CN1120053A - 三偶氮黑色染料 - Google Patents

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CN1120053A
CN1120053A CN 94115268 CN94115268A CN1120053A CN 1120053 A CN1120053 A CN 1120053A CN 94115268 CN94115268 CN 94115268 CN 94115268 A CN94115268 A CN 94115268A CN 1120053 A CN1120053 A CN 1120053A
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CN
China
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dyestuff
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tri
alkyl
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CN 94115268
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Inventor
林仁方
叶明媚
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YONGGUANG CHEMICAL INDUSTRY Co Ltd TAIWAN
Original Assignee
YONGGUANG CHEMICAL INDUSTRY Co Ltd TAIWAN
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
    • C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
    • C09B35/463—D being derived from diaminodiphenyl

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

一种如下式(I)所示的三偶氮黑色染料。
式中X代表氢、氟、氯、溴、碘、C1-4烷基、C1-4烷氧基、胺基、羟基、硝基、酰胺基或磺酸基；Y及Z分别代表氢、氟、氯、溴、碘、C1-4烷基、C1-4烷氧基、胺基、羟基、硝基、酰胺基或磺酸基。
本发明的三偶氮黑色染料可用于皮革、纸、丝、毛及纤维等的着色。

Description

三偶氮黑色染料
本发明涉及新型的三偶氮化合物，特别是关于一种三偶氮黑色染料。
本发明提供一种如下式(I)所示的三偶氮化合物
式中X代表氢、氟、氯、溴、碘、C1-4烷基、C1-4烷氧基、胺基、羟基、硝基、酰胺基或磺酸基；Y及Z分别代表氢、氟、氯、溴、碘、C1-4烷基、C1-4烷氧基、胺基、羟基、硝基、酰胺基或磺酸基。
关于本发明的三偶氮化合物式(I)的制备，可以用如下的反应流程A表示。
依据反应流程A，式(I)染料的制备，是将如式(II)所示的3，3′-二甲基-4，4′-二胺基联苯在水溶液中，加盐酸及亚硝酸钠于10℃以下的温度进行重氮化，得到式(III)化合物，然后再加入如式(IV)所示的1-胺基-8-萘醇-3，6-二磺酸，在酸性及温度30℃以下进行偶合反应，而得式(V)化合物，反应完成后将反应液调至碱性，再与式(VI)的重氮盐，在10℃以下的温度进行偶合反应而得式(VII)；再与式(VIII)化合物进行第三段偶合，即可得到如式(I)所示的三偶氮黑色染料；反应
    反应流程A
Figure A9411526800041
流程A中，X、Y及E的定义均如前所述。
本发明的染料除可使羊毛、蚕丝、尼龙、聚胺基甲酸乙胺基染色外，也可用于皮革、纸及合成树脂等的着色。
本发明的染料是对纤维素具有有用价值的染料，可获得黑色着色的纤维且对日光、摩擦和汗等具有良好的耐性；其特征是强度良好，且能累积成高深度的色度。
本发明由如下实施例加以说明，例中所有份数及百分率皆以重量计，除非有其它说明。
实施例(一)
将249份3，3′-二甲基-4，4′-胺基联苯分散在2500份水中，再加入650份32％盐酸，并加热到70～80℃搅拌一小时使完全溶解后加冰，在0℃下将140份亚硝酸钠溶于200份水中，在三十分钟内加入，此时pH＝1.5至1.8，然后在5℃以下搅拌二小时进行重氮化反应，可得到澄清的偶氮盐溶液备用。
另外将319份1-胺基-8-萘醇-3，6-二磺酸(H酸)及280份尿素溶于1200份水中，并在三十分钟内加至上述偶氮盐溶液中，然后在15℃下搅拌四小时后，再将320份20％醋酸钠晶体水溶液缓慢加入并搅拌过夜。
第二天，将上述反应液用20％碳酸钠水溶液在0.5℃下调至pH＝9备用，再将173份4-胺基苯磺酸溶于950份水中，按常用的方法重氮化后在0℃下加到前述混合液中，并加至上述反应液中搅拌过夜。
再以食盐盐析使染料析出，然后过滤干燥，可得到1200份黑色三偶氮染料(IX)
Figure A9411526800061
实施例(二)
按照实施例(一)的方法，将249份3.3′-二甲基-4，4′-二胺基联苯重氮化后，与319份1-胺基-8-萘醇-3，6-二磺酸(H酸)反应，并将138份4-硝基苯胺重氮化后，与前述混合液反应。
然后，将187份3′-羟基-1，1′-二苯胺溶于水中，并加至上述反应液中搅拌过夜。
再以食盐盐析使染料析出，然后过滤干燥，可得到1100份黑色三偶氮染料(X)。
Figure A9411526800062
实验例：
取实施例(一)中得到的染料(a)，依台湾地区标准(CNS)的方法对皮革染色后进行皮革物性试验，其测定方法及条件如下：
皮革物性试验
(A)P.V.C.纱片污染性：
1、测定法：将白色P.V.C.纱片，放置皮革染物(染色浓度为2％)上，并用50g重物压置其上，存放入80℃烘箱内三天。
2、判定法：用Gray Scale判定等级：
5级：为完全无污染
3级：为轻微污染
1级：为严重污染
(B)水洗牢固度：(CNS1494 A-1方法)
1、测定法：将5×5cm2皮革染色物(软羔皮)(染色浓度为2％)与相同大小规格的棉或羊毛及50倍试样重的0.5％肥皂液一起放入钢杯中，40℃下转30分钟。
2、判定法：用Gray Scale判定等级：
5级：为完全无污染
3级：为轻微污染
1级：为严重污染
(C)摩擦牢固度：(脱色程度试验)
1、测定法：将12～13cm×5cm的皮革染色物(染色浓度为2％)两块，一块用于干布试验，另一块用于湿布试验，以CNS 1：73K334方法，使用摩擦试验机(Crock meter)
2、判定法：用Gray Scale判定等级：
5级：为完全无污染
3级：为轻微污染
1级：为严重污染
测定结果如下表：
Figure A9411526800081

Claims (6)

1.一种如下式(I)所示的三偶氮黑色染料
式中X代表氢、氟、氯、溴、碘、C1-4烷基、C1-4烷氧基、胺基、羟基、硝基、酰胺基或磺酸基；Y及Z分别代表氢、氟、氯、溴、碘、C1-4烷基、C1-4烷氧基、胺基、羟基、硝基、酰胺基或磺酸基。
2.根据权利要求1所述的染料，其中X代表硝基或磺酸基。
3.根据权利要求1所述的染料，其中Y代表氢或C1-4烷基。
4.根据权利要求1所述的染料，其中Z代表氢或C1-4烷基。
5.根据权利要求1所述的染料，其中式(I)为如下式所示的化合物。
6.根据权利要求1所述的染料，其中式(I)为如下式所示的化合物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103205137A (zh) * 2012-01-17 2013-07-17 台湾永光化学工业股份有限公司 深棕色反应性染料
CN104011145A (zh) * 2011-10-22 2014-08-27 克拉瑞特国际有限公司 基于萘酚类的三偶氮酸性染料

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PB01 Publication
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WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication