KR101800355B1 - 정공 수송 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식1로 표시되며, A 및 B 각각은 하기 화학식2, C5~C30의 치환 또는 비치환된 아릴기(aryl group)에서 선택되고, A 및 B 중 적어도 하나는 하기 화학식2이며, R1, R2, R3, R4, R5는 각각 C1~C20까지의 치환 또는 비치환된 알킬기 그룹(alkyl group), C5~C30의 치환 또는 비치환된 아릴기 그룹(aryl group), C3~C30의 다환성 방향족 또는 이형고리 그룹(polycyclic aromatic group or polycyclic heterocyclic group), C6~C30까지의 치환 또는 비치환된 아르알킬기 그룹(arylalkyl group), C3~C30의 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기 그룹 (cycloalkyl group), C1~C20의 치환 또는 비치환된 알콕시기 그룹 (alkoxy group), C6~C20의 치환 또는 비치환된 아릴옥시기 그룹 (aryloxy group)로부터 선택되고, L은 탄소(C), 산소(O)또는 황(S)에서 선택되며, m은 0또는 1의 정수이고, n은 1~3의 정수이며, R3, R4, R5 중 적어도 하나는 비닐기(vinyl group), 아크릴로일(acryloyl group), 메타아크릴로일(methacyloyl group), 사이크릭이서(cyclic ethers), 실로세인(siloxanes) 중 적어도 하나를 포함하여 가교 결합 특성을 갖는 것이 특징인 유기전계발광소자용 정공수송물질을 제공한다.
화학식1
화학식2
화학식1
화학식2
Description
본 발명은 정공 수송 물질 및 이를 사용하는 유기전계발광소자에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 경화 공정에 따라 유기 용매에 대한 용해 특성이 변경되는 정공 수송 물질 및 이를 포함하여 이루어지는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드(organic light emitting diode: OLED)라고도 불리는 유기전계발광소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있으며, 이미 여러 시제품들이 발표된 바 있다.
유기 전계 발광 소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 발광물질층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 유기 전계 발광(EL) 소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다.
일반적으로, 유기전계발광소자는 양극(Anode), 정공주입층 (HIL:hole injecting layer), 정공수송층 (HTL: hole transporting layer), 발광물질층 (EML: emitting material layer), 전자수송층 (ETL: electron transporting layer), 전자주입층 (EIL: electron injecting layer), 음극(cathode)의 적층 구조를 갖는다. 발광층의 경우 호스트(Host)와 도펀트(dopant)로 구성된다. 정공과 전자는 각각의 전극에서 투입되어 이동하면서 발광물질층에서 재결합하여 여기자(exciton)을 형성한다. 여기자가 들뜬 상태(Excited state)에서 바닥 상태(ground state)로 떨어지면서 빛을 방출하게 된다.
유기전계발광소자의 대면적화가 요구되고 있는데, 이를 위해서는 용액공정에 의해 유기전계발광소자가 제조되어야 한다. 증착공정의 경우 제1유기막 위에 제2유기막이 증착될 때 하부막의 손실없이 적층이 가능하지만 용액공정은 상부막을 형성할 때 사용된 용매가 하부막을 침식시켜 하부막에 손상을 발생하게 된다.
예를 들어, 정공수송층 상에 발광물질층을 형성하는 경우, 발광물질층의 유기 용매가 정공수송층에 손상을 발생시키게 되며, 이에 의해 유기전계발광소자의 특성 저하 및 공정 수율의 저하 문제를 발생시킨다.
본 발명은 유기 용매에 대한 용해도가 뛰어나 용액공정이 가능하며 추후 공정에서의 유기 용매에 의한 손상을 방지할 수 있는 정공수송층의 물질을 제공하고자 한다.
위와 같은 과제의 해결을 위해, 본 발명은 하기 화학식1로 표시되며, A 및 B 각각은 하기 화학식2 또는 C5~C30의 치환 또는 비치환된 아릴기(aryl group)에서 선택되고, A 및 B 중 적어도 하나는 하기 화학식2이며, R1, R2, R3, R4, R5는 각각 C1~C20까지의 치환 또는 비치환된 알킬기 그룹(alkyl group), C5~C30의 치환 또는 비치환된 아릴기 그룹(aryl group), C3~C30의 다환성 방향족 또는 이형고리 그룹(polycyclic aromatic group or polycyclic heterocyclic group), C6~C30까지의 치환 또는 비치환된 아르알킬기 그룹(arylalkyl group), C3~C30의 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기 그룹 (cycloalkyl group), C1~C20의 치환 또는 비치환된 알콕시기 그룹 (alkoxy group), C6~C20의 치환 또는 비치환된 아릴옥시기 그룹 (aryloxy group)로부터 선택되고, L은 탄소(C), 산소(O)또는 황(S)에서 선택되며, m은 0또는 1의 정수이고, n은 1~3의 정수이며, R3, R4, R5 중 적어도 하나는 비닐기(vinyl group), 아크릴로일(acryloyl group), 메타아크릴로일(methacyloyl group), 사이크릭이서(cyclic ethers), 실로세인(siloxanes) 중 적어도 하나를 포함하여 가교 결합 특성을 갖는 것이 특징인 유기전계발광소자용 정공수송물질를 제공한다.
화학식1
화학식2
상기 C1~C20까지의 치환 또는 비치환된 알킬기 그룹은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이스프로필기, 뷰틸기, sec-뷰틸기, tert-뷰틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 데카닐기, 옥타데카닐기, 스테아릴기, 2-페닐아이소프로필기, 트라이클로로메틸기, 트라이플루오로메틸기, 벤질기, α-페녹시벤질기, α-다이메틸벤질기, α-메틸페닐벤질기, α-다이트라이플루오로메틸벤질기, 트라이페닐메틸기, α-벤질옥시벤질기를 포함하는 것이 특징이다.
상기 C5~C30의 치환 또는 비치환된 아릴기 그룹은 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 펜타듀트륨페닐기, 2-트리메틸실릴페닐기, 3-트리메틸실릴페닐기, 4-트리메틸실릴페닐기, 3,5-다이플루오로페닐기, 4-에틸페닐기, 바이페닐기, 4-메닐바이페닐기, 4-에틸바이페닐기, 4-사이클로헥실바이페닐기, 터페닐기, 3,5-다이클로로페닐기를 포함하는 것이 특징이다.
상기 C3~C30의 다환성 방향족 또는 이형고리 그룹은 나프틸기, 1-메틸나프틸기, 2-메틸나프틸기, 아세나프틸기, 안트라세닐기, 풀루오레닐기, 페날닐기, 페난스레닐기, 파이렌닐기를 포함하는 것이 특징이다.
상기 C6~C30까지의 치환 또는 비치환된 아르알킬기 그룹은 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐아이소프로필기, 2-페닐아이소프로필기, 페닐-t-뷰틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸아이소프로필기, 2-α-나프틸아이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸아이소프로필기, 2-β-나프틸아이소프로필기, 1-피롤릴메틸기, 2-(1-피롤릴)에틸기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기, m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기, m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-아이오도벤질기, m-아이오도벤질기, o-아이오도벤질기, p-하이드록시벤질기, m-하이드록시벤질기, o-하이드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-나이트로벤질기, m-나이트로벤질기, o-나이트로벤질기, p-사이아노벤질기, m-사이아노벤질기, o-사이아노벤질기, 1-하이드록시-2-페닐아이소프로필기, 1-클로로-2-페닐아이소프로필기를 포함하는 것이 특징이다.
상기 C3~C30의 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기 그룹은 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 노보넨기, 아다만틸기를 포함하는 것이 특징이다.
상기 C1~C20의 치환 또는 비치환된 알콕시기 그룹은 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 아이소프로폭시기, 뷰톡시기, 아이소뷰톡시기, sec-뷰톡시기, tert-뷰톡시기, 헵틸옥시기, 헥실옥시기를 포함하는 것이 특징이다.
상기 C6 ~C20의 치환 또는 비치환된 아릴옥시기 그룹은 페녹시기, 톨릴옥시기, 나프틸옥시기를 포함하는 것이 특징이다.
상기 R3, R4, R5 중 적어도 하나는 비닐페닐기(4-vinylphenyl), 비닐벤질옥시메타페닐기(4-(4-vinylbenzyl)oxymethylphenyl) 중 적어도 어느 하나의 치환체를 포함하는 것이 특징이다.
상기 R1, R2, R3, R4, R5 중에서 상기 R3, R4, R5 중 적어도 하나를 제외한 나머지는 메틸(methyl), 에틸(ethyl), n-프로필(n-propyl), i-프로필(i-propyl), n-부틸(n-butyl), i-부틸(i-butyl) 및 t-부틸(t-butyl) 등과 같은 C1~C6 의 알킬 그룹(alkyl)과 시아닐(cyanyl), 트리메틸실릴(trimethylsilyl), 플루오린(fluorine), 트리플루오로메틸 (trifluoromethyl), 중수소(deuterium) 중 어느 하나의 치환체를 포함하는 것이 특징이다.
