TW201118127A - Polymer for protective layer of resist, and polymer composition including same - Google Patents

Polymer for protective layer of resist, and polymer composition including same Download PDF

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Sang-Jun Choi
Seung-Jib Choi
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Description

201118127 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 (a) 發明領域 本揭露係有關於-種供用於—光阻保護層之聚合物及 一種包含其之光阻保護層組成物。 【先前技術】 (b) 相關技藝之說明 於半導體產業持續發展，一更精細之光敏性樹脂級成 物圖案對於-半導體晶片之高積體化係日益需要。用於更 南積體化之此更精細之圖案需要能細微處理㈣㈣或更 少之線寬度之微影技術制地，較短之χ射線正被研究 以供此用途。具短波長之放射性射線可包含，例如，采燈 之党線光譜 '極紫外線(UV)(代表性包含激元雷射）、χ_ 射、電子束(e_束）等，且特別是具有248nm波長之KrF激元 雷射，或具有193nm波長之ArF激元雷射》 此激兀雷射以利用一具有對酸不穩定之官能基團之組 伤及由於X-射線輻射（其後稱為”曝光”)產生酸之組份（其後 稱為酸產生劑’，)之化學放大功效之—光阻劑（其後稱為，，經 本放大之光阻劑”）而極良好地操作。此經化學放大之光 阻劑可包含’例如，一包含一包含一與羧酸連接之第三丁 基S曰基團或一與盼連接之第三丁基碳酸酯基團之樹脂及一 酸產物劑之光阻劑。 虽此光阻劑形成一光阻層，此第三丁基酯基團或此第 三丁基碳酸略基團係藉由曝光期間產生之酸自此光阻層之 4 201118127 樹脂解離，且因此’此樹脂可包含—包含羧基基團或雜 基基團之酸性基團。 因此，經曝光之區域可輕易溶於一鹼顯影溶液。最近， 因為需要一具有45 nm線寬度之更精細之圖案，一種發展一 具有較短光源波長之曝光裝置及增加透鏡之數值孔徑（NA) 之方法已被研究。但是，先者之發展一具較短光源波長之 曝光裝置之方法需要一新的昂貴曝光装置，造成經濟上之 問’且後者之增加透鏡之數值孔傻之方法於解析度及焦 深(DOF)間具權衡問題。 換言之’若解析度增加，焦深會變惡化。因此，一液 體浸潰微影術方法最近已被報導用以解決此問題。此液體 浸潰微影術方法係藉由於一透鏡與一光阻層間置放—具預 定厚度之液體浸潰微影術介質（用於液體浸潰微影術之液 體），諸如，純水、以氟為主之惰性液體等，而實施曝光方 法。 此方法具有諸如使用一具短波長之光源或一具高數值 孔徑之透鏡於未使焦深惡化而完成高解析度之優點，因為 此方法係以一具有較大折射率（N)之液體（諸如，純水等）替 代惰性氣體（绪如’空氣、氮氣專）而填充一曝光裝置之Άτ 間，即使其使用一與傳統方法相同之曝光波長之光源。此 外，此浸潰微影術方法已引起注意，其能以低成本形成一 具高解析度及優異焦深之優異光阻圖案，即使其使用現今 使用之透鏡。 但是’此液體浸潰微影術方法具有於曝光期間當光阻 201118127 層直接接觸一用於液體浸潰微影術之液體（諸如’水等）時酸 產生劑自光阻層洗提出之問題。經過渡洗提之產物會損及 透鏡且於完成所欲圖案或令人滿意之解析度產生困難。此 外，當作為液體浸潰微影術方法之液體之水於一光阻層具 低後退角時’水於尚速掃目苗曝光期間可能不被快速排放且 因此會於光阻層上留下水印。 為解決此問題，一種使用一用於液體浸潰微影術方法 之特殊樹脂或添加一添加劑之方法已被建議。但是，此方 法不能確^水之抗—光阻層之足夠後退角或足夠地減少洗 提於水内之量。 C 明内官】 發明概要 ^ 發月之例示貫施例提供一用於一藉由調節後退及 進角而具有優異生產力及較少缺陷之光阻保護層之聚合 物。 層組成物;之另—貫施例提供-包含此聚合物之光阻保護 依據本I明之—實施例，—用於一光阻保 物被提供，其色冬…、，… 之表口 及-含有π、 列化學式1表示之第1複單元， 重複單元。^ u下列化學式2至6表*之重複衫之第二 6 201118127 [化學式1] Ri
(CR3R4)a R5 R6 R7 於化學式1，
Ri係氫、氟，或一經取代或未經取代之烧基基圑， R2係氫或一經取代或未經取代之烧基基團， R3及Κ·4係相同或相異，且係氫、敦，或一經取代或未 經取代之烷基基團， R5至R6係相同或相異，且係氫或一氟烷基基團，但至 少一 R5至R6係-(CH2)n-CF3(n係0至 10)， R7係OH或SH，且 a係一範圍從0至10之整數。 [化學式2]
R22一Si-R 於化學式2， 201118127 R2〇係氫、氟’或一經取代或未經取代之烷基基團， R21係一單鍵或一烷撐基基團，且 R_22至Κ·24係相同或相異’且係氫、氟、一經取代或未經 取代之烷基基團、0R25 ’或〇R26〇H，其中，R25及R26係相 同或相異，且係氫、氟、一經取代或未經取代之烷基基團， 或Si(R27)3，其中，R27係氫、氟，或一經取代或未經取代之 烷基基團。 Η匕學式3]
R33 於化學式3， r3〇係氫、氟’或一經取代或未經取代之烷基基團， R31係一單鍵’或一經取代或未經取代之烷撐基基團， 且 R32至R34係相同或相異’且係氫、氟、一經取代或未經 取代之烷基基團，或0R„，其中’ r35係氫、氟、一經取代 或未經取代之烷基基團，或Si(R36)3，其中，R36係氫、氟， 或一經取代或未經取代之烷基基團。 201118127 [化學式4]
於化學式4， R40係氫、氟，或一經取代或未經取代之烷基基團， R41係一單鍵，或一烷撐基基團，其中，碳係以氮部份 取代或未經取代，且 R42係一經取代或未經取代之烷基基團，或一OH基團。 [化學式5] 0=
R52 於化學式5 R50係氫、氟，或一經取代或未經取代之烧基基團， r51係一單鍵，或一線性、分支或環狀之烷撐基基團， 其中，碳係以氮部份取代或未經取代，且 R52係一經取代或未經取代之烷基基團，或一 OH基團。 201118127 [化學式6]
尺6〇係氫、氟，或一經取代或未經取代之烷基基團，且
Rei係氫 '一經取代或未經取代之烷基基團，或一羥基 烧基基團。 第重複單元及第二重複單元係以一範圍從95:5至 30.70莫耳％之比例混合。 依據本發明之另-實施例，一光阻保護層組成物被提 =其包纽聚合物及-有機溶劑。此W保縣組成物 可進一步包含一光酸產生劑。 依據本發明之另一實施例，一形成 八# _案之方法被k ”其W使-光敏性樹脂組成物層置於―基材上，使用 此保4層組成物使一保護層置於此光敏性樹脂细成物上， 及使用液體浸凊微影術形成一圖案。 及前Ιΐ時^據本發明之—實施例之聚合物當調節後退 及則進角時可4有優異生產力及較少缺陷之優點。
C 詳細說明 本發明之例示實施例將於其後詳細說明。但β， Λ 貫施例僅係例吊且非限制本發明。 201118127 於此間使用時，當一定義未以其它方式提供時，“烷基 基團”一辭係指一cM0之線性或分支之烷基基團，“烷撐基 基團”係指一c^o之線性、分支，或環狀之烷撐基基團，且 “羥基烷基基團”係指一 C^o之羥基烷基基團。 於此間使用時，當一定義未以其它方式提供時，“經取 代”一辭係指一以至少一選自鹵素(F、Cl、Br，或I)、羥基 基團、硝基基團、氰基基圑、胺基基團（-NH2、-NH(R)、 -N(R”’)(R”“），其中，R…及R”“獨立地係一 CM0之烷基基 團，脒基基團、肼基團或腙基團、羧基基團、矽烷基團、 經取代或未經取代之CN1()之烧基基團、經取代或未經取代 之C6_2〇之芳基基團、經取代或未經取代之C3_20之環烷基基 團、經取代或未經取代之C3_20之雜芳基基團，及經取代或 未經取代之c2_2()之雜環烷基基團所組成之族群取代以替代 至少一氫之官能基團。 於一實施例，“經取代”一辭係指一以il素且特別是氟 取代者。 於此間使用時，當一定義未以其它方式提供時，“雜” 一辭係指含有至少一選自N、0、S，及P所組成族群之雜原 子者。 依據本發明之一實施例，一含有一以下列化學式1表示 之第一重複單元及一含有至少一以下列化學式2至6表示之 重複單元之第二重複單元之聚合物被提供。當第二重複單 元包含下列化學式2至6之一者時，八可為一二元共聚物。 當第二重複單元包含下列化學式2至6之二者時，其可為一 11 201118127 三元共聚物。 此聚合物可良好地用於一光阻保護層。依據本發明之 一實施例，一光阻保護層被置於一光阻層之表面上，如此， 此光阻層於最近被發展用以形成一精細圖案之浸潰微影術 方法可不與水直接接觸。此光阻保護層被稱為一上塗層。 此光阻保護層需為極具疏水性，且特別需具有抗水之高後 退角及於鹼性顯影溶液具優異可溶性。 依據本發明之一實施例，聚合物可滿足所有此等特 徵。特別地，此聚合物被用以形成一光阻保護層，此光阻 保護層具有抗水之70°或更高之高後退角。因為此保護層對 於排水係良好，其不具有水印。 [化學式1]
0 \-r2 (CR3R4)a R5 R6 r7 於化學式1，
Ri係氫、氟，或一經取代或未經取代之烷基基團， R2係氫，或一經取代或未經取代之烷基基團， R3及R4係相同或相異，且係氫、氟，或一經取代或未 經取代之烷基基團， 12 201118127 115至116係相同或相異，且係氫或一氟烷基基團，但r5 至R6之至少一者係-(CH2)n-CF3(n係0至10)， R7係OH或SH，且 a係一範圍從0至10之整數。 [化學式2]
於化學式2， R20係氫、氟，或一經取代或未經取代之烧基基團， R21係一單鍵或一烷撐基基團，且 R22至Κ·24係相同或相異，且係氫、氟>、一經取代或未 經取代之烷基基團、OR25，或OR26OH，其中，R25及R26係 相同或相異，且係氫、氟、一經取代或未經取代之炫基基 團，或Si(R27)3，其中，R27係氫、，或一經取代或未經 取代之烷基基團。 [化學式3]
13 201118127 於化學式3， R30係氫、氟…經取代或未經取代之烧基基團’ R31係-單鍵U取代或未經取代之紐基基團 R32至r34係相同或相異，且係氫、氟一經取代或未 經取代之烧基《，或咖，其中★係氫、氟、一經取 代或未經取代之炫基基團，或渾36)3 ’其中，R36係氫、 氟，或一經取代或未經取代之烷基基團。 [化學式4]
於化學式4， R40係氫、氣，或一經取代或未經取代之烧基基團， r41係一單鍵，或一烷撐基基團，其中，碳係以氮部份 取代或未經取代，且 R42係一經取代或未經取代之烧基基團或一OH基團。 當部份之碳以氮替代或未經替代，此部份可個別為一 胺基炫樓基（見，例如，下列之化學式4-2及4-3)或一院樓基。 201118127 [化學式5]
R52
0=S 於化學式5 R50係氫、氟，或一經取代或未經取代之烷基基團， R51係一單鍵，或一線性、分支或環狀之烷撐基基團， 其中，碳係以氮部份取代或未經取代，且 R52係一經取代或未經取代之烷基基團或一 OH基團。 當部份之碳以氮替代或未經替代，此部份可個別為一 胺基烷撐基（見，例如，下列之化學式5-2)或一烷撐基。 [化學式6]
於化學式6， R60係氫、氟，或一經取代或未經取代之烷基基團，且 R61係氫、一經取代或未經取代之烷基基團，或一羥基 烧基基團。 因為一以如上化學式1表示之化合物於R7含有一OH或 SH基團，其係極良好地溶於鹼性顯影溶液。此外，因為其 15 201118127 於RS至&含有至少一氟、一拉電子基團，於化之〇11或3^ 基團可更被酸化，因此，更佳地溶歸性顯影溶液。 以如上之化學式1表示之第一重複單元之例子可具有 下列化學式1-1。 ~ [化學式1-1]
CH3 ch2 F
F F
--+ F OH
F 之第一重複單元可具有下列化 以如上之化學式2表 學式2-1至2-8。 [化學式2-1]
16 201118127
ο ΗβΟ-Si-CH: ch3 [化學式2-3] CH 7
H3C一Ο Si CH3 Ο \ CH,
,2)3 H3C—Ο-Si-CH3 [化學式2-4] CH-, 3
CH 3 201118127 [化學式2-5]
CH :0 0 JCH2)3
H3C—Ο-Si—OH o CH, [化學式2-6]
[化學式2-7]
；CH2)3 ch3
ch3 I. h3c—Si-O H3C
Sj—Ί3 Xch3 0 H3C—Si—CH3 、ch3 18 201118127 [化學式2-8]
以如上化學式3表示之第二重複單元可具有下列化學 式 3-1。 [化學式3-1]
H3C
ch3 以如上化學式4表示之第二重複單元可具有下列化學 式 4-1 至 4-3。 [化學式4-1] ch3 0
OH 19 201118127 [化學式4-2]
CH 3 ：0 0 3
,CH o=s=o
I (CF2)7 cf3 [化學式4-3] ch3 :〇 o
NH
I o=s=o
I cf3 以如上化學式5表示之第二重複單元可具有下列化學 式 5-1 或 5-2。 [化學式5-1] CH, 0^S^=0
I
OH 20 201118127 [化學式5-2]
〇=S=〇
OH 从如上化學式6表示之第 式6-1至6_3。 里设早元可具有下列化學 [化學式6-1] ch3
0 \
0H
[化學式6-2] ch3 0
0H
[化學式6-3] ch3 •令 0’ F3C^V'CF3 依據本發明之一實施例，一聚合物可包含範圍從95:5 至30:70莫耳％或於另一實施例係從90:10至55:45莫耳％之 21 201118127 混合比例之第—及第二之重複單元。當第-及第二之重複 單元於此混合比例範圍内混合時，其等可具有使後退角增 至高於70°錢前進接觸角減少至低於腦。之功效，且亦 可極良好地溶於驗顯景彡溶液，加速顯影速率。 依據本發明之一實施例，一聚合物可具有範圍從3〇〇〇 至50,000或於另一實施例係從4〇〇〇至2〇 〇〇〇之重量平均分 子直。當此聚合物具有於此範圍内之重量平均分子量時， 其可具有於祕溶液内之高溶練及抗水之高後退角。 本發明之另-實施例提供一含有此聚合物及一有機溶 劑之光阻保護層組成物。 此光阻保濩層組成物可含有以1〇〇重量份之有機溶劑 為基準係1至3G重量份之此聚合物。當此聚合物以此範圍内 被包含時，此光阻保護層組成物可被塗覆而具有一所欲厚 度。 有機溶劑可不具特別限制，除非其溶解一光阻層。 有機溶劑之例子可包含非極性溶劑，諸如，具有多於4 個碳之較高醇類、甲苯、二甲苯、苯曱醚、己烷、環己烷、 癸烷、以醚為主之化合物等，及以氟為主之溶劑。 以醚為主之化合物之例子包含二正丁基醚、二異丁基 醚、二異戊基醚、二正戊基醚、曱基環戊基醚、甲基環己 基醚、二正丁基醚、二第二丁基醚、二異戊基醚、二第二 戊基醚、一第二戊基醚、異戊基醚、二正己基醚等。 以醇為主之化合物之例子包含丨丁醇、2 丁醇、異丁 醇、第二丁醇、1-戊醇、2-戊醇、3_戊醇、第三戊醇、新戊 22 201118127 醇、2-甲基-i_丁醇、3_曱基小丁醇、3_甲基·3_戊醇、環戊 醇、1-己醇、2-己醇、3-己醇、2,3-二曱基-2-丁醇、3,3-二 甲基-1-丁醇、3,3-二曱基-2-丁醇、2-二乙基-1-丁醇、2-曱 基-1-戊醇、2-曱基-2-戊醇、2-甲基-3-戊醇、3-曱基-1-戊醇、 3-甲基-2-戊醇、3-曱基-3-戊醇、4-甲基-1-戊醇、4-曱基-2-戊醇、4-曱基-3-戊醇、環己醇等。 以氟為主之溶劑之例子包含2-氟苯甲醚、4-氟苯曱醚、 2,3-二氟苯曱醚、2,4_二氟苯曱醚、2,5_二氟笨甲醚、5,8_ 二氟-1，4-苯并二噁烷、2,3-二氟苯曱醇、ι，3-二氟-2-丙醇、 2’4-二氟苯丙酮、2,4-二氟甲苯、三氟乙醛乙基半縮醛、三 氟乙酿胺、三氟乙醇、2,2,2-三氟乙基丁酸酯、乙基七氟丁 酉文酯、乙基七氟丁基乙酸酯、乙基_3_經基_4,4,4-三氟丁酸 酯、乙基-2-甲基-4,4,4-三氟乙醯基乙酸酯、乙基五氟苯甲 酸酯、乙基五氟丙酸酯、乙基五氟丙基乙酸酯、乙基全氟 辛酸酯、乙基-4,4,4-三氟乙醯基乙酸酯、乙基_4,4,4_三氟丁 酸酯、乙基-4,4,4-三氟巴豆酸酯、乙基三氟磺酸酯、乙基 -3-(二氟曱基）丁酸酯、乙基三氟丙酮酸酯、s_乙基二氟乙 酉夂醋、氟環己烧、2,2,3,3,4,4,4-七氟小丁醇、^2,2,3,3- 七氟-7,7-二甲基-4,6-辛烧二酮' mw t七氟戊烷_2,4_ —酮、3,3,4,4,5,5,5-七氟-2-戊醇、3,3,4,4,5,5,5_ 七氟 _2_ 戊 酮、異丙基4,4,4-三氟乙醯基乙酸酯、甲基全氟癸酸酯 '甲 基全氟(2-曱基-3-氧己酸酯）、甲基全氟壬酸酯、曱基全氟辛 酸酯、曱基-2,3,3,3-四氟丙酸酯、甲基三氟乙醯基乙酸酯、 11,1,2,2,6,6,6-八氟-2,4-己烧二 _、2,2,3,3,4,4,5,5-八 1-1- 23 201118127 戊醇、出，111邱，211-全氟-1-癸醇、全氟(2,5-二甲基_3,6_二 噁烷陰離子酸）曱基酯、2H-全氟_5-曱基_3,6_二氧雜壬烷、 1H，1H，2H，2H-全氟辛醇、2H-全氟-5,8，11，14-四甲基 -3,6,9’12，15-五氧雜十八烷、全氟三丁基胺、全氟三己基 胺、全氟-2,5,8-三曱基-3,6,9三氧雜十二碳酸甲基酯、全氟 二戊基胺、全氟三丙基胺、出，出，2氏311，311-全氟十一烧 -1,2-二醇、三氟丁醇、m —三氟·5_甲基_2,4己烷二酮、 U，l-三H-2-丙醇、3,3,3-三氟小丙醇、m —三氟_2_丙基 乙酸酯、全氟丁基四氫呋喃、全氟（丁基四氫呋喃）、全氟十 氩萘、全氟（1，2-二甲基環己烷）、全氟（13_二甲基環己烷）、 丙一醇二氟甲基醚乙酸酯、丙二醇曱基醚三氟曱基乙酸 酯、二氟曱基乙酸丁基酯、3_三氟曱氧基丙酸甲基酯、全 氟環己酮、丙二醇三氟曱基醚、三氟乙酸丁基酯、U，丨-三 氣_5,5_二甲基_2,4_己烷二酮、U，l，3,3,3-六氟-2-丙醇、 1，1’1’3,3,3-六氟-2-曱基_2_丙醇、^仏心六氟小丁醇、 2-三氟甲基-2-丙醇、2,2,3 3_四氟小丙醇、3,3,3_三氟小丙 醇、4,4,4-三說-i_丁醇等。 依據一實施例之光阻保護層組成物可進一步含有光酸 產生劑(PAG)。光酸產生劑可藉由於_所欲範圍内調整其使 用量而使用。 光酸產生劑係選自無機鏽鹽、有機磺酸鹽，及其等之 混合物所組成之族群。光酸產生劑之範例包含選自三芳基 M、二芳基峨鑷鹽、俩鹽，或其等之混合物所組成族 群之或峨_鹽。於—實施例。光酸產生劑可包含三 24 201118127 方基‘一氟甲石頁酸鹽、二芳基碘鑷三氟曱磺酸鹽、三芳基 疏全氣丁基錢鹽、二絲_域丁基―、琥规 亞胺基三氟^酸鹽、2,6_二丁基苯甲基《鹽，或其等之 混合物。 •種依據本發明之另—實施例之形成-圖案之方法包 含於-基材上提供—光敏性樹脂組成物層，使用此保護層 組成物於此綠性職組成物層上提供—健層，及使用 液體〉叉、’貝彳政影術形成^一圖案。 其後，一種形成一圖案之方法將被詳細說明。 首先，一光敏性樹脂組成物層被置於一基材上。 此基材可包含一矽基材（例如，一晶圓）。因為此光敏性 樹脂組成物層係以塗覆一光敏性光阻組成物及使基烘烤之 普遍方法置放，此方法在此將不再詳細例示說明。包含於 此光敏性光阻組成物内之光阻樹脂可不具特別限制，且可 為正型或負型。 於此光敏性樹脂組成物層上，一保護層係藉由塗覆依 據本發明之一實施例之一保護層組成物而置放。此間，塗 覆方法可以此相關領域已知之任何方法實施，諸如，旋轉 塗覆法。 保護層可為約40至45nm厚。 其次，一曝光方法係以液體浸潰微影術方法實施。此 液體浸潰微影術方法可藉由使一液體嵌置於此保護層及投 影透鏡間而實施。在此，一曝光源可具有範圍從180至250nm 之波長，例如，ArF、KrF、EUV(極UV)、電子束等，且此 25 201118127 液體可包含水。 當曝光完成時，此保護層經熱處理以供曝光區域之化 學反應。此熱處理係於範圍從約90至120它之溫度實施約6〇 至90秒。 然後，形成之產物被顯影。顯影係使用一鹼性水溶液 實施。此鹼性水溶液可包含四甲基氫氧化銨(TMAH)水溶 液。當一ArF激元雷射被作為一曝光源時，一4〇至1〇〇11111之 線及間隔圖案可於約5至3〇mJ/cm2範圍之劑量形成。 顯影可選擇性移除一光阻保護層，因為此光阻保護層 可於驗性溶液顯影。 其後，本發明係參考實施例作更詳細例示。但是，其 等係本發明之例示實施例且非限制性。 實施例1至22 如下列第1表中所示般提供之第一單體（用於第一重複 單元之單體)及第二與第三單體（用於第二重複單元之單體） 係依據所示莫耳％置於一燒杯内且溶於異丙基醇(IpA)有機 溶劑，其係多達全部單體重量之三倍。其次，1〇毫莫耳之 作為聚合化起始劑之二甲基_2,2，_偶氮雙（2曱基丙酸 酯）(V601’ Wako Chemicals Co.)添加至此溶液。形成之混合 物於72 C聚合化約6小時。在此，單體及聚合化起始劑個別 以88重量％及12重量％之量被包含。 當聚合化完成時，異丙基醇溶劑於減壓下蒸餾及移 除。獲得之產物溶於甲醇，其係多達全部單體重量之三倍， 且多達全部單體重量之七倍之己烧被添加^形成之混合物 26 201118127 被萃取。當分離成上及下層時，下層被置於一圓底燒瓶内， 且於減壓下蒸餾。 形成之產物於一 50°C真空爐内乾燥約24小時，製得一 所欲聚合物（平均產率：80至95%)。 依據實施例1至22及比較例1之聚合物係藉由使用 Waters Co.製造之GPC(凝膠滲透層析術)設備測量有關於重 量平均分子量。實施例1至22之聚合物皆具有範圍從約Ilk ± 0.2k之重量平均分子量，但比較例1之聚合物具有約 10,500之重量平均分子量。 第1表 第一 重複單元 第二重複單元 莫耳比例 第一單體 第二單體 第三單體 第一單 體 第二單 體 第三單 體 實施例1 化學式1-la (HFPMA) 化學式2-4a (P2) - 95 5 - 實施例2 化學式1-la (HFPMA) 化學式2-5a (P20H) - 95 5 - 實施例3 化學式1-la (HFPMA) 化學式2-3a (M2) - 95 5 - 實施例4 化學式1-la (HFPMA) 化學式2-6a (M3) - 95 5 - 實施例5 化學式1-la (HFPMA) 化學式2-3a (M2) - 97 3 - 實施例6 化學式1-la (HFPMA) 化學式4-3a (SA3) - 95 5 - 實施例7 化學式1-la (HFPMA) 化學式2-8a (HFAP) - 95 5 - 實施例8 化學式1-la (HFPMA) 化學式2-3a (M2) 化學式4-3a (SA3) 90 5 5 實施例9 化學式1-la (HFPMA) 化學式2-4a (P2) - 97 3 - 實施例10 化學式1-la (HFPMA) 化學式2-4a (P2) - 97 3 - 實施例11 化學式1-la (HFPMA) 化學式2-4a (P2) - 93 7 - 實施例12 化學式1-la 化學式2-4a - 93 7 - 27 201118127 (HFPMA) (P2) 實施例13 化學式1-la (HFPMA) 化學式2-4a (P2) 化學式6-la 90 5 5 實施例14 化學式1-la (HFPMA) 化學式2-3a (M2) 化學式6-la 90 5 5 實施例15 化學式1-la (HFPMA) 化學式2-5a (P20H) 化學式6-la 90 5 5 實施例16 化學式1-la (HFPMA) 化學式2-8a(H FAP) 化學式6-la 90 5 5 實施例17 化學式1-la (HFPMA) 化學式2-2a (M-TMS) - 95 5 - 實施例18 化學式1-la (HFPMA) 化學式2-2a (M-TMS) - 90 10 - 實施例19 化學式1-la (HFPMA) 化學式6-3a (F2) - 90 10 - 實施例20 化學式1-la (HFPMA) 化學式4-3a (SA3) - 95 5 - 實施例21 化學式1-la (HFPMA) 化學式4-3a (SA3) - 90 10 - 實施例22 化學式1-la (HFPMA) 化學式4-3a (SA3) - 85 15 - 比較例1 化學式1-la (HFPMA) 化學式6-3a (F2) - 95 5 - [化學式l-la][化學式2-2a][化學式2-3a] h2c
F F I 1 F C )H F h2c
H3C-Si-CH3 ch3
CH 28 201118127 [化學式2胃4a][化學式心][化學^如]
CH
O
0 CH, ,CH3 h2c= Ο >=0\ S/CH3 产2)3 一 h3〇X〇_s>/ ^
H3C—Ο Si—CH3 H3C〜〇~—si 〇H H3c ch3 [化學式2-8a] ch3 h2c==^
CH 3 o\ H3C—Si—〇n \ 3 ch3 [化學式4-3a] ch3 h2c
0 0 H3C-Si—CH3 0、 CH, ch3 ch3 [化學式6-la]
CH 3 h2c=<r° o NH 〇=S=0I cf3 [化學式6-3a] CH, / 、 h2c= r° f3c 、cf3
OH 實施例23至44 溶劑 10克之依據實施例1至22之聚合物與39〇克之有機 (4-曱基2-戊醇：異戊醚=60:40，以重量比例）混合。此遇 合物被攪拌4小時，依據實施例23至44製備保護層組成物。 比較例2 29 201118127 一保護層組成物係依據與實施例23至44相同之方法製 備，但使用10克之依據比較例1之聚合物。 性質評估1 :溶解速度測量 依據貫施例23至44之保護層組成物係使用 RDA-760(Litho Tech Japan Co.)測量有關於溶解速率(DR)。 首先，依據實施例23至44之所有保護層組成物個別塗 覆於一裸矽晶圓至40nm厚，於11(TC熱處理，然後，冷卻約 1分鐘，使一保護層置於此晶圓上。 製得之晶圓使用一厚度測量裝置(K_MAC c〇)測量有 關於厚度。然後，此晶圓被嵌入含有2.38重量％之四曱基氫 氧化銨(TMAH)之RDA-760(AZ EM Co. Ltd )以測量其^刻 度。測量後，此晶圓被測量有關於厚度，以計算起始及其 後之厚度間之差異。依時間而定而顯影之每—保護層之顯 影速率(DR)係於下之第2表提供。 性質評估2 :接觸角 依據實施例23至44之保護層組成物係於下列方法使用 DSA-l〇〇(KRAUSSCo.)測量有關於接觸角。 2·1·靜態接觸角 3yl之去離子水(DIW)滴於個別含有上塗覆層之曰圓 上。此晶圓係使用DSA-100 (KRAUSS Co.)測量有關於捿觸 角。測量結果係於下之第2表提供。 2-2.重態接觸角 貫施例23至44之保護層組成物係個別塗覆於—祿石曰 /日日 圓上至40nm厚，於ll〇°C熱處理，且冷卻至室溫持續秆 30 201118127 於此圓上置放一保護層。 45//1之去離子水(DIW)滴至以每一保護層塗覆之晶圓 上，且晶圓以IV秒之速度傾斜以使用DSA-100(KRAUSS Co.)測量後退及前進角。結果係於下之第2表提供。 第2表 顯影速率 (nm/s) 動態接觸角〇 靜態接觸角 (。） 後退角 前進角 比較例2 20 64.7 99 87 實施例23 24.38 74.7 99.3 87.6 實施例24 20.77 71.3 99.7 90.9 實施例25 19.77 73.1 98.9 87.5 實施例26 10.9 70.5 99.2 91.6 實施例27 26.15 73.7 99.7 86.9 實施例28 77.81 73.8 97.7 80.6 實施例29 18.14 74.7 93.7 84.3 實施例30 21.25 72.7 96.5 91.7 實施例31 19.16 74.4 95.7 87.4 實施例32 30.88 75 95.9 87.9 實施例33 16.25 75.8 99 91.7 實施例34 19.63 74.4 98.3 91.6 實施例35 80 71.8 100 91.6 實施例36 85.52 70.5 93.2 86.9 實施例37 79.89 72.1 99.4 96.1 實施例38 116.77 70.0 95.5 82.9 實施例39 11.76 71.9 93 85.4 實施例40 2.97 70.6 92.7 86.2 實施例41 8.24 76.3 92.1 86.4 實施例42 70.33 70.1 95 83.4 實施例43 83.82 70.0 91.6 82.4 實施例44 55.84 71.2 97.1 82.5 如第2表所示，使用實施例23至44之保護層組成物置放 之保護層具有70°或更多之後退角，而比較例2者具有64.7° 之後退角，其係低於70°。因此，與比較例2者相比，依據 31 201118127 實施例23至44之保護層組成物不具有水印問題，因為其於 水清洗係良好。此外，使用實施例23至44及比較例2之組成 物置放之保護層皆具有100。或更少之前進角，因此，水可 被平順地’主射。再者，依據實施例至44與比較例2之保護 層皆具有高的靜態接㈣，此顯示其㈣極具疏水性。 雖d本發明已結合現今被認為係實際例示之實施例作 說明1瞭解本發明不限於所揭露之實施例，相反地，係 意欲起包含於所附t料利範圍之精神及範_之各種 改質及等化配置。 【圖式簡單説明】 (無） 【主要元件符號說明】 (無） 32

Claims (1)

  1. 201118127 七、申請專利範圍： 1. 一種供用於光阻保護層之聚合物，包含： 一以下列化學式1表示之第一重複單元；及 一含有至少一以下列化學式2至6表示之重複單元之第二 重複單元： [化學式1]
    (CR3R4)a R5 R6 r7 其中，於化學式1， Ri係氫、氟，或一經取代或未經取代之烧基基團， R2係氫或一經取代或未經取代之烧基基團， R3及Κ·4係相同或相異，且係氫、氟，或一經取代或未經 取代之烧基基團， R5至R6係相同或相異，且係氫或一氟烷基基團，但至少 一 R5至RdMCH2)n-CF3(n係0至 10)， R7係OH或SH，且 a係一範圍從0至10之整數， 33 201118127 [化*學式2]
    其中，於化學式2， R2〇係氫、氟，或一經取代或未經取代之烷基基團， R21係一單鍵或一烷撐基基團，且 R22至Κ·24係相同或相異，且係氫、氟i、一經取代或未經 取代之炫《基基團、OR25 ’或〇Κ·26〇Η，其中'R>25及R26係 相同或相異，且係氫、氟、一經取代或未經取代之烷基 基團，或Si(R27)3，其中，R27係氫、氟，或一經取代或 未經取代之烷基基團， [化< 學式3]
    R33 其中，於化學式3， R3〇係氫、氟，或一經取代或未經取代之烷基基團， R31係一單鍵，或一經取代或未經取代之烷撐基基團，且 R32至R34係相同或相異，且係氫、氟、一經取代或未經 34 201118127 取代之烧基基團’或OR·35，其中’ R35係氫、氟、一經取 代或未經取代之炫•基基團’或Sl(R%)3，其中，r36係氫、 氟，或一經取代或未經取代之烧基基團， [化學式4]
    其中，於化學式4， R4〇係氫、氟，或一經取代或未經取代之炫基基團， 尺^係一單鍵，或一烷撐基基團，其中，碳係以氮部份取 代或未經取代，且 R42係一經取代或未經取代之烷基基團，或一〇H基團， [化學式5]
    其中，於化學式5 ho係氫、氟，或一經取代或未經取代之烷基基團， 尺^係一單鍵，或一線性、分支或環狀之烷撐基基團，其 35 201118127 中，碳係以氮部份取代或未經取代，且 R52係一經取代或未經取代之烷基基團，或一OH基團， Η匕學式6]
    其中，於化學式6， R6〇係氫、氟，或一經取代或未經取代之烷基基團，且 R6i係氫、一經取代或未經取代之烷基基團，或一羥基烷 基基團。 2. 如申請專利範圍第1項之供用於光阻保護層之聚合物，其 中，該第一重複單元及該第二重複單元係以一 95:5至 30:70莫耳％之比例混合。 3. 如申請專利範圍第1項之供用於光阻保護層之聚合物，其 中，該聚合物具有一範圍從3000至50,000之重量平均分 子量。 4. 一種光阻保護層組成物，包含： 一如申請專利範圍第1項之聚合物；及 一有機溶劑。 5. 如申請專利範圍第4項之光阻保護層組成物，其中，該聚 合物係以一以100重量份之該有機溶劑為基準為1至30重 量份之量被包含。 36 201118127 6. 如申請專利範圍第4項之光阻保護層組成物，其中，該光 阻保護層組成物進一步包含一光酸產生劑。 7. —種用於形成一圖案之方法，包含： 於一基材上提供一光敏性樹脂組成物層； 使用一如申請專利範圍第4項之保護層組成物於該光敏 性樹脂組成物上提供一保護層；及 使用液體浸潰微影術形成一圖案。 37 201118127 1 四、指定代表圖： (一)本案指定代表圖為：第（ ）圖。（無) ' (二)本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
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