JPH0977610A - 低刺激性抗菌剤組成物 - Google Patents
低刺激性抗菌剤組成物Info
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- JPH0977610A JPH0977610A JP7257180A JP25718095A JPH0977610A JP H0977610 A JPH0977610 A JP H0977610A JP 7257180 A JP7257180 A JP 7257180A JP 25718095 A JP25718095 A JP 25718095A JP H0977610 A JPH0977610 A JP H0977610A
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- ammonium
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
- C23F11/141—Amines; Quaternary ammonium compounds
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- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 皮膚刺激性が少なく、且つ金属腐食性の
少ない抗菌剤組成物を得る。 【解決手段】 リン酸を対イオンとする第四級アンモニ
ウム塩組成物。
少ない抗菌剤組成物を得る。 【解決手段】 リン酸を対イオンとする第四級アンモニ
ウム塩組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、抗菌剤組成物に関
し、更に詳しくは、病院、食品工場、公共施設等で使用
される低刺激性抗菌剤組成物に関する。
し、更に詳しくは、病院、食品工場、公共施設等で使用
される低刺激性抗菌剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、病院、食品工場、公共施設等にお
いては床、壁、設備、器具の殺菌消毒のためには抗菌剤
として塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等の
塩化第４級アンモニウム化合物が主に用いられている。
しかしこれらのものは皮膚に対し強い刺激が有り作業者
の手荒れを招いたり、器具、容器等の腐食を招くという
欠点を有している。
いては床、壁、設備、器具の殺菌消毒のためには抗菌剤
として塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等の
塩化第４級アンモニウム化合物が主に用いられている。
しかしこれらのものは皮膚に対し強い刺激が有り作業者
の手荒れを招いたり、器具、容器等の腐食を招くという
欠点を有している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、皮膚
刺激性が少なく、且つ金属の腐食性が少ない低刺激性抗
菌剤組成物を得ることである。
刺激性が少なく、且つ金属の腐食性が少ない低刺激性抗
菌剤組成物を得ることである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意検討した結果、皮膚刺激性が少な
く、且つ金属の腐食性が少ない低刺激性抗菌剤組成物に
ついて鋭意研究した結果本発明に到達した。
を達成するため鋭意検討した結果、皮膚刺激性が少な
く、且つ金属の腐食性が少ない低刺激性抗菌剤組成物に
ついて鋭意研究した結果本発明に到達した。
【０００５】すなわち本発明は、一般式（１）で示され
る第４級アンモニウム塩（Ａ）を含有することを特徴と
する低刺激性抗菌剤組成物である。 一般式 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，およびＲ4はそれぞれ同一また
は異なる炭素数が１〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、アラルキル
基またはシクロアルキル基である）
る第４級アンモニウム塩（Ａ）を含有することを特徴と
する低刺激性抗菌剤組成物である。 一般式 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，およびＲ4はそれぞれ同一また
