TW201512161A - 雙４級銨鹽之製法及其新穎中間體 - Google Patents

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Abstract

本發明提供有效率地製造雙4級銨鹽的方法以及其新穎中間體。 本發明之解決手段係以將通式[1]所示之二磺酸酯 □(式中，2個R1以及T的定義如申請專利範圍第1項所揭示者) 與通式[2]所示之3級胺反應 □(式中，R3至R5的定義如申請專利範圍第1項所揭示者) 作為其特徵之通式[3]所示之雙4級銨鹽的製法， □以及通式[1’]所示之二磺酸酯的發明 □(式中，2個R16各自獨立地表示鹵素原子或碳數1至3之氟烷基，2個m表示1至5之整數)。

Description

雙4級銨鹽之製法及其新穎中間體
本發明係關於雙4級銨鹽的製法及其新穎中間體。
雙4級銨鹽係作為感光性鹵化銀照相乳劑(專利文獻1、專利文獻2等)，再者，由於對細菌或真菌等發揮抗菌活性而作為抗菌劑或抗菌力增強劑(專利文獻3、專利文獻4等)而廣泛受到採用。
4級銨鹽的製造方法，已有研究例如(1)將3級胺與烷基鹵化物反應而生成4級銨的鹵鹽後，經由以有機酸鹽進行鹽交換而製造目的之4級銨鹽的方法(專利文獻5)；(2)使用4級銨、鏻(phosphonium)、咪唑鎓或吡啶鎓的鹵鹽與酸或其鹽，經由陰離子交換，製造目的之離子性液體的方法(專利文獻6)；(3)將三烷基胺與碳酸二酯反應，生成4級銨鹼金屬碳酸鹽後，與有機羧酸或磷酸反應，製造目的之4級銨鹽的方法(專利文獻7、專利文獻8)等。
然而，該等方法由於是在生成作為中間體之鹵鹽或碳酸酯之後，進行陰離子交換而製成目的之陰離子，故有步 驟數目多且操作繁雜的問題。再者，上述(1)及(2)的方法中，由於是形成作為中間體之鹵鹽，而其具有皮膚刺激性，具有導致例如操作者的手部變粗糙，器具、容器等的腐蝕，生物分解性差等缺點。
於該等狀況下，期望開發無皮膚刺激性，金屬的腐蝕性少的雙4級銨鹽之有效率的製造法。
[先前技術文獻] 專利文獻
專利文獻1：日本特開平6-242534號公報
專利文獻2：日本特開2002-55407號公報
專利文獻3：日本特開平10-114604號公報
專利文獻4：日本特開2004-217501號公報
專利文獻5：日本特開2000-178104號公報
專利文獻6：日本特表2005-511666號公報
專利文獻7：日本特開平9-77610號公報
專利文獻8：日本特開平9-132504號公報
本發明係有鑑於上述狀況而研創者，本發明之課題係提供有效率地製造雙4級銨鹽的方法。
本發明係使通式[1]所示之二磺酸酯
(式中，2個R1各自獨立地表示可具有取代基之烷基、鹵烷基、可具有取代基之含有雜原子之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳烷基、可具有取代基之雜環基、或不飽和烴基，T表示可具有取代基之伸烷基鏈、或含有雜原子之伸烷基鏈)
與通式[2]所示之3級胺反應
(式中，R3至R5各自獨立地表示烷基或含有雜原子之烷基，而R3至R4或R3至R5亦可與該等所鍵結之氮原子形成雜環)
而製造通式[3]所示之雙4級銨鹽的方法
(式中，R1、R3至R5以及T係與上述相同意義)，以及下述通式[1’]所示之二磺酸酯的發明
(式中，2個R16各自獨立地表示鹵素原子或碳數1至3之氟烷基，2個m表示1至5之整數)。
根據本發明之雙4級銨鹽的製法，不會具有習知方法所具有之問題點，例如在進行陰離子交換而製成目的之陰離子之前，由於必須事先先形成鹵鹽，而導致例如使步驟 數多，鹵鹽具有皮膚刺激性，且鹵鹽會腐蝕設備而不佳等問題點，而可更有效率地製造各種雙4級銨鹽。
由本發明所製得之雙4級銨鹽，適合作為例如感光性鹵化銀照相乳劑、抗菌劑等。
本發明之通式[1’]所示之新穎二磺酸酯，將其使用作為鋰離子二次電池用電解液之添加劑時，由於會成為可藉由少量之電荷消耗量而生成安定的鈍化膜(passivation film)之電解液，故使用其即可提供循環性優異，且不可逆電容量(irreversible capacity)小，充放電容量大的電池。
第1圖係顯示實施例7之化合物之循環伏安圖。
通式[1]中，R1所示之可具有取代基之烷基中的烷基，可列舉為直鏈狀、分支狀或環狀之任一種，其中較佳為直鏈狀，通常碳數為1至20，較佳為1至12，更較佳為1至10者，具體而言，例如可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、新戊基、1-甲基戊基、正己基、異己基、第二己基、第三己基、新己基、正庚基、異庚基、第二庚基、第三庚基、新庚基、正辛基、異辛基、第二辛基、第三辛基、新辛基、正壬基、異壬基、第二壬基、第三壬基、新壬基、正癸基、異癸基、第二癸基、第三癸基、新癸基、正十一基(n-undecyl)、異十一基、第二-十一基(sec-undecyl)、第三-十一基(tert-undecyl)、新十一 基、正十二基、異十二基、第二-十二基、第三-十二基、正十三基、異十三基、第二-十三基、第三-十三基、新十三基、正十四基、異十四基、第二-十四基、第三-十四基、新十四基、正十五基、異十五基、第二-十五基、第三-十五基、新十五基、正十六基、異十六基、第二-十六基、第三-十六基、新十六基、正十七基、異十七基、第二-十七基、第三-十七基、新十七基、正十八基、異十八基、第二-十八基、第三-十八基、新十八基、正十九基、異十九基、第二-十九基、第三-十九基、新十九基、正二十基、異二十基、第二-二十基、第三-二十基、新二十基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、環十一基、環十二基等。
R1所示之可具有取代基之烷基中的取代基，例如可列舉芳基、芳烷基、烷氧基、醯基、可經取代之胺基、氰基、硝基、羥基、羧基、甲醯基、磺酸基等。
作為取代基而列舉之芳基，通常可列舉碳數6至14者，具體而言，例如可列舉苯基、萘基、蒽基等。
作為取代基而列舉之芳烷基，通常可列舉碳數7至12者，具體而言，例如可列舉苯甲基(benzyl)、苯乙基(phenethyl)、苯基丙基、苯基丁基、苯基戊基、苯基己基等。
作為取代基而列舉之烷氧基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可列舉通常碳數為1至12，較佳為1至6，更較佳為1至3者，具體而言，例如可列舉甲氧基、乙氧 基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、第二戊氧基、第三戊氧基、新戊氧基、正己氧基、異己氧基、第二己氧基、第三己氧基、新己氧基、正庚氧基、異庚氧基、第二庚氧基、第三庚氧基、新庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、第二辛氧基、第三辛氧基、新辛氧基、正壬氧基、異壬氧基、第二壬氧基、第三壬氧基、新壬氧基、正癸氧基、異癸氧基、第二癸氧基、第三癸氧基、新癸氧基、正十一氧基、異十一氧基、第二-十一氧基、第三-十一氧基、新十一氧基、正十二氧基、異十二氧基、第二-十二氧基、第三-十二氧基、新十二氧基、環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、環壬氧基、環癸氧基、環十一氧基、環十二氧基等。
作為取代基而列舉之醯基，可列舉源自脂肪族羧酸者以及源自芳香族羧酸者。
作為取代基而列舉之醯基中，源自脂肪族羧酸者可為直鏈狀、分支狀或環狀，且亦可於鏈中具有雙鍵，可列舉通常碳數為1至20，較佳為碳數1至15者，具體而言，例如可列舉：甲醯基、乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、戊醯基、異戊醯基、三甲基乙醯基、己醯基、庚醯基、辛醯基、壬醯基、癸醯基、十一醯基、月桂醯基、肉豆蔻醯基、棕櫚醯基、硬脂醯基、二十醯基、環己基羰基等源自飽和脂肪族羧酸之醯基；例如丙烯醯基、甲基丙烯醯基、巴豆醯基、油醯基等源自不飽和脂肪族羧酸之醯基等。
作為取代基而列舉之醯基中，源自芳香族羧酸之醯基，可列舉通常為碳數7至15，較佳為7至11者，具體而言，例如可列舉苯甲醯基(benzoyl)、萘甲醯基(naphthoyl)、甲基苯甲醯基(toluoyl)、蒽甲醯基等。
作為取代基而列舉的「可經取代之胺基」中之「經取代之胺基」，可列舉胺基中的1至2個氫原子經例如碳數1至10的烷基、烯基、炔基、芳基、芳烷基、醯基、氧基羰基、磺醯基、烷基矽烷基(alkylsilyl)等取代基所取代者。
經取代之胺基之取代基所列舉之碳數1至10之烷基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，具體而言，例如可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、新戊基、1-甲基戊基、正己基、異己基、第二己基、第三己基、新己基、正庚基、異庚基、第二庚基、第三庚基、新庚基、正辛基、異辛基、第二辛基、第三辛基、新辛基、正壬基、異壬基、第二壬基、第三壬基、異壬基、正癸基、異癸基、第二癸基、第三癸基、新癸基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、金剛烷基等。
經取代之胺基之取代基所列舉之烯基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可列舉通常為碳數2至12，較佳為2至6者，具體而言，例如可列舉乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基烯丙基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、 2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、5-己烯基、2-甲基-2-戊烯基、1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、4-庚烯基、5-庚烯基、6-庚烯基、1-十二烯基、2-十二烯基、3-十二烯基、4-十二烯基、5-十二烯基、6-十二烯基、7-十二烯基、8-十二烯基、9-十二烯基、10-十二烯基、11-十二烯基、1-環丁烯基、1-環戊烯基、1-環己烯基等。
經取代之胺基之取代基所列舉之炔基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可列舉通常為碳數2至12，較佳為2至6者，具體而言，例如可列舉乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、2-甲基-4-戊炔基、1-庚炔基、2-庚炔基、3-庚炔基、4-庚炔基、5-庚炔基、6-庚炔基、1-辛炔基、2-辛炔基、3-辛炔基、4-辛炔基、5-辛炔基、6-辛炔基、7-辛炔基、1-壬炔基、2-壬炔基、3-壬炔基、4-壬炔基、5-壬炔基、6-壬炔基、7-壬炔基、8-壬炔基、1-癸炔基、3-癸炔基、5-癸炔基、7-癸炔基、9-癸炔基、1-十一炔基、3-十一炔基、5-十一炔基、7-十一炔基、9-十一炔基、1-十二炔基、3-十二炔基、5-十二炔基、7-十二炔基、9-十二炔基、11-十二炔基等。
經取代之胺基之取代基所列舉之芳基，可列舉通常為碳數6至14，較佳為6至10者，具體而言，例如可列舉苯基、萘基、菲基、蒽基等。
經取代之胺基之取代基所列舉之芳烷基，可列舉通常 為碳數7至12者，具體而言，例如可列舉苯甲基、苯乙基、苯基丙基、苯基丁基、苯基戊基、苯基己基等。
經取代之胺基之取代基所列舉之醯基，例如可列舉源自脂肪族羧酸、芳香族羧酸、芳香脂肪族羧酸等者。
經取代之胺基之取代基所列舉之醯基中，源自脂肪族羧酸之醯基，可為直鏈狀、分支狀或環狀，且亦可於鏈中具有雙鍵，可列舉通常為碳數1至20，較佳為碳數1至15者，具體而言，例如可列舉：甲醯基、乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、戊醯基、異戊醯基、三甲基乙醯基、己醯基、庚醯基、辛醯基、壬醯基、癸醯基、十一醯基、月桂醯基、十三醯基、肉豆蔻醯基、十五醯基、棕櫚醯基、十六醯基、硬脂醯基、十九醯基、二十醯基、環己基羰基等源自飽和脂肪族羧酸之醯基；例如氯乙醯基、三氯乙醯基、三氟乙醯基、氯丁醯基等經鹵素取代之醯基；例如丙烯醯基、甲基丙烯醯基、巴豆醯基、油醯基等源自不飽和脂肪族羧酸之醯基等。
經取代之胺基之取代基所列舉之醯基中，源自芳香族羧酸之醯基，可列舉通常為碳數7至16，較佳為7至11者，具體而言，例如可列舉苯甲醯基、硝基苯甲醯基、對-苯基苯甲醯基、萘甲醯基、甲基苯甲醯基、蒽甲醯基等。
經取代之胺基之取代基所列舉之醯基中，源自芳香脂肪族羧酸之醯基，可列舉通常為碳數8至16者，具體而言，例如可列舉苯基乙醯基、硝基苯基乙醯基、苯基丙醯基、硝基苯基乙醯基等。
經取代之胺基之取代基所列舉之氧基羰基，可列舉：例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、第三丁氧基羰基、2,2,2-三氯乙氧基羰基等碳數1至4之烷氧基羰基；例如苯甲基氧基羰基、4-甲氧基苯甲基氧基羰基等芳烷基氧基羰基；例如9-茀基甲基氧基羰基、烯丙基氧基羰基等。
經取代之胺基之取代基所列舉之磺醯基，可列舉：例如甲磺醯基、乙磺醯基、丙磺醯基、丁磺醯基、第三丁磺醯基等碳數1至4之烷基磺醯基；例如對甲苯磺醯基、苯磺醯基等芳基磺醯基。
經取代之胺基之取代基所列舉之烷基矽烷基，可列舉矽烷基之氫原子之一部分或全部經碳數1至6(較佳為1至4)之烷基所取代者，該烷基可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，具體而言，可列舉例如甲基矽烷基、乙基矽烷基、正丙基矽烷基、異丙基矽烷基、正丁基矽烷基、異丁基矽烷基、第二丁基矽烷基、第三丁基矽烷基、新丁基矽烷基、正戊基矽烷基、異戊基矽烷基、第二戊基矽烷基、第三戊基矽烷基、新戊基矽烷基、正己基矽烷基、異己基矽烷基、第二己基矽烷基、第三己基矽烷基、新己基矽烷基、環丙基矽烷基、環丁基矽烷基、環戊基矽烷基、環己基矽烷基、二甲基矽烷基、二乙基矽烷基、二正丙基矽烷基、二異丙基矽烷基、二正丁基矽烷基、二異丁基矽烷基、二(第二丁基)矽烷基、二(第三丁基)矽烷基、二新丁基矽烷基、二正戊基矽烷基、二異戊基矽烷基、二(第二戊基)矽烷基、二(第三戊基)矽烷基、二新戊基矽烷基、二正己基矽烷基、二異 己基矽烷基、二(第二己基)矽烷基、二(第三己基)矽烷基、二新己基矽烷基、二環丙基矽烷基、二環丁基矽烷基、二環戊基矽烷基、二環己基矽烷基、三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三正丙基矽烷基、三異丙基矽烷基、三正丁基矽烷基、三異丁基矽烷基、三(第二丁基)矽烷基、三(第三丁基)矽烷基、三新丁基矽烷基、三正戊基矽烷基、三異戊基矽烷基、三(第二戊基)矽烷基、三(第三戊基)矽烷基、三新戊基矽烷基、三正己基矽烷基、三異己基矽烷基、三(第二己基)矽烷基、三(第三己基)矽烷基、三新己基矽烷基、三環丙基矽烷基、三環丁基矽烷基、三環戊基矽烷基、三環己基矽烷基、二甲基乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、二甲基異丙基矽烷基、二乙基異丙基矽烷基、戊基二甲基矽烷基、己基二甲基矽烷基等。
經取代之胺基之代表性具體例，可列舉：例如甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、第三丁基胺基、金剛烷基胺基等經烷基取代之胺基；例如乙烯基胺基、烯丙基胺基等經烯基取代之胺基；例如甲醯胺基、乙醯胺基、氯乙醯胺基、三氯乙醯胺基、三氟乙醯胺基、硝基苯基乙醯胺基、硝基苯氧基乙醯胺基、丙醯胺基、氯丁醯胺基等經烷基取代之醯胺基；例如苯甲醯胺基、硝基苯甲醯胺基、對苯基苯甲醯胺基等經芳基取代之醯胺基；例如苯基乙醯胺基、苯基丙醯胺基、硝基苯基丙醯胺基等經芳烷基取代之醯胺基；丙烯醯胺基、甲基丙烯醯胺基、三甲基矽烷基醯胺基、第三丁基二甲基矽烷基醯胺基等經醯基取代之醯胺基；例 如第三丁氧基羰基、苯甲氧基羰基、4-甲氧基苯甲氧基羰基、9-茀基甲基氧基羰基等經氧基羰基取代之胺基(胺甲酸酯基)；例如甲磺醯胺基、三氟甲磺醯胺基、苯磺醯胺基、萘磺醯胺基、蒽磺醯胺基、對甲苯磺醯胺基、對甲氧基苯基磺醯胺基等經磺醯基取代之胺基(磺醯胺基)；三甲基矽烷基胺基、三異丙基矽烷基胺基、第三丁基二甲基矽烷基等經烷基矽烷基取代之胺基等。
通式[1]中，R1所示之鹵烷基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可列舉通常為碳數1至12，較佳為1至6，更較佳為1至3之烷基的氫原子之一部分或全部經鹵素原子(可列舉例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)取代者，具體而言，可列舉例如氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、五氟乙基、五氯乙基、五溴乙基、五碘乙基、3-氟丙基、3-氯丙基、3-溴丙基、三氟丙基、三氯丙基、三溴丙基、二(三氟甲基)甲基、二(三氯甲基)甲基、二(三溴甲基)甲基、五氟丙基、五氯丙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基、九氟丁基、九氯丁基、九溴丁基、5-氟戊基、5-氯戊基、5-溴戊基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基(-CH2(CF2)4H)、2,2,3,3,4,4,5,5-八氯戊基(-CH2(CCl2)4H)、2,2,3,3,4,4,5,5-八溴戊基(-CH2(CBr2)4H)、全氟戊基、全氯戊基、全溴戊基、6-氟己基、6-氯己基、6-溴己基、全氟己基、全氯己基、全溴己基、全氟庚基、全氯庚基、全溴庚基、全氟辛基、全氯辛基、全溴辛基、全氟壬基、全氯壬基、 全溴壬基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基(-(CH2)2(CF2)7CF3)、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氯癸基(-(CH2)2(CCl2)7CCl3)、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七溴癸基(-(CH2)2(CBr2)7CBr3)、全氟癸基、全氯癸基、全溴癸基、全氟十一基、全氯十一基、全溴十一基、全氟十二基、全氯十二基、全溴十二基等。
R1所示之「可具有取代基之含有雜原子之烷基」中之「含有雜原子之烷基」，可列舉可具有取代基之烷基鏈中含有通常為1至6個，較佳為1至4個雜原子者，具體而言，可列舉例如通式[4]所示之者
[式中，R6表示可具有取代基之烷基，m個T1各自獨立表示可具有取代基之碳數1至8的伸烷基鏈，m個X1各自獨立表示氧原子、硫原子或通式[5]所示之者
(式中，R7表示烷基、鹵烷基、芳基或芳烷基)，m表示1至6之整數)]。
通式[4]中，R6所示之可具有取代基之烷基中之烷基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可列舉通常碳數為1至12，較佳為1至6，更佳為1至3者，具體而言，可列舉例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、新戊基、1-甲基戊基、正己基、異己基、第二己基、 第三己基、新己基、正庚基、異庚基、第二庚基、第三庚基、新庚基、正辛基、異辛基、第二辛基、第三辛基、新辛基、正壬基、異壬基、第二壬基、第三壬基、新壬基、正癸基、異癸基、第二癸基、第三癸基、新癸基、正十一基、異十一基、第二-十一基、第三-十一基、新十一基、正十二基、異十二基、第二-十二基、第三-十二基、新十二基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、環十一基、環十二基等。
T1所示之可具有取代基之碳數1至8的伸烷基鏈，可列舉通常碳數為1至8，較佳為1至3的直鏈狀伸烷基，具體而言，可列舉例如亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基等。
R6所示之可具有取代基之烷基的取代基、以及T1所示之可具有取代基之碳數1至8的伸烷基鏈的取代基，可列舉例如鹵素原子、鹵烷基、烷基、芳基、烷氧基、醯基、硝基、羥基、羧基、氰基、甲醯基、磺酸基等。
作為取代基而列舉之鹵素原子，可列舉例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
作為取代基而列舉之鹵烷基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可列舉通常為碳數1至12，較佳為1至6，更較佳為1至3之烷基的氫原子之一部分或全部經鹵素原子(可列舉例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)取代者，具體而言，可列舉例如與通式[1]中之R1所示之鹵烷基之碳數1至12所例示者為相同者。
作為取代基而列舉之烷基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可列舉通常為碳數1至12，較佳為1至6，更較佳為1至3者，具體而言，可列舉例如與通式[1]中之R1所示之可具有取代基之烷基中之烷基的碳數1至12所例示者為相同者。
作為取代基而列舉之芳基、烷氧基以及醯基，可列舉通式[1]中之R1所示之可具有取代基之烷基的取代基，可列舉如與芳基、烷氧基及醯基所例示者為相同者。
通式[5]中，R7所示之烷基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可列舉通常為碳數1至12，較佳為1至6，更較佳為1至3者，具體而言，可列舉例如與通式[1]中之R1所示之可具有取代基之烷基中之烷基的碳數1至12所例示者為相同者。
R7所示之鹵烷基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可列舉通常為碳數1至12，較佳為1至6，更較佳為1至3之烷基的氫原子之一部分或全部經鹵素原子(可列舉例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)取代者，具體而言，可列舉例如與通式[1]中之R1所示之鹵烷基之碳數1至12所例示者為相同者。
R7所示之芳基，可列舉通常碳數為6至14者，具體而言可列舉例如苯基、萘基、蒽基等。
R7所示之芳烷基，可列舉通常碳數為7至15者，具體而言，可列舉例如苯甲基、苯乙基、苯基丙基、苯基丁基、苯基戊基、苯基己基、苯基庚基、苯基辛基、苯基壬基、 萘基甲基等。
通式[4]中，m通常為1至6，較佳為1至3之整數。再者，m個X1及T1可為相同或不同。
通式[1]中，R1所示之可具有取代基之芳基中的芳基，可列舉通常碳數為6至14，較佳為6至10者，具體而言，可列舉例如苯基、萘基、菲基、蒽基等。
R1所示之可具有取代基之芳烷基中的芳烷基，可列舉通常碳數為7至15者，具體而言，可列舉例如苯甲基、苯乙基、苯基丙基、苯基丁基、苯基戊基、苯基己基、苯基庚基、苯基辛基、苯基壬基、萘基甲基等。
R1所示之可具有取代基之雜環基中的雜環基，可列舉具有含1個以上(較佳為1至3個)雜原子的雜環，且該雜環上存在1個以上氫原子者。
雜環可具有之雜原子，通常可列舉氮原子、氧原子、硫原子等，其中較佳為氮原子。
如上所述之雜環，可列舉為亦可具有芳香族性之通常為3至20員環，較佳為3至14員，更佳為5至10員的單環式雜環或多環式雜環，於單環式雜環的情況更以5至6員者為較佳，於多環式雜環的情況更以9至10員，特以9員者為較佳，該等雜環可縮合成鏈狀、分支狀或環狀，且可為平面構造或可為立體構造。
再者，該雜環通常可具有1至5個，較佳為1至2個，更較佳為1個取代基。
單環式雜環可列舉：例如氧雜環丙烷(oxirane)環、氮 雜環丙烷(aziridine)環等具有1個雜原子之3員雜環；例如呋喃環、噻吩環、吡咯環、2H-吡咯環、吡咯啉(pyrroline)環、2-吡咯啉環、吡咯啶(pyrrolidine)環等具有1個雜原子之5員雜環；例如1,3-二氧雜環戊烷(1,3-dioxolane)環、唑環、異唑環、1,3-唑環、噻唑環、異噻唑環、1,3-噻唑環、咪唑環、咪唑啉環、2-咪唑啉環、咪唑啶環、吡唑環、吡唑啉環、3-吡唑啉環、吡唑啶環等具有2個雜原子之5員雜環；例如呋呫(furazane)環、三唑環、噻二唑環、二唑環等具有3個雜原子之5員雜環；例如吡喃(pyran)環、2H-吡喃環、噻喃(thiopyran)環、吡啶環、哌啶(piperidine)環等具有1個雜原子之6員雜環；例如嗒(pyridazine)環、嘧啶環、吡環、哌環、嗎啉環等具有2個雜原子之6員雜環；1,2,4-三環等具有3個雜原子之6員雜環等。
多環式雜環可列舉由2至3個單環式雜環彼此縮合而成者，或是由單環式雜環與1至2個例如苯環、萘環等芳香族環縮合而成之二環系雜環、三環系雜環等。
二環系雜環可列舉：例如苯并呋喃環、異苯并呋喃環、1-苯并噻喃環、2-苯并噻喃環、吲哚(indole)環、3-吲哚環、異吲哚環、吲哚(indolizine)環、吲哚啉(indoline)環、異吲哚啉環、2H-色烯(2H-chromene)環、色滿(chromane)環、異色滿環、1H-2-苯并吡喃環、喹啉環、異喹啉環、4H-喹環(4H-quinolizine)等具有1個雜原子之雜環；例如苯并咪唑環、苯并噻唑環、1H-吲唑環、1,8-萘啶(1,8-naphthyridine)環、喹啉(quinoxaline)環、喹唑啉 (quinazoline)環、喹唑啶(quinazolidine)環、噌啉(cinnoline)環、呔(phthalazine)環等具有2個雜原子之雜環；例如嘌呤環、喋啶(pteridine)環等具有4個雜原子之雜環等。
三環系雜環可列舉：例如咔唑環、4aH-咔唑環、呫噸(xanthene)環、啡啶(phenanthridine)環、吖啶(acridine)環等具有1個雜原子之雜環；例如β-咔啉(carboline)環、砶啶(perimidine)環、1,7-啡啉(phenanthroline)環、1,10-啡啉環、噻嗯(thianthrene)環、啡噻(phenoxanthine)環、啡(phenoxanzine)環、啡噻(phenothiazine)環、啡(phenazine)環等具有2個雜原子之雜環等。
R1所示之可具有取代基之含有雜原子之烷基或雜環基中之取代基，可列舉例如鹵素原子、芳基、芳烷基、烷氧基、醯基、可經取代之胺基、氰基、硝基、羥基、羧基、甲醯基、磺酸基等。
R1所示之可具有取代基之芳基或芳烷基中之取代基，可列舉例如鹵素原子、烷基、鹵烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、三烷基矽烷氧基(trialkylsilyloxy)、醯基、醯基氧基、烷氧基羰基、可經取代之胺基、乙烯基、氰基、硝基、經基、羧基、甲醯基、磺酸基等。
作為取代基而列舉之芳基、芳烷基、烷氧基、醯基及可經取代之胺基，可列舉與通式[1]中之R1所示之可具有取代基之烷基中之取代基所列舉之芳基、芳烷基、烷氧基、醯基及可經取代之胺基之例示為相同者。
作為取代基而列舉之鹵素原子，可列舉例如氟原子、 氯原子、溴原子、碘原子等。
作為取代基而列舉之烷基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可列舉通常為碳數1至12，較佳為1至8者，具體而言，可列舉例如與通式[1]中之R1所示之可具有取代基之烷基中之烷基的碳數1至12所例示者為相同者。
作為取代基而列舉之鹵烷基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可列舉通常為碳數1至12，較佳為1至6，更較佳為1至3之烷基的氫原子之一部分或全部經鹵素原子(可列舉例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)取代者，具體而言，可列舉例如與通式[1]中之R1所示之可具有取代基之鹵烷基中之鹵烷基的碳數1至12所例示者為相同者。
作為取代基而列舉之芳氧基，可列舉通常碳數為6至14者，具體而言，可列舉例如苯氧基、萘氧基、蒽氧基等。
作為取代基而列舉之三烷基矽烷基氧基，可列舉矽烷基氧基之3個氫原子經碳數1至21之烷基、芳基或芳烷基所取代者。
矽烷基氧基的氫原子經烷基取代時之烷基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可列舉通常為碳數1至21，較佳為1至15者，具體而言，可列舉例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、新戊基、1-甲基戊基、正己基、異己基、第二己基、第三己基、新己基、正庚基、異庚基、第二庚基、第三庚基、新庚基、正辛基、 異辛基、第二辛基、第三辛基、新辛基、正壬基、異壬基、第二壬基、第三壬基、新壬基、正癸基、異癸基、第二癸基、第三癸基、新癸基、正十一基、異十一基、第二-十一基、第三-十一基、新十一基、正十二基、異十二基、第二-十二基、第三-十二基、正十三基、異十三基、第二-十三基、第三-十三基、新十三基、正十四基、異十四基、第二-十四基、第三-十四基、新十四基、正十五基、異十五基、第二-十五基、第三-十五基、新十五基、正十六基、異十六基、第二-十六基、第三-十六基、新十六基、正十七基、異十七基、第二-十七基、第三-十七基、新十七基、正十八基、異十八基、第二-十八基、第三-十八基、新十八基、正十九基、異十九基、第二-十九基、第三-十九基、新十九基、正二十基、異二十基、第二-二十基、第三-二十基、新二十基、正二十一基、異二十一基、第二-二十一基、第三-二十一基、新二十一基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、環十一基、環十二基等。
矽烷基氧基的氫原子經芳基取代時之芳基，可列舉通常碳數為6至10者，具體而言，可列舉例如苯基、萘基等。
矽烷基氧基的氫原子經芳烷基取代時之芳烷基，可列舉通常碳數為7至10者，具體而言，可列舉例如苯甲基、苯乙基、苯基丙基、苯基丁基等。
作為取代基而列舉之三烷基矽烷基氧基之較佳具體例，可列舉：例如三甲基矽烷基氧基、三乙基矽烷基氧基、 三正丙基矽烷基氧基、三異丙基矽烷基氧基、三正丁基矽烷基氧基、三異丁基矽烷基氧基、三(第二丁基)矽烷基氧基、三(第三丁基)矽烷基氧基、三正戊基矽烷基氧基、三異戊基矽烷基氧基、三(第二戊基)矽烷基氧基、三(第三戊基)矽烷基氧基、三新戊基矽烷基氧基、三正己基矽烷基氧基、三異己基矽烷基氧基、三(第二己基)矽烷基氧基、三(第三己基)矽烷基氧基、三新己基矽烷基氧基、三正庚基矽烷基氧基、三異庚基矽烷基氧基、三(第二庚基)矽烷基氧基、三(第三庚基)矽烷基氧基、三新庚基矽烷基氧基、三正辛基矽烷基氧基、三異辛基矽烷基氧基、三(第二辛基)矽烷基氧基、三(第三辛基)矽烷基氧基、三新辛基矽烷基氧基、三正壬基矽烷基氧基、三異壬基矽烷基氧基、三(第二壬基)矽烷基氧基、三(第三壬基)矽烷基氧基、三新壬基矽烷基氧基、三正癸基矽烷基氧基、三異癸基矽烷基氧基、三(第二癸基)矽烷基氧基、三(第三癸基)矽烷基氧基、三新癸基矽烷基氧基、三(正十一基)矽烷基氧基、三(異十一基)矽烷基氧基、三(第二-十一基)矽烷基氧基、三(第三-十一基)矽烷基氧基、三(新十一基)矽烷基氧基、三(正十二基)矽烷基氧基、三(異十二基)矽烷基氧基、三(第二-十二基)矽烷基氧基、三(第三-十二基)矽烷基氧基、三(新十二基)矽烷基氧基、三(正十三基)矽烷基氧基、三(異十三基)矽烷基氧基、三(第二-十三基)矽烷基氧基、三(第三-十三基)矽烷基氧基、三(新十三基)矽烷基氧基、三(正十四基)矽烷基氧基、三(異十四基)矽烷基氧基、三(第二-十四基)矽烷基氧 基、三(第三-十四基)矽烷基氧基、三(新十四基)矽烷基氧基、三(正十五基)矽烷基氧基、三(異十五基)矽烷基氧基、三(第二-十五基)矽烷基氧基、三(第三-十五基)矽烷基氧基、三(新十五基)矽烷基氧基、三(正十六基)矽烷基氧基、三(異十六基)矽烷基氧基、三(第二-十六基)矽烷基氧基、三(第三-十六基)矽烷基氧基、三(新十六基)矽烷基氧基、三(正十七基)矽烷基氧基、三(異十七基)矽烷基氧基、三(第二-十七基)矽烷基氧基、三(第三-十七基)矽烷基氧基、三(新十七基)矽烷基氧基、三(正十八基)矽烷基氧基、三(異十八基)矽烷基氧基、三(第二-十八基)矽烷基氧基、三(第三-十八基)矽烷基氧基、三(新十八基)矽烷基氧基、三(正十九基)矽烷基氧基、三(異十九基)矽烷基氧基、三(第二-十九基)矽烷基氧基、三(第三-十九基)矽烷基氧基、三(新十九基)矽烷基氧基、三(正二十基)矽烷基氧基、三(異二十基)矽烷基氧基、三(第二-二十基)矽烷基氧基、三(第三-二十基)矽烷基氧基、三(新二十基)矽烷基氧基、三(正二十一基)矽烷基氧基、三(異二十一基)矽烷基氧基、三(第二-二十一基)矽烷基氧基、三(第三-二十一基)矽烷基氧基、三(新二十一基)矽烷基氧基、三環丙基矽烷基氧基、三環丁基矽烷基氧基、三環戊基矽烷基氧基、三環己基矽烷基氧基、三環庚基矽烷基氧基、三環辛基矽烷基氧基等三烷基矽烷基氧基；例如三苯基矽烷基氧基等三芳基矽烷基氧基；例如三苯甲基矽烷基氧基等三芳烷基矽烷基氧基；例如第三丁基二苯基矽烷基氧基等烷基二芳基矽烷基氧基等。
作為取代基而列舉之醯基氧基，可列舉如羥基之氫原子經醯基取代者，可列舉例如源自脂肪族羧酸及源自芳香族羧酸之醯基氧基。
作為取代基而列舉之醯基氧基之中，該源自脂肪族羧酸之醯基氧基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，且亦可於鏈中具有雙鍵，可列舉通常碳數為1至20，較佳為碳數1至15者，具體而言，可列舉：例如甲醯基氧基、乙醯基氧基、丙醯基氧基、丁醯基氧基、異丁醯基氧基、戊醯基氧基、異戊醯基氧基、三甲基乙醯基氧基、己醯基氧基、庚醯基氧基、辛醯基氧基、壬醯基氧基、癸醯基氧基、十一醯基氧基、月桂醯基氧基、肉豆蔻醯基氧基、棕櫚醯基氧基、硬脂醯基氧基、依康醯基氧基、環己基羰基氧基等源自飽和脂肪族羧酸之醯基氧基；例如丙烯醯基氧基、甲基丙烯醯基氧基、巴豆醯基氧基、油醯基氧基等源自不飽和脂肪族羧酸之醯基氧基等。
作為取代基而列舉之醯基氧基中，該源自芳香族羧酸之醯基氧基，可列舉通常碳數為7至15，較佳為7至11者，具體而言，可列舉例如苯甲醯基氧基、萘甲醯基氧基、甲基苯甲醯基氧基、蒽甲醯基氧基等。
作為取代基而列舉之烷氧基羰基，可列舉羧基中之羥基經以烷氧基取代者，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可列舉通常碳數為1至12，較佳為1至6者，具體而言，可列舉例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、第二丁氧 基羰基、第三丁氧基羰基、正戊氧基羰基、異戊氧基羰基、第二戊氧基羰基、第三戊氧基羰基、新戊氧基羰基、正己氧基羰基、異己氧基羰基、第二己氧基羰基、第三己氧基羰基、新己氧基羰基、正庚氧基羰基、異庚氧基羰基、第二庚氧基羰基、第三庚氧基羰基、新庚氧基羰基、正辛氧基羰基、異辛氧基羰基、第二辛氧基羰基、第三辛氧基羰基、新辛氧基羰基、正壬氧基羰基、異壬氧基羰基、第二壬氧基羰基、第三壬氧基羰基、新壬氧基羰基、正癸氧基羰基、異癸氧基羰基、第二癸氧基羰基、第三癸氧基羰基、新癸氧基羰基、正十一氧基羰基、異十一氧基羰基、第二-十一氧基羰基、第三-十一氧基羰基、新十一氧基羰基、正十二氧基羰基、異十二氧基羰基、第二-十二氧基羰基、第三-十二氧基羰基、新十二氧基羰基、環丙氧基羰基、環丁氧基羰基、環戊氧基羰基、環己氧基羰基等。
通式[1]中，R1所示之可具有取代基之芳基之代表性具體例，可列舉：例如甲苯基(tolyl)、二甲苯基(xylyl)等經烷基取代之芳基；例如胺基苯基、胺基萘基等經胺基取代之芳基；例如苯甲基胺基苯基、苯氧基羰基胺基苯基、苯甲醯胺基苯基、丙烯醯基胺基苯基、甲基丙烯醯基胺基苯基等經醯基胺基取代之芳基等。
通式[1]中，R1所示之不飽和烴基，可列舉例如通式[6]所示之基等
(式中，R8至R11各自獨立表示氫原子、烷基或芳基，q為0至2之整數)。
通式[6]中，R8至R11所示之烷基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，其中較佳為直鏈狀，可列舉通常為碳數1至6者，具體而言，可列舉例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、新戊基、1-甲基戊基、正己基、異己基、第二己基、第三己基、新己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
R8至R11所示之芳基，可列舉通常碳數為6至14，較佳為6至10者，具體而言，可列舉例如苯基、萘基、菲基、蒽基等。
q通常為0至2之整數，較佳為0或1。
通式[6]所示之基之較佳具體例，可列舉例如烯丙基、2-甲基烯丙基、苯烯丙基(cinnamyl)等。
通式[1]中，T所示之可具有取代基之伸烷基鏈中的伸烷基鏈，可為直鏈狀或分支狀，可列舉通常碳數為1至20，較佳為1至18，更較佳為6至18的直鏈狀伸烷基，具體而言，可列舉例如亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、伸壬基、伸癸基、伸十一基、伸十二基、伸十三基、伸十四基、伸十五基、伸十 六基、伸十七基、伸十八基、伸十九基、伸二十基等。
可具有取代基之伸烷基鏈中的取代基，可列舉例如鹵素原子、烷基、鹵烷基、芳基、氰基、硝基、羥基、羧基、甲醯基、磺酸基等，其具體例可列舉與通式[1]中R1所示之可具有取代基之芳基或芳烷基中之取代基所列舉之鹵素原子、烷基、鹵烷基或芳基所例示者為相同者。
T所示之含有鹵素原子之伸烷基鏈，可列舉伸烷基鏈中通常含有1至6個，較佳為1至4個雜原子者，具體而言，可列舉例如通式[19]所示之基
(式中，T2及T3各自獨立表示碳數1至8的伸烷基鏈，X2表示氧原子或硫原子，n表示1至5之整數)。
通式[19]中，T2及T3所示之碳數1至8的伸烷基鏈，可列舉通常碳數為1至8，較佳為2至4之直鏈狀者，具體而言可列舉例如亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基等。
n通常為1至5之整數，較佳為1至3之整數。
通式[2]中，R3或R4所示之烷基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可列舉通常為碳數1至20，較佳為1至12者，具體而言，可列舉例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、新戊基、1-甲基戊基、正己基、異己基、第二己基、第三己基、新己基、正庚基、異 庚基、第二庚基、第三庚基、新庚基、正辛基、異辛基、第二辛基、第三辛基、新辛基、正壬基、異壬基、第二壬基、第三壬基、新壬基、正癸基、異癸基、第二癸基、第三癸基、新癸基、正十一基、異十一基、第二-十一基、第三-十一基、新十一基、正十二基、異十二基、第二-十二基、第三-十二基、新十二基、正十三基、異十三基、第二-十三基、第三-十三基、新十三基、正十四基、異十四基、第二-十四基、第三-十四基、新十四基、正十五基、異十五基、第二-十五基、第三-十五基、新十五基、正十六基、異十六基、第二-十六基、第三-十六基、新十六基、正十七基、異十七基、第二-十七基、第三-十七基、新十七基、正十八基、異十八基、第二-十八基、第三-十八基、新十八基、正十九基、異十九基、第二-十九基、第三-十九基、新十九基、正二十基、異二十基、第二-二十基、第三-二十基、新二十基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、環十一基、環十二基、環十三基、環十五基、環十六基、環十七基、環十八基等。
R5所示之烷基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可列舉通常為碳數1至20，較佳為1至18，更佳為6至18者，具體而言，可列舉例如與R3至R4所示之烷基所例示者為相同者。
R3至R5所示之含有雜原子之烷基，可列舉與通式[1]中之R1及R2所示之「可具有取代基之含有雜原子之烷基」中之「含有雜原子之烷基」所例示者為相同者。
由R3至R4或R3至R5與該等所鍵結之氮原子所形成之雜環，例如為5員環或6員環，在含有1個氮原子以外亦可含有1至2個雜原子(例如氮原子、氧原子、硫原子等)，具體而言，可列舉例如吡咯環、咪唑啉環、吡唑啉環、吡咯啉環、哌啶環、哌環、嗎啉環、噻唑啉環、吡啶環、吡環、嘧啶環、嗒環、咪唑環、吡唑環、唑環、噻唑環、呋喃環、吡喃環、吡咯啶環、喹啉環、異喹啉環、喹啉環、吲哚環、異吲哚啉環、咔唑環等。
該雜環另可具有例如烷基、鹵烷基、芳基、芳烷基或通式[6]所示之不飽和烴基做為取代基，該等具有取代基之雜環化合物之較佳例，可列舉例如通式[7]至[14]所示之者
(式中，R12表示烷基、鹵烷基、芳基、芳烷基或通式[6]所示之不飽和烴基，a表示1至8的整數，b表示1至10的整數，c表示1至3的整數，d表示1至5的整數，e表示1至7的整數，R5與前述相同)。
通式[7]至[14]中，R12所示之烷基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可列舉通常為碳數1至20，較佳為1 至18，更較佳為6至18者，具體而言，可列舉例如與通式[2]中之R5所示之烷基所例示者為相同者。
R12所示之鹵烷基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可列舉通常為碳數1至20，較佳為1至18，更較佳為6至18之烷基中的氫原子之一部分或全部經鹵素原子(可列舉例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)取代者，具體而言，可列舉例如與通式[2]中之R5所示之鹵烷基所例示者為相同者。
R12所示之芳基，可列舉通常碳數為6至14者，具體而言可列舉例如苯基、萘基、蒽基等。
R12所示之芳烷基，可列舉通常碳數為7至15者，具體而言可列舉例如苯甲基、苯乙基、苯基丙基、萘甲基等。
通式[7]及[9]中，a通常為1至8，較佳為1至4，更佳為1至2的整數。
通式[8]中，b通常為1至10，較佳為1至4，更佳為1至2的整數。
通式[10]及[11]中，c通常為1至3，較佳為1至2的整數。
通式[12]中，d通常為1至5，較佳為1至3，更佳為1至2的整數。
通式[13]及[14]中，e通常為1至7，較佳為1至3，更佳為1至2的整數。
通式[7]所示之化合物之具體例，可列舉例如1-甲基吡咯啶、1-乙基吡咯啶、1-丙基吡咯啶、1-丁基吡咯啶、1- 戊基吡咯啶、1-己基吡咯啶、1-庚基吡咯啶、1-辛基吡咯啶、1-壬基吡咯啶、1-癸基吡咯啶、1-十一基吡咯啶、1-十二基吡咯啶等。
通式[8]所示之化合物之具體例，可列舉例如1-甲基哌啶、1-乙基哌啶、1-丙基哌啶、1-丁基哌啶、1-戊基哌啶、1-己基哌啶、1-庚基哌啶、1-辛基哌啶、1-壬基哌啶、1-癸基哌啶、1-十一基哌啶、1-十二基哌啶等。
通式[9]所示之化合物之具體例，可列舉例如4-甲基嗎啉、4-乙基嗎啉、4-丙基嗎啉、4-丁基嗎啉、4-戊基嗎啉、4-己基嗎啉、4-庚基嗎啉、4-辛基嗎啉、4-壬基嗎啉、4-癸基嗎啉、4-十一基嗎啉、4-十二基嗎啉等。
通式[10]所示之化合物之具體例，可列舉例如1-甲基咪唑、1-乙基咪唑、1-丙基咪唑、1-丁基咪唑、1-戊基咪唑、1-己基咪唑、1-庚基咪唑、1-辛基咪唑、1-壬基咪唑、1-癸基咪唑、1-十一基咪唑、1-十二基咪唑等。
通式[11]所示之化合物之具體例，可列舉例如1-甲基吡唑、1-乙基吡唑、1-丙基吡唑、1-丁基吡唑、1-戊基吡唑、1-己基吡唑、1-庚基吡唑、1-辛基吡唑、1-壬基吡唑、1-癸基吡唑、1-十一基吡唑、1-十二基吡唑、1-甲基-3,5-二甲基吡唑、1-乙基-3,5-二甲基吡唑、1-丙基-3,5-二甲基吡唑、1-丁基-3,5-二甲基吡唑、1-戊基-3,5-二甲基吡唑、1-己基-3,5-二甲基吡唑、1-庚基-3,5-二甲基吡唑、1-辛基-3,5-二甲基吡唑、1-壬基-3,5-二甲基吡唑、1-癸基-3,5-二甲基吡唑、1-十一基-3,5-二甲基吡唑、1-十二基-3,5-二甲基吡唑 等。
通式[12]所示之化合物之具體例，可列舉例如2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、5-甲基吡啶、6-甲基吡啶、2-乙基吡啶、3-乙基吡啶、4-乙基吡啶、5-乙基吡啶、6-乙基吡啶、2-丙基吡啶、3-丙基吡啶、4-丙基吡啶、5-丙基吡啶、6-丙基吡啶、2-丁基吡啶、3-丁基吡啶、4-丁基吡啶、5-丁基吡啶、6-丁基吡啶、2-戊基吡啶、3-戊基吡啶、4-戊基吡啶、5-戊基吡啶、6-戊基吡啶、2-己基吡啶、3-己基吡啶、4-己基吡啶、5-己基吡啶、6-己基吡啶、2-庚基吡啶、3-庚基吡啶、4-庚基吡啶、5-庚基吡啶、6-庚基吡啶、2-辛基吡啶、3-辛基吡啶、4-辛基吡啶、5-辛基吡啶、6-辛基吡啶、2-壬基吡啶、3-壬基吡啶、4-壬基吡啶、5-壬基吡啶、6-壬基吡啶、2-癸基吡啶、3-癸基吡啶、4-癸基吡啶、5-癸基吡啶、6-癸基吡啶、2-十一基吡啶、3-十一基吡啶、4-十一基吡啶、5-十一基吡啶、6-十一基吡啶、2-十二基吡啶、3-十二基吡啶、4-十二基吡啶、5-十二基吡啶、6-十二基吡啶、2,3-二甲基吡啶(2,3-lutidine)、2,4-二甲基吡啶、2,5-二甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、3,4-二甲基吡啶、3,5-二甲基吡啶、2,4,6-柯林鹼(3,4,6-collidine)、α-柯林鹼(4-乙基-2-甲基吡啶)、β-柯林鹼(3-乙基-4-甲基吡啶)、γ-柯林鹼(2,4,6-柯林鹼)等。
通式[13]所示之化合物之具體例，可列舉例如2-甲基喹啉、3-甲基喹啉、4-甲基喹啉、5-甲基喹啉、6-甲基喹啉、7-甲基喹啉、8-甲基喹啉、2-乙基喹啉、3-乙基喹啉、4-乙 基喹啉、5-乙基喹啉、6-乙基喹啉、7-乙基喹啉、8-乙基喹啉、2-丙基喹啉、3-丙基喹啉、4-丙基喹啉、5-丙基喹啉、6-丙基喹啉、7-丙基喹啉、8-丙基喹啉、2-丁基喹啉、3-丁基喹啉、4-丁基喹啉、5-丁基喹啉、6-丁基喹啉、7-丁基喹啉、8-丁基喹啉、2-戊基喹啉、3-戊基喹啉、4-戊基喹啉、5-戊基喹啉、6-戊基喹啉、7-戊基喹啉、8-戊基喹啉、2-己基喹啉、3-己基喹啉、4-己基喹啉、5-己基喹啉、6-己基喹啉、7-己基喹啉、8-己基喹啉、2-庚基喹啉、3-庚基喹啉、4-庚基喹啉、5-庚基喹啉、6-庚基喹啉、7-庚基喹啉、8-庚基喹啉、2-辛基喹啉、3-辛基喹啉、4-辛基喹啉、5-辛基喹啉、6-辛基喹啉、7-辛基喹啉、8-辛基喹啉、2-壬基喹啉、3-壬基喹啉、4-壬基喹啉、5-壬基喹啉、6-壬基喹啉、7-壬基喹啉、8-壬基喹啉、2-癸基喹啉、3-癸基喹啉、4-癸基喹啉、5-癸基喹啉、6-癸基喹啉、7-癸基喹啉、8-癸基喹啉、2-十一基喹啉、3-十一基喹啉、4-十一基喹啉、5-十一基喹啉、6-十一基喹啉、7-十一基喹啉、8-十一基喹啉、2-十二基喹啉、3-十二基喹啉、4-十二基喹啉、5-十二基喹啉、6-十二基喹啉、7-十二基喹啉、8-十二基喹啉等。
通式[14]所示之化合物之具體例，可列舉例如1-甲基異喹啉、3-甲基異喹啉、4-甲基異喹啉、5-甲基異喹啉、6-甲基異喹啉、7-甲基異喹啉、8-甲基異喹啉、1-乙基異喹啉、3-乙基異喹啉、4-乙基異喹啉、5-乙基異喹啉、6-乙基異喹啉、7-乙基異喹啉、8-乙基異喹啉、1-丙基異喹啉、3-丙基異喹啉、4-丙基異喹啉、5-丙基異喹啉、6-丙基異喹啉、7- 丙基異喹啉、8-丙基異喹啉、1-丁基異喹啉、3-丁基異喹啉、4-丁基異喹啉、5-丁基異喹啉、6-丁基異喹啉、7-丁基異喹啉、8-丁基異喹啉、1-戊基異喹啉、3-戊基異喹啉、4-戊基異喹啉、5-戊基異喹啉、6-戊基異喹啉、7-戊基異喹啉、8-戊基異喹啉、1-己基異喹啉、3-己基異喹啉、4-己基異喹啉、5-己基異喹啉、6-己基異喹啉、7-己基異喹啉、8-己基異喹啉、1-庚基異喹啉、3-庚基異喹啉、4-庚基異喹啉、5-庚基異喹啉、6-庚基異喹啉、7-庚基異喹啉、8-庚基異喹啉、1-辛基異喹啉、3-辛基異喹啉、4-辛基異喹啉、5-辛基異喹啉、6-辛基異喹啉、7-辛基異喹啉、8-辛基異喹啉、1-壬基異喹啉、3-壬基異喹啉、4-壬基異喹啉、5-壬基異喹啉、6-壬基異喹啉、7-壬基異喹啉、8-壬基異喹啉、1-癸基異喹啉、3-癸基異喹啉、4-癸基異喹啉、5-癸基異喹啉、6-癸基異喹啉、7-癸基異喹啉、8-癸基異喹啉、1-十一基異喹啉、3-十一基異喹啉、4-十一基異喹啉、5-十一基異喹啉、6-十一基異喹啉、7-十一基異喹啉、8-十一基異喹啉、1-十二基異喹啉、3-十二基異喹啉、4-十二基異喹啉、5-十二基異喹啉、6-十二基異喹啉、7-十二基異喹啉、8-十二基異喹啉等。
通式[2]所示之3級胺之代表性具體例，可列舉：例如三甲基胺、三乙基胺、三正丙基胺、三異丙基胺、三正丁基胺、三異丁基胺、三(第二丁基)胺、三(第三丁基)胺、三正戊基胺、三異戊基胺、三(第二戊基)胺、三(第三戊基)胺、三新戊基胺、三己基胺、三異己基胺、三(第二己基)胺、三(第三己基)胺、三新己基胺、三環丙基胺、三環丁 基胺、三環戊基胺、三環己基胺、二甲基乙基胺、二異丙基乙基胺等3級烷基胺類；例如三苯基胺、三萘基胺等3級芳基胺類；例如三苯甲基胺等3級芳烷基胺類；上述通式[7]至[14]所示之化合物之具體例等。
通式[1]所示之二磺酸酯之代表性具體例，可列舉例如亞甲基雙(甲磺酸酯)、亞甲基雙(三氟甲磺酸酯)、亞甲基雙(乙磺酸酯)、亞甲基雙(正丁磺酸酯)、亞甲基雙(辛磺酸酯)、亞甲基雙(3-甲氧基丙磺酸酯)、亞甲基雙(苯甲磺酸酯)、亞甲基雙(2-苯甲醯基氧基乙磺酸酯)、亞甲基雙(乙烯基磺酸酯)、亞甲基雙(烯丙基磺酸酯)、亞甲基雙(2-甲基烯丙基磺酸酯)、亞甲基雙(苯乙烯基磺酸酯)、亞甲基雙(苯烯丙基磺酸酯)、亞甲基雙(苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,4,6-三甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-甲氧基苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-苯基苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-苯氧基苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-乙烯基苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-三甲基矽烷基苯磺酸酯)、亞甲基雙(3-甲氧基羰基苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-乙醯氧基苯磺酸酯)、亞甲基雙(3-硝基苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-氯苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-溴苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-碘苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,4-二氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,6-二氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(3,4-二氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,5-二氯苯磺酸酯)、亞甲基雙(3,5-二氯苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,3-二氯苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,4-二溴苯磺酸酯)、亞甲基雙(3-氯-4-氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-溴-2-氯苯磺酸酯)、亞甲 基雙(3,4,5-三氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,4,5-三氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,3,4-三氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,4,5-三氯苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,4,6-三氯苯磺酸酯)、亞甲基雙(3,4,5-三氯苯磺酸酯)、亞甲基雙(2-氯-4,5-二氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-溴-2,5-二氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-溴-2,6-二氯苯磺酸酯)、亞甲基雙(五氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(3-三氟甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(2-三氟甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-三氟甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(2-氯-4-三氟甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(2-氯-5-三氟甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-氯-2-三氟甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-溴-2-三氟甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(2-溴-5-三氟甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,6-二氯-4-三氟甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,5-二-三氟甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,4-二-三氟甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(2-萘磺酸酯)、亞甲基雙(1-萘磺酸酯)、亞甲基雙(2-(6-甲氧基)萘磺酸酯)、亞甲基雙(2-(4-甲氧基)萘磺酸酯)、亞甲基雙(2-噻吩基磺酸酯)、1,2-雙(甲磺醯基氧基)乙烷、1,4-雙(甲磺醯基氧基)丁烷等。
通式[3]所示之雙4級銨鹽之代表性陽離子部份的具體例，可列舉如：亞甲基雙(三甲基銨)陽離子、亞甲基雙(三正丁基銨)陽離子、亞甲基雙(1-甲基吡啶鎓)陽離子、亞甲基雙吡啶鎓陽離子、亞甲基雙(3,5-二甲基吡啶鎓)陽離子、亞甲基雙(3-甲基吡啶鎓)陽離子、亞甲基雙喹啉鎓陽離子、亞甲基雙(1,2-二甲基咪唑鎓)陽離子、亞甲基雙(1-丁基咪唑鎓)陽離子、亞甲基雙(1-甲基咪唑鎓)陽離子、伸乙 基雙吡啶鎓陽離子、伸乙基雙(3-甲基吡啶鎓)陽離子、伸乙基雙(1-丁基咪唑鎓)陽離子、伸乙基雙(1-甲基咪唑鎓)陽離子、三亞甲基雙吡啶鎓陽離子、三亞甲基雙(3,5-二甲基吡啶鎓)陽離子、三亞甲基雙(3-吡啶鎓)陽離子、三亞甲基雙(1-丁基咪唑鎓)陽離子、三亞甲基雙(1-甲基咪唑鎓)陽離子、3-氧雜戊基雙(3-癸基吡啶鎓)陽離子、4-氧雜己基雙(3-癸基吡啶鎓)陽離子、5-氧雜壬基雙(3-癸基吡啶鎓)陽離子、3,6,9-三氧雜十一基雙(3-癸基吡啶鎓)陽離子、3,6,9,12-四氧雜十四基雙(3-癸基吡啶鎓)陽離子、3-氧雜戊基雙(1-癸基咪唑鎓)陽離子、4-氧雜己基雙(1-癸基咪唑鎓)陽離子、5-氧雜壬基雙(1-癸基咪唑鎓)陽離子、3,6,9-三氧雜十一基雙(1-癸基咪唑鎓)陽離子、3,6,9,12-四氧雜十四基雙(1-癸基咪唑鎓)陽離子、3-硫雜戊基雙(3-癸基吡啶鎓)陽離子、4-硫雜己基雙(3-癸基吡啶鎓)陽離子、5-硫雜壬基雙(3-癸基吡啶鎓)陽離子、3,6,9-三硫雜十一基雙(3-癸基吡啶鎓)陽離子、3,6,9,12-四硫雜十四基雙(3-癸基吡啶鎓)陽離子、3-硫雜戊基雙(1-癸基咪唑鎓)陽離子、4-硫雜己基雙(1-癸基咪唑鎓)陽離子、5-硫雜壬基雙(1-癸基咪唑鎓)陽離子、3,6,9-三硫雜十一基雙(1-癸基咪唑鎓)陽離子、3,6,9,12-四硫雜十四基雙(1-癸基咪唑鎓)陽離子等。
通式[1]所示之二磺酸酯中，下述通式[1’]所示之化合物為新穎化合物
(式中，2個R16各自獨立表示鹵素原子或碳數1至3的氟烷基，2個m表示1至5的整數)。
通式[1’]中，R16所示之鹵素原子，可列舉例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中，較佳例如氟原子、氯原子、溴原子等，特別較佳為氟原子。
R16所示之碳數1至3之氟烷基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，其中較佳為直鏈狀，可列舉通常碳數為1至3，較佳為1至2，更佳為1的烷基中的氫原子之一部份或全部經以氟原子取代者，其中較佳為全氟烷基。該氟烷基之具體例，可列舉例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、五氟乙基、氟丙基、二氟丙基、三氟丙基、五氟丙基、七氟丙基等，其中，較佳為三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基，特別較佳為三氟甲基。
m通常表示1至5，較佳為1至3，更較佳為1至2的整數。
通式[1’]所示之化合物之代表例，可列舉例如亞甲基雙(4-氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-氯苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-溴苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-碘苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,4-二氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,6-二氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(3,4-二氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,5-二氯苯磺酸酯)、亞甲基雙 (3,5-二氯苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,3-二氯苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,4-二溴苯磺酸酯)、亞甲基雙(3-氯-4-氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-溴-2-氯苯磺酸酯)、亞甲基雙(3,4,5-三氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,4,5-三氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,3,4-三氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,4,5-三氯苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,4,6-三氯苯磺酸酯)、亞甲基雙(3,4,5-三氯苯磺酸酯)、亞甲基雙(2-氯-4,5-二氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-溴-2,5-二氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-溴-2,6-二氯苯磺酸酯)、亞甲基雙(五氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(3-三氟甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(2-三氟甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-三氟甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(2-氯-4-三氟甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(2-氯-5-三氟甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-氯-2-三氟甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-溴-2-三氟甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(2-溴-5-三氟甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,6-二氯-4-三氟甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,5-二-三氟甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,4-二-三氟甲基苯磺酸酯)等，其中，較佳為亞甲基雙(4-氯苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,5-二氯苯磺酸酯)、亞甲基雙(3,5-二氯苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(2,4-二氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(五氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(3-氯-4-氟苯磺酸酯)、亞甲基雙(4-三氟甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(3-三氟甲基苯磺酸酯)、亞甲基雙(2-三氟甲基苯磺酸酯)等。
本發明之通式[1’]所示之新穎二磺酸酯，例如將其使用作為鋰離子二次電池用電解液的添加劑時，由於電池的 負極上生成安定的鈍化態皮膜，故在充電時抑制溶媒還原分解於負極表面上，因此，顯示對於電解液中的鋰的吸收及釋放的阻礙具有抑制效果。
再者，生成鈍化膜通常需要電荷消耗，該電荷消耗量多時則電池的不可逆電容量增大，電池的性能降低，因此期望提供以儘可能少的電荷消耗量而可生成安定的鈍化膜的電解液。該新穎二磺酸酯，將其添加於電解液中時，相較於習知之添加劑，以較少的電荷消耗量使其還原分解，生成鈍化膜。
亦即，使用含有該二磺酸酯之電解液之鋰離子二次電池，由於不可逆電容量小，其結果顯示充放電量增大的效果。
本發明之通式[3]所示之雙4級銨鹽，例如可以下述方式製造。
亦即，將通式[1]所示之二磺酸酯與相對於該二磺酸酯為2至5倍莫耳的通式[2]所示之3級胺混合，於無溶媒或適當溶媒中，經由於0至200℃攪拌反應0.5至24小時，可得目的之通式[3]所示之雙4級銨鹽。
所使用之反應溶媒，較佳為非水溶媒，具體而言，可列舉：例如己烷、庚烷、辛烷、異辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、十三烷、十四烷、十五烷、十六烷、十七烷、十八烷、環己烷、甲基環己烷、乙基環己烷等脂肪族烴類或該等之混合物(例如石蠟、礦精(mineral spirit)等)；例如二氯甲烷、二溴甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿等鹵化烴 類；例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；例如碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸伸乙酯(ethylene carbonate)、碳酸伸丙酯(propylene carbonate)等碳酸酯類；例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；例如丙酮、甲基乙基酮等酮類；例如二乙基醚、異丙基醚、環戊基甲基醚、四氫呋喃、二烷等醚類；例如乙腈、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、二甲基亞碸等。該等可單獨使用，亦可適宜組合二種以上使用。
反應溫度通常為0至200℃，較佳為20至120℃。
反應時間通常為0.5至24小時，較佳為0.5至12小時。
反應後的後處理，可根據此項技術領域通常進行之後處理法進行即可。
通式[1]所示之化合物，可根據常法(例如國際公開WO 2008/032463號公報等)而適宜地合成，具體而言例如可依下述方式製造。
{式中，2個R13各自獨立表示通式[17]所示之磺醯基-SO2-R14 [17](式中，R14表示鹵素原子、鹵烷基、烷氧基或可具有取代基之烷基或芳基)或通式[18]所示之醯基-COR15 [18] (式中，R15表示可具有取代基之烷基或芳基)R1及T與上述者相同}。
通式[17]中，R14所示之鹵素原子，可列舉例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
R14所示之鹵烷基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可列舉通常為碳數1至12，較佳為1至6，更較佳為1至3之烷基中的氫原子之一部分或全部經鹵素原子(可列舉例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)取代者，具體而言，可列舉例如與通式[1]中之R1所示之鹵烷基之碳數為1至12所例示者為相同者。
R14所示之烷氧基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可列舉通常為碳數1至12，較佳為1至6，更較佳為1至3者，具體而言，可列舉例如與通式[1]中之R1所示之可具有取代基之烷氧基中的取代基所列舉之烷氧基的碳數為1至12所例示者為相同者。
R14及R15所示之可具有取代基之烷基中的烷基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可列舉通常為碳數1至12，較佳為1至6，更較佳為1至3者，具體而言，可列舉例如與通式[1]中之R1所示之可具有取代基之烷基中的烷基的碳數為1至12所例示者為相同者。
R14及R15所示之可具有取代基之芳基或芳基，可列舉通常為碳數6至14，較佳為6至10者，具體而言，可列舉例如苯基、萘基、菲基、蒽基等。
R14所示之可具有取代基之烷基中之取代基，可列舉例 如碳數1至12的烷氧基、醯基、硝基、羥基、羧基、氰基、甲醯基等。
R15所示之可具有取代基之烷基中之取代基，可列舉例如鹵素原子、碳數1至12的烷氧基、醯基、硝基、羥基、羧基、氰基、甲醯基等。
R14及R15所示之可具有取代基之芳基中之取代基，可列舉例如鹵素原子、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、醯基、硝基、羥基、羧基、氰基、甲醯基等。
作為取代基而列舉之鹵素原子，可列舉例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
作為取代基而列舉之碳數1至12的烷氧基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可列舉通常碳數為1至12，較佳為1至6，更較佳為1至3者，具體而言，可列舉例如與通式[1]中之R1所示之可具有取代基之烷基中的取代基所列舉之烷氧基的碳數為1至12所例示者為相同者。
作為取代基而列舉之醯基，可列舉源自通常碳數為2至20之羧酸者，具體而言，可列舉例如與通式[1]中之R1所示之可具有取代基之烷基中的取代基所列舉之醯基所例示者為相同者。
作為取代基而列舉之碳數1至12的烷基，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可列舉通常碳數為1至12，較佳為1至6，更較佳為1至3者，具體而言，可列舉例如與通式[1]中之R1所示之可具有取代基之烷基中的烷基的碳數為1至12所例示者為相同者。
通式[1]所示化合物之製造方法，例如，於適當溶媒中，將通式[15]所示磺酸與相對於該磺酸為1至4倍莫耳的有機鹼與0.2至0.5倍莫耳的通式[16]所示化合物，於0至150℃添加後，經由攪拌使其反應0.5至12小時，可得目的之通式[1]所示之二磺酸酯。
又，將通式[15]所示之磺酸與該有機鹼於適當溶媒中預先混合，必要時進行濃縮等去除溶媒後，且在必要時添加適當的貧溶媒使鹽析出，其次經由過濾而單離由通式[15]所示之磺酸與有機鹼所形成之鹽，使通式[16]所示之化合物與其反應亦可。
此處所使用之反應溶媒，較佳為非水溶媒，具體而言，可列舉：例如己烷、庚烷、辛烷、異辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、十三烷、十四烷、十五烷、十六烷、十七烷、十八烷、環己烷、甲基環己烷、乙基環己烷等脂肪族烴類或該等之混合物(例如石蠟、礦精等)；例如二氯甲烷、二溴甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿等鹵化烴類；例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；例如碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯等碳酸酯類；例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；例如丙酮、甲基乙基酮等酮類；例如二乙基醯、異丙基醚、環戊基甲基醚、四氫呋喃、二烷等醚類；例如乙腈、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、二甲基亞碸等。該等可單獨使用，亦可適宜組合二種以上使用。
以混合溶媒之形式使用反應溶媒時之較佳組合，可列 舉例如乙腈與環己烷、乙腈與甲苯等組合。
反應溫度通常為0至150℃，較佳為20至100℃。
反應時間通常為0.5至24小時，較佳為0.5至12小時。
再者，在預先使由通式[15]所示之磺酸與有機鹼所形成之鹽析出時所使用之貧溶媒，只要是降低該鹽的溶解度之溶媒，亦即使該鹽析出之溶媒即可為任意者，具體而言，可列舉：例如己烷、庚烷、辛烷、異辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、十三烷、十四烷、十五烷、十六烷、十七烷、十八烷、環己烷、甲基環己烷、乙基環己烷等脂肪族烴類或該等之混合物(例如石蠟、礦精等)；例如二氯甲烷、二溴甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿等鹵化烴類；例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；例如碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯等碳酸酯類；例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；例如丙酮、甲基乙基酮等酮類；例如二乙基醚、異丙基醚、環戊基甲基醚、四氫呋喃、二烷等醚類；例如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇等醇類；乙腈等。該等可單獨使用，亦可適宜組合二種以上使用。
反應後的後處理，可根據此項技術領域通常進行之後處理法進行即可。
通式[3]所示之3級胺可使用市售者，亦可使用依習知方法而適當合成者。
根據本發明之製造方法，由於可以一步驟合成雙4級銨鹽的磺酸鹽，故不僅可省略經由鹵化物鹽之先前技術方法所必須有之繁雜的鹽交換步驟或精製步驟，且亦不會具 有經由鹵素離子所致之腐蝕設備或容器等問題，且可以一步驟有效率地製造雙4級銨鹽。
再者，特別是在亞甲基雙吡啶鎓鹽等交聯部分的伸烷基鏈為亞甲基(亦即，通式[1]中之T為亞甲基)之亞甲基雙4級銨鹽的合成中，若以習知方法則有低收率的問題，而根據本發明的方法，可以高效率而工業性地製造此等亞甲基4級銨鹽。
以下雖列舉實施例以及比較例更具體說明本發明，但本發明不以該等有任何限定。
實施例 合成例1. 亞甲基雙(甲磺酸酯)的合成
碳酸二甲酯(10mL)中，將根據美國專利第4649209號公報揭示方法所合成之亞甲基雙(氯硫酸酯)[ClSO2OCH2OSO2Cl](1.5g,6.1mmol)以及甲磺酸吡啶鎓鹽(2.1g,12.0mmol)於55℃攪拌使其反應3小時。反應結束後，濾除所析出之氯磺酸吡啶鎓鹽，減壓濃縮獲得淡茶褐色固體。以活性碳進行吸附處理後經由再結晶精製，獲得目的物之亞甲基雙(甲磺酸酯)之收率為48%(0.6g,2.9mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ=5.80(s,2H),3.19(s,6H)
合成例2. 亞甲基雙(三氟甲磺酸酯)的合成
正己烷(10mL)中，將二碘甲烷(1.0g,3.7mmol)以及三氟甲磺酸銀(2.0g,7.8mmol)於加熱回流下使其反應4小時。反應結束後，濾除所析出之碘化銀，減壓濃縮獲得淡褐色油。 以活性碳進行吸附處理後濾除活性碳，減壓濃縮而獲得目的物之亞甲基雙(三氟甲磺酸酯)之收率為76%(0.9g,2.9mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CDCl3)：δ=6.06(s,2H)
合成例3. 亞甲基雙(乙磺酸酯)
合成例1中，除了使用乙磺酸吡啶鎓鹽(2.3g,12.0mmol)替代甲磺酸吡啶鎓鹽(2.1g,12.0mmol)以外，其他與合成例1同樣方式處理，獲得目的物之亞甲基雙(乙磺酸酯)之收率為41%(0.6g,2.5mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CDCl3)：δ=5.82(s,2H),3.31-3.26(q,4H),1.50-1.46(t,6H)
合成例4. 亞甲基雙(辛磺酸酯)
合成例1中，除了使用辛磺酸吡啶鎓鹽(3.6g,12.0mmol)替代甲磺酸吡啶鎓鹽(2.1g,12.0mmol)以外，其他與合成例1同樣方式處理，獲得目的物之亞甲基雙(辛磺酸酯)之收率為35%(0.98g,2.1mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CDCl3)：δ=5.81(s,2H),3.25-3.21(m,4H),1.93-1.85(m,4H),1.46-1.41(m,4H),1.32-1.28(m,16H),0.90-0.87(t,6H)
合成例5. 亞甲基雙(乙烯基磺酸酯)
合成例1中，除了使用乙烯基磺酸吡啶鎓鹽(2.2g,12.0mmol)替代甲磺酸吡啶鎓鹽(2.1g,12.0mmol)以外，其他與合成例1同樣方式處理，獲得目的物之亞甲基雙(乙烯基磺酸酯)之收率為61%(0.8g,3.7mmol)。1H NMR的測定結果 係如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ=6.77-6.72(q,2H),6.47-6.43(d,2H),6.29-6.27(d,2H),5.73(s,2H)
合成例6. 亞甲基雙(2-苯甲醯基氧基乙磺酸酯)
合成例1中，除了使用2-苯甲醯基氧基乙磺酸吡啶鎓鹽(3.7g,12.0mmol)替代甲磺酸吡啶鎓鹽(2.1g,12.0mmol)以外，其他與合成例1同樣方式處理，獲得目的物之亞甲基雙(2-苯甲醯基氧基乙磺酸酯)之收率為44%(1.2g,2.6mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ=8.04-8.00(m,4H),7.64-7.61(m,2H),7.53-7.47(m,4H),5.88-5,85(d,2H),4.71-4.67(m,4H),3.82-3.71(m,4H)
合成例7. 亞甲基雙(苯甲基磺酸酯)
合成例1中，除了使用苯甲基磺酸吡啶鎓鹽(3.0g,12.0mmol)替代甲磺酸吡啶鎓鹽(2.1g,12.0mmol)以外，其他與合成例1同樣方式處理，獲得目的物之亞甲基雙(苯甲基磺酸酯)之收率為31%(0.7g,1.9mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ=7.43(s,10H),5.58(s,2H),4.56(s,4H)
合成例8. 亞甲基雙(苯磺酸酯)
合成例1中，除了使用苯磺酸吡啶鎓鹽(2.8g,12.0mmol)替代甲磺酸吡啶鎓鹽(2.1g,12.0mmol)以外，其他與合成例1同樣方式處理，獲得目的物之亞甲基雙(苯磺酸酯)之收率為58%(1.2g,3.5mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。 1H NMR(CD3CN)：δ=7.71-7.69(m,6H),5.58(s,2H),4.56(s,4H)
合成例9. 亞甲基雙(4-甲基苯磺酸酯)
合成例1中，除了使用4-甲基苯磺酸吡啶鎓鹽(3.0g,12.0mmol)替代甲磺酸吡啶鎓鹽(2.1g,12.0mmol)以外，其他與合成例1同樣方式處理，獲得目的物之亞甲基雙(4-甲基苯磺酸酯)之收率為53%(1.2g,3.2mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CDCl3)：δ=7.61-7.58(d,4H),7.26-7.24(d,4H),5.81(s,2H),2.45(s,6H)
合成例10. 亞甲基雙(2-萘磺酸酯)
合成例1中，除了使用2-萘磺酸吡啶鎓鹽(3.5g,12.0mmol)替代甲磺酸吡啶鎓鹽(2.1g,12.0mmol)以外，其他與合成例1同樣方式處理，獲得目的物之亞甲基雙(2-萘磺酸酯)之收率為60%(1.6g,3.7mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ=8.25(s,2H),7.87-7.85(m,4H),7.74-7.62(m,6H),7.49-7.47(d,2H),5.95(s,2H)
合成例11. 亞甲基雙(1-萘磺酸酯)
合成例1中，除了使用1-萘磺酸吡啶鎓鹽(3.4g,12.0mmol)替代甲磺酸吡啶鎓鹽(2.1g,12.0mmol)以外，其他與合成例1同樣方式處理，獲得目的物之亞甲基雙(1-萘磺酸酯)之收率為46%(1.2g,2.8mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ=8.12-8.10(m,4H),8.03-7.95(m,4H),7.64-7.56(m,4H),7.49-7.41(t,2H),5.83(s,2H)
合成例12. 1,2-雙(甲磺醯基氧基)乙烷
在二氯甲烷-甲苯(1/1,10mL)中，懸浮碳酸鉀(6.7g,48.5mmol)以及二異丙基乙基胺(0.3g,2.3mmol)，於冰冷下，同時地滴下乙二醇(1.5g,23.3mmol)以及甲磺醯氯(5.5g,48.0mmol)。於室溫使其反應3小時後加入冰水中停止反應，藉由濃縮經分液之有機層，獲得目的物之1,2-雙(甲磺醯基氧基)乙烷之收率為36%(1.8g,8.4mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ=4.42(s,4H),3.07(s,6H)
合成例13. 1,4-雙(甲磺醯基氧基)乙烷
合成例12中，除了使用1,4-丁二醇(2.1g,23.3mmol)替代乙二醇(1.5g,23.3mmol)以外，其他與合成例12同樣方式處理，獲得目的物之1,4-雙(甲磺醯基氧基)乙烷之收率為21%(1.2g,4.9mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CDCN3)：δ=4.22(s,4H),3.00(s,6H),1.82(m,4H)
合成例14. 亞甲基雙(2,4,6-三甲基苯磺酸酯)
合成例8中，除了使用2,4,6-三甲基苯磺酸吡啶鎓鹽(151g,12.0mmol)替代苯磺酸吡啶鎓鹽(2.8g,12.0mmol)以外，其他與合成例8同樣方式處理，獲得目的物之亞甲基雙(2,4,6-三甲基苯磺酸酯)之收率為11%(24.3g,0.059mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(DMSO3)：δ=7.02(s,4H),5.89(s,2H),2.35(s,12H), 2.29(s,6H)
合成例15. 亞甲基雙(4-甲氧基苯磺酸酯)的合成
碳酸二甲酯(30mL)中，將亞甲基雙(氯硫酸酯)[ClSO2OCH2OSO2Cl](4.5g,13mmol)以及4-甲氧基苯磺酸吡啶鎓鹽(7g,26mmol)於55℃攪拌使其反應2小時。反應結束後，濾除所析出之氯磺酸吡啶鎓鹽，水洗後減壓濃縮獲得微紅色透明油。經由再結晶精製，獲得目的物之亞甲基雙(4-甲氧基苯磺酸酯)之收率為32%(1.65g,4.2mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CDCl3)：δ=7.62(d,4H),6.88(d,4H),5.81(s,2H),3.88(s,6H)
合成例16. 亞甲基雙(4-苯基苯磺酸酯)的合成
合成例8中，除了使用4-苯基苯磺酸吡啶鎓鹽(3.8g,12.0mmol)替代甲磺酸吡啶鎓鹽(2.8g,12.0mmol)以外，其他與合成例8同樣方式處理，獲得亞甲基雙(4-苯基苯磺酸酯)之收率為65%(1.9g,3.9mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(DMSO)：δ=7.85-7.80(m,8H),7.68-7.65(m,4H),7.52-7.47(m,6H),6.08(s,2H)
合成例17. 亞甲基雙(正丁磺酸酯)的合成
合成例1中，除了使用正丁磺酸吡啶鎓鹽(2.6g,12.0mmol)替代甲磺酸吡啶鎓鹽(2.1g,12.0mmol)以外，其他與合成例1同樣方式處理，獲得亞甲基雙(正丁磺酸酯)之收率為55%(1.0g,3.3mmol)。1H NMR的測定結果係如下所 示。
1H NMR(DMSO)：δ=5.86(s,2H),3.44-3.49(m,4H),1.68-1.73(m,4H),1.37-1.44(m,4H),0.87-0.92(t,6H)
合成例18. 亞甲基雙(烯丙基磺酸酯)的合成
合成例1中，除了使用烯丙基磺酸吡啶鎓鹽(2.4g,12.0mmol)替代甲磺酸吡啶鎓鹽(2.1g,12.0mmol)以外，其他與合成例1同樣方式處理，獲得亞甲基雙(烯丙基磺酸酯)之收率為43%(0.7g,2.6mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ=5.93-5.82(m,2H),5.76(s,2H),5.55-5.49(m,4H),4.06-4.04(d,4H)
合成例19. 亞甲基雙(2-甲基烯丙基磺酸酯)的合成
合成例1中，除了使用2-甲基烯丙基磺酸吡啶鎓鹽(2.6g,12.0mmol)替代甲磺酸吡啶鎓鹽(2.1g,12.0mmol)以外，其他與合成例1同樣方式處理，獲得亞甲基雙(2-甲基烯丙基磺酸酯)之收率為35%(0.6g,2.1mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ=5.78(s,2H),5.26-5.20(d,4H),4.04(s,4H),1.93(s,6H)
合成例20. 亞甲基雙(苯烯丙基磺酸酯)的合成
合成例1中，除了使用苯烯丙基磺酸吡啶鎓鹽(3.3g,12.0mmol)替代甲磺酸吡啶鎓鹽(2.1g,12.0mmol)以外，其他與合成例1同樣方式處理，獲得亞甲基雙(苯烯丙基磺酸酯)之收率為40%(1.0g,2.4mmol)。1H NMR的測定結果係如下 所示。
1H NMR(DMSO-d6)：δ=7.48(d,4H),7.38-7.30(m,6H),6.83(d,2H),6.29-6.22(m,2H),5.95(s,2H),4.47(d,4H)
合成例21. 亞甲基雙(2-噻吩基磺酸酯)的合成
合成例2中，除了使用2-噻吩基磺酸銀(2.1g,7.8mmol)替代三氟甲磺酸銀(2.0g,7.8mmol)以外，其他與合成例2同樣方式處理，獲得亞甲基雙(2-噻吩基磺酸酯)之收率為52%(0.7g,2.0mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(DMSO)：δ=8.19-8.21(m,2H),7.81-7.83(m,2H),7.27-7.30(m,2H),6.00(s,2H)
實施例1. 亞甲基雙(4-氯苯磺酸酯)
合成例1中，除了使用4-氯苯磺酸吡啶鎓鹽(3.3g,12.0mmol)替代甲磺酸吡啶鎓鹽(2.1g,12.0mmol)以外，其他與合成例1同樣方式處理，獲得亞甲基雙(4-氯苯磺酸酯)之收率為57%(1.3g,3.3mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ=7.68-7.60(d,4H),7.53-7.48(d,4H),5.88(s,2H)
實施例2. 亞甲基雙(2,5-二氯苯磺酸酯)
合成例1中，除了使用2,5-二氯苯磺酸吡啶鎓鹽(3.0g,12.0mmol)替代甲磺酸吡啶鎓鹽(2.1g,12.0mmol)以外，其他與合成例1同樣方式處理，獲得亞甲基雙(2,5-二氯苯磺酸酯)之收率為58%(1.6g,3.5mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CDCl3)：δ=7.97-7.96(d,2H),7.56-7.53(dd,2H),7.48-7.46(d,2H),6.00(s,2H)
實施例3. 亞甲基雙(4-氟苯磺酸酯)
合成例2中，除了使用4-氟苯磺酸銀(2.2g,7.8mmol)替代三氟甲磺酸銀(2.0g,7.8mmol)以外，其他與合成例2同樣方式處理，獲得亞甲基雙(4-氟苯磺酸酯)之收率為34%(0.5g,1.3mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ=7.79-7.76(d,4H),7.29-7.24(d,4H),5.85(s,2H)
實施例4. 亞甲基雙(2,4-二氟苯磺酸酯)
合成例2中，除了使用2,4-二氟苯磺酸銀(2.3g,7.8mmol)替代三氟甲磺酸銀(2.0g,7.8mmol)以外，其他與合成例2同樣方式處理，獲得亞甲基雙(2,4-二氟苯磺酸酯)之收率為78%(1.2g,3.0mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CDCl3)：δ=7.89-7.84(m,2H),7.05-6.95(m,4H),5.96(s,2H)
實施例5. 亞甲基雙(五氟苯磺酸酯)
合成例2中，除了使用五氟苯磺酸銀(2.7g,7.8mmol)替代三氟甲磺酸銀(2.0g,7.8mmol)以外，其他與合成例2同樣方式處理，獲得亞甲基雙(五氟苯磺酸酯)之收率為85%(1.7g,3.3mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CDCl3)：δ=6.08(s,2H)
實施例6. 亞甲基雙(3-氯-4-氟苯磺酸酯)
合成例2中，除了使用3-氯-4-氟苯磺酸銀(2.4g, 7.8mmol)替代三氟甲磺酸銀(2.0g,7.8mmol)以外，其他與合成例2同樣方式處理，獲得亞甲基雙(3-氯-4-氟苯磺酸酯)之收率為64%(1.1g,2.5mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CDCl3)：δ=5.90(s,2H),7.28(dd,2H),7.68-7.72(m,2H),7.81(dd,2H)
實施例7. 亞甲基雙(4-三氟甲基苯磺酸酯)
合成例2中，除了使用4-三氟甲基苯磺酸銀(2.6g,7.8mmol)替代三氟甲磺酸銀(2.0g,7.8mmol)以外，其他與合成例2同樣方式處理，獲得亞甲基雙(4-三氟甲基苯磺酸酯)之收率為55%(1.0g,2.1mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ=7.91-7.89(d,4H),7.83-7.81(d,4H),5.94(s,2H)
實施例8. 亞甲基雙(3-三氟甲基苯磺酸酯)
合成例2中，除了使用3-(三氟甲基)苯磺酸銀(2.6g,7.8mmol)替代三氟甲磺酸銀(2.0g,7.8mmol)以外，其他與合成例2同樣方式處理，獲得亞甲基雙(3-(三氟甲基)苯磺酸酯)之收率為45%(0.81g,1.8mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CDCl3)：δ=5.94(s,2H),7.65(t,2H),7.90(d,2H),7.96(d,2H),8.02(s,2H)
實施例9. 亞甲基雙(2-三氟甲基苯磺酸酯)
合成例2中，除了使用2-(三氟甲基)苯磺酸銀(2.6g, 7.8mmol)替代三氟甲磺酸銀(2.0g,7.8mmol)以外，其他與合成例2同樣方式處理，獲得亞甲基雙(2-(三氟甲基)苯磺酸酯)之收率為39%(0.71g,1.5mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CDCl3)：δ=5.94(s,2H),7.71-7.85(m,6H),8.15(d,2H)
實施例10. 亞甲基雙(甲磺酸吡啶鎓鹽)
將合成例1所製得之亞甲基雙(甲磺酸酯)(1.0g,4.9mmol)與吡啶(0.78g,9.8mmol)混合，於80℃攪拌2小時。反應後，以甲醇溶解後再添加丙酮使其晶析，獲得目的物之亞甲基雙(甲磺酸吡啶鎓鹽)之收率為82%(1.5g,4.0mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3OD)：δ=9.44-9.43(d,4H),8.86-8.81(t,2H),8.34-8.30(m,4H),7.39(s,2H)
實施例11. 亞甲基雙(三氟甲磺酸吡啶鎓鹽)
實施例10中，除了使用合成例2所製得之亞甲基雙(三氟甲磺酸酯)(1.5g,4.9mmol)替代亞甲基雙(甲磺酸酯)(1.0g,4.9mmol)以外，其他與實施例10同樣方式處理，獲得亞甲基雙(三氟甲磺酸吡啶鎓鹽)之收率為79%(1.8g,3.9mmol)。
1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(丙酮-d6)：δ=9.78-9.76(d,4H),9.01-8.97(t,2H),8.50-8.46(m,4H),7.79(s,2H)
實施例12. 亞甲基雙(乙磺酸吡啶鎓鹽)
實施例10中，除了使用合成例3所製得之亞甲基雙(乙磺酸酯)(1.1g,4.9mmol)替代亞甲基雙(甲磺酸酯)(1.0g,4.9mmol)以外，其他與實施例10同樣方式處理，獲得亞甲基雙(乙磺酸吡啶鎓鹽)之收率為73%(1.4g,3.6mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3OD)：δ=9.44-9.42(d,4H),8.86-8.82(t,2H),8.34-8.31(m,4H),7.39(s,2H)
實施例13. 亞甲基雙(苯甲基磺酸吡啶鎓鹽)
實施例10中，除了使用合成例7所製得之亞甲基雙(苯磺酸酯)(1.4g,4.9mmol)替代亞甲基雙(甲磺酸酯)(1.0g,4.9mmol)以外，其他與實施例10同樣方式處理，獲得亞甲基雙(苯甲基磺酸吡啶鎓鹽)之收率為68%(1.5g,3.3mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3OD)：δ=9.29-9.28(d,4H),8.78-8.74(t,2H),8.21-8.18(t,4H),7.41-7.40(d,4H),7.30-7.22(m,8H),4.05(s,4H)
實施例14. 亞甲基雙(4-甲基苯磺酸吡啶鎓鹽)
實施例10中，除了使用合成例9所製得之亞甲基雙(4-甲基苯磺酸酯)(1.8g,4.9mmol)替代亞甲基雙(甲磺酸酯)(1.0g,4.9mmol)以外，其他與實施例10同樣方式處理，獲得亞甲基雙(4-甲基苯磺酸吡啶鎓鹽)之收率為67%(1.7g,3.3mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3OD)：δ=9.41-9.40(d,4H),8.81-8.79(t,2H),8.28-8.26(t,4H),7.68-7.66(d,4H),7.38(s,2H),7.24-7.22(d,4H),2.36(s,6H)
實施例15. 亞甲基雙(2-萘磺酸吡啶鎓鹽)
實施例10中，除了使用合成例10所製得之亞甲基雙(2-萘磺酸酯)(2.1g,4.9mmol)替代亞甲基雙(甲磺酸酯)(1.0g,4.9mmol)以外，其他與實施例10同樣方式處理，獲得亞甲基雙(2-萘磺酸吡啶鎓鹽)之收率為72%(2.0g,3.4mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(丙酮-d6)：δ=9.79-9.78(d,4H),8.89-8.86(t,2H),8.40-8.36(t,4H),8.33(s,2H),7.98-7.91(m,8H),7.79(s,2H),7.57-7.55(m,4H)
實施例16. 伸乙基雙(甲磺酸吡啶鎓鹽)
實施例10中，除了使用合成例12所製得之1,2-雙(甲磺醯基氧基)乙烷(1.1g,4.9mmol)替代亞甲基雙(甲磺酸酯)(1.0g,4.9mmol)以外，其他與實施例10同樣方式處理，獲得伸乙基雙(甲磺酸吡啶鎓鹽)之收率為69%(1.3g,3.4mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3OD)：δ=9.02-9.01(d,4H),8.67-8.65(t,2H),8.18-8.17(t,4H),5.01(s,4H),2.69(s,6H)
實施例17. 伸丁基雙(甲磺酸吡啶鎓鹽)
實施例10中，除了使用合成例13所製得之1,4-雙(甲磺醯基氧基)丁烷(1.2g,4.9mmol)替代亞甲基雙(甲磺酸酯)(1.0g,4.9mmol)以外，其他與實施例10同樣方式處理，獲得伸丁基雙(甲磺酸吡啶鎓鹽)之收率為68%(1.3g,3.3mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3OD)：δ=9.02-9.01(d,4H),8.60-8.59(t,2H),8.13-8.12(t,4H),4.72(s,4H),2.70(s,6H),2.14(s,4H)
實施例18. 亞甲基雙(甲磺酸3-甲基吡啶鎓鹽)
實施例10中，除了使用3-甲基吡啶(0.91g,9.8mmol)替代吡啶(0.78g,9.8mmol)以外，其他與實施例10同樣方式處理，獲得亞甲基雙(甲磺酸3-甲基吡啶鎓鹽)之收率為77%(1.5g,3.8mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3OD)：δ=9.27(s,2H),9.23-9.22(m,2H),8.67-8.85(m,2H),8.20-8.17(m,2H),2.69(s,6H),2.64(s,6H)
實施例19. 亞甲基雙(甲磺酸3,5-二甲基吡啶鎓鹽)
實施例10中，除了使用3,5-二甲基吡啶(1.05g,9.8mmol)替代吡啶(0.78g,9.8mmol)以外，其他與實施例10同樣方式處理，獲得亞甲基雙(甲磺酸3,5-二甲基吡啶鎓鹽)之收率為85%(1.7g,4.2mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3OD)：δ=9.09(s,4H),8.49(s,2H),7.15(s,2H),2.67(s,6H)
實施例20. 亞甲基雙(甲磺酸1-甲基咪唑鎓鹽)
實施例10中，除了使用1-甲基咪唑(0.81g,9.8mmol)替代吡啶(0.78g,9.8mmol)以外，其他與實施例10同樣方式處理，獲得亞甲基雙(甲磺酸1-甲基咪唑鎓鹽)之收率為84%(1.5g,4.1mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3OD)：δ=9.35(s,2H),7.92(s,2H),7.70(s,2H),6.70(s,2H),3.98(s,6H),2.70(s,6H)
實施例21. 亞甲基雙(甲磺酸1,2-二甲基咪唑鎓鹽)
實施例10中，除了使用1,2-二甲基咪唑(0.94g,9.8mmol)替代吡啶(0.78g,9.8mmol)以外，其他與實施例10同樣方式處理，獲得亞甲基雙(甲磺酸1,2-二甲基咪唑鎓鹽)之收率為88%(1.7g,4.3mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3OD)：δ=7.73(s,2H),7.62(s,2H),6.61(s,2H),3.87(s,6H),2.79(6H),2.66(6H)
實施例22. 亞甲基雙(三氟甲磺酸3-甲基吡啶鎓鹽)
實施例18中，除了使用亞甲基雙(三氟甲磺酸酯)(1.5g,4.9mmol)替代亞甲基雙(甲磺酸酯)(1.0g,4.9mmol)以外，其他與實施例18同樣方式處理，獲得亞甲基雙(3-甲基吡啶鎓三氟甲磺酸鹽)之收率為68%(1.7g,3.3mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3OD)：δ=9.21-9.16(d,4H),8.65(s,2H),8.17(s,2H),7.22(s,2H),2.63(s,6H)
實施例23. 亞甲基雙(三氟甲磺酸三丁基銨鹽)
※Bu=正丁基
實施例10中，除了使用亞甲基雙(三氟甲磺酸酯)(1.5g,4.9mmol)替代亞甲基雙(甲磺酸酯)(1.0g,4.9mmol)，並使用三丁基胺(1.82g,9.8mmol)替代吡啶(0.78g,9.8mmol)以外，其他與實施例10同樣方式處理，獲得亞甲基雙(三氟甲磺 酸三丁基銨鹽)之收率為77%(2.6g,3.8mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3OD)：δ=5.84(s,2H),3.46-3.42(m,8H),3.14-3.10(m,4H),1.74-1.65(m,12H),1.45-1.40(m,12H),1.05-0.99(m,18H)
實施例24. 伸乙基雙(甲磺酸3-甲基吡啶鎓鹽)
實施例16中，除了使用3-甲基吡啶(0.91g,9.8mmol)替代吡啶(0.78g,9.8mmol)以外，其他與實施例16同樣方式處理，獲得伸乙基雙(甲磺酸3-甲基吡啶鎓鹽)之收率為76%(1.5g,3.7mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3OD)：δ=8.95-8.92(d,2H),8.79-8.75(d,2H),8.54-8.52(d,2H),8.06-8.02(t,2H),5.24(s,4H),2.70(s,6H),2.60(s,6H)
實施例25. 伸丁基雙(甲磺酸3-甲基吡啶鎓鹽)
實施例17中，除了使用3-甲基吡啶(0.91g,9.8mmol)替代吡啶(0.78g,9.8mmol)以外，其他與實施例17同樣方式處理，獲得伸丁基雙(甲磺酸3-甲基吡啶鎓鹽)之收率為69%(1.5g,3.4mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3OD)：δ=8.89(s,2H),8.83-8.81(d,2H),8.44-8.42(d,2H),8.01-7.98(t,2H),4.66(s,4H),2.70(s,6H), 2.58(s,6H),2.12(s,4H)
實施例26. 伸丁基雙(甲磺酸3,5-二甲基吡啶鎓鹽)
實施例17中，除了使用3,5-二甲基吡啶(1.05g,9.8mmol)替代吡啶(0.78g,9.8mmol)以外，其他與實施例17同樣方式處理，獲得伸丁基雙(甲磺酸3,5-二甲基吡啶鎓鹽)之收率為67%(1.5g,3.3mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3OD)：δ=8.69(s,4H),8.26(s,2H),4.60(m,4H),2.69(s,6H),2.53(s,12H),2.10-2.09(m,4H)
實施例27. 伸丁基雙(甲磺酸1-甲基咪唑鎓鹽)
實施例17中，除了使用1-甲基咪唑(0.80g,9.8mmol)替代吡啶(0.78g,9.8mmol)以外，其他與實施例17同樣方式處理，獲得伸丁基雙(甲磺酸1-甲基咪唑鎓鹽)之收率為80%(1.6g,3.9mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(CD3OD)：δ=8.93(s,2H),7.61(s,2H),7.53(s,2H),4.25(s,4H),3.89(s,6H),2.65(s,6H),1.91-1.89(t,4H)
比較例1. 經由習知方法而進行之亞甲基雙(吡啶鎓溴化物)的合成
將二溴甲烷(0.85g,4.9mmol)與吡啶(0.78g,9.8mmol)混合，於80℃攪拌4小時。反應後，以甲醇溶解後再添加丙酮使其晶析，獲得目的物之亞甲基雙(吡啶鎓溴化物)之收率為29%(0.5g,1.4mmol)。1H NMR的測定結果係如下所示。
1H NMR(D2O)：δ=9.23-9.21(d,4H),8.74-8.70(t,2H),8.21-8.17(t,4H),7.33(s,2H)
由實施例1至27與比較例1的結果可知，若以習知方法則不僅為長反應時間且為低收率地獲得目的物之雙4級銨鹽(比較例1)，相對於此，以本發明之方法則可以短反應時間且為高收率地製得。
實驗例1. 使用實施例1的化合物進行循環伏安法(cyclic voltammetry)測定 (1)電解液1的調製
於碳酸伸乙酯(EC)與碳酸二乙酯(DEC)之等體積混合溶媒(EC/DEC=1/1)中，以成為1莫耳/L的方式使LiPF6溶解而作為鋰鹽(基準電解液)。所得基準電解液中，以相對於電解液全量為1重量%的方式緩緩添加實施例1的化合物(電解液1)。
(2)循環伏安法(CV)測定
使用BAS公司製造之GCE玻璃碳(glassy carbon)(0.07cm2)作為作用電極、Li金屬(0.5cm2)作為參照電極，於以Li金屬(3.75cm2)作為對極之3極式燒杯電池中置入電解液1，以北斗電工公司製造之HZ-3000測定。由自然電位的3V至0V，以掃描速度5mv/s進行2次掃描，製作循環 伏安圖(cyclic vcltammogram)。
以該循環伏安圖為基準，於電解液中，求得觀測到因添加劑之還原分解所造成之電流的電位。其結果示於表1。
實驗例2至9
除了使用實施例2至9的化合物替代實施例1的化合物作為電解液的添加劑以外，其他與實驗例1進行同樣的操作，調製各電解液2至9。使用該等進行CV測定，求得觀測到因添加劑之還原分解所造成之電流的電位。其結果合併示於表1。
再者，實驗例7(使用實施例7的化合物的情況)之循環伏安圖示於第1圖。
比較例2至6
除了使用合成例1至3、9及12的化合物替代實施例1的化合物作為電解液的添加劑以外，進行與實驗例1同樣的操作，求得觀測到因添加劑之還原分解所造成之電流的電位。其結果合併示於表1。
由表1的實施例1至9的結果可知，含有屬於新穎物質之通式[1’]所示之二磺酸酯作為添加劑之電解液，皆觀測到比1.6V更高電位之因添加劑的還原分解所造成之電流。
又，由於還原側的測定係由高電位向低電位掃描而測定，故數值越大即意指以越少的電荷消耗量進行還原分解。
亦即，可知通式[1’]所示之二磺酸酯，相較於比較化合物(合成例1至3、9及12的化合物)，係以較少的電荷消耗量進行還原分解。
再者，由第1圖的結果可知，於第2次掃描中，未觀測到第1次掃描中所觀測到之添加劑的還原峰(1.8V)與電解液的還原峰(0.4V以下)兩者，故可知經由添加劑(實施例7的化合物)的還原分解而生成鈍化膜，抑制電解液的還原。
亦即，使用本發明之二磺酸酯作為添加劑之電解液，相較於含有顯示與其類似之構造之比較化合物作為添加劑 者，係以較少的電荷消耗量使添加劑還原分解，於負極上生成鈍化膜。
依此方式，含有本發明之二磺酸酯作為添加劑之電解液在使用於鋰二次電池時，由於以少的電荷消耗量生成鈍化膜，故可提供循環特性優異，且不可逆電容量小，充放電容量大的電池。

Claims (4)

  1. 一種二磺酸酯，其係下述通式[1’]所示者 (式中，2個R16各自獨立地表示鹵素原子或碳數1至3之氟烷基，2個m表示1至5之整數)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之二磺酸酯，其中，前述通式[1’]所示之二磺酸酯係用以添加於鋰離子二次電池用電解液者。
  3. 一種鋰離子二次電池用電解液，係含有申請專利範圍第1項所述之二磺酸酯。
  4. 一種鋰離子二次電池，係含有申請專利範圍第3項所述之電解液。
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