TW201600495A - 苯乙烯酚化合物及其製備方法 - Google Patents

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Abstract

本發明一方面提供一種苯乙烯酚化合物及其製備方法，該苯乙烯酚化合物係由苯乙烯酚與肼(hydrazinc)或二氨基烷烴化合物結合而成。所述苯乙烯酚化合物可保持固化促進性和塑性，並當與環氧塗料用固化劑混合時阻止脫色，藉此提高產品外觀質量和儲存穩定性。

Description

苯乙烯酚化合物及其製備方法
本發明係有關一種苯乙烯酚化合物及其製備方法，更具體地有關一種肼或二氨基烷烴化合物結合到苯乙烯酚上的苯乙烯酚化合物及其製備方法。
為了使環氧塗料的常規固化劑組合物具有塑性並促進固化，已經使用了烷基酚，特別是壬基酚或苯乙烯化苯酚化合物。
所述烷基酚因混合的固化劑的堿性藉由使苯酚的羥基氫原子脫氫而在分子內具有陰離子形態的分子結構，並且生成的陰離子由於分子的共振具有醌型結構，導致顏色改變為黃色或紅色。
依使用的固化劑的堿性水平，脫色度由轉化成醌型的比值來確定。當使用具有強堿性的叔胺固化劑時，脫色迅速進行，當使用伯胺固化劑時，脫色會優點延遲，但最終不會被阻止。
由於脫色可使產品外觀質量和儲存穩定性下降，增加了對不脫色的無色固化劑組合物的需求，並且特別是極大地增加了對用於透明地板材料的產品的需求。
然而，常規的烷基酚類化合物(壬基酚、十二烷苯酚和辛基酚)由於化學毒性限制使用，並且當與固化劑進行混合時， 苯乙烯酚化合物亦會脫色。
本發明人為了解決上述問題，開發了一種苯乙烯酚化合物，當與固化劑混合時，它能保持固化促進性和塑性，並阻止所述固化劑組合物脫色，藉此提高產品外觀質量和儲存穩定性。
本發明提供一種苯乙烯酚化合物，當與固化劑混合時，它能保持增塑劑組合物的固化促進性和塑性，並阻止脫色，以提高產品外觀質量和儲存穩定性，亦提供了它的製備方法。
本發明一方面提供一種由下述化學式1表示的苯乙烯酚化合物，其中苯乙烯酚與肼或二氨基烷烴化合物彼此結合。
其中，x為0到20的一整數，y為1到3的一整數。
在本發明的一實施方式中，所述苯乙烯酚可包括單苯乙烯酚、二苯乙烯酚及三苯乙烯酚。
在本發明的一實施方式中，以所述苯乙烯酚的全重計，所述單苯乙烯酚的含量可為50重量%或以上。
在本發明的一實施方式中，所述二氨基烷烴化合物可以 係選自由二氨基甲烷、二氨基乙烷、二氨基丙烷、二氨基丁烷、二氨基戊烷、二氨基己烷、二氨基庚烷、二氨基辛烷、二氨基壬烷、二氨基癸烷、二氨基十一烷、二氨基十二烷、二氨基十三烷、二氨基十四烷、二氨基十五烷、二氨基十六烷、二氨基十七烷、二氨基十八烷、二氨基十九烷、二氨基二十烷及其水合物組成的群組中的一種以上。
在本發明的一實施方式中，以所述苯乙烯酚化合物的全重計，所述肼或所述二氨基烷烴化合物的含量可為0.1~10重量%。
並且，為達到上述目的，本發明的另一方面提供一種用於塗料之固化劑組合物，其包括：固化劑主要材料部分；以及由下述化學式1表示的苯乙烯酚化合物，其中苯乙烯酚與肼或二氨基烷烴化合物彼此結合。
其中，x為0到20的一整數，y為1到3的一整數。
在本發明的一實施方式中，所述苯乙烯酚可包括單苯乙烯酚、二苯乙烯酚及三苯乙烯酚。
在本發明的一實施方式中，以所述苯乙烯酚的全重計， 所述單苯乙烯酚的含量可為50重量%或以上。
在本發明的一實施方式中，所述二氨基烷烴化合物可以係選自由二氨基甲烷、二氨基乙烷、二氨基丙烷、二氨基丁烷、二氨基戊烷、二氨基己烷、二氨基庚烷、二氨基辛烷、二氨基壬烷、二氨基癸烷、二氨基十一烷、二氨基十二烷、二氨基十三烷、二氨基十四烷、二氨基十五烷、二氨基十六烷、二氨基十七烷、二氨基十八烷、二氨基十九烷、二氨基二十烷及其水合物組成的群組中的一種以上。
在本發明的一實施方式中，以所述苯乙烯酚化合物的全重計，所述肼或所述二氨基烷烴化合物的含量可為0.1~10重量%。
在本發明的一實施方式中，以所述固化劑組合物的全重計，所述固化劑主要材料部分和所述苯乙烯酚化合物的含量可分別為70~90重量%和10~30重量%。
並且，為達到上述目的，本發明的另一方面提供一種製備苯乙烯酚化合物之方法，該方法包括：藉由烷基化苯酚和苯乙烯合成苯乙烯酚；以及藉由向所述苯乙烯酚中加入肼或二氨基烷烴化合物，以製備由下述化學式1表示的化合物。
其中，x為0到20的一整數，y為1到3的一整數。
在本發明的一實施方式中，所述苯乙烯酚可包括單苯乙烯酚、二苯乙烯酚及三苯乙烯酚。
在本發明的一實施方式中，以所述苯乙烯酚的全重計，所述單苯乙烯酚的含量可為50重量%或以上。
在本發明的一實施方式中，所述二氨基烷烴化合物可以係選自由二氨基甲烷、二氨基乙烷、二氨基丙烷、二氨基丁烷、二氨基戊烷、二氨基己烷、二氨基庚烷、二氨基辛烷、二氨基壬烷、二氨基癸烷、二氨基十一烷、二氨基十二烷、二氨基十三烷、二氨基十四烷、二氨基十五烷、二氨基十六烷、二氨基十七烷、二氨基十八烷、二氨基十九烷、二氨基二十烷及其水合物組成的群組中的一種以上。
在本發明的一實施方式中，以所述苯乙烯酚化合物的全重計，所述肼或所述二氨基烷烴化合物的含量可為0.1~10重量%。
依據本發明另一方面提供一種藉由將肼或二氨基烷烴化合物結合到苯乙烯酚上的苯乙烯酚化合物可代替壬基酚、十二烷基苯酚之類的常規化合物，能保持固化劑的固化促進性和塑性，並當與固化劑混合時阻止脫色，從而提高產品外觀質量和儲存穩定性，還可縮短塗料的固化時間而改善作業性。
本發明的效果不限於上述效果，應當理解的是，該效果包括可從本發明的詳細描述或在申請專利範圍所公開的發明的結構來推斷出的每種效果。
第1圖示出了本發明的一實施方式之包括苯乙烯酚化合物的固化劑組合物室溫(25℃)脫色試驗結果。
第2圖示出了本發明的一實施方式之包括苯乙烯酚化合物的固化劑組合物高溫(60℃)脫色試驗結果。
下面將參照附圖來說明本發明。然而，本發明可以以各種形式來實現，藉此並不限於下面的實施方式。另外，為了明確說明本發明，附圖中省略了與說明無關的部分，並且在本說明書中對相似部分附加了相似圖面符號。
在本說明書中，當某部分“連接”於另一個部分時，這不僅包括“直接連接”的情況，還包括其之間夾著另一個部件來“間接連接”的情況。並且，當某部分“包括”另一個組分時，如果沒有特別地相反說明，這意味著還可以包括第三組分，而並不是指排除第三組分。
下面將參照附圖對本發明的實施方式進行詳細說明。
本發明一方面提供一種由下述化學式1表示的苯乙烯酚化合物，其中苯乙烯酚與肼或二氨基烷烴化合物彼此結合。
其中，x為0到20的一整數，y為1到3的一整數。
所述苯乙烯酚可以係包括單苯乙烯酚、二苯乙烯酚及三苯乙烯酚的混合物，以所述混合物的全重計，所述單苯乙烯酚的含量可為50重量%或以上。當所述苯乙烯酚係由兩種或兩種以上結構不同的苯乙烯酚組成的混合物時，生成的苯乙烯酚化合物亦可能係由兩種或兩種以上結構不同的苯乙烯酚化合物組成的混合物或組合物。
當在100~150℃，酸催化劑存在下烷基化苯酚和苯乙烯時，能夠製備出一個苯乙烯結合到所述苯酚的苯環上的單苯乙烯酚(以下稱“MSP”)，結合兩個苯乙烯的二苯乙烯酚(以下稱“DSP”)，和結合三個苯乙烯的三苯乙烯酚(以下稱“TSP”)，並且每個產品的比率可由作為反應材料的所述苯酚與所述苯乙烯的當量比，催化劑類型或反應溫度來確定。
並且，以所述苯乙烯酚的全重計，製備出的苯乙烯酚中所述MSP的含量可為50重量%或以上，50~80重量%可為較佳。
當所述MSP的含量為50重量%或以上時，粘度下降，藉此當與固化劑混合時提供塑性，作業性可增強，且可保持與傳統壬基酚(240~250)相似的羥基值(OH值)，藉此促進了固化反應。
所述肼或二氨基烷烴化合物加入到所述苯乙烯酚中時，所述肼或二氨基烷烴化合物的氮原子可結合到所述苯乙烯酚的羥基氫原子上，從而形成苯乙烯酚化合物，具體是苯乙烯酚的加合物。
所述肼可以係本身就是液狀的肼，或者可以係加水的水和肼(N2H4‧H2O)。但是，肼作為無色的吸濕性液體，在空氣 中散熱而產生強堿性反應等處於極其不穩定狀態，藉此出於穩定性考慮，水和肼可為較佳。
在藉由混合所述苯乙烯酚加合物與固化劑製備的固化劑組合物中，所述肼或二氨基烷烴化合物(C1至C20)的氨基中所含的氫原子，而不是所述苯乙烯酚的羥基氫原子，可被脫氫，藉此，所述苯乙烯酚的羥基得以保留，藉此阻止了所述固化劑組合物的脫色。
所述二氨基烷烴化合物可以係選自由二氨基甲烷、二氨基乙烷、二氨基丙烷、二氨基丁烷、二氨基戊烷、二氨基己烷、二氨基庚烷、二氨基辛烷、二氨基壬烷、二氨基癸烷、二氨基十一烷、二氨基十二烷、二氨基十三烷、二氨基十四烷、二氨基十五烷、二氨基十六烷、二氨基十七烷、二氨基十八烷、二氨基十九烷、二氨基二十烷及其水合物組成的群組中的一種以上。
以所述苯乙烯酚化合物的全重計，所述肼或所述二氨基烷烴化合物的含量可為0.1~10重量%，0.1~5重量%可為較佳，0.1~3重量%可為更佳。
當所述肼或所述二氨基烷烴化合物的含量小於0.1重量%時，不能提供所需的脫色阻止功能，當所述肼或所述二氨基烷烴化合物的含量超過10重量%時，未結合到所述苯乙烯酚上的肼或二氨基烷烴化合物得以保留，藉此反應效率和儲存穩定性會降低。
本發明的另一個方面提供一種包括苯乙烯酚化合物並用於塗料之固化劑組合物，其包括：固化劑主要材料部分；以及由下述化學式1表示的苯乙烯酚化合物，其中苯乙烯酚與肼或二 氨基烷烴化合物彼此結合。
其中，x為0到20的一整數，y為1到3的一整數。
所述苯乙烯酚可以係包括單苯乙烯酚、二苯乙烯酚及三苯乙烯酚的混合物，以所述混合物的全重計，所述單苯乙烯酚的含量為50重量%或以上，50~80重量%可為較佳。當所述苯乙烯酚係由兩種或兩種以上結構不同的苯乙烯酚組成的混合物時，生成的苯乙烯酚化合物亦可能係由兩種或兩種以上結構不同的苯乙烯酚化合物組成的混合物或組合物。
所述二氨基烷烴化合物可以係選自由二氨基甲烷、二氨基乙烷、二氨基丙烷、二氨基丁烷、二氨基戊烷、二氨基己烷、二氨基庚烷、二氨基辛烷、二氨基壬烷、二氨基癸烷、二氨基十一烷、二氨基十二烷、二氨基十三烷、二氨基十四烷、二氨基十五烷、二氨基十六烷、二氨基十七烷、二氨基十八烷、二氨基十九烷、二氨基二十烷及其水合物組成的群組中的一種以上。
以所述苯乙烯酚化合物的全重計，所述肼或所述二氨基烷烴化合物的含量可為0.1~10重量%，0.1~5重量%可為較佳，0.1~3重量%可為更佳。
所述肼或所述二氨基烷烴化合物的含量以及藉此實現的效果，與前述說明相同。
以所述固化劑組合物的全重計，所述固化劑主要材料部分和所述苯乙烯酚化合物的含量可分別為70~90重量%和10~30重量%。
以所述固化劑組合物的全重計，當所述苯乙烯酚化合物的含量小於10重量%時，所述塗料或所述固化劑主要材料部分不會獲得所需程度或更高程度的塑性和可混合性，當所述苯乙烯酚化合物的含量超過30重量%時，所述塗料的流動性過度增大，藉此，最終產品外觀質量和儲存穩定性會下降。
本發明的又一方面提供一種苯乙烯酚化合物的製備方法，該方法包括：藉由烷基化苯酚和苯乙烯合成苯乙烯酚；以及藉由向所述苯乙烯酚中加入肼或二氨基烷烴化合物，以製備由下述化學式1表示的化合物。
其中，x為0到20的一整數，y為1到3的一整數。
在所述苯乙烯酚的合成步驟中，所述苯乙烯酚係可藉由在磷酸催化劑存在下進行所述苯酚和所述苯乙烯的烷基化並加入 硫酸或硫酸鎂催化劑來終止所述烷基化而合成。
作為合成所述苯乙烯酚的初始反應催化劑，可以使用所述磷酸(H3PO4)催化劑。所述磷酸催化劑在其分子結構方面比硫酸催化劑較大並具有較低的活性，藉此，具有較高的反應溫度。
然而，由於所述磷酸催化劑具有比硫酸催化劑更低的反應活性，但更高的選擇性或選擇度，可容易地控制待生成的苯乙烯酚的組成比。具體地是以生成的苯乙烯酚的全重計，可對其中取代一個苯乙烯的MSP含量控制到50重量%或以上，60重量%或以上為較佳。
此外，所述磷酸催化劑具有優良的產物選擇性，因為所述MSP的苯乙烯可在所述苯酚第四碳位即對位上，以比硫酸催化劑更高的比例進行取代。
同時，當僅與所述磷酸催化劑進行烷基化反應時，未反應的苯酚和苯乙烯可在反應終止后保留。為了在反應物即苯乙烯滴入結束時的反應終點除去該些未反應的剩餘材料，可以使用硫酸或硫酸鎂催化劑，以使未反應剩餘材料的量最小化。
以所述磷酸催化劑的重量計，所用的硫酸或硫酸鎂催化劑的量可為2~10重量%，當使用的硫酸或硫酸鎂催化劑的量小於2重量%時，剩餘部分的去除效果是不顯著的，當使用的硫酸或硫酸鎂催化劑的量超過10重量%，則難分離或回收產品。
烷基化后，至少一種選自碳酸鈉(Na2CO3)，碳酸鉀(K2CO3)，氫氧化鈉(NaOH)，氫氧化鉀(KOH)和其中兩種或兩種以上混合的組合物中的水溶液可加入以中和烷基化反應產物，產生的中和鹽可使用過濾器除去，從而回收苯乙烯酚。
同時，苯乙烯酚化合物可藉由將肼或二氨基烷烴化合物 加入到所述苯乙烯酚中製備，具體在製備苯乙烯酚加合物的步驟中，加入的肼或二氨基烷烴化合物的氮原子可提供電子對給所述苯乙烯酚的羥基氫原子，從而彼此結合。
所述苯乙烯酚可以係包括單苯乙烯酚、二苯乙烯酚及三苯乙烯酚的混合物，以所述混合物的全重計，所述單苯乙烯酚的含量為50重量%或以上，50~80重量%可為較佳。當所述苯乙烯酚係由兩種或兩種以上結構不同的苯乙烯酚組成的混合物時，生成的苯乙烯酚化合物亦可能係由兩種或兩種以上結構不同的苯乙烯酚化合物組成的混合物或組合物。
所述二氨基烷烴化合物可以係選自由二氨基甲烷、二氨基乙烷、二氨基丙烷、二氨基丁烷、二氨基戊烷、二氨基己烷、二氨基庚烷、二氨基辛烷、二氨基壬烷、二氨基癸烷、二氨基十一烷、二氨基十二烷、二氨基十三烷、二氨基十四烷、二氨基十五烷、二氨基十六烷、二氨基十七烷、二氨基十八烷、二氨基十九烷、二氨基二十烷及其水合物組成的群組中的一種以上。
以所述苯乙烯酚化合物的全重計，所述肼或所述二氨基烷烴化合物的含量可為0.1~10重量%，0.1~5重量%可為較佳，0.1~3重量%可為更佳。
所述肼或所述二氨基烷烴化合物的含量以及藉此實現的效果，與前述說明相同。
下面對本發明的實施例進行詳細說明。
實施例1~4：苯乙烯酚化合物的製備。
將300g的苯酚和2.0g的磷酸(H3PO4)催化劑投入反應容器中，並在140℃加熱，380.0g的苯乙烯滴加120分鐘。隨著苯乙烯的滴加，反應溫度增加到170℃。在苯乙烯滴完后，將 得到的產物在相同的反應溫度進一步反應1小時。
為了除去未反應的剩餘材料，將反應溫度降低至110℃並將0.02g的硫酸(H2SO4)催化劑加入到反應物中。隨著硫酸催化劑加入，反應溫度再升高至125℃，並進一步進行30分鐘的反應。反應物的溫度降低到80℃，向其中加入與硫酸等比例的碳酸鈉水溶液，以中和30分鐘。使用真空蒸發去除水分后過濾，以除去上述生成的中和鹽，從而得到苯乙烯酚(反應轉化率：97%，純度：97%或以上)。
依生成的苯乙烯酚的氣相色譜(GC)的分析結果，可以確認MSP、DSP和TSP分別以67重量%、27重量%和6重量%的比率生成。
以所述苯乙烯酚化合物的全重計，水和肼(hydrazine hydrate，N2H4‧H2O)以0.1~3重量%的比率加入到生成的苯乙烯酚中彼此結合，藉此製備出下述化學式2表示的苯乙烯酚化合物。
在所述實施例1~4的苯乙烯酚化合物的製備中使用的成分及其含量顯示在下表1中。
製備例1~4：包括苯乙烯酚化合物的固化劑組合物。
利用磁力攪拌器，將所述實施例1~4之苯乙烯酚化合物和用於環氧塗料之已知固化劑Jeffamine230、IPDA(Isophoronediamine，異佛爾酮二胺)及DMP-30(2,4,6-三[(二甲氨基)甲基]苯酚，K-54)以一定組成比進行攪拌30分鐘，從而製備出製備例1~4的環氧塗料用的固化劑組合物。
同時，對於環氧塗料用的相同固化劑組合物，分別攪拌壬基酚(nonylphenol)、十二烷基苯酚(dodecylphenol)和辛基酚(octylphenol)來製備比較例1~3的固化劑組合物。對其他在固化劑組合物的製備中所需的變數與製備例1~4相同地進行控制。
所述製備例1~4和比較例1~3之固化劑組合物的組成及其含量顯示在下表2中。
(單位：重量%)
試驗實施例1：室溫(25℃)脫色試驗。
為了確認室溫(25℃)時隨時間的變化，將所述製備例3和比較例1~3的固化劑組合物在室溫下攪拌10分鐘後，使用OME-2000色度計檢測室溫時隨時間的脫色。
試驗實施例2：高溫(60℃)脫色試驗。
與室溫相比，高溫時的脫色是對固化劑組合物的儲存穩定性有影響的主要因素。藉此，為了確認高溫(60℃)時隨時間的變化，將所述製備例3和比較例1~3的固化劑組合物在室溫下攪拌10分鐘後，使用OME-2000色度計檢測高溫時隨時間的脫色。
所述試驗實施例1~2之脫色試驗結果顯示在下表3以及圖1和圖2中。
參照所述表3，在所述試驗實施例1的室溫(25℃)脫色試驗結果表明，與加入常規增塑劑成分(壬基酚、十二烷基苯酚和辛基酚)的比較例1~3的固化劑組合物相比，當加入水和肼結合而成的苯乙烯酚化合物作為固化劑組合物中的一成分亦即增塑劑加入時，阻止脫色的效果增強，並顯示出優異的儲存穩定性。
此外，比較所述試驗實施例1的室溫(25℃)脫色試驗結果和所述試驗實施例2的高溫(60℃)脫色試驗結果，製備例3的固化劑組合物比起比較例1~3的固化劑組合物，顯示基於溫度變化，脫色範圍大大降低。
藉由所述試驗實施例1和2，可以確認，與常規增塑劑化合物相比，加入水和肼結合而成的苯乙烯酚化合物對固化劑組合物具有優良的阻止脫色效果和儲存穩定性，藉此提高了含這種固化劑組合物的塗料塗敷的產物的外觀質量。
試驗實施例3：塗料的固化速度檢測試驗。
在環氧樹脂(828、218、或331grade)和苯甲醇(溶劑)分別以90：10重量比混合的100重量份環氧塗料中，分別混合40重量份的所述製備例3和比較例1~3的固化劑組合物來製備塗料混合物，並將100g的該塗料混合物塗佈在被塗物上，在25℃下進行固化，並檢測固化所需的時間，其結果顯示在下表4中。
參照所述表4確認到，與混合比較例1~3的固化劑組合物的塗料相比，混合製備例3的固化劑組合物的環氧塗料組合物的固化時間最多可縮短了40分鐘。亦即，藉由所述試驗實施例3確認到，加入水和肼結合而成的苯乙烯酚化合物對於環氧塗料組合物的固化速度亦有直接或間接的影響，特別是，與常規的增塑劑化合物相比，可以顯著提高環氧塗料組合物的固化速度。
本發明的上述說明用於以實施例來解釋本發明，本領域的普通技術人員應當理解的是，在不改變技術思想或本質特徵下，可將本發明很容易地修改成其它特定的類型。藉此，應當理解的是，所有上述實施方式都僅僅用來解釋，而不是限制本發明。例如，單個類型描述的組分可以分散，並且解釋為分散的組分可彼此結合。
本發明的範圍由後述的申請專利範圍示出，應當解釋為，申請專利範圍的意義、範圍以及由其等價概念導出的所有變更或變形的方式應均屬於本發明的範圍。

Claims (16)

  1. 一種由下述化學式1表示的苯乙烯酚化合物，其包括：苯乙烯酚；以及肼或二氨基烷烴化合物，其結合到苯乙烯酚上； 其中，x為0到20的一整數，y為1到3的一整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之苯乙烯酚化合物，其中，所述苯乙烯酚包括單苯乙烯酚、二苯乙烯酚及三苯乙烯酚。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之苯乙烯酚化合物，其中，以所述苯乙烯酚的全重計，所述單苯乙烯酚的含量為50重量%或以上。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之苯乙烯酚化合物，其中，所述二氨基烷烴化合物係選自由二氨基甲烷、二氨基乙烷、二氨基丙烷、二氨基丁烷、二氨基戊烷、二氨基己烷、二氨基庚烷、二氨基辛烷、二氨基壬烷、二氨基癸烷、二氨基十一烷、二氨基十二烷、二氨基十三烷、二氨基十四烷、二氨基十五 烷、二氨基十六烷、二氨基十七烷、二氨基十八烷、二氨基十九烷、二氨基二十烷及其水合物組成的群組中的一種以上。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之苯乙烯酚化合物，其中，以所述苯乙烯酚化合物的全重計，所述肼或所述二氨基烷烴化合物的含量為0.1~10重量%。
  6. 一種用於塗料之固化劑組合物，其包括：固化劑主要材料部分；以及由下述化學式1表示的苯乙烯酚化合物，其中苯乙烯酚與肼或二氨基烷烴化合物彼此結合； 其中，x為0到20的一整數，y為1到3的一整數。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之固化劑組合物，其中，所述苯乙烯酚包括單苯乙烯酚、二苯乙烯酚及三苯乙烯酚。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的固化劑組合物，其中，以所述苯乙烯酚的全重計，所述單苯乙烯酚的含量為50重量%或以上。
  9. 如申請專利範圍第6項所述之固化劑組合物，其中，所述二 氨基烷烴化合物係選自由二氨基甲烷、二氨基乙烷、二氨基丙烷、二氨基丁烷、二氨基戊烷、二氨基己烷、二氨基庚烷、二氨基辛烷、二氨基壬烷、二氨基癸烷、二氨基十一烷、二氨基十二烷、二氨基十三烷、二氨基十四烷、二氨基十五烷、二氨基十六烷、二氨基十七烷、二氨基十八烷、二氨基十九烷、二氨基二十烷及其水合物組成的群組中的一種以上。
  10. 如申請專利範圍第6項所述之固化劑組合物，其中，以所述苯乙烯酚化合物的全重計，所述肼或所述二氨基烷烴化合物的含量為0.1~10重量%。
  11. 如申請專利範圍第6項所述之固化劑組合物，其中，以所述固化劑組合物的全重計，所述固化劑主要材料部分和所述苯乙烯酚化合物的含量分別為70~90重量%和10~30重量%。
  12. 一種製備苯乙烯酚化合物之方法，包括：藉由烷基化苯酚和苯乙烯合成苯乙烯酚；以及藉由向所述苯乙烯酚中加入肼或二氨基烷烴化合物，以製備下述化學式1表示的化合物； 其中，x為0到20的一整數，y為1到3的一整數。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之製備苯乙烯酚化合物之方法，其中，所述苯乙烯酚包括單苯乙烯酚、二苯乙烯酚及三苯乙烯酚。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之製備苯乙烯酚化合物之方法，其中，以所述苯乙烯酚的全重計，所述單苯乙烯酚的含量為50重量%或以上。
  15. 如申請專利範圍第12項所述之製備苯乙烯酚化合物之方法，其中，所述二氨基烷烴化合物係選自由二氨基甲烷、二氨基乙烷、二氨基丙烷、二氨基丁烷、二氨基戊烷、二氨基己烷、二氨基庚烷、二氨基辛烷、二氨基壬烷、二氨基癸烷、二氨基十一烷、二氨基十二烷、二氨基十三烷、二氨基十四烷、二氨基十五烷、二氨基十六烷、二氨基十七烷、二氨基十八烷、二氨基十九烷、二氨基二十烷及其水合物組成的群組中的一種以上。
  16. 如申請專利範圍第12項所述之製備苯乙烯酚化合物之方法，其中，以所述苯乙烯酚化合物的全重計，所述肼或所述二氨基烷烴化合物的含量為0.1~10重量%。
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