TW200521189A - Novel coloring compound and recording material using the same - Google Patents
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
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Description
200521189 (1) 玖、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關一種具有高亮度和優良貯存穩定性之著 色化合物，及一種使用被作爲著色材料之記錄材料。 【先前技術】 隨著技術的進展所致生活型態的變化，著色性物質到 今曰已用來染色諸如纖維、塑膠和皮革等材料，而且也在 多種工業領域中充分利用其記錄或顯示資訊之性質。特別 者，隨著個人電腦在近些年中的快速散佈，以噴墨和光電 照相術爲典型之硬拷貝技術已進展用來記錄從電腦輸出文 字和影像資訊。 噴墨印刷技術在影像品質上已進展到超過銀鹵化物相 片。不過，於某些情況中，隨時間的影像穩定性仍顯不足 。用於噴墨油墨的著色材料爲染料或顏料。雖則前者可得 到高影像解析品質，不過其貯存穩定性較差。而後者雖有 相當好的耐候性，卻有顏色再現範圍狹窄且在影像品質上 比染料油墨較爲差之問題。 著色材料的褪色經認爲係由光、濕氣和環境中的活性 氣體’例如臭氧所誘發，且對於發展具有高耐候的新穎著 色材料有其需求存在。 一種使用紫外光吸收劑、光安定劑、抗氧化劑或類似 者作的油墨中的添加劑之方法已分開作爲改良噴墨型油墨 所具耐候性之手段（參看日本專利申請公開第Η ] I - I 7068 6 200521189 (2) 、2002-3] 7 135和2002-348512號）。有關一種經由改良作 爲記錄媒體的紙張來改良耐候性的方法所用技術也已公開 (參看日本專利申請公開第2002-19273、2002— 212237、 2002-219857和2003-48369號）。於任何技術中，都可觀 察到耐候性的改良。不過，於某些情況中，其效用不能說 是充分者。也有嘗試改良染料分子本身的耐候性者（參看 ，例如，日本專利申請公開第2000-303009、2002-249677 和2 0 0 3 - 3 4 7 5 8號針對靛染料者，日本專利申請公開第 2 0 02-3 02 622號針對洋紅染料，及日本專利申請公開第 2 0 02-2 8 5 02 2號針對黃色染料者）。 另一方面，有關光電照相所用顯像劑亦即調色劑（ toner )，中的著色材料所需的性質，經提及者爲吸收特 性，其可得到寬廣顏色再現範圍，在〇 Η p片上的透光性及 環境穩定性。從作爲著色材料的顏料所製調色劑常因凝聚 的顏料粒子之光散射而有不良的透光性，不過其具有優良 色調隨時間之穩定性。使用染料爲著色材料之調色劑也是 公開者（參看日本專利申請公開第Η3-276161、Η7-209312 和Η 8 - 1 2 3 8 8 5 5虎）。此等調色劑雖有良好的透光，但在某 些情況中的耐候可能不好。 如上所述者’已有各種提議提出來。不過，具有良好 色彩和亮度以及充足的耐候性之任何著色材料於許多情況 中仍屬未可得者。 【發明內容】 -6- 200521189 (3) 本發明的一項目的爲提供一種著色化合物，其可用爲 噴墨及光電照相術爲典型的硬拷貝所用著色材料，且用爲 印刷油墨、油漆、書寫油墨、彩色濾光片等的著色，且其 色彩明亮並有優良的耐候性。 本發明另一目的爲提供一種使用上述著色化合物作爲 著色材料之記錄材料，例如油墨或調色劑。 上述諸目的可經由下述本發明而達到。 根據本發明’因而提供一種通式（1 )所表的著色化 合物 A — L 1 一 X 一 L 2 一 B ( 1 ) 其中A爲著色性部份體，B爲具有防褪色能力的安定化部 份體，L】和L2都是鍵聯質用以經由其價鍵結而鍵聯a，X 和B且彼此獨立地表任何下列基：一 〇 一、— c Ο -、 一 OCO—、— NR】一（其中R!爲選自氫、院基、芳基和芳 烷基之中的基）、—NHCO-、一 NH— COO—、 一 NHCONH —、一 NHCSNH—、一 SO -、一 S02—、 —S Ο 2N Η — 、一 S— 、一 SS—、和一Cl·!〕一，但其限制條 件爲L!和L2不同時爲一 CH2—’且X爲一間隔質部份體且 表任何下列基：有1至1 0個碳原子的伸烷基，有2至1 0個碳 原子的伸烯基，有2至10個碳原子的伸炔基，有1至1〇個碳 原子的烷氧伸烷基，有5至7個碳原子的伸環烷基，有6至 1 〇個碳原子的伸芳基及有1至7個醣單位的Dtt喃糖型醣。 根據本發明，也提供一種噴墨型油墨，其包括上述著 色化合物。 -7- 200521189 (4) 根據本發明，進一步提供一種光電照相術用之調色劑 ，其包括上述著色化合物。 【實施方式】 較佳具體實例之說明 於本發明中，如上所述者，A爲一著色性部份體且主 要助成著色能力和亮度，B爲一穩定化部份體且具有防褪 色能力，L!與L 2係經由共價鍵結而鍵結A、X和B，X爲一 間隔質部份體，且一 L ! 一 X - L2 —助成在該著色性部份體 A與穩定化部份體B之間的空間距離。 有關通式（1)中的A，較佳者爲具有三苯基甲烷構 造或二苯并吡喃構造且具有一鍵結到L !的取代基之發色圖 。其特別較佳的例子包括下面通式（2 )和（3 )所表者， 不過不限於彼等。於此等之中，由通式（2)所表者爲特 別較佳者。
一 〜一 一口网虱，有〗至5 碳原子的經取代或未經取代烷基’—經取代或未經取代 芳基或-經取代或未經取代的芳烷基'爲氫、鹵素或 】至5個碳原子的經取代或未經取代院基或院氧基，且R5: 200521189 (5) R6彼此獨立地爲氫、鹵素、或經取代或 烷氧基、羥基、羧酸根基或磺酸根基。 於R2和R3中有1至5個碳原子的烷基 乙基、異丙基、正丙基、第二丁基、第三 戊基。此等烷基可擁有的取代基之例子包 、羧酸根、氰基、甲氧基和乙氧基。於R: 例子包括苯基和萘基。芳烷基的例子包括 。此等芳基或芳烷基可擁有的取代基之例 甲基、乙基和丙基、鹵素原子、磺酸根基 甲氧基、乙氧基、丙氧基和丁氧基。氫， 的烷基及具有烷基，烷氧基或磺酸根基作 或萘基皆有較佳的]^2和r3基，且更佳者爲 的院基。於此等之中，特別較佳者爲甲基 於R4中有I至5個碳原子的烷基之例子 、異丙基、正丙基、第二丁基、第三丁基 。此等烷基可擁有的取代基之例子包括劈 至5個碳原子的烷基所擁有者相同之基。 例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基和丁氧 個碳原子的烷基、和鹵素皆爲較佳的r4基 R4的取代位置較佳者爲相對於經取代胺基 於R5和R6中的烷基之例子包括甲基、 正丙基、第二丁基、第三丁基、正丁基和 可擁有的取代基之例子包括與！^和r3中有 院基所擁有者相同之基。在^和R6中的烷 :經取代的烷基、 例子包括甲基、 丁基、正丁基和 括羥基、磺酸根 2和R3中的芳基之 本甲基和苯乙基 子包括烷基例如 、和烷氧基例如 有1至5個碳原子 爲取代基的苯基 有1至5個碳原子 〇 包括甲基、乙基 、正丁基和戊基 I在R2和R3中有1 R4中的院氧基之 基。氫，有1至5 ，更佳者爲氫。 的間一位。 乙基、異丙基、 戊基。此等院基 1至5個碳原子的 氧基之例子包括 -9- 200521189 (6) 甲氧基、乙氧基、丙氧基和丁氧基，有]至，碳原子 的烷基、和鹵素皆爲較佳的R s和R6，更佳者爲氫。 於通式（3 )中，1和Rs彼此獨立地爲 一 ^ 胥1至5個 碳原子的經取代或未經取代烷基，一經取代或未經取代芳 基或一經取代或未經取代芳烷基；爲氫、鹵素，或一有 1至5個碳原子的經取代或未經取代烷基或烷氧基，且& 和R】！彼此獨立地爲氫、鹵素，或一經取代或未經取代烷 基、院氧基、羥基、羧酸根基或磺酸根基。 