JP2958617B2 - 低刺激性抗菌剤組成物 - Google Patents
低刺激性抗菌剤組成物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、低刺激性抗菌剤組
成物に関し、更に詳しくは、病院、食品工場、公共施設
等で使用される低刺激性抗菌剤組成物に関する。
成物に関し、更に詳しくは、病院、食品工場、公共施設
等で使用される低刺激性抗菌剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、病院、食品工場、公共施設等にお
いては床、壁、設備、器具の殺菌消毒のためには抗菌剤
として塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等の
塩化第４級アンモニウム化合物が主に用いられている。
しかしこれらのものは皮膚に対し強い刺激が有り作業者
の手荒れを招いたり、器具、容器等の腐食を招くという
欠点を有している。
いては床、壁、設備、器具の殺菌消毒のためには抗菌剤
として塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等の
塩化第４級アンモニウム化合物が主に用いられている。
しかしこれらのものは皮膚に対し強い刺激が有り作業者
の手荒れを招いたり、器具、容器等の腐食を招くという
欠点を有している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、皮膚
刺激性が少なく、且つ金属の腐食性が少ない低刺激性抗
菌剤組成物を得ることである。
刺激性が少なく、且つ金属の腐食性が少ない低刺激性抗
菌剤組成物を得ることである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意検討した結果、皮膚刺激性が少な
く、且つ金属の腐食性が少ない低刺激性抗菌剤組成物に
ついて鋭意研究した結果本発明に到達した。
を達成するため鋭意検討した結果、皮膚刺激性が少な
く、且つ金属の腐食性が少ない低刺激性抗菌剤組成物に
ついて鋭意研究した結果本発明に到達した。
【０００５】すなわち本発明は、一般式（１）で示され
る第４級アンモニウム塩（Ａ）を含有し、該（Ａ）が、
トリアルキルアミン１モルと等モル以上の炭酸ジエステ
ルを溶媒の存在下または非存在下で反応させ、この反応
物に有機カルボン酸と水を添加して得られたものである
低刺激性抗菌剤組成物である。 一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ同一ま
たは異なる、炭素数が１〜２２の直鎖または、分岐鎖の
アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、アラ
ルキル基またはシクロアルキル基であり、Ｘ−は１価ま
たは多価の有機カルボン酸残基である。）
る第４級アンモニウム塩（Ａ）を含有し、該（Ａ）が、
トリアルキルアミン１モルと等モル以上の炭酸ジエステ
ルを溶媒の存在下または非存在下で反応させ、この反応
物に有機カルボン酸と水を添加して得られたものである
低刺激性抗菌剤組成物である。 一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ同一ま
たは異なる、炭素数が１〜２２の直鎖または、分岐鎖の
アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、アラ
ルキル基またはシクロアルキル基であり、Ｘ−は１価ま
たは多価の有機カルボン酸残基である。）
【０００６】一般式（１）において、 で表される第４級アンモニウム基としては次のものがあ
げられる。 （１）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4が炭素数１〜２２の直鎖のも
の 具体例としてはトリメチルドデシルアンモニウム、トリ
メチルテトラデシルアンモニウム、トリメチルヘキサデ
シルアンモニウム、トリメチルオクタデシルアンモニウ
ム、トリメチルヤシ油アルキルアンモニウム、ジメチル
エチルドデシルアンモニウム、ジメチルエチルテトラデ
シルアンモニウム、ジメチルエチルヘキサデシルアンモ
ニウム、ジメチルエチルオクタデシルアンモニウム、ジ
メチルエチルヤシ油アルキルアンモニウム、メチルジエ
チルドデシルアンモニウム、メチルジエチルテトラデシ
ルアンモニウム、メチルジエチルヘキサデシルアンモニ
ウム、メチルジエチルオクタデシルアンモニウム、メチ
ルジエチルヤシ油アルキルアンモニウム、ジメチルジヘ
キシルアンモニウム、ジメチルジオクチルアンモニウ
