TW201331302A - 深棕色反應性染料 - Google Patents

深棕色反應性染料 Download PDF

Info

Publication number
TW201331302A
TW201331302A TW101101672A TW101101672A TW201331302A TW 201331302 A TW201331302 A TW 201331302A TW 101101672 A TW101101672 A TW 101101672A TW 101101672 A TW101101672 A TW 101101672A TW 201331302 A TW201331302 A TW 201331302A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
integer
formula
compound
group
independently
Prior art date
Application number
TW101101672A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI465523B (zh
Inventor
Min-Chin Cheng
Ting-Jui Chang
Fu-Ming Yeh
Original Assignee
Everlight Chem Ind Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Everlight Chem Ind Corp filed Critical Everlight Chem Ind Corp
Priority to TW101101672A priority Critical patent/TWI465523B/zh
Priority to CN201210429012.7A priority patent/CN103205137B/zh
Priority to ITTO20130040 priority patent/ITTO20130040A1/it
Publication of TW201331302A publication Critical patent/TW201331302A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI465523B publication Critical patent/TWI465523B/zh

Links

Abstract

本發明係提供一種如式(I)所示之化合物：□式中各符號係如說明書中所定義。本發明之化合物，可用於作為染料，俾符合產業利用的需求。

Description

深棕色反應性染料
本發明係關於一種反應性染料，尤其是，一種適用於皮革之棕色反應性染料。
一般係透過三原色(紅、黃、藍)染料之調配以獲得棕色染料，然而，配色時必須顧及染料間的相容性，若相容性不佳，將會影響染色品質。此外，使用三原色染料配色進行皮革染色時，容易發生因染料滲透不均造成皮革成色不均的問題。基於此，業界遂逐漸研發出各種棕色染料，以避免上述問題，並降低因修色及重製而提高的成本。
染料依其應用特性可分為直接性染料(direct dye)、酸性染料(acid dye)(包括酸性含金染料)、鹽基性/陽離子性染料(basic/cationic dye)、分散性染料(disperse dye)、反應性染料(reactive dye)、硫化染料(sulfur dye)等。鞣製皮革通常使用直接性染料、酸性染料、硫化染料或鹽基性/陽離子性染料進行染色。一般市售之棕色皮革染料多為酸性染料。酸性染料能用於蛋白質纖維和聚酰胺纖維等的染色，其種類多、色譜齊全、色彩鮮明、滲透性佳、使用方便，尤其是與金屬錯合而成的酸性含金染料，更提昇了堅牢度。然此等染料仍無法滿足高顏色強度及高色牢度之需求，尤其在深濃度時的表現更是如此。第454030號我國專利、第2007/0033746A1號美國專利及第200714676號我國專利則分別揭示了棕色反應性染料。惟，基於對染色工藝日益嚴苛之要求，業界仍亟需研發具良好之顏色穩定度(如日光牢度、耐汗牢度、耐水洗牢度、耐摩擦牢度、滲透性等)，且染色再現性佳的產品(尤其是在深濃度時)，以符合經濟效益，並降低能源的損耗。
