JPH09132504A - 低刺激性抗菌剤組成物 - Google Patents

低刺激性抗菌剤組成物

Info

Publication number
JPH09132504A
JPH09132504A JP34935995A JP34935995A JPH09132504A JP H09132504 A JPH09132504 A JP H09132504A JP 34935995 A JP34935995 A JP 34935995A JP 34935995 A JP34935995 A JP 34935995A JP H09132504 A JPH09132504 A JP H09132504A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
formula
group
alkyl
agent composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP34935995A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2958617B2 (ja
Inventor
Isoki Taniguchi
五十槻 谷口
Katsumi Shinoda
克巳 篠田
Yoshimi Kataoka
良美 片岡
Yasuhiro Yamada
康博 山田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanyo Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Sanyo Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sanyo Chemical Industries Ltd filed Critical Sanyo Chemical Industries Ltd
Priority to JP34935995A priority Critical patent/JP2958617B2/ja
Publication of JPH09132504A publication Critical patent/JPH09132504A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2958617B2 publication Critical patent/JP2958617B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 皮膚刺激性が少なく、且つ金属腐食性の
少ない抗菌剤組成物を得る。 【解決手段】 有機カルボン酸を対イオンとする第四級
アンモニウム塩組成物を用いる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、低刺激性抗菌剤組
成物に関し、更に詳しくは、病院、食品工場、公共施設
等で使用される低刺激性抗菌剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、病院、食品工場、公共施設等にお
いては床、壁、設備、器具の殺菌消毒のためには抗菌剤
として塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等の
塩化第4級アンモニウム化合物が主に用いられている。
しかしこれらのものは皮膚に対し強い刺激が有り作業者
の手荒れを招いたり、器具、容器等の腐食を招くという
欠点を有している。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、皮膚
刺激性が少なく、且つ金属の腐食性が少ない低刺激性抗
菌剤組成物を得ることである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意検討した結果、皮膚刺激性が少な
く、且つ金属の腐食性が少ない低刺激性抗菌剤組成物に
ついて鋭意研究した結果本発明に到達した。
【0005】すなわち本発明は、一般式(1)で示され
る第4級アンモニウム塩(A)を含有することを特徴と
する低刺激性抗菌剤組成物である。 一般式 (式中、R1、R2、R3およびR4はそれぞれ同一または
異なる、炭素数が1〜22の直鎖または、分岐鎖のアル
キル基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、アラルキ
ル基またはシクロアルキル基であり、X-は1価または
多価の有機カルボン酸残基である。)
【0006】一般式(1)において、 で表される第4級アンモニウム基としては次のものがあ
げられる。 (1)R1、R2、R3、R4が炭素数1〜22の直鎖のも
の 具体例としてはトリメチルドデシルアンモニウム、トリ
メチルテトラデシルアンモニウム、トリメチルヘキサデ
シルアンモニウム、トリメチルオクタデシルアンモニウ
ム、トリメチルヤシ油アルキルアンモニウム、ジメチル
エチルドデシルアンモニウム、ジメチルエチルテトラデ
シルアンモニウム、ジメチルエチルヘキサデシルアンモ
ニウム、ジメチルエチルオクタデシルアンモニウム、ジ
メチルエチルヤシ油アルキルアンモニウム、メチルジエ
チルドデシルアンモニウム、メチルジエチルテトラデシ
ルアンモニウム、メチルジエチルヘキサデシルアンモニ
ウム、メチルジエチルオクタデシルアンモニウム、メチ
ルジエチルヤシ油アルキルアンモニウム、ジメチルジヘ
キシルアンモニウム、ジメチルジオクチルアンモニウ
ム、ジメチルジデシルアンモニウム、ジメチルジドデシ
ルアンモニウムなどがあげられる。これらのうち好まし
いものは、ジデシルジメチルアンモニウムである。 (2)R1、R2、R3、R4のうち少なくとも1つがアリ
−ル基を含むもの 具体例としては、ジメチルデシルベンジルアンモニウ
ム、ジメチルドデシルベンジルアンモニウム、ジメチル
テトラデシルベンジルアンモニウム、ジメチルヘキサデ
シルベンジルアンモニウム、ヤシ油アルキルジメチルベ
ンジルアンモニウムなどが挙げられる。これらのうち好
ましいものは、ヤシ油アルキルジメチルベンジルアンモ
ニウム、ジメチルテトラデシルベンジルアンモニウムで
ある。これら第4級アンモニウム基のうち、特に好まし
いものはジデシルジメチルアンモニウムである。
【0007】一般式(1)においてX-の有機カルボン
酸残基を構成する有機カルボン酸としては次のものなど
があげられる。 (1)C1〜30の脂肪族モノカルボン酸 ・飽和モノカルボン酸(ギ酸、酢酸、プロピオン酸、洛
酸、イソ酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプ
リル酸、ベラルゴン酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、ス
テアリン酸、ベヘン酸、2−エチルヘキサン酸など ・不飽和モノカルボン酸(アクリル酸、メタクリル酸、
オレイン酸など)] ・脂肪族オキシカルボン酸(グリコ−ル酸、乳酸、酒石
酸、グルコン酸など) ・芳香族オキシカルボン酸(サリチル酸、マンデル酸な
ど) (2)芳香族・複素環モノカルボン酸 安息香酸、ケイ皮酸、ナフトエ酸、ピロリドンカルボン
酸など (3)ポリカルボン酸 ・2〜4価のポリカルボン酸 脂肪族ポリカルボン酸[飽和ポリカルボン酸(シュウ
酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピ
メリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバチン酸な
ど);不飽和ポリカルボン酸(マレイン酸、フマ−ル
酸、イタコン酸など)];芳香族ポリカルボン酸[フタ
ル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、
ピロメリット酸など] ・S含有ポリカルボン酸(チオジプロピオン酸など)
【0008】(4)フェノ−ル類 ・1価フェノ−ル(フェノ−ルおよびナフト−ルを含
む)[フェノ−ル;アルキルフェノ−ル類(クレゾ−
ル、キシレノ−ル、エチルフェノ−ル、nおよびイソ−
プロピルフェノ−ル、nおよびイソアミルフェノ−ル、
イソノニルフェノ−ル、イソドデシルフェノ−ルな
ど);メトキシフェノ−ル類(オイゲノ−ル、グアヤコ
−ルなど);ナフト−ルおよびシクロヘキシルフェノ−
ルなど] ・多価フェノ−ル[カテコ−ル、レゾルシン、ピロガロ
−ルおよびフロログリシンなど] (5)一般式、R6−O−(AO)p−CH2COOH
(R6は、炭素数1〜14のアルキルまたはアルケニル
基)で表されるもの n−オクチルアルコールエチレンオキサイド2モル付加
物のメトカルボキシレートなど
【0009】これらのうち、好ましいものはC1〜14
の脂肪族モノカルボン酸、一般式、R6−O−(AO)p
−CH2COOH(R6は、炭素数1〜14のアルキル基
またはアルケニル基)で表されるものであり、さらに好
ましいものはグルコン酸、乳酸である。
【0010】(A)は通常以下の方法で製造することが
できる。トリアルキルアミン1モルと等モル以上の炭酸
ジエステルを溶媒の存在下または非存在下、反応温度8
0〜200℃、好ましくは100〜150℃で反応さ
せ、この反応物に有機カルボン酸と水を添加し、テトラ
アルキルアンモニウム有機カルボン酸塩溶液を得る。
【0011】本発明の抗菌剤組成物には、公知の抗菌剤
を併用することができる。その量は低刺激性を損なわな
い範囲が望ましく、通常抗菌剤全体の量を基準として本
発明の抗菌剤組成物が30重量%以上であることが好ま
しい。公知の抗菌剤としては、第4級アンモニウム塩
(塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化ジ
デシルジメチルアンモニウムなど)、両性界面活性剤型
抗菌剤[塩酸ラウリルジ(アミノエチル)グリシン、ナ
トリウムラウリルジ(アミノエチル)グリシンなど]、
グルコン酸クロルヘキシジン、ポリヘキサメチレンビグ
アナイド、3,4,4’−トリクロロカルバニライド、
2,4,4’−トリクロロ−2’−ヒドロオキシジフェ
ニルエ−テル、2−(4’−チアゾリル)−ベンツイミ
ダゾ−ルなどが挙げられる。
【0012】さらに本発明の抗菌剤組成物には、必要に
より本発明の効果を妨げない量のアニオン性界面活性
剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、水溶性溶
剤、刺激緩和剤、消泡剤(シリコーン系エマルション、
2−エチルヘキサノールなど)などを含有させることも
できる。アニオン性界面活性剤としては、アルキル硫酸
エステルアルカリ金属塩あるいはアミン塩(2−エチル
ヘキシル硫酸エステルナトリウム塩、ラウリル硫酸エス
テルトリエタノールアミン塩など)、アルキルリン酸エ
ステルアルカリ金属塩あるいはアミン塩(n−オクチル
リン酸エステルナトリウム塩、2−エチルヘキシルリン
酸エステルカリウム塩など)、アルキルスルホネートア
ルカリ金属塩(石油スルホネートナトリウム塩)、ポリ
オキシアルキレンアルキル硫酸エステルアルカリ金属塩
あるいはアミン塩(n−オクチルアルコールエチレンオ
キサイド2モル付加物の硫酸エステルナトリウム塩、ラ
ウリルアルコールエチレンオキサイド2モル付加物の硫
酸エステルトリエタノールアミン塩など)、ポリオキシ
アルキレンアルキルリン酸エステルアルカリ金属塩ある
いはアミン塩、(2−エチルヘキサノールのエチレンオ
キサイド2モル付加物のリン酸エステルナトリウム塩、
デシルアルコールエチレンオキサイド2モル付加物のリ
ン酸エステルカリウム塩など)、モノアルキルスルホサ
クシネ−トアルカリ金属塩あるいはアミン塩(スルホコ
ハク酸二ナトリウムなど)、ポリオキシエチレンアルキ
ルスルホコハク酸アルカリ金属塩あるいはアミン塩(ポ
リオキシエチレンアルキルスルホコハク酸二ナトリウム
など)、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル酢酸アル
カリ金属塩あるいはアミン塩(ポリオキシエチレントリ
デシルエ−テル酢酸ナトリウムなど)、動植物油の硫酸
化物などが挙げられる。
【0013】両性界面活性剤としては、アルキルベタイ
ン型活性剤(ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタインな
ど)、アミドプロピルベタイン型界面活性剤(椰子油脂
肪酸アミドプロピルベタインなど)、イミダゾリニウム
ベタイン型界面活性剤(2−アルキル−N−カルボキシ
メチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイ
ンなど)、スルホベタイン型界面活性剤(ラウリルヒド
ロキシスルホベタインなど)、ホスホベタイン型界(ラ
ウロイルアミドエチルヒドロキシエチルカルボキシメチ
ルベタインヒドロキシプロピルリン酸ナトリウムなど)
があげられる。
【0014】非イオン性界面活性剤としては、炭素数4
〜18の1価アルコールのアルキレンオキサイド付加物
(2−エチルヘキサノールエチレンオキサイド付加物、
ラウリルアルコールエチレンオキサイド付加物、ステア
リルアルコールエチレンオキサイド付加物、ラウリルア
ルコールエチレンオキサイドプロピレンオキサイドブロ
ック付加物など)、アルキルフェノールのエチレンオキ
サイド付加物(ノニルフェノールエチレンオキサイド付
加物、オクチルフェノールエチレンオキサイド付加物な
ど)、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸エステル
(ポリエチレングリコール(数平均分子量400)モノ
ラウレート、ポリエチレングリコール(数平均分子量3
00)モノ牛脂脂肪酸エステル、ポリ(プロピレンオキ
サイド/エチレンオキサイド)ブロック共重合体、ポリ
(プロピレンオキサイド/エチレンオキサイド)ランダ
ム共重合体などが挙げられる。
【0015】水溶性溶剤としては、低級アルコール類
(メタノール、エタノール、イソプロパノールなど)、
ケトン類(アセトン、メチルエチルケトンなど)、カー
ビトール類(エチルカービトール、ブチルカービトール
など)が挙げられる。刺激緩和剤としてはグルコン酸、
ピロリドンカルボン酸、ラウリルジメチルアミンオキサ
イド、1,2−ヒドロキシドデカン、ヒアルロン酸ナト
リウム、グリセリン、プロピレングリコ−ル、ソルビト
−ル、乳酸、乳酸のアルカリ金属塩などが挙げられる。
【0016】本発明の低刺激性抗菌剤は通常(A)の水
溶液で使用される。水溶液の濃度は、固形分換算で通常
80重量%以下、好ましくは、10〜60重量%であ
る。80重量%を越えると、粘度が高くなり水への溶解
性に長時間要したり、ポンプアップが困難など取扱いが
問題となる。
【0017】本発明の低刺激性抗菌剤組成物は、病院、
食品工場あるいは公共施設などの殺菌消毒剤として使用
される。床、壁、装置、器具等の殺菌消毒には有効成分
として50〜5000ppm程度、好ましくは100〜
1000ppm程度になるように希釈して散布する。
【0018】
【発明の実施の形態】以下実施例により本発明をさらに
説明するが本発明はこれに限定されるものではない。実
施例中の部は重量部、%は重量%を示す。
【0019】
【実施例】
実施例1 50%グルコン酸水溶液157部(純分換算0.40モ
ル)と水300部を80〜90℃に保ちながらジデシル
ジメチルアンモニウムメチルカーボネートのメタノール
溶液230部(メタノール69部含有;純分換算0.4
0モル)を2時間で徐々に加え、発生する二酸化炭素と
メタノールを留去し、本発明の抗菌剤組成物[1]ジデ
シルジメチルアンモニウム・グルコン酸塩の36%水溶
液を得た。[1]は、透明液状でpH5(1%水溶液)
であった。
【0020】実施例2 50%グルコン酸水溶液236部(純分換算0.60モ
ル)と水222部を80〜90℃に保ちながらジデシル
ジメチルアンモニウムメチルカーボネートのメタノール
溶液230部(メタノール69部含有;純分換算0.4
0モル)を2時間で徐々に加え、発生する二酸化炭素と
メタノールを留去し、本発明の抗菌剤組成物[2]ジデ
シルジメチルアンモニウム・グルコン酸塩36%水溶液
を得た。本実施例は刺激緩和剤としてのグルコン酸を過
剰成分として7%含有している。[2]は、透明液状で
pH5(1%水溶液)であった。
【0021】実施例3 酢酸48部(純分換算0.80モル)と水312部を8
0〜90℃に保ちながらジデシルジメチルアンモニウム
メチルカーボネートのメタノール溶液460部(メタノ
ール138部含有;純分換算0.80モル)を2時間で
徐々に加え、発生する二酸化炭素とメタノールを留去
し、本発明の抗菌剤組成物[2]ジデシルジメチルアン
モニウム・酢酸塩の50%水溶液を得た。[3]は、液
状でpH4(1%水溶液)であった。
【0022】実施例4 90%乳酸100部(純分換算1.00モル)と水39
0部を80〜90℃に保ちながらジデシルジメチルアン
モニウムメチルカーボネートのメタノール溶液573部
(メタノール172部含有;純分換算1.00モル)を
2時間で徐々に加え、発生する二酸化炭素とメタノール
を留去し、本発明の抗菌剤組成物[3]ジデシルジメチ
ルアンモニウム・乳酸塩の51%水溶液を得た。[3]
は、液状でpH4(1%水溶液)であった。
【0023】抗菌性評価 実施例1〜4で得られた抗菌剤組成物、比較例1(塩化
ベンザルコニウム)、比較例2(塩化ジデシルジメチル
アンモニウム)について、基本性能である抗菌性を最小
発育阻止濃度(MIC)試験により評価した。即ち、培
地としてHeart infusion broth
(HIB)を用い、希釈法(参考:東京大学医科学研究
所学友会編 微生物学実習提要)に従って測定した。実
施例1〜4で得られた抗菌剤組成物、比較例1、比較例
2をHIBを用いて希釈し、25ppm〜0.39pp
m(抗菌剤濃度)溶液を作製した。被検菌株大腸菌の一
夜培養液(培地:HIB 菌数 106CFU/ml)
50μlを加え37℃にて一夜培養した。その後、被検
菌の増殖の有無を観察し発育を阻止する最小薬剤濃度を
求めた。結果を表1に示す。
【0024】
【表1】 −;増殖抑制 +;増殖
【0025】表1から、本発明の抗菌剤組成物は従来の
抗菌剤と同等の抗菌力を有することが解る。
【0026】皮膚刺激性評価 実施例1〜4で得られた抗菌剤組成物、比較例1、2に
ついて1.0%抗菌剤水溶液を調製し、皮膚刺激性を男
女各5名によるクロ−ズド・パッチ試験(48時間後、
上腕内側)を行い、次の基準で評価し、その合計値を表
2に示した。尚、刺激反応の強度の評価基準は以下の通
りである。
【0027】
【表2】
【0028】表2から、本発明の抗菌剤組成物は皮膚刺
激性が低いことが解る。
【0029】金属腐食性評価 実施例1〜4で得られた抗菌剤組成物、比較例1、2に
ついて金属腐食性を試験した。腐食性試験は、1%抗菌
剤水溶液を作成し、鋼板を半ば浸漬させガラス容器に密
閉し、室温で48時間後に鋼板の錆の発現を目視で判定
した。結果を表3に示す。
【0030】
【表3】
【0031】表3から、本発明の抗菌剤組成物は金属に
対する腐食性が少ないことが解る。
【0032】
【発明の効果】本発明の抗菌剤組成物は下記の効果を有
する。 (1)抗菌効果が高い。 (2)低刺激性である。 (3)金属に対する腐食性が少ない。
フロントページの続き (72)発明者 山田 康博 京都市東山区一橋野本町11番地の1 三洋 化成工業 株式会社内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(1)で示される第4級アンモニ
    ウム塩(A)を含有することを特徴とする低刺激性抗菌
    剤組成物。 一般式 (式中、R1、R2、R3およびR4はそれぞれ同一または
    異なる、炭素数が1〜22の直鎖または、分岐鎖のアル
    キル基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、アラルキ
    ル基またはシクロアルキル基であり、X-は1価または
    多価の有機カルボン酸残基である。)
  2. 【請求項2】 一般式(1)において、X-が、R5CO
    -またはR6−O−(AO)p−CH2COO-である請
    求項1記載の抗菌剤組成物。(式中R5、R6は炭素数1
    〜14のアルキル基またはアルケニル基、Aは炭素数2
    〜4のアルキレン基、pは0〜10の整数である。)
  3. 【請求項3】 一般式(1)において、X-がグルコン
    酸のアニオンである請求項1または2記載の抗菌剤組成
JP34935995A 1995-09-08 1995-12-19 低刺激性抗菌剤組成物 Expired - Fee Related JP2958617B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP34935995A JP2958617B2 (ja) 1995-09-08 1995-12-19 低刺激性抗菌剤組成物

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP25717995 1995-09-08
JP7-257179 1995-09-08
JP34935995A JP2958617B2 (ja) 1995-09-08 1995-12-19 低刺激性抗菌剤組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH09132504A true JPH09132504A (ja) 1997-05-20
JP2958617B2 JP2958617B2 (ja) 1999-10-06

Family

ID=26543094

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP34935995A Expired - Fee Related JP2958617B2 (ja) 1995-09-08 1995-12-19 低刺激性抗菌剤組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2958617B2 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005527609A (ja) * 2002-05-29 2005-09-15 エール・リキード・サンテ(アンテルナスィオナル) B型肝炎ウイルスに対する活性を有する殺菌剤
JP2009235199A (ja) * 2008-03-26 2009-10-15 San-Dia Polymer Ltd 吸水性樹脂組成物、吸収体及び吸収性物品
WO2010067636A1 (ja) * 2008-12-11 2010-06-17 石原薬品株式会社 カーエアコンディショナー用洗浄剤
WO2011016523A1 (ja) 2009-08-07 2011-02-10 和光純薬工業株式会社 ビス第4級アンモニウム塩の製造法及び新規中間体

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005527609A (ja) * 2002-05-29 2005-09-15 エール・リキード・サンテ(アンテルナスィオナル) B型肝炎ウイルスに対する活性を有する殺菌剤
JP2009235199A (ja) * 2008-03-26 2009-10-15 San-Dia Polymer Ltd 吸水性樹脂組成物、吸収体及び吸収性物品
WO2010067636A1 (ja) * 2008-12-11 2010-06-17 石原薬品株式会社 カーエアコンディショナー用洗浄剤
JP2010138295A (ja) * 2008-12-11 2010-06-24 Ishihara Chem Co Ltd カーエアコンディショナー用洗浄剤
WO2011016523A1 (ja) 2009-08-07 2011-02-10 和光純薬工業株式会社 ビス第4級アンモニウム塩の製造法及び新規中間体
US8716513B2 (en) 2009-08-07 2014-05-06 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Process for production of bis-quaternary ammonium salt, and novel intermediate
EP2821395A2 (en) 2009-08-07 2015-01-07 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Novel disulfonic acid ester as an additive for an electrolyte for a lithium secondary battery

Also Published As

Publication number Publication date
JP2958617B2 (ja) 1999-10-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1023428B1 (en) Acidic, thickened cleaning and disinfecting compositions
US5000867A (en) Disinfectant compositions
KR920006539B1 (ko) 방부성 세제 조성물
JP2003530447A (ja) 医療用機器の洗浄方法およびそのための組成物
JPS62132806A (ja) 消毒剤
US6395698B1 (en) Corrosion resistant sanitizing/disinfecting cleaning and wood preservative formulation
US20060030512A1 (en) Cleaner leaving an anti-microbial film
JP2961556B2 (ja) 皮膚消毒用組成物
JP5674344B2 (ja) 皮膚殺菌洗浄剤組成物
US11871749B2 (en) Alcohol-free hydrogen peroxide disinfectant compositions and methods of use thereof
JP5422882B2 (ja) 殺菌洗浄剤組成物
CN114096650A (zh) 使用碱溶性乳液聚合物的减少雾化的碱性清洁剂
JP5478919B2 (ja) 皮膚殺菌洗浄剤組成物
JP5930631B2 (ja) 殺菌剤組成物
JP2003529612A (ja) 貯蔵安定性を有する液体消毒剤濃縮物組成物、それに含まれる濃縮物、および4級殺生物剤を非活性化から保護する方法
CZ182496A3 (en) Microbicidal composition exhibiting low toxicity and containing quaternary ammonium as well as process for preparing thereof
JPH09132504A (ja) 低刺激性抗菌剤組成物
JPH1135974A (ja) 殺菌洗浄剤組成物
US6376547B1 (en) Tuberculocidal disinfectant
JPH0977610A (ja) 低刺激性抗菌剤組成物
JP6409201B2 (ja) 殺菌剤組成物
JP4558955B2 (ja) 殺菌性組成物
JP5209864B2 (ja) バイオフィルム生成抑制剤組成物
JP3549815B2 (ja) ペット用殺菌消臭清拭剤水溶液組成物
JP6086811B2 (ja) 液体組成物

Legal Events

Date Code Title Description
FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080730

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080730

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090730

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100730

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100730

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110730

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110730

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120730

Year of fee payment: 13

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120730

Year of fee payment: 13

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130730

Year of fee payment: 14

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees