JP2958617B2 - 低刺激性抗菌剤組成物 - Google Patents
低刺激性抗菌剤組成物Info
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Description
成物に関し、更に詳しくは、病院、食品工場、公共施設
等で使用される低刺激性抗菌剤組成物に関する。
いては床、壁、設備、器具の殺菌消毒のためには抗菌剤
として塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等の
塩化第4級アンモニウム化合物が主に用いられている。
しかしこれらのものは皮膚に対し強い刺激が有り作業者
の手荒れを招いたり、器具、容器等の腐食を招くという
欠点を有している。
刺激性が少なく、且つ金属の腐食性が少ない低刺激性抗
菌剤組成物を得ることである。
を達成するため鋭意検討した結果、皮膚刺激性が少な
く、且つ金属の腐食性が少ない低刺激性抗菌剤組成物に
ついて鋭意研究した結果本発明に到達した。
る第4級アンモニウム塩(A)を含有し、該(A)が、
トリアルキルアミン1モルと等モル以上の炭酸ジエステ
ルを溶媒の存在下または非存在下で反応させ、この反応
物に有機カルボン酸と水を添加して得られたものである
低刺激性抗菌剤組成物である。 一般式 (式中、R1、R2、R3およびR4はそれぞれ同一ま
たは異なる、炭素数が1〜22の直鎖または、分岐鎖の
アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、アラ
ルキル基またはシクロアルキル基であり、X−は1価ま
たは多価の有機カルボン酸残基である。)
げられる。 (1)R1、R2、R3、R4が炭素数1〜22の直鎖のも
の 具体例としてはトリメチルドデシルアンモニウム、トリ
メチルテトラデシルアンモニウム、トリメチルヘキサデ
シルアンモニウム、トリメチルオクタデシルアンモニウ
ム、トリメチルヤシ油アルキルアンモニウム、ジメチル
エチルドデシルアンモニウム、ジメチルエチルテトラデ
シルアンモニウム、ジメチルエチルヘキサデシルアンモ
ニウム、ジメチルエチルオクタデシルアンモニウム、ジ
メチルエチルヤシ油アルキルアンモニウム、メチルジエ
チルドデシルアンモニウム、メチルジエチルテトラデシ
ルアンモニウム、メチルジエチルヘキサデシルアンモニ
ウム、メチルジエチルオクタデシルアンモニウム、メチ
ルジエチルヤシ油アルキルアンモニウム、ジメチルジヘ
キシルアンモニウム、ジメチルジオクチルアンモニウ
ム、ジメチルジデシルアンモニウム、ジメチルジドデシ
ルアンモニウムなどがあげられる。これらのうち好まし
いものは、ジデシルジメチルアンモニウムである。 (2)R1、R2、R3、R4のうち少なくとも1つがアリ
−ル基を含むもの 具体例としては、ジメチルデシルベンジルアンモニウ
ム、ジメチルドデシルベンジルアンモニウム、ジメチル
テトラデシルベンジルアンモニウム、ジメチルヘキサデ
シルベンジルアンモニウム、ヤシ油アルキルジメチルベ
ンジルアンモニウムなどが挙げられる。これらのうち好
ましいものは、ヤシ油アルキルジメチルベンジルアンモ
ニウム、ジメチルテトラデシルベンジルアンモニウムで
ある。これら第4級アンモニウム基のうち、特に好まし
いものはジデシルジメチルアンモニウムである。
酸残基を構成する有機カルボン酸としては次のものなど
があげられる。 (1)C1〜30の脂肪族モノカルボン酸 ・飽和モノカルボン酸(ギ酸、酢酸、プロピオン酸、洛
酸、イソ酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプ
リル酸、ベラルゴン酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、ス
テアリン酸、ベヘン酸、2−エチルヘキサン酸など ・不飽和モノカルボン酸(アクリル酸、メタクリル酸、
オレイン酸など)] ・脂肪族オキシカルボン酸(グリコ−ル酸、乳酸、酒石
酸、グルコン酸など) ・芳香族オキシカルボン酸(サリチル酸、マンデル酸な
ど) (2)芳香族・複素環モノカルボン酸 安息香酸、ケイ皮酸、ナフトエ酸、ピロリドンカルボン
酸など (3)ポリカルボン酸 ・2〜4価のポリカルボン酸 脂肪族ポリカルボン酸[飽和ポリカルボン酸(シュウ
酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピ
メリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバチン酸な
ど);不飽和ポリカルボン酸(マレイン酸、フマ−ル
酸、イタコン酸など)];芳香族ポリカルボン酸[フタ
ル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、
ピロメリット酸など] ・S含有ポリカルボン酸(チオジプロピオン酸など)
む)[フェノ−ル;アルキルフェノ−ル類(クレゾ−
ル、キシレノ−ル、エチルフェノ−ル、nおよびイソ−
プロピルフェノ−ル、nおよびイソアミルフェノ−ル、
イソノニルフェノ−ル、イソドデシルフェノ−ルな
ど);メトキシフェノ−ル類(オイゲノ−ル、グアヤコ
−ルなど);ナフト−ルおよびシクロヘキシルフェノ−
ルなど] ・多価フェノ−ル[カテコ−ル、レゾルシン、ピロガロ
−ルおよびフロログリシンなど] (5)一般式、R6−O−(AO)p−CH2COOH
(R6は、炭素数1〜14のアルキルまたはアルケニル
基)で表されるもの n−オクチルアルコールエチレンオキサイド2モル付加
物のメトカルボキシレートなど
の脂肪族モノカルボン酸、一般式、R6−O−(AO)p
−CH2COOH(R6は、炭素数1〜14のアルキル基
またはアルケニル基)で表されるものであり、さらに好
ましいものはグルコン酸、乳酸である。
できる。トリアルキルアミン1モルと等モル以上の炭酸
ジエステルを溶媒の存在下または非存在下、反応温度8
0〜200℃、好ましくは100〜150℃で反応さ
せ、この反応物に有機カルボン酸と水を添加し、テトラ
アルキルアンモニウム有機カルボン酸塩溶液を得る。
を併用することができる。その量は低刺激性を損なわな
い範囲が望ましく、通常抗菌剤全体の量を基準として本
発明の抗菌剤組成物が30重量%以上であることが好ま
しい。公知の抗菌剤としては、第4級アンモニウム塩
(塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化ジ
デシルジメチルアンモニウムなど)、両性界面活性剤型
抗菌剤[塩酸ラウリルジ(アミノエチル)グリシン、ナ
トリウムラウリルジ(アミノエチル)グリシンなど]、
グルコン酸クロルヘキシジン、ポリヘキサメチレンビグ
アナイド、3,4,4’−トリクロロカルバニライド、
2,4,4’−トリクロロ−2’−ヒドロオキシジフェ
ニルエ−テル、2−(4’−チアゾリル)−ベンツイミ
ダゾ−ルなどが挙げられる。
より本発明の効果を妨げない量のアニオン性界面活性
剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、水溶性溶
剤、刺激緩和剤、消泡剤(シリコーン系エマルション、
2−エチルヘキサノールなど)などを含有させることも
できる。アニオン性界面活性剤としては、アルキル硫酸
エステルアルカリ金属塩あるいはアミン塩(2−エチル
ヘキシル硫酸エステルナトリウム塩、ラウリル硫酸エス
テルトリエタノールアミン塩など)、アルキルリン酸エ
ステルアルカリ金属塩あるいはアミン塩(n−オクチル
リン酸エステルナトリウム塩、2−エチルヘキシルリン
酸エステルカリウム塩など)、アルキルスルホネートア
ルカリ金属塩(石油スルホネートナトリウム塩)、ポリ
オキシアルキレンアルキル硫酸エステルアルカリ金属塩
あるいはアミン塩(n−オクチルアルコールエチレンオ
キサイド2モル付加物の硫酸エステルナトリウム塩、ラ
ウリルアルコールエチレンオキサイド2モル付加物の硫
酸エステルトリエタノールアミン塩など)、ポリオキシ
アルキレンアルキルリン酸エステルアルカリ金属塩ある
いはアミン塩、(2−エチルヘキサノールのエチレンオ
キサイド2モル付加物のリン酸エステルナトリウム塩、
デシルアルコールエチレンオキサイド2モル付加物のリ
ン酸エステルカリウム塩など)、モノアルキルスルホサ
クシネ−トアルカリ金属塩あるいはアミン塩(スルホコ
ハク酸二ナトリウムなど)、ポリオキシエチレンアルキ
ルスルホコハク酸アルカリ金属塩あるいはアミン塩(ポ
リオキシエチレンアルキルスルホコハク酸二ナトリウム
など)、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル酢酸アル
カリ金属塩あるいはアミン塩(ポリオキシエチレントリ
デシルエ−テル酢酸ナトリウムなど)、動植物油の硫酸
化物などが挙げられる。
ン型活性剤(ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタインな
ど)、アミドプロピルベタイン型界面活性剤(椰子油脂
肪酸アミドプロピルベタインなど)、イミダゾリニウム
ベタイン型界面活性剤(2−アルキル−N−カルボキシ
メチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイ
ンなど)、スルホベタイン型界面活性剤(ラウリルヒド
ロキシスルホベタインなど)、ホスホベタイン型界(ラ
ウロイルアミドエチルヒドロキシエチルカルボキシメチ
ルベタインヒドロキシプロピルリン酸ナトリウムなど)
があげられる。
〜18の1価アルコールのアルキレンオキサイド付加物
(2−エチルヘキサノールエチレンオキサイド付加物、
ラウリルアルコールエチレンオキサイド付加物、ステア
リルアルコールエチレンオキサイド付加物、ラウリルア
ルコールエチレンオキサイドプロピレンオキサイドブロ
ック付加物など)、アルキルフェノールのエチレンオキ
サイド付加物(ノニルフェノールエチレンオキサイド付
加物、オクチルフェノールエチレンオキサイド付加物な
ど)、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸エステル
(ポリエチレングリコール(数平均分子量400)モノ
ラウレート、ポリエチレングリコール(数平均分子量3
00)モノ牛脂脂肪酸エステル、ポリ(プロピレンオキ
サイド/エチレンオキサイド)ブロック共重合体、ポリ
(プロピレンオキサイド/エチレンオキサイド)ランダ
ム共重合体などが挙げられる。
(メタノール、エタノール、イソプロパノールなど)、
ケトン類(アセトン、メチルエチルケトンなど)、カー
ビトール類(エチルカービトール、ブチルカービトール
など)が挙げられる。刺激緩和剤としてはグルコン酸、
ピロリドンカルボン酸、ラウリルジメチルアミンオキサ
イド、1,2−ヒドロキシドデカン、ヒアルロン酸ナト
リウム、グリセリン、プロピレングリコ−ル、ソルビト
−ル、乳酸、乳酸のアルカリ金属塩などが挙げられる。
溶液で使用される。水溶液の濃度は、固形分換算で通常
80重量%以下、好ましくは、10〜60重量%であ
る。80重量%を越えると、粘度が高くなり水への溶解
性に長時間要したり、ポンプアップが困難など取扱いが
問題となる。
食品工場あるいは公共施設などの殺菌消毒剤として使用
される。床、壁、装置、器具等の殺菌消毒には有効成分
として50〜5000ppm程度、好ましくは100〜
1000ppm程度になるように希釈して散布する。
説明するが本発明はこれに限定されるものではない。実
施例中の部は重量部、%は重量%を示す。
ル)と水300部を80〜90℃に保ちながらジデシル
ジメチルアンモニウムメチルカーボネートのメタノール
溶液230部(メタノール69部含有;純分換算0.4
0モル)を2時間で徐々に加え、発生する二酸化炭素と
メタノールを留去し、本発明の抗菌剤組成物[1]ジデ
シルジメチルアンモニウム・グルコン酸塩の36%水溶
液を得た。[1]は、透明液状でpH5(1%水溶液)
であった。
ル)と水222部を80〜90℃に保ちながらジデシル
ジメチルアンモニウムメチルカーボネートのメタノール
溶液230部(メタノール69部含有;純分換算0.4
0モル)を2時間で徐々に加え、発生する二酸化炭素と
メタノールを留去し、本発明の抗菌剤組成物[2]ジデ
シルジメチルアンモニウム・グルコン酸塩36%水溶液
を得た。本実施例は刺激緩和剤としてのグルコン酸を過
剰成分として7%含有している。[2]は、透明液状で
pH5(1%水溶液)であった。
0〜90℃に保ちながらジデシルジメチルアンモニウム
メチルカーボネートのメタノール溶液460部(メタノ
ール138部含有;純分換算0.80モル)を2時間で
徐々に加え、発生する二酸化炭素とメタノールを留去
し、本発明の抗菌剤組成物[2]ジデシルジメチルアン
モニウム・酢酸塩の50%水溶液を得た。[3]は、液
状でpH4(1%水溶液)であった。
0部を80〜90℃に保ちながらジデシルジメチルアン
モニウムメチルカーボネートのメタノール溶液573部
(メタノール172部含有;純分換算1.00モル)を
2時間で徐々に加え、発生する二酸化炭素とメタノール
を留去し、本発明の抗菌剤組成物[3]ジデシルジメチ
ルアンモニウム・乳酸塩の51%水溶液を得た。[3]
は、液状でpH4(1%水溶液)であった。
ベンザルコニウム)、比較例2(塩化ジデシルジメチル
アンモニウム)について、基本性能である抗菌性を最小
発育阻止濃度(MIC)試験により評価した。即ち、培
地としてHeart infusion broth
(HIB)を用い、希釈法(参考:東京大学医科学研究
所学友会編 微生物学実習提要)に従って測定した。実
施例1〜4で得られた抗菌剤組成物、比較例1、比較例
2をHIBを用いて希釈し、25ppm〜0.39pp
m(抗菌剤濃度)溶液を作製した。被検菌株大腸菌の一
夜培養液(培地:HIB 菌数 106CFU/ml)
50μlを加え37℃にて一夜培養した。その後、被検
菌の増殖の有無を観察し発育を阻止する最小薬剤濃度を
求めた。結果を表1に示す。
抗菌剤と同等の抗菌力を有することが解る。
ついて1.0%抗菌剤水溶液を調製し、皮膚刺激性を男
女各5名によるクロ−ズド・パッチ試験(48時間後、
上腕内側)を行い、次の基準で評価し、その合計値を表
2に示した。尚、刺激反応の強度の評価基準は以下の通
りである。
激性が低いことが解る。
ついて金属腐食性を試験した。腐食性試験は、1%抗菌
剤水溶液を作成し、鋼板を半ば浸漬させガラス容器に密
閉し、室温で48時間後に鋼板の錆の発現を目視で判定
した。結果を表3に示す。
対する腐食性が少ないことが解る。
する。 (1)抗菌効果が高い。 (2)低刺激性である。 (3)金属に対する腐食性が少ない。
Claims (3)
- 【請求項1】 一般式(1)で示される第4級アンモニ
ウム塩(A)を含有し、該(A)が、トリアルキルアミ
ン1モルと等モル以上の炭酸ジエステルを溶媒の存在下
または非存在下で反応させ、この反応物に有機カルボン
酸と水を添加して得られたものである低刺激性抗菌剤組
成物。 (式中、R1、R2、R3およびR4はそれぞれ同一または
異なる、炭素数が1〜22の直鎖または、分岐鎖のアル
キル基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、アラルキ
ル基またはシクロアルキル基であり、X-は1価または
多価の有機カルボン酸残基である。) - 【請求項2】 一般式(1)において、X−が、R5C
OO−またはR6−O−(AO)p−CH2COO−で
ある請求項1記載の抗菌剤組成物。(式中R5、R6は
炭素数1〜14のアルキル基またはアルケニル基、Aは
炭素数2〜4のアルキレン基、pは0〜10の整数であ
る。) - 【請求項3】 一般式(1)において、X−がグルコン
酸のアニオンである請求項1記載の抗菌剤組成物。
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JP34935995A JP2958617B2 (ja) | 1995-09-08 | 1995-12-19 | 低刺激性抗菌剤組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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JP25717995 | 1995-09-08 | ||
JP34935995A JP2958617B2 (ja) | 1995-09-08 | 1995-12-19 | 低刺激性抗菌剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09132504A JPH09132504A (ja) | 1997-05-20 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP34935995A Expired - Fee Related JP2958617B2 (ja) | 1995-09-08 | 1995-12-19 | 低刺激性抗菌剤組成物 |
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JP5555895B2 (ja) * | 2008-12-11 | 2014-07-23 | 石原ケミカル株式会社 | カーエアコンディショナー用洗浄剤 |
JPWO2011016523A1 (ja) | 2009-08-07 | 2013-01-17 | 和光純薬工業株式会社 | ビス第4級アンモニウム塩の製造法及び新規中間体 |
-
1995
- 1995-12-19 JP JP34935995A patent/JP2958617B2/ja not_active Expired - Fee Related
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JPH09132504A (ja) | 1997-05-20 |
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