有鑑於先前技術之缺失，本發明係提供一種反應性染料，裨符合產業利用的需求。
本發明提供一種如式(I)所示之化合物：
其中，A係各自獨立地為苯環或萘環，其係未經取代或經選自下列所組成之群組的取代基所取代：鹵素、羥基、羧基、磺酸基、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、脲基(ureido)及胺基；R1、R2及R3係各自獨立地選自氫、C1-4烷基、C1-4烷羰基、羥基、胺基、硝基、羧基或磺酸基；Z1及(Z2)係各自獨立地選自下列基團：-SO2-U、-CONH-(CH2)k-SO2-U、-O-(CH2)s-CONH-(CH2)t-SO2-U、β-硫代硫酸乙酯碸基(β-thiosulfatoethylsulfonyl)及-N(R’)-U’；U係選自-CH2CH2W及-CH=CH2；W係選自-Cl、-OSO3H、-OPO3H、四級銨、吡啶、羧基吡啶(carboxypyridinium)、甲基吡啶(methylpyridinium)及碳醯胺基吡啶(carbonamidopyridinium)；R’為氫或C1-4烷基；U’係選自α-鹵丙醯基、β-鹵丙醯基(β-halopropionyl)及α-鹵丙烯醯基(α-haloacryloyl)；a為0至3的整數，b為0至2的整數，c為0至3的整數，d為1至2的整數，e為0至1的整數；以及k、s及t係各自獨立地為2至4的整數。
根據本發明一具體實施例，式(I)所示之化合物，可用於作為染料。根據本發明一具體實施例，式(I)所示之化合物，可用於作為棕色染料。
本發明復提供一種金屬錯合物染料，其中該金屬錯合物含有如上所述之式(I)化合物。
根據本發明，以式(I)所示之化合物作為染料，其具良好之色牢度，且染色再現性佳，極符合產業之需求。
以下係藉由特定的具體實施例說明本發明之實施方式，熟習此技藝之人士可由本說明書所揭示之內容瞭解本發明之其他優點與功效。本發明也可藉由其他不同的具體實施例加以施行或應用，本說明書中的各項細節亦可基於不同觀點與應用，在不悖離本創作之精神下進行各種修飾與變更。
除非文中另有說明，否則說明書及所附申請專利範圍中所使用之單數形式「一」及「該」包括複數個體。
除非文中另有說明，否則說明書及所附申請專利範圍中所使用之術語「或」包括「及/或」之含義。
本發明提供一種如式(I)所示之化合物：
其中，A係各自獨立地為苯環或萘環，其係未經取代或經選自下列所組成之群組的取代基所取代：鹵素、羥基、羧基、磺酸基、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、脲基(ureido)及胺基；R1、R2及R3係各自獨立地選自氫、C1-4烷基、C1-4烷羰基、羥基、胺基、硝基、羧基或磺酸基；Z1及(Z2)係各自獨立地選自下列基團：-SO2-U、-CONH-(CH2)k-SO2-U、-O-(CH2)s-CONH-(CH2)t-SO2-U、β-硫代硫酸根乙基磺醯基(β-thiosulfatoethylsulfonyl)及-N(R’)-U’；U係選自-CH2CH2W及-CH=CH2；W係選自-Cl、-OSO3H、-OPO3H、四級銨、吡啶、羧基吡啶(carboxypyridinium)、甲基吡啶(methylpyridinium)及碳醯胺基吡啶(carbonamidopyridinium)；R’為氫或C1-4烷基；U’係選自α-鹵丙醯基、β-鹵丙醯基(β-halopropionyl)及α-鹵丙烯醯基(α-haloacryloyl)；a為0至3的整數，b為0至2的整數，c為0至3的整數，d為1至2的整數，e為0至1的整數；以及k、s及t係各自獨立地為2至4的整數。
