TW201605845A - 光電轉換元件、色素增感太陽電池、釕錯合物色素、色素溶液以及聯吡啶化合物 - Google Patents
光電轉換元件、色素增感太陽電池、釕錯合物色素、色素溶液以及聯吡啶化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201605845A TW201605845A TW104118847A TW104118847A TW201605845A TW 201605845 A TW201605845 A TW 201605845A TW 104118847 A TW104118847 A TW 104118847A TW 104118847 A TW104118847 A TW 104118847A TW 201605845 A TW201605845 A TW 201605845A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- dye
- photoelectric conversion
- conversion element
- compound
- Prior art date
Links
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims abstract description 89
- -1 bipyridine compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 85
- 239000012327 Ruthenium complex Substances 0.000 title claims abstract description 58
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract description 81
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims abstract description 48
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims abstract description 43
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 34
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 16
- 238000012546 transfer Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 43
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 42
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 38
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 29
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 146
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 96
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 63
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 62
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 59
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 36
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 35
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 28
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 description 23
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 19
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 19
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 14
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 230000006870 function Effects 0.000 description 9
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000011244 liquid electrolyte Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 8
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 8
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 8
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 6
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 6
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 150000004700 cobalt complex Chemical class 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 5
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 5
- 150000002825 nitriles Chemical group 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 5
- RUDATBOHQWOJDD-UHFFFAOYSA-N (3beta,5beta,7alpha)-3,7-Dihydroxycholan-24-oic acid Natural products OC1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)CC2 RUDATBOHQWOJDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N deoxycholic acid Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical compound [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 4
- 150000005839 radical cations Chemical class 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RSPCKAHMRANGJZ-UHFFFAOYSA-N thiohydroxylamine Chemical group SN RSPCKAHMRANGJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YSHMQTRICHYLGF-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylpyridine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=NC=C1 YSHMQTRICHYLGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000004770 chalcogenides Chemical class 0.000 description 3
- RUDATBOHQWOJDD-BSWAIDMHSA-N chenodeoxycholic acid Chemical compound C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)CC1 RUDATBOHQWOJDD-BSWAIDMHSA-N 0.000 description 3
- 229960001091 chenodeoxycholic acid Drugs 0.000 description 3
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N deoxycholic acid Chemical compound C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N 0.000 description 3
- 229960003964 deoxycholic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011245 gel electrolyte Substances 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 239000007784 solid electrolyte Substances 0.000 description 3
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 3
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylamine Natural products NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 150000004698 iron complex Chemical class 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 2
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 2
- YXBZNMSPFZDRFZ-UHFFFAOYSA-M methanol;tetrabutylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].OC.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC YXBZNMSPFZDRFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N monoethyl carbonate Chemical compound CCOC(O)=O CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 150000003431 steroids Chemical group 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000979 synthetic dye Substances 0.000 description 2