ム、ジメチルジデシルアンモニウム、ジメチルジドデシ
ルアンモニウムなどがあげられる。これらのうち好まし
いものは、ジデシルジメチルアンモニウムである。 （２）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4のうち少なくとも１つがアリ
−ル基を含むもの 具体例としては、ジメチルデシルベンジルアンモニウ
ム、ジメチルドデシルベンジルアンモニウム、ジメチル
テトラデシルベンジルアンモニウム、ジメチルヘキサデ
シルベンジルアンモニウム、ヤシ油アルキルジメチルベ
ンジルアンモニウムなどが挙げられる。これらのうち好
ましいものは、ヤシ油アルキルジメチルベンジルアンモ
ニウム、ジメチルテトラデシルベンジルアンモニウムで
ある。これら第４級アンモニウム基のうち、特に好まし
いものはジデシルジメチルアンモニウムである。
げられる。 （１）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4が炭素数１〜２２の直鎖のも
の 具体例としてはトリメチルドデシルアンモニウム、トリ
メチルテトラデシルアンモニウム、トリメチルヘキサデ
シルアンモニウム、トリメチルオクタデシルアンモニウ
ム、トリメチルヤシ油アルキルアンモニウム、ジメチル
エチルドデシルアンモニウム、ジメチルエチルテトラデ
シルアンモニウム、ジメチルエチルヘキサデシルアンモ
ニウム、ジメチルエチルオクタデシルアンモニウム、ジ
メチルエチルヤシ油アルキルアンモニウム、メチルジエ
チルドデシルアンモニウム、メチルジエチルテトラデシ
ルアンモニウム、メチルジエチルヘキサデシルアンモニ
ウム、メチルジエチルオクタデシルアンモニウム、メチ
ルジエチルヤシ油アルキルアンモニウム、ジメチルジヘ
キシルアンモニウム、ジメチルジオクチルアンモニウ
ム、ジメチルジデシルアンモニウム、ジメチルジドデシ
ルアンモニウムなどがあげられる。これらのうち好まし
いものは、ジデシルジメチルアンモニウムである。 （２）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4のうち少なくとも１つがアリ
−ル基を含むもの 具体例としては、ジメチルデシルベンジルアンモニウ
ム、ジメチルドデシルベンジルアンモニウム、ジメチル
テトラデシルベンジルアンモニウム、ジメチルヘキサデ
シルベンジルアンモニウム、ヤシ油アルキルジメチルベ
ンジルアンモニウムなどが挙げられる。これらのうち好
ましいものは、ヤシ油アルキルジメチルベンジルアンモ
ニウム、ジメチルテトラデシルベンジルアンモニウムで
ある。これら第４級アンモニウム基のうち、特に好まし
いものはジデシルジメチルアンモニウムである。
【０００７】一般式（１）においてＸ-の有機カルボン
酸残基を構成する有機カルボン酸としては次のものなど
があげられる。 （１）Ｃ１〜３０の脂肪族モノカルボン酸 ・飽和モノカルボン酸（ギ酸、酢酸、プロピオン酸、洛
酸、イソ酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプ
リル酸、ベラルゴン酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、ス
テアリン酸、ベヘン酸、２−エチルヘキサン酸など ・不飽和モノカルボン酸（アクリル酸、メタクリル酸、
オレイン酸など）］ ・脂肪族オキシカルボン酸（グリコ−ル酸、乳酸、酒石
酸、グルコン酸など） ・芳香族オキシカルボン酸（サリチル酸、マンデル酸な
ど） （２）芳香族・複素環モノカルボン酸 安息香酸、ケイ皮酸、ナフトエ酸、ピロリドンカルボン
酸など （３）ポリカルボン酸 ・２〜４価のポリカルボン酸 脂肪族ポリカルボン酸［飽和ポリカルボン酸（シュウ
酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピ
メリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバチン酸な
ど）；不飽和ポリカルボン酸（マレイン酸、フマ−ル
酸、イタコン酸など）］；芳香族ポリカルボン酸［フタ
ル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、
ピロメリット酸など］ ・Ｓ含有ポリカルボン酸（チオジプロピオン酸など）
酸残基を構成する有機カルボン酸としては次のものなど
があげられる。 （１）Ｃ１〜３０の脂肪族モノカルボン酸 ・飽和モノカルボン酸（ギ酸、酢酸、プロピオン酸、洛
酸、イソ酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプ
リル酸、ベラルゴン酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、ス
テアリン酸、ベヘン酸、２−エチルヘキサン酸など ・不飽和モノカルボン酸（アクリル酸、メタクリル酸、
オレイン酸など）］ ・脂肪族オキシカルボン酸（グリコ−ル酸、乳酸、酒石
酸、グルコン酸など） ・芳香族オキシカルボン酸（サリチル酸、マンデル酸な
ど） （２）芳香族・複素環モノカルボン酸 安息香酸、ケイ皮酸、ナフトエ酸、ピロリドンカルボン
酸など （３）ポリカルボン酸 ・２〜４価のポリカルボン酸 脂肪族ポリカルボン酸［飽和ポリカルボン酸（シュウ
酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピ
メリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバチン酸な
ど）；不飽和ポリカルボン酸（マレイン酸、フマ−ル
酸、イタコン酸など）］；芳香族ポリカルボン酸［フタ
ル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、
ピロメリット酸など］ ・Ｓ含有ポリカルボン酸（チオジプロピオン酸など）
【０００８】（４）フェノ−ル類 ・１価フェノ−ル（フェノ−ルおよびナフト−ルを含
む）［フェノ−ル；アルキルフェノ−ル類（クレゾ−
ル、キシレノ−ル、エチルフェノ−ル、ｎおよびイソ−
プロピルフェノ−ル、ｎおよびイソアミルフェノ−ル、
イソノニルフェノ−ル、イソドデシルフェノ−ルな
ど）；メトキシフェノ−ル類（オイゲノ−ル、グアヤコ
−ルなど）；ナフト−ルおよびシクロヘキシルフェノ−
ルなど］ ・多価フェノ−ル［カテコ−ル、レゾルシン、ピロガロ
−ルおよびフロログリシンなど］ （５）一般式、Ｒ6−Ｏ−（ＡＯ）p−ＣＨ2ＣＯＯＨ
（Ｒ6は、炭素数１〜１４のアルキルまたはアルケニル
基）で表されるもの ｎ−オクチルアルコールエチレンオキサイド２モル付加
物のメトカルボキシレートなど
む）［フェノ−ル；アルキルフェノ−ル類（クレゾ−
ル、キシレノ−ル、エチルフェノ−ル、ｎおよびイソ−
プロピルフェノ−ル、ｎおよびイソアミルフェノ−ル、
イソノニルフェノ−ル、イソドデシルフェノ−ルな
ど）；メトキシフェノ−ル類（オイゲノ−ル、グアヤコ
−ルなど）；ナフト−ルおよびシクロヘキシルフェノ−
ルなど］ ・多価フェノ−ル［カテコ−ル、レゾルシン、ピロガロ
−ルおよびフロログリシンなど］ （５）一般式、Ｒ6−Ｏ−（ＡＯ）p−ＣＨ2ＣＯＯＨ
（Ｒ6は、炭素数１〜１４のアルキルまたはアルケニル
基）で表されるもの ｎ−オクチルアルコールエチレンオキサイド２モル付加
物のメトカルボキシレートなど
【０００９】これらのうち、好ましいものはＣ１〜１４
の脂肪族モノカルボン酸、一般式、Ｒ6−Ｏ−（ＡＯ）p
−ＣＨ2ＣＯＯＨ（Ｒ6は、炭素数１〜１４のアルキル基
またはアルケニル基）で表されるものであり、さらに好
ましいものはグルコン酸、乳酸である。
の脂肪族モノカルボン酸、一般式、Ｒ6−Ｏ−（ＡＯ）p
−ＣＨ2ＣＯＯＨ（Ｒ6は、炭素数１〜１４のアルキル基
またはアルケニル基）で表されるものであり、さらに好
ましいものはグルコン酸、乳酸である。
【００１０】（Ａ）は通常以下の方法で製造することが
できる。トリアルキルアミン１モルと等モル以上の炭酸
ジエステルを溶媒の存在下または非存在下、反応温度８
０〜２００℃、好ましくは１００〜１５０℃で反応さ
せ、この反応物に有機カルボン酸と水を添加し、テトラ
アルキルアンモニウム有機カルボン酸塩溶液を得る。
できる。トリアルキルアミン１モルと等モル以上の炭酸
ジエステルを溶媒の存在下または非存在下、反応温度８
０〜２００℃、好ましくは１００〜１５０℃で反応さ
せ、この反応物に有機カルボン酸と水を添加し、テトラ
アルキルアンモニウム有機カルボン酸塩溶液を得る。
【００１１】本発明の抗菌剤組成物には、公知の抗菌剤
を併用することができる。その量は低刺激性を損なわな
い範囲が望ましく、通常抗菌剤全体の量を基準として本
発明の抗菌剤組成物が３０重量％以上であることが好ま
しい。公知の抗菌剤としては、第４級アンモニウム塩
（塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化ジ
デシルジメチルアンモニウムなど）、両性界面活性剤型
抗菌剤［塩酸ラウリルジ（アミノエチル）グリシン、ナ
トリウムラウリルジ（アミノエチル）グリシンなど］、
グルコン酸クロルヘキシジン、ポリヘキサメチレンビグ
アナイド、３，４，４’−トリクロロカルバニライド、
