TW200808684A - Bisanthracene derivative and organic electroluminescence device using the same - Google Patents
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Description
200808684 (1) 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於雙蒽衍生物及利用其之有機電致發光（ EL)元件，更詳係爲有關長壽命之有機EL元件及實現此 之雙蒽衍生物。 【先前技術】 有機EL元件爲藉由外加電場，利用藉著由陽極被注 入之電洞、與由陰極被注入之電子的再結合能量使螢光性 物質發光的原理之自發光元件。自經耶司特門•可達克公 司之C.W.Tang等層合型元件之低電壓驅動有機EL元件 的幸艮告（C. W. Tang， S. Α· V anslyke, Applied Physics Letters，51卷、913頁、1987年等）以來，有關以有機材 料作爲構成材料之有機EL元件之硏究正熱烈地被進行。 Tang等將參（8-羥基喹啉鋁）於發光層上使用三苯基二胺 衍生物於電洞輸送層。作爲層合結構之優點，可舉出提高 對發光層之電洞注入效率、提高經陰極被注入之電子經封 止後再結合所生成之激發子的生成效率、封閉發光層内所 生成之激發子等。如該例子，作爲有機EL元件之元件結 構，已知有電洞輸送（注入）層、電子輸送性發光層之二 層型、或電洞輸送（注入）層、發光層、電子輸送（注入 )層之3層型等。如此層合型結構元件中欲提高經注入之 電洞與電子的再結合效率，對元件結構或形成方法上下工 夫。 -4- 200808684
又’作爲發光材料已知有參（8-羥基喹啉）鋁錯合物 等螯合錯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二 苯乙烯伸芳基衍生物、氧雜二唑基衍生物等發光材料，由 這些可得到藍色至紅色爲止的可見光區域之發光，彩色顯 示元件之實現被期待（例如，專利文獻1、專利文獻2、 專利文獻3等）。 又’作爲發光材料使用雙蒽衍生物之元件如專利文獻 4〜7所揭示。如此雙蒽衍生物作爲藍色發光材料使用時， 未能得到充分的元件壽命，故必須改善元件壽命。 〔專利文獻1〕 特開 〔專利文獻2〕 特開 〔專利文獻3〕 特開 〔專利文獻4〕 特開 〔專利文獻5〕 特開 〔專利文獻6〕 特開 〔專利文獻7〕 特開 平8-239655號公報 平7-138561號公報 平3-200289號公報 平8-12600號公報 2000-344691 號公報 2004- 2351號公報 2005- 15420 號公報 【發明內容】 本發明爲解決上述課題所得者，故以提供長壽命的有 機EL元件及實現此之新穎雙蒽衍生物爲目的。 本發明者，欲達到前述目的進行詳細重複硏究結果， 發現使用具有2個蒽間以伸萘基及p-伸苯基所成的連結基 連結之特定結構的雙蒽衍生物時，可達到前述目的，而完 成本發明。 -5- (3) (3)200808684 即’本發明爲提供下述一般式（1)所示雙蒽衍生物
〔式中’ L表7K上述一般式（2)所示伸萘基、
Ar1及Ar2各獨立表示取代或無取代之核碳數6〜50 的芳香族烴基或取代或無取代之核碳數1〇〜50之縮合芳 香族烴基、 R1〜R16各獨立表示氫原子、取代或無取代之核碳數 6〜50的芳香族烴基、取代或無取代之核原子數5〜5()的 方香S矢雜環基、取代或無取代之碳數1〜5 〇的院基、取代 或無取代之核數3〜5 0的環院基、取代或無取代之碳數 1〜5 0的丨兀氧基、取代或無取代之碳數6〜5 〇的芳院基、 取代或無取代之核碳數5〜5 0的芳氧基、取代或無取代之 核碳數5〜50的芳硫基、取代或無取代之碳數丨〜5〇的烷 氧基羰基、取代或無取代之甲矽烷基、羧基、齒素原子、 氰基、硝基或羥基、 R表不取代或無取代之核碳數6〜5 0的芳香族煙基、 -6 - 200808684 (4) 取代或無取代之核原子數5〜5 0的芳香族雜環基、取代或 無取代之碳數1〜5 0的烷基、取代或無取代之核碳數3〜 5 〇的環烷基、取代或無取代之碳數丨〜5 〇的烷氧基、取代 或無取代之核碳數5〜5 0的碳數6〜5 〇的芳烷基、取代或 無取代之核碳數5〜5 0的芳氧基、取代或無取代之核碳數 . 5〜50的芳硫基、取代或無取代之碳數1〜50的烷氧基羰 基、取代或無取代之甲矽烷基、羧基、鹵素原子、氰基、 硝基或羥基、 ηι及η各爲〇〜5之整數，且m+n爲1〜5之整數、 P及q各爲〇〜5之整數，且p+q爲1〜5之整數、 ^"及s各爲〇〜4之整數、 t爲0〜6之整數、 111、11、？、9、1*、5及1爲1以上時，各1^及11可爲 相同或相異。〕 又，本發明提供一種陽極與陰極間挾持至少含有發光 ^ 層之一層或複數層所成的有機薄膜層之有機EL元件中， 前述有機薄膜層含有至少1種選自前述雙蒽衍生物作爲單 獨或混合物成分之有機E L元件。 含有本發明的雙蒽衍生物之有機EL元件的壽命較長 〇 本發明的雙蒽衍生物爲下述一般式（1 )所示者。 -7- (5) 200808684 [化2]
一般式（1)中，L爲上述一般式（2)所示伸萘基， 特別以下述一般式（3 )〜（5 )之任一所示伸萘基爲佳。 [化3]
一般式（1 )中，Ar1及Ar2各獨立表示取代或無取代 之核碳數6〜5 0的芳香族烴基或取代或無取代之核碳數1 〇 〜50之縮合芳香族烴基。 作爲Ar1及Ar2的芳香族烴基及縮合芳香族烴基可舉 出單環芳香族烴基、多環芳香族烴基、環集合芳香族烴基 、縮合多環芳香族烴基，例如可舉出苯基、1-萘基、萘 基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、9- ( 10-苯基）蒽基、9-( 10-萘基-1·基）蒽基、9-(10-萘基-2-基）蒽基、1-菲基、 2-菲基、3·菲基、4-菲基、9-菲基、6-1，2·苯並菲基、1-萘 -8- 200808684 (6) 並萘基、2-萘並萘基、9-萘並萘基、1-芘基、2-芘基、4-' 芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、p-聯三苯基-4-基 、p-聯三苯基-3-基、p-聯三苯基-2-基、m-聯三苯基-4-基 、m-聯三苯基-3-基、m-聯三苯基-2-基、〇-甲苯基、m-甲 苯基、p-甲苯基、p-t-丁基苯基、3_甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基等。 其中較佳爲苯基、1-萘基、2 -萘基、9-(10 -苯基）蒽 基、9-( 10-萘基-1-基）蒽基、9-(10-萘基-2-基）蒽基、 9 -菲基、1-芘基、2 -芘基、4 -芘基、2 -聯苯基、3 -聯苯基 、4-聯苯基、〇-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、p-t-丁基 苯基，更佳爲苯基、1-萘基、2 -萘基、2_聯苯基、3 -聯苯 基、4 -聯苯基。 又，作爲前述Ar1及Ar2的取代基，例如可舉出烷基 (甲基、乙基、丙基、異丙基、η-丁基、s-丁基、異丁基 、t-丁基、η-戊基、η-己基、η-庚基、η-辛基、羥基甲基、 1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙 基、1，3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-t-丁基、1，2,3-三羥基 丙基、氯甲基、1-氯乙基、2 -氯乙基、2 -氯異丁基、1,2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2,3-二氯-t-丁基、1，2,3-三氯 丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2,3-二溴-t-丁基、1，2,3·三溴 丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2,3-二碘-t-丁基、1，2,3-三碘 丙基、胺甲基、1-胺乙基、2-胺乙基、2-胺異丁基、1，2- -9- (7) (7)200808684 二胺乙基、1，3-二胺異丙基、2,3-二胺-t-丁基、1，2,3-三胺 丙基、氰甲基、1-氰乙基、2-氰乙基、2-氰異丁基、1,2-二氰乙基、1，3-二氰異丙基、2,3-二氰-t-丁基、1，2,3-三氰 丙基、硝甲基、1-硝乙基、2_硝乙基、2-硝異丁基、1，2-二硝乙基、1，3 -二硝異丙基、2，3 -二硝-1 - 丁基、1，2，3 -三硝 丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4 -甲基環己基 、1-金剛烷基、2-金剛烷基、b原菠烷基、2-原菠烷基等 )、碳數1〜6的烷氧基（乙氧基、甲氧基、丨_丙氧基、n_ 丙氧基、s-丁氧基、t_ 丁氧基、戊氧基、己氧基、環戊氧 基、環己氧基等）、核原子數5〜40的芳基、核原子數5 〜40的芳基所取代之胺基、具有核原子數5〜40的芳基之 酯基、具有碳數丨〜6的烷基之酯基、氰基、硝基、鹵素 原子等。 般式（1)中，R1〜R16各獨立表示氫原子、取代或 無取代之核碳數6〜5 〇的芳香族烴基、取代或無取代之核 原子數5〜50的芳香族雜環基、取代或無取代之碳數1〜 50的院基、取代或無取代之核碳數3〜5〇的環烷基、取代 或無取代之碳數1〜50的烷氧基、取代或無取代之核碳數 5〜5〇的碳數6〜5〇的芳烷基、取代或無取代之核碳數5 〜5〇的芳氧基、取代或無取代之核碳數5〜5〇的芳硫基、 取代或無取代之碳數卜50的烷氧基羰基、取代或無取代 之甲矽烷基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基或羥基， R表示取代或無取代之核碳數6〜5〇的芳香族烴基、 取代或無取代之核原子數5〜5〇的芳香族雜環基、2代或 -10- 200808684 (8) 無取代之碳數1〜5 0的烷基、取代或無 • 5 0的環烷基、取代或無取代之碳數j〜 或無取代之核碳數5〜50的碳數6〜5〇 無取代之核碳數5〜5 0的芳氧基、取代 5〜5 0的芳硫基、取代或無取代之碳數 ^ 基、取代或無取代之甲矽烷基、羧基、 硝基或羥基。 作爲R及R1〜R16的芳香族烴基的 、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9 菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-萘 基、9-萘並萘基、1-芘基、2-芘基、4-3-聯苯基、4-聯苯基、p-聯三苯基-4-基 、P-聯三苯基-2-基、m-聯三苯基-4-基 、m-聯三苯基-2-基、〇 -甲苯基、m -甲萍 t-丁基苯基、p- (2-苯基丙基）苯基、 甲基-1-萘基、4 -甲基-1-蒽基、4’-甲基ΐ ρ-聯三苯基-4-基等。 作爲R及R1〜R16芳香族雜環基的 咯基、2 _吡咯基、3 -吡咯基、吡嗪基、 基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、 基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、 吲哚基、3 -異吲哚基、4 ·異吲哚基、5 -哚基、7 -異吲哚基、2 -呋喃基、3 -呋喃 3 -苯並呋喃、4 -苯並呋喃、5 -苯並呋喃 ^取代之核碳數3〜 5 〇的烷氧基、取代 的芳烷基、取代或 或無取代之核碳數 1〜5 0的烷氧基羰 鹵素原子、氰基、 例子，可舉出苯基 -蔥基、1-菲基、2-並萘基、2-萘並萘 芘基、2 -聯苯基、 、ρ -聯三苯基-3 ·基 、m-聯三苯基-3-基 Ξ基、p-甲苯基、P-3-甲基-2-萘基、4_ [節苯基、4，，-t-丁基- 例子，可舉出1 - 口比 2 -吡啶基、3 -吡啶 3 -吲哚基、4 -吲哚 1 -異吲哚基、2 -異 異吲哚基、6-異吲 基、2-苯並呋喃、 、6 -苯並呋喃、7 - • 11 - 200808684 (9) 苯並呋喃、1-異苯並呋喃、3-異苯並呋喃、4-異苯並呋喃 * 、5-異苯並呋喃、6-異苯並呋喃、7-異苯並呋喃、喹啉基 、3 -喹啉基、4 -喹啉基、5 -喹啉基、6 -喹啉基、7 -喹啉基 、8 -喹啉基、1 -異喹啉基、3 -異喹啉基、4 -異喹啉基、5 -異喹啉基、6 -異喹啉基、7 -異喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹 ^ 喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1 -咔唑基、2 -咔唑基 、3 -咔唑基、4·味唑基、9 -咔唑基、1_菲啶基、2-菲啶基 、3-菲啶基、4-菲啶基、6_菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基 、9 -菲啶基、1 0 -菲啶基、1 -吖啶基、2 -吖啶基、3 -吖啶基 、4 - B丫卩疋基、9 -卩丫 Π疋基、1，7 -非繞琳-2 -基、1，7 -非繞琳-3 _ 基、1，7 -非繞琳-4 -基、1，7 -非繞琳-5 -基、1，7 -非繞琳-6 -基 、1，7_菲繞啉-8-基、1,7-菲繞啉-9-基、1，7-菲繞啉-10-基 、1，8-菲繞啉-2-基、1，8-菲繞啉-3-基、1,8-菲繞啉-4-基、 1，8 -非繞琳-5 -基、1，8 -非繞琳-6 -基、1，8 -非繞琳-7 -基、 1，8 -非繞琳-9 -基、1，8 -非繞琳-1 0 -基、1，9 -非繞琳-2 -基、 1，9 -非繞琳-3 -基、1，9 -非繞琳-4 -基、1，9 -非繞琳-5 -基、 1.9- 菲繞啉-6-基、1，9-菲繞啉-7-基、1，9-菲繞啉-8-基、 1，9-菲繞啉-10-基、1,10-菲繞啉-2-基、1,10-菲繞啉-3-基 、1，1 0 -非繞琳-4-基、1，10 -非繞琳-5-基、2,9-非繞琳-1-基 、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞啉-4-基、2,9-菲繞啉-5-基、 2.9- 菲繞啉-6-基、2,9-菲繞啉-7-基、2,9-菲繞啉-8-基、 2.9- 非繞琳-10-基、2,8-非繞琳-1-基、2,8-非繞琳-3-基、 2,8-菲繞啉-4-基、2,8-菲繞啉-5-基、2,8-菲繞啉-6-基、 2，8 -菲繞啉-7 -基、2，8 -菲繞啉-9 -基、2，8 -菲繞啉-1 0 -基、 -12- 200808684 (10) 2.7- 菲繞啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-基、 2，7 -非繞琳-5 -基、2，7 -非繞琳-6 -基、2，7 -非繞琳-8 -基、 2.7- 菲繞啉-9-基、2,7-菲繞啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基 、1-吩噻嗪基、2 -吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4 -吩噻嗪基、 1 0 -吩噻嗪基、1 -吩噁嗪基、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 - ^ 吩噁嗪基、1 0 -吩噁嗪基、2 -噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁唑基 、2 -噁二唑基、5 -噁二唑基、3 -呋咱基、2 -噻吩基、3 -噻 吩基、2 -甲基吡咯-1 -基、2 -甲基吡略-3 -基、2 -甲基吡咯-4 -基、2 -甲基吡略-5 -基、3 -甲基吡咯-1 -基、3 -甲基吡咯- 2 -基、3 -甲基D比略-4-基、3 -甲基D比略-5-基、2-t -丁基卩比略-4 -基、3- ( 2 -本基丙基）B比略-1-基、2 -甲基- l-卩引D朵基、4-甲基-1-D引P朵基、2-甲基-3 - D引Π朵基、4 -甲基-3-B引D朵基、2-t-丁基1-吲哚基、4-t-丁基1-吲哚基、2-t-丁基3-吲哚基、 4-t-丁基3-吲哚基等。 作爲R及R1〜R16的烷基之例子，可舉出甲基、乙基 、丙基、異丙基、η-丁基、s-丁基、異丁基、t-丁基、n-戊基、η -己基、η -庚基、η -羊基、經基甲基、1-經基乙基 、2 -羥基乙基、2-羥基異丁基、1，2 -二羥基乙基、1，3 -二羥 基異丙基、2,3-二羥基-t-丁基、1，2,3-三羥基丙基、氯甲 基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、 1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-t-丁基、1，2,3-三氯丙基、溴甲 基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、 1，3-二溴異丙基、2,3-二溴-t-丁基、1，2,3-三溴丙基、碘甲 基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、 -13- (11) (11)200808684 1，3-二碘異丙基、2,3-二碘-t-丁基、1，2,3-三碘丙基、胺甲 基、1-胺乙基、2-胺乙基、2-胺異丁基、1，2-二胺乙基、 1，3-二胺異丙基、2,3-二胺-t-丁基、1，2,3-三胺丙基、氰甲 基、1-氰乙基、2-氰乙基、2-氰異丁基、1，2-二氰乙基、 1，3-二氰異丙基、2,3-二氰-t-丁基、1，2,3-三氰丙基、硝甲 基、1-硝乙基、2-硝乙基、2-硝異丁基、1，2-二硝乙基、 1，3-二硝異丙基、2,3-二硝-t-丁基、1，2,3-三硝丙基等。 作爲R及R1〜R16的環烷基之例子，例如可舉出環丙 基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1_金剛烷 基、2-金剛烷基、1-原菠烷基、2-原菠烷基等。 R及R1〜R16的烷氧基爲-OY所示基，作爲Y的例子 可舉出與前述烷基相同的例子。 作爲R及R1〜R16的芳烷基之例子，可舉出苯甲基、 1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基 、本基-t-丁基、α-奈基甲基、Ι-a-奈基乙基、2 - α -蔡某 乙基、l-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、/3-萘基甲基 、Ι-yS-萘基乙基、2-/3-萘基乙基、1-/3-萘基異丙基、2-/3 -萘基異丙基、1-吡咯基甲基、2- ( 1-吡略基）乙基、p-甲基苯甲基、m-甲基苯甲基、甲基苯甲基、p-氯苯甲基 、m-氯苯甲基、〇-氯苯甲基、p-溴苯甲基、m-溴苯甲基、 〇-溴苯甲基、P-碘苯甲基、m-碘苯甲基、〇-碘苯甲基、p-羥基苯甲基、m-羥基苯甲基、〇-羥基苯甲基、p-胺苯甲基 、m-胺苯甲基、〇-胺苯甲基、p-硝苯甲基、m-硝苯甲基、 〇-硝苯甲基、P·氰苯甲基、m-氰苯甲基、〇-氰苯甲基、1- -14 - 200808684 (12) 羥基-2-苯基異丙基、1_氯-2-苯基異丙基等。 • R及R1〜R16的芳氧基爲-OY’表示，作爲 舉出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基 1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、 、2-萘並萘基、9-萘並萘基、1-芘基、2-芘基 ^ 2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、p-聯三苯基 三苯基-3-基、p-聯三苯基-2-基、m-聯三苯基 三苯基-3-基、m·聯三苯基-2-基、〇 -甲苯基、 p -甲苯基、p-t -丁基本基、p- ( 2 -苯基丙基） 基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、 基、4”-t-丁基-P-聯三苯基-4-基、2-吡咯基、 吡嗪基、2 -吡啶基、3 -吡啶基、4 -吡啶基、2 · D引哄基、4 - D引D朵基、5 -卩引卩朵基、6 -卩引卩朵基、7 . 異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異D引 吲哚基、7 -異吲哚基、2 -呋喃基、3 -呋喃基、 、3 -苯並呋喃、4 -苯並呋喃、5 -苯並呋喃、6-7-苯並呋喃、1-異苯並呋喃、3-異苯並呋喃、 喃、5 -異苯並咲喃、6 -異苯並呋喃、7 -異苯並 啉基、3 -喹啉基、4 -喹啉基、5 -喹啉基、6 -喹 琳基、8 -B奎琳基、1-異U奎琳基、3 -異嗤琳基、 、5 -異嗤琳基、6-異陸琳基、7 -異B奎琳基、8· 2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1 -咔 唑基、3 -咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2 -菲 D定基、4 ·非D定基、6 -非Π定基、7 -非D定基、8 -非 Y ’的例子可 ;、9-蒽基、 1- 萘並萘基 :、4-芘基、 -4 -基、p -聯 -4 - 、m -耳f 音 m _甲苯基、 苯基、3-甲 4 ’ -甲基聯苯 3 -吡咯基、 -D引噪基、3 _ _吲哚基、1 -哚基、6 -異 2- 苯並呋喃 苯並呋喃、 4-異苯並呋 呋喃、2 -喹 啉基、7 -喹 4-異喹啉基 異喹啉基、 唑基、2 -咔 啶基、3 -菲 啶基、9 -菲 -15- (13) (13)200808684 啶基、1 〇 -菲啶基、1 -吖啶基、2 -吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖 啶基、9-吖啶基、1，7-菲繞啉-2-基、1，7-菲繞啉-3-基、 1.7- 菲繞啉-4-基、1，7-菲繞啉-5-基、1，7-菲繞啉-6-基、 1，7-非繞琳-8-基、1，7-非繞琳-9-基、1，7-非繞琳-10-基、 1，8-非繞琳-2-基、1，8-非繞琳-3-基、1，8-非繞琳-4-基、 1，8 -非繞琳-5 -基、1，8 -非繞琳-6 -基、1，8 -非繞琳-7 -基、 1，8 -非繞琳-9 -基、1，8 -非繞咐-1 0 -基、1，9 -非繞琳-2 -基、 1，9·菲繞啉-3-基、1，9-菲繞啉-4-基、1，9-菲繞啉-5-基、 1，9 ·菲繞啉-6 -基、1,9 ·菲繞啉-7 -基、1，9 ·菲繞啉-8 -基、 1，9-非繞琳-10-基、1，10-非繞琳-2 -基、1，10-非繞琳-3-基 、1，10-非繞琳-4-基、1，10-非繞琳-5-基、2,9-非繞琳-1-基 、2,9-非繞琳-3-基、2,9-非繞琳-4-基、2,9·非繞琳-5-基、 2,9-非繞琳-6 -基、2,9-非繞琳-7 -基、2,9-非繞琳-8-基、 2，9 -非繞琳-1 0 -基、2，8 -非繞琳-1 -基、2，8 -非繞琳-3 -基、 2.8- 菲繞啉-4-基、2,8-菲繞啉-5-基、2,8-菲繞啉-6-基、 2.8- 菲繞啉-7-基、2,8-菲繞啉-9-基、2,8_菲繞啉-10-基、 2.7- 菲繞啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-基、 2.7- 非繞琳-5-基、2,7-非繞琳-6 -基、2,7-非繞琳-8-基、 2.7- 非繞琳-9-基、2,7-非繞琳-10-基、1-吩曉基、2-吩曉基 、1-吩噻嗪基、2 -吩噻嗪基、3 -吩噻嗪基、4 -吩噻嗪基、 1 -吩噁嗪基、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 -吩噁嗪基、2 -噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁二唑基、5 -噁二唑基 、3 -呋咱基、2 -噻吩基、3 -噻吩基、2 -甲基吡咯-1 -基、2 -甲基吡咯-3 -基、2 -甲基吡咯-4 -基、2 -甲基吡咯-5 -基、3 - -16- (14) (14)200808684 甲基吡咯-卜基、3-甲基吡略-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-t-丁基吡咯-4-基、3- ( 2-苯基丙基）吡 略-1-基、2 -甲基-1-D引哄基、4 -甲基- l-G引D朵基、2 -甲基- 3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-t-丁基1-吲哚基、4-t-丁基 1_吲哚基、2-t-丁基3-吲哚基、4-t-丁基3-吲哚基等。 R及R1〜R16的芳硫基以- SY，表示，作爲Y’的例子可 舉出與前述芳氧基之Y’的相同例子。 R及R1〜R16的烷氧基羰基以- COOZ表示，作爲Z的 例子可舉出與前述烷基相同的例子。 作爲R及R1〜R16的甲矽烷基，例如可舉出三甲基甲 矽烷基、三乙基甲矽烷基、t-丁基二甲基甲矽烷基、乙烯 基二甲基甲矽烷基、丙基二甲基甲矽烷基等。 作爲R及R1〜R16之鹵素原子可舉出氟、氯、溴、碘 等。 又，作爲前述R及R1〜Ri6的取代基，可舉出與前述 Ar1及Ar2的取代基相同的例子。 一般式（1)中，瓜及^各爲0〜5(較佳爲0〜3，更 佳爲〇〜2)之整數’且姐+11爲1〜5(較佳爲1〜3)之 整數。 一般式（1)中，p及q各爲〇〜5(較佳爲0〜3，更 佳爲〇〜2)之整數’且p+q爲ι〜5(較佳爲1〜3)之整 數。 一般式（1)中，1*及s各爲〇〜4(較佳爲0〜2)之 整數，t爲0〜6(較佳爲〇〜2)之整數。 -17- (15) (15)200808684
且，m、n、p、q、r、s及t爲1以上時，各L及R 可相同或相異。 本發明的一般式（1 )所示雙蒽衍生物之具體例如下 所示，但未限定於這些例示化合物。
-18- (16) 200808684
19- 200808684
-20 (18) (18)200808684
本發明的雙蒽衍生物，可藉由使用公知方法所合成之 芳基硼酸衍生物與鹵化芳基衍生物進行鈴木偶合反應而合 成。其例子如下述表之1〜11所示。 (表中，L、Ar1、Ar2、R1 〜R16、R、m、n、p、q、r 及s與前述相同，R17〜R2()各獨立表示羥基或烷氧基，X1 及X2各表示鹵素原子。） -21 - (19)200808684 〔表1〕
-22- (20) (20)200808684 〔表2〕
本發明的雙蒽衍生物爲有機EL元件用發光材料爲佳 ’又作爲有機EL元件用主材料爲特佳。 本發明的有機EL元件爲，陽極與陰極間挾持至少含 有發光層之一層或複數層所成的有機薄膜層之有機電致發 光元件中，前述有機薄膜層爲含有至少1種選自前述一般 式（1 )所記載的雙蒽衍生物作爲單獨或混合物的成分。 -23- (21) (21)200808684 又，本發明的有機EL元件爲，前述發光層進一步含 有芳基胺化合物及/或苯乙烯基胺化合物爲佳。 作爲苯乙烯基胺化合物以下述一般式（A )所示者爲 佳。 [化8]
(式中，Ar3爲選自苯基、聯苯基、聯三苯基、二苯 代乙烯基、二苯乙烯基芳基之基，Ar4及Ar5各爲氫原子 或碳數爲6〜20的芳香族烴基，Ar3、Ar4及Ar5可被取代 。P’爲1〜4之整數。更佳爲A r4或Ar5的至少一方可由苯 乙烯基取代。 但，Ar3〜Ar5中至少1個含有取代或無取代之苯乙烯 基。） 其中，作爲碳數6〜20的芳香族烴基，可舉出苯基、 萘基、蒽基、菲基、聯三苯基等。 作爲芳基胺化合物，較佳爲下述一般式（B )所示者 -24- (22) 200808684 [化9]
(B) (式中，Ar〜Ar各爲取代或無取代之核碳數5〜4〇 的芳基。q’爲1〜4之整數。） 其中，作爲核碳數爲5〜40的芳基，例如可舉出苯基 π基恩基、非基、芘基、c〇r〇nyi、聯苯基、聯三苯基 、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯並噻吩基、噁二唑基、二 本基恩基、D引哚基、咔唑基、吡啶基、苯並喹啉基、熒蒽 基、危並癸惠基、二苯代乙烯基、茈基、丨，^苯並菲基、 pycene基、二伸苯基、rubicene基、苯並蒽基、苯基蒽基 、雙蒽基、或下述一般式（C) ，（D)所示之芳基等，以 萘基、蒽基、1，2-苯並菲基、芘基、或一般式（D)所示 之芳基爲佳。 [化 10]
(C) (D) (一般式（C)中，r，爲1〜3之整數。） 且，作爲前述芳基之較佳取代基可舉出碳數1〜6的 -25- (23) (23)200808684 院基（乙基、甲基、i·丙基、η -丙基、s -丁基、t -丁基、戊 基、己基、環戊基、環己基等）、碳數1〜6的垸氧基（ 乙氧基、甲氧基、i-丙氧基、η-丙氧基、s-丁氧基、t-丁氧 基、戊氧基、己氧基、環戊氧基、環己氧基等）、核碳數 5〜40的芳基、核碳數5〜40的芳基所取代之胺基、具有 核碳數5〜40的芳基之酯基、具有碳數1〜6的烷基之酯 基、氰基、硝基、鹵素原子等。 以下對於本發明的有機E L元件之元件構成做説明。 作爲本發明的有機EL元件之代表性元件構成可舉出 (1 )陽極/發光層/陰極 (2) 陽極/電洞注入層/發光層/陰極 (3) 陽極/發光層/電子注入層/陰極 (4) 陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極 (5) 陽極/有機半導體層/發光層/陰極 (6) 陽極/有機半導體層/電子障壁層/發光層/陰極 (7) 陽極/有機半導體層/發光層/附著改善層/陰極 (8) 陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子注入 層/陰極 (9) 陽極/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極 (10) 陽極/無機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰 極 (11) 陽極/有機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰 極 (12) 陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/ -26 - (24) (24)200808684 絕緣層/陰極 (13)陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/ 電子注入層/陰極 等結構。 其中以使用一般式（8 )之構成爲佳，但未限定於此 〇 又，本發明的有機EL元件中，本發明的雙蒽衍生物 可使用上述任一有機層，但含於這些構成要素中之發光區 域或電洞輸送區域爲佳，含有量爲30〜100莫耳％。 該有機EL元件於一般透光性之基板上製作。該透光 性基板爲支持有機EL元件之基板，對於該透光性以400 〜7 OOnm之可見光區域光的透過率爲50%以上者爲佳，且 使用平滑基板爲佳。 作爲如此透光性基板，例如可使用玻璃板、合成樹脂 板等。作爲玻璃板，特別可舉出鹼石灰玻璃、含有鋇·緦 之玻璃、鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻 璃、石英等所成形之板。又，作爲合成樹脂板可舉出、聚 碳酸酯樹脂、丙烯酸樹脂、聚對苯二甲酸乙二醇酯樹脂、 聚醚硫化物樹脂、聚颯樹脂等之板。 其次’陽極爲擔任將電洞注入電洞輸送層或發光層之 角色者’具有4.5eV以上之功函數時有效。作爲使用於本 發明之陽極材料的具體例可舉出氧化銦錫合金（IT0 )、 氧化銦鋅合金（ΙΖΟ )、氧化錫（NESA )、金、銀、鉑、 銅I等^又’作爲陰極以於電子輸送層或發光層將電子注入 -27- (25) (25)200808684 爲目的下，功函數較小之材料爲佳。 陽極可由將這些電極物質經蒸鑛法或濺鍍法等方法形 成薄膜而製作出。 如此由發光層之發光自陽極取出時’對於陽極的發光 之透過率比10%大時爲佳。又’陽極的薄片電阻以數百 Ω / □以下爲佳。陽極的膜厚雖依材料而不同’ 一般爲 10nm〜l#m，較佳爲10〜200nm之箪B圍。 本發明的有機EL元件中，發光層爲具有 (i )注入功能；電場外加時可由陽極或電洞注入層 注入電洞，由陰極或電子注入層可注入電子之功能 (i i )輸送功能；將經注入之電荷（電子與電洞）以 電場力移動之功能 (iii ) 發光功能；提供電子與電洞之再結合的場地 ，將此與發光連接的功能。 作爲形成該發光層之方法，例如可適用蒸鍍法、旋轉 塗佈法、LB法等公知方法。發光層特別以分子堆積膜爲 佳。其中所謂分子堆積膜爲，自氣相狀態之材料化合物沈 澱後所形成之薄膜、或自溶液狀態或液相狀態之材料化合 物經固化所形成之膜，通常該分子堆積膜爲，與由LB法 所形成之薄膜（分子累積膜）於凝集結構、高次結構之相 異下、或其所引起的功能性相異而可區分。 又，如特開昭5 7- 5 1 78 1號公報所揭示，樹脂等結著 劑與材料化合物溶解於劑做成溶液後，即使將此藉由旋轉 塗佈法等進行薄膜化，亦可形成發光層。 -28- (26) (26)200808684 以不損害本發明之目的的範圍下，依所需於發光層可 含有本發明之雙蒽衍生物所成的發光材料以外其他公知發 光材料’又含有本發明之發光材料的發光層中可層合含有 其他公知發光材料之發光層。 其次’電洞注入·輸送層爲幫助對發光層之電洞注入 ’其爲輸送至發光區域之層，電洞移動度較大，離子化能 量一般爲較小之5.5 eV以下。作爲如此電洞注入•輸送層 以較低電場強度下可將電洞輸送至發光層之材料爲佳，且 電洞的移動度，例如1 04〜1 〇6V/cm之電場外加時至少爲 l(T4cm2/V ·秒者爲佳。作爲如此材料可使用過去於光傳導 材料中作爲電洞之電荷輸送材料所慣用者、或選擇使用於 有機E L元件之電洞注入層的任意公知者。 作爲具體例子’例如可舉出三唑衍生物（參照美國專 利3，1 1 2，1 9 7號說明書等）、氧雜二唑基衍生物（參照美 國專利3，1 8 9，4 4 7號說明書等）、咪唑衍生物（參照特公 昭3 7 - 1 6 0 9 6號公報等）、聚芳基鏈院衍生物（參照美國 專利3,615,402號說明書、同第3,820,989號說明書、同 第3,542,544號說明書、特公昭45 -5 5 5號公報、同51-10983號公報、特開昭51-93224號公報、同55-17105號 公報、同56-4148號公報、同55-108667號公報、同55-156953號公報、同56-36656號公報等）、吡唑衍生物及 吡唑啉-5-酮衍生物（參照美國專利第3，1 80,729號說明書 、同第4,278,746號說明書、特開昭55-88064號公報、同 55-88065號公報、同49-105537號公報、同55-51086號 -29- (27) (27)200808684 公報、同5 6-8005 1號公報、同5 6- 8 8 1 4 1號公報、同57-45 545號公報、同5 4- 1 1 263 7號公報、同5 5 -74546號公報 等）、伸苯基二胺衍生物（參照美國專利第3,6 1 5,404號 說明書、特公昭51-10105號公報、同46-3712號公報、同 47-25336號公報、特開昭54-53435號公報、同54-110536 號公報、同54- 1 1 9925號公報等）、芳基胺衍生物（參照 美國專利第3,567,450號說明書、同第3，1 80,703號說明 書、同第3,240,597號說明書、同第3,65 8,520號說明書 、同第4,232，103號說明書、同第4，1 75,96 1號說明書、 同第4,012,376號說明書、特公昭49-35702號公報、同 3 9-275 77號公報、特開昭 5 5 - 1 4425 0號公報、同 56-119132號公報、同 5 6-2243 7號公報、西德專利第 1，1 1 0,5 1 8號說明書等）、胺取代芳基丙烯醯芳烴衍生物 (參照美國專利第3,526,50 1號說明書等）、噁唑衍生物 (參照美國專利第3,257,203號說明書等所揭示者）、苯 乙烯基蔥衍生物（參照特開昭5 6-46234號公報等）、芴 酮衍生物（參照特開昭5 4 - 1 1 0 8 3 7號公報等）、腙衍生物 (參照美國專利第3,7 1 7,462號說明書、特開昭5 4-5 9 1 43 號公報、同55-52063號公報、同55-52064號公報、同 5 5 -46760號公報、同5 5 -8 5495號公報、同57-1135〇號公 報、同57-148749號公報、特開平2-311591號公報等）、 二苯代乙烯衍生物（參照特開昭6 1 - 2 1 0 3 6 3號公報、同第 61-228451號公報、同61-14642號公報、同61-72255號 公報、同62-47646號公報、同62-36674號公報、同62- -30- (28) 200808684 10652號公報、同62-30255號公報、同6〇-93455號公報 、同60-94462號公報、同60-174749號公報、同60- 1 7 5 0 5 2 5虎公報等）、砂氮院衍生物（參照美國專利第 4,950,950號說明書）、聚矽烷系（參照特開平2-2〇4996 號公報）、苯胺系共聚物（參照特開平2_282263號公報 - )、特開平1 - 2 1 1 3 9 9號公報所揭示之導電性高分子寡聚 物（特別爲噻吩寡聚物）等。 作爲電洞注入層之材料，可使用上述者，但以卟啉化 合物（參照特開昭6 3 - 2 9 5 6 9 6 5號公報等所揭示者）、芳 香族第三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物（參照美國專利 第4,127,412號說明書、特開昭53-27033號公報、同54-5 844 5號公報、同54- 1 49634號公報、同54-64299號公報 、同55-79450號公報、同55-144250號公報、同56-119132號公報、同6 1 -29 5 5 5 8號公報、同6 1 -9 8 3 5 3號公 報、同63 -2 95 6 95號公報等）爲佳，特別以使用芳香族第 , 三級胺化合物爲較佳。 又’美國專利第5,061，5 69號所記載的分子內具有2 個縮合芳香族環者，例如可舉出4,4，-雙（Ν-(1·萘基）-N-苯基胺）聯苯基（以下簡稱爲NPD)，又特開平4-3 0868 8 號公報所記載的三苯基胺單位連結成3個星暴增型之 4,4’，4’’-參（>1-(3-甲基苯基）《^-苯基胺）三苯基胺（以 下簡稱爲MTDATA)等。 又，前述雙蒽衍生物以外，其他亦可使用ρ型S i、ρ 型SiC等無機化合物作爲電洞注入層的材料。 -31 - (29) (29)200808684 電洞注入、輸送層爲，可將上述化合物例如藉由真空 蒸鍍法、旋轉塗佈法、鑄模法、LB法等公知方法進行薄 膜化後形成。作爲電洞注入、輸送層之膜厚並無特別制限 ，一般爲 5nm 〜5//m。 又，有機半導體層爲可幫助對發光層之電洞注入或電 子注入之層，具有ltT14/cm以上的導電率者爲佳。作爲 如此有機半導體層之材料，可使用含噻吩寡聚物或特開平 8-193 191號公報所揭示的含芳基胺寡聚物等導電性寡聚物 、含芳基胺樹狀聚合物等導電性樹狀聚合物等。 其次，電子注入層·輸送層爲，可幫助於發光層之電 子注入，其爲輸送至發光區域之層，電子移動度較大，又 附著改善層爲，該電子注入層中特別與陰極之附著優良之 材料所成的層。 又，已知有機EL元件爲發光之光因藉由電極（此時 爲陰極）而反射，直接由陽極所取出之發光，與經由藉電 極之反射所取出之發光會產生干涉現象。欲有效地利用該 干渉效果，電子輸送層適宜地選自數nm〜數μ m之膜厚 ，但特別爲膜厚較厚時，欲避開電壓上昇，於 1 04〜 l〇6V/cm之電場外加時電子移動度至少爲l(T5cm2/VS以上 爲佳。 作爲使用於電子注入層之材料，可使用8-羥基喹啉或 其衍生物之金屬錯合物或氧雜二唑基衍生物爲佳。作爲上 述8-羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物之具體例’可舉出 含有Oxine( —般爲8-Quinolinol或8-羥基喹啉）之螯合 -32- (30) (30)200808684 的金屬螯合oxynoid化合物，例如可將參（8-羥基喹啉） 鋁作爲電子注入材料使用。 另一方面，作爲氧雜二唑基衍生物，可舉出以下一般 式所示電子傳達化合物。 [化 11]
(式中，Ar1，Ar2，Ar3，Ar5，Ar6，Ar9 表示各取代 或無取代之芳基，各彼此可相同或相異。又，Ar4，Ar7， A^8表示取代或無取代之伸芳基，各可相同或相異） 其中作爲芳基可舉出苯基、聯苯基、蒽基、茈基、芘 _。又’作爲伸芳基可舉出伸苯基、伸萘基、聯伸苯基、 伸意基、伸茈基、伸芘基等。又，作爲取代基可舉出碳數 1〜10的烷基、碳數1〜10的烷氧基或氰基等。該電子傳 達化合物爲薄膜形成性者爲佳。 作爲±述電子傳達性化合物之具體例可舉出下述者。 -33- (31) 200808684 * [化 12]
可 又，作爲電子注入層及電子輸送層所使用的材半斗 使用下述一般式（E)〜（J )所示者。 [化 13]
L2—Ar2 (E)
(P) (一般式（E)及（F)中，Ai〜A3各獨 ^ ^ 行卿儿袠不氮原 子或碳原子。 、AH表示取代或無取代之核碳數6〜6〇的芳基、或取 代或無取代之核碳數3〜60的雜芳基，Ar2表示氫原子、 取代或無取代之核碳數6〜6 〇 @ #其、f 、 的方基取代或無取代之核 碳數3〜60的雜芳基、取代 R取無取代之fe數1〜20的院基 、或取代或無取代之碳數1〜 ^ 2 0日〇丨兀氧基、或此等之2價 -34- (32) 200808684 基。但，Ar1及Ar2之任一方爲取代或無取代之 6 〇之縮合環基、或取代或無取代之核碳數3〜 縮合環基。 L 、L及L各獨立表示單鍵、取代或無取代 6〜60的伸芳基、取代或無取代之核碳數3〜6〇 - 基、或取代或無取代之伸芴基。 ' R爲氯原子、取代或無取代之核碳數6〜60 取代或無取代之核碳數3〜6 〇的雜芳基、取代或 碳數1〜20的烷基、或取代或無取代之碳數ι〜 基，η爲0〜5之整數，11爲2以上時，複數的R 或相異，又，鄰接之複數R基彼此可結合形成碳 族ί哀或碳環式芳香族環。）所示含氮雜環衍生物 HAr-L-Ar 1 -Ar2 r \ (式中’ HAr爲可具有取代基的碳數3〜40 ί哀，L表不單鍵、可具有取代基的碳數6〜6〇的 ， 可具有取代基的碳數3〜60的雜伸芳基或可具有 - 伸勿基’ Arl爲可具有取代基的碳數6〜60之2 烴基，Ar2爲可具有取代基的碳數6〜6〇的芳毫 取代基的碳數3〜60的雜芳基。）所示含氮雜環 核碳數1 〇 60之單雜 :之核碳數 的雜伸芳 的芳基、 :無取代之 2〇的烷氧 可爲相同 丨環式脂肪 〇 的含氮雜 f伸芳基、 「取代基的 價芳香族 ;或可具有 衍生物。 -35- 200808684 (33) [化 14]
( 式中，χ 於 丫各獨立表示碳數1〜6的飽和或不飽 和之烴基、烷氫其、p 、 ^ 細氧基、炔氧基、經基、取代或無取 代之芳基、取代球· ¥ 、 ^ 取代之雜環或X與γ結合形成飽和 或不飽和環的結構’ R1〜各獨立表示氫原子、鹵素原子 取代或無取代之碳數1至6的烷基、烷氧基、芳氧基、 全氟k基、全氟烷氧基、胺基、烷基羰基、芳基羰基、烷 氧基羰基、方氧基羰基、偶氮基、烷基羰基氧基、芳基羰 基氧基、院氧基擬基氧基、芳氧基羰基氧基、亞磺醯基、 石貝酿基、硫院基、甲矽烷基、胺基甲醯基、芳基、雜環基 、烯基、炔基、硝基、甲醯基、亞硝基、甲醯氧基、異氰 基、氰酸酯基、異氰酸酯基、硫氰酸酯基、異硫氰酸酯基 或氰基或鄰接時爲取代或無取代之環經縮合之結構。）所 示矽環戊二烯衍生物。 [化 15]
-36 * (34) (34)200808684 (式中，Ι^〜Ι18及Z2各獨立表示氫原子、飽和或不 飽和之烴基、芳香族烴基、雜環基、取代胺基、取代硼院 基、垸氧基或芳氧基，X、γ及Ζι各獨立表示飽和或不飽 和之烴基、芳香族烴基、雜環基、取代胺基、烷氧基或芳 氧基，z!及Z2的取代基可彼此結合形成縮合環，η表示i 〜3之整數，η爲2以上時，2!可爲相異。但，未含有^ 爲1，X、Υ及R2爲甲基、Rs爲氫原子或取代硼烷基、及 η爲3，且Ζ 1爲甲基之情況。）所不棚院衍生物。 [化 16]
食獨ΛΔ表示下述一般式（κ)所示 之配位子’示鹵素原子、取代或無取代之烷基、取代 或無取代之環院基、取代或無取代之芳基、取代或無取代 之雜環基、-ORi (Ri表示氯障；¥ m原子、取代或無取代之烷基、 取代或無取代之環烷基、取#十e /f 驭代或無取代之芳基、取代或 取代之雜環基。）或-0-Ga_〇 , A、 / ^ ( Q4) ( Q3 及 Q4 與 Ql 及 Q2相同）所示之配位子。J [化 17]
(K) -37- (35) (35)200808684 〔式中，環A1及A2爲各可具有取代基而互相縮合之 6員芳基環結構。〕 該金屬錯合物作爲η型半導體之性質爲強，電子注A 能力較大。且因錯合物形成時的生成能量亦較低，形成之 金屬錯合物的金屬與配位子之結合性亦變爲強固，作爲發 光材料之螢光量子效率亦變大。 作爲形成一般式（K )之配位子的環A1及A2的取代 基之具體例子，可舉出氯、溴、碘、氟之鹵素原子、甲基 、乙基、丙基、丁基、sec-丁基、第三丁基、戊基、己基 、庚基、辛基、硬脂基、三氯甲基等取代或無取代之烷基 、苯基、蔡基、3 -甲基苯基、3 -甲氧基苯基、3 -氣苯基、 3-三氯甲基苯基、3-三氟甲基苯基、3-硝苯基等取代或無 取代之芳基、甲氧基、η-丁氧基、第三丁氧基、三氯甲氧 基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2,2,3,3 -四氟丙氧基、 1，1，1,3，3,3-六氟-2-丙氧基、6-(全氟乙基）己氧基等取代 或無取代之烷氧基、苯氧基、ρ-硝苯氧基、ρ-第三丁基苯 氧基、3 -氟苯氧基、五氟苯基、3 -三氟甲基苯氧基等取代 或無取代之芳氧基、甲硫基、乙硫基、第三丁硫基、己硫 基、辛硫基、三氟甲硫基等取代或無取代之烷硫基、苯硫 基、Ρ-硝苯硫基、Ρ第三丁基苯硫基、3-氟苯硫基、五氟 苯硫基、3 -三氟甲基苯硫基等取代或無取代之芳硫基、氰 基、硝基、胺基、甲基胺基、二乙胺基、乙基胺基、二乙 胺基、二丙基胺基、二丁基胺基、二苯基胺基等單或二取 代胺基、雙（乙醯氧基甲基）胺基、雙（乙醯氧基乙基） -38- (36) (36)200808684 胺基、雙乙醯氧基丙基）胺基、雙（乙醯氧基丁基）胺基 等醯基胺基、羥基、矽氧烷基、醯基、甲基胺基甲醯基、 二甲基胺基甲醯基、乙基胺基甲醯基、二乙基胺基甲醯基 、丙基胺基甲醯基、丁基胺基甲醯基、苯基胺基甲醯基等 胺基甲醯基、羧酸基、磺酸基、亞胺基、環戊基、環己基 等環烷基、苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基、芴基、芘 基等芳基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、 吲哚滿基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二噁烷基、哌啶 基、嗎琳D定基、峨曉基、triatinyl 、昨ίί坐基、呋喃基、噻 吩基、噁唑基、噁二唑基、苯並噁唑基、噻唑基、噻二唑 、苯並噻唑基、三唑基、咪唑基、苯並咪唑基、吡喃基等 雜環基等。又，以上的取代基彼此結合可進一步形成6員 芳基環或雜環。 本發明的有機EL元件之較佳形態爲輸送電子之區域 或陰極與有機層之界面區域含有還原性摻雜物之元件。其 中所謂還原性摻雜物爲，可還原電子輸送性化合物之物質 。因此，僅爲具有一定還原性者即可’可使用種種物質’ 例如可使用至少1種選自鹼金屬、鹼土類金屬、稀土類金 屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土類金屬的氧 化物、鹼土類金屬的鹵化物、稀土類金屬的氧化物或稀土 類金屬的鹵化物、鹼金屬之有機錯合物、鹼土類金屬之有 機錯合物、稀土類金屬之有機錯合物所成群之物質。 又，作爲更具體之較佳還原性摻雜物爲，至少1種選 自 Na(功函數：2.36eV) 、K(功函數：2.28eV) 、Rb( -39- (37) 200808684 功函數·· 2.16eV )及Cs (功函數：1 .95eV )所成群之鹼 屬、或至少1種選自Ca (功函數：2.9eV ) 、Sr (功函 ·· 2·0〜2.5eV)、及Ba(功函數：2.52eV)所成群之鹼 類金屬所舉出的功函數爲2.9eV以下者。其中較佳的還 性摻雜物爲至少1種選自K、Rb及C s所成群之鹼金屬 更佳爲Rb或Cs，最佳爲Cs。這些鹼金屬特別具有較高 原能力，藉由對於電子注入區域之添加量較爲少，可達 有機EL元件中發光亮度之提高或長壽命化。又，作爲 函數爲2· 9eV以下之還原性摻雜物，組合這些2種以上 鹼金屬爲佳，特佳爲含有C s之組合，例如C s與N a、 與K、Cs與Rb或Cs與Na與K與之組合爲較佳。藉由 有Cs之組合可有效地發揮還原能力，藉由對於電子注 區域之添加，可達到有機EL元件之發光亮度提高或長 命化。 本發明中，陰極與有機層之間進一步設置絕緣體或 導體所構成之電子注入層爲佳。此時可有效防止漏電， 可提高電子注入性。作爲如此絕緣體，使用至少1種選 鹼金屬硫屬化物、鹼土類金屬硫屬化物、鹼金屬的鹵化 及鹼土類金屬的鹵化物所成群之金屬化合物爲佳。電子 入層僅由這些驗金屬硫屬化物等所構成即可，電子注入 可進一步提高而較佳。作爲具體較佳鹼金屬硫屬化物， 如可舉出Li20、LiO、Na2S、Na2Se及NaO，作爲較佳 土類金屬硫屬化物，例如可舉出CaO、BaO、SrO、BeO B a S、及C a S e。又，作爲較佳鹼金屬的鹵化物，例如可 金 數 土 原 還 到 功 之 Cs 含 入 壽 半 並 白 物 注 性 例 鹼 Λ 舉 -40- (38) (38)200808684 出 LiF、NaF、KF、LiCl、KC1 及 NaCl 等。又，作爲較佳 鹼土類金屬的鹵化物，例如可舉出CaF2、BaF2、SrF2、 MgF2及BeF2之氟化物、或氟化物以外的鹵化物。 又，作爲構成電子輸送層之半導體，可舉出含有至少 1 個選自 Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、
Mg、Si、Ta、Sb及Zn之元素的氧化物、氮化物或氧化氮 化物等一種單獨或二種以上的組合。又，構成電子輸送層 之無機化合物爲微結晶或非晶質之絕緣性薄膜爲佳。電子 輸送層僅由這些絕緣性薄膜所構成即可，欲形成更均質之 薄膜爲形成，可減少黑點等畫素缺陷。且，作爲如此無機 化合物可舉出如上述的鹼金屬硫屬化物、鹼土類金屬硫屬 化物、鹼金屬的鹵化物及鹼土類金屬的鹵化物等。 其次，作爲陰極可使用將功函數較小的（4eV以下） 金屬、合金、電傳導性化合物及這些混合物作爲電極物質 使用者。作爲如此電極物質之具體例可舉出鈉，鈉-鉀合 金、鎂，鋰，鎂·銀合金，鋁/氧化鋁，Al/Li20，Al/Li02 ，Al/LiF，鋁·鋰合金，銦，稀土類金屬等。 該陰極可藉由將這些電極物質經蒸鍍或濺鍍等方法形 成薄膜而製作。 其中，自發光層之發光由陰極取出時，對於陰極之發 光的透過率比10%大爲佳。又，作爲陰極之薄片電阻以數 百Ω/□以下爲佳，且膜厚一般爲l〇nm〜1 // m，較佳爲50 〜2 0 0 nm 〇 又，一般有機EL元件爲於超薄膜外加電場，容易產 -41 - (39) 200808684 生因漏電或短路所引起的畫素缺陷。欲防止 間可插入絕緣性之薄膜層。 作爲使用於絕緣層之材料，例如可舉出 鋰、氧化鋰、氟化鉋、氧化鉋、氧化鎂、氟 、氟化銘、氮化銘、氧化鈦、氧化砂、氧化 氮化硼、氧化鉬、氧化釕、氧化鈀等。亦可 物或層合物。 其次’對於製造本發明的有機EL元件 藉由上述材料及方法形成陽極、發光層，視 注入層、及視必要形成電子注入層，最後形 又’自陰極至陽極，與前述相反順序下亦 EL元件。 以下對於透光性基板上以陽極/電洞注7 子注入層/陰極之順序設置而構成之有機EL 做說明。 首先’適當的透光性基板上，使陽極材 成l//m以下，較佳爲1〇〜2〇〇nrn的範圍之 鍍法或濺鍍法形成，並作爲陽極。其次於該 洞注入層。電洞注入層之形成如前述可由真 轉塗佈法、鑄模法、L B法等方法進行，但 均質膜’且針孔難產生等點來看，藉由真空 佳。藉由真空蒸鍍法形成電洞注入層時，胎 所使用之化合物（電洞注入層之材料）、作 注入層的結晶結構或再結合結構等而不同， 此，一對電極 氧化錦、氟化 化鎂、氧化鈣 鍺、氮化砂、 使用這些混合 之方法，例如 必要形成電洞 成陰極即可。 可製造出有機 .層/發光層/電 元件的製作例 料所成的薄膜 膜厚，藉由蒸 陽極上設置電 空蒸鍍法、旋 由可容易得到 蒸鍍法形成爲 蒸鍍條件依據 爲目的之電洞 但一般可適宜 -42- (40) (40)200808684 地選自蒸鍍源溫度50〜450°C、真空度10_7〜10-3torr、蒸 鍍速度〇.〇1〜50nm/秒、基板溫度-50〜3 00 °C、膜厚 5nm 〜5 // m之範圍爲佳。 其次，該電洞注入層上設置發光層。該發光層之形成 亦可使用本發明之發光材料，藉由真空蒸鍍法、濺鍍、旋 轉塗佈法、鑄模法等方法，使發光材料薄膜化而形成，但 由可容易得到均質膜，且針孔難產生等點來看，藉由真空 蒸鍍法形成爲佳。藉由真空蒸鍍法形成發光層時，該蒸鍍 條件依據所使用的化合物而相異，一般可選自與電洞注入 層之形成相同條件範圍。膜厚以10〜40nm之範圍爲佳。 其次，該發光層上設置電子注入層。此時亦與電洞注 入層、發光層同樣地，由可得到均質膜之點來看以真空蒸 鍍法形成爲佳。蒸鍍條件可由與電洞注入層、發光層同樣 條件範圍中選擇。 因此，最後層合陰極而得到有機EL元件。陰極係由 金屬所構成，可使用蒸鍍法、濺鍍。然而，欲防止製膜底 材之有機物層時的損傷以真空蒸鍍法爲佳。 以上有機EL元件之製作可經一次抽真空步驟、或一 貫作業由陽極製作至陰極爲佳。 本發明的有機EL元件之各層的形成方法並無特別限 定。可使用過去公知之真空蒸鍍法、旋轉塗佈法等之形成 方法。本發明的有機EL元件所使用的含有前述一般式（1 )所示之化合物的有機薄膜層可由真空蒸鍍法、分子線蒸 鍍法（MB E法）或溶解於溶劑之溶液浸漬法、旋轉塗佈法 -43- (41) 200808684 、澆注法、棒塗佈法、滾筒塗佈法等塗佈法等公知方法形 成。 本發明的有機EL元件之各有機層的膜厚並無特別限 定，但由避免針孔等缺陷產生或提高效率之觀點來看，一 般爲數nm至l//m之範圍爲佳。 , 且，於有機EL元件外加直流電壓時，使陽極爲+， 陰極爲-之極性，外加5〜40 V之電壓時可觀測到發光。又 ，相反極性下外加電壓時亦不會漏電，完全不會產生發光 。且外加交流電壓時，僅陽極爲+、陰極爲-之極性時， 可觀測到均一發光。外加之交流波形可爲任意形式。 1 例 式施 方實 施( 其次，本發明藉由實施例做更詳細説明，但本發明未 限定於這些實施例。 合成實施例1 (化合物（AN -1 )之合成） 氬氣環境下，將藉由公知方法所合成之1-溴-4-碘萘 l〇g、4-溴苯基硼酸6g溶解於甲苯150ml，加入2M-碳酸 鈉水溶液45ml。再加入肆三苯基膦鈀！ g後進行7小時加 熱迴流。一晚後，有機層以甲苯萃取後以水、飽和食鹽水 洗淨。有機層經無水硫酸鈉乾燥後，餾去溶劑。殘渣以矽 膠管柱層析法（展開溶劑：甲苯/己烷）純化而得到1 -溴一 4-(4 -溴苯基）萘6.3g (產率58%)。 -44- (42) (42)200808684 混合將所得之1-溴-4- ( 4-溴苯基）萘6g以公知方法 合成之10-苯基蒽-9-硼酸10g、及DME150ml。再加入肆 三苯基膦鈀1 .1 g與2 Μ -碳酸鈉水溶液5 0 m 1，以氬氣取代 。7.5小時加熱迴流後、放冷，過濾析出晶體。結晶以水 、甲醇洗淨後，再以加熱甲苯洗淨而得到目的化合物（ AN-1 ) 8.3g之淡黃色固體（產率70% )。所得之化合物 以 FD-MS ( Field desorption mass spectrum analysis)測 定後，得到對於C56H36= 708之m/z= 708，故鑑定該化合 物爲AN-1。 合成實施例2 (化合物（AN-3 )之合成） 氬氣環境下，格氏反應用Mg 1.3g中加入脫水四氫呋 喃（THF ) 2 5ml。再將ρ·二溴苯1 〇g溶解於脫水THF50ml 並混合。反應開始後，進行1小時加熱迴流，調製出4-溴 苯基鎂溴化物THF溶液。 氬氣環境下，將6-溴-2-萘基三氟甲烷磺酸酯12.5g、 PdCl2 ( dppp ) 〇.85g、LiBr3g 分散於脫水 THF60ml 中並使 用冰冷卻。於此滴入調製之4 -溴苯基鎂溴化物T H F溶液 ，室溫下進行1小時攪拌。再經5小時加熱迴流後冷卻。 以1 0 %稀鹽酸酸化後，將有機層以甲苯萃取，再以水、飽 和食鹽水洗淨。有機層經無水硫酸鈉乾燥後，餾去溶劑。 將殘渣以矽膠管柱層析法（展開溶劑：甲苯/己烷）純化 後得到2 -溴- 6-(4 -溴苯基）萘7_5g (產率58%)之白色 固體。 -45- (43) 200808684 合成實施例1中，取代1-溴-4- ( 4-溴苯基） 2-溴-6- ( 4-溴苯基）萘以外，進行相同操作，得到 合物AN-3之淡黃色固體（產率π% )。所得之化 FD-MS測定後得到對於c56H 3 6 = 7 0 8爲m/z二7〇8， 該化合物爲AN-3。 合成實施例3 (化合物（AN-6 )之合成） 合成實施例1中，取代1 -溴-4 - ( 4 -溴苯基） 1，4 - 一溴奈’取代1 0 -苯基蒽-9 -硼酸使用4 - ( 9 - 3 1 〇 -基）苯基硼酸，進行相同操作，得到目的化合物 之淡黃色固體（產率72% )。所得之化合物以FD 定後得到對於C62H4G= 784爲m/z= 784，故鑑定該 爲 AN-6。 合成實施例4 (化合物（AN -1 2 )之合成） 氬氣環境下’將公知方法所合成之10 -苯基蒽-88、2,6-二溴萘7.78溶解於〇1^1£15〇1111，加入2^4-水溶液41ml。再加入肆三苯基膦鈀〇.93g，進行8 熱迴流。一晚後過濾析出物，過濾之母液以甲苯萃 以水、飽和食鹽水洗淨。有機層經無水硫酸鈉乾燥 去溶劑。殘渣以甲醇、己烷洗淨後得到2-溴-6-( 蒽-10-基）萘7.2g (產率58% )。 合成實施例1中，取代1-溴-4- ( 4-溴苯基） 2 -溴-6 - ( 9 -苯基蒽-1 0 -基）萘，取代1 〇 _苯基蒽—9 _ 萘使用 目的化 合物以 故鑑定 萘使用 £基蒽-f AN-6 •MS測 化合物 9-硼酸 碳酸鈉 小時加 取，再 後，餾 9_苯基 萘使用 硼酸使 -46- (44) 200808684 用4· ( 9- ( 3-聯苯基）蒽-10-基）苯基硼酸 同操作，得到目的化合物AN -1 2之淡黃色 % )。測定所得之化合物的FD-MS得到對ί 爲m/z= 7 84，故鑑定該化合物爲ΑΝ-12。 合成實施例5 (化合物（AN-29 )之合句 合成實施例4中，取代10-苯基蒽-9-硼 苯基蒽-10-基）苯基硼酸，取代2,6-二溴萘 萘以外，進行相同操作，得到1 - ( 4-溴萘-苯基蔥-10-基）苯之淡黃色固體（產率62% 氬氣環境下，將2-溴-6- ( 9-苯基蒽-10-散於脫水THF150ml中，冷卻至-63°C後，力[ 基鋰己烷溶液16ml。於-63 °C下攪拌30分鐘 至0°C，再次冷卻至-63 °C。反應液中加入 14g，於-63°c下攪拌3小時。放置一晚後， 進行酸化後，過濾析出晶體。以水、甲苯洗 到( 9-苯基蒽_10_基）萘-2-硼酸5.4g (產 合成實施例1中，取代1-溴-4- ( 4-溴 溴萘-丨-基）_4-(9_苯基蒽-1〇•基）苯 基意硼酸使用6- ( 9_苯基蒽基）萘_ 進行相同操作得到目的化合物AN-29之淡黃 6 2 % )。測定所得之化合物的F D - M S得到: 8 3 4爲8 3 4，故鑑定該化合物爲AN-2 9 實施例1 (有機EL元件的製造） ί以外，進行相 固體（產率65 C62H40 — 784 酸使用4 - ( 9 -使用1,4-二溴 1-基）-4- ( 9- )° ，基）萘l〇g分 ]入 1 . 6 Μ -正丁 後，一旦昇溫 硼酸三異丙基 以1 0 %稀鹽酸 淨並乾燥後得 率 58% ) 〇 苯基）萘使用 ’取代 1 0 -苯 •2 -硼酸以外， 色固體（產率 對於 c66H42 = -47- 0 (45) (45)200808684 25mmx75mmxl.lmm厚附有ITO透明電極之玻璃基板 (Geomatics公司製）於異丙基醇中進行超音波洗淨5分 鐘後，進行3 0分鐘的UV臭氧洗淨。將洗淨後附有透明 電極線之玻璃基板裝於真空蒸鍍裝置之基板支架，首先形 成透明電極線之側面上如覆蓋前述透明電極一般，成膜膜 厚 60nm之N，N’-雙（N，N’-二苯基-4-胺苯基）-Ν，Ν·二苯 基-4,4’-二胺-1，1’-聯苯基膜（以下簡稱爲「TPD232膜」 。）。該TPD232膜可作爲電洞注入層發揮其功能。其次 ，該TPD232膜上成膜爲膜厚20nm之Ν，Ν,Ν’，Ν’-四（4-聯苯基）-二胺聯伸苯基層（以下稱爲「TBDB層」）。該 膜作爲電洞輸送層而發揮其功能。再將膜厚40nm之前述 化合物（AN-3 )經蒸鍍成膜。同時作爲發光分子，將下述 胺化合物BD1對於 AN-3，以重量比 AN-3 : BD1 = 40 : 2 下進行蒸鍍。該膜作爲發光層使用。該膜上成膜爲膜厚 10nm之Alq膜。將此作爲電子注入層使用。此後，還原 性摻雜物之Li ( Li源：SAES GETTER公司製）與下述 Alq進行二次蒸鍍，作爲電子注入層（陰極）形成Alq : Li膜（膜厚lOnm)。該八14:1^膜上上蒸鍍金屬八1形成 金屬陰極而形成有機EL發光元件。 對於所得之元件進行通電試驗後，得到電壓6.8V、電 流密度lOmA/cm2下發光亮度700cd/m2之藍色發光。初期 亮度設定爲1〇〇〇 cd/m2測定該有機EL元件之半衰期，所 得之結果如第1表所示。 -48- (46) (46)200808684 • [化 18]
實施例2〜5 (有機EL元件的製造） 實施例1中，作爲發光層之材料，取代化合物（AN-3 )使用第1表所記載的化合物以外，同樣地製作出有機 E L元件。對於所得之元件，與實施例1同樣地測定其半 衰期，其結果如第i表所示。 實施例6 貫施例1中’作爲發光層之材料，取代胺化合物B D1 使用下述胺化合物B D 2以外，以同樣方法製造出有機E L 兀件。對於所得之兀件與實施例1相同進行半衰期測定， 其結果如第1表所示。 -49- (47) 200808684 [化 19]
實施例7 實施例1中，作爲發光層的材料取代胺化合物BD 1使 用下述胺化合物BD3以外同樣下製造出有機EL元件。對 於所得元件與實施例1同樣下測定半衰期，結果如第1表 所示。 [化 20]
B D 3
Me
Me 比較例1〜8 實施例1中，作爲發光層之材料，取代化合物（AN - 3 )及BD 1使用第1表所記載的化合物以外，同樣地製作出 有機EL元件。對於所得之元件，與實施例1相同進行半 衰期測定，結果如第1表所示。 且’弟1表所記載的化合物an-l〜an-6如下所示。 -50- (48)200808684 [化 21]
〔表3〕 -51 - (49) (49)200808684 第1表 發光層之化合物 半衰期（小時、 實施例1 AN-3/BD 1 9,100 實施例2 AN-1/BD1 8,300 實施例3 AN-6/BD 1 8,500 實施例4 AN-12/BD1 8,700 實施例5 AN-29/BD1 8,100 實施例6 AN-3/BD2 7,200 實施例7 AN-3/BD3 5,600 比較例1 an-1/BDl 3,600 比較例2 an-2/BD 1 3,800 比較例3 an-3/BDl 3,300 比較例4 an-4/BDl 1,700 比較例5 an-5/BDl 6,000 比較例6 an-6/BD 1 ~----- 1,800 比較例7 an-5/BD2 5,100 比較例8 an-5/BD3 3,800 如第1表所示，使用具有本發明的伸萘基及p -伸苯基 所成的特定連結基之一般式（1 )所示結構的雙蒽衍生物 之實施例1〜7的有機EL元件，與使用未滿足該結構之化 合物之比較例1〜8的有機EL元件做比較，具有更長壽命 產業上可利用性 如上述詳細說明，含有本發明之雙蒽衍生物之有機 EL元件其具有較長壽命。因此，作爲必須長期間繼續使 用的有機EL元件上極爲有用。 -52-
Claims (1)
- (1) (1)200808684 十、申請專利範圍 1 · 一種下述一般式（I)所示雙蒽衍生物， [化1]〔式中’ L爲上述一般式（2)所示伸萘基， Ar1及Ar2各獨立爲取代或無取代的核碳數6〜50之 芳香族烴基或取代或無取代的核碳數丨〇〜50之縮合芳香 族烴基， R1〜R16各獨立爲氫原子、取代或無取代的核碳數6 〜5 0的芳香族烴基、取代或無取代的核原子數5〜5 〇的芳 香族雜環基、取代或無取代的碳數1〜5 0的烷基、取代或 無取代的核碳數3〜50的環烷基、取代或無取代的碳數1 〜5 0烷氧基、取代或無取代的碳數6〜5 〇的芳烷基、取代 或無取代的核碳數5〜5 0的芳氧基、取代或無取代的核碳 數5〜5 0的芳硫基、取代或無取代的碳數1〜5 〇的烷氧基 羰基、取代或無取代的甲矽烷基、羧基、鹵素原子、氰基 、硝基或羥基、 R爲取代或無取代的核碳數6〜5 0的芳香族烴基、取 -53- 200808684代或無取代的核原子數5〜5 0的芳香族雜環基、取代^ _ 取代的碳數1〜50的烷基、取代或無取代的核碳數3〜5q 的環烷基、取代或無取代的碳數1〜5 0的烷氧基、取代或 無取代的核碳數5〜5 0 (碳數6〜5 〇 )的芳院基、取代或 無取代的核碳數5〜5G的芳氧基、取代或無取代的核碳數 5〜50的芳硫基、取代或無取代的碳數丨〜5()的烷氧基羰 基、取代或無取代的甲矽烷基、羧基、_素原子、氰基、 硝基或羥基、 + η爲1〜5的整數， p+q爲1〜5的整數， 衍生物，其中該一 (5 )中任一所示 瓜及η各爲0〜5的整數，且 Ρ及q各爲〇〜5的整數，且 r & s各爲〇〜4的整數， 爲0〜6的整數， 1以上時，各L及R可爲 饥、11、卩、9、1*、3及1爲 相同或相異〕。 1項之雙蒽 般式（3 )、 2 ·如申請專利範圍第 般式（1)中，L·爲下述一 伸萘基， [化2]式中，R及t與前述相同 爲1〜3 〇 如申請專利範圍第"頁之雙惠衍生物，其中m + -54、 200808684 (3) 4. 如申請專利範圍第1項之雙蒽衍生物，其中p + q 爲1〜3。 5. 一種有機電致發光元件，其爲陽極與陰極間挾持 至少含有發光層的一層或複數層所成的有機薄膜層之有機 電致發光元件，其特徵爲該有機薄膜層含有至少1種選自 如申請專利範圍第1項之雙蒽衍生物作爲單獨或混合物成 分者。 6 ·如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，其 中該發光層含有該雙蒽衍生物作爲主材料。 7 ·如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，該 發光層爲更含有芳基胺化合物。 8 .如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，該 發光層爲更含有苯乙燃胺化合物。 -55 - 200808684 七、指定代表圖·· (一） 、本案指定代表圖為··無 (二） 、本代表圖之元件代表符號簡單說明：無 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式：式（1)，（2)
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