KR102170391B1 - 피리딘 염 화합물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 피리딘 염 화합물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 피리딘 염 화합물, 상기 피리딘 염 화합물을 포함하는 코팅 조성물, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 애노드와 캐소드 사이에 유기물 층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전류를 걸어주게 되면 캐소드와 애노드로부터 각각 전자와 정공이 유기물 층으로 주입된다. 유기물 층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤 (exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물 층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입물질, 정공수송물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입물질이나 정공수송물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
위에서 언급한 외에, 유기전계 발광소자에서 사용되는 물질은 다음과 같은 성질을 추가적으로 갖는 것이 바람직하다.
첫째로, 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 열적 안정성이 우수한 것이 바람직하다. 유기 발광 소자 내에서는 전하들의 이동에 의한 줄열(joule heating)이 발생하기 때문이다. 현재 정공수송층 물질로 주로 사용되는 N,N-비스(나프탈렌-1-일)-N,N-비스(페닐)벤지딘(NPB)은 유리 전이 온도가 100℃ 이하의 값을 가지므로, 높은 전류를 필요로 하는 유기 발광 소자에는 사용하기 힘든 문제가 있다.
둘째로, 저전압 구동 가능한 고효율의 유기 발광 소자를 얻기 위해서는 유기 발광 소자 내로 주입된 정공 또는 전자들이 원활하게 발광층으로 전달되는 동시에, 주입된 정공과 전자들이 발광층 밖으로 빠져나가지 않도록 하여야 한다. 이를 위해서 유기 발광 소자에 사용되는 물질은 적절한 밴드갭(band gap)과 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위를 가져야 한다. 현재 용액 도포법에 의해 제조되는 유기 발광 소자에서 정공수송물질로 사용되는 PEDOT:PSS의 경우, 발광층 물질로 사용되는 유기물의 LUMO 에너지 준위에 비하여 LUMO 에너지 준위가 낮기 때문에 고효율, 장수명의 유기 발광 소자 제조에 어려움이 있다.
이외에도 유기 발광 소자에 사용되는 물질은 화학적 안정성, 전하이동도, 전극이나 인접한 층과의 계면 특성 등이 우수하여야 한다. 즉, 유기 발광 소자에 사용되는 물질은 수분이나 산소에 의한 물질의 변형이 적어야 한다. 또한, 적절한 정공 또는 전자 이동도를 가짐으로써 유기 발광 소자의 발광층에서 정공과 전자의 밀도가 균형을 이루도록 하여 엑시톤 형성을 극대화할 수 있어야 한다. 그리고, 소자의 안정성을 위해 금속 또는 금속 산화물을 포함한 전극과의 계면을 좋게 할 수 있어야 한다.
따라서, 당 기술 분야에서는 상기와 같은 요건을 갖춘 유기물의 개발이 요구되고 있다.
본 명세서는 피리딘 염 화합물, 상기 피리딘 염 화합물을 포함하는 코팅 조성물, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
a 및 b는 각각 1 내지 5의 정수이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 열경화성기; 광경화성기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하며,
X는 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
Y는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.
또한, 본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 또한, 캐소드; 애노드; 및 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 코팅 조성물의 경화물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
마지막으로, 본 명세서의 또 하나의 실시상태는 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 캐소드 또는 애노드를 형성하는 단계; 상기 캐소드 또는 애노드 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 애노드 또는 캐소드를 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 유기 발광 소자(OLED)의 정공주입층의 p-도펀트(dopant)로 작용하여 호스트(host)를 단독으로 사용한 유기 발광 소자에 비해 높은 구동전압의 저감과 높은 발광 효율 및/또는 수명의 개선 효과 등을 얻을 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 유기 발광 소자의 재료로 사용시, 제조 방법이 간단하여 공정성이 높고 열 안정성과 보존 안정성이 우수한 효과를 얻을 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 [화합물 1-1]의 1H-NMR 자료를 나타낸 도이다.
도 3은 [화합물 1-1]의 양이온과 음이온의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 4는 [화합물 1-2]의 1H-NMR 자료를 나타낸 도이다.
도 5는 [화합물 1-2]의 양이온과 음이온의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 6은 [화합물 1-4]의 1H-NMR 자료를 나타낸 도이다.
도 7은 [화합물 1-4]의 양이온과 음이온의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 8은 실시예 및 비교예에 따라 제조된 소자의 전류밀도 및 구동전압을 나타낸 도이다.
도 9는 실시예 및 비교예에 따라 제조된 소자의 외부 양자효율(External Quantum Efficiency)을 나타낸 도이다.
도 10은 실시예 및 비교예에 따라 제조된 소자의 수명을 나타낸 도이다.
도 2는 [화합물 1-1]의 1H-NMR 자료를 나타낸 도이다.
도 3은 [화합물 1-1]의 양이온과 음이온의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 4는 [화합물 1-2]의 1H-NMR 자료를 나타낸 도이다.
도 5는 [화합물 1-2]의 양이온과 음이온의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 6은 [화합물 1-4]의 1H-NMR 자료를 나타낸 도이다.
도 7은 [화합물 1-4]의 양이온과 음이온의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 8은 실시예 및 비교예에 따라 제조된 소자의 전류밀도 및 구동전압을 나타낸 도이다.
도 9는 실시예 및 비교예에 따라 제조된 소자의 외부 양자효율(External Quantum Efficiency)을 나타낸 도이다.
도 10은 실시예 및 비교예에 따라 제조된 소자의 수명을 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 “상에” 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 “포함”한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 F, Cl, Br, I 등일 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 할로겐기로 치환된 알킬기, 알킬기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로고리기로 치환된 아릴기, 실릴기로 치환된 아릴기, 알킬기로 치환된 실릴기, 알킬기로 치환된 헤테로고리기, 아릴기로 치환된 헤테로고리기, 헤테로고리기로 치환된 헤테로고리기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 50인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기(stilbenyl), 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 50일 수 있고, 상기 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기 및 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트라이페닐레닐기, 페날레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 트리페닐렌기 및 스피로벤조안트라센플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 즉 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 N, P, O, S, Se, Ge 및 Si 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 50인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 20이다. 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미딜기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 나프토벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 아세나프토퀴녹살릴기, 인데노퀴나졸릴기, 인데노이소퀴놀릴기, 인데노퀴놀릴기, 프테리디닐기, 페녹사지닐기, 벤조퀴나졸릴기, 인다졸릴기, 벤조페리미디놀릴기, 벤조페리미디닐기 및 스피로아크리딘플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 ―SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 ―BRaRb의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra 및 Rb는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 50인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기, N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 “인접한”기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 치환기가 서로 결합하여 형성된 탄화수소 고리는 탄소와 수소로만 이루어진 유기화합물을 의미하며, 단일 결합, 이중결합 또는 삼중결합을 포함할 수 있으며 이를 한정하지 않는다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 치환기가 서로 결합하여 형성된 헤테로 고리는 상기 탄화수소 고리에서 탄소원자 대신에 헤테로 원자 예컨대, N, P, O, S, Se, Ge 및 Si 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함하는 구조를 의미하며, 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다. 구체적으로 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
(치환기는 전술한 바와 같다.)
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2 중 적어도 하나는 열경화성기 또는 광경화성기를 포함하는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 열경화성기 또는 광경화성기는 하기 구조 중 어느 하나일 수 있다.
본 명세서에서 “열경화성기 또는 광경화성기”란 열 또는 광에 노출시킴으로써, 화합물 간에 가교를 시키는 반응성 치환기를 의미할 수 있다. 가교는 열처리 또는 광조사에 의하여, 탄소-탄소 다중결합, 환형 구조가 분해되면서 생성된 라디칼이 연결되면서 생성될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 열경화성기 또는 광경화성기를 포함하는 화합물의 경우, 용액 도포법에 의하여 유기 발광 소자를 제조할 수 있어 시간 및 비용적으로 경제적인 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기일 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기일 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기일 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 메틸기; 또는 메틸기로 치환된 페닐기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y는 치환 또는 비치환된 알킬렌기일 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, Y는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기일 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, Y는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기일 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, Y는 부틸렌기; 또는 프로필렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 열경화성기; 광경화성기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 열경화성기; 또는 광경화성기일 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 열경화성기; 광경화성기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기로 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 열경화성기; 광경화성기; 또는 열경화성기 또는 광경화성기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기로 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 열경화성기; 광경화성기; 또는 열경화성기 또는 광경화성기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기로 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조 중 어느 하나인 구조를 갖는 화합물일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.
