TWI597328B - 反應性染料 - Google Patents

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反應性染料
本發明係有關於一種新穎反應性染料，尤指一種適用於含氫氧基或胺基纖維之浸染、冷染、連染、印花及數位噴印之新型反應性染料。
現今流行之色彩趨勢，已轉向具有柔和色系的大地色，其色系包含褐色、灰色、卡其色、橄欖色、米色等。以往纖維素纖維之大地色系皆以甕染料(Vat dyestuffs)來染色，以甕染料對織物進行染色，具有良好再現性與牢度特性，但染程繁複且無亮色系，同時在染深色時效率較差，因此，以反應性染料取代甕染料，存在一定的市場與需求。
另外，第WO2008/055805號專利揭露一種反應性染料混合物，但市場上仍需要開發具有優異再現性及牢度之橘色和棕色反應性染料。
為達成上揭及其他目的，本發明提供反應性染料，係具有下式(I)結構：
其中，X為羧基吡啶基(carboxypyridinium)；R1、R2和R3係獨立選自氫原子、C1-4烷基、C1-4烷羰基(alkylcarbonyl)、苯基、或經鹵素、羥基、羥乙基氧基、羧基或磺酸基取代之C1-4烷基、或經鹵素、羥基、羥乙基氧基、羧基或磺酸基取代之苯基；Q1、Q2係獨立選自氫原子、磺酸基、C1-4烷基、C1-4烷氧基(alkoxy)、C1-4烷醯氨基(alkanoylamino)或脲基(ureido)；以及(HO3S)1-2為1至2個磺酸基，係任意鍵結在苯基上。
於一具體實施例中，X為羧基吡啶基；R1為氫原子；R2和R3係獨立選自氫原子、C1-4烷基、苯基、經磺酸基取代之苯基、經羥乙基氧基取代之C1-4烷基或經羥基取代之C1-4烷基；以及Q1、Q2係獨立選自氫原子、磺酸基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷醯氨基或脲基。例如，本發明之反應性染料，係可具有下式(I-a)、(I-b)、(I-c)、(I-d)、(I-e)或(I-f)之結構：
此外，本發明之反應性染料，亦可具有下式(I-g)、 (I-h)、(I-i)、(I-j)或(I-k)之結構：
本發明之反應性染料具有優異之染深性，亦具有較佳的耐氯漂及耐光性的特性。相較於市售染料，本發明之反應性染料具較佳之染深性，應用於中溫浸染及冷壓染時，更具有再現性佳及優異牢度的特性。
以下係藉由特定的具體實施例說明本發明之實施方式，熟習此技藝之人士可由本說明書所揭示之內容輕易地瞭解本發明之優點及功效。本發明亦可藉由其它不同之實施方式加以施行或應用，本說明書中的各項細節亦可基於不同觀點與應用，在不悖離本發明所揭示之精神下賦予不同之修飾與變更。
本發明為了說明方便，在說明書中化合物皆以自由酸的形式表示，但本發明中的染料在被製造或使用時，常會以水溶性鹽的形式存在，合適的鹽可以是鹼金屬、鹼土金屬、銨鹽或有機胺鹽，其中較佳者為鈉鹽、鉀鹽、鋰鹽、銨鹽或三乙醇胺(triethanolamine)鹽。
本發明之染料可以習知的方法製備，其製備的反應順序並沒有很嚴格的限制，可以是先將發色團製備好，然後再合成所需要的染料；也可以在染料的製備過程中，才合成發色團。
本發明之染料適用於纖維材料，尤指纖維素纖維材料，以及含纖維素纖維之纖維材料的染色或印花。此纖維 材料並無特殊限制，可以是天然或再生的纖維素纖維，例如棉、麻、亞麻、大麻、苧麻、黏液嫘縈，或是含纖維素系纖維的纖維材料。本發明之染料同樣也適用於含羥基纖維的纖維摻混織物的染色和印花。
本發明之染料可以用各種方式固色於纖維上，特別是以水性染料溶液和印染糊形式。並以浸染、連染、冷壓染、印染和數位噴印等方式進行染色與印花。
本發明之染色或印染可照一般習知、慣用的方法進行，浸染法(exhaustion dyeing)是採用熟知的無機中性鹽(如無水硫酸鈉及氯化鈉)及熟知的酸結合劑(如碳酸鈉、氫氧化鈉)單獨或混合使用。無機中性鹽和鹼的用量並不是很重要，無機中性鹽和鹼可以依傳統方法一次或分次加入染浴中。此外，也可以依傳統方法加入助染劑(如均染劑、緩染劑等)，染色溫度通常是介於40℃至90℃，較佳的是50℃至70℃。
冷壓染法是使欲染色的物質，利用熟知的無機中性鹽(如無水硫酸鈉及氯化鈉)及熟知的酸結合劑(如碳酸鈉、氫氧化鈉)軋染，然後在室溫下，使所得的物質成捲置形式進行染色。
連續染色法是使熟知的酸結合劑(如碳酸鈉或碳酸氫鈉)和軋染液混合，依常法使欲染色之物質進行軋染，然後使所得物質乾熱或汽蒸固色；兩浴軋染法是以染料使欲染色之物質進行軋染，然後以熟知的無機中性鹽(如硫酸鈉或矽酸鈉)處理，最好依常法將處理過的物質乾燥或汽蒸固色。
以下實例在說明本發明，本發明之申請專利範圍並不會因此而受限制。若無特別註明，則溫度為攝氏溫度，份數及百分比係以重量計。
實施例1 式(I-a)結構之反應性染料的製備
(1)將25.3份的苯胺-2,5-二磺酸(Aniline-2,5-disulfonic acid)分散在300份冰水中，接著加入28.5份的32%HCl水溶液於其中充分攪拌，接著再緩慢加入6.9份的亞硝酸鈉水溶液，然後於0至5℃下持續攪拌1小時。接著加入12.1份的2,5-二甲基苯胺(2,5-Xylidine)，以碳酸氫鈉調整酸鹼值至3，於溫度15至20℃下攪拌4小時，再以45%NaOH水溶液調整酸鹼值至7，加入6.9份的亞硝酸鈉，再緩慢加入至200份含28.5份的32%HCl冰鹽酸水溶液中，於5至10℃下持續攪拌1小時，加入22.3份的1-萘胺-8-磺酸(1-Naphthylamine-8-sulfonic acid)，以22.5%NaOH水溶液調整酸鹼值至6.5至7，於溫度5至8℃下攪拌2小時即得到反應液(1-1)，在反應液(1-1)中得到下式產物：
(2)將100份冰水中含18.4份三聚氰氯(Cyanuric chloride)的分散液緩慢倒入反應液(1-1)中，以碳酸氫鈉調整酸鹼值至6.5至7，於溫度5至10℃下攪拌2小時，經過濾後即得到反應液(1-2)。
(3)接著再將反應液(1-2)以24%氨水水溶液調整酸鹼 值維持在10至11，升溫至45至50℃，持續攪拌2小時，經鹽析取出得到下式產物：
(4)將產物分散於300份水中，加入12.3份尼古丁酸(Pyridine-3-carboxylic acid)，升溫至90至95℃，以碳酸鈉調整酸鹼值至4.5至5，持續攪拌5小時，得到橘紅色產物(λ max=422nm)：
實施例2 式(I-b)結構之反應性染料的製備
(1)重複實施例1之步驟(1)，但以1-萘胺-6-磺酸(1-Naphthylamine-6-sulfonic acid)替換1-萘胺-8-磺酸即得到反應液(2-1)，在反應液(2-1)中得到下式產物：
(2)將100份冰水中含18.4份三聚氰氯(Cyanuric chloride)的分散液緩慢倒入反應液(2-1)中，以碳酸氫鈉調整酸鹼值至6.5至7，於溫度5至10℃下攪拌2小時，經過濾後即得到反應液(2-2)。
(3)接著再將反應液(2-2)以24%氨水水溶液調整酸鹼值維持在10至11，升溫至45至50℃，持續攪拌2小時，經鹽析取出得到下式產物：
(4)將產物分散於300份水中，加入12.3份尼古丁酸(Pyridine-3-carboxylic acid)，升溫至90至95℃，以碳酸鈉調整酸鹼值至4.5至5，持續攪拌5小時，得到橘紅色產物(λ max=422nm)：
實施例3 式(I-c)結構之反應性染料的製備
(1)重複實施例1之步驟(1)和(2)，接著再將反應液(1-2)加入17.3份3-氨基苯磺酸(3-aminobenzenesulphonic acid)並用碳酸鈉調整酸鹼值維持在8至8.5，升溫至35至40℃， 持續攪拌2小時，經鹽析取出得到下式產物：
(2)將產物分散於300份水中，加入12.3份尼古丁酸(Pyridine-3-carboxylic acid)，升溫至90至95℃，以碳酸鈉調整酸鹼值至4.5至5，持續攪拌5小時，得到橘紅色產物(λ max=430nm)：
實施例4 式(I-d)結構之反應性染料的製備
(1)重複實施例1之步驟(1)和(2)，接著再將反應液(1-2)加入10.7份N-甲基苯胺(N-Methylaniline)並用碳酸鈉調整酸鹼值維持在8至8.5，升溫至35至40℃，持續攪拌2小時，經鹽析取出得到下式產物：
(2)將產物分散於300份水中，加入12.3份尼古丁酸(Pyridine-3-carboxylic acid)，升溫至90至95℃，以碳酸鈉調整酸鹼值至4.5至5，持續攪拌5小時，得到橘紅色產物(λ max=441nm)：
實施例5 式(I-e)結構之反應性染料的製備
(1)重複實施例1之步驟(1)和(2)，接著再將反應液(1-2)加入6.1份乙醇胺(Monoethanolamine)並用碳酸鈉調整酸鹼值維持在8至8.5，升溫至35至40℃，持續攪拌2小時，經鹽析取出得到產物：
(2)將產物分散於300份水中，加入12.3份尼古丁酸(Pyridine-3-carboxylic acid)，升溫至90至95℃，以碳酸鈉調整酸鹼值至4.5至5，持續攪拌5小時，得到橘紅色產物(λ max=434nm)：
實施例6 式(I-f)結構之反應性染料的製備
(1)重複實施例1之步驟(1)和(2)，接著再將反應液(1-2)加入10.5份二甘醇胺(2-(2-aminoethoxy)ethanol)並用碳酸鈉調整酸鹼值維持在8至8.5，升溫至35至40℃，持續攪拌2小時，經鹽析取出得到產物：
(2)將產物分散於300份水中，加入12.3份尼古丁酸(Pyridine-3-carboxylic acid)，升溫至90至95℃，以碳酸鈉調整酸鹼值至4.5至5，持續攪拌5小時，得到橘紅色產物(λ max=434nm)：
實施例7 式(I-g)結構之反應性染料的製備
(1)將25.3份的苯胺-2,5-二磺酸(Aniline-2,5-disulfonic acid)分散在300份冰水中，接著加入28.5份的32%HCl水溶液於其中充分攪拌，接著再緩慢加入6.9份的亞硝酸鈉水溶液，然後於0至5℃下持續攪拌1小時。接著加入22.3份的1-萘胺-7-磺酸(1-Naphthylamine-7-sulfonic acid)，以碳酸氫鈉調整酸鹼值至3，於溫度15至20℃下攪拌4小時，再以45%NaOH水溶液調整酸鹼值至7，加入6.9份的亞硝酸鈉，再緩慢加入至200份含28.5份的32%HCl冰鹽酸水溶液中，於5至10℃下持續攪拌1小時，加入22.3份的1-萘胺-8-磺酸(1-Naphthylamine-8-sulfonic acid)，以22.5%NaOH水溶液調整酸鹼值至6.5至7，於溫度5至8℃下攪拌2小時即得到反應液(7-1)，於反應液(7-1)中得到下式產物：
(2)將100份冰水中含18.4份三聚氰氯(Cyanuric chloride)的分散液緩慢倒入反應液(7-1)中，以碳酸氫鈉調整酸鹼值至6.5至7，於溫度5至10℃下攪拌2小時，經過濾後即得到反應液(7-2)。
(3)接著再將反應液(7-2)以24%氨水水溶液調整酸鹼值維持在10至11，升溫至45至50℃，持續攪拌2小時，經鹽析取出得到下式產物：
(4)將產物分散於300份水中，加入12.3份尼古丁酸(Pyridine-3-carboxylic acid)，升溫至90至95℃，以碳酸鈉調整酸鹼值至4.5至5，持續攪拌5小時，得到紅棕色產物(λ max=462nm)：
實施例8 式(I-h)結構之反應性染料的製備
(1)將17.3份的3-氨基苯磺酸(3-aminobenzenesulphonic acid)分散在300份冰水中，接著加入28.5份的32%HCl水 溶液於其中充分攪拌，接著再緩慢加入6.9份的亞硝酸鈉水溶液，然後於0至5℃下持續攪拌1小時。接著加入22.3份的1-萘胺-6-磺酸(1-Naphthylamine-6-sulfonic acid)，以碳酸氫鈉調整酸鹼值至3，於溫度15至20℃下攪拌4小時，再以45%NaOH水溶液調整酸鹼值至7，加入6.9份的亞硝酸鈉，再緩慢加入至200份含28.5份的32%HCl冰鹽酸水溶液中，於5至10℃下持續攪拌1小時，加入22.3份的1-萘胺-8-磺酸(1-Naphthylamine-8-sulfonic acid)，以22.5%NaOH水溶液調整酸鹼值至6.5至7，於溫度5至8℃下攪拌2小時，於反應液(8-1)中得到下式產物：
(2)將100份冰水中含18.4份三聚氰氯(Cyanuric chloride)的分散液緩慢倒入反應液(8-1)中，以碳酸氫鈉調整酸鹼值至6.5至7，於溫度5至10℃下攪拌2小時，經過濾後即得到反應液(8-2)。
(3)接著再將反應液(8-2)以24%氨水水溶液調整酸鹼值維持在10至11，升溫至45至50℃，持續攪拌2小時，經鹽析取出得到下式產物：
(4)將產物分散於300份水中，加入12.3份尼古丁酸(Pyridine-3-carboxylic acid)，升溫至90至95℃，以碳酸鈉調整酸鹼值至4.5至5，持續攪拌5小時，得到紅棕色產物(λ max=462nm)：
實施例9 式(I-i)結構之反應性染料的製備
(1)將17.3份的3-氨基苯磺酸(3-aminobenzenesulphonic acid)分散在300份冰水中，接著加入28.5份的32%HCl水溶液於其中充分攪拌，接著再緩慢加入6.9份的亞硝酸鈉水溶液，然後於0至5℃下持續攪拌1小時。接著加入12.1份的2,5-二甲基苯胺(2,5-Xylidine)，以碳酸氫鈉調整酸鹼值至3，於溫度15至20℃下攪拌4小時，再以45%NaOH水溶液調整酸鹼值至7，加入6.9份的亞硝酸鈉，再緩慢加入至200份含28.5份的32%HCl冰鹽酸水溶液中，於5至 10℃下持續攪拌1小時，加入22.3份的1-萘胺-8-磺酸(1-Naphthylamine-8-sulfonic acid)，以22.5%NaOH水溶液調整酸鹼值至6.5至7，於溫度5至8℃下攪拌2小時即得到反應液(9-1)，於反應液(9-1)中得到下式產物：
(2)將100份冰水中含18.4份三聚氰氯(Cyanuric chloride)的分散液緩慢倒入反應液(9-1)中，以碳酸氫鈉調整酸鹼值至6.5至7，於溫度5至10℃下攪拌2小時，經過濾後即得到反應液(9-2)。
(3)接著再將反應液(9-2)以24%氨水水溶液調整酸鹼值維持在10至11，升溫至45至50℃，持續攪拌2小時，經鹽析取出得到下式產物：
(4)將產物分散於300份水中，加入12.3份尼古丁酸(Pyridine-3-carboxylic acid)，升溫至90至95℃，以碳酸鈉調整酸鹼值至4.5至5，持續攪拌5小時，得到橘紅色產物(λ max=431nm)：
實施例10 式(I-j)結構之反應性染料的製備
(1)將25.3份的苯胺-2,5-二磺酸(Aniline-2,5-disulfonic acid)分散在300份冰水中，接著加入28.5份的32%HCl水溶液於其中充分攪拌，接著再緩慢加入6.9份的亞硝酸鈉水溶液，然後於0至5℃下持續攪拌1小時。接著加入18份的：3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺(3-Amino-4-methoxyacetanilide)，以碳酸氫鈉調整酸鹼值至3，於溫度15至20℃下攪拌4小時，再以45%NaOH水溶液調整酸鹼值至7，加入6.9份的亞硝酸鈉，再緩慢加入至200份含28.5份的32%HCl冰鹽酸水溶液中，於5至10℃下持續攪拌1小時，加入22.3份的1-萘胺-8-磺酸(1-Naphthylamine-8-sulfonic acid)，以22.5%NaOH水溶液調整酸鹼值至6.5至7，於溫度5至8℃下攪拌2小時即得到反應液(10-1)，於反應液(10-1)中得到下式產物：
(2)將100份冰水中含18.4份三聚氰氯(Cyanuric chloride)的分散液緩慢倒入反應液(10-1)中，以碳酸氫鈉調整酸鹼值至6.5至7，於溫度5至10℃下攪拌2小時，經 過濾後即得到反應液(10-2)。
(3)接著再將反應液(10-2)以24%氨水水溶液調整酸鹼值維持在10至11，升溫至45至50℃，持續攪拌2小時，經鹽析取出得到下式產物：
(4)將產物分散於300份水中，加入12.3份尼古丁酸(Pyridine-3-carboxylic acid)，升溫至90至95℃，以碳酸鈉調整酸鹼值至4.5至5，持續攪拌5小時，得到橘紅色產物(λ max=456nm)：
實施例11 式(I-k)結構之反應性染料的製備
(1)將25.3份的苯胺-2,5-二磺酸(Aniline-2,5-disulfonic acid)分散在300份冰水中，接著加入28.5份的32%HCl水溶液於其中充分攪拌，接著再緩慢加入6.9份的亞硝酸鈉水溶液，然後於0至5℃下持續攪拌1小時。接著加入15.1份的(3-氨基苯基)脲(3-Aminophenylurea)，以碳酸氫鈉調整酸鹼值至3，於溫度15至20℃下攪拌4小時，再以45%NaOH水溶液調整酸鹼值至7，加入6.9份的亞硝酸鈉，再緩慢加 入至200份含28.5份的32%HCl冰鹽酸水溶液中，於5至10℃下持續攪拌1小時，加入22.3份的1-萘胺-8-磺酸(1-Naphthylamine-8-sulfonic acid)，以22.5%NaOH水溶液調整酸鹼值至6.5至7，於溫度5至8℃下攪拌2小時即得到反應液(11-1)，於反應液(11-1)中得到下式產物：
(2)將100份冰水中含18.4份三聚氰氯(Cyanuric chloride)的分散液緩慢倒入反應液(11-1)中，以碳酸氫鈉調整酸鹼值至6.5至7，於溫度5至10℃下攪拌2小時，經過濾後即得到反應液(11-2)。
(3)接著再將反應液(11-2)以24%氨水水溶液調整酸鹼值維持在10至11，升溫至45至50℃，持續攪拌2小時，經鹽析取出得到下式產物：
(4)將產物分散於300份水中，加入12.3份尼古丁酸(Pyridine-3-carboxylic acid)，升溫至90至95℃，以碳酸鈉調整酸鹼值至4.5至5，持續攪拌5小時，得到橘紅色產物(λ max=485nm)：
試驗例1
取實施例1之染料1份，完全溶於100份蒸餾水中，以配成染料液，將染料液20份注入染杯中，加入芒硝4.8份，再以蒸餾水將染液加到總量75份，再加入320克/升之純鹼水溶液5份。取4份全棉平織布放入染液中，上蓋鎖緊後下上搖動使染料均勻後，將此染杯放入恆溫槽中，啟動旋轉鈕，30分鐘升溫至60℃後保溫60分鐘固色。染色完成後，取出布樣以冷水沖洗，再經一般清洗、脫水、烘乾程序，得到橘色染物具備優良的染深性及上色率。
註：染深性之測定：K/S值為表觀色深或是表面色度深度，是衡量織物表面色值深淺的一種指標。其測定方式是通過測定織物反射率來評定，用分光光度計分別測量遮蓋部分和不遮蓋部分的反射率(R)，然後換算成色深值(K/S)，即一般染色學上所熟知的公式：K/S=(1-R)2/2R
試驗例2--浸染染深性比較測試
取實施例1、7之染料與比較樣Reactive Orange 35、Reactive Brown 11的染料，並依照試驗例1之方法，以不同染料液濃度(o.w.f.)進行浸染染深性比較，所得結果記錄 於下表1中。
註：o.w.f.定義即以織物重量為基準(on weight of fabric)。
比較樣：
Reactive Orange 35。
Reactive Brown 11。 經比較，本發明實施例1、7所得之染料，在中溫型浸染染色上，確實具有優異之染深性。

Claims (13)

  1. 一種反應性染料，係具有下式(I)結構： 其中，X為羧基吡啶基；R1、R2和R3係獨立選自氫原子、C1-4烷基、C1-4烷羰基(alkylcarbonyl)、苯基、或經鹵素、羥基、羥乙基氧基、羧基或磺酸基取代之C1-4烷基、或經鹵素、羥基、羥乙基氧基、羧基或磺酸基取代之苯基；Q1、Q2係獨立選自氫原子、磺酸基、C1-4烷基、C1-4烷氧基(alkoxy)、C1-4烷醯氨基(alkanoylamino)或脲基(ureido)；以及(HO3S)1-2為1至2個磺酸基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之反應性染料，其中，X為羧基吡啶基；R1為氫原子；R2和R3係獨立選自氫原子、C1-4烷基、苯基、經磺酸基取代之苯基、經羥乙基氧基取代之C1-4烷基或經羥基取代之C1-4烷基；以及Q1、Q2係獨立選自氫原子、磺酸基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷醯氨基或脲基。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之反應性染料，其係為：
  4. 如申請專利範圍第2項所述之反應性染料，其係為：
  5. 如申請專利範圍第2項所述之反應性染料，其係為：
  6. 如申請專利範圍第2項所述之反應性染料，其係為：
  7. 如申請專利範圍第2項所述之反應性染料，其係為：
  8. 如申請專利範圍第2項所述之反應性染料，其係為：
  9. 如申請專利範圍第2項所述之反應性染料，其係為：
  10. 如申請專利範圍第2項所述之反應性染料，其係為：
  11. 如申請專利範圍第2項所述之反應性染料，其係為：
  12. 如申請專利範圍第2項所述之反應性染料，其係為：
  13. 如申請專利範圍第2項所述之反應性染料，其係為：
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