根據本發明一具體實施例，提供一種式(I)所示之化合物，其中，A係各自獨立地為苯環或萘環，其係未經取代或經選自下列所組成之群組的取代基所取代：鹵素、羥基、羧基、磺酸基、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、脲基(ureido)及胺基；R1、R2及R3係各自獨立地選自氫、C1-4烷基、C1-4烷羰基、羥基、胺基、硝基、羧基或磺酸基；Z1及(Z2)係各自獨立地選自下列基團：-SO2-U、-CONH-(CH2)k-SO2-U及-O-(CH2)s-CONH-(CH2)t-SO2-U；U係選自-CH2CH2W及-CH=CH2；W係選自-OSO3H及-OPO3H；a為0至3的整數，b為0至2的整數，c為0至3的整數，d為1至2的整數，e為0至1的整數；以及k、s及t係各自獨立地為2至4的整數。
根據本發明一具體實施例，提供一種式(I)所示之化合物，其中，A係各自獨立地為苯環或萘環，其係未經取代或經選自下列所組成之群組的取代基所取代：鹵素、羥基、羧基、磺酸基、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、脲基(ureido)及胺基；R1、R2及R3係各自獨立地選自氫、C1-4烷基、C1-4烷羰基、羥基、胺基、硝基、羧基或磺酸基；Z1及(Z2)係各自獨立地為-SO2-U；U係選自-CH2CH2W及-CH=CH2；W係選自-OSO3H及-OPO3H；以及a為1至3的整數，b為1至2的整數，c為1至3的整數，d為1至2的整數，e為0至1的整數。
根據本發明一具體實施例，提供一種式(I)所示之化合物，其中，A係各自獨立地為苯環或萘環，其係未經取代或經選自下列所組成之群組的取代基所取代：鹵素、羥基、羧基、磺酸基、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、脲基(ureido)及胺基；R1、R2及R3係各自獨立地選自氫、C1-4烷基、C1-4烷羰基、羥基、胺基、硝基、羧基或磺酸基；Z1及(Z2)係各自獨立地為-SO2-U；U係選自-CH2CH2W及-CH=CH2；W係選自-OSO3H及-OPO3H；以及a為1至3的整數，b為1至2的整數，c為1至3的整數，d為1至2的整數，e為0至1的整數。
根據本發明一具體實施例，提供一種式(I)所示之化合物，其中，A係各自獨立地為苯環或萘環，其係未經取代或經選自磺酸基及C1-4烷氧基的取代基所取代；R1、R2及R3係各自獨立地選自氫、羥基、胺基、硝基、羧基或磺酸基；Z1及(Z2)係各自獨立地為-SO2-U；U係選自-CH2CH2W及-CH=CH2；W為-OSO3H；a為1至3的整數，b為1至2的整數，c為1至3的整數，d為1至2的整數，e為0。
根據本發明一具體實施例，提供一種式(I)所示之化合物，其中，A係各自獨立地為苯環，其係未經取代或經選自磺酸基及C1-4烷氧基的取代基所取代；R1、R2及R3係各自獨立地選自氫、羥基、胺基、硝基、羧基或磺酸基；Z1及(Z2)係各自獨立地為-SO2-U；U為-CH2CH2W；W為-OSO3H；a為1至3的整數，b為1至2的整數，c為1至3的整數，d為1至2的整數，e為0。
根據本發明一具體實施例，式(I)所示之化合物為如下式(a)所示之化合物：
根據本發明一具體實施例，式(I)所示之化合物為如下式(b)所示之化合物：
根據本發明一具體實施例，式(I)所示之化合物為如下式(c)所示之化合物：
根據本發明一具體實施例，式(I)所示之化合物為如下式(e)所示之化合物：
根據本發明一具體實施例，提供一種式(I)所示之化合物，其中，A係各自獨立地為萘環，其係未經取代或經選自磺酸基及C1-4烷氧基的取代基所取代；R1、R2及R3係各自獨立地選自氫、羥基、胺基、硝基、羧基或磺酸基；Z1及(Z2)係各自獨立地為-SO2-U；U為-CH2CH2W；W為-OSO3H；a為1至3的整數，b為1至2的整數，c為1至3的整數，d為1至2的整數，e為0。
根據本發明一具體實施例，式(I)所示之化合物為如下式(d)所示之化合物：
可根據習知的方法(如重氮化反應、偶合反應)製備上述式(I)所示之化合物。例如，重複進行氮化反應、偶合反應以製備式(I)所示之化合物。該等方法為本領域中具有通常知識者可據以實施。詳細的製備方法例示於後文之實施例中，也可使用與實施例類似之方法製備式(I)所示之化合物。咸了解，本發明之式(I)化合物的製備方法及使用的材料，並不限於本文中所提及者，只要能合成式(I)所示之化合物，可使用各種材料及製備方法。
