TW201422791A - 含有環丁基及二氟亞甲氧基連接基團的液晶化合物及其製備方法與應用 - Google Patents

含有環丁基及二氟亞甲氧基連接基團的液晶化合物及其製備方法與應用 Download PDF

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Abstract

本發明公開了一種含有環丁基及二氟亞甲氧基連接基團的液晶化合物及其製備方法與應用。該化合物如式I所示。本發明提供的式I化合物分子結構中，含有環丁烷端基和二氟亞甲氧基連接基團(-CF2O-)的液晶化合物，不僅具有較大的介電各向異性，更重要的是同時具有極快的回應速度和較高的清亮點，對於調配液晶混合物來說，該性能具有重要的意義。□

Description

含有環丁基及二氟亞甲氧基連接基團的液晶化合物及其製備方法與應用
本發明屬於液晶化合物及應用領域，涉及一種含有環丁基及二氟亞甲氧基連接基團的液晶化合物及其製備方法與應用。
目前，液晶化合物的應用範圍拓展的越來越廣，其可應用於多種類型的顯示器、電光器件、感測器等中。用於上述顯示領域的液晶化合物的種類繁多，其中向列相液晶應用最為廣泛。向列相液晶已經應用在無源TN、STN矩陣顯示器和具有TFT有源矩陣的系統中。
對於薄膜電晶體技術(TFT-LCD)應用領域，近年來市場雖然已經非常巨大，技術也逐漸成熟，但人們對顯示技術的要求也在不斷的提高，尤其是在實現快速回應，降低驅動電壓以降低功耗等方面。液晶材料作為液晶顯示器重要的光電子材料之一，對改善液晶顯示器的性能發揮重要的作用。
作為液晶材料，需要具有良好的化學和熱穩定性以及對電場和電磁輻射的穩定性。而作為薄膜電晶體技術(TFT-LCD)用液晶材料， 不僅需要具有如上穩定性外，還應具有較寬的向列相溫度範圍、合適的雙折射率各向異性、非常高的電阻率、良好的抗紫外線性能、高電荷保持率以及低蒸汽壓等性能。
對於動態畫面顯示應用，如液晶電視，為了實現高品質顯示，消除顯示畫面殘影和拖尾，要求液晶具有很快的回應速度，因此要求液晶具有較低的旋轉粘度γ 1；另外，為了降低設備能耗，希望液晶的驅動電壓盡可能低，所以提高液晶的介電各向異性△ε對混合液晶具有重要意義。
大量研究表明，液晶分子引入一個二氟亞甲氧基連接基團(-CF2O-)後，會使液晶的旋轉粘度γ 1有所降低。另外由於二氟亞甲氧基橋(-CF2O-)的偶極矩的貢獻，端基氟原子的偶極矩也有一定程度的提高，從而使液晶分子的介電各向異性△ε有所增加。德國默克和日本智索公司已經公開了一些具有不同取代基的具有二氟亞甲氧基連接基團(-CF2O-)的液晶化合物(CN1717468A，CN101143808A，CN101157862A等)。但-CF2O-基團的引入會使液晶的清亮點大幅度降低。在調配液晶混合物時需要加入粘度更大的高清亮點化合物來平衡-CF2O-基團所造成的清亮點下降，從而制約了液晶混合物回應速度提升的空間。
液晶作為液晶顯示器件的核心功能材料，為了滿足液晶顯示器件的各種性能參數的要求，為了適應液晶顯示器件的工藝要求，需要液晶材料具有廣泛的多種性能參數，而任何一種單體液晶材料都不可能滿足所有這些要求，因此需要合成性能各異的單體液晶，通過調配混合液晶的方法來滿足LCD器件要求的特性。
本發明的目的是提供一種含有環丁基及二氟亞甲氧基連接基團的液晶化合物及其製備方法與應用。
本發明提供的含有環丁基及二氟亞甲氧基連接基團的液晶化合物，其結構通式如式I所示，