<화학식 1의 일반적인 제조방법>
상기 화학식에 있어서, 치환 또는 비치환된 피리딘과 디술폰산에스테르를 넣고 톨루엔 등의 용매를 사용하여 100℃ 이상의 온도에서 환류시킴으로써 비스 제4급 암모늄염을 제조할 수 있으며, R', Ra, Rb 및 T는 치환기이다.
상기 화학식에 있어서, 상기 R'은 전술한 R1 및 R2의 정의와 같으며, 상기 T는 전술한 Y의 정의와 같고 구체적으로 알킬렌기이며, 상기 Ra 및 Rb는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
상기 화학식에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 반응조건에 따라 달라질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 피리딘 염 화합물을 사용한 경우, 유기 발광 소자(OLED)의 정공주입층의 p-도펀트(dopant)로 작용하여 호스트(host)를 단독으로 사용한 유기 발광 소자에 비해 높은 구동전압의 저감과 높은 발광 효율 및/또는 수명의 개선 효과 등을 얻을 수 있다.
본 명세서는 또한, 전술한 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 상기 화합물 및 용매를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물의 상기 화합물 함량은 전체 코팅 조성물에 대하여 10% 내지 90%, 바람직하게는 30% 내지 70% 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 예컨대, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 이소포론(Isophorone), 테트랄론(Tetralone), 데칼론(Decalone), 아세틸아세톤(Acetylacetone) 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; 및 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 테트랄린 등의 용매가 예시되나, 본원 발명의 일 실시상태에 따른 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매면 족하고, 이들을 한정하지 않는다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 용매는 1 종 단독으로 사용하거나, 또는 2 종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 호스트 물질을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅조성물의 호스트 물질은 치환 또는 비치환된 아릴아민기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅조성물의 호스트 물질은 열경화성기 또는 광경화성기를 포함하는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅조성물의 호스트 물질은 하기 화학식 A 구조를 갖는다.
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
Ar은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ra 내지 Rd는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
Ra 내지 Rd중 적어도 하나는 열경화성기 또는 광경화성기를 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅조성물의 호스트 물질은 N,N-디(나프탈렌-1-일)-N,N-비스(4-비닐페닐)비페닐-4,4-다이아민(VNPB)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물의 호스트와 p-도펀트의 비율은 무게비로 2:1 내지 7:1, 바람직하게는 3:1 내지 5:1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 열경화성기 또는 광경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 분자 내에 열경화성기 또는 광경화성기가 도입된 화합물 및 고분자 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 또는 2 종의 화합물을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 분자 내에 열경화성기 또는 광경화성기가 도입된 화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 코팅 조성물이 분자 내에 열경화성기 또는 광경화성기가 도입된 화합물을 더 포함하는 경우에는 코팅 조성물의 경화도를 더 높일 수 있다.
또한, 열경화성기 또는 광경화성기를 포함하는 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 이용하여, 코팅층을 형성하는 경우, 열경화성기 또는 광경화성기가 열 또는 광에 의하여 가교가 형성되기 때문에, 코팅층 상부에 추가의 층을 적층할 때 코팅 조성물에 포함된 화합물이 용매에 의하여 씻겨나가는 것을 방지하여, 코팅층을 유지함과 동시에 상부에 추가의 층을 적층할 수 있다.
추가로, 열경화성기 또는 광경화성기가 가교를 형성하여 코팅층이 형성된 경우, 코팅층의 용매에 대한 내화학성이 높아지고, 막 유지율이 높은 효과가 있다.
본 명세서는 또한, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자를 제공한다.
구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 캐소드; 애노드; 및 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 코팅 조성물의 경화물을 이용하여 형성된다.
본 명세서의 일 실시 상태에 있어서, 상기 코팅 조성물의 경화물은 상기 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리에 의하여 경화된 상태인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 호스트 물질을 더 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층은 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층이다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층은 발광층이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다.
도 1에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 정공주입층(60), 정공수송층(70), 발광층(40), 전자수송층(80), 전자주입층(90) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
상기 도 1의 정공주입층(60), 정공수송층(70), 발광층(40), 전자수송층(80) 및 전자주입층(90)으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 이상은 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성될 수 있다.
예컨대, 정공주입층(60), 정공수송층(70) 및 발광층(40) 또는 전자주입층(90), 전자수송층(80) 및 발광층(40)이 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도 1은 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함하거나 덜 포함할 수 있다. 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 형성되는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
본 명세서는 또한, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 캐소드 또는 애노드를 형성하는 단계; 상기 캐소드 또는 애노드 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 애노드 또는 캐소드를 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층은 스핀 코팅을 이용하여 형성된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층을 형성하는 단계는 상기 캐소드 또는 애노드 상에 상기 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리 하는 단계를 포함한다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<합성예>
<제조예 1-1> 화합물 1-1의 합성
피리딘(Pyridine) (2.61ml, 32.48mmol), 부설판(busulfan) (4g, 16.24mmol), 3ml의 톨루엔(Toluene)을 100ml 라운드 바텀 플라스크(RBF)에 넣고 150℃에서 환류(reflux)하여 밤샘(overnight)반응 시켰다. 메탄올(MeOH)에 반응물을 녹여 아세톤(Acetone)에 침전을 반복하여 화합물 1-1을 얻었다.
도 2는 생성된 화합물 1-1의 NMR자료를 나타내고 있다. NMR자료를 통하여 상기 제조예 1-1에 의해 화합물 1-1이 생성되었다는 것을 나타내고 있다.
도 3은 화합물 1-1의 양이온 및 음이온의 MS자료를 나타내고 있다. 각각 양이온과 음이온 부분의 MS자료를 나타내고 있으며, 상기 제조예 1-1에 의해 화합물 1-1이 생성되었다는 것을 나타내고 있다.
<제조예 1-2> 화합물 1-2의 합성
N,N-디페닐-4-(피리딘-4-일)아닐린(N,N-diphenyl-4-(pyridin-4-yl)aniline) (0.77g, 2.4mmol), 부설판(busulfan) (0.3g, 1.2mmol), 6ml의 톨루엔을 50ml 라운드 바텀 플라스크 (RBF)에 넣고 150℃에서 환류(reflux)하여 밤샘(overnight)반응 시켰다. 메탄올(MeOH)에 반응물을 녹여 아세톤(Acetone)에 침전을 반복하여 화합물 1-2를 얻었다.
도 4는 생성된 화합물 1-2의 NMR자료를 나타내고 있다. NMR자료를 통하여 상기 제조예 1-2에 의해 화합물 1-2가 생성되었다는 것을 나타내고 있다.
도 5는 화합물 1-2의 양이온 및 음이온의 MS 자료를 나타내고 있다. 각각 양이온과 음이온 부분의 MS자료를 나타내고 있으며, 상기 제조예 1-2에 의해 화합물 1-2가 생성되었다는 것을 나타내고 있다.
<제조예 1-3> 중간체 A의 합성
아이소니코틴알데히드(isonicotinaldehyde)(3.48g, 32.48mmol), 부설판(busulfan)(4g, 16.24mmol), 3ml의 톨루엔(toluene)을 100ml 라운드 바텀 플라스크(RBF)에 넣고 150℃에서 환류(reflux)하여 2일 반응 시켰다. 메탄올(MeOH)에 반응물을 녹여 아세톤(Acetone)에 침전을 반복하여 중간체 A를 얻었다.
<제조예 1-4> 화합물 1-3의 합성
PPh3CH3Br 1.78g을 250ml 라운드 바텀 플라스크(RBF)에 넣고 THF 60ml를 넣어 녹여준 뒤 ice bath에서 n-BuLi 2.9g을 천천히 첨가하고, 30분간 상온에서 stirring하였다. 다시 ice bath를 설치하여 주고 중간체 A 4.6g을 천천히 고체 상태로 넣어주었다. 밤샘(overnight) 상온에서 반응시킨 뒤 에틸아세트산(ethyl acetate)과 물로 work-up 해준 뒤 유기층을 분리하여 용매를 모두 날리고 MeOH에 녹여 아세톤(acetone)에 침전을 반복하여 화합물 1-3를 얻었다.
<제조예 1-5> 화합물 1-4의 합성
4-사이아노피리딘(4-cyanopyridine) (3.38g, 32.48mmol), 부설판(busulfan) (4g, 16.24mmol), 3ml의 톨루엔(Toluene)을 100ml 라운드 바텀 플라스크(RBF)에 넣고 150℃에서 환류(reflux)하여 밤샘(overnight)반응 시켰다. 메탄올(MeOH)에 반응물을 녹여 아세톤(Acetone)에 침전을 반복하여 화합물 1-4를 얻었다.
도 6은 생성된 화합물 1-4의 NMR자료를 나타내고 있다. NMR자료를 통하여 상기 제조예 1-5에 의해 화합물 1-4가 생성되었다는 것을 나타내고 있다.
도 7은 화합물 1-4의 양이온 및 음이온의 MS자료를 나타내고 있다. 각각 양이온과 음이온 부분의 MS자료를 나타내고 있으며, 상기 제조예 1-5에 의해 화합물 1-4가 생성되었다는 것을 나타내고 있다.
<제조예 2-1> 코팅 조성물 A의 제조
전체 코팅 조성물에 대하여 시클로헥사논(Cyclohexanone)에 무게비 1%로 무게비 0.2:0.8의 화합물 1-1: N,N-디(나프탈렌-1-일)-N,N-비스(4-비닐페닐)비페닐-4,4-다이아민(VNPB)를 혼합하여 코팅 조성물 A를 제조하였다.
<제조예 2-2> 코팅 조성물 B의 제조
상기 제조예 2-1에 있어서, 화합물 1-1 대신 화합물 1-2를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1과 동일한 방법으로 코팅 조성물 B를 제조하였다.
<제조예 2-3> 코팅 조성물 C의 제조
상기 제조예 2-1에 있어서, 화합물 1-1 대신 화합물 1-3를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1과 동일한 방법으로 코팅 조성물 C를 제조하였다.
<제조예 2-4> 코팅 조성물 D의 제조
상기 제조예 2-1에 있어서, 화합물 1-1 대신 화합물 1-4를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1과 동일한 방법으로 코팅 조성물 D를 제조하였다.
<제조예 2-5> 코팅 조성물 E의 제조
N,N-디(나프탈렌-1-일)-N,N-비스(4-비닐페닐)비페닐-4,4-다이아민(VNPB); 및 시클로헥사논(Cyclohexanone)을 혼합하여 코팅 조성물 E를 제조하였다.
<실험예>
<실시예 1>
ITO(indium tin oxide)가 1,500Å의 두께로 박막 증착된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 아이소프로필알콜, 아세톤의 용제로 초음파 세척을 각각 30분씩 하고 건조시킨 후, 상기 기판을 글러브 박스로 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 코팅 조성물 A를 스핀코팅하여 300Å의 두께의 정공 주입층을 형성하고 질소 분위기 하에 핫플레이트에서 230℃, 30분 조건으로 코팅 조성물을 경화시켰다.
이후, 진공 증착기로 이송한 후, 상기 정공 주입층 위에 N,N-비스(나프탈렌-1-일)-N,N-비스(페닐)벤지딘(NPB), 화합물 1과 화합물 2(8% 농도, 300Å), 화합물 3(200Å), LiF(12Å), Al(2000Å)를 순차적으로 증착하여 소자를 제조하였다. 상기 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4~0.7Å/sec를 유지하였고, 캐소드의 LiF는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2x10-7 ~ 5x10-8torr를 유지하였다.
<실시예 2>
상기 실시예 1에 있어서, 코팅 조성물 A 대신 코팅 조성물 B를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 소자를 제조하였다.
<실시예 3>
상기 실시예 1에 있어서, 코팅 조성물 A 대신 코팅 조성물 C를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 소자를 제조하였다.
[NPB] [VNPB] [화합물 1]
[화합물 2] [화합물 3]
<비교예 1>
상기 실시예 1에 있어서, 코팅 조성물 A 대신 코팅 조성물 D를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 소자를 제조하였다.
<비교예 2>
상기 실시예 1에 있어서, 코팅 조성물 A 대신 코팅 조성물 E를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 소자를 제조하였다.
상기 실시예 1, 2, 3, 비교예 1 및 2에 의하여 제조된 소자에 전류를 인가하였을 때, 구동전압, 전류밀도, 전류효율, 전력효율 및 수명 특성을 각각 하기 도 8, 도 9, 도 10 에 나타내었다.
하기 도 8은 같은 전류 밀도를 갖는 상기 실시예 1, 2, 3, 비교예 1 및 2에 의하여 제조된 소자에 따른 구동전압을 나타내는 자료이다. 실험 결과, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 정공 수송층 또는 정공주입층의 도펀트 물질로 사용하는 실시예 1, 2 및 3의 유기발광소자는 각각 비교예 1 및 2의 유기발광소자보다 같은 전류 밀도에서 구동전압이 더 낮음을 확인할 수 있었다.
하기 도 9는 같은 상기 실시예 1, 2, 3, 비교예 1 및 2에 의하여 제조된 소자에 따른 외부 양자 효율(External Quantum Efficiency)을 나타내는 자료이다. 실험 결과, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 정공 수송층 또는 정공주입층의 도펀트 물질로 사용하는 실시예 1, 2 및 3의 유기발광소자는 각각 비교예 1 및 2의 유기발광소자보다 같은 전류 밀도에서 외부 양자 효율(External Quantum Efficiency)이 높음을 확인할 수 있었다.
하기 도 10은 상기 실시예 1, 2, 3, 비교예 1 및 2에 의하여 제조된 소자의 수명을 나타내는 자료이다. 실험 결과, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 정공 수송층 또는 정공주입층의 도펀트 물질로 사용하는 실시예 1, 2 및 3의 유기발광소자는 각각 비교예 1 및 2의 유기발광소자보다 수명특성이 더 우수함을 확인할 수 있었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것은 아니고, 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고, 이 또한 발명의 범주에 속한다.
10: 유기 발광 소자
20: 기판
30: 제1 전극
40: 발광층
50: 제2 전극
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 전자수송층
90: 전자주입층
20: 기판
30: 제1 전극
40: 발광층
50: 제2 전극
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 전자수송층
90: 전자주입층
Claims (17)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
a 및 b는 각각 1 내지 5의 정수이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 열경화성기; 광경화성기; 또는 열경화성기 또는 광경화성기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기이며,
R1 및 R2 중 적어도 하나는 열경화성기 또는 광경화성기를 포함하고,
X는 탄소수 1 내지 50의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 50의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기이며,
Y는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이고,
상기 열경화성기 또는 광경화성기는 하기 구조 중 어느 하나이다.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자용 코팅 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
a 및 b는 각각 1 내지 5의 정수이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 열경화성기; 광경화성기; 또는 열경화성기 또는 광경화성기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기이며,
X는 탄소수 1 내지 50의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 50의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기이며,
Y는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이고,
상기 열경화성기 또는 광경화성기는 하기 구조 중 어느 하나이다.
- 청구항 8에 있어서, 상기 코팅 조성물은 호스트 물질을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자용 코팅 조성물.
- 청구항 8에 있어서, 상기 코팅 조성물은 열경화성기 또는 광경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자를 더 포함하는 것인 유기 발광 소자용 코팅 조성물.
- 캐소드;
애노드; 및
상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 8의 코팅 조성물의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 11에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 호스트 물질을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 코팅 조성물의 경화물은 상기 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리에 의하여 경화된 상태인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 코팅 조성물의 경화물을 포함하는 유기물층은 정공 수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층인 유기 발광 소자.
- 기판을 준비하는 단계;
상기 기판 상에 캐소드 또는 애노드를 형성하는 단계;
상기 캐소드 또는 애노드 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 애노드 또는 캐소드를 형성하는 단계를 포함하고,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 청구항 8의 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법. - 청구항 15에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 유기물층을 형성하는 단계는
상기 캐소드 또는 애노드 상에 상기 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및
상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법.
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