TW200819474A - Electroluminescent polymers and the use thereof - Google Patents

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TW200819474A
TW200819474A TW096124775A TW96124775A TW200819474A TW 200819474 A TW200819474 A TW 200819474A TW 096124775 A TW096124775 A TW 096124775A TW 96124775 A TW96124775 A TW 96124775A TW 200819474 A TW200819474 A TW 200819474A
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Arne Buesing
Holger Heil
Aurelie Ludemann
Niels Schulte
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Merck Patent Gmbh
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Description

200819474 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明關於含有式（1 )之結構單元的電致發光聚合 物及其用途。根據本發明的聚合物展現改進之效率及較長 的壽命，特別是用在聚合有機發光二極體時尤然。 【先前技術】 φ 以聚合（有機）發光二極體（pled )爲主的商業化 顯示器及發光元件的多方面爲主的硏究已進行超過1 0年 以上。該發展係由在WO 90/1 3 1 48 A1中所揭示之基礎發 展所觸發。第一項產品（在來自PHILIPS N.V·之刮鬍刀 中的小型顯示器）儘管簡單，亦於最近上市。然而，所使 用之材料的顯著改善仍有需要，以製造成爲目前佔有市場 首要地位的液晶顯示器（LCD )真正競爭者的該等顯示器 〇 • 必須將特定的共單體共聚合成對應之聚合物，以製造 全部三種發光色（參考例如WO 00/04.6321 A1、 W〇 03/020790 A2 及 WO 02/077060 A1)。在該方式中， 因此通常有可能從發藍光之基底聚合物（、、主幹〃）開始 製造兩種其他的原紅色及綠色。 已提出或發展用於全彩顯示器元件之聚合物具有各手重 材料類別。因此，例如聚荞.衍生物及聚螺旋二莽二者、聚 二氫菲及聚茚並莽衍生物是適合的。含有該結構元件之 合的聚合物亦曾被提出。另外，含有聚-對-伸苯基（Ppp -5- 200819474 )作爲結構元件之聚合物正被使用。 在一些例子中，根據先前技藝的聚合 用時已展現良好的性質。雖然已達成進展 不符合使彼等達到高品質應用的要求。 特別地，發綠光及尤其爲發藍光之聚 多應用仍不適當。上述致力於發紅光之聚 現在驚訝地發現新穎類別之聚合物具 ，其優於上述之先前技藝。本發明因此關 其在PLED中的用途。新穎結構單元特別 主鏈，但是依據取代模式而定，亦適合作 導體及/或發光體。 【發明內容】 本發明關於含有式（1 )單元之聚合半 物在PLED中使 ，但是該等聚合 合物的壽命對許 合物的效率。 有非常好的性質 於該等聚合物及 適合作爲聚合物 爲電洞導體、電
其中 R 在各出現場合係相同或不同地爲Η， C原子之直鏈烷基鏈，具有3至4〇個c 鏈或具有3至40個C原子之環狀烷基鏈 -6 - 具有1至40個 原子之支鏈烷基 ，每個該等基團 200819474 可被R1取代’且其中另外一或多個未鄰接之C原子可被 = N-R〗、-0-、-S_、-0-C0-0-、-CO-0-、-CRkCR1-或 •C三C-所替換，且其中另外一或多個Η原子可被F、Cl、 Br、I或CN所替換，或具有5至4〇個c原子之芳香族環 系統或具有2至40個c原子之雜芳香族環系統，其亦可 被一或多個R1基團取代；兩個R基團在此亦可互相形成 其他的單-或多環芳香族或脂肪族環系統，較佳爲其先決 條件係至少其中一個或兩個R基團不等於H; R1在各出現場合係相同或不同地爲Η，具有1至22個 C原子之直鏈烷基鏈，具有3至22個C原子之支鏈烷基 鏈或具有3至22個C原子之環狀烷基鏈，其中另外一或 多個未鄰接之C原子可被=N-R2、-0-、-S-、_0-C0_0-、 -CO-O-、-CR2 = CR2-或-CeC-所替換，且其中另外一或多 個Η原子可被F、Cl、Br、I或CN所替換，或具有5至 40個C原子之芳基、雜芳基、芳氧基或雜芳氧基，其亦 可被一或多個非芳香族R1基團所取代；二或多個R1基團 在此亦可互相及/或與R形成環系統；或F、Cl、Br、I 、CN、N(R2)2、Si(R2)3 或 B(R2)2 ; R2 在各出現場合係相同或不同地爲H或具有1至20個 C原子之脂肪族或芳香族烴基團； X 在各出現場合係相同或不同地爲B、C、N、0、P、S 、Se、P = 0、S = 0 或 S〇2 ; n 在各出現場合係相同或不同地爲0、1、2或3; m 在各出現場合係相同或不同地爲0、1或2;且 200819474 在式（1 )及所有其他的化學式中的劃破折線之鍵代 表在聚合物中的鍵聯。不意圖於本文中代表甲基。 本發明較佳地關於含有式（la)單元之聚合物：
其中 R 在各出現場合係相同或不同地爲Η，具有1至40個 c原子之直鏈烷基鏈，具有3至40個C原子之支鏈烷基 鏈或具有3至40個C原子之環狀烷基鏈，每個該等基團 可被R1取代，且其中另外一或多個未鄰接之C原子可被 ^N-R1、·〇-、-s-、-0-C0-0-、-CO-0-、-CR^CR1-或 -C三C-所替換，且其中另外一或多個Η原子可被F、Cl、 Br、I或CN所替換，或具有5至40個C原子之芳香族環 系統或具有2至40個C原子之雜芳香族環系統，其亦可 被一或多個R1基團取代；兩個R基團在此亦可互相形成 其他的單-或多環芳香族或脂肪族環系統，較佳爲其先決 條件係至少其中一個或兩個R基團不等於H; R1 在各出現場合係相同或不同地爲Η，具有1至22個 C原子之直鏈烷基鏈，具有3至22個C原子之支鏈烷基 -8 - 200819474 鍵或具有3至22個C原子之运狀垸基鍵，其中另外—*或 多個未鄰接之C原子可被=N-R2、-〇-、_s-、-0-C0-0-、 -CO-0-、-CR2 = CR2-或-C=C-所替換，且其中另外一或多 個Η原子可被F、（M、Br、I或CN所替換，或具有5至 40個C原子之芳基、雜芳基、芳氧基或雜芳氧基，其亦 可被一或多個非芳香族R1基團所取代；二或多個R1基團 在此亦可互相及/或與R形成環系統；或F、Cl、Br、I 、CN、N(R2)2、Si(R2)3 或 B(R2)2 ; R 在各出現場合係相问或不问地爲H或具有1至20個 C原子之脂肪族或芳香族烴基團； X 在各出現場合係相同或不同地爲B、C、N、0、P、S 、Se、P = 0、S = 0 或 S〇2; G 在各出現場合係相同或不同且代表選自組別1、組別 2、組別3、組別4、組別5、組別6、組別7或數個組別 1至7之混合物的二價單元； η 在各出現場合係相同或不同地爲0、1、2或3 ; m 在各出現場合係相同或不同地爲0、1或2 ; P 在各出現場合係相同或不同地爲0或1 ;且 在式（1 a )及所有其他的化學式中的劃破折線之鍵代 表在聚合物中的鍵聯，不意圖於本文中代表甲基。 雖然從發明內容明白，但是應再明確地於本文指出式 (1 )及（1 a )之結構單元可被不對稱取代，即不同的取 代基R或R1可出現在單一單元上。 就本發明的目的而言，芳香族或雜芳香族環系統意圖 -9-
200819474 代表沒必要分別只包含芳香族或雜芳香族的系統， 是其中數個芳香族或雜芳香族基團亦可被短的非突 元間斷的系統（< 1 0 %之除了 H以外的原子，較 %之除了 Η以外的原子），如例sp3-混成之c、< 。因此，例如該系統，如例9，9 ’ 一螺旋二莽、9， 基莽、三芳胺等亦意圖代表在本發明申請案中的突 系統。 根據本發明的聚合物經常包含至少5莫耳％ )或（1 a )單元，較佳爲至少10莫耳％，特別ί 3 〇莫耳％，而特別爲至少50莫耳％。頃發現如J 式（1)或（la)單元同時存在時，則所有的式（ 1 a )單元之總和係在上述範圍內，所以在該等例： 個式（1 )及（1 a )單元的含量亦可小於5莫耳％ 根據本發明的聚合物爲共軛或部份共軛聚合物 就本發明的目的而言，共軛聚合物爲在主鏈中 有sp2-混成之碳原子的聚合物，該碳原子亦可被髮 原子所替換。在最簡單的例子中，這意指雙鍵與奪 存在於主鏈中。主要意指導致共軛間斷的天然生拭 不會減低''共軛聚合物〃術語的重要性。此外，斑 芳胺單元及/或特定的雜環（即經由N、0或S房 )及/或有機金屬錯合物（即經由金屬原子共軛） 鏈中，則共軛術語同樣地被用於本申請文中。 相對之下，如例簡單的烷基橋、（硫代）醚、 胺或醯亞胺鍵聯之單兀被清楚地定義成非共軛分g 但反而 香族單 ί圭爲< 5 )、Ν等 卜二芳 :香族環 之式（1 :爲至少 :不同的 1 )與（ •中的各 主要含 應之雜 鍵交替 之缺陷 果例如 子共軛 位於主 酯、醯 。部分 -10- 200819474 共軛聚合物意圖代表其中在主鏈中的延長之共軛區段被非 共軛區段間斷，或在主鏈中未共軛之聚合物的側鏈中含有 延長之共軛區段的聚合物。 除了式（1 )或（1 a )單元之外，根據本發明的聚合 物亦可包含其他的結構元件。該等尤其爲在 WO 02/077060 A1及在DE 1 033 7346 A1中所揭示及廣泛 陳列的該等。將該等以參考方式視爲本發明申請案的一部 分。其他的結構單元可源自例如下列類別： 組別1 :增強聚合物的電洞注射及/或傳輸性質的單 元； 組別2 :增強聚合物的電子注射及/或傳輸性質的單 元； 組別3:具有來自組別1及組別2的各個單元之組合 的單元； 組別4 :修正發光特性至可獲得電致磷光來代替電致 螢光的程度之單元； 組別5 :改善從被稱爲單重態至三重態的躍遷之單元 組別6 :影響所得聚合物之形態學及/或發光色之單 元； 組別7 :典型地被用作主鏈之單元。 根據本發明較佳的聚合物爲那些其中至少一個結構元 件具有電荷傳輸性質者，即其包含來自組別1及/或2之 單元。 -11 -
200819474 具有電洞傳輸性質的組別1之結構元件爲例如 、聯苯胺、四芳基-對-苯二胺、三芳膦、啡噻畊、 、二氫啡畊、噻蒽、二苯並-對-戴奧辛、啡嚀 phenoxathiyne )、味哩、奠、噻吩、D比略及呋喃衍 其他具有高HOMO ( HOMO =最高的佔據分子軌道 〇-、S-或N-之雜環。該等芳胺及雜環較佳地導致 物中的HOMO大於-5.8 eV (抗真空等級），特別 於-5 · 5 e V。 具有電子傳輸性質的組別2之結構元件爲例如 嘧啶、嗒畊、吡畊、of二唑、喹啉、喹嚀啉及啡D并 ，以及三芳基甲硼烷及其他具有低LUMO ( LUMO = 未佔據分子軌道）的含Ο -、S -或N -之雜環。在聚 的該等單元較佳地導致LUMO小於-2.7 eV (抗真 )，特別佳爲小於- 3.0 eV。 根據本發明可能較佳的聚合物包含來自族別3 ，其中增加電洞遷移及增加電子遷移的該結構（即 別1及2之單元）互相直接鍵結。一些該等單元可 光體且使發光色位移成綠色、黃色或紅色。其用途 合於例如從原來的發藍光聚合物製造其他的發光色 來自族別4之結構元件爲該等甚至在室溫下能 重態以高效率發光之元件，即展現代替電致螢光的 光，其時常造成能量效率的增加。適合於該目的的 首先爲含有具有原子數大於36的重原子之化合物 選擇含有d或f過渡金屬之化合物，其滿足上述條 三芳胺 啡噚畊 噻恩（ 生物與 )的含 在聚合 佳爲大 啦D定、 衍生物 :最低的 合物中 空等級 之單元 來自族 充當發 因此適 〇 夠從三 電致磷 化合物 。優先 件。在 -12- 200819474 此特別優先選擇含有從8至10族之元素（Ru、Os、Rh、 Ir、Pd、Pt )的對應之結構單元。在此適合於根據本發明 的聚合物之結構單元爲例如各種錯合物，如例在 WO 02/06843 5 Al、DE 1 0 1 1 6962 Al、EP 1 23 9526 A2 及 DE 1 02 3 8903 A1中所述。對應之單體被敘述在 WO 02/06843 5 A1 及 DE 1 03 5 0606 A1 中。 來自族別5之結構元件爲那些改善從單重態至三重態 的躍遷之單元，且用於支撐來自族別4之結構元件的該單 元會改善該等結構元件的磷光性質。適合於該目的單元特 別爲咔唑與橋連之咔唑二聚物單元，如在 DE 1 03 048 1 9 A1及DE 1 032 8627 A1中所述。也適合於該 目的單元爲酮、氧化膦、亞礪及類似化合物，如在 DE 10349033 A1 中所述。 除了該等上述元件之外，來自族別6之結構元件影響 所得聚合物之形態學及/或發光色，且爲那些具有至少一 種不會落在上述族別之內的其他芳香族或其他共軛結構之 單元，即那些對電荷載體遷移只具有些微影響，不是有機 金屬錯合物或不對單重-三重躍遷具有任何影響之單元。 該類型之結構元件可影響所得聚合物之形態學及/或發光 色。依據單元而定，其因此亦被用作發光體。在此優先選 擇具有6至40個C原子之芳香族結構或亦爲伸二苯乙炔 基、伸芪基及伸聯苯乙烯芳基衍生物，每一個該等結構可 被一或多個R1基團取代。在此特別優先選擇倂入1，4-伸 苯基、1，4 一伸蔡基、1，4 —或 9，10 —伸恩基、1，6—、2,7 -13- 200819474 一或4,9 一伸芘基、3,9 一或3，10-伸茈基、4,4’一伸聯苯 基、4,4”一伸聯三苯基、4,4，—伸聯—1，Γ —萘基、4,4’一 伸二苯乙炔基、4,4’ -伸芪基或4,4” -伸聯苯乙烯芳基衍 生物。 來自族別7之結構元件爲含有具有6至40個C原子 之芳香族結構之單元，其典型地被用作聚合物主鏈。該等 爲例如4,5-二氫芘衍生物、4,5，9,10 -四氫芘衍生物、莽 衍生物、9，9 ’ —螺旋二荞衍生物、9，1 0 -二氫菲衍生物、 5,7 -二氫二苯並噚呼衍生物及順式-與反式-茚並莽衍生物 。然而，因爲式（1 )或（1 a )單元的比例特別爲50莫耳 %，所以來自族別7之該等結構元件較佳地不在此被用作 主要的聚合物主鏈，但是至多作爲以較小比例存在的主鏈 〇 優先選擇根據本發明的聚合物，除了式（1)或（la )之結構單元之外，其同時亦另外包含一或多種選自族別 1至7之單元。可能同樣較佳的是超過一種以上來自族別 之結構單元會同時存在。 式（1)或（la)單元的比例較佳爲至少1〇莫耳％， 特別佳爲至少3 G莫耳％，而特別爲至少5 0莫耳％。如果 式（1)或（la)單元爲聚合物主鏈，則該優先選擇適用 。在其他功能的例子中，其他比例可能較佳，例如在電致 發光聚合物中的電洞導體或發光體的例子中，該比例等於 5至2 0莫耳％。就其他應用而言，例如有機電晶體，較 佳的比例可能又不同，例如在電洞-或電子-傳導單元的例 -14- 200819474 子中，該比例爲至多100莫耳％。 優先選擇根據本發明的聚合物，除了式（1)或（la )之結構單元之外，其亦包含至少一種來自上述族別之結 構單元。至少兩種結構單元特別佳爲來自那些上述不同的 類別。右存在時，該等結構兀件的比例在每一例子中較佳 爲至少5莫耳％，在每一例子中特別佳爲至少1 〇莫耳％ 。特別地，該等結構單元中之一係選自電洞傳導單元，而 φ 其他族別爲發光單元，其中該兩種功能（電洞傳導及發光 )亦可由相同的單元進行。 然而，比例較小的發光單元亦可能較佳，特別爲發綠 光及發紅光單元，例如用於合成發白光共聚物。其中可合 成發白光共聚物的方式被詳細地敘述在DE 103436 0 6 A1 中〇 根據本發明的聚合物較佳爲具有10至10, 〇〇〇之重複 單元，特別佳爲5 0至5 0 0 0，而特別爲5 0至2 0 0 0。 φ 聚合物必需的溶解度尤其藉由在式（1)或（la)單 元上及隨意地在所存在的其他單元上的取代基R及R1而 確保。如果有其他的取代基存在，則該等亦可有助於溶解 度。 爲了確保適當的溶解度，故較佳的是每一重複單元平 均有至少2個非芳香族C原子存在於取代基中。在此優先 選擇至少4個C原子，而特別佳爲至少8個。其各個〇 原子亦可被0或S所替換。然而，其完全有可能意指特 定比例之重複單元不攜帶任何其他的非芳香族取代基。 -15- 200819474 爲了避免損害膜的形態學’故較佳的是不再具有在直 鏈中具有超過1 2個C原子之長鏈取代基，特別佳爲沒有 一個具有超過8個C原子，而特別爲沒有一個具有超過6 個C原子。 非芳香族C原子出現在對應之直鏈、支鍵或環狀垸基 或烷氧基鏈中，如例在式（1)或（la)中的&及r1的敘 述中。 優先選擇根據本發明的聚合物，就式（1)或（la) 單元而言，其中 R 在各出現場合係相同或不同地代表具有1至25個C 原子之直鏈烷基鏈，具有3至25個C原子之支鏈烷基鏈 或具有3至25個C原子之環狀烷基鏈，其中另外一或多 個未鄰接之C原子可被=11^、-0·、-S-、-0-C0-0-、 -CO-0-、-CH = CH-或-CeC·所替換，且其中另外一或多個 Η原子可被F或CN所替換，或具有5至20個C原子之 芳香族環系統或具有2至20個C原子之雜芳香族環系統 ，其亦可被一或多個非芳香族R1基團取代；兩個R基團 在此亦可互相形成其他的單-或多環芳香族或脂肪族環系 統； R1 在各出現場合係相同或不同地代表Η，具有1至2 2 個C原子之直鏈烷基鏈，具有3至22個C原子之支鏈烷 基鏈或具有3至22個C原子之環狀烷基鏈，其中另外一 或多個未鄰接之C原子可被=N-R2、-〇-、-S-、-0-C0-0-、-CO-O-、-CH = CH-或-CeC-所替換，且其中另外一或多 -16 - 200819474 個Η原子可被F或CN所替換，或具有5至40個C原子 之芳基、雜芳基、芳氧基或雜芳氧基，其亦可被一或多個 非芳香族R1基團所取代；二或多個R1基團在此亦可互相 及/或與R形成單-或多環脂肪族或芳香族環系統；或F 、（:1、Βι:、I、CN、N(R2)2、Si(R2)3 或 B(R2)2 ;及 X 在各出現場合係相同或不同地爲B、C、N、0、P、S 、p = o、S = 0 或 S〇2 〇 特別優先選擇根據本發明的聚合物，就式（1 )或（ 1 a )單元而言，其中 R 在各出現場合係相同或不同地爲具有4至20個C原 子之直鏈、支鏈或環狀烷基鏈，特別佳爲支鏈烷基鏈，其 中另外一或多個未鄰接之C原子可被sN-R1、-0-、-S-、 -0-C0-0-、-CO-0-、-CH = CH -或- CeC-所替換，且其中另 外一或多個Η原子可被F所替換，兩個R基團在此亦可 互相形成其他的單-或多環狀環系統； X 在各出現場合爲c;及 Ρ 代表數字〇。 脂肪族R基團的優先選擇可箱由所得聚合物速更好的 溶解度及更好的合成可行性予以解釋。 依據取代模式而定，式（1 )或（1 a )單元特別適合 於聚合物中的各種功能。因此，該等單元較佳地可被用作 (電子-傳導）聚合物主鏈、作爲電洞導體或作爲發光體 〇 此外，優先選擇在7,7’-位置上被對稱取代之式（1) -17- 200819474 或（la)單元。該優先選擇可藉由單體更好的合成可行性 予以解釋。因此’較佳的是在式（i )或（i a )單元中所 有的R是相同的，而更佳爲亦被相同地取代。 式（1 )或（1 a )單兀的較佳實例爲下列結構，其中 在每一例子的聚合物中的鍵聯係經由3,9-位置而發生，如 以劃破折線之鍵所示。爲了清楚起見，可能的取代基通常 未顯示或未於每一處顯示。在此烷基通常代表脂肪族烷基
200819474
0 一 / 式7 式8 ..泰 式9 式10 Q 〇 / '、 / 式11 式12 … 式13 式14 根據本發明的聚合物爲均聚物或共聚物。除了 一多種 式（1 )或（1 a )結構之外，根據本發明的共聚物可能包 含一或多種例如來自上述族別1至7的其他結構。 -19- 200819474 根據本發明的共聚物可包含無規則、交替或似嵌段結 構，或亦具有數種以交替排列的該等結構。其中可獲得似 嵌段結構之共聚物的方式被詳細地敘述在例如 DE 10 337077 A中。該特許公開之專利說明書以參考方式 成爲本發明申請案的一部分。 如溶解度、固相形態學、色彩、電荷注射及傳輸性質 、溫度穩定性、電光學特性等之性質可藉由使用數種不同 的結構元件而調整。 根據本發明的聚合物通常係藉由一或多種類型之單體 的聚合反應而製備，其中至少一種單體導致在聚合物中的 式（1)或（la)單元。原則上，有許多對應之聚合反應 。然而，一些導致C-C或C-N鍵聯的類型已證實在此特 別成功： (A) 鈴木（SUZUKI)聚合反應； (B) 山本（YAMAMOTO)聚合反應； (C) 史提爾（STILLE)聚合反應； (D) 哈特維-布希沃德（11八11丁\^1041；(：11〜人1^)聚 合反應。 其中聚合反應可藉由該等方法進行的方式及其中可將 聚合物從反應介質中分離及純化的方式被詳細地敘述在例 如 DE 1 024 9 723 A1 中。 導致在根據本發明的聚合物中的式（1 )之結構單元 的單體爲在3,9-位置上具有適合的官能度之衍生物，該官 能度允許該單體單元倂入聚合物中。若要求另一鍵聯，則 -20- 200819474 官能度必須被對應修正。 導致在聚合物中的式（1)或（la)單元的單體爲新 穎的，而因此同樣爲本發明的主題。 此外，本發明因此關於式（2 )或（2a )之二官能性 單體化合物
其特徵爲該兩個官能基A相同或不同，並在c_c或c_N 鍵聯反應條件下共聚合；而其它的符號及下標具有與式（ 1)或（la)有關的相同意義。 A較佳爲選自Cl、Br、I、〇·甲苯磺酸酯、〇_三氟甲 磺酸醋、0-S02R2、8(〇!12)2及Sn(R2)3，特別佳爲選自Br 、I及B(OR2)2，其中R2具有與上述相同的意義，且其中 二或多個R2基團亦可互相形成環系，統。 -21 · 200819474 C-C鍵聯反應較佳爲選自鈴木偶合、山本偶合及史提 爾偶合；C_N鍵聯反應較佳爲哈特維-布希沃德偶合。 與上述式（1)或（la)之結構單元相同的優先選擇 適用於式（2 )或（2a )之二官能性單體化合物。 可能較佳的是不使用根據本發明的聚合物作爲純物質 ，但是反而作爲與任何所欲之其他聚合物、寡聚物、樹突 聚合物或低分子量物質一起所成的混合物（摻合物）。該 等可以例如改善電子性質，影響從單重態至三重態的躍遷 或本身從單重態或三重態發光。然而，電惰性物質可能亦 適當’以便例如影響所形成之聚合物膜的形態學或聚合物 溶液的黏度。本發明因此亦關於該類型之摻合物。 此外，本發明關於根據本發明的一或多種聚合物或摻 合物在一或多種溶劑中的溶液及調配物。其中可製備聚合 物溶液的方式被敘述在例如WO 02/0727 1 4 A1、 WO 0 3/0 1 9694 A2及在本文所引述的文獻中。該等溶液可 用於製造薄的聚合物層，例如藉由表面塗佈法（例如，旋 轉塗佈）或印刷法（例如，噴墨印刷）。 根據本發明的聚合物可用於PLED中。該等包含陰極 、陽極、發光層及隨意的其他層，如例較佳爲電洞注射層 及隨意地在電洞注射層與發光層之間的中間層。其中可製 造PLED的方式被詳細地敘述在DE 1 03 048 1 9 A1中的通 用方法中，其應該被對應地改造成爲各個例子。 如上所述，根據本發明的聚合物非常特別適合作爲在 PLED或以該方式所製造之顯示器中的電致發光材料。 -22- 200819474 就本發明的目的而言，電致發光材料意指可用作在 PLED中的活性層的材料。活性層意指該層能夠在電領域 應用時發光（發光層）及/或改善正及/或負電荷的注射 及/或傳輸（電荷注射或電荷傳輸層）。該層亦可爲介於 電洞注射層與發光層之間的中間層。 本發明因此亦關於根據本發明的聚合物於PLED中的 用途，特別作爲電致發光材料。 本發明因此同樣關於具有一或多種活性層的p L E D， 其中該等活性層中至少一者包含一或多種根據本發明的聚 合物。活性層可爲例如發光層及/或傳輸層及/或電荷注 射層及/或中間層。 根據本發明的聚合物具有下列超越在 WO 03/02079 0 A2及WO 02/077060 A1中所述特此被稱爲 最接近的先前技藝之聚螺旋二莽及聚莽的驚人優點。 (1 )現已發現根據本發明的聚合物（具有在其他方 面相同或類似的組成物）在應用時具有較高的發光效率。 這特別適用於展現發藍光之共聚物。這具有巨大的重要性 ，因爲相同的發光強度因此可以較低的能量消耗來達成， 這是非常重要的，特別在依賴於標準或再充電式電池的可 行動式應用中（用於行動電話、傳呼器、PDA等的顯示器 )。反之，較高的發光強度係由相同的能量消耗所獲得， 這可引起例如照明應用的興趣。 (2 )此外，又在直接比較時驚訝地發現根據本發明 的聚合物具有較長的操作壽命，特別在發綠光及發藍光 -23- 200819474 PLED的例子中。 (3 )根據本發明的聚合物爲良好的電子導體，即使 不使用電子傳導共單體。在聚合物中的電子傳導性質迄今 難以達成，因爲根據先前技藝的許多電子導體不具有足以 爲高品質應用的穩定性。 本發明申請文及亦以下列的實例指向根據本發明的聚 合物或摻合物關於PLED及對應之顯示器的用途。雖然有 該敘述限制，但是熟諳本技藝者亦有可能沒有進一步的創 造步驟而將根據本發明的聚合物用於其他電子裝置中的其 他用途，例如可提及的一些應用有：用於有機積體電路（ 0-IC )、有機場效電晶體（0FET )、有機薄膜電晶體（ OTFT )、有機太能陽電池（Ο-SC )或亦用於有機雷射二 極體（0-雷射）。 本發明申請案同樣關於根據本發明的聚合物於對應之 裝置中的用途及該等裝置本身。 【實施方式】 本發明以參考運用實例而更詳細地解釋於下，但不是 藉此限制本發明。 實例： 實例1: 3,9-二溴基-7,7-二甲基-711-苯並[(16]蒽的製備
Br -24- 200819474 :3,9-二溴基苯並[de]蒽-7-酮的製備
將50公克（217毫莫耳）苯並蒽酮先引入800鑫# 硝苯中且達到9(TC之內溫。將溶解在1〇〇毫升硝苯中的 25毫升（490毫莫耳）溴經30分鐘期間逐滴加入。接箸 將反應混合物加熱至15〇t之內溫。在2小時之後，將混 合物冷卻至室溫，逐滴加入200毫升EtOH，將黃色沉澱 物以抽氣過濾，以大量的EtOH清洗及乾燥，得到成爲黃 色粉末的49.7公克（59%)二溴化產物。 1.2: 3,9-二溴基-7H·苯並[de]蒽的製備
將在330毫升無水二乙醚中的37.17公克（81·7毫莫 耳）二溴基苯並蒽酮及1〇·9公克（81.7毫莫耳）A1C13先 在N2下引入已經加熱乾燥的裝置中。接著以冰冷卻逐滴 加在40 0毫升醚中的3.1公克（81.7毫莫耳）Li A1H4 (事 先在N2下以冰冷卻溶解或懸浮）。當加完時，將混合物 -25- 200819474 在沸騰下再加熱60分鐘。 以冰冷卻緩慢地加入1 0毫升乙酸乙酯，接著小心地 逐滴加入100毫升6M HC1，並將所得沉澱物以抽氣過濾 ，以1M HC1及MeOH清洗及以抽氣乾燥，得到25.6公克 (84% )淡黃色固體。 1·3: 3,9-二溴基- 7,7-二甲基-7H-苯並[de]蒽的製備
將26公克（69毫莫耳）3,9-二溴基- 7H-苯並[de]蒽在 70 °C下溶解在280毫升無水DMSO中，加入40公克（416 毫莫耳）NaC^Bu，並將懸浮液加熱至80°C之內溫。在該 溫度下緩慢地逐滴加入25.9毫升（416毫莫耳）甲基（1 小時，溫度< 90°C )。接著將內溫在8〇至90°C下再維持 1 ·5小時。將冷卻之批組倒入1 000毫升冰水中及將混合物 攪拌20分鐘，將所得固體以抽氣過濾，以水及MeOH清 洗，並從甲苯再結晶6次，得到具有純度> 99.9%之淡黃 色固體，具有77% (21.4公克）之產率。 實例2 :其他單體的合成 下述的其他單體M2至M5的合成被敘述在 WO 03/020790及本文引述之文獻中。 -26- 200819474
實例3 :聚合物的合成 根據本發明的聚合物及比較性聚合物係藉由如 WO 03/048225中所述之鈴木偶合所合成。根據本發明 合成聚合物P1及p2與比較性聚合物C1及C2之組成 表明在表1中。比較性聚合物C1及C2具有的單體不 於導致在聚合物中的式（Ο單元之單體Ml。 實例4 : PLED的製造 硏究聚合物於PLED中的使用。在每一例子中 PLED爲兩層系統，即基板//ITO//PEDOT//聚合物//陰極 PEDOT爲聚噻吩衍生物（來自哥斯拉（Goslar)的H. Starck之Baytron P )。在所有例子中所使用在陰極 的 物 同 C· 爲 -27 - 200819474
Ba/Ag ( Aldrich)。其中製造PLED的方式被詳細 在WO 04/03 78 8 7及本文所引述的文獻中。 實例5至8 :裝置實例 將根據本發明的聚合物P1及P2用於PELD時 的結果同樣地顯示在表1中。亦顯示使用比較性 C 1及C2所獲得的電致發光結果。 可從結果觀察，根據本發明的聚合物效率比比 合物的效率更好。發光色是可相比的，且納入考慮 顯著地改善了。這顯示根據本發明的聚合物比根據 藝的聚合物更適合用於顯示器中。 地敘述 所獲得 聚合物 較性聚 的壽命 先前技 -28- 200819474 表1 : 實例 聚合物 単體 最大效率/ cd/安培 U@100 cd/平方公尺/伏特 CIE x/ya 壽命b"J、時 5 P1 10% Ml 7.7 2.8 0.16/0.24 400 50% M2 20% M3 10% M4 10% M5 6 P2 2% Ml 6.02 3.3 0.15/0.19 1200 50% M2 46% M3 2% M5 7 C1 50% M2 4.66 3.9 0.17/0.30 180 30% M3 10% M4 10% M5 8 C2 50% M2 4.70 4.7 0.17/0.26 449 46% M3 2% M4 2% M5
aCIE 座標：國際照明委員會（Commission Internationale de I’Eclairage) 1931年的色彩座標 b壽命：直到發光強度降低至初發光強度的5 0 %爲止的時 間，初發光度爲400 cd/平方公尺 -29-

Claims (1)

  1. 200819474 十、申請專利範圍 1· 一種含有式單元之聚合物：
    R 在各出現場合係相同或不同地爲Η，具有1至40個 C原子之直鏈烷基鏈，具有3至40個C原子之支鏈烷基 鏈或具有3至40個C原子之環狀烷基鏈，每個該等基團 可被R1取代，且其中另外一或多個未鄰接之C原子可被 sN-R1、-0-、-S-、-0-C0-0-、_C0_0_、-CRkCR1-或 -c三C-所替換，且其中另外一或多個Η原子可被F、Cl、 Br、I或CN所替換，或具有5至40個C原子之芳香族環 系統或具有2至40個C原子之雜芳香族環系統，其亦可 被一或多個R1基團取代；兩個R基團在此亦可互相形成 其他的單-或多環芳香族或脂肪族環系統，較佳爲其先決 條件係至少其中一個或兩個R基團不等於H; R1 在各出現場合係相同或不同地爲Η，具有1至22個 C原子之直鏈烷基鏈，具有3至22個C原子之支鏈烷基 鏈或具有3至22個C原子之環狀烷基鏈，其中另外一或 多個未鄰接之C原子可被=N-R2、-〇-、-S-、-O-CO-O-、 -CO-0-、-CR2 = CR2·或-CeC-所替換，且其中另外一或多 -30- 200819474 個Η原子可被F、Cl、Br、I或CN所替換，或具有5至 40個C原子之芳基、雜芳基、芳氧基或雜芳氧基，其亦 可被一或多個非芳香族R1基團所取代；二或多個Ri基團 在此亦可互相及/或與R形成環系統；或F、Cl、Br、I、 CN、N(R2)2、Si(R2)3 或 B(R2)2 ; R2 在各出現場合係相同或不同地爲H或具有1至20個 C原子之脂肪族或芳香族烴基團； X 在各出現場合係相同或不同地爲Β、c、Ν、Ο、Ρ、S 、Se、P = 0、S = 0 或 S02 ; η 在各出現場合係相同或不同地爲〇、1、2或3; m 在各出現場合係相同或不同地爲〇、1或2 ;且 劃破折線之鍵代表在聚合物中的鍵聯。 2.根據申請專利範圍第1項之聚合物，其中該聚合 物爲共軛或部份共軛聚合物。 3 ·根據申請專利範圍第1或2項之聚合物，其中除 了式（1 )單元之外’該聚合物還包括其他的結構元件。 4·根據申請專利範圍第3項之聚合物，其中該等其 他結構元件增強電洞注射及/或傳輸性質且係選自三芳胺 、聯苯胺、四芳基-對-苯二胺、三芳膦、啡噻Π并 '啡嘴D并 、二氫啡畊、噻蒽、二苯並-對_戴奧辛、啡嚀噻恩（ phenoxathiyne)、咔唑、莫、噻吩、吡咯、及呋喃衍生物 與其他具有高HOMO的含〇_、S-或N-之雜環。 5 ·根據申請專利範圍第3項之聚合物，其中該等其 他結構元件增強電洞注射及/或傳輸性質且係選自吡陡、 -31 - 200819474 嘧啶、嗒畊、吡畊、嗜二唑、喹啉、喹嚀啉及啡畊衍生物 ，以及三芳基甲硼烷及其他具有低LUMO的含〇…8-或 N-之雜環。 6 _根據申請專利範圍第3項之聚合物，其中該等宜 他結構兀件具有申請專利範圍第4及5項之各個單元的組 合。 7.根據申請專利範圍第3項之聚合物，其中該等其 他結構元件將發光特性修正至可獲得電致磷光來代替電致 螢光的程度。 8 ·根據申請專利範圍第3項之聚合物，其中該等其 他結構元件改善從單重態至三重態的躍遷且係選自咔唑與 橋連咔唑二聚物單元、酮、氧化膦、亞礪、颯及矽烷衍生 物之類別。 9.根據申請專利範圍第3項之聚合物，其中該等其 他結構元件影響聚合物之形態學及/或發光色且係選自 1，4 一伸苯基、1，4 一伸萘基、1，4 一或 9，10 —伸蒽基、1，6 一、2,7—或4,9一伸芘基、3,9—或3，10-伸茈基、4,4’一 伸聯苯基、4,4”一伸聯三苯基、4,4’一伸聯一 1，1’一萘基、 4,4’ 一伸二苯乙炔基、4,4’ 一伸芪基及4,4” 一伸聯苯乙烯 芳基衍生物之類別。 1 〇.根據申請專利範圍第3項之聚合物，其中該等其 他結構元件典型地被用作主鏈且係選自4,5 -二氫芘衍生 物、4,5,9，10 -四氫芘衍生物、莽衍生物、9,9’ —螺旋二莽 衍生物、9,10—二氫菲衍生物、5,7 -二氫二苯並嚀呼衍生 -32- 200819474 物及順式-與反式-茚並苐衍生物之類別。 1 1 ·根據申請專利範圍第1項之聚合物，其中式（1 )單元之比例爲至少5莫耳％。 12 ·根據申請專利範圍第1項之聚合物，其中式（1 )單元係經由3,9-鍵聯而鍵結在聚合物中。 1 3 ·根據申請專利範圍第1項之聚合物，其中在式（ 1 )中， R 在各出現場合係相同或不同，且代表具有1至25個 c原子之直鏈烷基鏈，具有3至25個C原子之支鏈烷基 鏈或具有3至25個C原子之環狀烷基鏈，其中另外一或 多個未鄰接之C原子可被^N-R1、-Ο-、-S-、-0-C0-0-、 -CO-0-、-CH = CH-或-CeC-所替換，且其中另外一或多個 Η原子可被F或CN所替換，或具有4至20個C原子之 芳香族或雜芳香族基團，其亦可被一或多個非芳香族R1 基團取代；兩個R基團在此亦可互相形成其他的單-或多 環芳香族或脂肪族環系統； R1 在各出現場合係相同或不同，且代表Η、具有1至22 個C原子之直鏈烷基鏈，具有3至22個C原子之支鏈烷 基鏈或具有3至22個C原子之環狀烷基鏈，其中另外一 或多個未鄰接之C原子可被=N-R2、-0-、-S-、-0-C0-0-、-CO-O-、-CH = CH-或-CeC-所替換，且其中另外一或多 個Η原子可被F或CN所替換，或具有5至40個C原子 之芳基、雜芳基、芳氧基或雜芳氧基，其亦可被一或多個 非芳香族R1基團取代；二或多個R1基團在此亦可互相及 -33- 200819474 /或與R形成單-或多環脂肪族或芳香族環系統；或F、C1 、Br、I、CN、N(R2)2、Si(R2)3 或 b(r2)2 ;且 X在各出現場合係相同或不同，且代表B、C、N、〇、 P、S、P = 〇、s = 0 或 s〇2。 14. 一種式（2)之二官能性單體化合物：
    其中該兩個官能基A相同或不同，並在C_C或鍵聯 反應條件下共聚合；而其它的符號及下標與申請專利範圍 第1項中所示之意義相同。 1 5 ·根據申請專利範圍第1 4項之式（2 )之二官能性 單體化合物，其中A係選自（^1、：81—1、0-甲苯磺酸酯、 0-三氟甲磺酸酯、〇-S02R2、B(OR2)2 及 sn(R2)3，其中 R2 與申請專利範圍第1項中所示之意義相同，且其中二或多 個R2基團亦可互相形成環系統。 1 6 ·根據申請專利範圍第14或1 5項之式（2 )之二 官能性單體化合物，其中該C-C鍵聯反應係選自鈴木（ SUZUKI )偶合、山本（γΑΜΑΜ〇τ〇 )偶合及史提爾（ STILLE)偶合，或其中C-N鍵聯反應爲哈特維_布希沃德 (HARTWIG-BUCHWALD)偶合。 1 7 · —種申請專利範圍第1至1 3項中至少一項之一 -34- 200819474 或多種聚合物與其他聚合物、寡聚物、樹突聚合物及/或 低分子量物質所成之混合物（摻合物）。 1 8 · —種申請專利範圍第1至1 3項中至少一項之一 或多種聚合物或申請專利範圍第17項之摻合物在一或多 種溶劑中所成之溶液及調配物。 1 9 · 一種申請專利範圍第1至1 3項中至少一項之聚 合物、申請專利範圍第1 7項之摻合物或申請專利範圍第 1 8項之溶液的用途，其係用於發光二極體。 20· —種具有一或多個活性層之有機電子組件，其特 徵爲該等活性層中至少一者包含申請專利範圍第1至1 3 項中至少一項之一或多種聚合物或申請專利範圍第1 7項 之摻合物。 2 1 .根據申請專利範圍第2 0項之有機電子組件，其 中該組件爲聚合發光二極體（PLED )、有機積體電路（ 0-IC )、有機場效電晶體（OFET )、有機薄膜電晶體（ Ο T F T )、有機太陽能電池（Ο - S C )或有機雷射二極體（ 〇-雷射）。 2 2 ·根據申請專利範圍第2 1項之有機電子組件，其 中該組件爲聚合發光二極體。 -35- 200819474 七 明 說 單 簡 號 符 表 為代 圖件 表元 代之 定圖 指表 :案代 圖本本 表、、 代/ 定一二 指 κίν /|\ 無 無 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式=式（1) D
    式(1)
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