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除1個氫原子後之基)。
還有,本發明提供如前述之有機電致發光元件製造用組成物,其中有機半導體材料係選自具有下述式(1-1)所示之構成單元的化合物、下述式(2-1-1)~(2-1-5)所示的化合物及下述式(2-2-1)所示的化合物之至少1種的化合物。
即,本發明關於以下。
[1]一種有機EL元件製造用溶劑,其係有機半導體材料溶解用的溶劑,包含式(a)所示的溶劑(A)、及/或式(b)所示的溶劑(B)。
[2]如[1]記載之有機EL元件製造用溶劑,其中溶劑(A)係選自1,1,3,3-四甲基脲、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮之至少1種。
[3]如[1]或[2]記載之有機EL元件製造用溶劑,其中溶劑(A)之含量係有機EL元件製造用溶劑全量(100重量%)之50~100重量%。
[4]如[1]~[3]中任一項記載之有機EL元件製造用溶劑,其中溶劑(B)係選自2-環戊基環戊酮、2-戊基環戊酮、2,3-二氫苯并呋喃、2,3-二氫-2-甲基苯并呋喃、乙酸環己酯、乙酸2-甲基環己酯、乙酸4-三級丁基環己酯、1,2,3,4-四氫萘、1-側氧-1,2,3,4-四氫萘及苯基環己烷之至少1種。
[5]如[1]~[4]中任一項記載之有機EL元件製造用溶劑,其中溶劑(B)之含量係有機EL元件製造用溶劑全量(100重量%)之50~100重量%。
[6]如[1]~[5]中任一項記載之有機EL元件製造用溶劑,其中溶劑(A)與溶劑(B)之合計含量係有機EL元件製造用溶劑全量(100重量%)之50~100重量%。
[7]如[1]~[6]中任一項記載之有機EL元件製造用溶劑,其中有機半導體材料係具有式(1)所示之構成單元的化合物及/或式(2)所示的化合物。
[8]如[7]記載之有機電致發光元件製造用溶劑,其中式(2)所示的化合物係式(2-1)所示的化合物或式(2-2)所示的化合物。
[9]如[1]~[8]中任一項記載之有機EL元件製造用溶劑,其中有機半導體材料係選自具有下述式(1-1)所示之構成單元的化合物、下述式(2-1-1)~(2-1-5)所示的化合物及下述式(2-2-1)所示的化合物之至少1種化合物;
[10]一種有機EL元件製造用組成物,其包含有機半導體材料與如[1]~[9]中任一項記載之有機EL元件製造用溶劑。
[11]如[10]記載之有機EL元件製造用組成物,其中有機半導體材料係具有式(1)所示之構成單元的化合物及/或式(2)所示的化合物。
[12]如[11]記載之有機EL元件製造用組成物,其中式(2)所示的化合物係式(2-1)所示的化合物或式(2-2)所示的化合物。
[13]如[10]~[12]中任一項記載之有機EL元件製造用組成物,其中有機半導體材料係選自具有式(1-1)所示之構成單元的化合物、式(2-1-1)~(2-1-5)所示的化合物及式(2-2-1)所示的化合物之至少1種的化合物。
[14]如[10]~[13]中任一項記載之有機EL元件製造用組成物,其中有機EL元件製造用溶劑之含量係有機EL元件製造用組成物全量之50.0~99.99重量%。
[15]如[10]~[14]中任一項記載之有機EL元件製造用組成物,其中有機EL元件製造用溶劑之含量係有機半導體材料之1~1000重量倍。
本發明之有機EL元件製造用溶劑係即使在比較低溫也具有高的有機半導體材料溶解性。而且,本發明之有機EL元件製造用組成物,由於含有前述有機EL元件製造用溶劑,故在耐熱性比玻璃基板低但耐衝撃性強、輕量且可撓性之塑膠基板上,可使用印刷法或旋轉塗布法等之塗布法,直接形成有機EL元件,可邊大幅地削減成本邊形成耐衝撃性強、輕量且可撓性的顯示器或電腦機器。
再者,若將本發明之有機EL元件製造用組成物塗布於基板上,則由於有機半導體材料藉由自我組織化作用而結晶化,而得到具有高結晶性的有機半導體結晶薄膜。
實施發明的形態 (溶劑(A))
本發明中的溶劑(A)係以上述式(a)表示。式(a)中,R1~R4係相同或相異且為C1-2(碳數1~2)烷基。R1與R4可互相鍵結而與式中的-N(R2)-C(=O)-N(R3)-一起形成環。
R1~R4中的C1-2烷基係甲基或乙基。
作為R1與R4互相鍵結而與式中的-N(R2)-C(=O)-N(R3)-一起形成的環,例如可舉出2-咪唑啉酮環、3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮環等。
作為本發明中的溶劑(A),例如可舉出1,1,3,3-四甲基脲、1,1,3,3-四乙基脲、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮等。此等係可單獨1種或組合2種類以上使用。
當有機EL元件製造用溶劑含有溶劑(A)而不含後述的溶劑(B)時,有機EL元件製造用溶劑全量(100重量%)中的溶劑(A)之含量(組合2種以上含有時為其總量),例如為50重量%以上(例如50~100重量%),較佳為70重量%以上(例如70~100重量%),特佳為80重量%以上(例如80~100重量%),最佳為90重量%以上(例如90~100重量%)。溶劑(A)之含量若低於上述範圍,則有機半導體材料之溶解性有降低之傾向。
(溶劑(B))
本發明中的溶劑(B)係以上述式(b)表示之含有至少1個雜原子的化合物。式(b)中,環Z表示選自芳香族碳環、5~7員的脂環式碳環及5~7員的雜環之環。作為前述環,例如可舉出苯環等之芳香族碳環;戊烷環、己烷環、庚烷環等之5~7員的脂環式碳環(尤其5~7員的烷環);吡咯啶環、氧雜環戊烷環、硫雜環戊烷環等之5~7員的雜環。
式(b)中,R5表示選自側氧基(=O)、側硫基(=S)、-ORa基、-SRa基、-O(C=O)Ra基、-RbO(C=O)Ra基(Ra表示C1-7烷基、或芳基、或前述基經由單鍵或連結基結合的基,Rb表示C1-7伸烷基、或伸芳基、或前述基經由單鍵或連結基結合的基)及取代或無取代胺基所選 出之基。又,R6表示選自氫原子、C1-7烷基、芳基及-ORa基(Ra係與前述相同)之基。
作為前述C1-7烷基,例如可舉出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基等之直鏈狀或支鏈狀的烷基、或環戊基等之碳數3~7的環烷基。
作為前述芳基,例如可舉出苯基等。
作為前述C1-7伸烷基,例如可舉出亞甲基、甲基亞甲基、二甲基亞甲基、伸乙基、伸丙基、三亞甲基等之直鏈狀或支鏈狀的伸烷基;或1,2-伸環戊基、1,3-伸環戊基、亞環戊基、1,2-伸環己基、1,3-伸環己基、1,4-伸環己基、亞環己基等之碳數3~7的伸環烷基(包含亞環烷基)等。
作為前述伸芳基,例如可舉出伸苯基等。
作為前述連結基,例如可舉出二價烴基、羰基(-CO-)、醚鍵(-O-)、硫醚鍵(-S-)、酯鍵(-COO-)、醯胺鍵(-CONH-)、碳酸酯鍵(-OCOO-)、及此等複數個結合之基等。
作為上述二價烴基,例如可舉出亞甲基、甲基亞甲基、二甲基亞甲基、伸乙基、伸丙基、三亞甲基等之直鏈或支鏈狀的C1-18伸烷基;或1,2-伸環戊基、1,3-伸環戊基、亞環戊基、1,2-伸環己基、1,3-伸環己基、1,4-伸環己基、亞環己基等之C3-18伸環烷基(包含亞環烷基)等。
作為前述取代或無取代胺基,例如可舉出胺基;甲基胺基、乙基胺基、異丙基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基等之單或二(C1-3)烷基取代胺基等。
作為R5與R6可互相鍵結而與構成環Z的碳原子一起形成之環,例如可舉出環戊烷、環己烷、環庚烷、苯、甲基苯、噻吩、甲基噻吩、呋喃、甲基呋喃、二氫呋喃、甲基二氫呋喃等。
作為式(b)所示的溶劑(B)之重量平均分子量,例如為350以下左右,較佳為70~250,特佳為80~200。
作為本發明中的溶劑(B),例如可舉出2-甲基環戊酮、2-甲基環己酮、環己基甲基醚、環己胺、甲氧基苯、1,2-二甲氧基苯、2,3-二氫苯并呋喃、2,3-二氫-3-甲基苯并呋喃、2-環戊基環戊酮、2-戊基環戊酮、2,3-二氫-2-甲基苯并呋喃、乙酸環己酯、乙酸1-甲基環己酯、乙酸4-三級丁基環己酯、乙酸2-甲基環己酯、1,2,3,4-四氫萘、1-側氧-1,2,3,4-四氫萘、苯基環己烷等。此等係可單獨1種或組合2種以上使用。
當有機EL元件製造用溶劑含有溶劑(B)而不含前述的溶劑(A)時,本發明之有機EL元件製造用溶劑全量(100重量%)中的溶劑(B)之含量(組合2種以上含有時為其總量),例如為50重量%以上(例如50~100重量%),較佳為70重量%以上(例如70~100重量%),特佳為80重量%以上(例如80~100重量%),最佳為90重量%以上(例如90~100重量%)。溶劑(B)之含量若低於上述範圍,則有機半導體材料之溶解性有降低之傾向。
又,當有機EL元件製造用溶劑含有溶劑(A)與溶劑(B)時,本發明之有機EL元件製造用溶劑全量(100重量%)中的溶劑(A)與溶劑(B)之含量的和,例如為50重 量%以上(例如50~100重量%),較佳為70重量%以上(例如70~100重量%),特佳為80重量%以上(例如80~100重量%),最佳為90重量%以上(例如90~100重量%)。溶劑(A)與溶劑(B)之含量的和若低於上述範圍,則有機半導體材料之溶解性有降低之傾向。
(溶劑(C))
本發明之有機EL元件製造用溶劑,係除了上述溶劑(A)、溶劑(B),還可併用一般電子材料用途所使用之溶劑,其為與上述溶劑(A)及/或溶劑(B)相溶之溶劑(=溶劑(C))。
作為溶劑(C),例如可舉出(單、二、三)烷二醇單烷基醚、(單、二)烷二醇二烷基醚、(單、二)烷二醇烷基醚乙酸酯、(單、二)烷二醇二乙酸酯、乙酸(環)烷酯、C3-6醇、C3-6烷二醇、C3-6烷二醇單烷基醚、C3-6烷二醇烷基醚乙酸酯、C3-6烷二醇二乙酸酯、甘油三乙酸酯、羥基羧酸酯、羥基羧酸二酯、烷氧基羧酸酯、環狀酮、內酯、環狀醚、醯胺類、吡啶類、芳香族乙酸酯、芳香族醚、胺類等。此等係可單獨1種或組合2種以上使用。