在R7和Rs中有1至5個碳原子的烷基、芳基和芳烷基之 例子包括與在R2和R3中例舉者相同之基。有關^和、中有 1至5個碳原子的烷基、芳基或芳烷基所擁有的取代基之例 子可提及者也爲與R2和Rs中所例舉者相同之基。氫，有ι 至5個碳原子的烷基，及有烷基、烷氧基或磺酸根基作爲 取代基的苯基或萘基皆爲較佳的R7和R s基，更佳者爲有院 基取代基之苯基。 在R9中有1至5個碳原子的烷基之例子包括甲基、乙基 、異丙基、正丙基、第二丁基、第三丁基、正丁基和戊基 。此等烷基可擁有的取代基之例子包括對R2和R3中有1至5 個碳原子的烷基所擁有者相同之基。在R9中的烷氧基之例 子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基和丁氧基。氫，有〗至5個 碳原子的烷基，和鹵素都是較佳的R 9基，更佳者爲氫。R 9 的取代位置較佳者爲相同對於取代胺基的間一位。 於和Ru中的烷基之例子包括甲基、乙基、異丙基 、正丙基、第二丁基、第三丁基、正丁基和戊基。此等烷
-1CK 200521189 (7) 基可擁有的取代基之例子包括對R2和r3中有1至5個碳原子 的烷基所擁有者相同之基。在R 1 〇和R U中的烷氧基之例子 包括甲氧基、乙氧基、丙氧基和丁氧基。氫，有]至5個碳 原子的垸基、和鹵素都是較佳的R】〇和R M，更佳者爲氫。 於通式（2)和（3)中’ R5和R6，或較佳者 具有至少一個可與L 1形成共價鍵的取代基。再者，r 5、R 6 、R 1 〇和R】1較佳全部都是氫且在相對於鍵結到三個苯環的 碳原子爲鄰位之處共價鍵結到。 有關B，較佳者爲具有阻胺構造、阻酚構造、二苯甲 酮構造或苯并二D坐構造且具有一鍵結到L 2所用取代基之化 合物。其特定較佳例子包括下面通式（4 )至（7 )所表者 ，不過不限於此等。於此等之中，通式（4)所表者爲特 別較佳。
於通式（4)中，Rl2爲氫，或爲一羥基、院基、燦基 、炔基、芳烷基、芳基、醯基、磺醯基、亞磺醯基、烷氧 基、芳氧基、醯氧基或氧基，且R13爲羥基、羧基或胺基 。於此式中，RI3與L2B成共價價之取代基。 · R!2中的丨完基之例子包括甲基、乙基、異丙基、正丙 基、第二丁基、第三丁基、正丁基和戊基。烯基的例子包 括烯丙基和油基。炔基的例子包括乙炔基。芳烷基的例子 -11 - 200521189 (8) 包括苯甲基和苯乙基。芳基的例子包括苯基和萘基。醯基 的例子包括乙醯基、苯甲醯基和戊醯基。磺醯基的例子括 甲烷磺醯基、苯磺醯基和甲苯磺醯等。亞磺醯基的例子包 括甲烷亞磺醯基和苯亞磺醯基。院氧基的例子包括甲氧基 、乙氧基、丙氧基和丁氧基。芳氧基的例子包括苯氧基。 醯氧基的例子包括乙醯氧基和苯甲醯氧基。氫，或有1至5 個碳原子的烷基、苯甲基或氧基皆爲較佳的R! 3基，且於 考慮合成的容易性之下，更佳者爲有1至5個碳原子的烷基 。特別者，甲基係較佳者。 於通式（5 )中，R 1 4和R ! 5彼此獨立地爲氫，或甲基 或第三丁基。r]6爲羥基、羧基、胺基或磺醯基。於通式 (5 )中，R】6爲要與L2形成共價鍵之取代基。甲基或第三 丁基爲較佳的R ! 4和R ! 5基。 於通式（6 )中，R】7和R ! 8彼此獨立地爲氫、鹵素、 或一羥基、烷基、烷氧基、羧基、醯基或醯氧基。於通式 (6 )中，R17和R]8爲要與“形成共價鍵的取代基。 於R 17和R】8中的烷基之例子包括甲基、乙基、異丙基 、正丙基、第二丁基、第三丁基、正丁基和戊基。烷氧基 的例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基和丁氧基。醯基的例 子包括乙醯基、苯甲醯基和戊醯基。醯氧基的例子包括乙 醯氧基和苯甲醯氧基。R17和R]8較佳者爲氫、羥基、甲氧 基、乙氧基或羧基。 於通式（7 )中，R! 9和R2G彼此獨立地爲氫、鹵素、 或羥基、烷基、羧基、烷氧基、醯基、醯氧基或磺醯基。 -12 - 200521189 (9) 於通式（6 )中，R】9或R2 〇爲與L2B成共價鍵之取代基。 R19或R2〇中的烷基之例子包括甲基、乙基、異丙基、 正丙基、第二丁基、第三丁基、正丁基和戊基。烷氧基的 例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基和丁氧基。醯基的例子 包括乙醯基、苯甲醯基和戊醯基。醯氧基的例子包括乙醯 氧基和苯甲醯氧基。磺醯基的例子包括甲烷磺醯基、苯磺 醯基和甲苯磺醯基。R! 9或R20較佳者爲氫、或羥基、羧基 或磺醯基。 L ]和L2彼此獨立地爲任何下列基：—0 —、- C 0 —、 -0C0 -、— NR】-(R】爲選自氫、和烷基、芳基與芳烷 基之中的基）、一 NHCO —、— NHCOO —、— NHCONH — 、一NHCSNH — 、一 SO — 、S02 - 、一 SO2NH —、一 S-、 一 SS—和—ch2—、但其限制條件爲1^與。不同時爲 -ch2—。於此等之中，較佳者爲一 0—、一 OCO—、 一 NHCO—、— S〇2NH-，更佳者爲—0—。特SU較佳者爲 1^與L2兩者皆爲一 0—。 R】中的烷基之例子包括甲基、乙基、異丙基、正丙基 '第二丁基、第三丁基、正丁基和戊基。芳基的例子包括 苯基和萘基。芳烷基的例子包括苯甲基和苯乙基。R】中的 院基可含下列取代基：羥基、磺酸根基、羧酸根基、氰基 '甲氧基或乙氧基等。R]中的芳基或芳烷基也可含下列取 代基：烷基例如甲基、乙基或丙基、鹵素、磺酸根基、或 院氧基例如甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基。L較佳者 爲氫，院基如上述者或苯甲基。 -13- 200521189 (10) X爲有1至1 〇個碳原子的伸烷基，有2至1 ( 伸烯基，有2至1 0個碳原子的伸炔基，有1至1 ( 烷氧伸烷基，有5至7個碳原子的伸環烷基，巧 原子的伸芳基，及有1至7個醣單位的吡喃糖型 在X中有1至1 0個碳原子的伸院基之例子 院基例如亞甲基、伸乙基、伸正丙基、伸正丁 基，及分枝型伸烷基例如伸異丙基、伸第二丁 丁基。有2至1 0個碳原子的伸烯基之例子包括 伸丙烯基、伸丁烯基和伸異丁烯基。伸炔基的 乙炔基。有5至7個碳原子的伸環烷基之例子包 和伸環己基。有6至1 0個碳原子的伸芳基之例 基和伸萘基。於X爲醣的情況中，醣的例子包 糖、甘露糖、阿洛糖、醛糖、古羅糖、艾杜糖 乳糖、塔羅糖、阿洛酮糖、果糖、山梨糖、岩 格糖之中的單醣，及包括一或兩個選自此等單 醣單位之雙醣。醣對L !和L 2的鍵結位置較佳者 況中的在1 一位和4 —位、或1 一位和6 -位，及 中的1 —位和1 一位、1 —位和4 一位、或1 —位禾 通式（1 )所表著色化合物的特別較佳組 該著色部份體A爲從通式（2 )所表化合物移 得者，②該穩定化部份體B爲經由從通式（4 ) 移除一個氫原子所得者，③聯結質L!和L 2兩考 ，及④間隔質部份體爲促成在A與B之間有短 者。特定言之，此等X較佳者爲具有2至5個碳 個碳原子的 >個碳原子的 I 6至1 0個碳 醣。 包括線型伸 基和伸正戊 基和伸第三 伸乙烯基、 例子包括伸 括伸環戊基 子包括伸苯 括選自葡萄 '木糖、半 藻糖、和塔 醣之中作爲 爲於單醣情 在雙醣情況 ]6 一 位。 合爲使得① 除一個氫所 所表化合物 [皆爲一 0 — 的空間距離 原子的伸烷 200521189 (11) 基、1，2 —伸苯基、1，3 -伸苯基、]，4一糖基或1，6 — 糖基，特別較佳者爲伸正丁基。當通式（2 )所表化合物 中的R2和R3爲甲基，R4爲氫，R5和R6氫且於相對於鍵結到 二個苯環的碳原子爲鄰-位處共價鍵地鍵結到L I，通式（ 4 )所表化合物中R】3爲甲基，且R ! 3爲與L2形成共價鍵的 取代基之時’此等著色化合物即展現出極爲優異的耐候性 〇 當通式（1)所表著色化合物爲，例如，A爲通式（2 )孔雀綠衍生物’ B爲通式（4 )阻胺衍生物，L !和L 2兩者 皆爲一 〇 —，且部份體X爲一伸正丁基之化合物，則此等 化合物可用下述三步驟反應予以合成。此合成途徑的一個 例子爲下面所示者。
OH (8) (10)
於此合成途徑的第一步驟中所用的 ''鹼〃之特定例子 - 15- 200521189 (12) 包括氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫化鈉、第三丁氧 化鉀及1，8 —二氮雜雙環〔5.4.0〕一 7—十一烯（DBU) 。通式（8 )和（9 )化合物的用量較佳者以莫耳比例計算 爲從1 : 1至1 : 5。有關此反應中所用的催化劑，可以使用 四丁基銨鹽、冠醚或甘醇甲醚。 此合成途徑的第二步驟中所用 ''鹼〃的特定例子包括 氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫化鈉、第三丁氧化鉀 、碳酸鉀、碳酸鈉和1，8-二氮雜雙環〔5.4.0〕一 7 —十 一烯（DBU)。通式（10)和（11)化合物用量較佳者以 莫耳比例計算爲從1 : 1至3 : 1。有關此反應中所用的催化 劑，可以使用四丁基銨鹽、冠醚或甘醇甲基醚。 此合成途徑中的第一步驟和第二步驟之反應通常是在 有機溶劑內實施。特定言之，可以使用脂族烴溶劑例如己 烷、辛烷、異辛烷、癸烷和環己烷；芳族溶劑例如苯、甲 苯、二甲苯和三甲苯；及非質子型溶劑例如四氫呋喃、二 氧雜己烷、乙醚和N，N —二甲基甲醯胺。溶劑的用量爲1 至100質量份’較佳者爲5至50重量份每1重量份的通式（8 )或（1 1 )化合物。 該合成途徑第三步驟中所用的、、氧化劑〃之特定例子 包括二氧化鉛、二氧化錳、過錳酸鉀、對一氯醌、和2，3 _二氯一 5，6-二氰基一 1，4 —苯醌。 此等反應所得產物係經根據普通有機合成反應所用後 處理方法予以處理後，純化，再用於預期的終端應用中。 該產物可用NMR測量，用Hp LC分析的純度檢驗〔偵 -16- 200521189 (13) 檢波長：2 54奈米（11111);甲醇/乙酸緩衝液=85/15( v / λ/ )〕’質譜測定法和紫外一可視光譜測量予以鑑定。 本發明著色化合物可用爲著色所用的著色材料，較佳 者者色影像資訊所用的記錄材料。記錄材料的特定例子包 括噴墨系統S3錄用的材料，此將在後面詳細說明，及光電 照相系統的顯像劑所用材料，印刷油墨、油漆和書寫油墨 ’較佳者爲噴墨系統用的記錄材料和光電照相術用的記錄 材料’更佳者爲噴墨系統中所用的記錄材料。其亦可應用 方々液晶顯不板或類似者中所用彩色濾光片之染色材料。於 本發明者色化合物中，著色性部份體A、間隔質部份體X 、穩定化部份體B與聯結部份體L】和L2，或各取代基之類 型都可爲了根據其目的而最優地調整其物理性質例如顏色 的色調、溶解度及黏度等之目的而變化。 後文中要說明使用本發明著色物質之噴墨型油墨。通 式（1 )所表者色化合物可經溶解及/或分散在一親油性 介或親水性介質中，藉此製備油墨。較佳者爲使用親水性 介質。於本發明油墨中，著色化合物的含量較佳爲〇 . 2至 1 〇質量份每1 0 0質量份的油墨。於本發明噴墨型油墨中， 也可以將另一種著色物質例如染料或顏料與該著色化合物 組合使用。當兩種或更多種著色物質組合使用時，諸著色 物質的總含量較佳者係落在上面的範圍之內。有關親水性 介質，可以使用水、或水與水溶性有機溶劑的混合介質。 對於水溶性有機溶劑設有特別限制，只要其展現出水溶性 即可，且其例子包括醇類、多羥基醇、多二醇類、二醇醚 -17- 200521189 (14) 類、含氮極性溶劑和含硫極溶劑。此等水溶 含量從油墨的濕氣保留之維持，著色材料溶 油墨進入記錄紙中的有效穿透’等觀點來看 以油量總質量爲基準的從1至4 0質量％，更ί 量％的範圍之內。油墨中的水含量較佳者ί 質量％的範圍之內，此係爲了提供油墨良好 爲一著色材料）溶解度，使其具有適合於穩 之黏度，及不造成噴孔堵塞等目的而定的。 對於本發明所用油墨的pH沒有特別限 滿足著色材料的溶解度即可。不過，在考慮 ，p Η較佳者係在從4.0至1 1 . 0的範圍之內。 在製備本發明所用油墨之時，可以使用 體例如尿素、脲衍生物和三甲醇基丙烷作爲 以維持油墨的濕氣保留性。濕氣保留性固體 脲衍生物和三甲醇基丙烷在油墨中的含量通 總質量爲基準在較佳者從0.1至2 0.0質量％， 至10.0質量％的範圍之內。除了上述諸成分 明所用油墨中可以視需要包含多種添加劑例 ' pH調整劑、防銹劑、防腐劑、防黴劑、 還原劑、蒸發加速劑、鉗合劑及水溶性聚合 損及本發明效用之限制內。本發明油墨特別 液滴係由熱作用噴射出的類型之噴墨記錄系 該油墨也可用在其他噴墨記錄系統中及作爲 所用油墨。 性有機溶劑的 解度之改善， ，較佳者係在 老者從3至3 0質 系在從3 0至0.5 著色物質（此 定的油墨注射 制，只要其可 安全性等之下 濕氣保留性固 油墨的一成分 ，例如尿素、 常是在以油墨 更佳者從3.0 之外，於本發 如界面活性劑 抗氧化劑、防 物，但要在不 適合用在具有 內。不消說， 一般書寫用具 -18- 200521189 (15) 作爲有導入本發明著色化合物的彩色調色劑所用黏合 劑樹脂者，可以使用所用一般採用的黏合劑。其例子包括 苯乙烯樹脂、丙烯酸系樹脂、苯乙烯/丙烯酸系樹脂與聚 酯樹脂。爲了改良流動性及控制充塡之目的，於調色劑中 可另外加入無機細粉或有機細粉。較佳者爲使用其表面業 經用含烷基偶合劑處理過之細氧化矽粉或細氧化鈦粉。此 等粉較佳者具有10至500奈米的數平均原粒子直徑，且其 在調色劑中的含量較佳者爲0.1至20質量％。 有關模型潤滑劑（parting agent )，可以使用至此之 前使用過的所有模型潤滑劑。其特定例子包括烯烴聚合物 例如低分子量聚丙烯、低分子量聚乙烯和乙烯-丙烯共聚 物’微晶繼、巴西掠欄繼（c a r n a u b a w a X ) 、S a s ο 1蠕、和 石蠟。此等模型潤滑劑的添加量較佳者爲調色劑中的1至5 質量％。 可以視需要加入電荷控制劑。從著色能力的觀點來看 ，其較佳爲無色者。其例子包括具有季銨鹽構造者，具有 杯芳烴（c a I i X a r e n e )構造者及柳酸的金屬錯合物。 有關載劑，可以使用僅由磁性材料例如鐵或純粒鐵（ ferrite )粒子所構成的未塗覆載體及經由用樹脂或類似者 塗覆磁性材料粒子的表面所得經樹脂塗覆載體。載體的平 均粒徑就體積平均粒徑而計較佳者爲3 0至1 5 0微米。 對於應用本發明調色劑的影像形成方法沒有特別的限 制。不過，其例子包括一種方法，於其中係在一光敏性元 件上重複地形成一彩色影像，然後實施轉移以形成影像； -19- 200521189 (16) 及一種方法，於其中將形成於一光敏性元件上的一影像依 次地轉移到一中間轉移媒體或類似者以在該中間轉移媒體 上形成彩色影像，然後將該影像轉移到一影像形成性元件 例如紙之上而形成彩色影像。 實施例 後文要以下面的實施例和比較例更詳細地說明本發明 。不過，本發明不受限於此等實施例。
於下面油墨組成物1的諸成分中加入了 3質量份的比較 著色化合物（1 7 )，且將離子交換水加添地加到總共1 〇〇 質量份。攪拌此混合物，溶解與混合，並於壓力下將所得 溶液過濾一孔隙尺寸爲0.20微米的濾器以製備油墨溶液A 油墨組成物1 甘油 脲 二乙二醇 Acetyl enol 5.0質量份 5.0質量份 10.0質量份 0.3質量份 (商品名：Kawaken Fine Chemicals Co.，Ltd.的產品） 乙醇 5.0質量份
者色化合物· A - L】—X - L2—B -20- 200521189 (17) B ： A :
+如_或5
X : (13) ： R21 = L! ( n= 4 ) ，R22，R23=h (14) ： R22= L, ( n= 4 ) ，R21，R23=h (15) ： R23 = Lj ( n = 4 ) ，R21，R22=h
(16) * R22=Lj (n=5) » R21 5 R2 3 ^ H
(17) : R21，R22，R23 = H 於油墨溶液A中加入與化合物（1 7 )等莫耳量的阻胺 (8 )以製備油墨溶液B。 對於著色化合物（1 3 )至（1 6 )，以使每—油墨溶液 中的著色物質之莫耳濃度等於油墨溶液A之方式分別製備 油墨溶液C至F。有意地，如上述經由利用JMN— ECA 400 (商品名：爲JEOL Ltd.所製）測量NMR光譜，利用LC — 201 0 A (商品名：爲 Shi mad zu Corporation所製）以 HP LC 進行純度檢驗，利用Micro flex (商品名：爲BRUKER DALTONICS所製）進行質譜測定及利用U-3 3 10型光譜光 度計（商品名：爲Hitachi Ltd·所製）測量紫外一可視光 譜以鑑定化合物（1 3 )至（]6 )。化合物（I 3 )的分析結 果爲下述者。 -21 - 200521189 (18) 〔化合物（〗3 )的分析結果〕
】H-NMR ( 400MHZ，D2〇，室溫）：J = 1.17 ( s，6H )，1.24(s，6H) ，：1.38(t，2H) ，1.98(d，2H)， 2.60 (s’ 3 Η ) ’ 3.47— 3.55 ( m，1 Η ) ，6.44 — 6.58 ( m ，5H) 5 6.68 ( m ^ 1 H ) ，6.95( m，5H) ，7.40(m， 1 H )。 HP LC純度=96· 8面積％，滯留時間·· 3.7分。 MALDI-TOF MS: m/Z 605 (M+ :分子離子峰）。 Amax=624奈米（溶劑= h20，室溫）。 從上述結果可以確定有得到化合物（1 3 )。 將上面所得油墨塡充到噴墨列印機，BJF 93 0 (商品 名：Canon Inc·所製）的油墨匣內，在 professi〇I1aI photo Paper ( PR - 1 0 1紙，商品名：Canon Inc.所製）進行列印以 根據下面個別方法評估油墨的耐光性與耐臭氧性。 <耐光性> 以噴墨列印機列印1 -吋見方的實心影像以製備一印 品。於印品空氣乾燥24小時後，利用反射密度計，X -Rite 3 10 TR (商品名，X - rite Co.所製）測量靛色影像的 密度C〇，然後使用Sun Tester XF-180CPS (商品名： Shinadzu Corporation所製）將影像暴露於氙燈光（照度 :76 5瓦/平方米，溫度：50°C )下25小時。測量曝光後 印品的靛色影像密度Cf以從暴露於氙燈光之前與之後的反 射密度之間的比例計算靛形密度的殘留比例（丨C f/ C 〇 } -22 - 200521189 (19) x 1 0 0〔％〕）。 <耐臭氧性> 以和耐光性評估中相同的方式於列印2 4小時後將印品 空氣乾燥用以測量起始靛色影像密度CG。其後，將印品以 臭氧褪色計暴露於臭氧濃度3 ppm的氣圍中2小時，其中溫 度爲40°C且相對溫度爲55%。測量暴露後印品的靛色影像 密度（^從C。和Cf計算靛色密度的殘留率（丨Cf/ CQ丨X 1〇〇 〔％〕）。 表1 :耐- 侯檢驗之結果 油墨 染料 密度殘留率[% 1 耐光性 耐臭氧性 油墨A 比較化合物（1 7) 6.3 6.3 油墨B 比較化合物（1 7 ) + ( 8 ) 7.3 8.7 油墨C 著色化合物（1 3 ) 24.1 9.8 油墨D 著色化合物（1 4 ) 16.7 17.6 油墨E 著色化合物（I 5) 13.2 30.0 油墨F 著色化合物（1 6) 11.5 13.7 從表1和圖1中所示檢驗結果可觀察到本發明著色化合 物（1 3 )至（1 ό )的靛色密度殘留率高於比較化合物（j 7 )，因此其耐光性和耐臭氧性都獲得改良。從油墨溶液B 與油墨溶液C至F的比較來看，可發現如本發明般在分子 -23- 200521189 (20) 內有導入穩定化部份體的系統，其防褪色效應都高於僅加 入阻胺的系統。從油墨溶液D與F之間的檢驗結果之比較 也發現烷基鏈長度較短的化合物（1 4 )具有較佳的耐候性 。此點表明在三苯基甲烷構造與阻胺構造之間的空間距離 對耐候性有施發出影響。 根據本發明，如上所述者（1 )提供具有對光、溫度 和臭氧氣體具有充分耐候性之高亮度著色化合物，（2 ) 提供其顏色調有優良環境穩定性的各種記錄材料，例如用 於噴墨型油墨所用著色劑，光電照相術所用顯像劑、印刷 油墨、油漆、書寫油墨和彩色濾光片、及特別者（3 )經 使用本發明著色化合物提供噴墨型油墨，使用此種油墨可 以記錄出具有對光和環境中的活性氣體，特別是臭氧氣體 的高耐候性之影像資訊。 【圖式簡單說明】 圖1所示爲本發明著色化合物（13)之1Η — N HR光譜 〇 圖2所示爲顯示出在耐光性和耐臭氧性檢驗之後影像 密度殘留率之條圖。
Claims (1)
- 200521189 (1) 拾、申請專利範圍 1 · 一種通式（1 )所示著色化合物， A—L]— X— l2— B ( 1 ) 其中A爲著色性部份體，B爲具有防褪色能力的安定化部 份體’ L】和L2都是鍵聯質用以經由其價鍵結而鍵聯a，X 和B且彼此獨立地表任何下列基：一 〇 一、一 C 〇 一、 一 OCO—、一 NR] —（其中R〗爲選自氫、烷基、芳基和芳 烷基之中的基）、一 NHCO—、一 NH — COO—、 一 NHCONH—、一 NHCSNH-、一 SO-、一S02-、 —S O2NH — 、— S — 、一 S S —、和一CH2—，但其限制條 件爲^和L2F同時爲—ch2—，且X爲一間隔質部份體且 表任何下列基：有1至10個碳原子的伸烷基，有2至10個碳 原子的伸烯基，有2至10個碳原子的伸炔基，有1至10個碳 原子的烷氧伸烷基，有5至7個碳原子的伸環烷基，有6至 1 0個碳原子的伸芳基及有1至7個醣單位的吡喃糖型醣。 2 .根據申請專利範圍第1項之著色化合物，其中該著 色部份體具有三苯基甲烷構造或二苯并吡喃構造。 3 .根據申請專利範圍第2項之著色化合物，其中具有 三苯基甲烷構造或二苯并吡喃構造之發色團係由通式（2 )或（3 )所表者： -25- 200521189 (2)其中R2和R3彼此獨冇佳 一 4地爲氫，一有I至5個碳原子的經取代 或未經取代烷基，〜有獅 — 有I取代或未經取代的芳基或經取代 或未經取代的芳烷其.R @^ 一 ^，R4爲氫、鹵素，或有1至5個碳原子 的經取代或未經取什p | ^ _ 代k基或k氧基；^和！^彼此獨立地爲 氯、鹵素、或經取代或未經取代的烷基、烷氧基、羥基、 ㈣根基或磺酸根基Lb彼此獨立地爲氫，有1至5個 碳原子的經取代部Γ Φ M m b # 2未fee取代j：元基，經取代或未經取代芳基 或紅取代或未經取代芳烷基；R9爲氫、鹵素，或有1至5個 碳原子的經取代或未經取代烷基或烷氧基；且R】。和R"彼 此獨立地爲氫’或經取代或未經取代龍、院氧基 、經基、殘酸根或磺酸根基。 4.根據申請專利範圍第1至3項中任一項之著色化合 物’其中該穩定化部份體^具有一阻胺構造、阻酚構造、 一本甲酮構造或苯并三卩坐構造。 5 .根據申請專利範圍第4項之著色化合物，其中該有 阻fe：構is、阻酣構造、二苯甲酮構造或苯并三D坐構造的化 合物係通式（4 ) ，（ 5 ) ，（ 6 )，或（7 )所表化合物： -26- 200521189其中R! 2爲氫，或羥基、烷基、烯基、炔基、芳烷基 、芳基、醯基、磺醯基、亞磺醯基、烷氧基、芳氧基、醯 氧基或氧基；R 1 3爲趨基、竣基或胺基；R 1 4和R 1 5彼此獨 立地爲氫或甲基或第三丁基；R16爲羥基、羧基、胺基或 磺醯基；R; 7和Ri 8彼此獨立地爲氫、鹵素、或羥基、烷基 、烷氧基、羧基、醯基或醯氧基；且R! 9和R20彼此獨立地 爲氫、鹵素、或羥基、烷基、羧基、烷氧基、醯基、醯氧 基或擴釀基。 6. 一種噴墨型油墨，其包括根據申請專利範圍第1至 5項中任一項所述著色化合物。 7. 一種光電照相術用之調色劑，其包括根據申請專 利範圍第1至5項中任一項所述著色化合物。
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