다른 관점에서, 본 발명은 제 1 전극과; 상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과; 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층과; 상기 제 1 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공수송층은, 화학식1로 표시되며, A 및 B 각각은 하기 화학식2 또는 C5~C30의 치환 또는 비치환된 아릴기(aryl group)에서 선택되고, A 및 B 중 적어도 하나는 하기 화학식2이며, R1, R2, R3, R4, R5는 각각 C1~C20까지의 치환 또는 비치환된 알킬기 그룹(alkyl group), C5~C30의 치환 또는 비치환된 아릴기 그룹(aryl group), C3~C30의 다환성 방향족 또는 이형고리 그룹(polycyclic aromatic group or polycyclic heterocyclic group), C6~C30까지의 치환 또는 비치환된 아르알킬기 그룹(arylalkyl group), C3~C30의 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기 그룹 (cycloalkyl group), C1~C20의 치환 또는 비치환된 알콕시기 그룹 (alkoxy group), C6~C20의 치환 또는 비치환된 아릴옥시기 그룹 (aryloxy group)로부터 선택되고, L은 탄소(C), 산소(O)또는 황(S)에서 선택되며, m은 0또는 1의 정수이고, n은 1~3의 정수이며, R3, R4, R5 중 적어도 하나는 비닐기(vinyl group), 아크릴로일(acryloyl group), 메타아크릴로일(methacyloyl group), 사이크릭이서(cyclic ethers), 실로세인(siloxanes) 중 적어도 하나를 포함하여 가교 결합 특성을 갖는 정공수송물질로 이루어지는 것이 특징인 유기전계발광소자를 제공한다.
화학식1
화학식2
상기 R3, R4, R5 중 적어도 하나는 비닐페닐기(4-vinylphenyl), 비닐벤질옥시메타페닐기(4-(4-vinylbenzyl)oxymethylphenyl) 중 적어도 어느 하나의 치환체를 포함하는 것이 특징이다.
상기 정공수송층은 스핀코팅 공정, 노즐프린팅 공정, 잉크젯프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성되는 것이 특징이다.
상기 제 1 전극과 상기 정공수송층 사이에 위치하는 정공주입층과; 상기 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자수송층과; 상기 전자수송층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자주입층을 포함하는 것이 특징이다.
본 발명의 정공수송물질은 유기용매에 대한 용해도가 뛰어나기 때문에 용액 공정에 의해 정공수송층을 형성할 수 있다. 따라서 대면적 유기전계발광소자의 제조가 용이하다.
또한, 경화 공정에 의해 가교결합이 발생하여 유기용매에 대한 용해도를 갖지 않게 됨으로써, 추후 공정에 의한 손상을 방지할 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 개략적인 단면도이다.
이하, 본 발명에 따른 정공수송물질의 구조 및 그 합성예와, 이를 이용한 유기전계발광소자에 대해 설명한다.
본 발명의 실시예에 따른 정공수송물질은 아릴아민(arylamine) 유도체 중심부에 가교결합(cross-linking)이 가능하고 정공수송능력이 우수한 물질이 링커(linker)에 의해 연결된 구조를 가지며, 하기 화학식1로 표시된다.
화학식1
상기 화학식1에서 A 및 B 각각은 하기 화학식2 또는 C5~C30의 치환 또는 비치환된 아릴기(aryl group)에서 선택되고, A 및 B 중 적어도 하나는 하기 화학식2이다.
화학식2
본 발명의 실시예에 따른 정공수송물질은 유기 용매에 대한 용해도가 뛰어나며, 경화공정에 의해 가교결합이 발생하여 유기 용매에 대한 저항성을 갖는 것이 특징이다. 즉, 경화 공정 후에는 유기 용매에 용해되지 않는다.
상기 화학식1 및 화학식2에서 R1, R2 각각은 치환 또는 비치환된 알킬렌기 그룹 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기 그룹에서 선택되고, R3, R4는 각각 C5~C30의 치환 또는 비치환된 아릴기 그룹(aryl group)에서 선택되고, L은 디알킬옥사이드에서선택된다. L은 디알킬옥사이드에서 선택된다. 또한, m은 0또는 1의 정수이며, n은 1~3의 정수이다.
삭제
C5~C30의 치환 또는 비치환된 아릴기 그룹은 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 펜타듀트륨페닐기, 2-트리메틸실릴페닐기, 3-트리메틸실릴페닐기, 4-트리메틸실릴페닐기, 3,5-다이플루오로페닐기, 4-에틸페닐기, 바이페닐기, 4-메닐바이페닐기, 4-에틸바이페닐기, 4-사이클로헥실바이페닐기, 터페닐기, 3,5-다이클로로페닐기를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 가교 결합 특성을 갖는 치환체는 하기 화힉식3-1 및 화학식3-2로 표시되는 비닐페닐기(4-vinylphenyl), 비닐벤질옥시메타페닐기(4-(4-vinylbenzyl)oxymethylphenyl)일 수 있다.
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
화학식3
-1
화학식3
-2
삭제
전술한 바와 같이 본 발명의 실시예에 따른 정공수송물질은 아릴아민 유도체 중심부에 가교결합이 가능한 물질이 링커(linker)에 의해 연결된 구조를 가지며, 유기 용매에 뛰어난 용해도를 갖기 때문에 용액공정에 의해 정공수송층을 형성할 수 있다.
또한, 경화 공정 후 가교결합 발생에 의해 유기 용매에 대한 용해도를 상실하게 되기 때문에, 추후 공정에서의 유기 용매에 손상을 받지 않게 된다.
상기 화학식1로 표시된 본 발명의 정공수송물질은 아래 화학식4에 표시된 다수의 물질 중 하나일 수 있다. 설명의 편의를 위해 각 물질 하단에 A1~A128의 기호를 부여하였다.
화학식4
이하에서는, 본 발명에 따른 유기전계발광소자용 정공수송물질 중, 상기 화학식4에서 A-1로 표기된 정공수송물질을 예로 들어 합성예을 설명한다.
합성예
1. N1-(naphthalen-8-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-8-ylamino)phenyl)benzene-1,4-diamine의 합성
N1-(naphthalen-8-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-8-ylamino)phenyl)benzene-1,4-diamine은 아래와 같은 반응식1에 의해 합성된다.
반응식1
구체적으로, 2구 둥근 바닥 플라스크에 tris(4-bromophenyl)amine (10mmol), 1-naphthylamine(33mmol), Tris(dibenzylideneacetone) dipalladium(0)(0.45mmol), (±)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene(0.9mmol)과 Sodium tert-butoxide(42mmol)를 Toluene(30mL)에 녹인 후, 100 ℃의 bath에서 24시간 교반시켰다. 반응 종료 후 Toluene을 제거하고 Dichloromethane과 물을 사용하여 추출한 후 감압 증류하였다. silica gel column 후 용매를 감압 증류하여 고체 N1-(naphthalen-8-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-8-ylamino)phenyl)benzene-1,4-diamine 4.4g을 얻었다.
2. 3 (4-bromobenzyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane의 합성
(4-bromobenzyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane은 아래와 같은 반응식2에 의해 합성된다.
반응식2
구체적으로, 2구 둥근 바닥 플라스크에 4-bromobenzylalcohol (40mmol), tert-butylchlorodimethylsilane(48mmol)를 N,N-Dimethylformamide(DMF) (70ml)에 녹인 후, 0 ℃에서 주사기를 이용하여 imidazole (60mmol)을 DMF에 녹여 반응용기에 투입한다. 이후 반응용기를 상온으로 조정하고, 24시간 교반시킨 후 반응을 종료한다. Hexane과 물을 사용하여 추출한 후 감압 증류하고 silica gel column 후 용매를 감압 증류하여 투명한 액체 (4-bromobenzyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 11.5g을 얻었다.
3. (N-((4-tert-butyl)dimethylsilyloxymethyl)phenyl)-(N-1-naphthyl)-amine의 합성
(N-((4-tert-butyl)dimethylsilyloxymethyl)phenyl)-(N-1-naphthyl)-amine은 아래와 같은 반응식3에 의해 합성된다.
반응식3
구체적으로, 2구 둥근 바닥 플라스크에 (4-bromobenzyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane (36mmol), 1-naphthylamine(40mmol), Tris(dibenzylideneacetone) dipalladium(0)(0.28mmol), (±)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene(0.54mmol)과 Sodium tert-butoxide(25.2mmol)를 Toluene(50mL)에 녹인 후, 100 ℃의 bath에서 24시간 교반시킨다. 반응 종료 후 Toluene을 제거하고 Dichloromethane과 물을 사용하여 추출한 후 감압 증류하였다. silica gel column 후 용매를 감압 증류하여 액체 (N-((4-tert-butyl)dimethylsilyloxymethyl)phenyl)-(N-1-naphthyl)-amine 9.2g을 얻었다.
4. 4-bromo-4'-((((4-tert-butyl)dimethylsilyloxymethyl)phenyl)-(1-naphthyl)amino)biphenyl의 합성
4-bromo-4'-((((4-tert-butyl)dimethylsilyloxymethyl)phenyl)-(1-naphthyl)amino)biphenyl는 아래와 같은 반응식4에 의해 합성된다.
반응식4
구체적으로, 2구 둥근 바닥 플라스크에 (N-((4-tert-butyl)dimethylsilyloxymethyl)phenyl)-(N-1-naphthyl)-amine(24mmol), 4,4'-dibromobiphenyl(26.4mmol), Tris(dibenzylideneacetone) dipalladium(0)(0.36mmol), tri-tert-butylphosphine(0.72mol)과 Sodium tert-butoxide(33.6mmol)를 Toluene(30mL)에 녹인 후, 100 ℃의 bath에서 24시간 교반시킨다. 반응 종료 후 Toluene을 제거하고 Dichloromethane과 물을 사용하여 추출한 후 감압 증류한다. silica gel column 후 용매를 감압 증류하여 고체 4-bromo-4'-((((4-tert-butyl)dimethylsilyloxymethyl)phenyl)-(1-naphthyl)amino)biphenyl 11g를 얻었다.
5. tris(4-((N-naphthyl-N-(4-(4-((N-naphthyl-(N-(((4-tert-butyl)dimethyl)silyloxylmethyl)phenyl))-amino)phenyl)phenyl))amino)phenyl)amine의 합성
tris(4-((N-naphthyl-N-(4-(4-((N-naphthyl-(N-(((4-tert-butyl)dimethyl)silyloxylmethyl)phenyl))-amino)phenyl)phenyl))amino)phenyl)amine은 아래와 같은 반응식5에 의해 합성된다.
반응식5
구체적으로, 2구 둥근 바닥 플라스크에 N1-(naphthalen-8-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-8-ylamino)phenyl)benzene-1,4-diamine(5mmol), 4-bromo-4'-((((4-tert-butyl)dimethylsilyloxymethyl)phenyl)-(1-naphthyl)amino)biphenyl(16.5mmol), Tris(dibenzylideneacetone) dipalladium(0)(0.225mol), tri-tert-butylphosphine(0.45mol)과 Sodium tert-butoxide(21mmol)를 Toluene(30mL)에 녹인 후, 100 ℃의 bath에서 24시간 교반시켰다. 반응 종료 후 Toluene을 제거하고 Dichloromethane과 물을 사용하여 추출한 후 감압 증류하였다. silica gel column 후 용매를 감압 증류한 후 Dichloromethane과 Methanol을 사용하여 재결정하고 여과하여 고체 tris(4-((N-naphthyl-N-(4-(4-((N-naphthyl-(N-(((4-tert-butyl)dimethyl)silyloxylmethyl)phenyl))-amino)phenyl)phenyl))amino)phenyl)amine 6.8g를 얻었다.
6. tris(4-((N-naphthyl-N-(4-(4-((N-naphthyl-(N-(4-hydroxymethyl)phenyl))-amino)phenyl)phenyl))amino)phenyl)amine의 합성
tris(4-((N-naphthyl-N-(4-(4-((N-naphthyl-(N-(4-hydroxymethyl)phenyl))-amino)phenyl)phenyl))amino)phenyl)amine은 아래와 같은 반응식6에 의해 합성된다.
반응식6
구체적으로, 2구 둥근 바닥 플라스크에 tris(4-((N-naphthyl-N-(4-(4-((N-naphthyl-(N-(((4-tert-butyl)dimethyl)silyloxylmethyl)phenyl))-amino)phenyl)phenyl))amino)phenyl)amine (2mmol), tetrabutylammonium fluoride(TBAF) (7.2ml,1M solution)를 THF(20mL)에 녹인 후, 상온에서 24시간 교반시켰다. 반응 종료 후 되면 THF를 제거하고 Hexane과 ethyl acetate를 이용하여 silica gel column 후 용매를 감압 증류하였다. Dichloromethane과 Methanol을 사용하여 재결정하고 여과하여 고체 tris(4-((N-naphthyl-N-(4-(4-((N-naphthyl-(N-(4-hydroxymethyl)phenyl))-amino)phenyl)phenyl))amino)phenyl)amine 2.8g를 얻었다.
7. tris(4-((N-naphthyl-N-(4-(4-((N-naphthyl-(N-(4-(4-vinylbenzyl)oxymethyl)phenyl))-amino)phenyl)phenyl))amino)phenyl)amine의 합성
상기 화학식4에서 A-1로 표시된tris(4-((N-naphthyl-N-(4-(4-((N-naphthyl-(N-(4-(4-vinylbenzyl)oxymethyl)phenyl))-amino)phenyl)phenyl))amino)phenyl)amine은 아래와 같은 반응식7에 의해 합성된다.
반응식7
구체적으로, 2구 둥근 바닥 플라스크에 9-phenyl-N2,N7-di(naphthalen-1-yl)-N2,N7-di(4-(4-(N-1-naphthyl-(N-(4-hydroxymethyl)phenyl))amino)phenyl)phenylcarbazole-2,7-diamine (1mmol), NaH (3mmol)를 DMF(30mL)에 녹인 후, 상온에서 1시간 교반시키고, 0 ℃ 로 온도를 낮춘 후 주사기를 이용하여4-Vinylbenzyl chloride (3mmol)을 넣었다. 100 ℃의 bath에서 24시간 교반시킨 후 반응이 종료 되면 Dichloromethane과 물을 사용하여 추출한 후 감압 증류하였다. silica gel column 후 용매를 감압 증류하고 Dichloromethane과 Methanol을 이용하여 재결정하고 여과하여 고체 tris(4-((N-naphthyl-N-(4-(4-((N-naphthyl-(N-(4-(4-vinylbenzyl)oxymethyl)phenyl))-amino)phenyl)phenyl))amino)phenyl)amine 1.1g를 얻었다.
이하, 상기한 본 발명에 따른 유기전계발광소자용 정공수송물질을 이용하여 유기전계발광소자를 제작하는 실험예1 내지 실험예3을 통해, 본 발명에 의한 정공수송물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자의 성능을 비교 설명한다.
실험예1
기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 기판을 Spin Coater에 장착한 후 ITO층 위에 하기 화학식5-1 및 5-2로 표시된 PEDOT:PSS를 spin-coating(500Å)한다. 150℃의 Hot plate에 10분간 건조시켜 용매를 제거한 다음, 정공수송물질 A-1을 자일렌(xylene)에 녹여 spin-coating(300Å)한다. 100℃의 Hot plate에 10분간 건조시킨 후, 200℃에서 30분간 가열하여 가교결합(cross-linking)시킨다. 하기 화학식5-3으로 표시된 호스트 AND와 하기 화학식5-4로 표시된 도펀트DPAVBi(4%)를 자일렌에 녹인 용액을 spin-coating하고 (300Å) 100℃의 Hot plate에 10분간 건조시킨 후, 진공 챔버에 장착하고 base pressure가 1X10-6torr가 되도록 한 후, Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(500Å)의 순서로 성막하였다.
9mA/cm2에서 423cd/m2(4.9V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.141, y = 0.248, 1000nit에서 T(50)=1012hr를 나타내었다. 여기서, T(50)은 휘도가 절반이 되는 시간이다.
실험예2
기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 기판을 Spin Coater에 장착한 후 ITO층 위에 하기 화학식5-1 및 5-2로 표시된 PEDOT:PSS를 spin-coating(500Å)한다. 150℃의 Hot plate에 10분간 건조시켜 용매를 제거한 다음, 정공수송물질 A-13을 자일렌에 녹여 spin-coating(300Å)한다. 100℃의 Hot plate에 10분간 건조시킨 후, 200℃에서 30분간 가열하여 가교결합시킨다. 하기 화학식5-3으로 표시된 호스트 AND와 하기 화학식5-4로 표시된 도펀트DPAVBi(4%)를 자일렌에 녹인 용액을 spin-coating하고 (300Å) 100℃의 Hot plate에 10분간 건조시킨 후, 진공 챔버에 장착하고 base pressure가 1X10-6torr가 되도록 한 후, Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(500Å)의 순서로 성막하였다.
9mA/cm2에서 412cd/m2(4.8V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.145, y = 0.245, 1000nit에서 T(50)=915hr를 나타내었다.
실험예3
기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 기판을 Spin Coater에 장착한 후 ITO층 위에 하기 화학식5-1 및 5-2로 표시된 PEDOT:PSS를 spin-coating(500Å)한다. 150℃의 Hot plate에 10분간 건조시켜 용매를 제거한 다음, 정공수송물질 A-49를 자일렌(xylene)에 녹여 spin-coating(300Å)한다. 100℃의 Hot plate에 10분간 건조시킨 후, 200℃에서 30분간 가열하여 가교결합시킨다. 하기 화학식5-3으로 표시된 호스트 AND와 하기 화학식5-4로 표시된 도펀트 DPAVBi(4%)를 자일렌에 녹인 용액을 spin-coating하고 (300Å) 100℃의 Hot plate에 10분간 건조시킨 후, 진공 챔버에 장착하고 base pressure가 1X10-6torr가 되도록 한 후, Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(500Å)의 순서로 성막하였다.
9mA/cm2에서 445cd/m2(4.9V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.140, y = 0.239, 1000nit에서 T(50)=1055hr를 나타내었다.
비교예
기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 기판을 Spin Coater에 장착한 후 ITO층 위에 하기 화학식5-1 및 5-2로 표시된 PEDOT:PSS를 spin-coating(500Å)한다. 150℃의 Hot plate에 10분간 건조시켜 용매를 제거한 다음, 하기 화학식5-5로 표시된 정공수송물질 2-NPD를 자일렌에 녹여 spin-coating(300Å)한다. 100℃의 Hot plate에 10분간 건조시킨 후, 200℃에서 30분간 가열하여 가교결합시킨다. 하기 화학식5-3으로 표시된 호스트 AND와 하기 화학식5-4로 표시된 도펀트 DPAVBi(4%)를 자일렌에 녹인 용액을 spin-coating하고 (300Å) 100℃의 Hot plate에 10분간 건조시킨 후, 진공 챔버에 장착하고 base pressure가 1X10-6torr가 되도록 한 후, Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(500Å)의 순서로 성막하였다.
9mA/cm2에서 422cd/m2(5.5V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.137, y = 0.241, 1000nit에서 T(50)=640hr를 나타내었다.
화학식5-1
화학식5-2
화학식5
-3
화학식
5-4
화학식5
-5
상술한 실험예1 내지 실험예3과 비교예의 비교결과를 아래 표에 나타내었다. 여기서 전압의 단위는 V, 전류의 단위는 mA, 휘도의 단위는 cd/m2, 전류효율의 단위는 cd/A, 전력효율의 단위는 lm/W, T(50)의 단위는 시간(hr)이다.
| 전압 | 전류 | 휘도 | 전류효율 | 전력효율 | CIE (X) | CIE (Y) | T(50) | |
| 실험예1 | 4.9 | 0.9 | 423 | 4.23 | 2.71 | 0.141 | 0.248 | 1012 |
| 실험예2 | 4.8 | 0.9 | 412 | 4.12 | 2.70 | 0.145 | 0.245 | 915 |
| 실험예3 | 4.9 | 0.9 | 445 | 4.45 | 2.85 | 0.140 | 0.239 | 1055 |
| 비교예 | 5.5 | 0.9 | 422 | 4.22 | 2.41 | 0.137 | 0.241 | 640 |
표1에서 알 수 있는 바와 같이, 실험예1 내지 실험예3은 아릴아민 중심부 유도체를 도입함으로써 비교예에 비해 수명이 50~70% 정도 향상되었다. 또한, 구동 전압이 약 0.6V 정도 낮아졌다. 즉, 정공수송 특성이 향상되었음을 알 수 있다. 따라서 본 발명의 정공수송물질를 이용하여 코팅 방법에 의해 대면적 소자의 제조가 가능하며 전력소모가 감소하고 수명이 향상된 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.
상기한 정공수송물질을 포함하여 이루어지는 유기전계발광소자에 대한 일 실시예를 도 1에 도시하였다.
도시한 바와 같이, 유기전계발광소자는 서로 마주보는 제 1 및 제 2 기판(미도시)과, 상기 제 1 및 제 2 기판(미도시) 사이에 형성되어 있는 유기발광다이오드(E)를 포함한다.
상기 유기발광다이오드(E)는 양극 역할을 하는 제 1 전극(110), 음극 역할을 하는 제 2 전극(130) 및 상기 제 1 및 제 2 전극(110, 130) 사이에 형성되는 유기발광층(120)으로 이루어진다.
상기 제 1 전극(110)은 일함수 값이 비교적 높은 물질, 예를 들어, 인듐-틴-옥사이드(ITO)로 이루어지며, 상기 제 2 전극(130)은 일함수 값이 비교적 낮은 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al) 또는 알루미늄 합금(AlNd)로 이루어진다. 또한, 상기 유기발광층(120)은 적색, 녹색, 청색은 유기발광패턴으로 이루어진다.
상기 유기발광층(120)은 발광효율을 극대화하기 위해, 다중층 구조 즉, 제 1 전극(110)으로부터 순차적으로 정공주입층(hole injection layer; HTL) (121), 정공수송층(hole transporting layer; HIL) (122), 발광물질층(emitting material layer; EML) (123), 전자수송층(electron transporting layer)(124) 및 전자주입층(electron injection layer)(125)으로 이루어진다.
여기서, 상기 정공수송층(122)은 상기 화학식1로 표시된 정공수송물질을 포함하여 이루어진다. 전술한 바와 같이, 정공수송물질은 자일렌과 같은 유기 용매에 녹여 스핀코팅 방법 등에 의해 상기 정공수송층(122)을 형성하게 되고 열 또는 빛에 의한 경화 공정에 의해 가교결합이 발생하면 유기 용매에 대한 용해 특성을 갖지 않게 된다. 따라서 상기 정공수송층(122) 형성 후 상기 발광물질층(123)을 스핀코팅 방법에 의해 형성하는 경우, 유기 용매에 의해 상기 정공수송층(122)에 손상이 발생하는 것이 방지된다. 예를 들어, 상기 정공수송층(122)은 스핀코팅(spin-coating) 공정, 노즐프린팅(nozzle-printing) 공정, 잉크젯프린팅(inkjet-printing) 공정, 슬롯코팅(slot-coating) 공정, 딥코팅(dip-coating) 공정, 롤투롤(roll-to-roll) 공정 등에 의해 형성될 수 있다.
이와 같은 구성의 유기전계발광소자는 정공수송물질을 코팅하여 상기 정공수송층(122)을 형성하기 때문에, 대면적 유기전계발광소자의 제조에 장점을 갖는다. 또한, 발광효율이 향상되어 저전력구동이 가능하며 수명이 향상되는 장점을 갖는다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
110: 제 1 전극
120: 유기발광층
121: 정공주입층
122: 정공수송층
123: 발광물질층
124: 전자수송층
125: 전자주입층
130: 제 2 전극
120: 유기발광층
121: 정공주입층
122: 정공수송층
123: 발광물질층
124: 전자수송층
125: 전자주입층
130: 제 2 전극
Claims (14)
- 하기 화학식1로 표시되며,
A 및 B 각각은 하기 화학식2 또는 C5~C30의 치환 또는 비치환된 아릴기(aryl group)에서 선택되고, A 및 B 중 적어도 하나는 하기 화학식2이며, R1, R2 각각은 치환 또는 비치환된 알킬렌기 그룹 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기 그룹에서 선택되고, R3, R4는 각각 C5~C30의 치환 또는 비치환된 아릴기 그룹(aryl group)에서 선택되고, L은 디알킬옥사이드에서 선택되며, m은 0 또는 1의 정수이고, n은 1~3의 정수인 것이 특징인 유기전계발광소자용 정공수송물질.
화학식1
화학식2
- 제 1 항에 있어서,
상기 화학식1 및 2에서 L은 디메틸옥사이드기 또는 디에틸옥사이드기이고, R1, R2 각각은 페닐렌기이며, m은 1인 것이 특징인 유기전계발광소자용 정공수송물질.
- 제 1 항에 있어서,
상기 C5~C30의 치환 또는 비치환된 아릴기 그룹은 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 펜타듀트륨페닐기, 2-트리메틸실릴페닐기, 3-트리메틸실릴페닐기, 4-트리메틸실릴페닐기, 3,5-다이플루오로페닐기, 4-에틸페닐기, 바이페닐기, 4-메닐바이페닐기, 4-에틸바이페닐기, 4-사이클로헥실바이페닐기, 터페닐기, 3,5-다이클로로페닐기를 포함하는 것이 특징인 유기전계발광소자용 정공수송물질.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제 1 전극과;
상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층과;
상기 제 1 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 정공수송층을 포함하고,
상기 정공수송층은,
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 하나의정공수송물질로 이루어지는 것이 특징인 유기전계발광소자.
- 삭제
- 제 11 항에 있어서,
상기 정공수송층은 스핀코팅 공정, 노즐프린팅 공정, 잉크젯프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성되는 것이 특징인 유기전계발광소자.
- 제 11 항에 있어서,
상기 제 1 전극과 상기 정공수송층 사이에 위치하는 정공주입층과;
상기 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자수송층과;
상기 전자수송층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자주입층을 포함하는 것이 특징인 유기전계발광소자.
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