所述式I中，選自1，4-亞環己基、1，4-亞環己基中一個-CH2-被O取代而得的基團、1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種；選自1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種；X1、X2、X3和X4各自獨立的選自H和F中的任意一種；X5選自H、F、Cl、CF3、CHF2、OCF3和OCHF2中的任意一種；m選自1或2或3，n選自0或1。
具體的，所述式I所示化合物為式I1至式I18所示化合物中的任意一種：
式I所示化合物根據環A、m、X1、X2、X3、X4、X5的不同，而具有不同的性能。因此具有較寬應用範圍。可以用作液晶混合物的基礎材料，也有可能會作為添加材料添加到其他類型的化合物所組成的液晶基礎材料當中，例如來改進液晶混合物的介電各向異性△ε或/和旋轉粘度γ1或/和閾值電壓Vth或/和低溫下的對比度或/和光學各向異性△n或/和清亮點Cp。
純淨的式I所示化合物是無色的，並且顯示出了較高的對光、熱、化學穩定性。尤其是式I所示化合物表現出了大的介電各向異性△ε和良好的低溫性能如低溫下的回應速度和對比度，且還具有抑制形成近晶相的優點，這表明使用了式I所示化合物的液晶混合物具有較好的低溫儲存穩定性，故包含組分A(也即前述本發明提供的式I所述化合物中的至少一種)的液晶混合物，也屬於本發明的保護範圍。
具體的，所述液晶混合物由所述組分A、組分B和組分C組 成；其中，所述組分B由式II所示化合物中的至少一種組成，優選由式II所示化合物中的一種或兩種組成；所述組分C由式III所示化合物中的至少一種組成，優選由式III所示化合物中的三至十種組成；
所述式II和式III中，R1和R2均選自C1-C6的烷基或C2-C6的鏈烯基；R3為氫或氟或C1-C6的烷基；選自1，4-亞環己基、1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種；p為2或3；(F)表示H或F；所述R1、R2和R3中，C1-C6的烷基具體為C1-C5的烷基或C1-C4的烷基或C1-C3的烷基或C1-C2的烷基或C2-C5的烷基或C2-C4的烷基或C2-C3的烷基或C3-C5的烷基或C3-C4的烷基或C4-C5的烷基，更具體為-C2H5或-C4H9或-C3H7或-CH3；C2-C6的鏈烯基具體為C2-C5的鏈烯基或C2-C4的鏈烯基或C2-C3的鏈烯基或C3-C5的烷基或C3-C4的鏈烯基或C4-C5的鏈烯基，更具體為-C2H5或-C4H9或-C3H7或-CH3；所述組分A、組分B和組分C的品質比為1-40：5-40：5-80，優選10-35： 15-35：25-75，更優選5-10：25：75，具體為5：25：75或10：25：75。
所述式Ⅱ所示化合物優選如下結構式的化合物中的任意一種：
所述式III所示化合物優選如下結構式III1至III8的化合物中的任意一種：
所述式III1至式III9中，R1選自C1-C6的烷基和C2-C6的鏈烯基中的至少一種。
所述組分B中，每種所述式Ⅱ化合物占所述液晶混合物總重的品質百分含量為10-25%，具體為23%或24%或23-24%；所述組分C中，每種所述式III所示化合物占所述液晶混合物總重的品質百分含量為2-12%，具體為2%或5%或6%或7%或8%或10%或2-10%或2-7%或2-5%或5-10%或5-7%或7-10%或2-8%或6-10%或2-6%。
上述液晶混合物中還可包含抗氧化劑、抗紫外劑和手性劑中的至少一種。
所述液晶混合物具體為如下液晶混合物a、b、c或d：所述液晶混合物a包括如下各品質份的組分或由如下各品質份的組分組成：
所述液晶混合物a具體包括如下各品質份的組分或由如下各品質份的組分組成：
所述液晶混合物b包括如下各品質份的組分或由如下各品質份的組分組成：
所述液晶混合物b具體包括如下各品質份的組分或由如下各品質份的組分組成：
所述液晶混合物c包括如下各品質份的組分或由如下各品質份的組分組成：
所述液晶混合物c具體包括如下各品質份的組分或由如下各品質份的組分組成：
所述液晶混合物d包括如下各品質份的組分或由如下各品質份的組分組成：
所述液晶混合物d具體包括如下各品質份的組分或由如下各品質份的組分組成：
此外，上述本發明提供的式I所示化合物或前述液晶混合物在製備液晶顯示器件材料或電光學顯示器件材料中的應用及包含式I所示化合物或液晶混合物的液晶顯示器件材料或電光學顯示器件材料，也屬於本發明的保護範圍。
由於回應速度t和液晶盒的厚度d、液晶的旋轉粘度γ1符合tγ1d2的關係，故具有較低的旋轉粘度γ1的液晶其回應時間較短。而本發明提供的式I化合物分子結構中，含有環丁烷端基和二氟亞甲氧基連接基團(-CF2O-)的液晶化合物，不僅具有較大的介電各向異性△ε，更重要的是同時具有較快的回應速度t、較低的旋轉粘度γ1和良好的低溫性能，對於調配液晶混合物來說，該性能具有重要的意義。
第1圖為實施例1製備所得產物的質譜圖。
下面結合具體實施例對本發明作進一步闡述，但本發明並不限於以下實施例。所述方法如無特別說明均為常規方法。所述原材料如無特別說明均能從公開商業途徑而得。
上述式I所示化合物的製備方法如下合成路線1、2、3。其中，合成路線2給出了部分不能市購得到的中間體的合成方法，此類方法原理、操作過程、常規後處理、過矽膠柱、重結晶提純等手段是本領域合成人員所熟知的，根據下面的介紹，完全可以實現合成過程，得到目標產物。
反應過程一般通過TLC監控反應的進程，反應結束的後處理一般是水洗、提取、合併有機相後乾燥、減壓下蒸除溶劑，以及重結晶、柱層析，本領域的技術人員都能夠按照下面的描述來實現本發明。
路線1：為1，4-亞苯基或氟代1，4-亞苯基、m為1或2或3，n為0或1的式I所示化合物：
、X1至X5的定義與式I相同； 1)在惰性氣氛中，將溶於四氫呋喃中降溫至-70℃後加入正丁基鋰進行鋰鹵交換，加完後再攪拌15分鐘，保持溫度再加入環丁酮與鋰試劑加成，反應體系逐漸變稀，加完時透明，升溫至0℃，倒入水中，分出有機層，萃取，水洗，蒸淨溶劑，得到的產物用乙醇重結晶，得到白色晶體； 2)將步驟1)所得溶於二氯甲烷中，攪拌下降溫至-70℃，滴加三乙基矽烷(SiH(C2H5)3)，加完後再滴加三氟化硼乙醚(BF3．EtO2)脫除羥基，固體逐漸溶解，加完後自然升溫，至-10℃，倒入碳酸鈉水中，分液，萃取，水洗，過矽膠柱，得到；3)將步驟2)所得、X1、X2取代的苯硼酸、甲苯、乙醇、水、碳酸鈉和催化劑四三苯基膦鈀混勻加熱回流進行SUZUKI反應4小時後，反應液倒入水中，分液，萃取，水洗，過矽膠柱，濃縮， 產物用乙醇重結晶，得到； 4)將步驟3)所得溶於四氫呋喃中，充氮氣置換空氣，降溫至-70℃，滴加正丁基鋰鋰代得到鋰試劑，加完後再滴加二氟二溴甲烷的四氫呋喃溶液取代鋰，自然升溫至0℃後，倒入水中，加鹽酸，分液，萃取，水洗，過矽膠柱，得到含有的無色液體產物；該產物中的副產物不需分離，直接向下投料；5)將步驟4)所得、二甲基亞碸、無水碳酸鉀、混勻後於60℃下攪拌進行醚化反應3小時後，倒入水中，溶解無機鹽，萃取，水洗，過矽膠柱，用乙醇重結晶3次，石油醚重結晶一次，得到為1，4-亞苯基或氟代1，4-亞苯基、m為1或2或3、n為0或1的式I所示化合物；路線2：為1，4-亞環己基、m為1或2或3、n為0或1的式I所示化合物：
、X1至X5的定義與式I相同； 1)將溶於四氫呋喃後，於三口瓶中加入鎂屑、四氫呋喃加熱至回流，滴加少量上述溶液製備格氏試劑，待引發反應後保持回流滴加(如引發反應困難，可加入碘粒或溴乙烷引發)，加完後回流一小時，得到格氏試劑後，水浴降溫下滴加加成，加完後再回流一小時得到粘稠反應液，再倒入冰水和鹽酸中，攪拌下水解，分液，萃取，水洗，蒸幹溶劑，加甲苯、對甲苯磺酸，回流下分水3小時，脫水完全，過矽膠柱，得到淺黃色液體，蒸幹溶劑，用乙醇重結晶，得到；2)將步驟1)所得溶於乙醇、甲苯，加鈀炭進行常壓氫化反應6小時，吸氫至理論量，過濾除去鈀炭，減壓下除去溶劑，得到 3)將步驟2)所得溶於四氫呋喃中，充氮氣置換空氣，降溫至-70℃，滴加正丁基鋰鋰代得到鋰試劑，加完後再滴加二氟二溴甲烷的四氫呋喃溶液加成，自然升溫至0℃後，倒入水中，加鹽酸，分液，萃取，水洗，過矽膠柱，得到含有的無色液體產物；該產物中的副產物不需分離，直接向下投料；4)將步驟4)所得、二甲基亞碸、無水碳酸鉀、 混勻後於60℃下攪拌進行醚化反應3小時後，倒入水中，溶解無機鹽，萃取，水洗，過矽膠柱，用乙醇重結晶3次，石油醚重結晶一次，得到為1，4-亞環己基、m為1或2或3、n為0或1的式I所示化合物；其中，步驟1)所用中間體的合成路線如下：
g：PPh3 甲苯 回流
h：THF 叔丁醇鉀 -10℃或
i：異丙醇 鈀炭 H2
j：甲苯 85%甲酸
該合成方法具體為：將溴代環丁烷與三苯基膦在無溶劑高溫下直接加 熱至100℃6小時，用甲苯溶去未反應的部分原料，得到溴代環丁烷三苯基膦膦鹽，將所得溴代環丁烷三苯基膦膦鹽在0℃在溶劑四氫呋喃中與叔丁醇鉀反應生成對應的葉利德試劑，葉利德試劑與或發生wittig反應2-4小時，直接蒸除溶劑，用石油醚萃取出產物中間體烯，中間體烯在異丙醇溶劑中鈀炭催化劑存在下氫化，烯鍵變成飽和鍵，石油醚重結晶提出反式結構的產物，在甲酸存在下甲苯溶劑中室溫下脫除保護基得到或
路線3：選自1，4-亞環己基、1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種、m為2或3的式I所示化合物： 、n、X1至X5的定義與式I相同；X6選自H和F中的任意一種；1)將溶於四氫呋喃後，於三口瓶中加入鎂屑、四氫呋喃 加熱至回流，滴加少量上述溶液製備格氏試劑，待引發反應後保持回流滴加(如引發反應困難，可加入碘粒或溴乙烷引發)，加完後回流一小時，得到格氏試劑後，水浴下滴加或的四氫呋喃溶液加成，加完後再回流一小時得到粘稠反應液，再倒入冰水和鹽酸中水解，分液，萃取，水洗，烝幹溶劑，加甲苯、對甲苯磺酸，回流下分水4小時，脫水完全，過矽膠柱，用甲苯乙醇混合溶劑重結晶，得到；2)將步驟1)所得溶於乙醇、甲苯，加鈀炭進行常壓氫化反應6小時，吸氫至理論量，過濾除去鈀炭，減壓下除去溶劑，得到；3)將步驟2)所得溶於四氫呋喃中，充氮氣置換空氣，降溫至-70℃，滴加正丁基鋰鋰代得到鋰試劑，加完後再滴加二氟二溴甲烷的四氫呋喃溶液取代，自然升溫至0℃後，倒入水中，加鹽酸，分液，萃取，水洗，過矽膠柱，得到含有的無色液體產物；該產物中的副產物不需分離，直接向下投料； 4)將步驟4)所得、二甲基亞碸、無水碳酸鉀、混勻後於60℃下攪拌進行醚化反應3小時後，倒入水中，溶解無機鹽，萃取，水洗，過矽膠柱，用乙醇重結晶3次，石油醚重結晶一次，得到選自1，4-亞環己基、1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種、m為2或3的式I所示化合物；下面實施例中GC表示氣相色譜純度，MP表示熔點，MS表示質譜，△ε表示介電各向異性，△n表示光學各向異性，γ1表示旋轉粘度。
對比度為液晶顯示器亮態與暗態之比，其測定方法如下：將液晶灌入液晶盒，貼偏光片，常白模式，根據液晶的閾值電壓確定驅動電壓，再將貼好的液晶盒引出導線，在恒定的背光源下進行測試，對液晶盒不加電壓測試亮態光強，加電壓測試暗態光強，亮態與暗態光強之比為對比度。
常溫低溫對比度變化率(%)=(常溫下對比度-低溫下對比度)/常溫下對比度×100(%)，常溫為25℃，低溫為-20℃。
Cp表示清亮點，該清亮點可直接測定而得，對於無法直接測定的化合物，可按照如下方法計算其擬合數據：由於在混合液晶的調製過程中，通過選擇多種且適當的單體液晶調配混合，可以形成低共熔混合物，有效降低液晶的熔點；同時通過加入高清亮點的單體液晶，能夠提高混合液晶的清亮點，從而調製出向列相溫度範圍滿足要求的混合液晶，混合液晶和單體液晶的清亮點及濃度滿足如下關 係式：Tc=ΣXiTi
其中，Tc表示混合液晶的清亮點，Xi表示單體液晶在混合液晶中的濃度，Ti表示單體液晶的清亮點，基於此，在單體液晶在混合液晶中的濃度和其他單體液晶清亮點均已知的條件下，可根據如上公式計算得到下述實施例未知單體液晶的清亮點，所用混合液晶為待測組分為10品質份，其他液晶單體共計100份，具體組成及品質份如下所示：
實施例1、製備式I2和式I6所示化合物
步驟1
47.2g(0.2mol)對二溴苯溶於280ml四氫呋喃，氮氣保護下降溫至-70℃，反應液變得較為粘稠，滴加正丁基鋰84ml(0.21mol，2.5M)進行鋰溴交換，加完後再攪拌15分鐘，再保持溫度滴加環丁酮14g(0.2mol)加成，逐漸變稀，加完時透明，升溫至0℃，倒入300ml水中，分出有機層，萃取，水洗，蒸淨溶劑，得到的產物用乙醇重結晶，得到白色晶體25g(1-a)，收率60%。
步驟2
取13g(0.057mol)(1-a)，溶於130ml二氯甲烷中，攪拌下降溫至-70℃，滴加三乙基矽烷15g(0.132mol)，加完後再滴加19g(0.132mol)三氟化硼乙醚脫除羥基，固體逐漸溶解，加完後自然升溫，至-10℃，倒入100ml碳酸 鈉水中，分液，萃取，水洗，過矽膠柱，得到無色液體(1-b)12g，為定量產率。
步驟3
將14g(0.066mol)(1-b)、11.5g(0.073mol)3,5二氟苯硼酸、50ml甲苯、50ml乙醇、50ml水、8.5g(0.08mol)碳酸鈉、0.4g四三苯基膦鈀，一起加熱回流進行SUZUKI反應4小時後，反應液倒入100ml水中，分液，萃取，水洗，過矽膠柱，濃縮，產物用50ml乙醇重結晶，得到7.8g(1-c)，收率48%。
步驟4
7.8g(0.032mol)(1-c)溶於80ml四氫呋喃中，充氮氣置換空氣，降溫至-70℃，滴加16ml(0.040mol，2.5M)正丁基鋰鋰代，加完後再滴加10.5g(0.050mol)二氟二溴甲烷的10ml四氫呋喃溶液加成，自然升溫至0℃後，倒入100ml水中，加1ml鹽酸，分液，萃取，水洗，過矽膠柱，得到無色液體產物(1-d)10.5g，做氣相色譜分析，產物(1-d)含量為73.9%，另有23.6%含量的，不需分離，可以直接向下投料。
步驟5
將步驟4得到的10.5g(1-d)(0.021mol)，50ml二甲基亞碸，7.7g無水碳酸鉀，3.7g(0.025mol)3,4,5-三氟苯酚，於60℃下攪拌反應3小時後，倒入200ml水中，溶解無機鹽，萃取，水洗，過矽膠柱，用乙醇重結晶3次，石油醚重結晶一次，得到5.0g純度為99.9%的產物(1-e)。
MP：37.4℃
MS：見附圖1。
由上可知，該產物結構正確，為式I2所示化合物。
該化合物的液晶性能檢測結果如下：
△n[589nm,20℃]：0.136
△ε[KHz,20℃]：16.1
Cp：擬合數據0℃
按照與上相同的步驟，僅將步驟1)中的對二溴苯替換為，得到如下式I所示化合物：
該化合物的性能檢測結果如下：
MP：120℃
△n[589nm,20℃]：0.211
△ε[KHz,20℃]：17.5
Cp：130℃。
實施例2、製備式I1所示化合物
步驟1
將67.2g(0.35mol)3,5-二氟溴苯溶於100ml四氫呋喃待用，500ml三口瓶中加入鎂屑8.4g(0.35mol)、100ml四氫呋喃加熱至回流，滴加少量上述溶液製備格氏試劑，待引發反應後保持回流滴加(如引發反應困難，可加入碘粒或溴乙烷引發)，加完後回流一小時，得到3,5-二氟溴苯格氏試劑後，水浴降溫下滴加53.2g(0.35mol)4-環丁基環己酮加成，加完後在回流一小時。得到粘稠反應液，再倒入300ml冰水和30ml鹽酸中，攪拌下水解，分液，萃取，水洗，蒸幹溶劑，加甲苯150ml,1g對甲苯磺酸，回流下分水，約3小時，脫水完全，過矽膠柱，得到淺黃色液體，蒸幹溶劑，用乙醇重結晶，得到52g產物(2-a)，收率60%。
步驟2
將步驟1得到的52g產物(2-a)溶於200ml乙醇、100ml甲苯，加鈀炭2g，常壓下氫化6小時，吸氫至理論量，過濾除去鈀炭，減壓下除去溶劑，得到無色液體(2-b) 52g.
步驟3參考實施例1步驟4得到
步驟4參考實施例1步驟5得到
MP：39.5℃
△n[589nm,20℃]：0.06
△ε[KHz,20℃]：14.6。
實施例3、製備式I8所示化合物
步驟1
將40.3g(0.15mol)4-溴-3′,5′-二氟聯苯溶於150ml四氫呋喃待用。500ml三口瓶中投入3.6g(0.15mol)鎂屑、50ml四氫呋喃，回流下滴加少量上述溶液製備格氏試劑，待引發後保持回流下滴加(如難以引發，可加碘粒或溴乙烷引發)，加完後回流半小時後，水浴下滴加22.8g(0.15mol)4-環丁基環己酮的30ml四氫呋喃溶液，加完後再回流一小時加成，得到粘稠液體，再倒入200ml冰水、15ml鹽酸中水解，分液，萃取，水洗，蒸幹溶劑，加甲苯200ml，對甲苯磺酸1g，回流分水4小時，過矽膠柱，用甲苯乙醇混合溶劑重結晶，得到白色晶體(3-a)24.6g，收率50%
步驟2
將24.6g(3-a)溶於200ml甲苯、50ml乙醇，加鈀炭催化劑1g，常壓下催化氫化5小時，吸氫至理論量，過濾除去鈀炭，濃縮，產物用用甲苯乙醇混合溶劑重結晶，得到白色晶體(3-b)22g，收率90%。
步驟3參考實施例1步驟4得到
步驟4參考實施例1步驟5得到
MP：115℃
△n[589nm,20℃]：0.14
△ε[KHz,20℃]：15.6
Cp：擬合數據91℃。
實施例4、製備液晶混合物a
將組分A、組分B和組分C混勻，得到液晶混合物a；其中，組分A為實施例1製備所得式I2所示化合物
組分B為式II1所示化合物，組分C為如下品質份的式III所示化合物組成的混合物：式III2所示化合物 式III2所示化合物式III2所示化合物式III5所示化合物式III4所示化合物式III9所示化合物式III6所示化合物式III7所示化合物式III7所示化合物式III7所示化合物
上述組分A、B和C的品質比為10：25：75。
由上述組分B和C組成的液晶混合物(簡稱液晶混合物M1)的液晶性能檢測結果如下所示：
△n[589nm,25℃]：0.100
△ε[1KHz,25℃]：10.6
Cp：95℃
γ1[25℃]：130mPa.s
常溫對比度：333，低溫對比度216，變化率(%)：35%。
該液晶混合物a的液晶性能檢測結果如下所示：
△n[589nm,25℃]：0.1036
△ε[1KHz,25℃]：11.5
Cp：86℃
γ1[25℃]：120.5mPa.s
常溫對比度：387，低溫對比度318，變化率(%)：18%
實施例5、製備液晶混合物b
按照與實施例4相同的方法，僅將組分A替換為等品質份的實施例2製備所得式I1所示化合物，得到液晶混合物b。
該液晶混合物b的液晶性能檢測結果如下：
△n[589nm,25℃]：0.1035
△ε[1KHz,25℃]：10.9
Cp：83℃
γ1[25℃]：123mPa.s
常溫對比度：359，低溫對比度284，變化率(%)：21%
實施例6、製備液晶混合物c
按照與實施例4相同的方法，僅將組分A替換為等品質份的實施例3製備所得式I8所示化合物，得到液晶混合物c。
該液晶混合物c的液晶性能檢測結果如下：
△n[589nm,25℃]：0.1040
△ε[1KHz,25℃]：11.1
Cp：95℃
γ1[25℃]：126mPa.s
常溫對比度：369，低溫對比度294，變化率(%)：20%
實施例7、製備液晶混合物d
按照與實施例4相同的方法，僅將組分A替換為5品質份的實施例1製備所得式I6所示化合物，得到液晶混合物d。
該液晶混合物d的液晶性能檢測結果如下：
△n[589nm,25℃]：0.1055
△ε[1KHz,25℃]：11.1
Cp：96.3℃
γ1[25℃]：123mPa.s
常溫對比度：364，低溫對比度271，變化率(%)：25%
由實施例4-7可以看出，式I化合物添加到混合物中，具有加大混合物介電各向異性△ε、降低混合物旋轉粘度γ1、低溫下對比度變化較小的特點。

Claims (8)

  1. 式I所示化合物 所述式I中，選自1，4-亞環己基、1，4-亞環己基中一個-CH2-被O取代而得的基團、1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種；選自1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種；X1、X2、X3和X4各自獨立的選自H和F中的任意一種；X5選自H、F、Cl、CF3、CHF2、OCF3和OCHF2中的任意一種；m選自1或2或3，n選自0或1。
  2. 根據權利要求1所述的化合物，其特徵在於：所述式I所示化合物為式I1至式I18所示化合物中的任意一種：
  3. 包含組分A的液晶混合物；所述組分A由权利要求1或2所述式I所示化合物中的至少一種組成。
  4. 根據權利要求3所述的液晶混合物，其特徵在於：所述液晶混合物由所述組分A、組分B和組分C組成；其中，所述組分B由式II所示化合物中的至少一種組成；所述組分C由式III所示化合物中的至少一種組成； 所述式II和式III中，R1和R2均選自C1-C6的烷基或C2-C6的鏈烯基；R3為氫或氟或C1-C6的烷基；選自1，4-亞環己基、1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種；p為2或3；(F)表示H或F； 所述組分A、組分B和組分C的品質比為1-40：5-40：5-80，優選10-35：15-35：25-75，更優選10：25：75。
  5. 根據權利要求4所述的液晶混合物，其特徵在於：所述式Ⅱ所示化合物為如下結構式的化合物中的任意一種： 所述式III所示化合物為如下式III1至III8的化合物中的任意一種： 所述式III1至式III9中，R1選自C1-C6的烷基和C2-C6的鏈烯基中的至少一種。
  6. 根據權利要求3-5任一所述的液晶混合物，其特徵在於：所述組分B中，每種所述式Ⅱ化合物占所述液晶混合物總重的品質百分含量為10-35%；所述組分C中，每種所述式III所示化合物占所述液晶混合物總重的品質百分含量為2-12%。
  7. 權利要求1或2任一所述式I所示化合物或權利要求3-6任一所述液晶混合物在製備液晶顯示器件材料或電光學顯示器件材料中的應用。
  8. 包含權利要求1或2任一所述式I所示化合物或權利要求3-6任一所述液晶混合物的液晶顯示器件材料或電光學顯示器件材料。
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