作為前述(單、二、三)烷二醇單烷基醚,例如可舉出乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇正丙基醚、乙二醇正丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇正丙基醚、二乙二醇正丁基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇正丙基醚、丙二醇正丁基醚、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙基 醚、二丙二醇正丙基醚、二丙二醇正丁基醚、三丙二醇單甲基醚、三丙二醇正丁基醚等。
作為前述(單、二)烷二醇二烷基醚,例如可舉出乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、丙二醇二甲基醚、丙二醇二乙基醚、二丙二醇二甲基醚、二丙二醇二乙基醚、丙二醇甲基乙基醚、丙二醇甲基正丙基醚、丙二醇甲基正丁基醚、二丙二醇甲基乙基醚、二丙二醇甲基正丙基醚、二丙二醇甲基正丁基醚等。
作為前述(單、二)烷二醇烷基醚乙酸酯,例如可舉出乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、乙二醇單丙基醚乙酸酯、乙二醇單丁基醚乙酸酯、二乙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、丙二醇單丁基醚乙酸酯、二丙二醇單甲基醚乙酸酯、二丙二醇單乙基醚乙酸酯、二丙二醇單丙基醚乙酸酯、二丙二醇單丁基醚乙酸酯等。
作為前述(單、二)烷二醇二乙酸酯,例如可舉出乙二醇二乙酸酯、二乙二醇二乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、二丙二醇二乙酸酯等。
作為前述乙酸(環)烷酯,例如可舉出乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等。
作為前述C3-6醇,例如可舉出正丙醇、異丙醇、正丁醇、二級丁醇、三級丁醇、正戊醇、正己醇、2-己醇等。
作為前述C3-6烷二醇,例如可舉出1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇等。
作為前述C3-6烷二醇單烷基醚,例如可舉出3-甲氧基丁醇等。
作為前述C3-6烷二醇烷基醚乙酸酯,例如可舉出3-甲氧基丁醇乙酸酯等。
作為前述C3-6烷二醇二乙酸酯,例如可舉出1,3-丁二醇二乙酸酯、1,4-丁二醇二乙酸酯、1,6-己二醇二乙酸酯等。
作為前述羥基羧酸酯,例如可舉出乳酸甲酯、乳酸乙酯等。
作為前述羥基羧酸二酯,例如可舉出乳酸甲基乙酸酯、乳酸乙基乙酸酯等。
作為前述烷氧基羧酸酯,例如可舉出甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯等。
作為前述環狀酮,例如可舉出4-酮基異佛爾酮等。
作為前述內酯類,例如可舉出β-丁內酯、γ-丁內酯、ε-己內酯、δ-戊內酯、γ-戊內酯、α-乙醯基-γ-丁內酯等。
作為前述環狀醚,例如可舉出四氫呋喃、四氫糠醇等。
作為前述醯胺類,例如可舉出二甲基甲醯胺等。
作為前述吡啶類,例如可舉出吡啶、甲基吡啶等。
作為前述芳香族醚,例如可舉出鄰二甲氧基苯等。
作為前述胺類,例如可舉出二乙胺、三乙胺等。
於本發明中,藉由併用上述溶劑(A)及/或溶劑(B)與溶劑(C),可形成高濃度含有有機半導體材料且塗布性、乾燥性、安全性、分散性、溶解性等優異之有機EL元件製造用組成物。
為了更提高塗布性,併用1種或2種以上之選自前述(單、二、三)烷二醇單烷基醚、(單、二)烷二醇二烷基醚、(單、二)烷二醇烷基醚乙酸酯、(單、二)烷二醇二乙酸酯及烷氧基羧酸酯之溶劑者係有效果的。
為了更提高分散性,併用1種或2種以上之選自丙二醇單甲基醚乙酸酯等之單C3-6烷二醇烷基醚乙酸酯及C3-6烷二醇烷基醚乙酸酯之溶劑者係有效果的。
為了更提高染料溶解性,併用1種或2種以上之選自丙二醇單甲基醚等之單C3-6烷二醇單烷基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯等之單C3-6烷二醇烷基醚乙酸酯、C3-6烷二醇單烷基醚、C3-6烷二醇烷基醚乙酸酯、羥基羧酸酯、羥基羧酸二酯、C3-6醇及C3-6烷二醇之溶劑者係有效果的。
為了更提高環氧樹脂或丙烯酸樹脂之溶解性,併用1種或2種以上之選自(單、二、三)烷二醇單烷基醚、(單、二)烷二醇二烷基醚、(單、二)烷二醇烷基醚乙酸酯、(單、二)烷二醇二乙酸酯、環狀酮、內酯類、環狀醚、醯胺類、吡啶類、芳香族乙酸酯及胺類之溶劑者係有效果的。
為了更提高乾燥性,併用1種或2種以上之選自丙二醇甲基正丙基醚、丙二醇甲基正丁基醚、二丙二醇甲基正丙基醚、二丙二醇甲基正丁基醚等之(單、二)C3-6烷二醇C1-2烷基C3-4烷基醚及乙酸(環)烷酯之溶劑者係有效果的。
當併用溶劑(A)及/或溶劑(B)與溶劑(C)時,其混合比([溶劑(A)+溶劑(B)]/[溶劑(C)];重量比)例如為95/5~50/50,較佳為95/5~70/30。溶劑(C)之比例若比溶劑(A)及/或溶劑(B)多,則有機半導體材料的溶解性有降低之傾向。
又,本發明之有機EL元件製造用溶劑亦可含有甲苯等之習用的溶劑,但甲苯等之含量係本發明之有機EL元件製造用溶劑全量的例如10重量%以下,較佳為5重量%以下,特佳為1重量%以下。甲苯等之含量若高於上述範圍,則由於安全性降低而不佳。
本發明之有機EL元件製造用溶劑由於含有溶劑(A)及/或溶劑(B),即使在比較低溫也具有高的有機半導體材料溶解性。在100℃中的具有前述式(1)所示之構成單元的化合物之溶解度,相對於有機EL元件製造用 溶劑100重量份,例如為0.1重量份以上,較佳為1重量份以上,特佳為2重量份以上。溶解度之上限例如為30重量份,較佳為20重量份,特佳為15重量份。在100℃中的具有前述式(2)所示之構成單元的化合物之溶解度,相對於有機EL元件製造用溶劑100重量份,例如為0.1重量份以上,較佳為1重量份以上,特佳為2重量份以上。溶解度之上限例如為50重量份,較佳為45重量份,特佳為40重量份。
(有機半導體材料)
本發明之有機EL元件製造用溶劑係有機半導體材料溶解用的溶劑,更具體地為將以溶解狀態含有有機半導體材料之組成物塗布於基板上(例如以噴墨印刷等之印刷法或旋轉塗布法等之方法塗布),形成有機EL元件之際,為了溶解有機半導體材料而使用之溶劑。作為前述有機半導體材料,並沒有特別的限定,但於本發明中,較佳為具有下述式(1)所示之構成單元的化合物及/或下述式(2)所示的化合物。此等係可單獨1種或組合2種以上使用。
(式中,Ar1表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結 合的環之結構式去除2個氫原子後之基,Ar2表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除1個氫原子後之基。m、n係相同或相異且表示1以上之整數。m個Ar1及n個Ar2各自可相同或相異)
(式中,Ar3~Ar5係相同或相異且表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除1個氫原子後之基)。
作為前述芳香族碳環,例如可舉出苯環、或茚環、萘環、茀環、蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、1,2-苯并菲環、聯三伸苯環等之2個以上(較佳為2~5個)的環所縮合成之碳數9~20的多環芳香族碳環。
作為前述芳香族雜環,例如可舉出呋喃環、苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、二唑環、吲哚環、咔唑環、吡咯并咪唑(pyrroloimidazole)環、吡咯并吡唑(pyrrolopyrazole)環、吡咯并吡咯(pyrrolopyrrole)環、噻吩并吡咯(thienopyrrole)環、噻吩并噻吩(thienothiophene)環、呋喃并吡咯(furopyrrole)環、呋喃并呋喃(furofuran)環、噻吩并呋喃環、苯并異唑環、苯并異噻唑環、苯并咪唑 環、吡啶環、吡環、嗒環、嘧啶環、三環、喹啉環、異喹啉環、啉環、喹啉環、啡啶環、苯并咪唑環、呸啶環、喹唑啉環等之5~6員芳香族雜單環、或2個以上(較佳為2~4個)的環所縮合成之多環芳香族雜環。
作為前述連結基,例如可舉出二價烴基、羰基(-CO-)、醚鍵(-O-)、硫醚鍵(-S-)、酯鍵(-COO-)、醯胺鍵(-CONH-)、碳酸酯鍵(-OCOO-)、及此等複數個所結合之基等。
作為上述二價烴基,例如可舉出亞甲基、甲基亞甲基、二甲基亞甲基、伸乙基、伸丙基、三亞甲基等之C1-4伸烷基;或1,2-伸環戊基、1,3-伸環戊基、亞環戊基、1,2-伸環己基、1,3-伸環己基、1,4-伸環己基、亞環己基等之C3-18伸環烷基(包含亞環烷基)等。
作為前述芳香族碳環、芳香族雜環或此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環(以下亦稱為「芳香族碳環等」)可具有的取代基,例如可舉出甲基、乙基等之C1-12(較佳為C1-6)的烷基;乙烯基等之C2-12(較佳為C2-6)的烯基;乙炔基等之C2-12(較佳為C2-6)的炔基;甲氧基、乙氧基等之C1-12(較佳為C1-6)的烷氧基;苯氧基、萘氧基、吡啶氧基等之C6-16(較佳為C6-10)的芳氧基;甲氧基羰基、乙氧基羰基等之C2-12(較佳為C2-6)的烷氧基羰基;N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基等之C2-12(較佳為C2-6)的N,N-二烷基胺基;N,N-二苯基胺基、N,N-二甲苯基胺基、N-(9-菲基)-N-苯基胺基、N-咔唑基等之C10-24(較佳為C12-24)的N,N-二芳基胺基;苯基甲基胺基 等之C7-36(較佳為C7-24)的N-芳基-N-烷基胺基;乙醯基、苯甲醯基等之C2-24(較佳為C2-12)的醯基;氟原子、氯原子等之鹵素原子;三氟甲基等之C1-12(較佳為C1-6)的鹵烷基;甲硫基、乙硫基等之C1-24(較佳為C1-12)的烷硫基;苯硫基、萘硫基、吡啶基硫基等之C4-36(較佳為C5-24)的芳硫基或雜芳硫基;三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等之C2-36(較佳為C3-24)的矽烷基;三甲基矽烷氧基等之C1-10(較佳為C1-5)的三烷基矽烷氧基;三苯基矽烷氧基等之C6-36(較佳為C6-24)的三芳基矽烷氧基;氰基;苯基、萘基等之C6-36(較佳為C6-24)的芳香族烴基;噻吩基、吡啶基等之C3-36(較佳為C4-24)的芳香族雜環基等。前述取代基亦可更具有取代基(例如上述例示的取代基等)。前述芳香族碳環等所具有的取代基彼此係可互相鍵結而與構成前述芳香族碳環等的碳原子一起形成環。
前述芳香族碳環等可具有的取代基之分子量較佳為500以下,特佳為250以下。
作為Ar1,於電洞的注入性變高,所得之元件的驅動電壓變低之點,較佳為自可具有取代基的芳香族碳環及/或芳香族雜環之結構式去除2個氫原子後之基,及自前述可具有取代基的芳香族碳環及/或芳香族雜環所2個以上(例如2~5個,較佳為2~3個)鍵結而成之結構式去除2個氫原子後之基,特別地,從選自可具有取代基的聯苯環、聯三苯環及茀環之結構式去除2個氫原子後之基係在溶解性優異之點較佳。作為前述取代基,較佳為C1-12烷基或C1-12烷氧基。
作為Ar2,於溶解性優異之點,較佳為自可 具有取代基的芳香族碳環(尤其苯環)之結構式去除1個氫原子後之基。作為前述取代基,較佳為C1-12烷基或C1-12烷氧基。
前述式(1)中的m、n表示1以上之整數(例如1~3)。於電洞對於鄰接的電洞輸送層或發光層之注入性變高,所得之元件的驅動電壓變低之點,較佳為m是1,n是1。於安定地生成自由基陽離子,來自電極的電洞注入性高,所得之元件的驅動電壓變低之點,較佳為m是1,n是3。
上述式(1)中的圓括弧所包括的2個構成單元係可嵌段聚合,也可無規聚合。
作為上述式(1)所示的構成單元(大括弧(=方括弧)所包括的構成單元)之重複數,例如為7~300左右,具有前述式(1)所示之構成單元的化合物之重量平均分子量(藉由GPC測定的聚苯乙烯換算)例如為5000~200000左右,較佳為10000~100000。
又,作為Ar3~Ar5,較佳為自可具有取代基的芳香族碳環(尤其苯環)之結構式去除1個氫原子後之基,或自可具有取代基的芳香族雜環(尤其咔唑環)之結構式去除1個氫原子後之基。作為前述取代基,較佳為C1-12(較佳為C1-6)的烷基及/或C10-24(較佳為C12-24)的二芳基胺基。選自Ar3~Ar5的2個基係前述取代基彼此可互相鍵結而與式(2)中的氮原子一起形成環。
作為上述式(2)所示的化合物之分子量,例如為300~5000左右,較佳為450~3000,特佳為450~1000。
作為前述式(2)所示的化合物,較佳為選自下述式(2-1)所示的化合物及下述式(2-2)所示的化合物之化合物。
(式(2-1)中,Ar6表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除2個氫原子後之基,Ar7~Ar10係相同或相異且表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除1個氫原子後之基。
式(2-2)中,Ar11~Ar13係相同或相異且表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除2個氫原子後之基,Ar14~Ar19係相同或相異且表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除1個氫原子後之基)。
作為Ar6、Ar11~Ar13,可舉出與上述Ar1同樣之例。
作為Ar7~Ar10、Ar14~Ar19,可舉出與上述Ar3~Ar5同樣之例。
作為Ar6,尤其較佳為自前述可具有取代基的芳香族碳環(例如苯環)之結構式去除2個氫原子後之基,或自2個以上(例如2~5個,較佳為2~3個)的芳香族碳環(例如苯環)經由單鍵或連結基結合而成之結構式(例如聯苯環、聯三苯環之結構式)去除2個氫原子後之基。
作為Ar7~Ar10,尤其較佳為自可具有取代基的芳香族碳環(尤其苯環、菲環、蒽環)之結構式去除1個氫原子後之基,或自可具有取代基的芳香族雜環(尤其咔唑環)之結構式去除1個氫原子後之基。作為前述取代基,較佳為C1-12(較佳為C1-6)的烷基及/或C6-16(較佳為C6-10)的芳基。Ar7與Ar8、Ar9與Ar10係前述取代基彼此可互相鍵結而與此等之Ar基所鍵結的氮原子一起形成環。
作為Ar11~Ar13,尤其較佳為自可具有取代基的芳香族碳環(尤其苯環)之結構式去除2個氫原子後之基。
作為Ar14~Ar19,尤其較佳為自可具有取代基的芳香族碳環(尤其苯環)之結構式去除1個氫原子後之基。作為前述取代基,較佳為C1-12(較佳為C1-6)的烷基。Ar14與Ar15、Ar16與Ar17、Ar16與Ar19係前述取代 基彼此可互相鍵結而與此等之Ar基所鍵結的氮原子一起形成環。
作為本發明中的有機半導體材料,特佳為選自具有下述式(1-1)所示之構成單元的化合物、下述式(2-1-1)~(2-1-5)所示的化合物及下述式(2-2-1)所示的化合物之至少1種的化合物。
[有機EL元件製造用組成物]
本發明之有機EL元件製造用組成物,係為了在基板上塗布(例如以噴墨印刷等之印刷法或旋轉塗布法等之方法塗布),形成有機EL元件而使用之組成物,其特徵為包含上述有機半導體材料與有機EL元件製造用溶劑。
本發明之有機EL元件製造用組成物,例如可藉由混合上述有機半導體材料與上述有機EL元件製造用溶劑,於大氣下,以70~150℃左右之溫度,加熱0.1~10小時左右而調製。
本發明之有機EL元件製造用組成物中的有機半導體材料之含量,例如,當使用具有前述式(1-1)所示之構成單元的化合物作為有機半導體材料時,相對於有機EL元件製造用溶劑100重量份,例如為0.1重量份以上,較佳為1.0重量份以上,特佳為2.0重量份以上。上限例如為30重量份,較佳為20重量份,特佳為15重量份。
本發明之有機EL元件製造用組成物中的有機半導體材料之含量,例如,當使用前述式(2-1-1)所示的化合物作為有機半導體材料時,相對於有機EL元件製造用溶劑100重量份,例如為0.1重量份以上,較佳為1.0重量份以上,特佳為2.0重量份以上。上限例如為30重量份,較佳為20重量份,特佳為15重量份。
本發明之有機EL元件製造用組成物中的有機半導體材料之含量,例如,當使用前述式(2-2-1)所示 的化合物作為有機半導體材料時,相對於有機EL元件製造用溶劑100重量份,例如為1.0重量份以上,較佳為3.0重量份以上,特佳為5.0重量份以上。上限例如為50重量份,較佳為45重量份,特佳為40重量份。
本發明之有機EL元件製造用組成物中的有機EL元件製造用溶劑之含量,例如為99.99重量%以下。其下限例如為50.0重量%,較佳為55.0重量%,特佳為60.0重量%,上限較佳為99.0重量%,特佳為98.0重量%。
本發明之有機EL元件製造用組成物中所含有的有機EL元件製造用溶劑含量,於可促進有機半導體材料之自我組織化作用所致的結晶化之點,相對於有機半導體材料,例如較佳為1倍(重量)以上,更佳為1.2倍(重量)以上,特佳為1.5倍(重量)以上。上限例如為1000倍(重量),較佳為100倍(重量),特佳為50倍(重量)。
於本發明之有機EL元件製造用組成物中, 除了上述有機半導體材料與上述有機EL元件製造用溶劑以外,視需要還可適當地摻合一般的有機EL元件製造用組成物中所含有的成分(例如環氧樹脂、丙烯酸樹脂、纖維素樹脂、丁醛樹脂等)。
本發明之有機EL元件製造用組成物,係即使在比較低溫也可高濃度地溶解有機半導體材料。因此,即使在耐熱性比玻璃基板低但耐衝撃性強、輕量且可撓性的塑膠基板上,也可直接形成有機EL元件,可形成耐衝撃性強、輕量且可撓性的顯示器或電腦機器。又, 本發明之有機EL元件製造用組成物由於包含本發明之有機EL元件製造用溶劑,若塗布在基板上,則有機半導體材料藉由自己組織化作用而結晶化,得到具有高結晶性的有機半導體結晶薄膜(例如有機EL元件)。再者,可以印刷法、旋轉塗布法等之簡便的塗布法,容易地形成前述有機半導體結晶薄膜,成本之大幅削減為可能。
實施例
以下,藉由實施例更具體說明本發明,惟本發明不受此等之實施例所限定。
實施例1
使用具有上述式(1-1)所示之構成單元的化合物(聚[(9,9-二辛基茀基-2,7-二基)-co-(4,4’-N-(4-二級丁基苯基)二苯基胺)],重量平均分子量:40000,ALDRICH(股)製,以下亦稱為「TFB」)作為有機半導體材料,使用乙酸4-三級丁基環己酯(商品名「BCHXA」,(股)DAICEL製)作為有機EL元件製造用溶劑。
於20℃環境下,在有機EL元件製造用溶劑中分散有機半導體材料,使其濃度成為2重量%~9重量%。然後,於氮氣環境、遮光條件下,在100℃加熱2小時而得到有機EL元件製造用組成物。目視確認所得之有機EL元件製造用組成物中的不溶物,用下述基準評價有機半導體材料之溶解性。
評價基準
未看到不溶物之情況:○(溶解性良好)
看到不溶物之情況:×(溶解性不良)
實施例2~5、比較例1~3
除了使用表1中所示的有機EL元件製造用溶劑以外,與實施例1同樣地調製有機EL元件製造用組成物,評價有機半導體材料之溶解性。
BCHXA:乙酸4-三級丁基環己酯((股)DAICEL製)
MCHXA:乙酸2-甲基環己酯((股)DAICEL製)
THNO:1-側氧-1,2,3,4-四氫萘((股)DAICEL製)
PECPAN:2-戊基環戊酮((股)DAICEL製)
CPCPAN:2-環戊基環戊酮((股)DAICEL製)
Tol:甲苯(東京化成工業(股)製)
Xyl:鄰二甲苯(東京化成工業(股)製)
ANON:環己酮(東京化成工業(股)製)
實施例6
使用上述式(2-2-1)所示的化合物(4,4’,4”-參[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺,分子量:789, ALDRICH(股)製,以下亦稱為「TFA」)作為機半導體材料,使用2,3-二氫-2-甲基苯并呋喃(商品名「DHMBF」,(股)DAICEL製)作為有機EL元件製造用溶劑。
於20℃環境下,在有機EL元件製造用溶劑中分散有機半導體材料,使其濃度成為10重量%~30重量%。然後,於氮氣環境、遮光條件下,在100℃加熱2小時而得到有機EL元件製造用組成物。目視確認所得之有機EL元件製造用組成物中的不溶物,用下述基準評價有機半導體材料之溶解性。
實施例7~13、比較例4~6
除了使用表2中所示的有機EL元件製造用溶劑以外,與實施例6同樣地調製有機EL元件製造用組成物,評價有機半導體材料之溶解性。
DHMBF:2,3-二氫-2-甲基苯并呋喃((股)DAICEL製)
THN:1,2,3,4-四氫萘((股)DAICEL製)
THNO:1-側氧-1,2,3,4-四氫萘((股)DAICEL製)
PCH:苯基環己烷((股)DAICEL製)
DMTHP:1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮((股)DAICEL製)
CPCPAN:2-環戊基環戊酮((股)DAICEL製)
CHXA:乙酸環己酯((股)DAICEL製)
DMI:1,3-二甲基-2-咪唑啉酮((股)DAICEL製)
Tol:甲苯(東京化成工業(股)製)
Xyl:鄰二甲苯(東京化成工業(股)製)
ANON:環己酮(東京化成工業(股)製)
實施例14
使用上述式(2-1-1)所示的化合物(4,4’-雙(N-咔唑基)-1,1’-聯苯,分子量:485,ALDRICH(股)製,以下亦稱為「CBP」)作為有機半導體材料,使用1-側氧-1,2,3,4-四氫萘(商品名「THNO」,(股)DAICEL製)作為有機EL元件製造用溶劑。
於20℃環境下,在有機EL元件製造用溶劑中分散有機半導體材料,使其濃度成為2重量%~10重量%。然後,於氮氣環境、遮光條件下,在100℃加熱2小時而得到有機EL元件製造用組成物。目視確認所得之有機EL元件製造用組成物中的不溶物,用下述基準評價有機半導體材料之溶解性。
實施例15~20、比較例7~9
除了使用表3中所示的有機EL元件製造用溶劑以外,與實施例14同樣地調製有機EL元件製造用組成物,評價有機半導體材料之溶解性。
THNO:1-側氧-1,2,3,4-四氫萘((股)DAICEL製)
DMTHP:1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮((股)DAICEL製)
CPCPAN:2-環戊基環戊酮((股)DAICEL製)
THN:1,2,3,4-四氫萘((股)DAICEL製)
DHMBF:2,3-二氫-2-甲基苯并呋喃((股)DAICEL製)
DMI:1,3-二甲基-2-咪唑啉酮((股)DAICEL製)
PCH:苯基環己烷((股)DAICEL製)
Tol:甲苯(東京化成工業(股)製)
Xyl:鄰二甲苯(東京化成工業(股)製)
ANON:環己酮(東京化成工業(股)製)
與甲苯、二甲苯、環己酮比較下,本發明之有機EL元件製造用溶劑係安全性優異。又,根據上述實施例,具有與甲苯、二甲苯、環己酮同等或更優異之有機半導體材料[例如式(1)、(2)所示的化合物,尤其聚[(9,9-二辛基茀基-2,7-二基)-co-(4,4’-N-(4-二級丁基苯基)二苯基胺)](具有式(1-1)所示之構成單元的化合物)、4,4’-雙(N-咔唑基)-1,1’-聯苯(式(2-1-1)所示的化合物)、4,4’,4”-參[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺(式(2-2-1)所示的化合物)等]的溶解性。
產業上的利用可能性
本發明之有機EL元件製造用溶劑,係即使在比較低溫也具有高的有機半導體材料溶解性。而且,本發明之有機EL元件製造用組成物由於含有前述有機EL元件製造用溶劑,故在耐熱性比玻璃基板低但耐衝撃性強、輕量且可撓性之塑膠基板上,可使用印刷法或旋轉塗布法等之塗布法,直接形成有機EL元件,可邊大幅地削減成本邊形成耐衝撃性強、輕量且可撓性的顯示器或電腦機器。
再者,若將本發明之有機EL元件製造用組成物塗布於基板上,則有機半導體材料藉由自我組織化作用而結晶化,故得到具有高結晶性的有機半導體結晶薄膜。

Claims (10)

  1. 一種有機電致發光元件製造用溶劑,其係有機半導體材料溶解用的溶劑,包含下述式(a)所示的溶劑(A)、及/或下述式(b)所示的溶劑(B), (式中,R1~R4係相同或相異且為C1-2烷基;R1與R4可互相鍵結而與式中的-N(R2)-C(=O)-N(R3)-一起形成環) [式中,環Z表示選自芳香族碳環、5~7員的脂環式碳環及5~7員的雜環之環;R5表示選自側氧基(=O)、側硫基(=S)、-ORa基、-SRa基、-O(C=O)Ra基、-RbO(C=O)Ra基(Ra表示C1-7烷基、或芳基、或前述基經由單鍵或連結基結合的基,Rb表示C1-7伸烷基、或伸芳基、或前述基經由單鍵或連結基結合的基)及取代或無取代胺基之基,R6表示選自氫原子、C1-7烷基、芳基及-ORa基(Ra係與前述相同)之基;R5與R6可互相鍵結而與構成環Z的碳原子一起形成環]。
  2. 如請求項1之有機電致發光元件製造用溶劑,其中溶劑(A)係選自1,1,3,3-四甲基脲、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮之至少1種。
  3. 如請求項1或2之有機電致發光元件製造用溶劑,其中溶劑(B)係選自2-環戊基環戊酮、2-戊基環戊酮、2,3-二氫苯并呋喃、2,3-二氫-2-甲基苯并呋喃、乙酸環己酯、乙酸2-甲基環己酯、乙酸4-三級丁基環己酯、1,2,3,4-四氫萘、1-側氧-1,2,3,4-四氫萘及苯基環己烷之至少1種。
  4. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光元件製造用溶劑,其中有機半導體材料係具有下述式(1)所示之構成單元的化合物及/或下述式(2)所示的化合物; (式中,Ar1表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除2個氫原子後之基,Ar2表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除1個氫原子後之基;m、n係相同或相異且表示1以上之整數;m個Ar1及n個Ar2各自可相同或相異) (式中,Ar3~Ar5係相同或相異且表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除1個氫原子後之基)。
  5. 如請求項4之有機電致發光元件製造用溶劑,其中式(2)所示的化合物係下述式(2-1)所示的化合物或下述式(2-2)所示的化合物; (式(2-1)中,Ar6表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除2個氫原子後之基,Ar7~Ar10係相同或相異且表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除1個氫原子後之基;式(2-2)中,Ar11~Ar13係相同或相異且表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除2個氫原子後之基,Ar14~Ar19係相同或相異且表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除1個氫原子後之基)。
  6. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光元件製造用溶劑,其中有機半導體材料係選自具有下述式(1-1)所 示之構成單元的化合物、下述式(2-1-1)~(2-1-5)所示的化合物及下述式(2-2-1)所示的化合物之至少1種的化合物;
  7. 一種有機電致發光元件製造用組成物,其包含有機半導體材料與如請求項1至6中任一項之有機電致發光元件製造用溶劑。
  8. 如請求項7之有機電致發光元件製造用組成物,其中有機半導體材料係具有下述式(1)所示之構成單元的化合物及/或下述式(2)所示的化合物; (式中,Ar1表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除2個氫原子後之基,Ar2表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除1個氫原子後之基;m、n係相同或相異且表示1以上之整數;m個Ar1及n個Ar2各自可相同或相異) (式中,Ar3~Ar5係相同或相異且表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除1個氫原子後之基)。
  9. 如請求項8之有機電致發光元件製造用組成物,其中式(2)所示的化合物係下述式(2-1)所示的化合物或下述式(2-2)所示的化合物; (式(2-1)中,Ar6表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除2個氫原子後之基,Ar7~Ar10係相同或相異且表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除1個氫原子後之基;式(2-2)中,Ar11~Ar13係相同或相異且表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除2個氫原子後之基,Ar14~Ar19係相同或相異且表示從選自可具有取代基的芳香族碳環、芳香族雜環及此等之2個以上經由單鍵或連結基結合的環之結構式去除1個氫原子後之基)。
  10. 如請求項7之有機電致發光元件製造用組成物,其中有機半導體材料係選自具有下述式(1-1)所示之構成單元的化合物、下述式(2-1-1)~(2-1-5)所示的化合物及下述式(2-2-1)所示的化合物之至少1種的化合物;
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