は異なる炭素数が１〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、アラルキル
基またはシクロアルキル基である）
【０００６】一般式（１）において で表される第４級アンモニウム基としては次のものがあ
げられる。 （１）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4が炭素数１〜２２の直鎖のも
の 具体例としてはトリメチルドデシルアンモニウム、トリ
メチルテトラデシルアンモニウム、トリメチルヘキサデ
シルアンモニウム、トリメチルオクタデシルアンモニウ
ム、トリメチルヤシ油アルキルアンモニウム、ジメチル
エチルドデシルアンモニウム、ジメチルエチルテトラデ
シルアンモニウム、ジメチルエチルヘキサデシルアンモ
ニウム、ジメチルエチルオクタデシルアンモニウム、ジ
メチルエチルヤシ油アルキルアンモニウム、メチルジエ
チルドデシルアンモニウム、メチルジエチルテトラデシ
ルアンモニウム、メチルジエチルヘキサデシルアンモニ
ウム、メチルジエチルオクタデシルアンモニウム、メチ
ルジエチルヤシ油アルキルアンモニウム、ジメチルジヘ
キシルアンモニウム、ジメチルジオクチルアンモニウ
ム、ジメチルジデシルアンモニウム、ジメチルジドデシ
ルアンモニウムなどがあげられる。これらのうち好まし
いものは、ジデシルジメチルアンモニウムである。 （２）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4のうち少なくとも１つがアリ
−ル基を含むもの 具体例としては、ジメチルデシルベンジルアンモニウ
ム、ジメチルドデシルベンジルアンモニウム、ジメチル
テトラデシルベンジルアンモニウム、ジメチルヘキサデ
シルベンジルアンモニウム、ヤシ油アルキルジメチルベ
ンジルアンモニウムなどが挙げられる。これらのうち好
ましいものは、ヤシ油アルキルジメチルベンジルアンモ
ニウム、ジメチルテトラデシルベンジルアンモニウムで
ある。これら第４級アンモニウム基のうち、特に好まし
いものはジデシルジメチルアンモニウムである。
げられる。 （１）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4が炭素数１〜２２の直鎖のも
の 具体例としてはトリメチルドデシルアンモニウム、トリ
メチルテトラデシルアンモニウム、トリメチルヘキサデ
シルアンモニウム、トリメチルオクタデシルアンモニウ
ム、トリメチルヤシ油アルキルアンモニウム、ジメチル
エチルドデシルアンモニウム、ジメチルエチルテトラデ
シルアンモニウム、ジメチルエチルヘキサデシルアンモ
ニウム、ジメチルエチルオクタデシルアンモニウム、ジ
メチルエチルヤシ油アルキルアンモニウム、メチルジエ
チルドデシルアンモニウム、メチルジエチルテトラデシ
ルアンモニウム、メチルジエチルヘキサデシルアンモニ
ウム、メチルジエチルオクタデシルアンモニウム、メチ
ルジエチルヤシ油アルキルアンモニウム、ジメチルジヘ
キシルアンモニウム、ジメチルジオクチルアンモニウ
ム、ジメチルジデシルアンモニウム、ジメチルジドデシ
ルアンモニウムなどがあげられる。これらのうち好まし
いものは、ジデシルジメチルアンモニウムである。 （２）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4のうち少なくとも１つがアリ
−ル基を含むもの 具体例としては、ジメチルデシルベンジルアンモニウ
ム、ジメチルドデシルベンジルアンモニウム、ジメチル
テトラデシルベンジルアンモニウム、ジメチルヘキサデ
シルベンジルアンモニウム、ヤシ油アルキルジメチルベ
ンジルアンモニウムなどが挙げられる。これらのうち好
ましいものは、ヤシ油アルキルジメチルベンジルアンモ
ニウム、ジメチルテトラデシルベンジルアンモニウムで
ある。これら第４級アンモニウム基のうち、特に好まし
いものはジデシルジメチルアンモニウムである。
【０００７】（Ａ）は通常以下の方法で製造することが
できる。トリアルキルアミン１モルと等モル以上の炭酸
ジエステルを溶媒の存在下または非存在下、反応温度８
０〜２００℃、好ましくは１００〜１５０℃で反応させ
リン酸と水を添加し、テトラアルキルアンモニウムリン
酸塩溶液を得る。
できる。トリアルキルアミン１モルと等モル以上の炭酸
ジエステルを溶媒の存在下または非存在下、反応温度８
０〜２００℃、好ましくは１００〜１５０℃で反応させ
リン酸と水を添加し、テトラアルキルアンモニウムリン
酸塩溶液を得る。
【０００８】本発明の抗菌剤組成物には、公知の抗菌剤
を併用することができる。その量は低刺激性を損なわな
い範囲が望ましく、通常抗菌剤全体の量を基準として本
発明の抗菌剤組成物が３０重量％以上であることが好ま
しい。公知の抗菌剤としては、第４級アンモニウム塩
（塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化ジ
デシルジメチルアンモニウムなど）、両性界面活性剤型
抗菌剤［塩酸ラウリルジ（アミノエチル）グリシン、ナ
トリウムラウリルジ（アミノエチル）グリシンなど］、
グルコン酸クロルヘキシジン、ポリヘキサメチレンビグ
アナイド、３，４，４’−トリクロロカルバニライド、
２，４，４’−トリクロロ−２’−ヒドロオキシジフェ
ニルエ−テル、２−（４’−チアゾリル）−ベンツイミ
ダゾ−ルなどが挙げられる。
を併用することができる。その量は低刺激性を損なわな
い範囲が望ましく、通常抗菌剤全体の量を基準として本
発明の抗菌剤組成物が３０重量％以上であることが好ま
しい。公知の抗菌剤としては、第４級アンモニウム塩
（塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化ジ
デシルジメチルアンモニウムなど）、両性界面活性剤型
抗菌剤［塩酸ラウリルジ（アミノエチル）グリシン、ナ
トリウムラウリルジ（アミノエチル）グリシンなど］、
グルコン酸クロルヘキシジン、ポリヘキサメチレンビグ
アナイド、３，４，４’−トリクロロカルバニライド、
２，４，４’−トリクロロ−２’−ヒドロオキシジフェ
ニルエ−テル、２−（４’−チアゾリル）−ベンツイミ
ダゾ−ルなどが挙げられる。
【０００９】さらに本発明の抗菌剤組成物には、必要に
より本発明の効果を妨げない量のアニオン性界面活性
剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、水溶性溶
剤、刺激緩和剤、消泡剤（シリコーン系エマルション、
２−エチルヘキサノールなど）などを含有させることも
できる。アニオン性界面活性剤としては、アルキル硫酸
エステルアルカリ金属塩あるいはアミン塩（２−エチル
ヘキシル硫酸エステルナトリウム塩、ラウリル硫酸エス
テルトリエタノールアミン塩など）、アルキルリン酸エ
ステルアルカリ金属塩あるいはアミン塩（ｎ−オクチル
リン酸エステルナトリウム塩、２−エチルヘキシルリン
酸エステルカリウム塩など）、アルキルスルホネートア
ルカリ金属塩（石油スルホネートナトリウム塩）、ポリ
オキシアルキレンアルキル硫酸エステルアルカリ金属塩
あるいはアミン塩（ｎ−オクチルアルコールエチレンオ
キサイド２モル付加物の硫酸エステルナトリウム塩、ラ
ウリルアルコールエチレンオキサイド２モル付加物の硫
酸エステルトリエタノールアミン塩など）、ポリオキシ
アルキレンアルキルリン酸エステルアルカリ金属塩ある
いはアミン塩、（２−エチルヘキサノールのエチレンオ
キサイド２モル付加物のリン酸エステルナトリウム塩、
デシルアルコールエチレンオキサイド２モル付加物のリ
ン酸エステルカリウム塩など）、モノアルキルスルホサ
クシネ−トアルカリ金属塩あるいはアミン塩（スルホコ
ハク酸二ナトリウムなど）、ポリオキシエチレンアルキ
ルスルホコハク酸アルカリ金属塩あるいはアミン塩（ポ
リオキシエチレンアルキルスルホコハク酸二ナトリウム
など）、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル酢酸アル
カリ金属塩あるいはアミン塩（ポリオキシエチレントリ
デシルエ−テル酢酸ナトリウムなど）、動植物油の硫酸
化物などが挙げられる。
より本発明の効果を妨げない量のアニオン性界面活性
剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、水溶性溶
剤、刺激緩和剤、消泡剤（シリコーン系エマルション、
２−エチルヘキサノールなど）などを含有させることも
できる。アニオン性界面活性剤としては、アルキル硫酸
エステルアルカリ金属塩あるいはアミン塩（２−エチル
ヘキシル硫酸エステルナトリウム塩、ラウリル硫酸エス
テルトリエタノールアミン塩など）、アルキルリン酸エ
ステルアルカリ金属塩あるいはアミン塩（ｎ−オクチル
リン酸エステルナトリウム塩、２−エチルヘキシルリン
酸エステルカリウム塩など）、アルキルスルホネートア
ルカリ金属塩（石油スルホネートナトリウム塩）、ポリ
オキシアルキレンアルキル硫酸エステルアルカリ金属塩
あるいはアミン塩（ｎ−オクチルアルコールエチレンオ
キサイド２モル付加物の硫酸エステルナトリウム塩、ラ
ウリルアルコールエチレンオキサイド２モル付加物の硫
酸エステルトリエタノールアミン塩など）、ポリオキシ
アルキレンアルキルリン酸エステルアルカリ金属塩ある
いはアミン塩、（２−エチルヘキサノールのエチレンオ
キサイド２モル付加物のリン酸エステルナトリウム塩、
デシルアルコールエチレンオキサイド２モル付加物のリ
ン酸エステルカリウム塩など）、モノアルキルスルホサ
クシネ−トアルカリ金属塩あるいはアミン塩（スルホコ
ハク酸二ナトリウムなど）、ポリオキシエチレンアルキ
ルスルホコハク酸アルカリ金属塩あるいはアミン塩（ポ
リオキシエチレンアルキルスルホコハク酸二ナトリウム
など）、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル酢酸アル
カリ金属塩あるいはアミン塩（ポリオキシエチレントリ
デシルエ−テル酢酸ナトリウムなど）、動植物油の硫酸
化物などが挙げられる。
【００１０】両性界面活性剤としては、アルキルベタイ
ン型活性剤（ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタインな
ど）、アミドプロピルベタイン型界面活性剤（椰子油脂
肪酸アミドプロピルベタインなど）、イミダゾリニウム
ベタイン型界面活性剤（２−アルキル−Ｎ−カルボキシ
メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイ
ンなど）、スルホベタイン型界面活性剤（ラウリルヒド
ロキシスルホベタインなど）、ホスホベタイン型界（ラ
ウロイルアミドエチルヒドロキシエチルカルボキシメチ
ルベタインヒドロキシプロピルリン酸ナトリウムなど）
があげられる。
ン型活性剤（ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタインな
ど）、アミドプロピルベタイン型界面活性剤（椰子油脂
肪酸アミドプロピルベタインなど）、イミダゾリニウム
ベタイン型界面活性剤（２−アルキル−Ｎ−カルボキシ
メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイ
ンなど）、スルホベタイン型界面活性剤（ラウリルヒド
ロキシスルホベタインなど）、ホスホベタイン型界（ラ
ウロイルアミドエチルヒドロキシエチルカルボキシメチ
ルベタインヒドロキシプロピルリン酸ナトリウムなど）
があげられる。
【００１１】非イオン性界面活性剤としては、炭素数４
〜１８の１価アルコールのアルキレンオキサイド付加物
（２−エチルヘキサノールエチレンオキサイド付加物、
ラウリルアルコールエチレンオキサイド付加物、ステア
リルアルコールエチレンオキサイド付加物、ラウリルア
ルコールエチレンオキサイドプロピレンオキサイドブロ
ック付加物など）、アルキルフェノールのエチレンオキ
サイド付加物（ノニルフェノールエチレンオキサイド付
加物、オクチルフェノールエチレンオキサイド付加物な
ど）、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸エステル
（ポリエチレングリコール（数平均分子量４００）モノ
ラウレート、ポリエチレングリコール（数平均分子量３
００）モノ牛脂脂肪酸エステルなど、ポリプロピレング
リコールエチレンオキサイド付加物などが挙げられる。
〜１８の１価アルコールのアルキレンオキサイド付加物
（２−エチルヘキサノールエチレンオキサイド付加物、
ラウリルアルコールエチレンオキサイド付加物、ステア
リルアルコールエチレンオキサイド付加物、ラウリルア
ルコールエチレンオキサイドプロピレンオキサイドブロ
ック付加物など）、アルキルフェノールのエチレンオキ
サイド付加物（ノニルフェノールエチレンオキサイド付
加物、オクチルフェノールエチレンオキサイド付加物な
ど）、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸エステル
（ポリエチレングリコール（数平均分子量４００）モノ
ラウレート、ポリエチレングリコール（数平均分子量３
００）モノ牛脂脂肪酸エステルなど、ポリプロピレング
リコールエチレンオキサイド付加物などが挙げられる。
【００１２】水溶性溶剤としては、低級アルコール類
（メタノール、エタノール、イソプロパノールなど）、
ケトン類（アセトン、メチルエチルケトンなど）、カー
ビトール類（エチルカービトール、ブチルカービトール
など）が挙げられる。刺激緩和剤としてはラウリルジメ
チルアミンオキサイド、１，２−ヒドロキシドデカン、
ヒアルロン酸、グリセリンなどがあげられる。
（メタノール、エタノール、イソプロパノールなど）、
ケトン類（アセトン、メチルエチルケトンなど）、カー
ビトール類（エチルカービトール、ブチルカービトール
など）が挙げられる。刺激緩和剤としてはラウリルジメ
チルアミンオキサイド、１，２−ヒドロキシドデカン、
ヒアルロン酸、グリセリンなどがあげられる。
【００１３】本発明の低刺激性抗菌剤は通常（Ａ）の水
溶液で使用される。水溶液の濃度は、固形分換算で通常
８０重量％以下、好ましくは、１０〜６０重量％であ
る。８０重量％を越えると、粘度が高くなり水への溶解
性に長時間要したり、ポンプアップが困難など取扱いが
問題となる。
溶液で使用される。水溶液の濃度は、固形分換算で通常
８０重量％以下、好ましくは、１０〜６０重量％であ
る。８０重量％を越えると、粘度が高くなり水への溶解
性に長時間要したり、ポンプアップが困難など取扱いが
問題となる。
【００１４】本発明の低刺激性抗菌剤組成物は、病院、
食品工場あるいは公共施設などの殺菌消毒剤として使用
される。床、壁、装置、器具等の殺菌消毒には有効成分
として５０〜５０００ｐｐｍ程度、好ましくは１００〜
１０００ｐｐｍ程度になるように希釈して散布する。
食品工場あるいは公共施設などの殺菌消毒剤として使用
される。床、壁、装置、器具等の殺菌消毒には有効成分
として５０〜５０００ｐｐｍ程度、好ましくは１００〜
１０００ｐｐｍ程度になるように希釈して散布する。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下実施例により本発明をさらに
説明するが本発明はこれに限定されるものではない。実
施例中の部は重量部、％は重量％を示す。
説明するが本発明はこれに限定されるものではない。実
施例中の部は重量部、％は重量％を示す。
【００１６】
実施例１ リン酸３９部と水３００ｇを８０〜９０℃に保ちながら
ジデシルジメチルアンモニウムメチルカーボネートのメ
タノール溶液２３０部（メタノール６９部含有）を２時
間で徐々に加え、発生する二酸化炭素とメタノールを留
去し、本発明の抗菌剤組成物［１］ジデシルジメチルア
ンモニウムリン酸の３６％水溶液を得た。［１］は、透
明液状でｐＨ５（１％水溶液）であった。
ジデシルジメチルアンモニウムメチルカーボネートのメ
タノール溶液２３０部（メタノール６９部含有）を２時
間で徐々に加え、発生する二酸化炭素とメタノールを留
去し、本発明の抗菌剤組成物［１］ジデシルジメチルア
ンモニウムリン酸の３６％水溶液を得た。［１］は、透
明液状でｐＨ５（１％水溶液）であった。
【００１７】実施例２ リン酸３８部と水３００部を８０〜９０℃に保ちながら
トリメチルヘキサデシルアンモニウムメチルカーボネー
トのメタノール溶液２００部（メタノール６０部含有）
を２時間で徐々に加え、発生する二酸化炭素とメタノー
ルを留去し、本発明の抗菌剤組成物［２］トリメチルヘ
キサデシルアンモニウムリン酸の３３％水溶液を得た。
［２］は、透明液状でｐＨ５（１％水溶液）であった。
トリメチルヘキサデシルアンモニウムメチルカーボネー
トのメタノール溶液２００部（メタノール６０部含有）
を２時間で徐々に加え、発生する二酸化炭素とメタノー
ルを留去し、本発明の抗菌剤組成物［２］トリメチルヘ
キサデシルアンモニウムリン酸の３３％水溶液を得た。
［２］は、透明液状でｐＨ５（１％水溶液）であった。
【００１８】抗菌性評価 実施例１、２で得られた抗菌剤組成物、比較例１（塩化
ベンザルコニウム）、比較例２（塩化ジデシルジメチル
アンモニウム）について基本性能である、抗菌性を最小
発育阻止濃度（ＭＩＣ）試験により検討した。即ち、大
腸菌の菌数が１０6ＣＦＵ／ｍｌになるように希釈調整
した菌液を薬剤希釈寒天平板上に接種し、３７℃、１８
〜２０時間培養した後、供試菌の発育が阻止された薬剤
の濃度をＭＩＣとした。結果を表１に示す。
ベンザルコニウム）、比較例２（塩化ジデシルジメチル
アンモニウム）について基本性能である、抗菌性を最小
発育阻止濃度（ＭＩＣ）試験により検討した。即ち、大
腸菌の菌数が１０6ＣＦＵ／ｍｌになるように希釈調整
した菌液を薬剤希釈寒天平板上に接種し、３７℃、１８
〜２０時間培養した後、供試菌の発育が阻止された薬剤
の濃度をＭＩＣとした。結果を表１に示す。
【００１９】
【表１】 実施例１ ０．７８ｐｐｍ 実施例２ ６．２５ｐｐｍ −−−−−−−−−−−−−−−−−− 比較例１ ６．２５ｐｐｍ 比較例２ ０．７８ｐｐｍ
