TW200422283A - The method of manufacturing carbonyl difluoride - Google Patents
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Description
(1) (1)200422283 玖、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關碳醯氟之製造。 【先前技術】 碳醯氟具有有機氟化物之原料、半導體製造時之淸潔 氣體等用途,爲一有用物質。 碳醯氟之製造方法,有由一氧化碳之電解氟化方法 (W097 / 2447),一氧化碳由氟氣直接氟化之方法(J· Am. Chem· Soc·,91,4432,( 1 969)),存在溶媒光氣以氟化氫氟 化之方法或溶媒及三乙基胺存在下由氟化氫而氟化的方法 (曰本特開昭54- 1 5 8 3 96號公報)、於溶媒中由氟化鈉氟化 的方法(US 3 08 8975 ),光氣於氣相與無機氟化物接觸,其 後於氣相與活性碳接觸得到光氣與碳醯氟氯後此等於氣相 與活性碳觸媒接觸得到碳醯氟的方法(EP 025 3 5 27),光氣 於氣相以活性碳觸媒由氟化氫氟化的方法(U2 8 3 6622 )等。 碳醯氟氯的合成方法,已知EP0253 527的方法,光氣 與氟化氫於氣相反應之方法(】.人111.(:1^111.5〇(:.,68,(1946))。 但是,一氧化碳以電解氟化或直接氟化之方法,必要 高價之電解槽或耐蝕性材料,爲控制大量的反應熱設備變 大,係不適於工業化的方法。 存在溶劑氟化氫之方法,主要的生成物成爲碳醯氟與 生成之氯化氫之分離有困難。由存在溶劑及三乙基胺的氟 化氫氟化光氣或溶劑存在下以氟化鈉之氟化方法,不生成 -5- (2) 200422283
氯化氫得到碳醯氟,由於生成之三乙基胺之鹽酸鹽,氯化 鈉與生成之碳醯氟同莫耳,必要將其廢棄或利用。光氣於 氣相使用無機氟化物氟化,得到含碳氯氟混合物,將其與 活性碳接觸,變爲碳醯氟與光氣之混合物後以活性碳將碳 醯氟氯以活性碳觸媒岐化得到碳醯氟的方法,以無機氟化 物之光氣氟化時爲使副產生之一氧化碳與氯恢復爲光氣必 要使其與活性碳接觸,必要另外的設備。光氣以活性碳觸 媒由氟化氫氟化的方法,該條件主要生成碳醯氟,副產生 之氯化氫的去除有困難。
副產生的氯化氫之去除,不得不以碳醯氟不分解之方 法進行,不能使用荷性鈉等之鹼性水溶液洗淨。至今已提 報告之方法,有將反應粗生成物,與氟化鈉等之鹼金屬氟 化物接觸而去除之方法(US28 3 6622),及與硝基乙醯、甲 苯等之溶劑接觸去除之方法(U S3 25 3 029)。前者由氟化鈉 與氯化氫反應生成氯化鈉與氟化氫。爲使生成之氟化氫與 過量之氟化鈉反應生成氟化氫鈉,必要大量之氟化鈉。後 者爲處理吸收氯化氫之溶劑須要蒸餾塔。又前者爲使氟化 鈉與反應粗生成物及氟化鈉接觸之裝置,後者爲使溶劑與 反應粗生成物接觸之裝置均爲必要,非經濟上有利之方法 又,由液相中光氣與氟化氫而得到碳醯氟氯之方法, 僅此反應不能得到碳醯氟。又,此方法隨氯化氫投入量而 使反應器內之壓力上昇,須要耐壓容器。 如此,有關各個反應之報告有很多,但尙未發見經濟 -6- (3) (3)200422283 有利的製造碳醯氟方法。 但是,本發明者等硏究出以光氣爲原料,光氣以氟化 氫氟化,得到碳醯氟氯後,將其蒸餾而將生成之氯化氫去 除,由此所得之含碳醯氟氯之混合物,以存在觸媒岐化而 得到碳醯氟爲特徵之製造方法,完成本發明。 本發明之目的爲提供含氟有機化合物作爲原料,或作 爲半導體製造時之淸潔用氣體適用之碳醯氟之經濟有利之 製造方法。 【發明內容】 [發明之揭示] 1·由含第1反應裝置中使光氣與氟化氫反應所得之碳 醯氟、氟化氫及碳醯氟氯的反應混合物中,藉由蒸餾分離 出碳醯氟及氯化氫而調製出碳醯氟氯的第1階段、 由第1階段所得之碳醯氟氯供給於含有觸媒的第2裝置 中進行岐化反應所得之反應混合物中,分離出光氣與碳醯 氟氯而回收碳醯氟的第2階段爲其特徵之碳醯氟製造方法 〇 2 ·如第1項所述方法,將由岐化反應的反應物中分離 出的光氣與碳醯氟氯再回到第1反應裝置後,再與氟化氫 進行反應。 3 ·如第1項所述方法,可連續挑出第1階段中副產生的 氯化氫與碳醯氟。 4·如第3項所述方法,可連續挑出含反應器內邊裝入 (4) (4)200422283 光氣與氟化氫邊進行反應所生的氯化氫、與碳醯氟氯之反 應物之反應混合物的流通槽型中進行。 5 ·如第4項所述方法,將挑選出第1階段的該反應混合 物導入蒸餾塔’氯化氫由蒸餾塔上部除去,碳醯氟由蒸餾 塔中部挑出導入第2階段的岐化反應,氟化氫及光氣由蒸 餾塔下部挑出再回到第1反應裝置。 6 .如第1項所述方法,光氣與氟化氫的反應於存在觸 媒下進行。 7 ·如第3項所述方法,光氣與氟化氫的反應觸媒爲金 屬氟化物。 8 ·如第3項所述方法,光氣與氟化氫的反應觸媒爲活 性碳。 9.如第1項所述方法,岐化反應的觸媒爲活性碳。 10·如第1項所述方法,岐化反應的觸媒爲金屬氟化物 〇 以下詳細說明本發明。 本發明第1階段及第2階段之槪略示意如下。 第1階段 aCOCl2 + HF—aic〇ClF + bHF+{cHCl + a2COF2}(畐丨J 產物)+ a3 C0C12(原料) (a = al+a2 + a3 » b =? 1 -c ? c=^ al+2xa2) 第2階段 (5) 200422283 COClF—pCOF2 + qCOCl2 + rC〇ClF(p + q + r=l) 於第1階段生成得到CO、Cl2等之其他副產物。 於第1階段之光氣由氟化氫而氟化的方法,以種種實 施型態實施。粗分爲液相與氣相之反應。
本發明之一理想實施型態爲光氣之氟化氫於液相使用 氟化氫進行。液相之氟化氫,更可效控制光氣生成之副產 物之一氧化碳、氯之生成。又,副產之氯化氫或微量之生 成之碳醯氟因可連續挑出,反應器之壓力可保持於低壓。 原料光氣與氟化氫殘留於反應液狀態,副產之氯化氫與碳 醯氟可由蒸餾分離。
液相反應,有原料一次投入進行反應之分批型,原料 邊投入原料邊進行反應之半分批型,原料一次投入進行反 應邊挑出生成物的半分批型,原料邊投入邊進行反應亦邊 挑出生成物之流通槽型等。分批型,邊投入原料邊進行反 應之半分批型,由於生成氯化氫反應器內呈高壓,由於須 要耐高壓之反應器,副產物之氯化氫以採用連續挑出的方 法爲理想,以不需耐高壓之反應器、大小亦可縮小之流通 槽型爲理想,光氣與氟化氫邊投入邊進行反應,挑出含生 成之氯化氫與碳醯氟氯之氣體。可採用光氣與氟化氫邊投 入邊進行反應,同時挑出含氯化氫與碳醯氟氯之反應液, 或同時挑出氣體與液體的方法。挑選出氣體時,氣體以冷 凝器等冷卻,未反應之光氣或氟化氫可大部份送回反應器 。同時挑出氣體與液體時挑選出的氣體主要以氯化氫與少 許副產生的碳醯氟,挑選出之液體以含些許氯化氫之碳醯 -9 - (6) 200422283 氟氯爲主者爲理想。挑選出之含氯化氫與碳醯氟氯之氣體 或液體’導入蒸餾塔等之蒸餾設備,沸點最低之氯化氫由 蒸態ί合上部’沸點中等之碳醯氟氯由蒸飽塔中部,沸點最 高的氟化氫、光氣由蒸餾塔下部,各自挑選出。又,碳醯 風共存時’可與氣化氣冋時挑出。挑出之碳釀氣氯實質上 不含氯化氫,導入其次之岐化反應步驟。又,挑出之光氣 、氟化氫再次導入第1反應裝置。
反應條件依有無觸媒而變化。
例如’液相使用觸媒時,氟化氫與光氣之存在比例, 相對於1莫耳氟化氫採用0.1莫耳〜10莫耳光氣。反應溫度 採用50°c〜200°c,理想爲採用70°c〜150°C。反應壓力採用 維持反應溫度之壓力至lOMPa,理想的反應壓力依據挑出 含氯化氫、碳醯氟氯流體的方法。例如,挑出氣體時以採 用維持反應溫度之壓力至5 MP a程度爲理想。反應壓力過 高時碳醯氟氯餾出有困難。反應壓力過低時不能維持反應 溫度,或餾出之氣體中含大量氟化氫、光氣,其次之蒸餾 步驟之裝置變大,加熱冷卻之負荷變大,經濟上不利。挑 出液體與氣體時,採用比挑出氣體時爲高壓的反應壓力。 即氣體以氯化氫爲主成分之混合物挑選出,液體以含碳醯 氟氯混合物挑選出,可維持反應壓力於高位,挑選出氣體 時可設定高冷凝器的溫度。此方法減少次步驟之蒸餾器之 冷凝器的負荷。挑選出液體時,反應器內之壓力必須不因 生成之氯化氫而上昇,於高溫進行反應等反應速度快時壓 力的調整有困難。 -10- (7) 200422283
液相反應使用觸媒時,可使用鹵化銻、鹵化鉅等的金 屬氟化物爲觸媒。添加之觸媒量,相對於光氣採用 O.Olmol%至lOmol%。反應器內相對於氟化氫,調整投入 量使光氣之存在爲2倍莫耳以上。光氣之量過少時大量生 成碳醯氟,次步驟由蒸餾分離氯化氫時與氯化氫同時去除 至系外,不利於經濟性。適切的氫化氫與光氣之比率以相 對於1莫耳氟化氫爲1〜2 00莫耳,理想爲1〜1〇〇莫耳。此時 之比例,非投入之比例,係由投入速度、由次步驟循環之 速度、由反應器挑出之速度所得之比例。反應溫度以採 用-4 0°C〜l〇〇°C ,理想爲-20°C〜80°C爲理想。反應壓力採 用能維持反應溫度之必要壓力至l〇MPa。此時之生成物之 挑出,以氣體挑出爲理想。以液體挑出時次步驟之蒸餾步 驟混入觸媒,蒸餾裝置內可能產生氯化氫,不理想。以氣 體挑出時,以能維持反應溫度之必要壓力至5MPa爲理想 ,反應壓力過高時碳醯氟氯之餾出有困難。反應壓力過低 時不能維持反應溫度,或餾出之氣體中含大量之氟化氫、 光氣,其次蒸餾步驟裝置變大,加熱冷卻之負荷變大,不 利於經濟。 爲分離氯化氫之蒸餾步驟的條件,冷凝器的溫度採用 (TC〜-100°C,壓力採用〇.〇4MPa〜4MPa。溫度過低時冷凝 器之冷卻器負荷大,由於溫度過高時壓力變高蒸餾設備必 要爲耐高壓者,理想的溫度以-8 0〜-2 0 °C爲理想,壓力採 用 0· 1 3MPa〜2.7MPa ° 光氣之氟化以氣相進行反應時,反應器內之氟化氫與 -11 - (8) (8)200422283 光氣之比例’相對於1莫耳氟化氫採用1〜100莫耳。反應壓 力採用0.01 MPa〜1 MPa。反應溫度不使用觸媒時爲20(rc 〜5 00 °C,使用觸媒時採用50°C〜200°C。不使用觸媒時,由 於反應速度遲緩,必要使用高反應溫度,以使用觸媒者有 利於經濟。此處所使用之觸媒,除U S 2 8 3 6 6 2 2記載之活性 - 碳以外,採用氟化鉻、氯氟化鋁、氟化鋁等具路易斯酸性 之金屬氟化物。此等金屬氟化物以活性碳、氟化鈣等載體 載持亦可。金屬氟化物容許含其先驅物之鹵化金屬、氧化 φ 金屬等於反應中氟化成爲金屬氟化物。反應粗氣體導入次 步驟之蒸餾裝置,沸點最低之氯化氫由蒸餾塔上部,沸點 中等之碳醯氟氯由蒸餾塔中部,沸點最高的氟化氫、光氣 由蒸餾塔下部,各自挑選出。挑出之碳醯氟氯實質上不含 氯化氫,導入其次之岐化反應步驟。又,挑出之光氣、氟 化氫再次導入第1反應裝置。
碳醯氟氯之岐化反應條件,採用反應溫度爲0°C〜200 °C,反應壓力爲〇· 1 MPa〜0.5MPa。 4P 由岐化反應所以之碳醯氟之蒸餾步驟條件,冷凝器之 溫度採用 40°C〜-l〇〇°C ,壓力採用〇.〇4MPa〜3.1MPa。溫 度過低時冷凝器之冷卻器負荷大,由於溫度過高時壓力變 高蒸餾設備必要爲耐高壓者,理想的溫度以-80 — 20 °C爲 理想,壓力採用〇.13MPa〜2.7MPa。 · 岐化反應所使用之觸媒可列舉如活性碳、氟化鉻、氟 化鋁氟化鐵等,但不限於此。 依本發明可有效率製造碳醯氟。 -12- (9) 200422283 【實施方式】 以下以實施例詳細說明本發明,本發明不限於實施例 實施例1 如圖1所示製程實施本發明。
(第1階段)
將3 00ml不鏽鋼製壓力反應器1(第1反應裝置)脫氣, 投入25. lg光氣、7g氟化氫。於100 °C加熱攪拌3小時。此 時之壓力爲2.7MPa。冷卻至室溫後,連接預先減壓爲真空 之3 00ml不鏽鋼製圓筒,圓筒以液態氮邊冷卻邊塡充壓力 反應器內之反應粗生成物。不鏽鋼蒸餾塔3之迴流溫度調 爲-4 0 °C,由該圓筒將反應粗生成物投入蒸餾塔3。待迴流 液之溫度穩定時,由蒸餾塔頂端以20 : 1之洄流比挑出餾 分,以液態氮之不鏽鋼製圓筒收集器補集。維持2· 7MP a 壓力,挑出餾分,收集器上部溫度成爲48 °C時交換收集器 ,補集至上部溫度爲50 °C爲止。此時之餾分之重量爲 22.8g。此餾分以紅外線光譜分析時,大部份爲COC1F, 僅發現少許之cocl2、COF2,沒有HF、HC1之吸收。 (第2階段) 裝有此餾分之圓筒經由質量控制(Mass contrller),連 •13- (10) (10)200422283 接裝有5 g活性碳之耐蝕鎳基合金製反應管2 ( H a s t e 11 〇 y)(第 2反應裝置)。於室溫以50c c/m in將圓筒之內容物流入反應 管2,生成物以液態氮之不鏽鋼製圓筒收集器補集。補集 之生成物以紅外線光譜分析時,C 〇 F 2、C Ο C 12、. C 0 C ] F各 自爲 3 0 %、3 0 %、4 0 °/〇。沒有 H F、H C 1 之吸收。 ’ 此混合物更由蒸餾塔3分離得到目的之C Ο F 2,C Ο C 12 及COC1F送回壓力反應器1進行連續的反應。 【圖式簡單說明】 圖1所示爲本發明之製造程序之一例之槪略圖。 [圖號說明] 1 第1反應裝置 2 第2反應裝置 3 蒸餾塔
-14·
Claims (1)
- (1) (1)200422283 拾、申請專利範圍 1· 一種碳醯氟之製造方法,其特徵爲含有, 由含第1反應裝置中使光氣與氟化氫反應所得之碳醯 氟、氯化氫及碳醯氟氯的反應混合物中,藉由蒸餾分離出 碳醯氟及氯化氫而調製出碳醯氟氯的第1階段、 由第1階段所得之碳醯氟氯供給於含有觸媒的第2反應 裝置中進行岐化反應所得之反應混合物中,分離出光氣與 碳醯氟氯而回收碳醯氟的第2階段。 2 ·如申請專利範圍第1項之方法,其中將由岐化反應 的反應混合物中分離出的光氣與碳醯氟氯再回到第1反應 裝置後,再與氟化氫進行反應。 3 ·如申請專利範圔第1項之方法,其中可連續挑出第1 階段中副產生的氯化氫與碳醯氟。 4 ·如申請專利範圍第3項之方法,其中第1階段於,可 連續挑出含反應器內邊裝入光氣與氟化氫邊進行反應所生 成的氯化氫、與碳醯氟氯之反應混合物的流通槽型中進行 〇 5 ·如申請專利範圍第4項之方法,其中將挑選出第1階 段的該反應混合物導入蒸餾塔,氯化氫由蒸餾塔上部除去 ’碳醯氟氯由蒸餾塔中部挑出導入第2階段的岐化反應, 氟化氫及光氣由蒸餾塔下部挑出再回到第1反應裝置。 6·如申請專利範圍第1項之方法,其中光氣與氟化氫 的反應於存在觸媒下進行。 7·如申請專利範圍第3項之方法,其中光氣與氟化氫 •15· (2) (2)200422283 的反應觸媒爲金屬氟化物。 8 .如申請專利範圍第3項之方法,其中光氣與氟化氫 的反應觸媒爲活性炭。 9 .如申請專利範圍第1項之方法,其中岐化反應的觸 媒爲活性炭。 · 1 0 .如申請專利範圍第1項之方法,其中岐化反應的觸 媒爲金屬氟化物。-16-
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