- 239000001040 synthetic pigment Substances 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L zinc iodide Chemical compound I[Zn]I UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DKPMWHFRUGMUKF-UHFFFAOYSA-N (3alpha,5alpha,6alpha,7alpha)-3,6,7-Trihydroxycholan-24-oic acid Natural products OC1C(O)C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)CC2 DKPMWHFRUGMUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N (3alpha,5alpha,7alpha,12alpha)-3,7,12-trihydroxy-cholan-24-oic acid Natural products OC1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYGXTIHTHBSOA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C=CC1=CC=CS1 JOYGXTIHTHBSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IOWQHNLDXBGENT-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-4-(1-hexylpyridin-1-ium-4-yl)pyridin-1-ium Chemical compound C1=C[N+](CCCCCC)=CC=C1C1=CC=[N+](CCCCCC)C=C1 IOWQHNLDXBGENT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGHIBGNXEGJPQZ-UHFFFAOYSA-N 1-hexyne Chemical compound CCCCC#C CGHIBGNXEGJPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- IHWDSEPNZDYMNF-UHFFFAOYSA-N 1H-indol-2-amine Chemical compound C1=CC=C2NC(N)=CC2=C1 IHWDSEPNZDYMNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBOIAZWJIACNJF-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;hydroiodide Chemical compound [I-].[NH2+]1C=CN=C1 JBOIAZWJIACNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromothiophene Chemical compound BrC1=CC=CS1 TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- SFPQDYSOPQHZAQ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropanenitrile Chemical compound COC(C)C#N SFPQDYSOPQHZAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWIIJDNADIEEDB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound CN1CCOC1=O VWIIJDNADIEEDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000004998 Abdominal Pain Diseases 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUAZZOXZPVVGSO-UHFFFAOYSA-N Benzyl viologen Chemical compound C=1C=C(C=2C=C[N+](CC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=C[N+]=1CC1=CC=CC=C1 LUAZZOXZPVVGSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFJPKIBBAHZFED-UHFFFAOYSA-N C1CCC(CC1)NN(C2=NC3=C(C(=C(C(=C3S2)NC4=CC=CC=N4)NC5=NC=CN5)NC6=NC7=CC=CC=C7N6)N(C8=NC(=CS8)N)NC9=CC=CC=C9)NC1=CCCCC1 Chemical compound C1CCC(CC1)NN(C2=NC3=C(C(=C(C(=C3S2)NC4=CC=CC=N4)NC5=NC=CN5)NC6=NC7=CC=CC=C7N6)N(C8=NC(=CS8)N)NC9=CC=CC=C9)NC1=CCCCC1 UFJPKIBBAHZFED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004380 Cholic acid Substances 0.000 description 1
- 208000002881 Colic Diseases 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010007979 Glycocholic Acid Proteins 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMEROWZSTRWXGI-UHFFFAOYSA-N Lithocholsaeure Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)CC2 SMEROWZSTRWXGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFDAIACWWDREDC-UHFFFAOYSA-N Na salt-Glycocholic acid Natural products OC1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(=O)NCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 RFDAIACWWDREDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002675 Polyoxyl Polymers 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003182 Surlyn® Polymers 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002009 alkene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005195 alkyl amino carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001351 alkyl iodides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000006319 alkynyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229950003476 aminothiazole Drugs 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001422 barium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N barium titanate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[O-][Ti]([O-])([O-])[O-] JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002113 barium titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N benzyl(triethyl)azanium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- LUFPJJNWMYZRQE-UHFFFAOYSA-N benzylsulfanylmethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CSCC1=CC=CC=C1 LUFPJJNWMYZRQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 125000005620 boronic acid group Chemical group 0.000 description 1
- ANUZKYYBDVLEEI-UHFFFAOYSA-N butane;hexane;lithium Chemical compound [Li]CCCC.CCCCCC ANUZKYYBDVLEEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOWKSNWVBZGMTJ-UHFFFAOYSA-N calcium titanate Chemical compound [Ca+2].[O-][Ti]([O-])=O AOWKSNWVBZGMTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFZULDYEOVSIKM-UHFFFAOYSA-N chembl321317 Chemical group C1=CC(C(=N)NO)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C(=N)NO)O1 SFZULDYEOVSIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N cholic acid Chemical compound C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N 0.000 description 1
- 229960002471 cholic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019416 cholic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate group Chemical group [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- HQFQTTNMBUPQAY-UHFFFAOYSA-N cyclobutylhydrazine Chemical compound NNC1CCC1 HQFQTTNMBUPQAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000006639 cyclohexyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000000131 cyclopropyloxy group Chemical group C1(CC1)O* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical group C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- 125000004212 difluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- RFDAIACWWDREDC-FRVQLJSFSA-N glycocholic acid Chemical compound C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(=O)NCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 RFDAIACWWDREDC-FRVQLJSFSA-N 0.000 description 1
- 229940099347 glycocholic acid Drugs 0.000 description 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine group Chemical group NC(=N)N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000687 hydroquinonyl group Chemical group C1(O)=C(C=C(O)C=C1)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- MHCFAGZWMAWTNR-UHFFFAOYSA-M lithium perchlorate Chemical compound [Li+].[O-]Cl(=O)(=O)=O MHCFAGZWMAWTNR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001486 lithium perchlorate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCSA-N lithocholic acid Chemical compound C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)CC1 SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCSA-N 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- WNSXUAGCWVZDQC-UHFFFAOYSA-N n-ethylbenzenesulfonamide Chemical compound CCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 WNSXUAGCWVZDQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002073 nanorod Substances 0.000 description 1
- 239000002071 nanotube Substances 0.000 description 1
- 239000002070 nanowire Substances 0.000 description 1
- PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-diol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(O)C2=C1 PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000005622 photoelectricity Effects 0.000 description 1
- 230000002165 photosensitisation Effects 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229920002717 polyvinylpyridine Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- FOWDZVNRQHPXDO-UHFFFAOYSA-N propyl hydrogen carbonate Chemical compound CCCOC(O)=O FOWDZVNRQHPXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013014 purified material Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003346 selenoethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004354 sulfur functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001502 supplementing effect Effects 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTYXJYFJPBYDKY-UHFFFAOYSA-N tetrapotassium;iron(2+);hexacyanide;trihydrate Chemical compound O.O.O.[K+].[K+].[K+].[K+].[Fe+2].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] UTYXJYFJPBYDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKXDJYKZFZVASJ-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC GKXDJYKZFZVASJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- RUDATBOHQWOJDD-UZVSRGJWSA-N ursodeoxycholic acid Chemical compound C([C@H]1C[C@@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)CC1 RUDATBOHQWOJDD-UZVSRGJWSA-N 0.000 description 1
- 229960001661 ursodiol Drugs 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Chemical group 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/20—Light-sensitive devices
- H01G9/2059—Light-sensitive devices comprising an organic dye as the active light absorbing material, e.g. adsorbed on an electrode or dissolved in solution
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/344—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising ruthenium
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/20—Light-sensitive devices
- H01G9/2027—Light-sensitive devices comprising an oxide semiconductor electrode
- H01G9/2031—Light-sensitive devices comprising an oxide semiconductor electrode comprising titanium oxide, e.g. TiO2
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/542—Dye sensitized solar cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Hybrid Cells (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
本發明提供一種光電轉換元件，其包括：導電性支持體、包含電解質的感光體層、包含電解質的電荷轉移體層、以及相對電極，並且感光體層具有擔載有下述式（1）的釕錯合物色素的半導體微粒子；且提供使用該元件的色素增感太陽電池；下述式（1）的釕錯合物色素；包含該色素的色素溶液；以及適合作為該色素的配位體的聯吡啶化合物。□式（1） R1
～R10
為氫原子或者特定的基團；n1及n2為0或1，A1
及A2
表示酸性基，Z1
及Z2
表示單牙配位體。
Description
本發明是有關於一種光電轉換元件、色素增感太陽電池、釕錯合物色素、色素溶液以及聯吡啶化合物。
光電轉換元件用於各種光感測器、影印機、太陽電池等。該光電轉換元件中，使用金屬的方式、使用半導體的方式、使用有機顏料或色素的方式、或者將該些加以組合的方式等多種方式得到實用化。特別是利用非枯竭性太陽能的太陽電池不需要燃料，作為利用取之不盡的清潔能源者，其正式的實用化很受期待。其中，以前對矽系太陽電池進行研究開發，亦有各國的政策性照顧，普及推進。但是，矽為無機材料，生產量及成本等的改良自身存在極限。
因此，積極地進行色素增感太陽電池的研究。特別成為其契機的是瑞士洛桑（Swiss Lausanne）工科大學的格蘭澤爾（Graetzel）等的研究成果。他們採用於多孔氧化鈦薄膜的表面固定有包含釕錯合物的色素的結構，來實現與非晶矽同樣的光電轉換效率。藉此，即便不使用高價的真空裝置亦可製造的色素增感太陽電池一躍受到世界的研究者的關注。
至今，作為色素增感太陽電池中使用的金屬錯合物色素，正在開發稱為N3、N719、N749（亦稱為黑色染料）、Z907、J2的色素等。但是，使用該些色素的光電轉換元件或色素增感太陽電池均稱不上光電轉換效率充分。 因此，提高光電轉換效率的金屬錯合物色素的開發正在推進。例如專利文獻1中記載有具有烷基噻吩基作為取代基的聯吡啶化合物配位而成的特定結構的釕錯合物，且記載有使用該釕錯合物作為光增感色素的色素增感太陽電池表現出優異的光電轉換效率。 另外，專利文獻2中記載有具有炔基噻吩基乙烯基的聯吡啶化合物配位而成的特定結構的釕錯合物。專利文獻2中記載有：藉由構成聯吡啶化合物的各吡啶環具有伸乙烯基，吸收波長進行長波長化，另外，莫耳吸光係數增大，光吸收效率增大。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2007-302879號公報 [專利文獻2]日本專利特開2012-12570號公報
本發明的課題在於提供一種短路電流密度（Jsc）高且表現出優異的光電轉換效率的光電轉換元件、以及使用該光電轉換元件的色素增感太陽電池。另外，本發明的課題還在於提供一種釕錯合物色素、以及包含該釕錯合物色素的色素溶液，所述釕錯合物色素可藉由用作光電轉換元件的增感色素而提高光電轉換元件的Jsc，表現出優異的光電轉換性能。進而，本發明的課題在於提供一種適合作為所述釕錯合物色素的配位體的聯吡啶化合物。
本發明者等人鑒於所述課題而反覆進行銳意研究。其結果為發現：於將如下特定結構的釕錯合物色素用作光電轉換元件的增感色素的情況下，光電轉換元件的Jsc提高，表現出優異的光電轉換效率，所述特定結構的釕錯合物色素包括聯吡啶化合物作為輔助配位體，所述聯吡啶化合物包含不具有酸性基的炔基噻吩基或者不具有酸性基的烯基噻吩基，並且所述特定結構的釕錯合物色素包括具有酸性基的聯吡啶化合物作為受體性配位體。本發明是基於該些見解而完成。
本發明的所述課題是藉由以下的手段來解決。
[1]一種光電轉換元件，其包括導電性支持體、包含電解質的感光體層、包含電解質的電荷轉移體層、以及相對電極，並且所述感光體層具有擔載有下述式（1）所表示的釕錯合物色素的半導體微粒子，
[化1]式（1）
式（1）中，R1
～R10
表示氫原子或取代基；其中，R1
、R2
及R3
中至少一個以及R6
、R7
及R8
中至少一個為不具有酸性基的炔基或者不具有酸性基的烯基；n1及n2表示0或1；A1
及A2
表示酸性基；Z1
及Z2
表示單牙配位體。 [2]如[1]所述的光電轉換元件，其中至少所述R3
及R8
為不具有酸性基的炔基或者不具有酸性基的烯基。 [3]如[2]所述的光電轉換元件，其中至少所述R3
及R8
為不具有酸性基的炔基。 [4]如[1]至[3]中任一項所述的光電轉換元件，其中所述R1
、R2
、R4
、R5
、R6
、R7
、R9
及R10
為氫原子。 [5]如[1]至[4]中任一項所述的光電轉換元件，其中所述n1及n2為0。 [6]如[1]至[5]中任一項所述的光電轉換元件，其中所述Z1
及Z2
為異硫氰酸酯基或者氰基。 [7]一種色素增感太陽電池，其使用如[1]至[6]中任一項所述的光電轉換元件。 [8]一種釕錯合物色素，其是由下述式（1）所表示，
[化2]式（1）
式（1）中，R1
～R10
表示氫原子或取代基；其中，R1
、R2
及R3
中至少一個以及R6
、R7
及R8
中至少一個為不具有酸性基的炔基或者不具有酸性基的烯基；n1及n2表示0或1；A1
及A2
表示酸性基；Z1
及Z2
表示單牙配位體。 [9]如[8]所述的釕錯合物色素，其中至少所述R3
及R8
為不具有酸性基的炔基或者不具有酸性基的烯基。 [10]如[9]所述的釕錯合物色素，其中至少所述R3
及R8
為不具有酸性基的炔基。 [11]如[8]至[10]中任一項所述的釕錯合物色素，其中所述R1
、R2
、R4
、R5
、R6
、R7
、R9
及R10
為氫原子。 [12]如[8]至[11]中任一項所述的釕錯合物色素，其中所述n1及n2為0。 [13]如[8]至[12]中任一項所述的釕錯合物色素，其中所述Z1
及Z2
為異硫氰酸酯基或者氰基。 [14]一種色素溶液，其含有如[8]至[13]中任一項所述的釕錯合物色素與溶媒。 [15]一種聯吡啶化合物，其是由下述式（L1）所表示，
[化3]式（L1）
式（L1）中，R1
～R10
表示氫原子或取代基；其中，R1
、R2
及R3
中至少一個以及R6
、R7
及R8
中至少一個為不具有酸性基的炔基或者不具有酸性基的烯基；n1及n2表示0或1。 [16]一種雙牙配位體，其包含如[15]所述的聯吡啶化合物。
本說明書中，只要未特別說明，則關於雙鍵，於分子內存在E型及Z型的情況下，可為該些類型的任一種，另外亦可為該些類型的混合物。 當特定符號所表示的取代基或連結基、配位體等（以下亦稱為取代基等）存在多個時，或者當同時規定多個取代基等時，只要無特別說明，則各個取代基等可彼此相同，亦可不同。關於所述情況，對取代基等的數量的規定亦相同。另外，當多個取代基等接近時（特別是鄰接時），只要無特別說明，則該些取代基可相互連結而形成環。另外，環（例如脂環、芳香族環、雜環）亦可進而縮環而形成縮合環。
本說明書中，關於化合物（包含錯合物、色素）的表示，用於除了包含化合物其本身以外，還包含其鹽、其離子的含義。另外，是包含於發揮目標效果的範圍內使結構的一部分發生變化而成者的含義。進而，關於未明確記載經取代或者未經取代的化合物，是可在發揮所需效果的範圍內具有取代基的含義。關於所述情況，對取代基、連結基及配位體亦相同。
本說明書中使用「～」來表示的數值範圍是指包含「～」前後所記載的數值作為下限值以及上限值的範圍。
本發明的光電轉換元件以及色素增感太陽電池的Jsc高，且表現出優異的光電轉換效率。另外，本發明的釕錯合物色素可適合用作本發明的光電轉換元件的增感色素。另外，本發明的色素溶液包含本發明的釕錯合物色素與溶媒，可適合用於製備擔載有本發明的釕錯合物色素的半導體微粒子。另外，本發明的聯吡啶化合物適合作為本發明的釕錯合物色素的配位體。 適當參照隨附的圖式，且根據下述記載，本發明的所述及其他特徵及優點變得更明確。
[光電轉換元件、色素增感太陽電池] 本發明的光電轉換元件包括導電性支持體、包含電解質的感光體層、包含電解質的電荷轉移體層、以及相對電極（對向電極），並且感光體層、電荷轉移體層以及相對電極依次設置於導電性支持體上。 本發明的光電轉換元件中，形成所述感光體層的半導體微粒子的至少一部分是擔載後述式（1）所表示的釕錯合物色素作為增感色素（以下亦簡稱為「色素」）而成。此處，金屬錯合物色素擔載於半導體微粒子22的表面的態樣包含：吸附於半導體微粒子22的表面的態樣、堆積於半導體微粒子22的表面的態樣、以及該些態樣混合存在的態樣等。此外，吸附包含化學吸附與物理吸附，較佳為化學吸附。 另外，感光體層包含電解質。本發明中，半導體微粒子可一併擔載有下述式（1）的釕錯合物色素與其他的金屬錯合物色素，但就光電轉換效率以及耐久性提高的觀點而言，較佳為僅擔載下述式（1）的釕錯合物色素而成的形態。半導體微粒子較佳為一併擔載有所述釕錯合物色素與後述的共吸附劑。 感光體層中所含的電解質可與電荷轉移體層所具有的電解質為同種，亦可為不同種，較佳為同種。此處，所謂電解質為同種是包含以下兩種態樣的含義：感光體層的電解質中所含的成分與電荷轉移體層的電解質中所含的成分相同，且各成分的含量亦相同的態樣；以及感光體層的電解質中所含的成分與電荷轉移體層的電解質中所含的成分相同，但各成分的含量不同的態樣。
本發明的光電轉換元件的由本發明規定的構成以外的構成並無特別限定，可採用與光電轉換元件有關的公知構成。構成本發明的光電轉換元件的所述各層可根據目的來設計，例如可形成於單層上，亦可形成於多層上。另外，亦可視需要而具有所述各層以外的層。
本發明的色素增感太陽電池是使用本發明的光電轉換元件而成。 以下，對本發明的光電轉換元件或色素增感太陽電池的較佳實施形態進行說明。
圖1所示的系統100將本發明的第一態樣的光電轉換元件10應用於以外部電路6來作用於運作機構M（例如電動馬達）的電池用途。 光電轉換元件10包括：導電性支持體1；藉由擔載有色素21（即式（1）的釕錯合物、或者包含式（1）的釕錯合物的金屬錯合物色素）而增感的半導體微粒子22、以及於半導體微粒子22間包含電解質的感光體層2、作為電洞傳輸層的電荷轉移體層3、以及相對電極4。 光電轉換元件10中，受光電極5包括導電性支持體1以及感光體層2，作為作用電極而發揮功能。
於應用光電轉換元件10的系統100中，入射至感光體層2的光激發色素21。經激發的色素21具有能量高的電子，該電子自色素21傳遞至半導體微粒子22的傳導帶，進而藉由擴散而到達導電性支持體1。此時，色素21成為氧化體。到達導電性支持體1的電子一邊於外部電路6中工作，一邊經由相對電極4而返回至色素21的氧化體及電解質所存在的感光體層2，藉此系統100作為太陽電池而發揮功能。
圖2所示的色素增感太陽電池20是由本發明的第二態樣的光電轉換元件所構成。 相對於圖1所示的光電轉換元件，成為色素增感太陽電池20的光電轉換元件於具有導電性支持體41及感光體層42的構成以及間隔件的方面不同，但除了該些方面以外，以與圖1所示的光電轉換元件10相同的方式構成。即，導電性支持體41具有包括基板44、以及成膜於基板44的表面的透明導電膜43的二層結構。另外，感光體層42具有包括半導體層45、以及與半導體層45鄰接而成膜的光散射層46的二層結構。於導電性支持體41與相對電極48之間設置有間隔件。於色素增感太陽電池20中，40為受光電極，47為電荷轉移體層。
色素增感太陽電池20以與應用光電轉換元件10的系統100相同的方式，藉由光入射至感光體層42中，作為太陽電池而發揮功能。
本發明中，光電轉換元件或色素增感太陽電池中使用的材料以及各構件可利用常法來製備。例如可參照：美國專利第4,927,721號說明書、美國專利第4,684,537號說明書、美國專利第5,084,365號說明書、美國專利第5,350,644號說明書、美國專利第5,463,057號說明書、美國專利第5,525,440號說明書、日本專利特開平7-249790號公報、日本專利特開2004-220974號公報、日本專利特開2008-135197號公報。
＜式（1）所表示的釕錯合物色素＞ 本發明的光電轉換元件中，感光體層中的半導體微粒子是於其表面至少擔載下述式（1）所表示的釕錯合物色素而成。本說明書中，構成下述式（1）的釕錯合物色素的兩個雙牙配位體（兩種聯吡啶化合物）中，將具有噻吩基的雙牙配位體（不具有A1
及A2
的雙牙配位體）亦稱為輔助配位體。另外，將具有A1
及A2
的雙牙配位體亦稱為受體性配位體。
[化4]式（1）
式（1）中，R1
、R2
及R3
表示氫原子或取代基。其中，R1
、R2
及R3
中至少一個為不具有酸性基的炔基或者不具有酸性基的烯基（較佳為不具有酸性基的炔基）。本說明書中「酸性基」與後述A1
及A2
中所說明的酸性基為相同含義，較佳形態亦相同。
R1
、R2
及R3
可採用的取代基可列舉選自後述取代基組群T中的基團，其中較佳為選自烷基、烷氧基、烯基、炔基及芳基中的基團。 式（1）中，較佳為R1
、R2
及R3
中至少R3
為不具有酸性基的炔基或者不具有酸性基的烯基，更佳為至少R3
為不具有酸性基的炔基。該不具有酸性基的炔基或者不具有酸性基的烯基可為直鏈，亦可分支，但更佳為直鏈。
在R1
、R2
及R3
中至少一個為不具有酸性基的炔基的情況下，該炔基的碳數較佳為2～30，更佳為4～25，尤佳為5～18，尤佳為5～16，尤佳為5～14，尤佳為5～12。通常，於色素增感型的光電轉換元件中，光電轉換效率的最控制速率的是來自碘等氧化還原系統（電解質）中的色素的還原步驟。還原前的色素為不穩定的單電子氧化狀態，因此若該狀態長時間持續，則色素分解，光電轉換元件的性能劣化。但是，藉由R1
、R2
及R3
中至少一個為炔基，則色素自氧化還原系統的還原更順利地進行。炔基的三鍵部分為直線，於其周圍每隔90°存在π電子雲，推定其促進氧化還原系統與色素的相互作用。 所述炔基亦較佳為1-炔基。藉由為1-炔基，可於色素的單電子氧化狀態下將氧化還原系統有效率地衍生至自由基陽離子可存在的共軛系的附近。
在R1
、R2
及R3
中至少一個為不具有酸性基的烯基的情況下，該烯基的碳數較佳為2～30，更佳為4～25，尤佳為5～18，尤佳為5～16，尤佳為5～14，尤佳為5～12。藉由R1
、R2
及R3
中至少一個為不具有酸性基的烯基，則色素自氧化還原系統的還原順利進行。於烯基的周圍每隔180°存在π電子雲，推定其促進氧化還原系統與色素的相互作用。 所述烯基亦較佳為1-烯基。藉由為1-烯基，可於色素的單電子氧化狀態下將氧化還原系統有效率地衍生至自由基陽離子可存在的共軛系的附近。
式（1）中的R6
、R7
及R8
表示氫原子或取代基。其中，R6
、R7
及R8
中至少一個為不具有酸性基的炔基或者不具有酸性基的烯基（較佳為不具有酸性基的炔基）。藉由所述炔基及烯基為不具有酸性基的形態，則與所述同樣地，色素的還原效率提高。
可作為R6
、R7
及R8
而發揮作用的取代基可列舉選自後述取代基組群T中的基團，其中較佳為選自烷基、烷氧基、烯基、炔基及芳基中的基團。 式（1）中，較佳為R6
、R7
及R8
中至少R8
為不具有酸性基的炔基或者不具有酸性基的烯基，更佳為至少R8
為不具有酸性基的炔基。不具有酸性基的炔基或者不具有酸性基的烯基可為直鏈，亦可分支，但更佳為直鏈。
於R6
、R7
及R8
中至少一個為不具有酸性基的炔基的情況下，該炔基的碳數較佳為2～30，更佳為4～25，尤佳為5～18，尤佳為5～16，尤佳為5～14，尤佳為5～12。另外，該炔基亦較佳為1-炔基。藉由為1-炔基，可於色素的單電子氧化狀態下將氧化還原系統有效率地衍生至自由基陽離子可存在的共軛系的附近。
在R6
、R7
及R8
中至少一個為不具有酸性基的烯基的情況下，該烯基的碳數較佳為2～30，更佳為4～25，尤佳為5～18，尤佳為5～16，尤佳為5～14，尤佳為5～12。另外，該烯基亦較佳為1-烯基。藉由為1-烯基，可於色素的單電子氧化狀態下氧化還原系統有效率地衍生至自由基陽離子可存在的共軛系的附近。
本發明中，式（1）中的輔助配位體較佳為不具有酸性基。藉由輔助配位體為不具有酸性基的形態，可抑制輔助配位體側吸附於半導體微粒子上。即推定為：藉由所述炔基及烯基為不具有酸性基的形態，變得容易取得具有疏水基的輔助配位體配置於電解質側的結構，色素與氧化還原系統的相互作用進一步得到促進，色素的還原效率提高。另外，藉由作為輔助配位體所具有的疏水基的炔基或烯基，有效地阻止來自電解質的水分的接近，其結果為推定：色素難以自半導體微粒子上脫落，光電轉換元件的耐久性提高。
式（1）中，R4
、R5
、R9
及R10
表示氫原子或取代基。該取代基較佳為選自後述取代基組群T中的基團，其中較佳為選自烷基、烷氧基、烯基、炔基及芳基中的基團。R4
、R5
、R9
及R10
更佳為氫原子。
式（1）中，n1及n2表示0或1，較佳為0。
式（1）的輔助配位體所包括的不具有酸性基的炔基或者不具有酸性基的烯基較佳為未經取代。 另外，輔助配位體中的兩個吡啶環的結構較佳為包含取代基在內為相同。
A1
及A2
表示酸性基。本發明中，所謂酸性基是具有解離性質子的取代基，是pKa為11以下的取代基。例如可列舉：羧基、膦醯基、磷醯基、磺基、硼酸基等顯示出酸性的基團即酸基或者具有該些酸基的基團。具有酸基的基團可列舉具有酸基與連結基的基團，例如可列舉羧基伸乙烯基、二羧基伸乙烯基、氰基羧基伸乙烯基、羧基苯基作為較佳者。 所述酸性基較佳為羧基或者具有羧基的基團，更佳為羧基。 本發明中，酸性基可採取釋放出質子而解離的形式，亦可為鹽。酸性基成為鹽時的抗衡離子並無特別限定，較佳為無機或有機的銨離子、或者鹼金屬離子。該鹼金屬離子的較佳例可列舉鈉離子、鉀離子、鋰離子、銫離子，其中較佳為鈉離子。無機或有機的銨離子例如可列舉銨離子或吡啶鎓離子，較佳為銨離子，較佳為三級或者四級銨離子，尤佳為四級銨離子。該四級銨離子的較佳例可列舉：四甲基銨離子、四乙基銨離子、四丁基銨離子、四己基銨離子、苄基三乙基銨離子、十四烷基銨離子，其中較佳為四丁基銨離子或者四己基銨離子，更佳為四丁基銨離子。
式（1）中，Z1
及Z2
為單牙配位體。Z1
及Z2
的較佳例可列舉：以選自硒氰酸酯基、異硒氰酸酯基、硫氰酸酯基、異硫氰酸酯基、氰酸酯基、異氰酸酯基、氰基、烷基硫基及芳基硫基中的基團進行配位的配位體；或者選自鹵素原子、羰基、二烷基酮及硫脲中的配位體。其中，Z1
及Z2
較佳為異硫氰酸酯基或者氰基，更佳為異硫氰酸酯基。
所述式（1）的釕錯合物色素更佳為R1
、R2
、R4
、R5
、R6
、R7
、R9
及R10
全部為氫原子，且R3
及R8
為不具有酸性基的炔基或者不具有酸性基的烯基。 即，所述式（1）的釕錯合物色素較佳為由下述式（1a）所表示。
[化5]式（1a）
式（1a）中，A1
、A2
、Z1
及Z2
分別與所述式（1）中的A1
、A2
、Z1
及Z2
為相同含義，較佳形態亦相同。 式（1a）中，R3a
及R8a
表示不具有酸性基的炔基或者不具有酸性基的烯基，更佳為不具有酸性基的炔基。該不具有酸性基的炔基以及不具有酸性基的烯基的較佳形態分別與所述式（1）的R1
、R2
及R3
中至少一個為不具有酸性基的炔基或者不具有酸性基的烯基的形態中所說明的較佳的炔基形態以及烯基形態相同。
＜取代基組群T＞ 本說明書中稱為取代基時，只要無特別說明，則將下述取代基組群T設為其較佳的範圍。 另外，本說明書中，僅簡單記載為取代基的情況參照該取代基組群T，另外，僅記載各個基團，例如烷基的情況是應用該取代基組群T中所含的對應基團中的較佳範圍、具體例。
取代基組群T中包含下述基團。 可列舉：烷基（較佳為碳數1～20，例如：甲基、乙基、異丙基、第三丁基、戊基、庚基、1-乙基戊基、苄基、2-乙氧基乙基、1-羧基甲基、或者三氟甲基）、烯基（較佳為碳數2～20，例如：乙烯基、烯丙基、或者油烯基）、炔基（較佳為碳數2～20，例如：乙炔基、丁炔基、或者苯基乙炔基）、環烷基（較佳為碳數3～20，例如：環丙基、環戊基、環己基、或者4-甲基環己基）、環烯基（較佳為碳數5～20，例如：環戊烯基、或者環己烯基）、芳基（較佳為碳數6～26，例如：苯基、1-萘基、4-甲氧基苯基、2-氯苯基、3-甲基苯基、二氟苯基、或者四氟苯基）、雜環基（較佳為碳數2～20，更佳為具有至少一個氧原子、硫原子、氮原子的五員環或者六員環的雜環基，例如：2-吡啶基、4-吡啶基、2-咪唑基、2-苯并咪唑基、2-噻唑基、或者2-噁唑基）、烷氧基（較佳為碳數1～20，例如：甲氧基、乙氧基、異丙氧基、或者苄基氧基）、烯基氧基（較佳為碳數2～20，例如：乙烯基氧基、或者烯丙基氧基）、炔基氧基（較佳為碳數2～20，例如：2-丙炔基氧基、或者4-丁炔基氧基）、環烷基氧基（較佳為碳數3～20，例如：環丙基氧基、環戊基氧基、環己基氧基、或者4-甲基環己基氧基）、芳基氧基（較佳為碳數6～26，例如：苯氧基、1-萘基氧基、3-甲基苯氧基、或者4-甲氧基苯氧基）、雜環氧基（例如：咪唑基氧基、苯并咪唑基氧基、噻唑基氧基、苯并噻唑基氧基、三嗪基氧基、或者嘌呤基氧基）、
烷氧基羰基（較佳為碳數2～20，例如：乙氧基羰基、或者2-乙基己基氧基羰基）、環烷氧基羰基（較佳為碳數4～20，例如：環丙基氧基羰基、環戊基氧基羰基、或者環己基氧基羰基）、芳基氧基羰基（較佳為碳數6～20，例如：苯基氧基羰基、或者萘基氧基羰基）、胺基（較佳為碳數0～20，包含烷基胺基、烯基胺基、炔基胺基、環烷基胺基、環烯基胺基、芳基胺基及雜環胺基，例如：胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N-乙基胺基、N-烯丙基胺基、N-(2-丙炔基)胺基、N-環己基胺基、N-環己烯基胺基、苯胺基、吡啶基胺基、咪唑基胺基、苯并咪唑基胺基、噻唑基胺基、苯并噻唑基胺基、或者三嗪基胺基）、胺磺醯基（較佳為碳數0～20，較佳為烷基、環烷基或芳基的胺磺醯基，例如：N,N-二甲基胺磺醯基、N-環己基胺磺醯基、或者N-苯基胺磺醯基）、醯基（較佳為碳數1～20，例如：乙醯基、環己基羰基、或者苯甲醯基）、醯基氧基（較佳為碳數1～20，例如：乙醯基氧基、環己基羰基氧基、或者苯甲醯基氧基）、胺甲醯基（較佳為碳數1～20，較佳為烷基、環烷基或芳基的胺甲醯基，例如：N,N-二甲基胺甲醯基、N-環己基胺甲醯基、或者N-苯基胺甲醯基）、
醯基胺基（較佳為碳數1～20的醯基胺基，例如：乙醯基胺基、環己基羰基胺基、或者苯甲醯基胺基）、磺醯胺基（較佳為碳數0～20，較佳為烷基、環烷基或芳基的磺醯胺基，例如：甲磺醯胺、苯磺醯胺、N-甲基甲磺醯胺、N-環己基磺醯胺、或者N-乙基苯磺醯胺）、烷基硫基（較佳為碳數1～20，例如：甲基硫基、乙基硫基、異丙基硫基、或者苄基硫基）、環烷基硫基（較佳為碳數3～20，例如：環丙基硫基、環戊基硫基、環己基硫基、或者4-甲基環己基硫基）、芳基硫基（較佳為碳數6～26，例如：苯基硫基、1-萘基硫基、3-甲基苯基硫基、或者4-甲氧基苯基硫基）、烷基磺醯基、環烷基磺醯基或芳基磺醯基（較佳為碳數1～20，例如：甲基磺醯基、乙基磺醯基、環己基磺醯基、或者苯磺醯基）、
矽烷基（較佳為碳數1～20，較佳為烷基、芳基、烷氧基或者芳基氧基所取代的矽烷基，例如：三乙基矽烷基、三異丙基矽烷基、三苯基矽烷基、二乙基苄基矽烷基、或者二甲基苯基矽烷基）、矽烷基氧基（較佳為碳數1～20，較佳為烷基、芳基、烷氧基或者芳基氧基所取代的矽烷基氧基，例如：三乙基矽烷基氧基、三苯基矽烷基氧基、二乙基苄基矽烷基氧基、或者二甲基苯基矽烷基氧基）、羥基、氰基、硝基、鹵素原子（例如：氟原子、氯原子、溴原子、或者碘原子）。
選自取代基組群T中的取代基更佳為選自烷基、烯基、環烷基、芳基、雜環基、烷氧基、環烷氧基、芳基氧基、烷氧基羰基、環烷氧基羰基、胺基、醯基胺基、氰基及鹵素原子中的基團，尤佳為選自烷基、烯基、雜環基、烷氧基、烷氧基羰基、胺基、醯基胺基及氰基中的基團。
當化合物或取代基等包含烷基、烯基、炔基等時，該些基團可為直鏈狀，亦可為分支狀，可經取代，亦可未經取代。另外，當包含芳基、雜環基等時，該些基團可為單環，亦可為縮環，可經取代，亦可未經取代。
以下，示出式（1）所表示的釕錯合物色素的具體例，但本發明並不限定於該些具體例。於該些釕錯合物色素存在光學異構物、幾何異構物的情況下，可為該些異構物的任一種，另外，亦可為該些異構物的混合物。另外，後述實施例中合成的釕錯合物色素D-1～釕錯合物色素D-10亦作為式（1）所表示的釕錯合物色素而較佳。 另外，包含下述表1的本說明書中，-Cm
H2m+1
（m為自然數）所表示的各烷基可為直鏈，亦可具有分支結構。
[表1-1]
[表1-2]
式（1）所表示的釕錯合物色素的溶液中的最大吸收波長較佳為在300 nm～1000 nm的範圍內，更佳為350 nm～900 nm的範圍，特佳為在370 nm～800 nm的範圍內。
式（1）所表示的釕錯合物色素可使用下述式（L1）所表示的聯吡啶化合物作為輔助配位體，例如利用日本專利第4980479號公報、日本專利第4576494號公報、日本專利特開2001-291534號公報中記載的方法、或者依據該些方法的方法來合成。
[化6]式（L1）
式（L1）中，R1
～R10
、n1及n2分別與式（1）中的R1
～R10
、n1及n2為相同含義，較佳形態亦相同。
式（L1）的聯吡啶化合物可於後述實施例的合成例1中，藉由藉由獲得化合物d-1-7的步驟、或者依據此步驟的步驟而獲得。
繼而，對光電轉換元件以及色素增感太陽電池的主要構件的較佳態樣進行說明。
＜導電性支持體＞ 導電性支持體只要是具有導電性且可支持感光體層2等者，則並無特別限定，較佳為：導電性支持體1，由具有導電性的材料、例如金屬所形成；或者導電性支持體41，包括玻璃或塑膠的基板44以及成膜於該基板44的表面上的透明導電膜43。
其中，尤佳為於基板44的表面塗設導電性的金屬氧化物而成膜有透明導電膜43的導電性支持體41。由塑膠形成的基板44例如可列舉日本專利特開2001-291534號公報的段落編號0153中記載的透明聚合物膜。另外，形成基板44的材料除了玻璃以及塑膠以外，亦可使用陶瓷（日本專利特開2005-135902號公報）、導電性樹脂（日本專利特開2001-160425號公報）。金屬氧化物較佳為錫氧化物（TO），特佳為銦-錫氧化物（錫摻雜氧化銦；indium tin oxide，ITO）、摻雜有氟的氧化錫（fluorine tin oxide，FTO）等氟摻雜錫氧化物。此時的金屬氧化物的塗佈量較佳為於基板44的表面積每1 m2
上為0.1 g～100 g。在使用導電性支持體41的情況下，光較佳為自基板44側入射。
導電性支持體1及導電性支持體41較佳為實質上為透明。所謂「實質上為透明」，是指光（波長300 nm～1200 nm）的透過率為10%以上，較佳為50%以上，特佳為80%以上。 導電性支持體1及導電性支持體41的厚度並無特別限定，較佳為0.05 μm～10 mm，尤佳為0.1 μm～5 mm，特佳為0.3 μm～4 mm。 於設置透明導電膜43的情況下，透明導電膜43的厚度較佳為0.01 μm～30 μm，尤佳為0.03 μm～25 μm，特佳為0.05 μm～20 μm。
導電性支持體1及導電性支持體41亦可於表面具有光管理（optical management）功能。例如，可於表面具有日本專利特開2003-123859號公報中記載的交替積層有高折射膜及低折射率的氧化物膜的抗反射膜，亦可具有日本專利特開2002-260746號公報中記載的光導（light guide）功能。
＜感光體層＞ 感光體層只要具有擔載有所述色素21的半導體微粒子22及電解質，則其他的構成並無特別限定。較佳為可列舉所述感光體層2以及所述感光體層42。
-半導體微粒子（半導體微粒子所形成的層）- 半導體微粒子22較佳為金屬的硫屬化物（chalcogenide）（例如氧化物、硫化物、硒化物等）或者具有鈣鈦礦（perovskite）型結晶結構的化合物的微粒子。金屬的硫屬化物較佳為可列舉：鈦、錫、鋅、鎢、鋯、鉿、鍶、銦、鈰、釔、鑭、釩、鈮或鉭的氧化物，硫化鎘、硒化鎘等。具有鈣鈦礦型結晶結構的化合物較佳為可列舉鈦酸鍶、鈦酸鈣等。該些化合物中，特佳為氧化鈦（二氧化鈦）、氧化鋅、氧化錫、氧化鎢。
二氧化鈦的結晶結構可列舉：銳鈦礦（anatase）型、板鈦礦（brookite）型、或者金紅石（rutile）型，較佳為銳鈦礦型、板鈦礦型。二氧化鈦奈米管・奈米線・奈米棒可單獨使用，或者混合於二氧化鈦微粒子中來使用。
半導體微粒子22的粒徑較佳為以使用將投影面積換算為圓時的直徑的平均粒徑計，作為一次粒子為0.001 μm～1 μm，作為分散物的平均粒徑為0.01 μm～100 μm。將半導體微粒子22塗設於導電性支持體1或導電性支持體41上的方法可列舉濕式法、乾式法、其他方法。
為了可吸附大量的色素21，半導體微粒子22較佳為表面積大者。例如較佳為於將半導體微粒子22塗設於導電性支持體1或導電性支持體41上的狀態下，其表面積相對於投影面積為10倍以上，更佳為100倍以上。對其上限並無特別限制，通常為5000倍左右。
半導體層45（於光電轉換元件10中為感光體層2）的較佳厚度根據光電轉換元件的用途而不唯一，典型而言為0.1 μm～100 μm。於用作色素增感太陽電池的情況下，較佳為1 μm～50 μm，更佳為3 μm～30 μm。
半導體微粒子22較佳為於塗佈於導電性支持體1或導電性支持體41上後，於100℃～800℃的溫度下煅燒10分鐘～10小時，使粒子彼此密合。於使用玻璃作為導電性支持體1或者基板44的材料的情況下，成膜溫度較佳為60℃～600℃。
此外，半導體微粒子22的於導電性支持體1或導電性支持體41的表面積每1 m2
上的塗佈量較佳為0.5 g～500 g，尤佳為5 g～100 g。
於導電性支持體1或導電性支持體41與感光體層2或感光體層42之間，為了防止因感光體層2或感光體層42所包含的電解質與導電性支持體1或導電性支持體41直接接觸而引起的逆電流，較佳為形成未圖示的短路防止層。 另外，為了防止受光電極5或受光電極40與相對電極4或相對電極48的接觸，較佳為使用間隔件S（參照圖2）或分隔件。
-色素- 於光電轉換元件10及色素增感太陽電池20中，使用至少一種所述式（1）所表示的釕錯合物色素作為增感色素。式（1）所表示的釕錯合物色素如上所述。
本發明中，可與所述式（1）的釕錯合物色素併用的色素可列舉：所述式（1）中不包含的釕錯合物色素、方酸內鎓鹽花青色素、有機色素、卟啉色素、酞菁色素等。
整體而言，色素的使用量較佳為於導電性支持體1或導電性支持體41的表面積每1 m2
上為0.01毫莫耳～100毫莫耳，更佳為0.1毫莫耳～50毫莫耳，特佳為0.1毫莫耳～10毫莫耳。該情況下，於全部色素中，本發明的釕錯合物色素的使用量較佳為設為5莫耳%以上，更佳為20莫耳%以上，尤佳為50莫耳%以上，尤佳為70莫耳%以上，尤佳為80莫耳%以上，尤佳為90莫耳%以上，尤佳為100莫耳%。另外，相對於1 g的半導體微粒子，色素對於半導體微粒子的吸附量較佳為0.001毫莫耳～1毫莫耳，更佳為0.1毫莫耳～0.5毫莫耳。藉由設為此種色素量，而充分獲得半導體微粒子中的增感效果。
使色素擔載於半導體微粒子22上後，亦可使用胺化合物對半導體微粒子22的表面進行處理。較佳的胺化合物可列舉吡啶化合物（例如4-第三丁基吡啶、聚乙烯基吡啶）等。該些化合物於液體的情況下可直接使用，亦可溶解於有機溶媒中來使用。
-共吸附劑- 本發明中，較佳為與式（1）所表示的釕錯合物色素或者視需要而併用的色素一併使用共吸附劑。此種共吸附劑較佳為具有一個以上的酸性基（較佳為羧基或者其鹽）的共吸附劑，可列舉脂肪酸或具有類固醇骨架的化合物。 脂肪酸可為飽和脂肪酸，亦可為不飽和脂肪酸，例如可列舉：丁酸、己酸、辛酸、癸酸、十六烷酸、十二烷酸、棕櫚酸、硬脂酸、油酸、亞麻油酸、次亞麻油酸等。 具有類固醇骨架的化合物可列舉：膽酸（cholic acid）、甘膽酸（glycocholic acid）、鵝去氧膽酸（chenodeoxycholic acid）、豬膽酸（hyocholic acid）、去氧膽酸（deoxycholic acid）、石膽酸（lithocholic acid）、熊去氧膽酸（ursodeoxycholic acid）等。較佳為膽酸、去氧膽酸、鵝去氧膽酸，尤佳為鵝去氧膽酸。
較佳的共吸附劑為下述式（CA）所表示的化合物。
[化7]式（CA）
式（CA）中，RA1
表示酸性基。RA2
表示取代基。nA表示0以上的整數。 RA1
較佳為羧基或磺基或者該些基團的鹽所取代的烷基，尤佳為-CH(CH3
)CH2
CH2
CO2
H、-CH(CH3
)CH2
CH2
CONHCH2
CH2
SO3
H。
RA2
可列舉選自所述取代基組群T中的基團。其中，較佳為烷基、羥基、醯基氧基、烷基胺基羰基氧基或者芳基胺基羰基氧基，更佳為烷基、羥基或者醯基氧基。 nA較佳為2～4。
所述共吸附劑藉由吸附於半導體微粒子22上，而具有抑制色素21的無效率的締合的效果以及防止逆電子自半導體微粒子22表面向電解質中的氧化還原系統中的轉移的效果。共吸附劑的使用量並無特別限定，就有效地表現出所述作用的觀點而言，相對於擔載於所述半導體微粒子22上的色素1莫耳，所述共吸附劑的使用量較佳為1莫耳～200莫耳，尤佳為10莫耳～150莫耳，特佳為20莫耳～50莫耳。
-光散射層- 本發明中，就具有使入射光散射的功能的方面而言，光散射層與半導體層不同。 於色素增感太陽電池20中，光散射層46較佳為含有棒狀或板狀的金屬氧化物粒子。光散射層46中使用的金屬氧化物粒子例如可列舉所述金屬的硫屬化物（氧化物）的粒子。於設置光散射層46的情況下，光散射層的厚度較佳為設為感光體層42的厚度的10%～50%。 光散射層46較佳為日本專利特開2002-289274號公報中記載的光散射層，日本專利特開2002-289274號公報的記載較佳為直接併入本說明書中。
＜電荷轉移體層＞ 本發明的光電轉換元件中使用的電荷轉移體層3及電荷轉移體層47是具有對色素21的氧化體補充電子的功能的層，且設置於受光電極5或受光電極40與相對電極4或相對電極48之間。 電荷轉移體層3及電荷轉移體層47包含電解質。此處，所謂「電荷轉移體層包含電解質」，是包括電荷轉移體層僅包含電解質的態樣、以及含有電解質及電解質以外的物質的態樣此兩種態樣的含義。 電荷轉移體層3及電荷轉移體層47可為固體狀、液體狀、凝膠狀或者該些混合狀態的任一種。
-電解質- 電解質的例子可列舉：將氧化還原對溶解於有機溶媒中而成的液體電解質、含有氧化還原對的熔融鹽以及使將氧化還原對溶解於有機溶媒中而成的液體含浸於聚合物基質中而成的所謂凝膠電解質等。其中，就光電轉換效率的方面而言，較佳為液體電解質。
氧化還原對（redox couple）例如可列舉：碘與碘化物（較佳為碘化物鹽、碘化離子性液體，且較佳為碘化鋰、碘化四丁基銨、碘化四丙基銨、碘化甲基丙基咪唑鎓）的組合、烷基紫精（alkyl viologen）（例如甲基紫精氯化物、己基紫精溴化物、苄基紫精四氟硼酸鹽）與其還原體的組合、多羥基苯（例如對苯二酚、萘并對苯二酚（naphthohydroquinone）等）與其氧化體的組合、二價鐵錯合物與三價鐵錯合物的組合（例如赤血鹽（red prussiate）與黃血鹽（yellow prussiate）的組合）、二價鈷錯合物與三價鈷錯合物的組合等。該些組合中，較佳為碘與碘化物的組合、或者二價鈷錯合物與三價鈷錯合物的組合，特佳為碘與碘化物的組合。
所述鈷錯合物較佳為日本專利特開2014-82189號公報的段落編號0144～段落編號0156中記載的式（CC）所表示的錯合物，日本專利特開2014-82189號公報的段落編號0144～段落編號0156的記載較佳為直接併入本申請案說明書中。
於使用碘與碘化物的組合作為電解質的情況下，較佳為進而併用五員環或者六員環的含氮芳香族陽離子的碘鹽。
液體電解質以及凝膠電解質中使用的有機溶媒並無特別限定，較佳為非質子性的極性溶媒（例如：乙腈、碳酸伸丙酯、碳酸伸乙酯、二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、環丁碸、1,3-二甲基咪唑啉酮、3-甲基噁唑啶酮等）。 特別是液體電解質中使用的有機溶媒較佳為腈化合物、醚化合物、酯化合物等，更佳為腈化合物，特佳為乙腈、甲氧基丙腈。
熔融鹽較佳為：包含咪唑鎓或三唑鎓型陽離子的離子性液體、包含噁唑鎓型陽離子的離子性液體、包含吡啶鎓型陽離子的離子性液體、包含胍鎓（guanidium）型陽離子的離子性液體以及該些液體的組合。另外，亦可相對於該些陽離子而組合特定的陰離子。亦可對該些熔融鹽添加添加物。熔融鹽亦可具有液晶性的取代基。另外，亦可使用四級銨鹽的熔融鹽作為熔融鹽。
該些以外的熔融鹽例如可列舉：藉由在碘化鋰與其他的至少一種鋰鹽（例如乙酸鋰、過氯酸鋰等）中混合聚環氧乙烷而賦予室溫下的流動性者等。該情況下的聚合物的添加量為1質量%～50質量%。另外，亦可於電解質中包含γ-丁內酯，藉此，碘化物離子的擴散效率變高，光電轉換效率提高。
凝膠電解質的基質中使用的聚合物（聚合物基質）例如可列舉：聚丙烯腈、聚偏二氟乙烯等。
藉由在包含電解質與溶媒的電解液中添加凝膠化劑而使其凝膠化，亦可使電解質進行擬固體化（以下，將經擬固體化的電解質亦稱為「擬固體電解質」）。凝膠化劑可列舉：分子量為1000以下的有機化合物、分子量為500～5000的範圍的含Si化合物、由特定的酸性化合物與鹼性化合物形成的有機鹽、山梨糖醇衍生物、聚乙烯基吡啶。
另外，亦可使用將聚合物基質、交聯型高分子化合物或者單體、交聯劑、電解質及溶媒封入高分子中的方法。 聚合物基質較佳為可列舉：於主鏈或側鏈的重複單元中具有含氮雜環的高分子以及使該些高分子與親電子性化合物進行反應而成的交聯體、具有三嗪結構的高分子、具有醯脲結構的高分子、包含液晶性化合物者、具有醚鍵的高分子、聚偏二氟乙烯、甲基丙烯酸酯・丙烯酸酯、熱硬化性樹脂、交聯聚矽氧烷、聚乙烯醇（Polyvinyl Alcohol，PVA）、聚烷二醇與糊精等的包藏化合物、添加有含氧高分子或含硫高分子的系統、天然高分子等。亦可於該些中添加鹼膨潤型高分子、具有可於一個高分子內形成陽離子部位與碘的電荷轉移錯合物的化合物的高分子等。
作為聚合物基質，亦可使用包含交聯聚合物的系統，所述交聯聚合物是使二官能以上的異氰酸酯基與羥基、胺基、羧基等官能基進行反應而成。另外，亦可使用如下的交聯方法等：使由氫矽烷基與雙鍵性化合物形成的交聯高分子、聚磺酸或多羧酸等與二價以上的金屬離子化合物進行反應。
與所述擬固體電解質的組合中可較佳地使用的溶媒可列舉：包含特定的磷酸酯、碳酸伸乙酯的混合溶媒，具有特定的相對介電常數的溶媒等。亦可使固體電解質膜或者細孔中保持液體電解質溶液。保持液體電解質溶液的方法較佳為可列舉使用導電性高分子膜、纖維狀固體、過濾器等布狀固體的方法。
電解質除了含有4-第三丁基吡啶作為添加物以外，亦可含有：胺基吡啶化合物、苯并咪唑化合物、胺基三唑化合物以及胺基噻唑化合物、咪唑化合物、胺基三嗪化合物、脲化合物、醯胺化合物、嘧啶化合物或者不含氮的雜環。
另外，為了提高光電轉換效率，亦可採用控制電解液的水分的方法。控制水分的較佳方法可列舉控制濃度的方法或使脫水劑共存的方法。較佳為將電解液的水分含量（含有率）調整為0質量%～0.1質量%。 碘亦可作為碘與環糊精的包攝化合物來使用。另外，亦可使用環狀脒，還可添加抗氧化劑、水解防止劑、分解防止劑、碘化鋅。
代替以上的液體電解質以及擬固體電解質，可使用p型半導體或者電洞傳輸材料等固體電荷傳輸層，例如CuI、CuNCS等。另外，亦可使用「自然（Nature）」第486期第487頁（2012）等中記載的電解質。亦可使用有機電洞傳輸材料作為固體電荷傳輸層。有機電洞傳輸材料較佳為可列舉：聚噻吩、聚苯胺、聚吡咯及聚矽烷等導電性高分子以及兩個環共有C、Si等採取四面體結構的中心元素的螺環化合物、三芳基胺等芳香族胺衍生物、聯伸三苯衍生物、含氮雜環衍生物、液晶性氰基衍生物。
氧化還原對由於成為電子的載體，故而較佳為以某程度的濃度來含有。較佳的濃度合計為0.01mol/L以上，更佳為0.1 mol/L以上，特佳為0.3 mol/L以上。該情況的上限並無特別限制，通常為5 mol/L左右。
＜相對電極＞ 相對電極4及相對電極48較佳為作為色素增感太陽電池的正極而發揮作用者。相對電極4及相對電極48通常亦可設為與所述導電性支持體1或導電性支持體41相同的構成，但於充分確保強度的構成中，基板44並非必需。相對電極4及相對電極48的結構較佳為集電效果高的結構。為了使光到達感光體層2及感光體層42，所述導電性支持體1或導電性支持體41與相對電極4或相對電極48的至少一者必須實質上為透明。本發明的色素增感太陽電池中，較佳為導電性支持體1或導電性支持體41為透明，且使太陽光自導電性支持體1或導電性支持體41側入射。該情況下，相對電極4及相對電極48尤佳為具有使光反射的性質。色素增感太陽電池的相對電極4及相對電極48較佳為蒸鍍有金屬或導電性氧化物的玻璃或者塑膠，特佳為蒸鍍有鉑的玻璃。色素增感太陽電池中，為了防止構成物的蒸散，較佳為利用聚合物或黏接劑等將電池的側面密封。
本發明例如可應用於日本專利第4260494號公報、日本專利特開2004-146425號公報、日本專利特開2000-340269號公報、日本專利特開2002-289274號公報、日本專利特開2004-152613號公報、日本專利特開平9-27352號公報中記載的光電轉換元件、色素增感太陽電池。另外，可應用於日本專利特開2004-152613號公報、日本專利特開2000-90989號公報、日本專利特開2003-217688號公報、日本專利特開2002-367686號公報、日本專利特開2003-323818號公報、日本專利特開2001-43907號公報、日本專利特開2000-340269號公報、日本專利特開2005-85500號公報、日本專利特開2004-273272號公報、日本專利特開2000-323190號公報、日本專利特開2000-228234號公報、日本專利特開2001-266963號公報、日本專利特開2001-185244號公報、日本專利特表2001-525108號公報、日本專利特開2001-203377號公報、日本專利特開2000-100483號公報、日本專利特開2001-210390號公報、日本專利特開2002-280587號公報、日本專利特開2001-273937號公報、日本專利特開2000-285977號公報、日本專利特開2001-320068號公報中記載的光電轉換元件、色素增感太陽電池。
[光電轉換元件以及色素增感太陽電池的製造方法] 本發明的光電轉換元件以及色素增感太陽電池較佳為使用含有所述式（1）的釕錯合物色素的色素溶液來製造。
於所述色素溶液中，本發明的金屬錯合物色素溶解於溶媒中而成，亦可視需要而包含其他成分。
所使用的溶媒可列舉日本專利特開2001-291534號公報中記載的溶媒，但並不特別限定於此。本發明中較佳為有機溶媒，進而更佳為醇溶媒、醯胺溶媒、腈溶媒、烴溶媒、以及該些溶媒的兩種以上的混合溶媒。混合溶媒較佳為醇溶媒與選自醯胺溶媒、腈溶媒或烴溶媒中的溶媒的混合溶媒。尤佳為醇溶媒與醯胺溶媒、醇溶媒與烴溶媒的混合溶媒、醇溶媒與腈溶媒的混合溶媒，特佳為醇溶媒與醯胺溶媒的混合溶媒、醇溶媒與腈溶媒的混合溶媒。具體而言，較佳為：甲醇、乙醇、丙醇及第三丁醇的至少一種與二甲基甲醯胺及二甲基乙醯胺的至少一種的混合溶媒；甲醇、乙醇、丙醇及第三丁醇的至少一種與乙腈的混合溶媒。
色素溶液較佳為含有共吸附劑，共吸附劑較佳為所述的共吸附劑，其中較佳為所述式（CA）所表示的化合物。 此處，關於本發明的色素溶液，為了於製造光電轉換元件或色素增感太陽電池時，可直接使用該溶液，較佳為色素或共吸附劑的濃度得到調整的色素溶液。本發明中，較佳為含有0.001質量%～0.1質量%的本發明的金屬錯合物色素。共吸附劑的使用量如上所述。
色素溶液較佳為調整水分含量，本發明中較佳為將水分含量調整為0質量%～0.1質量%。
於本發明中，較佳為藉由使用所述色素溶液，使半導體微粒子表面擔載釕錯合物色素或包含該釕錯合物色素的金屬錯合物色素，來製作感光體層。即，感光體層較佳為將所述色素溶液塗佈（包含浸漬法）於已賦予半導體微粒子的導電性支持體上，使其乾燥或者硬化而形成。 藉由在以所述方式製作的感光體層上進而設置電荷轉移體層或相對電極等，可獲得本發明的光電轉換元件或者色素增感太陽電池。 [實施例]
以下基於實施例，對本發明進一步進行詳細說明，但本發明並不限定於此來加以解釋。
[合成例]釕錯合物色素的合成 以下，對本發明的釕錯合物色素的合成方法進行詳細說明，但本發明的起始物質、色素中間體以及合成路徑並不限定於該些說明。
＜合成例1＞色素D-1的合成 依據下述流程來合成色素D-1。下述流程中，Et表示乙基，Ph表示苯基。
[化8]
（i）化合物d-1-3的合成 將20 g的化合物d-1-1（2-溴噻吩）溶解於80 ml的三乙基胺（triethylamine，TEA）及120 ml的四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）中，添加2.33 g的碘化銅（I）及4.25 g的四三苯基膦鈀（0）。於氮氣環境下，一邊攪拌一邊添加18.9 g的乙醇鈉，攪拌15分鐘。然後，添加21.1 ml的d-1-2（1-己炔），於外設55℃下攪拌2小時。恢復至室溫後，滴加120 ml的4當量鹽酸水溶液，進而滴加120 ml的甲苯，進行分液。繼而於有機層中添加120 ml的飽和碳酸氫鈉水，進行分液。進而於有機層中添加120 ml的水，進行分液。將有機層濃縮，進行減壓蒸餾，獲得15.6 g的d-1-3的純化物。
（ii）化合物d-1-5的合成 將14.7 g的化合物d-1-3溶解於334 ml的THF中，於氮氣環境下，一邊於-78℃下攪拌，一邊滴加58.8 ml的1.6 M的正丁基鋰己烷溶液，然後攪拌30分鐘。然後，滴加27.2 ml的化合物d-1-4，攪拌10分鐘。緩緩地恢復至室溫後，添加500 ml的水及500 ml的乙酸乙酯，進行分液。繼而於有機層中添加400 ml的水，進行分液。將有機層以硫酸鈉進行乾燥，過濾後，進行濃縮而獲得19.3 g的d-1-5的粗純化物。
（iii）化合物d-1-7的合成 將18.6 g的化合物d-1-5及8.1 g的化合物d-1-6溶解於248 ml的THF及62 ml的水中，添加10.6 g的碳酸鉀。於氮氣環境下添加1.3 g的四三苯基膦鈀（0），於80℃下攪拌3.5小時。恢復至室溫，添加450 ml的水，過濾後，使濾物分散於400 ml的2-丙醇中而進行過濾，使濾物再次分散於300 ml的2-丙醇中後，進行過濾。將所得的結晶於40℃下減壓乾燥，獲得9.8 g的化合物d-1-7。 所得的化合物d-1-7的結構是藉由核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）及質譜法（mass spectrometry，MS）測定來確認。1
H NMR (CDCl3
、400 MHz): δ (ppm)=8.66 (2H, J=5.2 Hz, d), 8.60 (2H, J=1.2 Hz, d), 7.49 (2H, J=3.6 Hz, d), 7.45 (2H, J=1.2 Hz, 5.2 Hz, dd), 7.13 (2H, J=3.6 Hz, d), 2.47 (4H, J=7.2 Hz, t), 1.65-1.44 (8H, m), 0.96 (3H, J=7.2 Hz, t) MS-ESI m/z=481.3 (M+H)+
（iv）化合物d-1-10的合成 將15.3 g的化合物d-1-8與15 g的化合物d-1-9於乙醇500 ml中，於外設100℃下攪拌4小時。冷卻至室溫後，進行減壓濃縮，獲得30.3 g的化合物d-1-10。
（v）化合物d-1-12的合成 將10 g的化合物d-1-10、7.9 g的化合物d-1-7添加於200 ml的N,N-二甲基甲醯胺（N,N-dimethylformamide，DMF）中，於氮氣環境下，於150℃下攪拌3小時。然後，添加50 g的硫氰酸銨，於130℃下攪拌2小時。濃縮後，添加水來進行過濾。利用矽膠管柱層析法將濾物純化，獲得6.0 g的化合物d-1-12。
（vi）色素D-1的合成 將6.0 g的化合物d-1-12溶解於100 ml的DMF及5 ml的水中，添加5 ml的1N氫氧化鈉水溶液，於外溫30℃下攪拌3小時。減壓濃縮後，添加30 ml的甲醇，利用鹽酸將pH值調整為3.0，將析出物進行過濾，獲得5.5 g的色素D-1。 所得的色素D-1的結構是藉由NMR及MS測定來確認。1
H NMR (DMSO-d6
、400 MHz):芳香族區域(Aromatic region)δ (ppm)=9.45 (1H, J=6.0 Hz, d), 9.18 (1H, J=6.0 Hz, d), 9.14 (1H, s), 9.07 (1H, s), 8.99 (1H, s), 8.92 (1H, s), 8.34 (1H, J=6.0 Hz, 1.6 Hz, dd), 8.23 (1H, J=6.0 Hz, 1.6 Hz, dd), 8.18 (1H, J=4.0 Hz, d), 7.97 (1H, J=3.6 Hz, d), 7.96 (1H, J=6.0 Hz, d), 7.64 (1H, J=6.0 Hz, 1.6 Hz, dd), 7.48 (1H, J=3.6 Hz, d), 7.44 (1H, J=6.0 Hz, d), 7.40-7.35 (2H, m) MS-ESI m/z=942.3 (M+H)+
＜合成例2＞色素D-2的合成 使用1 g所述合成的色素D-1，製備色素的0.05 mol/l的甲醇溶液。於其中滴加1當量的氫氧化鈉水溶液，進行濃縮、減壓乾燥，藉此獲得1 g的色素D-2。 所得的色素D-2的結構是藉由NMR及MS測定來確認。1
H NMR (DMSO-d6
、400 MHz):芳香族區域δ (ppm)=9.32 (1H, J=4.2 Hz, d), 9.21 (1H, J=6.0 Hz, d), 9.04 (1H, d), 8.98 (1H, s), 8.90 (1H, J=1.6 Hz, d), 8.82 (1H, s), 8.24 (1H, J=6.0 Hz, d), 8.20 (1H, J=6.0 Hz, 2.0 Hz, dd), 8.17 (1H, J=4.0 Hz, d), 7.95 (1H, J=4.0 Hz, d), 7.80 (1H, J=5.2 Hz, d), 7.57 (1H, J=6.0 Hz, 1.6 Hz, dd), 7.47 (1H, J=4.0 Hz, d), 7.44 (1H, J=6.4 Hz, d), 7.39 (1H, J=6.4 Hz, 4.0 Hz, dd), 7.35 (1H, J=4.0 Hz, d) MS-ESI m/z=942.3 (M+2H-Na)+
＜合成例3＞色素D-3的合成 除了於所述合成例2中，代替氫氧化鈉水溶液而使用氫氧化鉀水溶液以外，以與所述合成例2相同的方式合成色素D-3。 所得的色素D-3的結構是藉由MS測定來確認。 MS-ESI m/z=942.3 (M+2H-K)+
＜合成例4＞色素D-4的合成 除了於所述合成例2中，代替氫氧化鈉水溶液而使用氫氧化四丁基銨甲醇溶液以外，以與所述合成例2相同的方式合成色素D-4。 所得的色素D-4的結構是藉由MS測定來確認。 MS-ESI m/z=942.3 (M+2H-NBu4
)+
＜合成例5＞色素D-5的合成 除了於所述合成例1中，代替化合物d-1-2而使用下述化合物d-5-1以外，以與所述合成例1相同的方式，經過下述化合物d-5-2來合成色素D-5。
[化9]
[化10]
藉由NMR及MS測定來確認所得的化合物d-5-2的結構。1
H NMR (CDCl3
、400 MHz): δ (ppm)=8.65 (2H, J=5.2 Hz, d), 8.61 (2H, J=1.6 Hz, d), 7.50 (2H, J=3.6 Hz, d), 7.45 (2H, J=1.6 Hz, 5.2 Hz, dd), 7.14 (2H, J=3.6 Hz, d), 2.46 (4H, J=7.2 Hz, t), 1.67-1.23 (H, m), 0.88 (3H, J=7.2 Hz, t) MS-ESI m/z=649.4 (M+H)+
另外，藉由NMR及MS測定來確認所得的色素D-5的結構。1
H NMR (DMSO-d6
、400 MHz):芳香族區域δ (ppm)=9.45 (1H, J=6.0 Hz, d), 9.18 (1H, J=6.0 Hz, d), 9.14 (1H, s), 9.06 (1H, s), 8.99 (1H, s), 8.92 (1H, s), 8.34 (1H, J=6.0 Hz, 1.6 Hz, dd), 8.23 (1H, J=6.0 Hz, 1.6 Hz, dd), 8.18 (1H, J=4.0 Hz, d), 7.97 (1H, J=3.6 Hz, d), 7.96 (1H, J=6.0 Hz, d), 7.64 (1H, J=6.0 Hz, 1.6 Hz, dd), 7.47 (1H, J=3.6 Hz, d), 7.44 (1H, J=6.0 Hz, d), 7.39-7.35 (2H, m) MS-ESI m/z=1111.3 (M+H)+
＜合成例6＞色素D-6的合成 除了於所述合成例1中，代替化合物d-1-3而使用下述化合物d-6-3以外，以與所述合成例1相同的方式來合成色素D-6。 參照「大分子（Macromolecules）」2010年第43期第6264頁～第6267頁，依據下述流程來合成化合物d-6-3。下述流程中，NBS表示N-溴丁二醯亞胺。
[化11]
所得的色素D-6的結構是藉由MS測定來確認。 MS-ESI m/z=943.1 (M+H)+
＜合成例7＞色素D-7的合成 除了於所述合成例1中，代替化合物d-1-3而使用下述化合物d-7-1以外，以與所述合成例1相同的方式來合成色素D-7。 依據下述流程來合成化合物d-7-1。
[化12]
所得的色素D-7的結構是藉由MS測定來確認。 MS-ESI m/z=1107.1 (M+H)+
＜合成例8＞色素D-8的合成 除了於所述合成例1中，代替化合物d-1-1而使用下述化合物d-8-1以外，以與所述合成例1相同的方式來合成色素D-8。
[化13]
所得的色素D-8的結構是藉由MS測定來確認。 MS-ESI m/z=1059.1 (M+H)+
＜合成例9＞色素D-9的合成 除了於所述合成例1中，代替化合物d-1-3而使用下述化合物d-9-3以外，以與所述合成例1相同的方式來合成色素D-9。 參照「美國化學會志（Journal of the American Chemical Society，J. AM. CHEM. SOC.）」2004年第126期第84865頁～第4875頁，依據下述流程來合成化合物d-9-3。下述流程中，dba表示二亞苄基丙酮。
[化14]
所得的色素D-9的結構是藉由MS測定來確認。 MS-ESI m/z=971.1 (M+H)+
＜合成例10＞色素D-10的合成 除了於所述合成例1中，代替硫氰酸銨而使用氰化鉀以外，以與所述合成例1相同的方式來合成例示色素D-10。 所得的例示色素D-10的結構是藉由MS測定來確認。 MS-ESI m/z=879.1 (M+H)+
＜合成例11＞色素D-11的合成 除了於所述合成例5中，代替化合物d-1-9而使用d-11-1以外，以與所述合成例1相同的方式來合成例示色素D-11。
[化15]所得的例示色素D-11的結構是藉由MS測定來確認。 MS-ESI m/z=1163.3 (M+H)+
＜合成例12＞色素D-12的合成 使用1 g所述合成的色素D-5，製備色素的0.05 mol/l的甲醇溶液。於其中滴加1當量的氫氧化鈉水溶液，進行濃縮、減壓乾燥，藉此獲得1 g的色素D-12。 所得的色素D-12的結構是藉由NMR及MS測定來確認。1
H NMR (DMSO-d6
、400 MHz):芳香族區域δ (ppm)=9.31 (1H, J=5.2 Hz, d), 9.22 (1H, J=5.6 Hz, d), 9.04 (1H, s), 9.00 (1H, s), 8.89 (1H, s), 8.84 (1H, s), 8.23 (1H, J=5.6 Hz, d), 8.19 (1H, J=6.0 Hz, d), 8.17 (1H, J=2.4 Hz, d), 7.94 (1H, J=2.8 Hz, d), 7.78 (1H, J=5.2 Hz, d), 7.56 (1H, J=6.0 Hz, d), 7.46 (1H, J=2.8 Hz, d), 7.43 (1H, J=5.6 Hz, d), 7.38 (1H, J=6.0 Hz, d), 7.34 (1H, J=2.8 Hz, d) MS-ESI m/z=1111.3 (M+2H-Na)+
＜合成例13＞色素D-13的合成 除了於所述合成例12中，代替氫氧化鈉水溶液而使用氫氧化鉀水溶液以外，以與所述合成例12相同的方式來合成色素D-13。 所得的色素D-13的結構是藉由MS測定來確認。 MS-ESI m/z=1111.3 (M+2H-K)+
＜合成例14＞色素D-14的合成 除了於所述合成例12中，代替氫氧化鈉水溶液而使用氫氧化四丁基銨甲醇溶液以外，以與所述合成例12相同的方式來合成色素D-14。 所得的色素D-14的結構是藉由MS測定來確認。 MS-ESI m/z=1111.3 (M+2H-NBu4
)+
將所述合成例1～合成例14中合成的釕錯合物色素的結構示於以下。
[化16]
[化17]
[製備例]色素溶液的製備 於第三丁醇與乙腈的1：1（體積比）的混合溶媒中，以釕錯合物色素D-1的濃度成為2×10-4
mol/L的方式進行溶解，進而向其中，相對於釕錯合物色素D-1的1莫耳而添加30莫耳的去氧膽酸作為共吸附劑，製備包含釕錯合物色素D-1的色素溶液1。以相同的方式製備包含釕錯合物色素D-2～釕錯合物色素D-14的色素溶液2～色素溶液14。
[製造例]色素增感太陽電池的製造 藉由以下所示的順序來製造圖2所示的色素增感太陽電池20（5 mm×5 mm的尺寸）。
（受光電極前驅物A的製作） 準備於玻璃基板（基板44，厚度為4 mm）上形成有摻雜有氟的SnO2
導電膜（透明導電膜43，膜厚為500 nm）的導電性支持體41。接著，於該SnO2
導電膜上，網版印刷二氧化鈦膏「18NR-T」（戴索爾（DyeSol）公司製造），於120℃下使其乾燥，繼而，再次網版印刷二氧化鈦膏「18NR-T」，於120℃下乾燥1小時。然後，將乾燥的二氧化鈦膏於500℃下進行煅燒，成膜為半導體層45（層厚為10 μm）。於該半導體層45上網版印刷二氧化鈦膏「18NR-AO」（戴索爾（DyeSol）公司製造），於120℃下乾燥1小時後，將乾燥的二氧化鈦膏於500℃下進行煅燒，於半導體層45上成膜為光散射層46（層厚為5 μm）。以所述方式於SnO2
導電膜上形成感光體層42（受光面的面積為5 mm×5 mm，層厚為15 μm，未擔載釕錯合物色素），製作未擔載釕錯合物色素的受光電極前驅物A。
（色素吸附） 繼而，將所述受光電極前驅物A的感光體層，於25℃下在所述製備例中製備的色素溶液1中浸漬20小時，提拉後使其乾燥，藉此製作於受光電極前驅物A上擔載有釕錯合物色素D-1的受光電極40。 除了代替所述色素溶液1而使用色素溶液2～色素溶液14以外，以與所述相同的方式製成擔載有釕錯合物色素D-2～釕錯合物色素D-14的13種受光電極40。
（色素增感太陽電池的組裝） 製作具有與所述導電性支持體41相同的形狀及大小的鉑電極（Pt薄膜的厚度為100 nm）來作為相對電極48。另外，作為電解液，將0.1 M（mol/L）的碘、0.1 M的碘化鋰、0.5 M的4-第三丁基吡啶以及0.6 M的1,2-二甲基-3-丙基碘化咪唑鎓溶解於乙腈中，製備液體電解質。進而，準備具有與感光體層42的大小相符的形狀的杜邦（Dupont）公司製造的間隔件S（商品名：「沙林（Surlyn）」）。 經由所述間隔件S，使以所述方式製作的14種受光電極40的各個與相對電極48對向而熱壓接後，於感光體層42與相對電極48之間，自電解液注入口填充所述液體電解質而形成電荷轉移體層47。使用長瀨化成（Nagase ChemteX）製造的樹脂XNR-5516，對以所述方式製作的電池的外周以及電解液注入口進行密封、硬化，來製造增感色素不同的14種色素增感太陽電池（實施例1～實施例14）。
除了於所述色素增感太陽電池的製造中，將釕錯合物色素替代為用以進行比較的下述釕錯合物色素C-1～釕錯合物色素C-5以外，以與所述色素增感太陽電池的製造相同的方式，製造用以進行比較的色素增感太陽電池（比較例1～比較例5）。 另外，除了於所述色素增感太陽電池的製造中，將釕錯合物色素替代為用以進行參考的下述釕錯合物色素R-1以外，以與所述色素增感太陽電池的製造相同的方式，製造用以進行比較的色素增感太陽電池（參考例1）。
所述表1中，將色素C-1～色素C-5及色素R-1的結構示於以下。
[化18]
[試驗例] 使用所述製造例中製造的各實施例、比較例的色素增感太陽電池來進行電池特性試驗。藉由使用太陽模擬器（WXS-85H，和冠（WACOM）公司製造），自通過AM1.5濾光器的氙燈來照射1000 W/m2
的模擬太陽光，從而進行電池特性試驗。使用I-V測試器來測定電流-電壓特性，求出Jsc及光電轉換效率（η）。將結果示於下述表2中。
[表2] 表2
（Jsc的評價基準） A：15.6 mA/cm2
以上 B：15.5 mA/cm2
以上且小於15.6 mA/cm2
C：15.4 mA/cm2
以上且小於15.5 mA/cm2
D：15.3 mA/cm2
以上且小於15.4 mA/cm2
E：15.1 mA/cm2
以上且小於15.3 mA/cm2
F：0 mA/cm2
以上且小於15.1 mA/cm2
（光電轉換效率η的評價基準） A：6.5%以上 B：6.4%以上且小於6.5% C：6.3%以上且小於6.4% D：6.2%以上且小於6.3% E：6.1%以上且小於6.2% F：0%以上且小於6.1%
如所述表2所示，於釕錯合物色素的輔助配位體不包括不具有酸性基的炔基噻吩基或者不具有酸性基的烯基噻吩基作為取代基的情況下，成為Jsc低且光電轉換效率大幅度劣化的結果。即，即便色素的輔助配位體包括烷基噻吩基或芳基噻吩基等，亦成為Jsc低且光電轉換效率大幅度劣化的結果（比較例1～比較例4），另外，於輔助配位體包括具有酸性基的炔基的情況下，亦仍然成為Jsc低且光電轉換效率大幅度劣化的結果（比較例5）。 與此相對，於使用輔助配位體包括不具有酸性基的炔基或者不具有酸性基的烯基作為取代基的釕錯合物色素的實施例1～實施例14的色素增感太陽電池表現出優異的光電轉換效率。 另外，關於金屬錯合物色素，通常若共軛結構延伸，則吸收波長進行長波長化，另外，莫耳吸光係數亦增大，光吸收效率增大，光電轉換效率提高（日本專利特開2012-12570號公報）。但是，所述表2的實施例1～實施例6、實施例12～實施例14的色素增感太陽電池即便共軛系短於色素R-1（即不具有伸乙烯基），相反Jsc改善，其結果為表現出與參考例1同樣優異的光電轉換效率。
雖已對本發明與其實施態樣一起進行了說明，但只要我們未特別指定，則並不在說明的任一細節部分限定我們的發明，認為可於不違反隨附的申請專利範圍中所示的發明精神及範圍的情況下廣泛地解釋。
本申請案主張基於2014年6月13日在日本提出專利申請的日本專利特願2014-122381以及2014年8月26日在日本提出專利申請的日本專利特願2014-171755的優先權，參照該些申請案，將其內容作為本說明書的記載的一部分而併入本說明書中。
1、41‧‧‧導電性支持體
2、42‧‧‧感光體層
21‧‧‧色素
22‧‧‧半導體微粒子
3、47‧‧‧電荷轉移體層
4、48‧‧‧相對電極
5、40‧‧‧受光電極
6‧‧‧電路
10‧‧‧光電轉換元件
100‧‧‧將光電轉換元件應用於電池用途的系統
M‧‧‧運作機構（例如電動馬達）
20‧‧‧色素增感太陽電池
43‧‧‧透明導電膜
44‧‧‧基板
45‧‧‧半導體層
46‧‧‧光散射層
S‧‧‧間隔件
圖1是於將本發明的第一態樣的光電轉換元件應用於電池用途的系統中，亦包括層中的圓部分的放大圖在內，示意性表示的剖面圖。 圖2是示意性表示本發明的第二態樣的包含光電轉換元件的色素增感太陽電池的剖面圖。
1‧‧‧導電性支持體
2‧‧‧感光體層
3‧‧‧電荷轉移體層
4‧‧‧相對電極
5‧‧‧受光電極
6‧‧‧電路
10‧‧‧光電轉換元件
21‧‧‧色素
22‧‧‧半導體微粒子
100‧‧‧將光電轉換元件應用於電池用途的系統
M‧‧‧運作機構(例如電動馬達)
Claims (16)
- 一種光電轉換元件，其包括：導電性支持體、包含電解質的感光體層、包含電解質的電荷轉移體層、及相對電極，並且所述感光體層具有擔載有下述式（1）所表示的釕錯合物色素的半導體微粒子，式（1） 式（1）中，R1 ～R10 表示氫原子或取代基；其中，R1 、R2 及R3 中至少一個以及R6 、R7 及R8 中至少一個為不具有酸性基的炔基或者不具有酸性基的烯基；n1及n2表示0或1；A1 及A2 表示酸性基；Z1 及Z2 表示單牙配位體。
- 如申請專利範圍第1項所述的光電轉換元件，其中至少所述R3 及R8 為不具有酸性基的炔基或者不具有酸性基的烯基。
- 如申請專利範圍第2項所述的光電轉換元件，其中至少所述R3 及R8 為不具有酸性基的炔基。
- 如申請專利範圍第1項所述的光電轉換元件，其中所述R1 、R2 、R4 、R5 、R6 、R7 、R9 及R10 為氫原子。
- 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的光電轉換元件，其中所述n1及n2為0。
- 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的光電轉換元件，其中所述Z1 及Z2 為異硫氰酸酯基或者氰基。
- 一種色素增感太陽電池，其使用如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的光電轉換元件。
- 一種釕錯合物色素，其是由下述式（1）所表示，式（1） 式（1）中，R1 ～R10 表示氫原子或取代基；其中，R1 、R2 及R3 中至少一個以及R6 、R7 及R8 中至少一個為不具有酸性基的炔基或者不具有酸性基的烯基；n1及n2表示0或1；A1 及A2 表示酸性基；Z1 及Z2 表示單牙配位體。
- 如申請專利範圍第8項所述的釕錯合物色素，其中至少所述R3 及R8 為不具有酸性基的炔基或者不具有酸性基的烯基。
- 如申請專利範圍第9項所述的釕錯合物色素，其中至少所述R3 及R8 為不具有酸性基的炔基。
- 如申請專利範圍第8項所述的釕錯合物色素，其中所述R1 、R2 、R4 、R5 、R6 、R7 、R9 及R10 為氫原子。
- 如申請專利範圍第8項至第11項中任一項所述的釕錯合物色素，其中所述n1及n2為0。
- 如申請專利範圍第8項至第11項中任一項所述的釕錯合物色素，其中所述Z1 及Z2 為異硫氰酸酯基或者氰基。
- 一種色素溶液，其含有如申請專利範圍第8項至第13項中任一項所述的釕錯合物色素以及溶媒。
- 一種聯吡啶化合物，其是由下述式（L1）所表示，式（L1） 式（L1）中，R1 ～R10 表示氫原子或取代基；其中，R1 、R2 及R3 中至少一個以及R6 、R7 及R8 中至少一個為不具有酸性基的炔基或者不具有酸性基的烯基；n1及n2表示0或1。
- 一種雙牙配位體，其包含如申請專利範圍第15項所述的聯吡啶化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2014122381 | 2014-06-13 | ||
| JP2014171755 | 2014-08-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201605845A true TW201605845A (zh) | 2016-02-16 |
Family
ID=54833491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW104118847A TW201605845A (zh) | 2014-06-13 | 2015-06-11 | 光電轉換元件、色素增感太陽電池、釕錯合物色素、色素溶液以及聯吡啶化合物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6253167B2 (zh) |
| TW (1) | TW201605845A (zh) |
| WO (1) | WO2015190398A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017169271A1 (ja) * | 2016-03-30 | 2017-10-05 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子用色素溶液及び色素溶液調製用キット、並びに、光電変換素子の製造方法 |
| TWI749335B (zh) * | 2019-06-26 | 2021-12-11 | 國立清華大學 | 半導體化合物之用途 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2212895A1 (en) * | 2007-10-25 | 2010-08-04 | Sony Corporation | Squarylium dyes including an anchoring group |
| KR101050470B1 (ko) * | 2010-04-05 | 2011-07-20 | 삼성에스디아이 주식회사 | 루테늄 착체 및 이를 이용한 염료감응 태양전지 |
| JP2012131906A (ja) * | 2010-12-22 | 2012-07-12 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 色素および色素増感太陽電池 |
| JP5893390B2 (ja) * | 2011-03-31 | 2016-03-23 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子及び色素増感太陽電池 |
-
2015
- 2015-06-04 JP JP2016527774A patent/JP6253167B2/ja active Active
- 2015-06-04 WO PCT/JP2015/066223 patent/WO2015190398A1/ja active Application Filing
- 2015-06-11 TW TW104118847A patent/TW201605845A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2015190398A1 (ja) | 2015-12-17 |
| JPWO2015190398A1 (ja) | 2017-05-25 |
| JP6253167B2 (ja) | 2018-01-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101711315B1 (ko) | 금속 착물 색소, 광전 변환 소자, 색소 증감 태양전지 및 금속 착물 색소를 함유하는 색소 용액 | |
| TW201609704A (zh) | 光電變換素子、色素增感太陽能電池、金屬錯體色素、色素溶液以及三砒啶化合物或酯類化合物 | |
| JP6311204B2 (ja) | 光電変換素子、色素増感太陽電池、金属錯体色素、色素溶液、およびターピリジン化合物またはそのエステル化物 | |
| TW201427153A (zh) | 金屬錯合物、金屬錯合物色素、光電轉換元件、色素增感太陽電池、色素溶液、色素吸附電極及色素增感太陽電池的製造方法 | |
| TW201604245A (zh) | 光電轉換元件、色素增感太陽電池、金屬錯合物色素、色素溶液以及三聯吡啶化合物或它的酯化物 | |
| TWI591878B (zh) | 金屬錯合物色素、光電轉換元件、色素增感太陽電池、色素溶液及色素吸附電極 | |
| TWI594480B (zh) | 光電轉換元件、色素增感太陽電池、金屬錯合物色素、色素溶液、色素吸附電極及色素增感太陽電池的製造方法 | |
| WO2015190466A1 (ja) | 光電変換素子、色素増感太陽電池、金属錯体色素および色素溶液 | |
| JP6253167B2 (ja) | 光電変換素子、色素増感太陽電池、ルテニウム錯体色素および色素溶液 | |
| JP6375451B2 (ja) | 光電変換素子、色素増感太陽電池、色素組成物および酸化物半導体電極 | |
| JP6371908B2 (ja) | 光電変換素子、色素増感太陽電池、金属錯体色素、色素溶液および酸化物半導体電極 | |
| JP6204603B2 (ja) | 光電変換素子、色素増感太陽電池、金属錯体色素および色素溶液 | |
| JP6300333B2 (ja) | 光電変換素子、色素増感太陽電池、金属錯体色素、色素溶液、およびターピリジン化合物またはそのエステル化物 | |
| JP6300334B2 (ja) | 光電変換素子、色素増感太陽電池、金属錯体色素および色素溶液 | |
| WO2016052196A1 (ja) | 光電変換素子、色素増感太陽電池、金属錯体色素、色素溶液、およびターピリジン化合物またはそのエステル化物 | |
| JP6410669B2 (ja) | 光電変換素子、色素増感太陽電池、金属錯体色素および色素溶液 | |
| JP6300332B2 (ja) | 光電変換素子、色素増感太陽電池、金属錯体色素および色素溶液 | |
| JP2016076585A (ja) | 光電変換素子、色素増感太陽電池、ルテニウム錯体色素および色素溶液 | |
| JP2016063154A (ja) | 光電変換素子、色素増感太陽電池、ルテニウム錯体色素および色素溶液 | |
| JP2016056276A (ja) | 色素、これを用いた光電変換素子及び光電気化学電池 | |
| JP2016072394A (ja) | 光電変換素子、色素増感太陽電池、金属錯体色素および色素溶液 | |
| TW201509914A (zh) | 光電轉換元件、色素增感太陽電池及光電轉換元件用電子移動促進劑 |