２，４，４’−トリクロロ−２’−ヒドロオキシジフェ
ニルエ−テル、２−（４’−チアゾリル）−ベンツイミ
ダゾ−ルなどが挙げられる。
を併用することができる。その量は低刺激性を損なわな
い範囲が望ましく、通常抗菌剤全体の量を基準として本
発明の抗菌剤組成物が３０重量％以上であることが好ま
しい。公知の抗菌剤としては、第４級アンモニウム塩
（塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化ジ
デシルジメチルアンモニウムなど）、両性界面活性剤型
抗菌剤［塩酸ラウリルジ（アミノエチル）グリシン、ナ
トリウムラウリルジ（アミノエチル）グリシンなど］、
グルコン酸クロルヘキシジン、ポリヘキサメチレンビグ
アナイド、３，４，４’−トリクロロカルバニライド、
２，４，４’−トリクロロ−２’−ヒドロオキシジフェ
ニルエ−テル、２−（４’−チアゾリル）−ベンツイミ
ダゾ−ルなどが挙げられる。
【００１２】さらに本発明の抗菌剤組成物には、必要に
より本発明の効果を妨げない量のアニオン性界面活性
剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、水溶性溶
剤、刺激緩和剤、消泡剤（シリコーン系エマルション、
２−エチルヘキサノールなど）などを含有させることも
できる。アニオン性界面活性剤としては、アルキル硫酸
エステルアルカリ金属塩あるいはアミン塩（２−エチル
ヘキシル硫酸エステルナトリウム塩、ラウリル硫酸エス
テルトリエタノールアミン塩など）、アルキルリン酸エ
ステルアルカリ金属塩あるいはアミン塩（ｎ−オクチル
リン酸エステルナトリウム塩、２−エチルヘキシルリン
酸エステルカリウム塩など）、アルキルスルホネートア
ルカリ金属塩（石油スルホネートナトリウム塩）、ポリ
オキシアルキレンアルキル硫酸エステルアルカリ金属塩
あるいはアミン塩（ｎ−オクチルアルコールエチレンオ
キサイド２モル付加物の硫酸エステルナトリウム塩、ラ
ウリルアルコールエチレンオキサイド２モル付加物の硫
酸エステルトリエタノールアミン塩など）、ポリオキシ
アルキレンアルキルリン酸エステルアルカリ金属塩ある
いはアミン塩、（２−エチルヘキサノールのエチレンオ
キサイド２モル付加物のリン酸エステルナトリウム塩、
デシルアルコールエチレンオキサイド２モル付加物のリ
ン酸エステルカリウム塩など）、モノアルキルスルホサ
クシネ−トアルカリ金属塩あるいはアミン塩（スルホコ
ハク酸二ナトリウムなど）、ポリオキシエチレンアルキ
ルスルホコハク酸アルカリ金属塩あるいはアミン塩（ポ
リオキシエチレンアルキルスルホコハク酸二ナトリウム
など）、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル酢酸アル
カリ金属塩あるいはアミン塩（ポリオキシエチレントリ
デシルエ−テル酢酸ナトリウムなど）、動植物油の硫酸
化物などが挙げられる。
より本発明の効果を妨げない量のアニオン性界面活性
剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、水溶性溶
剤、刺激緩和剤、消泡剤（シリコーン系エマルション、
２−エチルヘキサノールなど）などを含有させることも
できる。アニオン性界面活性剤としては、アルキル硫酸
エステルアルカリ金属塩あるいはアミン塩（２−エチル
ヘキシル硫酸エステルナトリウム塩、ラウリル硫酸エス
テルトリエタノールアミン塩など）、アルキルリン酸エ
ステルアルカリ金属塩あるいはアミン塩（ｎ−オクチル
リン酸エステルナトリウム塩、２−エチルヘキシルリン
酸エステルカリウム塩など）、アルキルスルホネートア
ルカリ金属塩（石油スルホネートナトリウム塩）、ポリ
オキシアルキレンアルキル硫酸エステルアルカリ金属塩
あるいはアミン塩（ｎ−オクチルアルコールエチレンオ
キサイド２モル付加物の硫酸エステルナトリウム塩、ラ
ウリルアルコールエチレンオキサイド２モル付加物の硫
酸エステルトリエタノールアミン塩など）、ポリオキシ
アルキレンアルキルリン酸エステルアルカリ金属塩ある
いはアミン塩、（２−エチルヘキサノールのエチレンオ
キサイド２モル付加物のリン酸エステルナトリウム塩、
デシルアルコールエチレンオキサイド２モル付加物のリ
ン酸エステルカリウム塩など）、モノアルキルスルホサ
クシネ−トアルカリ金属塩あるいはアミン塩（スルホコ
ハク酸二ナトリウムなど）、ポリオキシエチレンアルキ
ルスルホコハク酸アルカリ金属塩あるいはアミン塩（ポ
リオキシエチレンアルキルスルホコハク酸二ナトリウム
など）、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル酢酸アル
カリ金属塩あるいはアミン塩（ポリオキシエチレントリ
デシルエ−テル酢酸ナトリウムなど）、動植物油の硫酸
化物などが挙げられる。
【００１３】両性界面活性剤としては、アルキルベタイ
ン型活性剤（ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタインな
ど）、アミドプロピルベタイン型界面活性剤（椰子油脂
肪酸アミドプロピルベタインなど）、イミダゾリニウム
ベタイン型界面活性剤（２−アルキル−Ｎ−カルボキシ
メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイ
ンなど）、スルホベタイン型界面活性剤（ラウリルヒド
ロキシスルホベタインなど）、ホスホベタイン型界（ラ
ウロイルアミドエチルヒドロキシエチルカルボキシメチ
ルベタインヒドロキシプロピルリン酸ナトリウムなど）
があげられる。
ン型活性剤（ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタインな
ど）、アミドプロピルベタイン型界面活性剤（椰子油脂
肪酸アミドプロピルベタインなど）、イミダゾリニウム
ベタイン型界面活性剤（２−アルキル−Ｎ−カルボキシ
メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイ
ンなど）、スルホベタイン型界面活性剤（ラウリルヒド
ロキシスルホベタインなど）、ホスホベタイン型界（ラ
ウロイルアミドエチルヒドロキシエチルカルボキシメチ
ルベタインヒドロキシプロピルリン酸ナトリウムなど）
があげられる。
【００１４】非イオン性界面活性剤としては、炭素数４
〜１８の１価アルコールのアルキレンオキサイド付加物
（２−エチルヘキサノールエチレンオキサイド付加物、
ラウリルアルコールエチレンオキサイド付加物、ステア
リルアルコールエチレンオキサイド付加物、ラウリルア
ルコールエチレンオキサイドプロピレンオキサイドブロ
ック付加物など）、アルキルフェノールのエチレンオキ
サイド付加物（ノニルフェノールエチレンオキサイド付
加物、オクチルフェノールエチレンオキサイド付加物な
ど）、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸エステル
（ポリエチレングリコール（数平均分子量４００）モノ
ラウレート、ポリエチレングリコール（数平均分子量３
００）モノ牛脂脂肪酸エステル、ポリ（プロピレンオキ
サイド／エチレンオキサイド）ブロック共重合体、ポリ
（プロピレンオキサイド／エチレンオキサイド）ランダ
ム共重合体などが挙げられる。
〜１８の１価アルコールのアルキレンオキサイド付加物
（２−エチルヘキサノールエチレンオキサイド付加物、
ラウリルアルコールエチレンオキサイド付加物、ステア
リルアルコールエチレンオキサイド付加物、ラウリルア
ルコールエチレンオキサイドプロピレンオキサイドブロ
ック付加物など）、アルキルフェノールのエチレンオキ
サイド付加物（ノニルフェノールエチレンオキサイド付
加物、オクチルフェノールエチレンオキサイド付加物な
ど）、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸エステル
（ポリエチレングリコール（数平均分子量４００）モノ
ラウレート、ポリエチレングリコール（数平均分子量３
００）モノ牛脂脂肪酸エステル、ポリ（プロピレンオキ
サイド／エチレンオキサイド）ブロック共重合体、ポリ
（プロピレンオキサイド／エチレンオキサイド）ランダ
ム共重合体などが挙げられる。
【００１５】水溶性溶剤としては、低級アルコール類
（メタノール、エタノール、イソプロパノールなど）、
ケトン類（アセトン、メチルエチルケトンなど）、カー
ビトール類（エチルカービトール、ブチルカービトール
など）が挙げられる。刺激緩和剤としてはグルコン酸、
ピロリドンカルボン酸、ラウリルジメチルアミンオキサ
イド、１，２−ヒドロキシドデカン、ヒアルロン酸ナト
リウム、グリセリン、プロピレングリコ−ル、ソルビト
−ル、乳酸、乳酸のアルカリ金属塩などが挙げられる。
（メタノール、エタノール、イソプロパノールなど）、
ケトン類（アセトン、メチルエチルケトンなど）、カー
ビトール類（エチルカービトール、ブチルカービトール
など）が挙げられる。刺激緩和剤としてはグルコン酸、
ピロリドンカルボン酸、ラウリルジメチルアミンオキサ
イド、１，２−ヒドロキシドデカン、ヒアルロン酸ナト
リウム、グリセリン、プロピレングリコ−ル、ソルビト
−ル、乳酸、乳酸のアルカリ金属塩などが挙げられる。
【００１６】本発明の低刺激性抗菌剤は通常（Ａ）の水
