TW200528454A - Agents for weight reduction - Google Patents
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Description
200528454 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於某些嘧啶並[l,2-a]吲哚類的用途,用來 減輕重量,特別是對肥胖的動物。 【先前技術】 嘧啶並[l,2-a]吲哚類已在EP 0 799 828 A2中被敘述 為脂質降低試劑,特別做為具有抗動脈硬化效果之醫藥品_ 的活性化合物。 【發明内容】 現在令人驚人地已經發現:此類化合物也被用於目標 &減輕重量。 因此,本發明係關於式⑴之化合物的用途: 其中
A、D、E、G、L及Μ是相同或不同的,並且 代表氫、鹵素、三氟甲基、羧基、羥基、直鍵或有 分支的烷氧基或烷氧基羰基,在各情況下有高至6 個碳原子;或有高至6個碳原子的直鏈或有分支烧 基,其依序可以羥基、或高至4個碳原子之直鍵或 5 200528454 有分支的燒氧基取代, R1及R2是相同或不同的,並且 代表氫、有3至8個碳原子的環烷基、或有高至10 個碳原子之直鏈或有分支的烷基,其視情況以有3 至6個碳原子的環烷基取代,或 代表苯基,其視情況地以齒素或三氟甲基取代,或 R1及R2與碳原子一起形成4-8員環烷基環, 並且 R3 代表苯基,其視情況地以相同或不同的硝基、羧基、 鹵素、氰基、或直鏈或有分支之烯基或烷氧基羰基, 在各情況下為高至6個碳原子;或高至6個碳原子 的直鏈或有分支烷基,其視情況以羥基、羧基、或 直鏈或有分支之烷氧基或烷氧基羰基取代,在各情 況下為高至6個碳原子,取代高至3次; 及/或視情況以式OR4或-NR5R6的基圏取代, 其中 R4 代表氫、或直鏈或有分支烷基或烯基,在各情況下 為高至6個碳原子, R5及R6是相同或不同的,並且代表苯基、氳、或高至6 個碳原子之直鏈或有分支的燒基, ” 或代表高至8個碳原子之直鏈或有分支的醮基其 視情況以式-nr7r8的基團取代, 其中 R7及R8是相同或不同的,並且 200528454 代表氳、或高至8個碳原子之直鏈或有分支 的醯基, 在適當處為異構形式及其鹽類,用來生產減輕重量的醫藥 品。 式⑴之嘧啶並[l,2-a]吲哚類及其製劑被揭示於ep 〇 799 828 A2 中。 根據本發明之嘧啶並[l,2-a]吲哚類也可以其鹽類的 形式被使用。通常在此可提及之鹽類為有機或無機鹼類或 酸類的那些。 生理可接受鹽類對本發明之目的為較佳。根據本發明 之化合物的生理可接受鹽類可為根據本發明之物質與礦 物酸類、羧酸類或硫酸類的鹽類。特佳的實例為氫氣酸: 氫溴酸、硫酸、磷酸、甲烷磺酸、乙烷磺酸、甲苯磺酸、 苯磺酸、萘二磺酸、醋酸、丙酸、乳酸、酒石酸、檸檬酸、 順丁烯二酸、反丁烯二酸或苯甲酸的鹽類。 生理可接受鹽類可同樣地為根據本發明之化合物的 金屬或錢鹽類,其具有游賴基團。特㈣實觸納、奸、 鎂、或㈣類’及衍生自氨或有機賴的銨鹽類,例如: 乙基胺、一-或二乙基胺、二-、三乙醇胺、二環己基胺、 二甲基胺基乙醇、蛋胺酸、離胺酸、乙烯二胺或2-苯基乙 基胺。 化合物可存在立體異獅式,其是_為影像 兄對映異構物)、或不相關為影像及鏡像(非對映異構 本發Μ在各情況下係目於對映㈣物及非對映異構 200528454 物兩者、或異構物及非對映異構物的這婆 混合物可以自身已知的方式被分成立體異構 通式(I)的較佳化合物為那些 其中 A、D、Ε、G、L及Μ是相同或不同的,並且 代表氫、氟、氯、溴、三氟甲基、幾基、羥基、直 鏈或有分支的烷氧基或烷氧基羰基,在各情況下有 高至4個碳原子;或有高至4個碳原子的直鏈或有 分支烧基,其依序可以羥基、或高至3個碳原子之 直鍵或有分支的燒氧基取代, R1及R2是相同或不同的,並且 代表氳、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚 基、環辛基、或有高至8個碳原子之直鏈或有分支 的烧基,其視情況以環丙基、環戊基或環己基取代, 或 代表烷基,其視情況以氟、氯或溴取代,或 R1及R2與碳原子一起形成4-7員環烷基環, 並且 R3 代表苯基,其視情況地以相同或不同的硝基、羧基、 氟、氣、溴、氰基、或直鏈或有分支之烯基或烷氧 基黢基,在各情況下為高至4個碳原子,或以高至 5個碳原子之直鏈或分支的烷基,其視情況以羥基、 叛基、或直鏈或有分支之炫氧基或燒氧基羰基取 代,在各情況下為高至5個碳原子,取代高至3次; 200528454 及/或視情況以式01^4或"^115116的基團取代, 其中 R4 代表氫、或直鏈或有分支烧基或烯基,在各情況下 為高至4個碳原子, R5及R6是相同或不同的,並且 代表苯基、氳、或高至5個碳原子之直鏈或有分支 的燒基,或高至6個碳原子之直鏈或有分支的醯基, 其視情況以式-NR7R8的基團取代, 其中 R7及R8是相同或不同的,並且 代表氳、或高至6個碳原子之直鏈或有分支 的醯基, 在適當處為異構形式及其鹽類。 通式⑴的特佳化合物為那些 其中 A、D、E、G、L及Μ是相同或不同的,並且 代表氳、氟、氣、溴、三氟甲基、羧基、羥基、直 鏈或有分支的烷氧基或烷氧基羰基,在各情況下有 高至3個碳原子;或有高至3個碳原子的直鍵或有 分支烷基’ R1及R2是相同或不同的,並且 代表氫、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚 基、環辛基、或有高至6個碳原子之直鏈或有分支 的烷基,其視情況以環戊基或環己基取代,或 200528454 代表苯基,其視情況以氟、氣或溴取代,或 R1及R2與碳原子一起形成5-7員環烷基環, 並且 R3 代表苯基,其視情況地以相同或不同的羥基、三氟 甲基、三氟f氧基、羧基、或直鏈或有分支之烷氧 基、烷基或烷氧基羰基,在各情況下為高至3個碳 原子,取代高至3次; 在適當處為異構形式及其鹽類。 特佳使用之化合物的實例為下列:
10 200528454
11 200528454
動物為與生產、育種、研究、實驗、野生、動物園及受監 禁動物及寵物相關的。式⑴化合物較佳用於溫血物種,特 別是哺乳動物。 生產及育種的動物包括喷乳動物,例如·牛、焉、羊、 豬、山羊、駱駝、水牛、磁、兔子、歐洲淡黃色鹿、馴鹿; 及有毛動物,例如:貂、栗鼠、浣熊;和鳥類,例如:雞、 鵝、火雞、鴨、鴿子。也包括有用的魚。 研究及實驗的動物包括的動物是例如:小鼠、大I、 天竺鼠、豬、金倉鼠、猴子、及狗和貓6 野生、動物園及受監禁動物包括的動物是例如:在環 境中天然發生的、及並且通常用不同理由被監禁。 寵物包括的動物是例如:觀賞魚、用來留在家、動物 園中的烏品種,和特別是狗和貓。 活性化合物被直接或以適當製劑的形式、被非腸胃、 鼻用、或特別腸道使用。 活性化合物之勝道使用是以粉末、栓舞]、藥片、膠囊、 12 200528454 糊狀物、、藥水、微粒、灌液、丸劑(boli)、攙藥飼料或飲 水的形式進行。真皮使用採用例如浸泡、喷霧、泡浴、洗 滌倒上、及貼上和喷灑的形式。非腸胃使用採用例如注 射(肌肉内、皮下、靜脈、腹膜内)或植入的形式。 適當的製劑為: 溶液,如:注射溶液、口服溶液、在稀釋後口服投藥之濃 縮物、攙樂飼料或飼料添加物、用於皮膚或體腔的溶液、 倒上的調配物、膠體; 用於口或皮膚用途及注射的乳化液及懸浮液;半固體製 劑; 調配物’其中活性化合物被加工成軟膏基質或水包油、或 油包水的乳化基質; 固體製劑,如:粉末、預混物或濃縮物、微粒、錠劑、藥 片、丸劑(boli)、膠囊;氣霧劑及吸入劑、含活性化合物 的成形物。 用於注射的溶液是靜脈、肌肉内及皮下投藥。 用於注射的溶液是以溶解活性化合物於適當溶劑而 產生的,並且可能添加添加物,如:溶解劑、酸類、驗類、 緩衝鹽類、抗氧化劑、防腐劑。該溶液以過濾消毒,並且 分裝於容器中。 可提及之溶劑為:生理可忍受的溶劑,如:水;醇類, 如:乙醇、丁醇、苄基醇、甘油、烴類、丙二醇、聚乙二 醇類、N-甲基四氫吡咯酮、及其混合物。 在適當處,該活性化合物也被溶解於適於注射之生理 13 200528454 可忍受的蔬菜或合成油類中。 可提及之溶解劑為:促進活性化合物溶解在主要溶劑 中、或避免沉濺的溶劑。實例為聚乙烯基四氫吡咯酮、聚 乙氧基化篦麻油、聚乙氧基化山梨糖奸酯類。 防腐劑是例如:苄基醇、三氣基丁醇、對-羥基苯甲酸 酯類、正-丁醇。 口服溶液被直接使用。濃縮物在先稀释到使用濃度之 後口服使用。口服溶液及濃縮物是如上述地產生用於注射 /谷液’其可有消毒加工地被分裝。 在皮膚上使用的溶液為倒上、塗上、擦上、貼上、喷 上’或以浸泡、泡浴或洗滌使用。這些溶液是如上述地產 生用於注射溶液。 可優越地在生產期間添加增稠劑。增稠劑為··無機增 稠劑,如:膠狀黏土 (bentonites)、膠體氧化矽、單硬脂酸鋁; 有機增稠劑,如··纖維素衍生物、聚乙烯基醇類及其共聚 物、丙烯酸酯類及甲基丙烯酸酯類。 膠體被使用或塗覆在皮膚上、或導入體腔内。膠體可 以添加到溶液而產生,其已如述地對注射溶液生產,足夠 的增稠劑造成有似軟膏一致性的澄清質量。所用之增稠劑 是在此上指出的增稠劑。 倒上的調配物是將活性化合物倒或貼在皮虜的有限 區域上,經皮虜滲透,並且系統性作用、或分散在身體表 面。 倒上的調配物是將活性化合物溶解、懸浮或乳化在與 200528454 光保護劑 3=之:!?丨或溶劑混合物中。在適當處添加另外 劑,如:色料、吸收促進劑、抗氧化劍、 黏者劑。 μ 之ΐ劑為·水院醇類、二醇類、聚乙二醇類、 油、芳香醇類,如·,基醇、苯基乙醇、 本乳土 ,δ曰類,如:醋酸乙酯、錯酸丁醋、苯甲酸节 醋;賴,如:垸二魏細類,如:二丙二醇單甲基鍵、 二乙二醇單丁基喊;_,如:丙酮、甲基乙基網;芳香 及/或脂族烴類、蔬菜或合成油類、dmf、二f基乙酿胺、 N-甲基四氫吡咯鲖、2 2-二甲基-4_羥基甲基·13_二氧戊 環。 色料疋被證實用於動物並且可溶解或懸浮的所有色 料0 吸收促進劑是例如:DMSO,分散油類是如:莖謹酸異 丙酯、壬酸二丙二酯、矽酮油類、脂肪酸酯類、三酸甘油 酯類、脂肪醇類。 抗氧化劑是亞硫酸鹽、或焦亞硫酸鹽,如:焦亞硫酸 鉀、抗壞血酸、丁基化羥基f苯、丁基化羥基苯甲醚、生 育酚。 光保護劑是例如··來自苯並酚嗣或 novantisolic 酸之 類的物質。 黏著劑是例如:纖維素衍生物、澱粉衍生物、聚丙烯 酸酯類、天然聚合物,如:藻膠酸酯、明膠。 乳化劑可用於口服、經皮或注射。 15 200528454 乳化劑可為油包水種類、或水包油種類。 其可以溶解活性化合物到疏水或親水相中而產生,並 且以適當乳化劑協助來均質化後者,並且在適當處再加賦 形劑,如:色料、吸收促進劑、防腐劑、抗氧化劑、光保 護劑、黏度增加物質,與其他相的溶劑。 可提及下列做為疏水相(油類):石蠟油類;矽酮油類; 天然蔬菜油類,如··芝麻油、杏仁油、篦麻油;合成三酸 甘油酯類,如:辛酸/癸酸二酸甘油酯、三酸甘油酯與直鏈籲 C^i2蔬菜脂肪酸或其他特定選擇天然脂肪酸類的混合 物、飽和或未飽和、也可能包含羥基團之脂肪酸、C8/Cl〇 脂肪酸類之早·及一酸甘油醋的部份甘油醋混合物。 脂肪酸酯類,如:硬脂酸乙酯、己二酸二_正_丁酯、月 桂酸己酯、壬酸二丙二酯、中鏈長度之有分支脂肪酸與 Cl6-Cl8鏈長之飽和脂肪醇的酯類、菫蔻酸異丙酯、棕櫚酸 異丙酯、Cn-Cu鏈長之飽和脂肪醇的辛酸/癸酸酯、硬脂 酸異丙酯、油酸油基酯、油酸癸基酯、油酸乙酯、乳酸乙隹 酯;壤狀脂肪酸酯類,如:鄰苯二甲酸二丁酯、己二酸二 異丙酯、尤其是與後者脂肪酸相關的酯類混合物,如:異 三癸基醇、2-辛基十二烷基醇、鯨蠟基硬脂基醇、油基醇。 脂肪酸是例如:油酸及其混合物。 可提及下列做為親水相: 水、醇類,例如:丙二醇、甘油、山梨糖醇及其混合物。 可提及下列做為乳化劑: 葬離子界面活性劑’例如:聚乙氧基化篦麻油、單油酸聚 16 200528454 乙氧基化山梨糖酐酯、單硬脂酸山梨糖酐酯、硬脂酸甘油 酯、聚氧基乙基硬脂酸酯、烷基酚聚二醇醚; 兩性界面活性劑,例如:N_月桂基亞胺基二丙酸二鈉或 卵磷脂; 陰離子界面活性劑,例如:硫酸月桂基鈉,脂肪醇醚硫酸 鹽、單/二烧基聚二醇_磷酸酯單乙醇胺鹽; 陽離子界面活性劑,例如:鯨蠟基三曱基氣化銨。 可提及之另外的賦形劑為: 黏度增加及乳化穩定物質,如··羧甲基纖維素、甲基纖維 素及其他纖維素和澱粉衍生物、聚丙烯酸酯類、藻膠酸酯 類、明膠、阿拉伯膠、聚乙烯基四氫吡咯酮、聚乙埽基醇、 甲基乙稀基醚與順丁缔一酸酐的共聚物、聚乙二醇類、蠛 類、膠體氧化矽或所提及物質的混合物。 懸浮物可口服、經皮或注射使用。其可以懸浮活性化 合物於液態媒介物中而產生,在適當處添加另外的賦形 劑,如:濕满劑、色料、吸收促進劑、防腐劑、抗氧化劑、 光保護劑。 物 劑 可提及之液態媒介物為所有的均質溶劑及溶劑混合 可提及之濕_(分_)為此上所指出的界面活性 可提及之另外的賦形劑為此上 化物半㈣㈣可口職以㈣。其與Λ⑽物及乳 化物不同的只是其較高的黏度。 17 200528454 固體製劑可以活性化合物及適當載劑混合而產生,在 適當處添加另外的賦形劑,並且轉化成所要的形式。 可提及之載劑是所有生理可忍受惰性固體。無機及有 機物質做為彼。無機物質的實例為氣化鈉;碳酸鹽,如: 碳酸鈣;碳酸氫鹽、氧化鋁類、氧化矽類、沉澱或膠體二 氧化發、_酸鹽。 有機物質的實例是糖類;纖維素;人及動物食物,如: 奶粉;動物飲食、經研磨及壓碎穀類、澱粉類。 賦形劑為此上已經提及的防腐劑、抗氧化劑、色料。 另外適當的賦形劑是潤滑劑及滑動劑,例如:硬脂酸 鎂、硬脂酸、滑石、膠狀黏土、崩解促進物質,如:澱粉 或經交聯的聚乙埽基四氳吼略嗣;黏合劑,例如·殿粉、 明膠或直線形聚乙烯基四氫吡咯綱;及乾燥黏合劑,如: 微結晶纖維素。 活性化合物也與協同或其他活性化合物混合而存在 於製劑中。適當的組合夥伴是其他減輕重量也使用的物 質,例如:可提及之羅氏鮮(orlistat)、芬I拉明 (fenfluramine)、右芬氟拉明、鎢酸鹽類(例如:鎮酸鈉p與 生物方式的組合使用也為可能,例如:免疫或中和抗體。 適於使用的製劑包含活性化合物,一般濃度是從〇·1 ppm(重量/重量)至95重量百分比,較佳是從1 ppm(重量/ 重量)至90重量百分比。攙藥飼料一般包含從1 ppm(重量 /重量)至100 ppm(重量/重量)的活性化合物。其他的醫藥 調配物一般包含至少0.1重量%,較佳是至少〇·5重量%。 18 200528454 在使用之前被稀釋的製劑包含活性化合物是相對較 高的濃度。 通常證明優越的投藥份量是每公斤體重每天約〇·1 至100毫克的活性化合物,較佳為0.2至5毫克,以達到 有效的結果° 【實施方式】 生物實例 · 老鼠體重的影響 在生長為肥胖動物上的4週亞慢性研究中,該物質令 人驚對地顯示在體重獲得上的強烈減少。動物(肥胖fa,fa Zucker鼠)在開始治療前稱重,並且無規則地使用8個動 物一組。該動物接受卡路里豐富的飲食4週。式(A)化合 物以口服投藥,以15ppm(15毫克/公斤飲食)濃度的餵食。 在4週後,無活性化合物於飲食中之控制組的體重獲 得是74克。接受在飲食中15 ppm式⑷化合物的動物是籲 66%較低,也就是在4週内只有25克。此減輕重量獲得 量的大部份衍生自體脂肪的減少。在這4週後,在以式(A) 化合物治療之動物上的脂肪比例(附睪及腎周圍的 (perirenal)體脂肪)是32%低於未治療的控制組動物。 【圖式簡單說明】 無 【主要元件符號說明】 益 19
Claims (1)
- 200528454 十、申請專利範圍: 1.式(I)之化合物的用途:A、D、E、G、L及Μ是相同或不同的,並且 代表氫、自素、三氟甲基、幾基、經基、直鍵或有 分支的烷氧基或烷氧基羰基,在各情況下有高至6 個碳原子;或有高至6個碳原子的直鏈或有分支烷 基,其依序可以羥基、或高至4個碳原子之直鏈或 有分支的烧氧基取代, R1及R2是相同或不同的,並且 代表氫、有3至8個碳原子的環烷基 '或有高至1〇 個碳原子之直鏈或有分支的烷基,其視情況以有3 至6個碳原子的環烷基取代,或 代表苯基,其視情況地以幽素或三氟甲基取代,或 R1及R2與碳原子一起形成4-8員環烷基環’ 並且 r3 代表苯基,其視情況地以相同或不同的硝基、羧基、 由素、氰基、或直鏈或有分支之烯基或烷氧基羰基, 在各情況下為高至6個碳原子;威高至6個礙原子 的直鏈或有分支烧基,其視情况以疼基、叛基、或 200528454 直鏈或$分支之垸氧基或烷氧基羰基取代,在各情 況下為雨至6個碳原子,取代高至3次; 及/或視情況以式〇R4或_NR5R6的基團取代, 其中 R4 代表氫、或直鏈或有分支烷基或烯基,在各情況了 為高至6個碳原子, R5及R6是相同或不同的,並且代表苯基、氫、或高至6 個碳原子之直鏈或有分支的烧基, 籲 或代表高至8個碳原子之直鏈或有分支的醯基,其 視情況以式-NR7R8的基團取代’ 其中 R7及R8是相同或不同的,並且 代表氳、或高至8個碳原子之直鏈或有分支 的醯基, 用來生產減輕重量的醫藥品。 2·根據申請專利範圍第1項的用途,其特徵在於式⑴之化 φ 合物是選自:21 20052845422 200528454 CH._ 23 200528454 七、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:第( )圖。無 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明: 無八、本案若有化學式時,請揭示最麁顯示發明特徵的化學式:4
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