【００２０】表１から、本発明の抗菌剤組成物は従来の
抗菌剤と同等の抗菌力を有することが解る。
抗菌剤と同等の抗菌力を有することが解る。
【００２１】皮膚刺激性評価 実施例１、２で得られた抗菌剤組成物、比較例１、２に
ついて１．０％抗菌剤水溶液を調製し、皮膚刺激性を男
女各５名によるクロ−ズド・パッチ試験（４８時間後、
上腕内側）を行い、次の基準で評価し、その合計値を表
２に示した。尚、刺激反応の強度の評価基準は以下の通
りである。 反応強度 ０ 紅斑なし １ ごく軽度な紅斑 ２ 明瞭な紅斑 ３ 中程度から強度の紅斑 ４ 肉様の紅斑
ついて１．０％抗菌剤水溶液を調製し、皮膚刺激性を男
女各５名によるクロ−ズド・パッチ試験（４８時間後、
上腕内側）を行い、次の基準で評価し、その合計値を表
２に示した。尚、刺激反応の強度の評価基準は以下の通
りである。 反応強度 ０ 紅斑なし １ ごく軽度な紅斑 ２ 明瞭な紅斑 ３ 中程度から強度の紅斑 ４ 肉様の紅斑
【００２２】
【表２】 実施例１ ３ 実施例２ ５ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 比較例１ ３５ 比較例２ ４０
【００２３】表２から、本発明の抗菌剤組成物は皮膚刺
激性が低いことが解る。
激性が低いことが解る。
【００２４】金属腐食性評価 実施例１、２で得られた抗菌剤組成物、比較例１、２に
ついて金属腐食性を試験した。腐食性試験は、１％水溶
液を作成し、鋼板を半ば浸漬させガラス容器に密閉し、
室温で４８時間後に鋼板の錆の発現を目視で判定した。
結果を表３に示す。
ついて金属腐食性を試験した。腐食性試験は、１％水溶
液を作成し、鋼板を半ば浸漬させガラス容器に密閉し、
室温で４８時間後に鋼板の錆の発現を目視で判定した。
結果を表３に示す。
【００２５】
【表３】 実施例１ さび無し 実施例２ さび無し −−−−−−−−−−−−−−−− 比較例１ さび有り 比較例２ さび有り
【００２６】表３から、本発明の抗菌剤組成物は金属に
対する腐食性が少ないことが解る。
対する腐食性が少ないことが解る。
【００２７】
【発明の効果】本発明の抗菌剤組成物は下記の効果を有
する。 （１）抗菌効果が高い。 （２）低刺激性である。 （３）金属に対する腐食性が少ない。
する。 （１）抗菌効果が高い。 （２）低刺激性である。 （３）金属に対する腐食性が少ない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山田 康博 京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋 化成工業 株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１）で示される第４級アンモニ
ウム塩（Ａ）を含有することを特徴とする低刺激性抗菌
剤組成物。 一般式 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，およびＲ4はそれぞれ同一また
は異なる炭素数が１〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、アラルキル
基またはシクロアルキル基である） - 【請求項２】 （Ａ）が、ジデシルジメチルアンモニウ
ムリン酸である請求項１記載の抗菌剤組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7257180A JPH0977610A (ja) | 1995-09-08 | 1995-09-08 | 低刺激性抗菌剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7257180A JPH0977610A (ja) | 1995-09-08 | 1995-09-08 | 低刺激性抗菌剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0977610A true JPH0977610A (ja) | 1997-03-25 |
Family
ID=17302796
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7257180A Pending JPH0977610A (ja) | 1995-09-08 | 1995-09-08 | 低刺激性抗菌剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0977610A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19990084946A (ko) * | 1998-05-12 | 1999-12-06 | 조민호 | 4급 암모늄 인산염 및 글루타르알데히드를 포함하는 살균조성물 |
| JP2000327943A (ja) * | 1999-05-05 | 2000-11-28 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | 顔料組成物の製造方法 |
| KR100316599B1 (ko) * | 1998-09-23 | 2002-02-19 | 조민호 | 4급암모늄인산염화합물을포함하는항균성수지 |
| KR100325121B1 (ko) * | 1997-12-31 | 2002-06-26 | 조민호 | 방출조절형수처리제및그제조방법 |
| WO2011016523A1 (ja) | 2009-08-07 | 2011-02-10 | 和光純薬工業株式会社 | ビス第４級アンモニウム塩の製造法及び新規中間体 |
| WO2019071070A1 (en) | 2017-10-05 | 2019-04-11 | Arch Chemicals, Inc. | QUATERNARY AMMONIUM ETIDRONATES |
| EP4293072A2 (de) | 2018-01-20 | 2023-12-20 | Smart Material Printing B.V. | Mechanochemisches verfahren zur herstellung von von persistenten organischen schadstoffen und anderen organohalogenverbindungen freien wertprodukten aus abfällen von kunststoffen und kunststofflaminaten |
-
1995
- 1995-09-08 JP JP7257180A patent/JPH0977610A/ja active Pending
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| US8716513B2 (en) | 2009-08-07 | 2014-05-06 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Process for production of bis-quaternary ammonium salt, and novel intermediate |
| EP2821395A2 (en) | 2009-08-07 | 2015-01-07 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Novel disulfonic acid ester as an additive for an electrolyte for a lithium secondary battery |
| WO2019071070A1 (en) | 2017-10-05 | 2019-04-11 | Arch Chemicals, Inc. | QUATERNARY AMMONIUM ETIDRONATES |
| US10793586B2 (en) | 2017-10-05 | 2020-10-06 | Innovative Water Care, Llc | Quaternary ammonium etidronates |
| EP4293072A2 (de) | 2018-01-20 | 2023-12-20 | Smart Material Printing B.V. | Mechanochemisches verfahren zur herstellung von von persistenten organischen schadstoffen und anderen organohalogenverbindungen freien wertprodukten aus abfällen von kunststoffen und kunststofflaminaten |
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