溶液で使用される。水溶液の濃度は、固形分換算で通常
８０重量％以下、好ましくは、１０〜６０重量％であ
る。８０重量％を越えると、粘度が高くなり水への溶解
性に長時間要したり、ポンプアップが困難など取扱いが
問題となる。
溶液で使用される。水溶液の濃度は、固形分換算で通常
８０重量％以下、好ましくは、１０〜６０重量％であ
る。８０重量％を越えると、粘度が高くなり水への溶解
性に長時間要したり、ポンプアップが困難など取扱いが
問題となる。
【００１７】本発明の低刺激性抗菌剤組成物は、病院、
食品工場あるいは公共施設などの殺菌消毒剤として使用
される。床、壁、装置、器具等の殺菌消毒には有効成分
として５０〜５０００ｐｐｍ程度、好ましくは１００〜
１０００ｐｐｍ程度になるように希釈して散布する。
食品工場あるいは公共施設などの殺菌消毒剤として使用
される。床、壁、装置、器具等の殺菌消毒には有効成分
として５０〜５０００ｐｐｍ程度、好ましくは１００〜
１０００ｐｐｍ程度になるように希釈して散布する。
【００１８】
【発明の実施の形態】以下実施例により本発明をさらに
説明するが本発明はこれに限定されるものではない。実
施例中の部は重量部、％は重量％を示す。
説明するが本発明はこれに限定されるものではない。実
施例中の部は重量部、％は重量％を示す。
【００１９】
実施例１ ５０％グルコン酸水溶液１５７部（純分換算０．４０モ
ル）と水３００部を８０〜９０℃に保ちながらジデシル
ジメチルアンモニウムメチルカーボネートのメタノール
溶液２３０部（メタノール６９部含有；純分換算０．４
０モル）を２時間で徐々に加え、発生する二酸化炭素と
メタノールを留去し、本発明の抗菌剤組成物［１］ジデ
シルジメチルアンモニウム・グルコン酸塩の３６％水溶
液を得た。［１］は、透明液状でｐＨ５（１％水溶液）
であった。
ル）と水３００部を８０〜９０℃に保ちながらジデシル
ジメチルアンモニウムメチルカーボネートのメタノール
溶液２３０部（メタノール６９部含有；純分換算０．４
０モル）を２時間で徐々に加え、発生する二酸化炭素と
メタノールを留去し、本発明の抗菌剤組成物［１］ジデ
シルジメチルアンモニウム・グルコン酸塩の３６％水溶
液を得た。［１］は、透明液状でｐＨ５（１％水溶液）
であった。
【００２０】実施例２ ５０％グルコン酸水溶液２３６部（純分換算０．６０モ
ル）と水２２２部を８０〜９０℃に保ちながらジデシル
ジメチルアンモニウムメチルカーボネートのメタノール
溶液２３０部（メタノール６９部含有；純分換算０．４
０モル）を２時間で徐々に加え、発生する二酸化炭素と
メタノールを留去し、本発明の抗菌剤組成物［２］ジデ
シルジメチルアンモニウム・グルコン酸塩３６％水溶液
を得た。本実施例は刺激緩和剤としてのグルコン酸を過
剰成分として７％含有している。［２］は、透明液状で
ｐＨ５（１％水溶液）であった。
ル）と水２２２部を８０〜９０℃に保ちながらジデシル
ジメチルアンモニウムメチルカーボネートのメタノール
溶液２３０部（メタノール６９部含有；純分換算０．４
０モル）を２時間で徐々に加え、発生する二酸化炭素と
メタノールを留去し、本発明の抗菌剤組成物［２］ジデ
シルジメチルアンモニウム・グルコン酸塩３６％水溶液
を得た。本実施例は刺激緩和剤としてのグルコン酸を過
剰成分として７％含有している。［２］は、透明液状で
ｐＨ５（１％水溶液）であった。
【００２１】実施例３ 酢酸４８部（純分換算０．８０モル）と水３１２部を８
０〜９０℃に保ちながらジデシルジメチルアンモニウム
メチルカーボネートのメタノール溶液４６０部（メタノ
ール１３８部含有；純分換算０．８０モル）を２時間で
徐々に加え、発生する二酸化炭素とメタノールを留去
し、本発明の抗菌剤組成物［２］ジデシルジメチルアン
モニウム・酢酸塩の５０％水溶液を得た。［３］は、液
状でｐＨ４（１％水溶液）であった。
０〜９０℃に保ちながらジデシルジメチルアンモニウム
メチルカーボネートのメタノール溶液４６０部（メタノ
ール１３８部含有；純分換算０．８０モル）を２時間で
徐々に加え、発生する二酸化炭素とメタノールを留去
し、本発明の抗菌剤組成物［２］ジデシルジメチルアン
モニウム・酢酸塩の５０％水溶液を得た。［３］は、液
状でｐＨ４（１％水溶液）であった。
【００２２】実施例４ ９０％乳酸１００部（純分換算１．００モル）と水３９
０部を８０〜９０℃に保ちながらジデシルジメチルアン
モニウムメチルカーボネートのメタノール溶液５７３部
（メタノール１７２部含有；純分換算１．００モル）を
２時間で徐々に加え、発生する二酸化炭素とメタノール
を留去し、本発明の抗菌剤組成物［３］ジデシルジメチ
ルアンモニウム・乳酸塩の５１％水溶液を得た。［３］
は、液状でｐＨ４（１％水溶液）であった。
０部を８０〜９０℃に保ちながらジデシルジメチルアン
モニウムメチルカーボネートのメタノール溶液５７３部
（メタノール１７２部含有；純分換算１．００モル）を
２時間で徐々に加え、発生する二酸化炭素とメタノール
を留去し、本発明の抗菌剤組成物［３］ジデシルジメチ
ルアンモニウム・乳酸塩の５１％水溶液を得た。［３］
は、液状でｐＨ４（１％水溶液）であった。
【００２３】抗菌性評価 実施例１〜４で得られた抗菌剤組成物、比較例１（塩化
ベンザルコニウム）、比較例２（塩化ジデシルジメチル
アンモニウム）について、基本性能である抗菌性を最小
発育阻止濃度（ＭＩＣ）試験により評価した。即ち、培
地としてＨｅａｒｔ ｉｎｆｕｓｉｏｎ ｂｒｏｔｈ
（ＨＩＢ）を用い、希釈法（参考：東京大学医科学研究
所学友会編 微生物学実習提要）に従って測定した。実
施例１〜４で得られた抗菌剤組成物、比較例１、比較例
２をＨＩＢを用いて希釈し、２５ｐｐｍ〜０．３９ｐｐ
ｍ（抗菌剤濃度）溶液を作製した。被検菌株大腸菌の一
夜培養液（培地：ＨＩＢ 菌数 １０6ＣＦＵ／ｍｌ）
５０μｌを加え３７℃にて一夜培養した。その後、被検
菌の増殖の有無を観察し発育を阻止する最小薬剤濃度を
求めた。結果を表１に示す。
ベンザルコニウム）、比較例２（塩化ジデシルジメチル
アンモニウム）について、基本性能である抗菌性を最小
発育阻止濃度（ＭＩＣ）試験により評価した。即ち、培
地としてＨｅａｒｔ ｉｎｆｕｓｉｏｎ ｂｒｏｔｈ
（ＨＩＢ）を用い、希釈法（参考：東京大学医科学研究
所学友会編 微生物学実習提要）に従って測定した。実
施例１〜４で得られた抗菌剤組成物、比較例１、比較例
２をＨＩＢを用いて希釈し、２５ｐｐｍ〜０．３９ｐｐ
ｍ（抗菌剤濃度）溶液を作製した。被検菌株大腸菌の一
夜培養液（培地：ＨＩＢ 菌数 １０6ＣＦＵ／ｍｌ）
５０μｌを加え３７℃にて一夜培養した。その後、被検
菌の増殖の有無を観察し発育を阻止する最小薬剤濃度を
求めた。結果を表１に示す。
【００２４】
【表１】 −；増殖抑制 ＋；増殖
【００２５】表１から、本発明の抗菌剤組成物は従来の
抗菌剤と同等の抗菌力を有することが解る。
抗菌剤と同等の抗菌力を有することが解る。
【００２６】皮膚刺激性評価 実施例１〜４で得られた抗菌剤組成物、比較例１、２に
ついて１．０％抗菌剤水溶液を調製し、皮膚刺激性を男
女各５名によるクロ−ズド・パッチ試験（４８時間後、
上腕内側）を行い、次の基準で評価し、その合計値を表
２に示した。尚、刺激反応の強度の評価基準は以下の通
りである。
ついて１．０％抗菌剤水溶液を調製し、皮膚刺激性を男
女各５名によるクロ−ズド・パッチ試験（４８時間後、
上腕内側）を行い、次の基準で評価し、その合計値を表
２に示した。尚、刺激反応の強度の評価基準は以下の通
りである。
【００２７】
【表２】
【００２８】表２から、本発明の抗菌剤組成物は皮膚刺
激性が低いことが解る。
激性が低いことが解る。
【００２９】金属腐食性評価 実施例１〜４で得られた抗菌剤組成物、比較例１、２に
ついて金属腐食性を試験した。腐食性試験は、１％抗菌
剤水溶液を作成し、鋼板を半ば浸漬させガラス容器に密
閉し、室温で４８時間後に鋼板の錆の発現を目視で判定
した。結果を表３に示す。
ついて金属腐食性を試験した。腐食性試験は、１％抗菌
剤水溶液を作成し、鋼板を半ば浸漬させガラス容器に密
閉し、室温で４８時間後に鋼板の錆の発現を目視で判定
した。結果を表３に示す。
【００３０】
【表３】
【００３１】表３から、本発明の抗菌剤組成物は金属に
対する腐食性が少ないことが解る。
対する腐食性が少ないことが解る。
【００３２】
【発明の効果】本発明の抗菌剤組成物は下記の効果を有
する。 （１）抗菌効果が高い。 （２）低刺激性である。 （３）金属に対する腐食性が少ない。
する。 （１）抗菌効果が高い。 （２）低刺激性である。 （３）金属に対する腐食性が少ない。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ａ６１Ｋ 31/00 ６３１ Ａ６１Ｋ 31/00 ６３１Ｃ 審査官 安藤 達也 (56)参考文献 特開 昭59−227842（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−64701（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−59109（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−339107（ＪＰ，Ａ) 国際公開94／28715（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 33/12 ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１）で示される第４級アンモニ
ウム塩（Ａ）を含有し、該（Ａ）が、トリアルキルアミ
ン１モルと等モル以上の炭酸ジエステルを溶媒の存在下
または非存在下で反応させ、この反応物に有機カルボン
酸と水を添加して得られたものである低刺激性抗菌剤組
成物。 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ同一または
異なる、炭素数が１〜２２の直鎖または、分岐鎖のアル
キル基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、アラルキ
ル基またはシクロアルキル基であり、Ｘ-は１価または
多価の有機カルボン酸残基である。） - 【請求項２】 一般式（１）において、Ｘ−が、Ｒ５Ｃ
ＯＯ−またはＲ６−Ｏ−（ＡＯ）ｐ−ＣＨ２ＣＯＯ−で
ある請求項１記載の抗菌剤組成物。（式中Ｒ５、Ｒ６は
炭素数１〜１４のアルキル基またはアルケニル基、Ａは
炭素数２〜４のアルキレン基、ｐは０〜１０の整数であ
る。） - 【請求項３】 一般式（１）において、Ｘ−がグルコン
酸のアニオンである請求項１記載の抗菌剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34935995A JP2958617B2 (ja) | 1995-09-08 | 1995-12-19 | 低刺激性抗菌剤組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-257179 | 1995-09-08 | ||
| JP25717995 | 1995-09-08 | ||
| JP34935995A JP2958617B2 (ja) | 1995-09-08 | 1995-12-19 | 低刺激性抗菌剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09132504A JPH09132504A (ja) | 1997-05-20 |
| JP2958617B2 true JP2958617B2 (ja) | 1999-10-06 |
Family
ID=26543094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34935995A Expired - Fee Related JP2958617B2 (ja) | 1995-09-08 | 1995-12-19 | 低刺激性抗菌剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2958617B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10223934B4 (de) * | 2002-05-29 | 2009-04-09 | Schülke & Mayr GmbH | Verwendung eines Desinfektionsmittels zur Inaktivierung von Hepatitis B-Virus |
| JP2009235199A (ja) * | 2008-03-26 | 2009-10-15 | San-Dia Polymer Ltd | 吸水性樹脂組成物、吸収体及び吸収性物品 |
| JP5555895B2 (ja) * | 2008-12-11 | 2014-07-23 | 石原ケミカル株式会社 | カーエアコンディショナー用洗浄剤 |
| EP2821395B1 (en) | 2009-08-07 | 2017-06-21 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Novel disulfonic acid ester as an additive for an electrolyte for a lithium secondary battery |
-
1995
- 1995-12-19 JP JP34935995A patent/JP2958617B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09132504A (ja) | 1997-05-20 |
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