本發明之式(I)化合物可作為染料。根據本發明一具體實施例，式(I)化合物可作為棕色染料。根據本發明一具體實施例，式(I)化合物可作為深棕色染料。
此外，本發明之式(I)化合物可以金屬錯合物的形式使用。可使用，例如，但不限於，過渡金屬錯合物(如：鉻、銅、鈷、鐵等)。此等金屬錯合物中，式(I)化合物與金屬的莫耳比通常係選自1:1及1:2。可根據習知的方法製備式(I)化合物之金屬錯合物。該等方法為本領域中具有通常知識者可據以實施。
本發明之式(I)化合物亦可以組成物的形式使用。可使用含有一或多種之式(I)化合物的組成物以作為染料。式(I)化合物亦可與各種染料組合使用。
可根據需求使用含式(I)化合物之染料混合物。例如，根據所需顏色、滲透性、均染性、色牢度等要求，使用含式(I)化合物之染料混合物。
可利用各種方法配製含本發明式(I)化合物之染料組成物、染料混合物。例如，可單獨配製不同的染料，然後於適合的混合器(例如在顛動筒)或碾磨器(如球和砂碾磨器)中，進行混合。或者，可於浸染或印染的過程中，混合各別染料。
本發明之式(I)化合物適用於各種基材，例如，纖維材料、皮革等。皮革包括：天然皮革、合成皮革、人造皮革等。纖維材料包括：天然纖維(例如，植物性纖維(如：棉、麻、亞麻、大麻、苧麻等)、動物性纖維(如：絲、羊毛等)等)及人造纖維(例如，再生纖維(如：黏液嫘縈等)及合成纖維(如：聚醯胺纖維、聚丙烯腈纖維(壓克力纖維)等))。本發明之式(I)化合物亦適用於含上述纖維材料之混合纖維、混紡織物及混合織物等。根據本發明一具體實施例，式(I)化合物適用於含有，例如，但不限於：羥基、羧基、胺基、醯胺基、酯基、氰基等官能基之材料。本發明之式(I)化合物適用於各種基材之染色與印染。
本發明之化合物可單獨或以組合物的形式使用以應用於各種基材。可使用於各種方式(例如，但不限於：浸染、連染、冷壓染、印染、數位印染等)，使用本發明之化合物(或其組成物)進行基材之染色與印染。
使用本發明之式(I)化合物作為染料時，若為提昇特殊性能，可視需要地加入添加劑(例如，但不限於：界面活性劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、抗氧化劑、固色劑、日光牢度增進劑)，或者，與添加劑一起使用。
本發明之式(I)化合物，作為染料，具有優良的染深性及上色率。使用本發明之式(I)化合物作為染料，可避免使用三原色(紅、黃、藍)染料配色時的技術困難及染色不均等缺點。透過本發明，可提供具有優異色牢度之染料。
本發明之式(I)化合物，適用於各種基材(如，纖維材料、皮革等)。本發明之式(I)化合物，適用於作為各種基材(如，纖維材料、皮革等)之棕色染料。
本發明之式(I)化合物，作為染料，可展現優異均染性、色牢度。本發明之式(I)化合物，可用於作為具有優異色牢度(如日光牢度、耐汗牢度、耐水洗牢度等)之棕色染料。透過本發明之式(I)化合物，可提供於深濃度時，具有優異色牢度(如日光牢度、耐汗牢度、耐水洗牢度等)之棕色染料。
根據本發明一具體實施例，本發明之式(I)化合物適用皮革之染色。使用含本發明式(I)化合物之染料進行皮革染色，可避免使用三原色(紅、黃、藍)染料配色時的技術困難及染色不均等缺點，且可展現優良之色牢度(如日光牢度、耐汗牢度、耐水洗牢度等)，極符合經濟效益。
本發明將藉由實施例更具體地說明，但該等實施例並非用於限制本發明之範疇。除非特別指明，於下列實施例與比較實施例中用於表示任何成份的含量以及任何物質的量的“%”及“重量份”係以重量為基準。
實施例
實施例1：
(a)取31.9重量份4-胺基-5-萘酚-2,7-二磺酸(4-amino-5-hydroxy-2,7-naphthalenedisulfonic acid)在100重量份的水中分散，以45%液鹼調整pH為7~9溶解，加冰降溫到0℃，加入34重量份32%鹽酸水溶液分散30分鐘，加入7.2重量份的亞硝酸鈉，並且控制在0~5℃溫度下，直到重氮化反應完全，以尿素去除過量的亞硝酸鈉備用。
(b)取15.2重量份的3,5二氨基苯甲酸(3,5-diaminobenzoic acid)和200重量份的水充分分散，加到上述(a)反應液中，加入碳酸鈉緩慢調整反應pH值達到3~7，反應3小時後得到棕色產物備用。
(c)於0℃、600重量份的水加入56.2重量份對-(β-硫酸乙酯碸基)苯胺(4-(β-sulfatoethylsulfone)aniline)和51.2重量份32%鹽酸水溶液充分攪拌而形成分散溶液後，加入14.4重量份的亞硝酸鈉，並且控制在0~5℃溫度下，直到重氮化反應完全，加入上述(b)所得之反應液，用碳酸鈉緩慢調整反應pR值達到4~8，反應3小時後得到棕色產物備用。
(d)取19.9重量份2-氨基-4,6-二硝基苯酚(2-amino-4,6-dinitrophenol)在100重量份水攪伴分散，加入34重量份32%鹽酸水溶液，加入7.2重量份的亞硝酸鈉，並且控制在0~5℃溫度下，直到重氮化反應完全，以尿素去除過量的亞硝酸鈉，加入上述(c)所得之反應液，以碳酸鈉緩慢調整反應pH值達到8~11，反應3小時後得到如式(a)所示之深棕色產物(λmax=430nm)。
實施例2：
(a)、(b)：進行如實施例1中(a)、(b)之步驟。
(c)　於0℃，在600重量份的水加入62.2重量份2氨基-1-甲氧基-4-(β-硫酸乙酯碸基)苯(2-amino-1-methoxy-4-(β-sulfatoethylsulfonyl)ben zene)和51.2重量份32%鹽酸水溶液，充分攪拌而形成分散溶液後，加入14.4重量份的亞硝酸鈉，並且控制在0~5℃溫度下，直到重氮化反應完全，加入上述(b)所得之反應液，用碳酸鈉緩慢調整反應pH值達到4~8，反應3小時後得到棕色產物備用。
(d)　取19.9重量份2-氨基-4,6-二硝基苯酚，在100重量份水攪伴分散，加入34重量份32%鹽酸水溶液，加入7.2重量份的亞硝酸鈉，並且控制在0~5℃溫度下，直到重氮化反應完全，以尿素去除過量的亞硝酸鈉，加入上述(c)所得之反應液，以碳酸鈉緩慢調整反應pH值達到8~11，反應3小時後得到如式(b)所示之深棕色產物(λmax=453nm)。
實施例3：
(a)、(b)：進行如實施例1中(a)、(b)之步驟。
(c)　於0℃，在600重量份的水加入56.2重量份間-(β-硫酸乙酯碸基)苯胺(3-(β-sulfatoethylsulfone)aniline)和51.2重量份32%鹽酸水溶液，充分攪拌而形成分散溶液後，加入14.4重量份的亞硝酸鈉，並且控制在0~5℃溫度下，直到重氮化反應完全，加入上述(b)所得之反應液，用碳酸鈉緩慢調整反應pH值達到4~8，反應3小時後得到棕色產物備用。
(d)　取19.9重量份2-氨基-4,6-二硝基苯酚，在100重量份水攪伴分散，加入34重量份32%鹽酸水溶液，加入7.2重量份的亞硝酸鈉，並且控制在0~5℃溫度下，直到重氮化反應完全，以尿素去除過量的亞硝酸鈉，加入上述(c)所得之反應液，以碳酸鈉緩慢調整反應pH值達到8~11，反應3小時後得到如式(c)所示之深棕色產物(λmax=424nm)。
實施例4：
(a)、(b)：進行如實施例1中(a)、(b)之步驟。
(c)　於0℃，在300重量份的水加入41.1重量份2-氨基-6-(β-硫酸乙酯碸基)萘磺酸(2amino-6-(β-sulfatoethylsulfone)-naphthalenesulfonic acid)和25.6重量份32%鹽酸水溶液，充分攪拌而形成分散溶液後，加入7.2重量份的亞硝酸鈉，並且控制在0~5℃溫度下，直到重氮化反應完全，加入上述(b)所得之反應液，用碳酸鈉緩慢調整反應pH值達到4~8，反應3小時後得到棕色產物備用。
(d)　取15.4重量份2-氨基-4-硝基苯酚在100重量份水攪伴分散，加入34重量份32%鹽酸水溶液，加入7.2重量份的亞硝酸鈉，並且控制在0~5℃溫度下，直到重氮化反應完全，以尿素去除過量的亞硝酸鈉，加入上述(c)所得之反應液，以碳酸鈉緩慢調整反應pH值達到8~11，反應3小時後得到如式(d)所示之深棕色產物(λmax=497nm)。
實施例5：
(a)、(b)：進行如實施例1中(a)、(b)之步驟。
(c)　於0℃，在300重量份的水加入36.1重量份2氨基-5-(β-硫酸乙酯碸基)苯磺酸(2-Amino-5-(β-sulfatoethylsulfone)-benzenesulfonic acid)和25.6重量份32%鹽酸水溶液，充分攪拌而形成分散溶液後，加入7.2重量份的亞硝酸鈉，並且控制在0~5℃溫度下，直到重氮化反應完全，加入上述(b)所得之反應液，用碳酸鈉緩慢調整反應pH值達到4~8，反應3小時後得到棕色產物備用。
(d)　於0℃，在300重量份的水加入28.1重量份對-(β-硫酸乙酯碸基)苯胺(4-(β-sulfatoethylsulfone)aniline)和25.6重量份32%鹽酸水溶液，充分攪拌而形成分散溶液後，加入7.2重量份的亞硝酸鈉，並且控制在0~5℃溫度下，直到重氮化反應完全，加入上述(c)所得之反應液，用碳酸鈉緩慢調整反應pH值達到4~8，反應3小時後得到棕色產物備用。
(e)　取15.4重量份2-氨基-4-硝基苯酚在100重量份水攪伴分散，加入34重量份32%鹽酸水溶液，加入7.2重量份的亞硝酸鈉，並且控制在0~5℃溫度下，直到重氮化反應完全，以尿素去除過量的亞硝酸鈉，加入上述(d)所得之反應液，以碳酸鈉緩慢調整反應pH值達到8~11，反應3小時後得到如式(e)所示之深棕色產物(λmax=433nm)。
染色試驗例1
取實施例1之產物1重量份，完全溶於100重量份蒸餾水中配成染料液，將染料液20重量份注入染杯中，加入芒硝4.8重量份，再以蒸餾水將染液加到總量75重量份，再加入320克/升之純鹼水溶液5重量份。取4重量份全棉平織布放入染液中，上蓋鎖緊後下上搖動使染料均勻後，將此染杯放入恆溫槽中，啟動旋轉鈕，30分鐘升溫至60℃後保溫60分鐘固色。染色完成後，取出布樣以冷水沖洗，再經一般清洗、脫水、烘乾程序，得到棕色染物，具備優良的染深性及上色率。
染色試驗例2
在轉鼓內加入200重量份的水、2重量份分散劑(Evertan PL，永光化學)、4重量份的實施例1產物，溫度控制在50℃並轉動10分鐘，隨後將一塊100重量份經再鞣後，厚度為1.2~1.4釐米(mm)的胚皮放入轉鼓中轉動30分鐘，加入400重量份的水運轉10分鐘，再加入5重量份碳酸鈉及1重量份的氫氧化納轉動30分鐘，pH控制在9~11。接著，加入3重量份固色劑(Evertan WF，永光化學)轉動30分鐘以固定染料，隨後使用600重量份的水進行水洗三次，溫度分別控制在30℃、40℃和50℃各10分鐘。接著，於600重量份的水中加入2重量份的甲酸，溫度控制在50℃，轉動15分鐘，加以3重量份油脂(含矽防水油)轉動30分鐘，再以2.5重量份的甲酸固定2次(各15分鐘)且pH控制在3.0±0.5。水洗後，於40℃、600重量份的水中加入1重量份甲酸轉動5分鐘，接著加入2重量份鋁單寧轉動30分鐘，再加入1重量份固色劑(Evertan WF)轉動30分鐘，隨後加入26℃、600重量份的水轉動10分鐘，以進行水洗，最後進行乾燥，以獲得深棕色皮樣。
以上述相同步驟，分別取實施例2至5的產物，進行胚皮染色。
以上述所得染物分別進行水洗牢度、耐汗牢度及日光牢度之測試，結果如表1至3所示，以實施例1至5的化合物進行染色，展現優異的色牢度。
本發明之式(I)化合物，作為染料，具有優良的染深性及上色率。使用本發明之式(I)化合物作為染料，可避免使用三原色(紅、黃、藍)染料配色時的技術困難及染色不均等缺點。透過本發明，可提供具有優異色牢度之染料。
本發明之式(I)化合物，適用於各種基材(如，纖維材料、皮革等)。本發明之式(I)化合物，可用於作為各種基材(如，纖維材料、皮革等)之棕色染料。本發明之式(I)化合物，可用於作為具有優異色牢度(如日光牢度、耐汗牢度、耐水洗牢度等)之棕色染料。透過本發明之式(I)化合物，可提供於深濃度時，具有優異色牢度(如日光牢度、耐汗牢度、耐水洗牢度等)之棕色染料。
上述實施例僅例示性說明本發明之組成物與製備方法，而非用於限制本發明。任何熟習此項技藝之人士均可在不違背本發明之精神及範疇下，對上述實施例進行修飾與改變。因此，本發明之權利保護範圍，應如後述之申請專利範圍所載。

Claims (10)

  1. 一種如式(I)所示之化合物： 其中，A係各自獨立地為苯環或萘環，其係未經取代或經選自下列所組成之群組的取代基所取代：鹵素、羥基、羧基、磺酸基、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、脲基(ureido)及胺基；R1、R2及R3係各自獨立地選自氫、C1-4烷基、C1-4烷羰基、羥基、胺基、硝基、羧基或磺酸基；Z1及(Z2)係各自獨立地選自下列基團：-SO2-U、-CONH-(CH2)k-SO2-U、-O-(CH2)s-CONH-(CH2)t-SO2-U、β-硫代硫酸乙酯碸基(β-thiosulfatoethylsulfonyl)及-N(R’)-U’；U係選自-CH2CH2W及-CH=CH2；W係選自-Cl、-OSO3H、-OPO3H、四級銨、吡啶、羧基吡啶(carboxypyridinium)、甲基吡啶(methylpyridinium)及碳醯胺基吡啶(carbonamidopyridinium)；R’為氫或C1-4烷基；U’係選自α-鹵丙醯基、β-鹵丙醯基(β-halopropionyl)及α-鹵丙烯醯基(α-haloacryloyl)；a為0至3的整數，b為0至2的整數，c為0至3的整數，d為1至2的整數，e為0至1的整數；以及k、s及t係各自獨立地為2至4的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，A係各自獨立地為苯環或萘環，其係未經取代或經選自下列所組成之群組的取代基所取代：鹵素、羥基、羧基、磺酸基、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、脲基(ureido)及胺基；R1、R2及R3係各自獨立地選自氫、C1-4烷基、C1-4烷羰基、羥基、胺基、硝基、羧基或磺酸基；Z1及(Z2)係各自獨立地為-SO2-U；U係選自-CH2CH2W及-CH=CH2；W係選自-OSO3H及-OPO3H；以及a為1至3的整數，b為1至2的整數，c為1至3的整數，d為1至2的整數，e為0至1的整數。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，A係各自獨立地為苯環或萘環，其係未經取代或經選自磺酸基及C1-4烷氧基的取代基所取代；R1、R2及R3係各自獨立地選自氫、羥基、胺基、硝基、羧基或磺酸基；Z1及(Z2)係各自獨立地為-SO2-U；U係選自-CH2CH2W及-CH=CH2；W為-OSO3H；a為1至3的整數，b為1至2的整數，c為1至3的整數，d為1至2的整數，e為0。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，A係各自獨立地為苯環，其係未經取代或經選自磺酸基及C1-4烷氧基的取代基所取代；R1、R2及R3係各自獨立地選自氫、羥基、胺基、硝基、羧基或磺酸基；Z1及(Z2)係各自獨立地為-SO2-U；U係選自-CH2CH2W及-CH=CH2；W為-OSO3H；a為1至3的整數，b為1至2的整數，c為1至3的整數，d為1至2的整數，e為0。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，A係各自獨立地為萘環，其係未經取代或經選自磺酸基及C1-4烷氧基的取代基所取代；R1、R2及R3係各自獨立地選自氫、羥基、胺基、硝基、羧基或磺酸基；Z1及(Z2)係各自獨立地為-SO2-U；U係選自-CH2CH2W及-CH=CH2；W為-OSO3H；a為1至3的整數，b為1至2的整數，c為1至3的整數，d為1至2的整數，e為0。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，式(I)所示之化合物為如下式(a)所示之化合物：
  7. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，式(I)所示之化合物為如下式(b)所示之化合物：
  8. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，式(I)所示之化合物為如下式(c)所示之化合物：
  9. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，式(I)所示之化合物為如下式(d)所示之化合物：
  10. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，式(I)所示之化合物為如下式(e)所示之化合物：
TW101101672A 2012-01-17 2012-01-17 深棕色反應性染料 TWI465523B (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW101101672A TWI465523B (zh) 2012-01-17 2012-01-17 深棕色反應性染料
CN201210429012.7A CN103205137B (zh) 2012-01-17 2012-10-31 深棕色反应性染料
ITTO20130040 ITTO20130040A1 (it) 2012-01-17 2013-01-17 Sostanza colorante reattiva marrone scuro

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW101101672A TWI465523B (zh) 2012-01-17 2012-01-17 深棕色反應性染料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201331302A true TW201331302A (zh) 2013-08-01
TWI465523B TWI465523B (zh) 2014-12-21

Family

ID=48752549

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW101101672A TWI465523B (zh) 2012-01-17 2012-01-17 深棕色反應性染料

Country Status (3)

Country Link
CN (1) CN103205137B (zh)
IT (1) ITTO20130040A1 (zh)
TW (1) TWI465523B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104059000B (zh) * 2014-07-10 2016-02-03 浙江瑞华化工有限公司 一种活性染料及其制备方法和用途
CN107501995A (zh) * 2017-07-28 2017-12-22 浙江科永化工有限公司 一种橙色活性染料化合物及其制备方法和应用
CN109577038A (zh) * 2018-12-25 2019-04-05 北京泛博清洁技术研究院有限公司 一种高日晒牢度酸性染料及其制备方法、应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH519009A (de) * 1969-07-09 1972-02-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Polyazoverbindungen und ihre Verwendung
CN1120053A (zh) * 1994-09-12 1996-04-10 台湾永光化学工业股份有限公司 三偶氮黑色染料
TWI231820B (en) * 1999-03-11 2005-05-01 Ciba Sc Holding Ag Azo dyes, their preparation and their use
DE10044642A1 (de) * 2000-09-08 2002-03-21 Tfl Ledertechnik Gmbh & Co Kg Gefärbtes Leder und Färbeverfahren für gegerbtes Leder
DE10325808A1 (de) * 2003-06-06 2004-12-23 Basf Ag Anionische Azofarbstoffe und ihre Metallkomplexe für die Lederfärbung
CN101319096B (zh) * 2007-06-06 2011-05-11 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 三偶氮反应性染料化合物
CN101724291B (zh) * 2008-11-04 2015-06-10 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 具有二烷醚基桥基的新型反应性染料

Also Published As

Publication number Publication date
CN103205137A (zh) 2013-07-17
CN103205137B (zh) 2014-08-06
ITTO20130040A1 (it) 2013-07-18
TWI465523B (zh) 2014-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR840001760B1 (ko) 수용성 아조 화합물의 제조방법
CN105176141B (zh) 一种活性藏青至黑色染料组合物及染料制品
TWI465523B (zh) 深棕色反應性染料
KR880002250B1 (ko) 수용성 디스아조 화합물의 제조방법
JPH02229282A (ja) 皮革の染色方法
US7704286B2 (en) Reactive dyestuff composition and their use
CN102504582B (zh) 一种活性深蓝双偶氮染料及其制备方法
US20150232668A1 (en) Yellow Reactive Dye Compound
JPS5940171B2 (ja) アゾ染料
JP5913291B2 (ja) 水溶性アゾ染料、それを含む染料組成物及びそれらを用いる染色方法
JP5801748B2 (ja) 反応性染料
JPH0247163A (ja) 繊維反応性フオルマザン染料とその製造法及び使用法
KR100281698B1 (ko) 고습윤견뢰도의 분산염료조성물
JP2534908B2 (ja) アゾ化合物及びそれを用いる染色法
CN112876875B (zh) 双偶氮活性黄染料及其制备方法和应用
TWI597328B (zh) 反應性染料
Patel et al. New 2-aminopyridine containing acid anthraquinone dyes, their application and microbial studies
BR112018011686B1 (pt) Corante de formazan reativo às fibras, seu processo de preparação e uso, tintas aquosas e processos para tingimento ou impressão de materiais de fibra e para impressão de jato de tinta
EP0241414A2 (de) Verfahren zur Herstellung von 1:2-Metallkomplexazofarbstoffen
TWI583743B (zh) 新穎反應性染料
JP3580564B2 (ja) コバルト含有アゾ化合物、その用途及び製造方法
CN113956677A (zh) 黑色直接染料及其组合物以及制备方法和用途
CN102433029A (zh) 一种活性黑色染料混合物
JPH0217590B2 (zh)
KR20070109404A (ko) 반응성 염료 조성물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees