CN104031653A - 含二氟亚甲基醚基化合物的液晶组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含二氟亚甲基醚基化合物的液晶组合物，包括由通式I和通式II所示的介电正性化合物组成的组分A、由一种或多种通式III所示的化合物组成的组分B、由一种或多种通式IV所示的化合物组成的组分C；本发明提供的液晶组合物性能优异，具有较宽向列相温度范围，适当的正介电各向异性，合适的光学各向异性，很高的电荷保持率，响应速度快，旋转粘度低，消耗功率低等特点，本发明的组合物可应用在液晶显示中，特别适用于快速响应的有源矩阵TN-TFT、IPS-TFT显示器。
Description
技术领域
本发明属于液晶化合物领域，具体涉及一种应用在液晶显示中的含有介电正性液晶化合物的液晶组合物。
背景技术
液晶显示元件根据显示方式分为下列模式：扭曲向列相(TN)模式、超扭曲向列相(STN)模式、共面模式(IPS)、垂直配向(VA)模式。无论何种显示模式均需要液晶组合物有以下特性：化学、物理性质稳定；粘度低；具有合适的Δε；合适的拆射率Δn；与其他液晶化合物的相溶性好。
作为液晶材料，需要具有良好的化学和热稳定性以及对电场和电磁辐射的稳定性。而作为薄膜晶体管技术(TFT-LCD)用液晶材料，不仅需要具有如上稳定性外，还应具有较宽的向列相温度范围、合适的双折射率各向异性、非常高的电阻率、良好的抗紫外线性能、高电荷保持率以及低蒸汽压等性能。
对于薄膜晶体管技术(TFT-LCD)应用领域，近年来市场虽然已经非常巨大，技术也逐渐成熟，与此同时，由于液晶材料技术的不断进步，人们对显示技术的要求也在不断的提高，尤其是在实现快速响应，降低驱动电压以降低功耗等方面。
液晶材料作为液晶显示器重要的光电子材料之一，对改善液晶显示器的性能发挥重要的作用。任何的显示用液晶组合物都要求有较宽的液晶态温度，较高的稳定性，比较适合的粘度，对电场有较快的响应速度。但是目前为止还没有任何单一的液晶材料单独用在液晶显示器中，而不用开发其它性能特性的组合物就能够满足性能要求。因此，不断开发新的性能优异的液晶材料对液晶显示发展具有重要的意义。
发明内容
本发明需要解决的技术问题提供一种含有介电正性液晶化合物的液晶组合物，该液晶组合物具有大的正介电各向异性，低折射率各向异性，并且具有较高的清亮点，低旋转粘度，并且可以在高温区域维持高电荷保持率，在低温区域维持快的响应时间。
为解决上述技术问题，本发明所采取的技术方案是：
含二氟亚甲基醚基化合物的液晶组合物，包括由通式I和通式II所示的介电正性化合物组成的组分A、由一种或多种通式III所示的化合物组成的组分B、由一种或多种通式IV所示的化合物组成的组分C；
其中，
R1、R5分别为H或者C1～C10直链烷基、C1～C10直链烷氧基、C2～C10直链烯基、C3～C8直链烯氧基中的任一基团；或者为C1～C10直链烷基、C1～C10直链烷氧基、C2～C10直链烯基、C3～C8直链烯氧基中的任意H被F取代后的任一基团；
R2、R3、R4、R6分别为下列①～④所述基团的其中任一种：
①：H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、CH2F、OCHF2、SCN、NCS、SF5，
②：C1～C15直链烷基、C1～C15直链烷氧基、C2～C15直链烯基、C2～C15直链烯氧基，
③：②中所述基团中的一个或多个-CH2-被-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、亚环丁基、亚环戊基、-O-或-S-替代后且氧原子不直接相连的基团，
④：②或者③中所述基团的任意H被F、Cl取代后的基团；
(F)为H或F；
Z1、Z2、Z3分别为单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-、-CF＝CF-中的一种；
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9分别为 中的一种；
a、b、d、e、f、g、h分别为0或1或2或3；c为1或2，并且a+b+c≤5。
本发明的进一步改进在于：所述液晶组合物中组分A占液晶组合物的重量百分含量为1％～80％，组分B占液晶组合物的重量百分含量为1％～60％，组分C占液晶组合物的重量百分含量为1％～50％，上述组分A、组分B、组分C的重量百分含量为100％。
本发明的进一步改进在于：所述通式I所示的化合物占液晶组合物的重量百分含量为1％～50％；所述通式II所示的化合物占液晶组合物的重量百分含量为1％～50％。
本发明的进一步改进在于：所述液晶组合物中组分A占液晶组合物的重量百分含量为5％～65％，组分B占液晶组合物的重量百分含量为20％～60％，组分C占液晶组合物的重量百分含量为10％～50％，上述组分A、组分B、组分C的重量百分含量为100％。
本发明的进一步改进在于：所述液晶组合物中组分A占液晶组合物的重量百分含量为10％～40％。组分B占液晶组合物的重量百分含量为25％～60％，组分C占液晶组合物的重量百分含量为15％～50％，上述组分A、组分B、组分C的重量百分含量为100％。
本发明的进一步改进在于：所述液晶组合物中组分A占液晶组合物的重量百分含量为20％～33％，组分B占液晶组合物的重量百分含量为28％～60％，组分C占液晶组合物的重量百分含量为18％～39％，上述组分A、组分B、组分C的重量百分含量为100％。
本发明的进一步改进在于：所述液晶组合物中还包含由酚类抗氧化剂和/或苯并三唑类紫外吸收剂组成的稳定剂，所述稳定剂占组分A、组分B、组分C重量之和的0.01％～0.5％。
由于采用了上述技术方案，本发明所取得的技术进步在于：
通过本发明得到的向列相型液晶组合物性能优异，具有短的总响应时间、较低的电压、高的电阻率及电压保持率。通过对各个组分含量的调整，本发明所述的向列相型液晶组合物可以具有不同阈值电压和双折射特性，便于在不同液晶盒厚和不同驱动电压下使用，可以满足客户不同需求。同时此液晶组合物表现出优异的高温稳定性和紫外稳定性。
本发明的液晶组合物，通式I中含有基团、通式II中含有基团；采用通式I及通式II所示化合物相组合的液晶组合物，具有明显更高的高温稳定性和紫外稳定性，可以显著提升相关液晶元件的品质。可以用于制造有源矩阵显示器，优选通过薄膜晶体管(TFT)的矩阵寻址，特别适用于制造快速响应的有源矩阵TN-TFT，IPS-TFT或FFS-TFT液晶显示元件和液晶显示器。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述：
实施例中的符号的具体意义及测试条件如下：
Cp：单位℃，表示液晶的清亮点。
S-N：单位℃，表示液晶的晶态到向列相的熔点。
Δn：光学各向异性，Δn＝no-ne，其中，no为寻常光的折射率，ne为非寻常光的折射率，测试条件为，589nm，25+0.5℃。
Δε：介电各向异性，Δε＝ε∥-ε⊥，其中，ε∥为平行于分子轴的介电常数，ε⊥为垂直于分子轴的介电常数，测试条件为25+0.5℃；1KHz；HP4284A；5.2微米TN左旋盒。
γ1：旋转粘度，单位mpa·s，测试条件为25+0.5℃。
含二氟亚甲基醚基化合物的液晶组合物，包括由通式I和通式II所示的介电正性化合物组成的组分A、由一种或多种通式III所示的化合物组成的组分B、由一种或多种通式IV所示的化合物组成的组分C；
其中，
R1、R5分别为H或者C1～C10直链烷基、C1～C10直链烷氧基、C2～C10直链烯基、C3～C8直链烯氧基中的任一基团；或者为C1～C10直链烷基、C1～C10直链烷氧基、C2～C10直链烯基、C3～C8直链烯氧基中的任意H被F取代后的任一基团；
R2、R3、R4、R6分别为下列①～④所述基团的其中任一种：
①：H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、CH2F、OCHF2、SCN、NCS、SF5，
②：C1～C15直链烷基、C1～C15直链烷氧基、C2～C15直链烯基、C2～C15直链烯氧基，
③：②中所述基团中的一个或多个-CH2-被-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、亚环丁基、亚环戊基、-O-或-S-替代后且氧原子不直接相连的基团，
④：②或者③中所述基团的任意H被F、Cl取代后的基团；
(F)分别为H或F；
Z1、Z2、Z3分别为单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-、-CF＝CF-中的一种；
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9分别为 中的一种；
a、b、d、e、f、g、h分别为0或1或2或3；c为1或2，并且a+b+c≤5。
本发明的液晶组合物中组分A占液晶组合物的重量百分含量为1％～80％，组分B占液晶组合物的重量百分含量为1％～60％，组分C占液晶组合物的重量百分含量为1％～50％，上述组分A、组分B、组分C的重量百分含量为100％。
本发明的通式I所示的化合物占液晶组合物的重量百分含量为1％～50％；所述通式II所示的化合物占液晶组合物的重量百分含量为1％～50％。
本发明的液晶组合物中组分A占液晶组合物的重量百分含量为5％～65％，组分B占液晶组合物的重量百分含量为20％～60％，组分C占液晶组合物的重量百分含量为10％～50％，上述组分A、组分B、组分C的重量百分含量为100％。
本发明的液晶组合物中组分A占液晶组合物的重量百分含量为10％～40％。组分B占液晶组合物的重量百分含量为25％～60％，组分C占液晶组合物的重量百分含量为15％～50％，上述组分A、组分B、组分C的重量百分含量为100％。
本发明的液晶组合物中组分A占液晶组合物的重量百分含量为20％～33％，组分B占液晶组合物的重量百分含量为28％～60％，组分C占液晶组合物的重量百分含量为18％～39％，上述组分A、组分B、组分C的重量百分含量为100％。
另外，本发明的液晶组合物中还包含由酚类抗氧化剂和/或苯并三唑类紫外吸收剂组成的稳定剂，所述稳定剂占组分A、组分B、组分C重量之和的0.01％～0.5％。
本发明的含二氟亚甲基醚基化合物中通式I所示化合物可以优选下列式I-1～式I-11所示化合物中的一种或几种，通式II所示化合物可以优选下列式II-1～式II10所示化合物中的一种或几种，通式III所示化合物可以优选下列式III-1～式III-9所示化合物中的一种或几种，通式IV所示化合物可以优选下列式IV-1～式IV-12所示化合物中的一种或几种，
其中，
R1、(F)的含义与前述相同；
R3、R4、R5分别为H或者C1～C10直链烷基、C1～C10直链烷氧基、C2～C10直链烯基、C3～C8直链烯氧基中的任一基团；
R2、R6分别为H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、CH2F、OCHF2、SCN、NCS、SF5中的一种。
本发明的含二氟亚甲基醚基化合物中通式I所示化合物可以进一步优选为下列式I-1-1～式I-11-5所示化合物中的一种或几种，通式II所示化合物具体为下列式II-1-1～式II-10-5所示化合物中的一种或几种，
在以下的实施例1～6中所采用的各组分，均可以通过公知的方法进行合成，或者通过商业途径获得。这些合成技术是常规的，所得到的各液晶化合物经测试符合电子类化合物标准。
按照以下实施例1～6规定的各液晶组合物的重量百分含量，制备液晶组合物。所述液晶组合物的制备是按照本领域的常规方法进行的，如采取加热，超声波，悬浮等方式按照规定比例混合制得。
实施例1
按如下所列的各化合物及重量百分含量配制成本发明的液晶组合物1，
制备液晶组合物1-1：与液晶组合物1的组分和含量基本相同，其区别在于：将通式I化合物 均替换为
制备液晶组合物1-2：与液晶组合物1的组分和含量基本相同，其区别在于：将通式I化合物 替换为
将液晶组合物1、液晶组合物1-1、液晶组合物1-2分别填充于液晶显示器两基板间进行性能测试，测试结果见下表。
| 液晶组合物 | S-N | Δn | Cp | Δε | γ1 |
| 液晶组合物1 | ≤-40℃ | 0.105 | 100℃ | 8.6 | 91.6mPa·s |
| 液晶组合物1-1 | ≤-30℃ | 0.103 | 87℃ | 8.4 | 88.6mPa·s |
| 液晶组合物1-2 | ≤-30℃ | 0.103 | 87℃ | 8.3 | 80mPa·s |
由上述性能测试参数可知，该液晶组合物1具有适中的双折射率，适当高的正介电，很低的旋转黏度，很快的响应时间，因此非常适合快速响应的TN-TFT、IPS-TFT和FFS-TFT显示器。但液晶组合物1、液晶组合物1-1、液晶组合物1-2的性能参数变化不大。
将液晶组合物1、液晶组合物1-1、液晶组合物1-2分别进行高温紫外老化试验。紫外老化条件为：5000mJ，高温老化条件为：150℃，Ih；液晶组合物经过高温老化/紫外老化处理后，测试其电压保持率(VHR)，测试条件为：60℃、10V、6Hz，测试仪器为TOYO Mode16254A液晶性能综合测试仪。测试结果见下表。
| 液晶组合物 | 原始VHR | 高温后VHR | 紫外后VHR |
| 液晶组合物1 | 96.71 | 88.95 | 90.97 |
| 液晶组合物1-1 | 94.77 | 86.59 | 88.44 |
| 液晶组合物1-2 | 94.13 | 86.50 | 88.51 |
由上表中的对比数据可以看出，较之液晶组合物1-1、液晶组合物1-2，液晶组合物1具有明显更高的高温稳定性和紫外稳定性，可以显著提升相关液晶元件的品质。
实施例2
按如下所列的各化合物及重量百分含量配制成本发明的液晶组合物，
制备液晶组合物2-1：与液晶组合物2的组分和含量基本相同，其区别在于：将通式I化合物替换为替换为
(3)制备液晶组合物2-2：与液晶组合物2的组分和含量基本相同，其区别在于：将通式I化合物替换为替换为
将液晶组合物2、液晶组合物2-1、液晶组合物2-2分别填充于液晶显示器两基板间进行性能测试，测试结果见下表。
| 液晶组合物 | S-N | Δn | c.p. | Δ8 | γ1 |
| 液晶组合物2 | ≤-40℃ | 0.095 | 99℃ | 7.8 | 94.6mPa·s |
| 液晶组合物2-1 | ≤-30℃ | 0.092 | 97℃ | 7.2 | 89.5mPa·s |
| 液晶组合物2-2 | ≤-30℃ | 0.092 | 96℃ | 6.8 | 81mPa·s |
由上述性能测试参数可知，本发明的液晶组合物2具有适中的双折射率、适当高的正介电各向异性、很低的旋转黏度和很快的响应时间，适用于快速响应的TN-TFT显示器。但液晶组合物2、液晶组合物2-1、液晶组合物2-2的性能参数变化不大。
将液晶组合物2、液晶组合物2-1、液晶组合物2-2分别进行高温紫外老化试验。紫外老化条件为：5000mJ，高温老化条件为：150℃，Ih；液晶组合物经过高温老化/紫外老化处理后，测试其电压保持率(VHR)，测试条件为：60℃、I0V、6Hz，测试仪器为TOYO Model6254A液晶性能综合测试仪。测试结果见下表。
| 液晶组合物 | 原始VHR | 高温后VHR | 紫外后VHR |
| 液晶组合物2 | 94.44 | 87.4 | 88.25 |
| 液晶组合物2-1 | 90.46 | 85.08 | 84.44 |
| 液晶组合物2-2 | 88.45 | 84.61 | 83.41 |
由上表中的对比数据可以看出，较之液晶组合物2-1、液晶组合物2-2，液晶组合物2具有明显更高的高温稳定性和紫外稳定性，可以显著提升相关液晶元件的品质。该液晶组合物2具有适中的双折射率，适当高的正介电，很低的旋转黏度，很快的响应时间，因此非常适合快速响应的TN-TFT、IPS-TFT和FFS-TFT显示器。
实施例3
按如下所列的各化合物及重量百分含量配制成本发明的液晶组合物，
将上述液晶组合物填充于液晶显示器两基板间进行性能测试，测试结果为：Cp：100℃；S-N：≤-40℃；Δn：0.100；Δε：10.0；γ1：105.5mPa·s。
该液晶组合物具有适中的双折射率，适当高的正介电，很低的旋转黏度，很快的响应时间，因此非常适合快速响应的TN-TFT、IPS-TFT和FFS-TFT显示器。
实施例4
按如下所列的各化合物及重量百分含量配制成本发明的液晶组合物，
将上述液晶组合物填充于液晶显示器两基板间进行性能测试，测试结果为：Cp：105℃；S-N：≤-40℃；Δn：0.099；Δε：9.2；γ1：97.8mPa·s。
该液晶组合物具有适中的双折射率，适当高的正介电，很低的旋转黏度，很快的响应时间，因此非常适合快速响应的TN-TFT、IPS-TFT和FFS-TFT显示器。
实施例5
按如下所列的各化合物及重量百分含量配制成本发明的液晶组合物，
将上述液晶组合物填充于液晶显示器两基板间进行性能测试，测试结果为：Cp：100℃；S-N：≤-30℃；Δn：0.112；Δε：9.5；γ1：97.7mPa·s。
该液晶组合物具有适中的双折射率，适当高的正介电，很低的旋转黏度，很快的响应时间，因此非常适合快速响应的TN-TFT、IPS-TFT和FFS-TFT显示器。
实施例6
按如下所列的各化合物及重量百分含量配制成本发明的液晶组合物，
将上述液晶组合物填充于液晶显示器两基板间进行性能测试，测试结果为：Cp：100℃；S-N：≤-40℃；Δn：0.085；Δε：8.0；γ1：93mPa·s。
该液晶组合物具有适中的双折射率，适当高的正介电，很低的旋转黏度，很快的响应时间，因此非常适合快速响应的TN-TFT、IPS-TFT和FFS-TFT显示器。
以上6个实施例，光学各向异性适中，均具有大的介电各向异性，较高的清亮点，很好的低温稳定性，低旋转粘度，在低温区域维持快的响应时间。可拓宽TN-TFT、IPS-TFT或者FFS-TFT液晶模式的使用温度，并且具有较快的响应时间和较宽的视角范围，非常适用于低电压驱动的TN-TFT、IPS-TFT和FFS-TFT显示。
本发明虽然仅仅列举了上述6个实施例的具体化合物及其配比用量(重量百分含量)，并进行了性能测试，但是本发明的液晶组合物可以在上述实施例的基础上，利用本发明所涉及的通式I、II、III、IV所代表的液晶化合物、以及通式I、II、III、IV的优选液晶化合物进行进一步拓展和修改，通过对其配比用量进行适当调整，均能达到本发明的目的。
Claims (9)
1.含二氟亚甲基醚基化合物的液晶组合物，其特征在于：
包括由通式I和通式II所示的介电正性化合物组成的组分A、由一种或多种通式III所示的化合物组成的组分B、由一种或多种通式IV所示的化合物组成的组分C；
其中，
R1、R5分别为H或者C1～C10直链烷基、C1～C10直链烷氧基、C2～C10直链烯基、C3～C8直链烯氧基中的任一基团；或者为C1～C10直链烷基、C1～C10直链烷氧基、C2～C10直链烯基、C3～C8直链烯氧基中的任意H被F取代后的任一基团；
R2、R3、R4、R6分别为下列①～④所述基团的其中任一种：
①：H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、CH2F、OCHF2、SCN、NCS、SF5，
②：C1～C15直链烷基、C1～C15直链烷氧基、C2～C15直链烯基、C2～C15直链烯氧基，
③：②中所述基团中的一个或多个-CH2-被-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、亚环丁基、亚环戊基、-O-或-S-替代后且氧原子不直接相连的基团，
④：②或者③中所述基团的任意H被F、Cl取代后的基团；
(F)为H或F；
Z1、Z2、Z3分别为单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-、-CF＝CF-中的一种；
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9分别为 中的一种；
a、b、d、e、f、g、h分别为0或1或2或3；c为1或2，并且a+b+c≤5。
2.根据权利要求1所述的含二氟亚甲基醚基化合物的液晶组合物，其特征在于：所述液晶组合物中组分A占液晶组合物的重量百分含量为1％～80％，组分B占液晶组合物的重量百分含量为1％～60％，组分C占液晶组合物的重量百分含量为1％～50％，上述组分A、组分B、组分C的重量百分含量为100％。
3.根据权利要求2所述的含二氟亚甲基醚基化合物的液晶组合物，其特征在于：所述通式I所示的化合物占液晶组合物的重量百分含量为1％～50％；所述通式II所示的化合物占液晶组合物的重量百分含量为1％～50％。
4.根据权利要求2所述的含二氟亚甲基醚基化合物的液晶组合物，其特征在于：所述液晶组合物中组分A占液晶组合物的重量百分含量为5％～65％，组分B占液晶组合物的重量百分含量为20％～60％，组分C占液晶组合物的重量百分含量为10％～50％，上述组分A、组分B、组分C的重量百分含量为100％。
5.根据权利要求2所述的含二氟亚甲基醚基化合物的液晶组合物，其特征在于：所述液晶组合物中组分A占液晶组合物的重量百分含量为10％～40％。组分B占液晶组合物的重量百分含量为25％～60％，组分C占液晶组合物的重量百分含量为15％～50％，上述组分A、组分B、组分C的重量百分含量为100％。
6.根据权利要求2所述的含二氟亚甲基醚基化合物的液晶组合物，其特征在于：所述液晶组合物中组分A占液晶组合物的重量百分含量为20％～33％，组分B占液晶组合物的重量百分含量为28％～60％，组分C占液晶组合物的重量百分含量为18％～39％，上述组分A、组分B、组分C的重量百分含量为100％。
7.根据权利要求1～6任一项所述的含二氟亚甲基醚基化合物的液晶组合物，其特征在于：所述液晶组合物中还包含由酚类抗氧化剂和/或苯并三唑类紫外吸收剂组成的稳定剂，所述稳定剂占组分A、组分B、组分C重量之和的0.01％～0.5％。
8.根据权利要求1所述的含二氟亚甲基醚基化合物的液晶组合物，其特征在于：
所述通式I所示化合物具体为下列式I-1～式I-11所示化合物中的一种或几种，
所述通式II所示化合物具体为下列式II-1～式II-10所示化合物中的一种或几种，
所述通式III所示化合物具体为下列式III-1～式III-9所示化合物中的一种或几种，
所述通式IV所示化合物具体为下列式IV-1～式IV-12所示化合物中的一种或几种，
其中，
R3、R4、R5分别为H或者C1～C10直链烷基、C1～C10直链烷氧基、C2～C10直链烯基、C3～C8直链烯氧基中的任一基团；
R2、R6分别为H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、CH2F、OCHF2、SCN、NCS、SF5中的一种。
9.根据权利要求8所述的含二氟亚甲基醚基化合物的液晶组合物，其特征在于：
所述通式I所示化合物具体为下列式I-1-1～式I-12-5所示化合物中的一种或几种，
所述通式II所示化合物具体为下列式II-1-1～式II-11-5所示化合物中的一种或几种，
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2014
- 2014-05-28 CN CN201410230630.8A patent/CN104031653A/zh active Pending
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