TW200406152A - 4-(3,3-Dihalo-allyloxy) phenol derivatives having pesticidal properties - Google Patents

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TW200406152A
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Werner Zambach
Arthur Steiger
Peter Renold
Stephan Trah
Roger Graham Hall
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Syngenta Participations Ag
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Description

200406152 玫、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明是有關於（1)下式之化合物：
其中 C广伸烷基橋架 知、烷基、c3一c8環 不同的取代基而取 A〇、A!及各自獨立地是一鍵結或 ，其為未取代的或經一至六個選自C^C 烧基-Ci-C6烧基及CrC3鹵烧基之相同或 代； 八3是C〗-Ce伸燒基橋架，其為未取代 '的或經一至六個 選自C3-C8環烧基、C3-c8環烧基-CrCe燒美B p 土久C3 ii烷基 之相同或不同的取代基而取代； D是CH或N ;
Xi及X2各自獨立地是I、氯或溴； h、R2及R3各自獨立地是Η、鹵素、〇H、SH、、硝 基、（：厂(：6烷基、CrC6 ii烷基、c广c6烷羰基、h烯基、 c2-c6 ㈣基、C2-c6 快基、Ci—c6 烧氧基、Ci—、 C2-C6烯氧基、C2-C6鹵烯氧基、c「c6炔氧基、一s(=〇)一— c6烷基、-SCOh-CrCe烷基、Cl — C6烷氧羰基或C「C6鹵炔 氧基；當m疋2日守’取代基是互相獨立的； 1是 H、_素、0H、SH、CN、硝基、Ci—C6 燒基、Ci — C6 200406152 鹵烷基、Ci-c6烷羰基、c2 —c6烯基、c2-c6 _烯基、C2—c6炔 基、（^-06燒氧基、Ci-C6 iS烧氣基、c2-c6稀氧基、c2—ς齒 烯氧基、C2-c6 炔氧基、—Sbo)'-C6 烷基、-S(=0)2—κ 烧基或CrC6烧氧幾基；當k是大於1時，取代基^是互 相獨立的；或N(Rs)2，其中兩個取代基Rs是互相獨立的； R5 是 Η、CN、OH、（VC6 燒基、c3 —c8 環烧基、c3 —c8 環 烧基-q-CG燒基、CrCe鹵燒基 ' (:厂ce燒氧基、（^-c6鹵烧 氧基、（VC6烯氧基、CfC6 i|烯氧基、c2 —c6炔氧基、一 C( = 0)R8、-C( = S)Rs、苯基、苄基；或苯基或苄基其各自經 一至五個選自由鹵素、Ci-Ce燒基、鹵素烧基、 烧氧基、鹵素-CrCe烧氧基、羥基、氰基及硝基所組成的 族群中之相同或不同的取代基而取代； 或兩個取代基R5—起形成四-至八—員、直鏈或分支的 伸烧基橋架，其中CH2基團可藉由〇、S或NR9而取代，以 及伸烷基橋架是未取代的或經一至四個選自C3-C8環烷基 環燒基-q-C6烧基及鹵烧基之相同或不同的 取代基而取代； w 是 〇、NR6、S、S0、S02、-C( = 0)-0-、-0-C( = 〇)-、-c(二0)-NR7-或一NR7-c( = 〇)-; τ 是鍵結、〇、随、nr6、S、so、so2、_c(=o)-o-、一〇- c( = 0)-、~C( = 0)-NR7-或-NR7-c(=〇)-； Q 是 〇、nr6、s、so 或 so2; y 是 〇、nr6、s、so 或 so2 ;
Re及R?各自獨立地是H、c广c6烷基、（VC3鹵烷基、 200406152 (VC6烷羰基、Cl-c3鹵烷羰基、Ci_Ce烷氧基烷基、c3 —〜環 烧基或节基； R8疋Cl C6燒基、Cl—C6鹵燒基、C2-C6稀基、C2-C6鹵 烯基、C2—c6炔基、Ci—。6烷氧基、c「c6鹵烷氧基、c2—h烯 氧f C2 C6函歸氧基、C2一C6块氧基、C3-C6環烧基、苯基 、苄基；或苯基或苄基其各自係未取代的或經一至三個選 自鹵素、CN、硝基、C1-c6烷基、CrC6鹵烷基、CrC6烷羰 基、c2 c6烯基、C2〜C6齒烯基、炔基、c「Ce烧氧基、 Cr。6_烷氧基、Ci〜C6烷氧羰基、Ci—c3函烷氧羰基及c2 一 Ce 齒烯氧基之相同或不同的取代基而取代； R9疋Η、CrC6烷基、Ci_C3 _烷基、C〗_C6烷羰基、c厂 。6鹵烷’厌基、Cl-。6烷氧基烷基、C「C8環烷基或苄基； S D疋氮時’k是1、2或3;或當D是CH時，k是1 、2、3 或 4 ; m是1或2 ; E是雜芳基’其為未取代的或根據可能在環上的取代 基’係經一至四個選自R1Q之相同或不同的取代基而取代 贅 R10是鹵素、CN、肋2、〇H、SH、CrG烷基、CrG鹵烷 基、Cl —Cg羥烷基、eg環烷基、c3-C8環烷基-C〗-C6烷基 、c2-c6 烯基、c2-c6 ii 烯基、C3—C6 炔基、C3—C6 _ 炔基、 q-C6烧氧基、（VC6烷氧基_Ci — c6烷基、Ci-C6鹵烷氧基、 (VC：6函烧氧基-c广ce烷基、c2—c6烯氧基、C2 — C6鹵烯氧基 、c2-C6烯氧基-CrC6烷基、c2 — c6鹵烯氧基—Ci-C6烷基、 200406152 C3-C6块氧基、C3-ή快乳基、Cg-Cg快乳基-C丨-Cs烧基、 〇3-〇8環烧氧基、c3-C8環烧基-CrCs烧氧基、C3-C8環烧氧 基一 c〗-烧基、C3-烧乳基- Ci-Cg烧氧基、C3-〇8壞烧基 一C1〜C6烷氧基-CrCe烷基、CrC6烷羰基-Ci-Ce烷基、CrC6 燒氣幾基-CrCe烧基、CrC6烧硫基、C2-C6浠硫基、C3 - C6 快硫基、C3-環烧硫基、〇3-〇6 院基-Ci_C6烧硫基、。2&quot;~ c6鹵烯硫基、CrCe鹵烷硫基、NH2、NH(CrC6烷基）、N((V 匸6燒基）2、（^-〇6烧魏胺基、Ci-C6 ώ烧幾胺基、烧氧 羰胺基、CrC6烷胺基羰胺基、-SO-Ci-Ce烷基、-so-鹵-Cr 匸6 燒基、-S〇2-〇6 炫*基、—S〇2一鹵-Ci-C6 烧基、-Ci^CORn 、笨基或苄基；其中苯基及苄基可以是未取代的，或可互 相獨立地攜帶一至三個選自由鹵素、OH、SH、CN、硝基、 ci一C6烷基、C^-Ce鹵烷基、Κ6烷羰基、C2-C6烯基、c2-C6 鹵細基、C2-C6快基、Ci-C6燒氧基、Ci_C6 _燒氧基、c2-C6 稀氧基、〇2-〇6鹵烯氧基、。2-(^6炔氧基、-3(=〇)一(；1一(]6院基 、-SCOh-CrC^院基、CrC6烧氧罗厌基及C2-C6鹵晞氧基所 組成的族群中之取代基；以及 R&quot;是Η、OH、CVQ烷基、C3-C8環烷基、c3-C8環烷基 -Ci-Ce烧基、CrC6鹵烧基、。丨-匸6烧氧基、C3-C8環烧氧基 、C3_CS環烧基-Ci-Ce烧氧基、C〗-C6鹵烧氧基、c2 — c6晞基 、C2-C6鹵浠基、c2-c6烯氧基、c2-c6 _稀氧基、c2 — c6炔基 、C2-C6鹵炔基、C2-C6炔氧基、C2-C6鹵炔氧基、·2、題-CVC6烷基、-N((VC6烷基）2、NH-苯基、NH-苄基、苯氧基 或节氧基； 12 200406152 以及，如果適合的17卩日 1 ^ 匕們可能的E/Z異構物、E/z 異構混合物及/或互變異構物，在每個例子中，是以游離 形式或以鹽形式存在；本發明也有關於製備該等化合物、 E/Z異構物及互變異構物之方法；以及有關於它們的用途 ;有關於除害組合物’其中活性成份係選自該等化合物、 E/Z異構物及互變異構物；以及有關於製備該等組合物之 方法及它們的用途；有關於中間產物，如果適合的話，它 們可能的E/Z異構物、E/z異構混合物及/或互變異構物， 以游離形式或以鹽形式存在，以製備該等化合物；如果適· δ的活有關於違等中間產物的互變異構物’以游離形式 或以鹽形式存在；以及有關於製備該等中間產物及它們的 互後:異構物之方法；以及有關於它們的用途。 【先前技術】 特疋的一 _烯丙基衍生物是在文獻中被提出，以作為 除害組合物中的活性成份。然而，該等已知化合物的生⑯ 性質在有害生物控制的領域中並不完全令人滿意，因此， Τ於提供進一步具有除害性質的化合物，特別是用於控制 見蟲及蜱織目“Car/y?a)成負，仍有其需求，這個問題可 根據本發明藉由提供式（I)化合物而解決。 【發明内容】 式（I )化合物以及如果適合的話，它們的互變異構物 可形成鹽類，例如，酸加合鹽。後者是與下述物質而形 13 麟酸戈無機酸’例如，礦物酸，例如，硫酸、 ^或職酸；與強的有機_，例如，未取代或經取代
:代）的Cl—C4鏈烷羧酸，例如，醋酸；飽和或未飽 :的二緩酸’例如，乙二酸、丙二酸、順式丁稀二酸: 二酸或酞酸；經基幾酸，例如，抗壞血酸、乳酸、 、酸、酒石酸或擰檬酸；或苯甲酸；或與有機續酸，例 ° ’未取代或經取代（_取代）的Μ鏈院—或芳基確酸 團二，甲烧—或對_甲苯—續酸。此外，具有至少一個酸基 人蹿^ ( I )化合物，也可與鹼形成鹽類。與鹼形成的適 口现類疋例如金屬鹽，例如，鹼金屬鹽或鹼土金屬鹽，例
口士納、鉀或鎮鹽；或與氨或有機胺形成的鹽類，例如， 馬咐哌。疋、毗洛烧；單一、二一或三一低級烧基胺 口乙t二乙基―、三乙基—或二甲基—丙基-胺；或單-、二— 〔L基—低級烷基胺，例如，單-、二-或三—乙醇胺。也 I犯形成對應的内鹽。游離形式是較佳的。在式（I )化 口物的鹽類中’較佳者為農業化學上有利的鹽類。以上及 乂下任何有關式（1)的游離化合物或它們的鹽類，如果 適口的話’應理解為也分別包括對應的鹽類或式（I )的 游離化合物。相同者也適用於式（I )化合物的互變異構 物及它們的鹽類。 除非有其他的定義，否則以上及以下所使用的一般名 詞，具有如下所示之意義。 作為基團本身以及作為其他基團及化合物的結構性成 例如’ _烧基、鹵環烧基、_稀基、_炔基及_燒氧 14 200406152 更特別 ^ μ是ι、氯、溴或礙’特別是敗、氯或漠 疋氟或氯，特別是氯。 人&quot;，除非有其他的定義，否則含碳基團及化合物各自都包 '至夕達並包括2〇個，較佳是從】至多達並包括μ 個’特別是從1至多達並包括1〇個，更特別是從i至多達 並，括6 _ ’特別是從！至多達並包括4個，特別是從^ 至多達並包括3個，更特別是i &amp; 2個碳原 別較佳的。 # 伸燒基是直鏈或分支 、-CH2-CH2- 、-ch(c2h5)-ch(ch3)ch(ch3)-或—
ch2ch2^ . ~ch2-ch2-ch2- ^ -CH2^CH2-CH2-CH
ch「ch2〜ch2-、—ch(ch3)-、-ch2(ch3)ch2-CH
-CH(CH3)2- . -CH(CH3)CH CH2C(CH3)2—ch2-。 作為基團本身以及作為其他基團及化合物的結構性成 份，例如，鹵烷基、烷氧基、烷氧基烷基、_烷氧基、烷 氧羰基、烷硫基、鹵烷硫基、烷基磺醯及烷基磺醯氧基， 在每個例子中，烷基係考慮在討論的基團或化合物中所含 有的破原子數目，不論是直鏈的，例如，甲基、乙基、正 -丙基、正-丁基、正-己基、正-辛基、正-癸基、正—十二 烧基、正-十六烷基或正-十八烷基；或是分支的，例如， 異丙基、異丁基、第二-丁基、第三—丁基、異戊基、新戊 基或異己基。 作為基團本身以及作為其他基團及化合物的結構性成 份，例如，i烯基、_炔基、烯氧基、鹵烯氧基、炔氧其 15 200406152 或_炔氧基’稀基及快基是直鏈或分支的，並且各自包含 兩個或較佳一個未飽和的碳_碳鍵結。舉例為乙烯基、丙一 2-烯-：!-基、2 -甲基丙-2-烯 _：!-基、丁-2-烯-！ 一基、丁一 3 - 烯-卜基、丙-2-炔-卜基、丁—2-炔-1-基及丁—3 —炔—卜基。 作為基團本身以及作為其他基團及化合物的結構性成 伤，例如，烷基、環烷基是環丙基、環丁基、環戊基、環 己基環庚基或環辛基。環戊基及環己基以及特別是環丙 基是較佳的。
經_素取代的含碳基團及化合物，例如，齒烷基及逵 烷氧基’可被部份地函化或全函化，在多重齒化的：子_ ’函素取代基可以是相同或不同的。作為基團本身以及刊 為其他基團及化合物的結構性成份，例如，氧基，邊 烷基的例子是甲基，其係以氟、氯及，或溴經一至三·欠卑 =例如’Chf2、CF3或CH2C1;乙基，其係以氟、氯及^ 溴π 至五次取代，例如，CH2cf3、cf2 rv pup I 。 3
2 ； ' 2CHF2 ' CF2CFCl2 ' CH2CH2C1 ' C^HBr2 ^ / IF、CF2CHBrF 或 CC1FCHC1F;丙基或異丙基， 係以鼠、氯及/或漠經一至七次取代，例％，耶代 CF2CHFCF3 &gt; ch2cf2cf3 ^ cf2cf2cf3 . ch2(c
經一…广丁基或其異構物，其係以氣、氣及/或演 、 九久取代，例如，CF(CF3)CHFCF3、CF ch2(cf2)2CF3。 3 cf2(CF2)CF3 或 芳基特別是苯基或萘基，較佳是苯基。 雜芳基應理解為係指五至七員，特別是五員的單環芳 16
香％’其包含一至四個選自纟N 雜原子，特別{ N及S彳 及5所組成的族群中之 例如，喹咐基、喹㈣1ΓΓ芳基，其可僅在一環( 呋喃基Μ在兩^獅滿基、苯並硫苯基或苯並 ^兩衣（例如，蝶啶基或嘌呤基）中包含一或 基、1，2, 3-三唑基、12 4 —三唑基、聘唑基、異聘唑基、 噻一唑基、0¾二唑基、四唑基、苯並噻吩基、喹啉基、喹 聘咐基、苯並呋喃基、苯並咪唑基、苯並毗咯基、苯並噻 :個互相獨立選自Ν、0及5之雜原子。較佳者為毗咬基、 嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、均_三嗪基、12 4—三嗪基、噻 吩基、呋喃基、吡喃基、毗咯基、毗唑基、咪唑基、噻唑
嗤基、D引哚基、香豆素基或吲唑基，其較佳是經由碳原子 而鍵結； 特別較佳者為噻吩基、吡咯基、毗唑基、咪唑基、 1，3-噻唑基、丨，2,3-三唑基、uj-三唑基、1，3,4-噻二 ϋ坐基、1，2, 4-噻二唑基、聘唑基、異腭唑基、1，2, 4-腭二 唾基或四嗤基。 在本發明範_内的較佳具體實例是： (2)根據（1 )之式（j )化合物，其中Χι及χ2是氣 或溴，特別是氯； (3 )根據（1 )或（2 )之式（！）化合物，其中基團 Ai — T —Α2是鍵結； (4) 根據（1 )至（3)之式（丨）化合物，其中w是 氧、-C( = 〇)〇-或—c(=0)NH—，特別是 〇 ; (5) 根據（1)至（4)之式（I)化合物，其中A3是 17 200406152 直鏈伸烷基橋架，特別是伸乙基、伸丙基或伸丁基，更特 別是伸丙基； (6) 根據（1 )至（5)之式（I)化合物，其中Q是 氧； (7) 根據（1 )至（6)之式（I )化合物，其中Y是 氧； (8) 根據（1 )至（7)之式（I )化合物，其中R!及 R2是溴或氯，特別是氯； (9) 根據（1 )至（8)之式（I )化合物，其中R3是 氫； (10 )根據（1 )至（9 )之式（I )化合物，其中R4 是氫； (11 )根據（1 )至（10)之式（I)化合物，其中R5 是Η、Crh烷基、C3-C8環烷基、C3-C8環烷基-Crh烷基 、C^-C6鹵烧基、C!-(]6烧氧基、Ci-Cg鹵烧氧基、C2-C6稀氧 基、c2-c6 li烯氧基、c2-c6炔氧基； (12) 根據（1)至（11)之式（I)化合物，其中R6 是-C( = 0)R8 4-C( = S)R8，以及 R8 是 Ci-C6 烷基、CrC6 鹵烷 基、C2-C6稀基、_稀基、C2-快基、Ci-Cg烧氧基、 鹵烧氧基、C2_C6稀氧基、C2-C6鹵稀氧基、C2-〇6快氧 基、（:3_(]6環烷基或苯基； (13) 根據（1)或（2)及（4)至（11)之式（I) 化合物，其中Ai*鍵結，T是氧，以及人2是Cj-(]6伸烧基 橋架； 18 (u)根據（1) 是鍵結，T是—c( _ ()之式（I)化合物，其中A】 疋c(=〇)0-，其中氧是鍵沾 C(=0)NH-，其中 _ ” 瑪、、，。至 A2 或 T 是- 架； 埏、，，。至A2 “及八2是c「c6伸烷基橋 (B)根據（n
是五至七員的-„ (14)之式（I)化合物，其中E 疋立王七貝的早環 ^
^/τ έΗ ^ ^ ”方基，/、有一至四個選自由Ν、〇及S 所組成的族群中之她 ^ ^ ^個r “ 原子，或二環雜芳基，其可在單-環 或兩個壞中包含一点夕 衣 、^ 戍夕個互相獨立選自N、0及S之雜原子 、、疋未取代的或攜帶一或兩個互相獨立的取代基&amp;。； 特別是未取代的或攜帶一個取代基Ri〇; , 特別疋五員的單環雜芳基，具有二至四個選自由N、〇 及S所組成的族群中之雜原子； 更特別是五員的嚴援放 早衣雜方基，具有一或兩個氮原子及 一個氧原子； 也更特別是五員的單環雜 . 平衣雜方基，具有三或四個氮原子 (16)根據（1)至（Η〉 U5)之式（〇化合物，其中R10 是 Η、CN、OH、N02、SH、Γ r w # π
Cl~C6 烧基、_ 烧基、C2_C6 烯基、（Vc：6烷氧基、c6烷羱其Γ r a 6况蜮基、G —C6烷氧羰基、Cl — C6 垸硫基、CrC6鹵烷氧基、c —c锐ϋ其ρ 2 L6烯乳基、c2〜c6炔氧基、c2- c6烯硫基、C3-C8環烷基、L —Γ严h甘r L3 烷基—CrC6烷基、環烷基
Ci-Ce烧氧基或環烧基(]6垸硫基； 特別是Ci-C6烧基、C η 1 % _烷基、C2〜C6烯基、CVC6 烷氧基、Ci-Ce烷硫基、C2-CR燋A r r 2 6埽虱基、C2〜C6烯硫基、c3-C8 19 200406152 環烧基u基-(^(：6烧氧基或環烧基^燒硫基； (17) 根據（1)至（15)之式⑴化合物，其中£ 是四嗤+基，其為未取代的或經Ci_c6烷基、Ci_c6齒烷基 、c2-c6烯基、c2-c6 _稀基、c3_c6環烧基_c广Ce院基、c广 c6烷氧基、CA _烷氧基、c2_c6烯氧基、C2_c6㈣氧基 、（:3-c6快氧基、C3-C6環烧基_Ci_c6燒氧基、Ci_Ce烷硫基 、CA鹵烧硫基、C2-C6烯硫基、c2-c6南烯硫基、C3_C6快 硫基或C3-C6環烷基—CrC6烷硫基而單取代； (18) 根據（1)至（15)之式（J)化合物，其中E 是四唑-5-基，其在第2-位置處是未取代的或經Ci — h烷基 、Ci-Ce函烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基或q —Ce環烷基一 Cj-C^烧基而單取代； (19) 根據（1)至（15)之式（1)化合物，其中E 是1，2, 4-1½二嗤-3-基，其為未取代的或經cn、鹵素、c 一 C6烷基、（Vh _烷基、C2-C6烯基、C2-C6 _烯基、炔 基、c3-c6環烧基、c〗-C6烧幾基、C!-C6 d燒幾基或q—c 烷氧羰基而單取代； (20) 根據（1)至（15)之式（I)化合物，其中E 是異聘峻-3-基，其為未取代的或經鹵素、燒其、c C6鹵烧基、CrG烧氧基-甲基、C!-C6鹵燒氧基—甲基、。一 Ce烧幾氧基-甲基、CrC6鹵烧羰氧基-甲基、（^一(^6燒斧美 、C]-C6鹵烧幾基或（^-〇6烧乳幾基而單取代； (21) 根據（1)至（15)之式（；[)化合物，其中£ 是瞳唑-2-基，其為未取代的或經鹵素、oh、CN、Ci — C6烧 20 200406152 f、CrC6齒燒基、c3_c6環烧基、Ci_c6燒幾基、Cl々齒烧 叛基或Cl-C6烷氧羰基而單_或二_取代，以及直中取代基 是互相獨立； ^ (22)根據⑴至（15)之式（1)化合物，其中e 是1’3,4-噻二唑_2_基，其為未取代的或經南素、⑶、 c6烷基、c「c6鹵烷基、C2_C6烯基、c2__c6鹵烯基、。义環 烧基CVC6烧基' Ci_c6烧氧基、Ci_c6齒燒氧基、c厂C6烯 氧基、C2-C6齒歸氧基、c3_c6炔氧基、vc6環烧基_Ci_C6 烧氧基、CVC6燒硫基、Ci_c6鹵炫硫基、ν(：6稀硫基、c2_ C6函烯硫基、c^c；6炔硫基或C3_Ce環烷基_Ci_Ce烷硫基而 單取代； (23) 根據（！）至（15)之式（I)化合物，其中e 疋1’2,4-二唾-3-基’其在第1-、2-或4-位置的氮上是未 取代的或經Crh烷基而取代，以及在第5 —位置處是未取 代的或經_素、no2、C^-Cg燒基、Ci_C6 _燒基、稀基 、C2-C6鹵稀基、C3-C6環炫基-Ci-烧基、c〗—c6烧氧基、 Ci-C6 ii烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6 _烯氧基、c3 —Ce炔氧 基、Cs-C6環烧基-Ci-Ce烧氧基、Ci — C6燒硫基、〇广(^6鹵烧 硫基、C2-C6稀硫基、C2-C6鹵烯硫基、C3〜c6炔硫基、c3-C6 環烧基-CrC^ 烧硫基、NH2、NHC(=0)-CrC6 烧基、NHC( = 0)-
CrC6鹵烷基或NHC(=0)0-CrQ鹵烷基而取代； (24) 根據（1)至（15)之式（I)化合物，其中e 是噻唑-4-基，其係經鹵素、〇H、CN、（：广(：6烷基、Cl—c6鹵 烷基、C3-C6環烷基、CrC6烷羰基、CrC6鹵烷羰基或Ci—C6 21 200406152 烷氧羰基而單-或二—取代，以及其中取代基是互相獨立； (25)根據（1)至（24)之式（！）化合物，其中d 是CH ;
(26 )根據（1 )至（24 )之式（I )化合物，其中D (27) 根據（1 )至（26)之式（I )化合物，其中A 是-CH2-; (28) 根據（1)至（26)之式（1)化合物，其中a 是鍵結。 ^ 特別較佳者為下表中所列舉之化合物。 本發明也有關於製備式（1)化合物或其鹽類之方法， 其中： (a)將下式之化合物：
(II)
其中 A。、Aj、Α2、Λ 、^ - 、&quot;1及1^是如式（1)於（1)之 以及Ri2是H或Ci-Ce烷基；在氧 酸）’轉換成下式之化合物：
G〜Z2a ( 11 ia)其中 la 是 0 - c(=0) - R 13以及R13是Ci-c6烷基
以及G 22 2〇〇4〇6l52 代表式（11 中標明為G的括弧中式的部份；以下二者擇 (b)將上述式（IIIa)化合物或下式之化合物 G-Z2b ( II lb) 代表式（⑴巾標料G的括財式的部份 2b疋式-丫-以〜外“的基團，γ是如式（^於㈠） I ，I” τα η 〇 a ^ .. 之下 :義’以Ci_Ci2烷基，其為未取代的或經—至 相同或不同的鹵素取代基而取代，或是苯基，
:的或經-至三個選自函素、CN、確基、Ci_C6燒基：c—: *坑基、Crq炫幾基、c2_c6烯基、Μ函稀基、1 :、C，C6烧氧基、Ci_C6齒院氧基、。'烧氧幾基及2二、( 絲稀乳基之相同或㈣的取代基而取代；藉由水解切害 ^ 轉換成下式之化合物·· ° G-Z3 ( IV)
其中G代表式（⑴中標明為G的括弧中式的部份， Z3疋YH，以及Y是如式⑴於⑴之下的定義；或 (C )將下式之化合物： G-Z4 ( V) 其中24是Y_Ch2_苯基，其中苯基是未取代的或經一至 二個選自南素、CN、确基、Cl—c6烧基、Ci_Cj院基、k ^烧碳基、（Vc6烯基、c2_c6_烯基、C2_C6炔基、C4烷 軋基Cl Ce _烷氧基、q-C6烷氧羰基及C2_Ce滷烯氧基之 相同或不同的取代基而取代，G録式（⑴ 的括弧中式的部份，錢Y是如式⑴於⑴之下^ 23 200406152 義；藉由移除苄基而轉換成如上定義 、 (d )在鹼的存在下，將所 ’（1V )化合物； 于至j的式（m 式之化合物反應： 彡化合物逝下 〇〆Η3,\Λ 烷基 烷基 其中Hal是齒素’較佳是埃或氣以 烷基，或兩個烧基一起形成W伸燒基橋架〜 -^r 々 ^JL· · C!〜Cf 式之化合物： G-Z5 ( VI ) 其中G代表式（ii)中標明為 乃馬G的括弧中式 以及Z5是 飞 下 的部份，
〇〆垸基 〇〆烷基 其中烧基及Y是如上述之定義； (e)藉由在酸的存在下去保護縮酸功能，而 的式（VI)化合物轉換成下式之化合物： 于 G-Z6 ( VII) 其中z6是基團-Y_CH2_C( = 0)H，G是如上述對式（^) 化合物之定義’以* Y是如式⑴於⑴之下的定義； 以下二者擇一 (Μ用於製備式⑴化合物，其+ Χι&amp; &amp;是氯或 溴，在膦的存在下，將式（VII)化合物與式c(x)4之化合 24 200406152 物反應，其中X是氯或溴；或 (h)用於製備式（D化合物，其中Χι及I是氯， 在強鹼的存在下，將式（VII)化合物先與CC1「C00H或與 氯仿反應，然後再與醋酸酐反應，之後與在醋酸中的鋅粉 末反應；或 ^
(f3)用於製備式（1)化合物，其中X1是氟以及I 是氯或溴，在膦的存在下，將式（VII)化合物與式CF χ 2 2
、式CFX3、式CF2XC00Na或式CFX2C00Na之化合物反應； 或 (gl)用於製備式（I)化合物，其中X〗及χ2是氯或 溴，在鹼的存在下，將&lt;(IV)化合物與下式之化合物反 應：
Ha丨 Hal 其中L3疋離去基，較佳是氯或溴，以及Hal是氯或溴 ;或
(g2)用於製備式（1 )化合物，其中X〗及X2是氯或 /臭在驗的存在下，將式（1V )化合物與下式之化合物反 應：
其中Hal是_素，以及χ是氯或溴。 本發明也有關於： (h) —種製備如M$差 |胥如（1 )疋義的式（I)化合物之方法， 25 200406152 其中Q是〇、舰6或S，以及Re是如式（I)於（〇之下的 定義，其中將下式之化合物：
其中 A0、Al、A2、A3、D、E、W、T、R4、r5、匕及 k 是 如式（I)於（1)之下的定義，以及Ll是離去基；在鹼的 存在下’與下式之化合物反應： (VIII)
R2 (IX)， 其中Ri、R2、R3及m是如式（I)於（i)之下的定義 Q是〇、狀6或s，以及z是如上述式（I!)至（VII)〜 義的基團Ζι至ze之一，以及rg是如式（！）於（1)之 的定義’以及將所得的下式之化合物：
(x/a 至 x/f) T、 其中 A。、Ai、Α2、Α3、D、Ε、W、ς 上 要 、…是如式⑴於⑴之下的定義，以及ζ是如 逑式（&quot;）至⑽）定義的基團“ Ze之一；如果需 26 的話，即根據基團Z的意義 至（g)的一種# 進一步以類似於步驟（a) K 禋或多種而反應。 在式X/a至χ/^化合物中 同於式（II)化合物中的中的Z具有相 Z具有相同於式（111)化合物中：；以：化，物x/b中的 本發明也有關於： 、2之思義等等。
(i!) 一種製備如上述定羞 A t W ^ 0 &gt; MP C 、式（1 )化合物之方法， R曰4斗、广τ、 或-C〇0)— ’以及r及 I疋如式（I)於（1)之下的 6及 : 义義，其中將下式之化合物 E
(XI) 其中A。、Al、A2、A3、D、τ、^及k是如式⑴
1 )之下的定義，Wi是Ο、NRr、ς十MD Κβ S或-仙7-，以及R6是如式 (I)於（1)之下的定義；與下式之化合物反應：
(ΧΙΙ/a 至 ΧΙΙ/f )， 其中A3、R!、R2、R3、Q及m是如式（j )於（i )之下 的疋義’ L2是離去基或基團Hal-C(=0)-，其中Hal是自 原子’較佳是氯或溴，以及Z是如上述式（II)至（VII^ 所指的基團Zi至z6之一；或 27 200406152 l2)用於製備上述定義的式（I )化合物，其中1 疋 0、NR6、s、—c(=0)'〇-或-c(=o)-nr7-，以及 r6 及 R7 是 如式（I )於（1 )之下的定義；其中將下式之化合物·· E\ r^T4)k α〇λ—τ—a2—Li (χιιι)， D 1 其中 A〇、Ai、a2、D、E、T、r4 及 k 是如式（j)於（i )之下的疋義’以及Li是離去基或基團-C( = 0)-Hal，其中 Hal疋齒素原子’較佳是氯或溴；與下式之化合物反應：
(XIV/a 至 XIV/f )， 其中W2是〇、膽6、s或Nr7，以及&amp;、R2、I及^是 如式（I )於（1 )之下的定義； 以及將所得的 如果需要的話， 如上述定義之式（Xa)至（Xf)化合物 即根據基團Z的意義，進一步以類似於
步驟（a )至（g)的一種或多種而反應。 在式ΧΙΙ/a至XII/f及式XIV/a至XIV/f的化合物中 ’基團z是如上述化合物x/a至x/f之定義；也就是說， 例如，式XII/a化合物中的z具有相同於式（π)化合物 中的ζ!之意義，以及化合物xn/b中的ζ具有相同於式（ III)化合物中的ζ2之意義等等。 本發明也有關於： 28 200406152 之下定義的式（I)化合 將上述定義之式（VIII) (k) 一種製備如上述於（1 物之方法，其中在鹼的存在下， 化合物與下式之化合物反應··
r2 (XV)， 、Xl、X2、Y及m是如式（I)於（ 其中 h、R2、h、 1)之下的定義。 本發明也有關於： 物之二)，—種製備如上述於⑴之下定義的式（I)化合 ^ ^ 述疋我之式1 λ1)化合物以類似於變 一 ）之方法，與下式之化合物反應：
(XVI)， 中 A3、Rr R2、R3、Q、γ、Xl、乂2及 m 是如 於（1)夕 π ^ ^ Π 、、y &lt;下的定義，以及L2是如式（XII)之定義。
式（Ilia)及（Illb)化合物，其中D Η. φ Κ 2 是 效” ’可藉由以下步驟而獲得：將下式之化合物：
Η (XVII)， 200406152 之下的定義， 是如上述之定 其中R3、Q、Y及m是如式（I)於（1) 與式Ha卜C( = 0)-R1；3之化合物反應，其中&amp; 義；鹵化所得的下式之化合物：
Η H—Q
(XVIII), 其&quot;3、Q、Υ及m是如式⑴於⑴之下的定義； 以及進一步以類似於方法（k)而反應所得的下式之化合 物： ^
y、c(=o)r12 (XIX)， 其中R3、Q、Y及m是如式（I)於（1)之下的定義， 以及匕及R2是鹵素。 本發明也有關於： (m) —種製備式（n) 、（III) 、（Iv) 、（v)、 (νι)、（ νιι)、（ vm)、⑴、（ΧΙ)或（χιπ) 化合物之方法，其中Ε是未取代的或經取代的i，2, 3, 4 -四 唑-5-基，其中將式（π) 、（III) 、（IV) 、（ν)、（ νι)、（ νιι)、（ mi)、（χ)、（ΧΙ)或（χιπ)之 任何化合物，其中CN係存在以取代雜環基團Ε，與疊氮化 鈉反應，然後進一步取代，如果需要的話。 30 200406152 本發明也有關於： (n) 一種製備式（II) 、（III) 、（IV) 、（V)、 (VI)、（VII)、（VIII)、（X)、（XI)或（XIII) 化合物之方法’其中E是未取代的或經取代的1，2, 3,4-四 唾一1 一基，其中將式（Π) 、（III) 、（IV) 、（V)、（ VI)、（VII)、（VIII)、（X)、（XI)或（XIII)之 任何化合物’其中NCS係存在以取代雜環基團E，與疊氮 化鈉反應，然後進一步取代，如果需要的話。
本發明也有關於： (〇) —種製備式（Π) 、（ ΠΙ) 、（ IV) 、（ v)、 (VI)、（VII)、（VIII)、（x)、（XI)或（XIII) 化合物之方法，其中E是未取代的或經取代的丨，2, 4 —腭二 唑一 3一基，其中將式（II) 、（ III) 、（ IV) 、（ V)、（ VI)、（ VII)、（ VIII)、⑴、（ΧΙ)或（χιπ)之 任打化a物其中CN係存在以取代雜環基團£，與經基胺
反應，接著與醯基氣、酸酐或原曱酸酯反應，然後進一步 取代，如果需要的話。 本發明也有關於： (P) 一種製備式（Π) 、（ III) 、（ IV) 、（ v)、 (VI)、（VII)、（VIII)、⑴、（ΧΙ)或（χπ&quot; 化合物之方法，其中Ε是異腭唑-3-基，其中將式（π)、 (nI)、（Iv)、（ v)、（ vi)、（ vii)、（ VIII)、 (X) 、（XI)或（χΠΙ)之任何化合物，其中CH〇係存在 以取代雜環基團E，與羥基胺反應，接著與_化劑反應， 31 200406152 以及後續在鹼的存在下與鏈炔反應。 本發明也有關於·· (q) 一種製備式（Π) 、（III) 、（IV) 、（V)、 ()(VU )、（ VIn )、（ X)、（ XI )或（XIII ) 化合物之方法’其中Ε是5-氯—異—基，其中將式（ 11 )、（ 111 )、（ IV)、（ v)、（ VI )、（ VII )、（ VI11) ( x) 、（ XI)或（xi11)之任何化合物，其中 CH0係存在以取代雜環基團E，與羥基胺反應，接著與鹵化 劑反應，以及後續在鹼的存在下與丨，丨—二氯乙烷反應。 本發明也有關於： (r) 一種製備式（Π) 、（ ln) 、（ IV) 、（ v)、 (VI)、（VII)、（VIII)、（χ)、（XJ)或（ΧΙΙΙ) 化合物之方法，其中Ε是噻唑-2-基，該噻唑視需要在第4 位置處以烷基、齒烷基、羥烷基、環烷基、環烷基—烷基 、稀基、_浠基、炔基或鹵炔基取代，其中將式（Η)、 (III)、（ IV)、（ v)、（ VI)、（VII)、（VIII)、 (X) 、（XI)或（XIII)之任何化合物，其中c( = S)NH2 係存在以取代雜壤基團E ’與適合的_ _ S同或α -鹵繞酸 酯反應；或 (s) —種製備式（II) 、（III) 、（IV) 、（V)、 (VI)、（VII)、（VIII)、（X)、（XI)或（XIII) 化合物之方法，其中Ε是噻唑-4-基，該噻唑視需要在第 2-及第4_位置處互相獨立地以烷基、鹵烷基、羥烷基、環 烷基、環烷基-烷基、烯基、鹵烯基、炔基或i炔基取代 32 200406152 ，其中將式（II ) 、（ in ) 、（ IV) 、（V) 、（VI)、 (VII) 、（VIII) 、（χ) 、（XI)或（XIII)之任何化 合物’其中—C(=0)C1-C4烷基係存在以取代雜環基團E，與 鹵化劑反應，然後再與適合的硫醯胺反應。 本發明也有關於： (Ο —種製備式（、（ ni) 、（ IV) 、（ v)、 (νι)、（ νπ)、（ VIII)、（χ)、（ΧΙ)或（χπι) 化合物之方法，其中Ε是1，3,4-噻二唑-2-基，其中將式 (⑴、（ΠΙ)、（ IV)、（ V)、（ VI)、（ VII)、（ · νπι) 、（χ) 、（ΧΙ)或（ΧΙΙΙ)之任何化合物，其中 Β(0Η)2係存在以取代雜環基團ε，在鈀觸媒的存在下與2一 鹵-1，3,4-噻二嗤反應。 本發明也有關於： (ti) 一種製備式（II) 、（III) 、（IV) 、（ν) 、（VI)、（ VI1)、（ VIII)、（X)、（XI)或（ΧΙΙΙ )化合物之方法，其中Ε是ι，3,4-瞳二唑-2-基，其中將 式（II )、（ III)、（ IV)、（ V)、（ VI)、（ VII)、 · (VIII) 、（X) 、（ΧΙ)或（χιΙΙ)之任何化合物，其中 鹵素或OS(〇2)CF；3係存在以取代雜環基團Ε，在鈀觸媒的存 在下與1，3, 4-噻二唑—2 —硼酸酯反應。 本發明也有關於： (u) —種製備式（π) 、（ΠΙ) 、（IV) 、（v)、 (π)、（νπ)、（VIII)、⑴、（χι)或（χιπ) 化合物之方法，其中Ε是1,2,4-三唑-3-基，其中將式（ 33 200406152 ;:)、（111)、（ IV)、（v)、（ VI )、（VII)、（ ) (xi)或（xiii)之任何化合物，其中- (随)關2係存在以取代雜環基團E，在鹼的存在下與羧酸 醯肼反應。 以上及以下所說明的反應是以本身已知的方式而進行 ii] ^ 在不含或’如果適合的話，在適合的溶劑或稀釋 劑或其混合物之存在下進行反應，如果需要的g，伴隨冷 飞在至’戴或伴卩現加熱，例如，在約從_8〇°c至反應混合物 的沸點溫度之溫度範圍内，較佳是從約—2rc至約爾’ :及如果需要的話，在封閉的容器中、在壓力τ、在惰性 氣氛下及/或在無水條件下。特別有利的反應條件可在實 施例中找到。 、 離去基，例如上述定義的離去基L1及“或抗衡離子 。在X上及以下應理解為在考慮通常的化學反應下之任何 、、土團例如熟悉於此技藝者已知的化學反應；特 別是0H、_辛彳μ , 产
京（例如，氣、氯、溴、碘）、-〇—si(c厂cR 烧基）3、*~0-芳其 方基、-S(CrC8 烷基）、-S-芳基、-〇-S(=〇)2u 或s( 0)2u，其巾u是未取代的或經取代的烧基、 2 8稀土 cs炔基、未取代的或經取代的芳基、或未 取代的或經取伟^ 八的下基。特別較佳的離去基是氣及溴、甲 石I酸鹽、二翁田 # 八 一氣甲石頁酸鹽、曱苯磺酸鹽，特別是氣；以及氣 化物及演化物，特別是氣化物。 方法（a ) 如，二氯曱烷 反應是在醋酸或鹵化的碳氫化合物中（例 ’於-20°C 至 10(TC，較佳是 20°C 至 50。(： 34 200406152 的溫度進行。所使用的氧化劑是例如過氧化氫、過酸（例 如，過醋酸、三氟過醋酸、3_氣過苯甲酸二 4具混合物， 例如’在醋酸中之過硼酸鈉。 方法（b):反應較佳是在醇（例如， 7 二 ^ τ奸、乙醇）或 醇/水混合物中，在無機鹼（例如，氫氧 、μ 士丄 U孔化納或氫氧化鉀 )的存在下，並於〇它至1501，較佳是 *、隹一 R住疋20 C至80。。的溫 又進仃。可選擇地，以一級胺（例如， 紐仏成 土丁基胺）之胺 解乍用’可在碳氫化合物中（例如，甲
T本或苯），於（TC 至150 c，較佳是20°C至80°c的溫度進行。 方法（C):根據要移除的节基取代基之特性 例如在氫氣氣氛下，於1至wqbar)，特別是Γ至 :巴的壓力’並加入觸媒（例如，把⑷，在醇或峻中 進行。較佳的反應溫度是〇。 〇c 〇 疋…至12〇C ’特別是20°C至80 方法（d )及（g) ··反岸鮫佶县 斗山 汉應早乂仫疋在鹼（例如，碳酸鉀 或奴酸鈉）的存在下，在丙酮或— j 乂一 T基甲醯胺中，於〇 至1 5 0 C，較佳是2 0 °C至8 0 °C的、、w声/ ^ #胃 训。的/皿度進行。如果需要的話 ’可加入催化置的破化卸或破化納，或相轉移觸媒 ，冠醚或季銨鹽。 方法（e) ··反應較佳是在丙嗣、二 , L 、 氣甲烧、醋酸、或
特別地在水中，視需要加 I B。。 刀入無機酸，於〇t至12(TC，較佳 是2(TC至50°C的溫度進行。為 奴佳 丁為了凡整切割縮醛，較佳地加 入強的無機酸，例如，翕翕缺 、 虱乳酸、硫酸或4-甲苯磺酸。 方法（f) ·為了製備二氟—、_ 贶一虱-、二溴―、氯氟一及 35 200406152 溴氟-乙烯基化合物，與cci4、㈣、Μ、ax CMC㈣鹰a或CFX2(:㈣脈之反應，其中 _ 是在三烷基-或三芳基-膦 、^風 恥的存在下，視需要加入鋅粉而進 打。反應是在惰性溶劑中，例如，苯或甲苯或喊（例如， 二乙驗、二異丙峻、二氧雜環己烧或四氯肤旬，於 至150°C，較佳是2(TC至80°C的溫度進行。 為了製備二氯乙烯基化合物，該方法也可在二甲基 醯胺、苯、甲苯或鱗中，於代至12(rc，較佳是2^至 8 0 C的/JnL度以及在二氯醋酸/三氣醋酸鈉的存在下進行， 然後加入醋酸酐，視需要加入鹼（例如，三乙基胺），丁: 及最後加入鋅或醋酸。 、一方法⑴及⑴：反應較佳是在喊、二甲基甲酿胺 、一甲基乙醯胺或Ν-甲基毗咯烷酮中，於至 較佳是20tS 8(TC的溫度，加入* (例如，碳酸卸或碳酸 鈉）而進行。可選擇地，也可使用偶聯劑，例如，偶氮二 緩酸二乙基或二異丙基醚以及三苯基膦。 方法（1)及（1):當L2是基團HabC(=〇) —時，該方 法可在惰性溶劑中（例如，醚或甲苯），於〇它至 以及在適合的鹼（例如，三烷基胺）之存在下進行。 在其他的例子中，反應是在醚、醯胺（例如，二甲義 甲酿胺）或N-甲基D比咯烧酮中，並於〇艺至1ς。 10UL而進行 。可使用例如氫化鈉作為鹼。 方法（m) ··適合作為溶劑者是例如甲苯、笨、乙广 丙醇、異丙醇、甲氧基乙醇、乙氧基乙醇或二甲基甲：胺 36 200406152 。反應是纟啊至·。c，較佳是阶至15代中，如果 適口的4，加人氯化裡、氣切或三乙基氯化録而進行。 進一步的反應是例如在二甲基甲酿胺、二甲基亞砸、 四氫呋鳴、乙腈或甲苯中，在驗（例如，碳酸卸或碳酸納 )的存在下而進行。 方法U):反應是例如在甲苯、苯、二氧雜環己烧、 四氫呋喃、二甲基甲醯胺或&quot;基卩比咯烷酮中，於吖至 130°C，較佳是2(rc至8(rc而進行。 方法（〇) ··反應是與羥基胺氫氯化物，在鹼（例如， 二乙基胺）的存在下，例如，在乙醇、異丙醇、二甲基甲 醯胺或N-甲基吡咯烷酮中，於〇〇c至12〇cc，較佳是2〇它 至8 0 C而進行。 進一步的反應是例如在甲苯、苯、四氫呋喃、二氧雜 %己烷或二氯甲烷中，於〇。〇至12(rc，在鹼（例如，三乙 基胺或ttt啶）的存在下而進行。 方法（P):與羥基胺氫氯化物的反應，是在鹼（例如 ，三乙基胺）的存在下而進行。所得到的氧肟之_化作用 ’例如’是利用次氯酸鈉或次氯酸第三丁基酯，在四氯化 碳、氯仿或二氣曱烧中進行。 進一步與炔之反應，是在鹼（例如，三乙基胺或吡啶 )的存在下，於-2(TC至120°c，較佳是0°c至8(TC而進行 〇 方法（q ) ··該方法是以類似於方法（q )而進行。使 用1，1-二氣乙烷取代炔。 37 200406152 方缶（r)及（s) ·反應是例如在乙醇、丙醇或二甲 基甲酿胺中，於代至12(TC，較佳是20Π 8(TC而進行 方法（t):反應是例如在甲苯、苯、醚（例如，二甲 氧基乙烷）中，在鹼（例如，碳酸鈉水溶液）以及鈀觸媒 (例如，四（二笨基膦）鈀）的存在下，於0°C至150°C，較 佳是2 0 C至1 〇 〇它的溫度而進行。 方法（υ):脒的反應是例如在苯、甲苯、二乙醚、二 異丙醚、第三丁基甲基醚中，在鹼（例如，氫氧化鉀或* · 氧化納）的存在下，於代至15(rc，較佳是抓至i〇〇t 而進行。 應理解的是，在上述的方法（m)至（U)中，其中 有取代基（例如，CN、_NCS、β⑽）2、_GS(G2)G_院基 C(=NH)NH2、I、Br或CH〇)以取代雜環基團e的式（u 、（hi)、（iv)、⑺、（νι)、（νη)、（νιπ 、（X) 、（XI)或（XIII)化合物被進一步處理，由這』
中間產物化合物同樣攜帶的其他官能基 到保護基的保護。這樣的保護基是根據所= :基，特性而導入。它們包括在考慮通常的化學反應下々 。7可移除的基團’例如熟悉於此技藝者已知的化學反肩 例如，酸基及酮基是以縮路或縮綱的形式而保護、酸 形式，保護、經基是以鍵或酿的形式而㈣ 及酚羥基是以卡基醚或曱基醚的形式而保蠖。 根據本發明方法或其他方法所獲得的式π°)化合物 38 200406152 可利用本身已知的方式，藉由在起始的式（I)化合物中 以通4的方式由本發明另外（其他）的取代基置換一個或 多個取代基，而轉換成其他的式（I)化合物。 在這樣的置換例子中，根據所選擇的反應條件以及適 合的原料，可僅將一個取代基在一個反應步驟中藉由本發 月的另*代基而置換，或將多個取代基在相同反應步驟 中藉由本發明的其他取代基而置換。 式（I)化合物的鹽類可利用本身已知的方式而製備。 例如’ Λ ( I)化合物與鹼的鹽，是藉由將游離化合物以 適合的鹼或以適合的離子交換試劑處理而獲得。 式（I)化合物的鹽類可利用通常的方式而轉換成游離 々式（I)化合物，例如’藉由以適合的酸或以適合的離 子交換試劑處理。 式η:合物的鹽類可利用本身已知的方式而轉換成 式（I )化合物的其他鹽類。 游離形式或鹽形式的式（I ) 里槿物夕Mb 飞⑴化合物，可以是以可能的 存在於八；tb ΛΑ 飞存在’例如，根據 存在於为子中的不對稱碳原 的構刑，力/十括# ★ 以及匕們絕對及相對 々構屯及/或根據存在於分子中的非芳香族雙鍵 ，以純異構物的形式存在（例 y 構物），或以異構物之混合物的形式或非對映異 構物之混合物，例如，外消旋物、非對=，對映異 或外消旋物之混合物）。本發明是有關於純:之混合物 所有可能的異構物之混合物兩者，並且太恭、構物以及 香並且本發明之前以及之 39 200406152 後的每個例子應相同地理解為如此，即使立體化學的的細 節並未在每個例子中特別指出亦然。 可根據本發明方法（取決於所選擇的原料及方法）或 藉由某些其他方法所得之式（〗）化合物的非對映異構物 之混合物、外消旋物之混合物及雙鍵異構物之混合物，以 游離形式或鹽形式存在，可在組成份間的物理化學差異之 基礎上，利用已知的方式而分離成純的非對映異構物或外 消旋物，例#，藉由部份結曰曰曰、蒸館及/或色層分析法而
分離。 以對應方式獲得的對映異構物 旋物）’可藉由已知的方法而解析為對映異構物，例如 藉由從光學活性的溶劑中再結晶；藉由在不對稱的吸則 上色層分析’例如’在乙醯纖維素上進行高效能液態色3 分析；在適當微生物的協助下’藉由特定固定七 的酵素而切割；經由包涵複合體（咖仙则）
=形成’例如’利用不對稱的冠驗，藉此只有—個鏡像卫 體/、構物可被複合；或藉由轉換成非對映異構物的鹽類， 在它們不同溶解度的基礎上，藉由部份結晶而 &quot;、传P的非對映異構物之混合物分離成非對映異構物， =中’所要的對映異構物可藉由適合作用劑的作用而釋 除了經由對應的異構物混 的非對映異構物或對映異構物 映立體選擇性或對映立體選擇 合物之分離外，本發明之純 ，也可經由一般已知的非對 性之合成而獲得，例如， 40 200406152 由進行本發明之方法，剎 料。 用具有同樣適合的立體化學之原 二:二1中’有利的是分離或合成更具生物活性的 、、:：：二對映異構物或非對映異構物或異構物之 =二如’對映異構性混合物或非對映異構性混合物 ，其中個別的成份具有不同的生物活性。 物 游離形式或鹽形式的式⑴化合 的形式而獲得及/或也可包括1他Μ、—t '、水5物 以固體形式存在的化合物之結晶的溶劑。 用於 本發明是㈣於方法的所有具體實例，根據該方法， y在該方法的任何階段獲得作為原料或中間產物的化合物 疋使用作為原料’並且進行部份或所有的剩餘步驟，或者 原料是以衍生物或鹽類及/或其外消旋物或對映物的形式 而使用，或特別是在反應條件下形成。 在本發明的方法中’較佳是使用這些原料及中間產物 ’在每個例子中以游離形式或鹽形式存在，其產生式（1 )化合物以及在一開始所說明的鹽類，是特別有價值的。 本發明特別是有關於在實施例P1至P11所說明的製備 方法。 、本發明也有關於新穎的式（11)至（XIX)中間產物， 以及有關於對應的化合物，其中⑶、NCS、以B(卯、 、-C(H) = _、-C(C1) = _、—以=仙郷2或―以：幻呵）係 子在乂取代雜環基團E ’以及如果適合的話，有關於它們 可能的E/Z異構物、E/z異構物混合物及/或互變異構物， 41 200406152 在母個例子中以游離形式或鹽形式而存在。應用於這樣的 化合物之較佳者，是相同於式（I)化合物者。 /有害生物的控制中，本發明之式（I)化合物是顯示 有知值的預防及/或治療活性之活性成份，其具有非常有 利的殺生物範圍以及非常廣泛的範圍，即使是在低的濃产 比例，同時對於溫血動物、魚類以及植物則是相當具有： 文性的。彳人驚訝地’它們是同樣適合於控制植物有害生 2 ’以及在人類及更特別是在生產性家畜、馴養動物以及
寵物中之體外及體内寄生生物。它們是有效於對抗所 個別發展階段的正常敏感性動物有害生物以及有抗性的動 物有害生例如，昆蟲以及目、線蟲、絛蟲及吸蟲 的代表’ 時並保護有用的生物體。本發明的活性成份之 殺昆蟲或料蟲活性，可本身直接地表現，也就是害蟲的 死亡率k可立即發生或是在若干時間之後才發生（例如 ’在蜆皮期間）；或間接地，例如，表現於減少的即畔化
及/或減少的孵化率，良好的作用是相當於至少50至60 的死亡率。 〇 在本發明的標的範疇内’可成功的控制特別是鱗翅目 (如〆、鞘翅目（&amp;/的、直翅目（ Orthoptera )、等璉 B ( Is〇ptera )、嗉姦培〔 )、隱翅目（如吵)、食毛目（
Malloplmga)、纓璉 n ( Thysan〇ptera)、異埯色（ ffeteroptera )、同翅自（丑⑽〇ptera )、膜缒百（ ffymenoptera )、雙蜓 Β ( βι·ρίβΓ9 )、管璲百 42 200406152
Siphonaptera)、總尾目（77/7sa/7i/，a)以及蜱蟎目的有害 生物，主要是蜱蟎目、雙翅目、纓翅目、鱗翅目及鞘翅目 。對下列有害生物可具有更優良的控制： 巴格夜蛾屬（Abagrotis spp· )、K壤蛾屬（Abraxas spp·)、堪索露夜蛾屬（叩/?·)、堪索 布織屬（Acanthoplusia spp·)、登鉍 M Q Acarus spp·) 、粗足粉® (dcarws1 、銹蜱屬（dceWa spp·)、 桔銹蜱（dcer/a 、樂里卷蛾屬（dc/er/s 即p.
)、斑蛾屬{ Acoloithus spp.)、棕蛾屬(Acompsia )、木蠢蛾屬（)、亞可力蛾屬（dcr/a spp. ) 、，\、斑導 Μ i Acrobasis spp·)、細蛾屬（
Acrocercops spp.)、韭菜蛾屬（dcro/ep/a )、症
蔥蛾屬（dcro/ep/ops/s ν?/?ρ·)、科尼卡夜蛾屬（ Acronicta spp.)、可波葉蛾屬（Acropoli tis spp.)、 特比夜蛾屬（spp·)、蜱屬（dci/Zi/s spp·)、許 氏碑（Acui us schJ echtendal i )、茶姬卷葉蛾 M ( Adoxophyes spp.)、網紋卷蛾(Adoxophyes reticulana )、斑蚊屬(dedes spp.)、透翅蛾屬（Aegeria spp·) 、賽斯葉蛾屬 Q Aethes spp.)、卡他蛾屬（dgapeia sjo;?· )、鐵那蛾 M ( Agonopterix spp.)、蛾绳慝（Agriopi s spp. ) 、頭 A 屬（Agri’otes spp·)、填蛾屬（
Agriphila spp· ) 、l 3 氣織屣{ Agrochola spp· ) 、K 佩夜蛾屬（spp·)、阿拉巴馬蛾屬（ spp·)、亞幾阿拉巴馬蛾（j/aZ?ay/7a a/^7//aceae)、農啼 43 200406152 夜蛾屬C Agrotis )、阿部納透翅蛾屬（//加仙spp· )、阿卡透翅蛾屬（Wcai/zoe spp·)、尺墁蛾屬（d/c/s spp.)、艾力瑪卷蛾屬（AJei'inma spp· ) 、M提亞夜蛾屬 (Aletia spp·)、輪鉍 Μ ( Aleurothrixus spp·)、终、織^ 输级（Aleurothrixus floccosus )、雪洛驗鉍魇（ Aleyrodes spp.)、甘藍粉兹(Aleyrodes brassicae)、 洛氣織 Μ ( A1 lophyes spp·)、秒攞屬{ Alsophi la spp· )、鹿子蛾屬（d/z/aia spp·)、馬斯夜蛾屬（Jyz/ai/zes spp.)、雙鉍 M ( Amblyomma spp·)、羽蛾屬（ Amblypti 1 ia spp.)、摩科夜蛾餍（Ammoconia spp·)、 摩比葉蛾屬（Amorbia spp·)、安菲翁蛾屬（Α/πρ/η·οη spp.)、秀夜織 M i Amphipoea spp.)、綠夜織憨（ Amphipyra spp.)、撥蟲屬（j/z/je/o/s spp,)、那堪尺蛾 屬(Anacamptodes spp.)、錄形蛾屬(Anagraph a spp.) 、芽蛾屬(Anarsia spp.)、安蛾屬(Anatrychyntis spp.)、反織魇（Anavi trinella spp.)、小芽蛾屬（ Ancylis spp· )、X 織魇（Andropolia spp·)、條織凰（ Anhinwlla spp·)、天蠢蛾屬（Antheraea spp·)、得織 爆{ Antherigona spp.)、高梁释規{ Antherigona soccata)、良 A 爆 i Anthonomus spp·)、麻龄象蓴 A Q Anthonomus grand is)、抗卡夜蛾屬(Anticarsia spp.) 、黎豆夜蛾（^ί/cars/a ge腳、圓介殼蟲屬（ Aonidiel la spp.)、秀氣喊風{ Apamea spp·)、發 JL· 威 屬{ Aphania spp.、、赁先蛾 M ( Aphelia spp·)、常蜗 200406152 科（Ap/n'di'dae)、棉蚜屬（Aphis spp·)、小卷蛾 Μ ( Apotomis spp.)、普麥蛾屬（Aproaere/na spp·)、亞基 秀减屬{ Archippus spp·、、景卷蛾屬 C Archips spp·) 、切葉蟻（、燈蛾屬（spp·)、銳緣 蜱屬{ Argas spp.、、燈麥蛾屬{ Argolamprotes spp.) 、银織M ( Argyresthia spp·)、銀紋夜蛾屬 （ Argyrogramma spp.)、黃模屬(Argyroploce spp.)、幾 洛卷蛾慝 （Argyrotaenia spp·)、洛卓卷蛾屬 （ Arotrophora spp.)、瘤尺蠖蛾屬(Ascotis spp.)、圓 盾介敗 A 屬（Aspidiotus spp·)、細蛾屣 C Aspi’lapteryx spp.)、览卷蛾餍（Asthenoptycha spp·)、，]、卷蛾慝（ Aterpia spp.)、茱夜蛾 Μι ( Athetis spp· ) 、貓頭)％ 蛾屬 i Atomaria spp.)、線蛾{ Atomaria linearis)、 達蛾屬（d i ia spp·)、提發夜蛾屬（d spp·)、苜 蓿夜蛾屬i Autographa spp.、、白襯夜蛾屬（jzW/a 心叩·）、葡萄夜蛾屬（万acira spp·)、芭芭拉蛾屬（ Barbara spp.)、淡災細蛾屬（Batrachedra spp.)、巴 特參味氣 i Battaristis spp· ) 、Ά 爽味取 l Bembecia spp·)、粉鉍 M Q Bemisia spp·)、懷萆綸鉍 Q Bemisia tabaci·)、毛納屬 C βι·Ι?ι·ο spp·)、荷風毛納（Binio hortulanis)、穩織亀{ Bisigna spp.、、A、落味餍{ Blastesthiaspp.l'^^MiBlattaspp·)、^^^]^ i Blatella spp.、、H 織亀{ Blepharosis spp.)、嘴 l 味 ％ i Bleptina spp. ) 、JL 竣峨慝（Boarmia spp·)、 200406152 1 蛾i Bombyx spp·、、同形蠢蛾 Μ ( Bomolocha spp·) 、午堡赵屣（Boophilus spp·)、布瑞麥蛾 M ( Brachmia spp.)、導味凰 { Bradina spp.、、偽葉織屬（ 51/?/?·)、布錫蛾屬（及r/ M75· spp·)、苔織 屬（Bryobia spp. )、t 蓿苔織（Bruobia praeti’osa)、 it 歡麥蛾 M ( Bryotropha spp.)、布帕尺蛾屬（ spp·)、布索拉夜蛾屬（价spp·)、褐夜蛾（ 万/i/sca)、翼莖蛾屬（CaZ?era spp·)、科卡卷葉 味戛{ Cacoecimorpha spp.、、蹲織屬{ Cadra spp·)、 粉斑塔蛾（Cadra cautella)、售蓿 k 竣屣（Caenurgina spp. ) 、it 鉍 Μ ( Cal ipi trimerus spp·)、科里夜蛾屬（
Cal 1 ierges spp.)、蔻樂屬 i Callophpora spp.)、紅頭 窥樂（Callophpora erythrocephala )、科樂夜蛾屬（ Calophasia spp.、、茶㈣味亀 i Calopti 1 ia spp·、、寫 蛾屬{ Calybites spp·、、科諾卷蛾屬（Cap/zopi/c/za spp.)、長毛根屬 C Capua spj?·)、卡遂那屬（Carac/rina spp·)、故蛾 M ( Caripeta spp·)、专 l 洛慝（ Carmen ta spp.)、小食心蟲屬（Carpos/ea spp·)、桃小 ♦心 A Q Carposina nipponensis、、卡特馬屬（ Ca tamacta spp. ) 、l 特參織魇（Catelaphris spp.)、 螺味屬 i Catoptria spp·)、故 K 紙 M i Caustoloma spp· )、赛拉夜蛾屬（6Wae；7a印;λ )、小卷蛾Μ ( Celypha spp.)、你钱良取 i Cenopis spp.、、莖蜂屬 1 Cephus spp.)、陶蛾屬（Cera/iiica sp;?·)、賽特夜蛾屬（ 46 200406152
Cerapie/r义 spp·)、賽拉實繩屬（rerai/i/s1 )、鼠 蚤屬{ Ceratophyllus spp.)、躐瘠屬 Q Ceroplaster spp.)、挑 1 i Chaetocnema spp·、、脛跳甲（ Chaetocnema tibial is)、欠教 l 遂紙屬{ Chamaesphecia spp.)、赛繞弋屬 i Charanvca spp.)、織蛾屬（ Cheimophila spp.)、雀提夜蛾屬（C/zersof/s spp·)、 叛 l K 織 Jk Q Chiasmia spp·、、二 Vg 蹲 A 魇 i Chilo spp· )、么筍參織爆Q Chionodes spp·)、療癣蟲屬（ Chorioptes spp·)、綠色卷織屬 Q Choristoneura spp.) 、金翅夜蛾屬（CTz/rsaspyiZ/a sp/λ )、克里麥蛾屬（ Chrysodeixis spp.)、金繩屬(Chrysomya spp.)、褐圓 雇介铁A餍（Chrysomphalus spp·)、检褐凰鬼介殼螽（ Chryso/nphal us eh· ctyosperwj )、安兔竭 MM 介殼 A( Chrysomphalus aonidium)、蔓越才高蟲屬(Chrysoteuchia spp·、、希力 MiiCilix spp·、、良 l 亀 i Cimex spp·、 、缚威魇（Clysia spp.)、葡萄填蛾（ ambiguella) 、l 電卷紙亀 i Clepsis spp·)、泓味凰 i Cnaemidophorus spp.)、縱卷葉 A 屣（CnaphaJocrocis spp·)、奈發卷蛾 Mi ( Cnephasia spp·)、介散 A M ( Coccus spp·)、烏雙介致 A ( Coccus hesperidum)、科 啟里蛾屬 i Cochylis spp.)、松鞘蛾屬（ spp·)、可洛K蛾屣（Colotois spp·)、科摩卷蛾M ( Commophila spp·)、熟）L 咏魔 i Conistra spp·)、料钱 、細蛾屬(Conopomorpha spp.)、級峨屬(Corcyra spp.) 47 200406152 、先奴氣慝{ Cornutiplusia spp·)、先朱全夜織戛（ Cosmia spp· ) 、I 奏 A { Cosmopolites spp·)、先庳 味餍 i Cosmopterix spp·、、轰咸爆 i Cossus spp.、、克 斯塔維屬l Costaeonvexa spp.、、可巴塔蛾屬（Crambus 5*ΡΡ·)、燈蛾屬（^reaio/7〇ios sp/?·)、羅希煩蛾屬（ Crocidolomia spp.)、欠 { Crocidolomia binotalis )、孤翅卷蛾屬C Croesia spp·)、免里摩夜蛾屬（ Crymodes spp. ) 、fk、已卷味亀{ Cryptaspasma spp.)、 穗隱斑頌屬（sp;?·)、隱卡夜蛾屬（ Cryptocala spp.)、穩恭卷蛾魇（Cryptophlebia spp.) 、镇篆異形，]、卷蛾（Cryptophlebia leucotreta)、隱提 卷蛾屬 （Cryptoptila spp·)、天諾卷蛾屬 （ Ctenopseustis spp.)、冬氣蛾慝（Cucul 1 ia spp.)、枯 W l i Curculio spp.、、l 故亀{ Culex spp·、、 馬绳屬（spp·)、西迪亞小卷蛾屬（6&gt;i/ya )、蘋果卷蛾（心a /?cwo/7e//a )、辛巴燈蛾屬（ Cymbalophora spp·)、違氣參織 Μ i Dactylethra spp·) 、違 f 鐵 Mi { Dacus spp·)、違氣专亀{ Dadica spp·)、 違馬 1 飛 Mh i Damalinea spp·)、秦味亀{ Dasychira spp.)、迪卡谷蛾屬（AecadarcWs spp·)、迪蔻得屬（ Decodes spp·)、天蛾屬（Deilephila spp·)、得妥緣屬 (Deltodes spp.)、私毛 A 屣 乂 Dendrolimus spp.)、參: 鈴蟲屬{ Depressaria spp·、、皮蠢屬（Dermestes spp· )、皮刺織屬（)、雞兹（ 200406152 gal 1 inae)、葉，葉气（Diabrotica spp·)、戴纪西魇（ Diachrysia spp·)、集缚 M Q Diaphania spp·)、歹氣蛛t 取 I Diarsia spp·、、戴西米填蛾屬（A/aseyp/a 即;?·）、 埃蟲屬{ Diatraea spp·、、散社卷蛾慝（Diceratura spp.)、戴科麥蛾屬（spp·)、戴可西煩蛾屬 (Dichrocrocis spp.)、散先扯卷蛾餍（Dichrorampha spp.)、戴西先夜蛾屬（Di_cyc】a spp.)、梢螟屬（ Dioryctria spp.)、戴帕羅夜蛾屬（/?人) 、卡斯坦尼夜蛾（々/parops/s1 )、戴普填蛾屬（
Dipleurina spp·)、衫:Μ 蜂慝 Q Diprion spp·)、松葉蜂 科（i?/pr/077/i/ae)、迪斯夜蛾屬厂3 spp·)、盲 屬(Distantiella spp.)、可可瘤盲 i Distantiella theobroma)、票、織屣（Di tula sj?p·)、氮 1 戴蛾 M ( Diurnea spp.)、朵抵斑蛾屬（Doratopteryx spp.)、得 雷鉤蛾屬{ Drepana spp·、、朱藏 Mi { Drosphi la spp·) 、i 果規（Drosophila melanogaster)、戴騷：良蛾 M ( Dysauxes spp·)、卷象亀{ Dysdercus spp·、、氮年 K 味 M i Dysstroma spp·、、伊那屬（万a/?a spp·)、金剛鑽夜 蛾屬（AWas1 st?p·)、立卡卷蛾屬（fcc/Zi/ca spp·)、 '兔妥卷織Ik i Ecdytolopha spp.)、比荷煩蛾屬（ Ecpyrrhorrhoe spp· ) 、Vi 妥麥凰{ Ectomyelois spp·) 、艾年良 M ( Eetropis spp·)、伊专社戛（Egira spp·) 、伊雷斯斑頌屬（iVas·卯pa/pi/s1 s1；?/?·)、譜夜蛾屬（ E_el ia spp·)、噪轉憨{ Empoasca spp·)、安 燈紙屬 200406152 (Empyreuma spp.)、納戴盈氣蛾慝（Enargia spp·)、 辦犛 JL· 生 Jk i Enarmonia spp·)、果實枝 A 屬（Encfopiza spp.)、內良卷蛾屬C Bndo then】·a spp·)、內導管鎮蛾屬 Q Endotricha spp·)、瑞馬屬（Eoreuma spp·)、始葉織 爆{ Eotetranychus spp·、、卡皮尼葉織（ carp//?i)、伊帕哥卷蛾屬（spp.)、艾比里斯尺 味亀 i Epelis spp·、、綠微嗓亀 i Ephestia spp·、、1 恭兔缉成爆 i Ephestiodes spp.、、豚草卷蛾屬（ Epiblema spp.)、艾化场戛{ Epiehoristodes spp.)、 鐵心氣屬（Epinotia spp·)、氣滿卷織魇（Epiphyas spp.)、雙l峨慝（Epiplema spp·)、表波紋蛾屬（ Epipsestis spp.)、表羅蛾慝（Epirrhoe spp·)、表 西瑪卷蛾M ( Episimus spp·)、表氣卷織魇（Epitymbia spp·)、艾籣綺納屬（EpI Jachna spp·)、伊籣尼K蛾屬 (Erannis spp.)、绮夜蛾屬（Irasir/a spp,)、艾蘭納 斯亀 i Eremnus spp·、、艾镜提谷蛾屬（Freunetjs spp· )、癭螨屬（iWop/z/es spp·)、缚蜗屬{ Eriosoma spp· )、蘋果棉场（Frioso/na Janigeru/n )、葉蟬屬（ Ery throneura spp.)、艾斯特燈蛾屬（幻z/e;?e spp·) 、象案咏亀 i Ethmia spp·)、览蹲亀{ Etiella spp·)、 優格提夜蛾屬（spp·)、花姬卷葉蛾屬（ Eucosma spp. ) 、W 紅辦亀 i Euehlaena spp.、、優力迪 爆 i Euel idia spp.)、奮瑪亀{ Eueosma spp·)、美 屬 &lt;i Euchistus spp· ) 、i 扣薄卷織魇（Eucosmoinorpha 200406152 spp.)、優杜尼亞屬（iT/i/o/7/a spp·)、優菲杜粉蛾屬（ Eufidonia spp· ) 笔 I 咏爆{ Euhyponomeutoides
spp·、、H tl 妥 M i Eulepitodes spp· ) 、ϋ M 生屬 Q
Eulia spp·)、葡笺 K後亀{Eulithis spp·) 、威 凰{ Eupi thecia spp· ) 、l 電味亀 i Euplexia spp·)、 優頗卷蛾屬（々/poeci/ya叩p·)、葡萄與蘋果卷葉蛾（ Eupoeci 1 ia ambiguel la )、黃毒蛾屬(Euproctis spp.) 、優：西亞夜蛾屬（i EupsiIia spp·)、大食心蟲屬（ Eurhodope spp·)、優 ΐ人斯織屬（Eurois spp.)、麁鬼 瑕{ Eurygaster spp·、、優瑞朱聂慝（Eurythmia spp·) 、優斯提夜蛾屬（方spp·)、蕪菁夜蛾屬（价jfoa spp.)、優：斑頌屬（Euzop/wra spp·)、薄翅野填屬（ Evergestis spp.)、維比麥蛾屬（即;?·）、薩瑪 卷蛾 M ( Exartema spp·)、廁绳屬（Fannia spp·)、法 龍塔屬spp·)、菲提亞刺夜蛾屬（/e/i/a spp· )、菲拉提瑪麥蛾屬（)、菲西亞屬（ Fi shia spp·)、良辂馬戛{ Frankl ini el la spp·)、芴笨 塔蛾屬 C Fum·botys spp·)、直巌麥蛾屬（Gaesa spp·) 、1 % '兔生亀 i Gasgardia spp·、、胃繩屬（ Gastrophilus spp·)、氣 ％ 味亀{ Gelechia spp·)、专 旅葉蜂 M ( GiIpinia spp· ) 、I 农吉松葉蜂（Gilpinia polytoma)、朱朱規亀{ Glossina spp·)、像織亀{ Glyphipterix spp·)、緙 ff 塔屬（Glyphodes spp· )、l 諾謝明麥蛾屬（Aar/yzzc^c/ze/z/y/^· spp·)、剛諾夜蛾屬（ 51 200406152
Gonodonta spp.)、哥滴拿夜蛾屬（Gortyna spp·)、篇 雷西細蛾屬（spp·)、葛發尼夜蛾屬（ Graphania spp·)、朱味展 i Graphol ita spp·)、爽H 嗓 屬 i Graphol i tha spp.、、鳥洛瑪路亀{ Gravi tarmata spp·)、葛貼拿卷蛾屣（Gretchena spj?·)、葛西違屬（ Griselda spp·)、壤蛛餍（Gryllotalpa spp·)、专斑萆 秦味爆 i Gynaephora spp·、、吉索諾瑪卷蛾屬（ Gypsonoma spp·)、哈違爆 i Hada spp·)、缸鼓蜃{ Haema topinus spp.)、虎蛾屬{ Hal isidota spp.)、哈 皮菜蛾屬 Q Harpipteryx spp·、、哈里斯斑蛾屬（ Harrisina spp·)、侮 i：卷蛾i Μι ( Hedya spp·)、構龄 A 爆{ Helicoverpa spp.)、侮至歡氣紙爆{ Heliophobus spp·)、淘:歡力梅龄A餍（Hel iothis spp·)、菜塔慝（ Hellula spp·)、海羅氣味亀{ Helotropa spp·)、亀天 蛾屬{ Hemaris spp·、、裔馬亀 i Hercinothrips spp·、 、赫丘里塔蛾屬C ffercuJ ia sjjjj.)、赫孟讓夜蛾屬（ Hermonassa spp. ) 、\b 茶紙亀{ Heterogenea spp.)、火 羅燈紙M { Holomelina spp·)、火瑪達菜蛾屬（ Homadaula spp·)、同傲缚屬（Homoeosoma spp· )、專 雷夜蛾屬（丑o/ffc^Jaea sp/λ )、同哈得納夜蛾屬（ ffomohaciena spp·)、茶樣葉蛾屬 Q ffomona spp·)、同諸 斯卷織屬 Q Homonopsis spp·)、實舞 Μ { Hoplocampa spp·)、火普羅夜蛾屬（ffoplodrina spp·)、火西誤卷蛾 凰 iHoshinoa spp.) 、ik W i Hxalonuna spp· ) 、f 200406152 礼夜蛾屬（Ifydraeci’a spp·)、黑故 K 蛾屬（ffydriomena spp.)、海斯天蛾屬（Jlyies spp·)、黑天蛾屬（ Hyloicus spp·)、侮喃考）^蛾 Μ ( Hypagyrtis spp·)、 海 ％ 氣 K 蛾屬 C Uypatima spp·)、台蛾風{ Hyphantria spp·)、美Μ白蛾（ffyphantria cunea)、海波号夜蛾餍 (Hypocala spp.)、海波納夜蛾屬（ffypocoena spp·)、 海波得瑪屬{ Hypodema spp·、、海灰十屬（ffyppobosca spp·)、蚝織屬（liypsipyla spp·)、焦、藝夜峨魇（ ffyssia spp·)、海斯特卷蛾屬（Ifysterosja spp·)、伊 達越橘屬（A/aea spp·)、伊底亞屬（/Wa即;?·）、灰線 氣紙亀{ Ipimorpha spp·)、伊踢生Miilsia spp·)、吳 克力塔卷蛾屬（/*s0c/7〇r/sia叹/?.)、異輔麥蛾屬（ Isophrictis spp·)、奂 m 生氣織 Μ { Isopolia spp·、 、異踹斯卷蛾屬（spp·)、硬蜱屬（/zoi/es spp.)、伊藤 K 織戛 Q I tame spp· ) 、f 格納 Μ ( Jodi a 印/λ )、突尾尺蠖蛾屬（s )、卡哇卷蛾屬（
Kawabea spp·)、轰織凰 Q Kei feria spp·)、養茄轰蛾（ Keiferia lycopersicella )、拉底亞屬（spp·) 、雷克新夜蛾屬（spp·)、蘭迪納尺蛾屬（ Lambdina spp.)、繞♦ ti 已亀{ Lamprothri tpa spp.、、 ί女王飛益屬(Laodelphax spp. ) ^ % M ( Lasius spp.)、
拉佩蠹蛾屬 i Laspeyresia spp·、、甲蟲屬 （ Leptinotarsa spp.)、馬鈴薯甲蟲（Zepi//3(9iarsa decemlineata)、秦 t i Leptocorisa spp·)、雪也 K 53 200406152 ♦ Μ ( Leptostales spp·)、珠介散 A C Lecanium spp· )、科米球介殼螽C iecanj_u/n co/αϊ )、盾介殼A屬（ Lepidosaphes spp.)、表条、亀 i Lepisma spp.)、普通衣 魚(Lepisma saccharina、、雷斯孟夜蛾屬(Lesmone spp.)、黎 A Mi ( Leucania spp·)、茄塔屣（Leucinodes spp·)、蟑螂屬（Zewcop/zaea )、瑪得蟑螂（
Leucophaea maderae)、〉晋葉蛾屬(Leucoptera spp.)、 席特拉潛葉蛾（Zewcopiera )、吸風屬 （
Linognathus spp.)、晝說戛 i Liposcelis spp.)、水良 臭亀 i Lissorhoptrus spp·、、为、\ 沙良蛾i 屣 Q Li thacodia spp.)、私會、細織 M i Li thocolletis spp.)、利索夜蛾 屬{ Li thomoia spp·、、M 索备氣减爆 i Li thophane spp·
、、M 索 K 紙)ii i Lixodessa spp·)、吸朱織戛{ Lobesia spp·)、葡萄漿果小卷蛾（Z?o ira/73)、洛伯尺蛾 Μ { Lobophora spp.)、爽氣爆{ Locusta spp· )、H 夜蛾屬 Q Lomanal tes spp·、、v各 K 竣蛾屬（iomographa spp·)、羅薩夜蛾屬（oiis spp·)、額野螟屬（ Loxostege spp.)、綠規 M ( Luci 1 ia spp·)、舞蛾屬（ Lymantria spp.)、林奈西亞屬（s/?p·)、潛 案味屬 i Lyonetia spp·、、潛緣爆 i Lyriomyza spp.)、 麥冬磁 M ( Macdonnoughia spp·)、連鉤蛾屬（ Macra uza ta spp.)、大钱 t 爆{ Macronoctua spp.、、大 西法斯屬 （Macrosi'phus spp·)、天幕毛A屬 （ Malacosoma spp·)、瑪 iL 缚蛾 Μ ( Maiiarpha spp·)、菜 54 200406152 夜蛾屬（Mamestra spj}·)、甘藍夜蛾（Mamestra brassi·cae)、蔓天蛾屬（Manduca sj)；)·)、於萆天蛾（ Manduca sexta )、瑪拉米亞镇蛾屬（Maras/n/a spp·)、 瑪迦提亞模蛾屬（sp/λ )、瑪拉提亞谷蛾屬（ Ma tra tinea spp. ) 、H、卷葉織戛（Matsumuraeses spp·
)、潛繩潛繩(Melanagromyza spp.)、美立波屬 （ Melipotes spp·)、美 Sl 圾卷峨餍 Q Melissopus spp·)、 遂楚織魇{ Meli ttia spp·)、槪龟金 l 魇 i Melolontha spp·)、美立提斯夜蛾屬（s i i· s叩/λ )、美立塔卷蛾 屬 i Meritastis spp. 1、爲餘發養味展 i Merophyas spp·
)、美薩潘夜蛾屬（spp·)、美薩剛夜蛾屬（ Mesogona spp·)、美索魯 K 蛾餍（Mesoleuca spp·)、版 A Μ ( Metanema spp·)、矣添良卷織 M ( Metendothenia spp·)、美刺麥蛾屬（spp.)、米卡迪亞夜蛾 凰（MicarcUa spp·)、微籠卷蛾屬（Microcorses spp·) 、微鐮刺蛾屬{ Microleon spp·、、奈西納填蛾屬（ Mnesictena spp·)、毛骑夜蛾慝（Mocis spp·)、摩泥瑪 刺蛾屬（Monima spp·)、隼科麥蛾慝（JKonocfiroa spp.) 、琴家貪亀 i Monomorium spp.、、小令家織（Monomori um pAaraon/s*)、單斯谷蛾屬spp·)、繡眼夜蛾 屬（#(9rr/sO/?/a spp· ) 、*1 屬（li/sca 5·ρρ·)、木圖煩蛾 屬(Mutuuraia spp·)、斑埃蛾屬（」!/7己7〜5· spp·)、黏 A M ( Mythimna spp·)、蚜螽屬（Myzus spp·)、雙帶夜 蛾屬 i Naranga spp·、、奈爪屬{ Nedra spp.)、歐洲谷 55 200406152 蛾屬{ Nemapogon spp.)、葉蜂屬{ Neodiprion spp.)、 斯發卷織凰Q Neosphaleroptera spp·)、奈觀洛氣織亀（ Nephelodes spp·)、嗓释展{ Nephotettix spp·)、檢綠 屬 i Nezara spp.)、飛兹屬{ Nilaparvata spp.)、尼 Ά l 織（Niphonympha spp.)、藥織凰 i Nippopti 1 ia spp.)、焰夜蛾屬（Abciwa sp;?·)、諾拉屬（Wa spp· )、钱反卷味氣 Q Notocelia spp·)、餐味爆 i Notodonta spp.)、欠 l 紙亀 I Nudaurelia spp.、、狼夜蛾屬（ Ochropleura spp.)、歐納巢蛾屬（瓜a spp,) 、狂場屬{Oestrus spp.)、新 λ!、卷蛾屬(Olethreutes spp·)、禾夜蛾屬（W/gia spp·)、歐林迪亞卷蛾屬（ spp·)、小爪織（（9/7抑；7尺/7£/*5 spp·)、雞小爪 職 i Olygonychus gal 1 inae)、昂科夜蛾屬{ Oncocnemis spp·)、冬 K 後屣（Operophtera spp·)、金氣織慝（ Ophisma spp·)、麁蛾魇{ Opogona spp·)、令查氣織凰 i Oraesia spp·、、致i Orniodoros spp·、、故秦 蛾 M ( Orgyia spj)· ) 、ψ 故 A 屣（Oria spp·)、攥蚊屬 i Orseol ia spp·)、政索兔氣織亀{ Orthodes spp·、、 歐索剛夜蛾屬（spp.)、歐西亞夜蛾屬（ Orthosia spp.)、银数盡 M ( Oryzaephi 1 us spjp·)、得 蜂亀{ Oscinel la spp·、、瑞與得緣{ Oscinel la fri t) 、歐斯迷透翅蛾屬（&lt;9s/z7//7/a spp,)、玉米填屬（ Ostrinia spp·、、么斧、疼表{ Ostrinia nubilalis、、A 嗓象屬 i Otiorhynchus spp·、、尾尺蛾屬（Oi/rapie/rz 200406152 spp.)、佩姬夜蛾屬（户acAeira spp·)、帕其天蛾屬（ Pachysphinx spp·)、喃令蹲織 M ( Pagyda spp·)、晌 1 尺蛾屬{ Paleacrita spp.、、帕里吉填蛾屬（ spp.)、帕立夜蛾屬（户3/ )、超小卷葉蛾屬（
Pammene spp·)、潘道卷葉蛾 M Q Pandemis spp·)、潘納 美夜蛾 Mt ( Pane/neria spp·)、潘读夜蛾屬（Panol jis spp.)、冬氣蛾（Panolis flammea )、葉織屬（ Panonychus spp.)、泊紅考餍 i Parargyresthia spp.、 、帕拉迪夜蛾屬i Paradiarsia spp·、、帕拉羅卷蛾屬（ Paralobesia spp.)、透翅蛾屬(Paranthrene spp.)、 帕拉攀卷蛾屬（印/λ )、帕拉迪模蛾屬（ Parapediasia spp· ) 、％紅氣氣織魇 i Parastichtis spp·)、帕拉新卷蛾屬（户aras/ni/e/s/s spp.)、帕拉拖里 亀{ Paratoria spp·、、帕雷羅埃蛾屬（户arero/z/e/z/e spp· )、紅鈴蟲屬（/^ci//?op/?c?ra spp·)、棉紅鈴蟲（ Pectinophora gossypiel la )、頭兹屬(Pediculus spp. )、泉繩屬(Pegomyia spp·)、煙霜泉繩（ hyoscyami)、佩羅卷蛾慝 C Pelochrjsta spp·)、潘兄选 遍蛾Μι ( Pennisetia spp·)、潘田透翅蛾屬 （ Penstemonia spp.)、天紙瘡憨 i Pemphigus spp·)、佩 1 Ά K 味 M Q Peribatodes spp·)、氣备 A Μ ( Peridroma spp.)、佩流潛蛾屬（户eW/ei/copiera spp.)、斐蠊屬（ Periplaneta spp·)、佩 1 柔屣（Perizo/na spp· )、卷 蛾屬i Petrova spp·、、佩西科麥蛾屬（尸ez/cop/a印;?· 200406152 )、法龍卷蛾屬（即;?.）、法龍迪卷蛾屬（ Phalonidia spp·)、法 I 落卷威餍 Q Phaneta spp·、、I 路I缚蛾屬 （Phlyctaenia spp·)、萊克提屬（ Phlyctinus spp·)、洋 { Phorbia spp.)、綣燈織 屬{ Phragmatobia spp.、、浮勘卷蛾餍（ΡΙιγϊcanthes spp.)、蠢蛾屬（历aea spp·)、馬鈴薯塊莖蛾（ Phthorimaea operculella)、潛案成餍{ Phyllocnistis spp·)、笱缉戛 i Phyllocoptruta spp·)、祐转鐵碑 i Phyllocoptruta oleivora)、豫案咏爆{ Phyllonorycter spp.)、葉夜峨屣 C Phyliophila spp·)、瘤芽義 M ( Phylloxera spp·綸蜂亀 I Pieris spp. 1 ％ 粉碟（Pieris rapae)、JIL· 司瑪屬（Piesma spp·)、介致 A 屬（PJanococus spp·)、普籣卷蛾屬（Planotortrix spp.)、紅鈴蟲麥蛾屬（spp·)、緬星屬（ Platynota spp·)、查電氣羽織屬（Platypti 1 ia spp·) 、普拉提夜蛾屬{ Platysenta spp·、、谷填屬{ Plodia spp·、、欲 K 後亀{ Plusia spp· )、，\、1 織亀{ Plutella ST?/?·)、小菜蛾（义//〇5^&lt;?//3)、鑽心蟲屬（ 即/?·)、紅棕灰夜蛾屬（户spp·)、金龜 屬{ Popi 11 ia spp·、i 密氣味亀 i Polymixis spp.、、 茶細螨屬 i Polyphagotarsonemus spp·、、茶塵物蛛（ Polyphagotarsonemus latus)、普雷斯屬(Prays spp.) 、普Jl表蠹蛾屬C Prionoxystus spp·)、普波尺蛾屬（ Probole spp·)、條镇屬（Proceras spp·)、普科 K 蛾屬 58 200406152 (Prochoerodes spp·)、普 1 卷織 Μ ( Proeulia spp·) 、普西提卷蛾屬C Proschistis spp.)、普謝雷卷蛾屬（ Proselena spp· ) 、I 識年天紙 { Proserpinus spp·、 、眚塔氣蛾Mi ( Protagrotis spp·)、普提特卷蛾屬（ Proteoteras spp.)、普馱隱蛾屬{ Protobathra spp.) 、虫回蒿夜蛾屬（57?/?·)、西諾羽蛾屬（ Pselnophorus spp·、、栗氣紙亀 Q Pseudaletia spp·)、 狹 l 3 { Pseudanthonomus spp·)、数特 t % (
Pseudaternel ia spp.)、擬輪盾介殼蟲屬 （ Pseudaulacaspis spp·)、後象特卷織屬（Pseudexentera s卯·）、假球屬C Pseudococus spp·)、假赫蔓尼卷蛾屬 (Pseudohermenias spp.)、個^ 普拉夜蛾（尸 spp.)、疥稱 A Μ ( Psoroptes spp·)、木蝨屬（戶*57//a )、跳曱屬（八SAP-)、灰褐羽蛾屬（ Pterophorus spp·)、氣先羅卷紙 Μι { Ptycholoma spp·) 、介紋A M ( Pulvinaria spp·)、馬蹄介殼蟲（ Pulvinaria aethiopica)、系高填蛾屬(Pyralis spp.)、 葉填屬{ Pyrausta spp·、、比高提卷蛾屬（户 spp.)、比瑞夜蛾屬（户/rre/erra叩ρ·)、比哈燈蛾屬（ Pyrrharctia spp.)、圓虫介屬 i Quadraspidiotus spp.) 、瑞先抵夜蛾屬（及ancora spp·)、拉非臣屬（fiaphia spp.)、瑞提克屬（Aei/cw/ieryzzes spp·)、盤腸蚤屬（ Retina spp.)、朱 f 琢亀 i Rhagoletis spp·)、羲朱朱 實鐵 i Rhagoletis pomonella )、扇頭壁蝨屬（ 59 200406152
Rhipicephalus spp.)、根螨屬 Q Rhizoglyphus spp.)、 敎蠢凰（Rhizopertha spp·)、备 l 取 i Rhodnius spp.、 、羅法洛屬l Rhophalosiphum spp.、、羅波塔卷蛾屬（ Fhopobota spp·)、瑞西夜蛾屬 C Rhyacia spp·)、瑞 西尼亞屬（J^yaciom’a spj?·)、瑞科帕麥蛾屬（ Rhynchopacha spp.)、瑞洛顯木蛾屬(Rhyzosthenes spp.)、竹涓氣織 M C Rivula spp·)、条锋魇{ Rondotia sj?/)·)、露西夜蛾屬（/^usicfjrjna spp·)、瑞迦夜蛾屬（ Rynchaglaea spp. )、m 琢 k 咏屬{ Sabulodes spp·、 、盲 萬 I Sahlbergella spp·、、可可褐盲 （ Sahlbergella singularis )、硬介致氣亀{ Saissetia spp·)、天蠶蛾屬（spp·)、珊尼亞透翅蛾屬（ Sannina spp.)、珊尼區欠透翅蛾屬(Sanninoidea spp.) 、fk 洋免 Μι { Saphoideus spp. ) &quot; ( Sarcoptes spp. )、薩俗波塔屬（spp·)、金龜子科（ Scarabeidae)、西 螺織爆（Seeliodes spp·)、西）^ 备枚味亀 i Schinia spp·、{ Schistocerca spp· )、财蟲屬（sp/?·)、西如拉舟蛾屬（ Schizura spp.)、喜瑞 l 慝 i Schreckensteinia spp·) 、兹納爆{ Sciara spp·、、塔氣屬（Scirpophaga spp·) 、橙喜匹（Sc/ri/zWps )、史寇帕里填蛾屬（
Scoparia spp·、、板 K後織亀 i Scopula spp·)、論兹 Mi {Scotiaspp.)、％s M^{Scotinopharaspp·、、蔡夜 蛾屬{ Scotogra_a spp.)、煙蛀莖蛾屬（ 200406152 spp.、、艾朱必參織亀 i Scrobipalpopsis spp·)、氣 k 後亀 Q Semiothisa spp.、、琅 A 屬 i Sereda spp·)、欠 爆亀{ Sesamia spp·、、幹透翅蛾屬（spp·)、西 西亞尺蛾屬（57cya spp·)、西得力夜蛾屬（ spp·)、西米亞夜蛾屬（57/z/7ra spp·)、新紅夜蛾屬（ Sineugraphe spp.)、西圖煩蛾屬（57 ioc/zroa sp/λ )、 l^^J^QSitobionspp.l'lJ^QSitophilusspp·、 、希圖卓麥蛾屬（spp.)、火蟻屬（ Sol enopsi s spp·)、藍目天蛾屬 i Smerinthus spp.)、 蘇菲麥蛾屬（Sop/jrom’a spp·)、史巴羅夜蛾屬（ Spae 1 otis spp·)、欠已％ 羅氣織亀{ Spargaloma spp·、 、長M卷織亀i Sparganothis spp·、、史巴塔卷蛾屬（ Spatalistis spp·)、史吳迦卷紙爆 i Sperchia spp·)、 幹、氣楚紙爆i Sphecia spp·)、备义天紙爆i Sphinx spp. )、木蠢蛾屬（ia spp,)、斜紋夜蛾屬（ Spodoptera spp.) 、海灰翅夜蛾（Spoi/opiera 1 i ttoral i s)、史路瑪凰 Q Stagmatophora spp·)、蔔萄 微味屬{ Staphylinochrous spp·)、舉肢蛾屬（ Stathmopoda spp·)、义丹卷味風{ Stenodes spp·、、艾 路技义威 M ( Sterrha spp·)、隻規 M { Stomoxys spp·) 、史卓菲屬（spp·)、珊尼拉夜蛾屬（57//7/ra spp.)、蘇提納夜蛾屬（57/i//7a spp·)、許旺巢蛾屬（ Swammerdamia spp.)、西羅卷織慝（Syllomatia spp.) 、新比卷蛾屬（办即/以/»?即/?,)、新透翅蛾屬（ 61 200406152
Synant/iedon spj?·)、新納西屬（Synaxis spp·)、新科 麥蛾屬（spp·)、新德卷蛾屬（Syndemis spp.)、新格夜蛾屬（印/?.)、新搜燈蛾屬（ Synthomeida spp·)、狄爆 Q Tabanus spp·)、路 JL 卷蛾 屬{ Taeniarchis spp. ) 、：K 裔馬亀 i Taeniothrips spp· )、坦尼亞屬（7^/7/7/3 )、細織屬（ spp·)、特孤镇蛾屬（TeguHfera spp·)、特瑪屬（ Tehama spp·)、特 Sl 麥蛾慝 C Teleiodes spp·)、特羅给 氣咏 Μ { Telorta spp·)、棄紛 A 爆 i Tenebrio spp·)、 特菲納尺蛾屬 { Tephrina spp.)、特洛夜蛾屬 （ Teratoglaea spp·)、特里卷蛾慝（Terricula spjp·)、 特紗波紋蛾屬 i Tethea spp·)、葉織屬（ spp·)、紗灰氣紙魇 i Thalpophi la spp·)、晷 ψ 蛾魇{ Thaumetopoea spp·)、謇兔卷味爆 i Thiodia spp·、、綠 棄 ％\ 馬亀 i Thrips spp· ) 、馬{ Thrips tabaci、、 賽立度蓑蛾屬（以φ·)、賽立斯度蓑蛾屬 i Thyris spp·)、表紙 M i Tineola spp.、、K 故爆{ Tipula spp·)、故 Sl M 織餍（Tortricidia spp·)、故卷 减 Μ { Tortrix spp·、、％ 嗜味爆{ Trachea spp·、、徐 兹屬（Trialeurodes spp.)、白粉兹（ vaporariorum) 、·凰 i Triatoma spp.、、三索谷蛾屬 (Triaxomera spp.)、欲数备亀{ Tribolium spp.、、三 科德屬(Tricodectes spp·、、尺蠖屬(Trichoplusia spp·)、擬尺螻（TWc/zop/ws/a /7/)、三科提羽蛾屬（ 62 200406152
Trichoptilus spp·)、夫鉍慝（Trioza spp·)、非洲表 兹(Trioza erytreae )、三法尼夜蛾屬（ spp.)、三福紗k蛾慝（Triphosa spp·)、皮蠹屬（ Trogoderma spp· )、k Sl 包燈咸爆{ Tyria spp·)、優兔 嗓味爆{ Udea spp.、、魚吩取i Unaspis spp·、、蝣梏鬼 喻 Q Unaspis citri、、l 燈城魇（Utetheisa spp·、、法 樂里夜蛾屬（VaJeriodes spp·)、偉士胡蜂屬（Vespa spp.)、偉潘透翅蛾屬（Fespa/»/肌a spp·)、根姓蟲屬（ Π tacea spp·)、維 土拉屬（Fj· tu/a spp·)、維特模蛾屬 (If^tlesia spp·)、責蛾餍（Xanthia spp.)、波 竣蛾 屬(Xanthorhoe spp.)、黃種尺蛾屬(Xanthotype spp. )、晷穩織亀{ Xenomicta spp· ) 、I §：屬 i Xenopsylla spp.)、雀眚奪、§： ( XenopsylJa cheopsis)、地虎屬（ spp·)、木夜蛾屬（///e/7a印;?·）、木羅夜蛾屬 (Xylomyges spp.)、賽羅巢蛾屬（印;?·）、 l 味 Mi { Yponomeuta spp.、、l 味 M i Ypsolopha spp·、 、瑞耳屬（Zale spp·)、懷 3 { Zanclognathus spp. )、瑞机卷蛾Mi ( Zeiraphera spp·)、仙諾度屬（ Zenodoxus spp·)、本蠹蛾屣（Zeuzera spp·)、雙髻屬 (Zygaena spp. ) 〇 也可利用本發明之化合物控制線蟲類的有害生物。這 樣的有害生物包括，例如：根瘤線蟲、囊形線蟲，還有莖 及葉線蟲；特別是囊形線蟲（万ekrodera spp·)，例如， 甜菜孢囊線蟲（万· / )、禾穀類孢囊線蟲（仏 63 200406152 avenae)反三葉抱嚢象A (If· tri foi ί ί ) ·，抱囊線A (
Globodera spp.)，合J 士口 ，黃金、線蟲（G rostochiensis )•，根瘤線A ( Meloidogyne spp·)，例如，南方根瘤線 蟲（#· 、爪啥根瘤線蟲（见 ;穿 孔線蟲（S/7/λ )，例如，香蕉穿孔線蟲（见 simi 1 is) ·，板腐象 A ( Pratylenchus spp·)，例如，忽 略線蟲（户· 及北方根腐線蟲（Λ pe/7ei/*a/7s );銳形線蟲（⑽印a )，例如，柑桔線蟲（ T. semipenetrans);針片大、線蟲 i Longidorus、、月巴短、線 蟲（rWcAoi/ori/s)、匕首線蟲（i7p/?y；?e/z7a)、稻莖線蟲 (Ditylenchus)、芬可珠A ( Apheenchoides) A 後瘤象 蟲（如即/⑽）；特別是根瘤線蟲（例如，南方根瘤線蟲） 及囊形線蟲（例如，大豆孢囊線蟲（及· W/c/Tjes))。 本發明特別重要的形態是本發明式（I )化合物之用途 ，以保護植物避免寄生性的啃食有害生物。 本發明之化合物以及包括它們的組合物之對抗動物有 害生物的作用，可明顯地擴大，並可藉由添加其他的殺昆 蟲劑、殺疥蟲劑或殺線蟲劑，而適合於指定的環境。適合 的添加物包括，例如，以下各類活性成份的代表：有機填 化合物、石肖基紛及衍生物、甲胖、尿素、氨基甲酸酯、除 蟲菊精類、氯化的碳氫化合物、新菸鹼類及蘇力菌（ Bacillus thuringiensis)製齊J 。 特別適合的混合參與物之實例包括··亞滅松（ azamethiphos);克芬松（chlorfenvinphos);賽滅寧（ 64 200406152 cypermethrin )、赛滅寧高順；賽滅淨（Cyromazine ); 汰芬隆（diafenthiuron);大利松（diazinon);二氯松 (dichlorvos);雙特松（dicrotophos) ; (dicyclanil );芬諾克（f enoxycarb);氟佐隆（f luazuron);呋線 威（furathiocarb);依殺松（isazofos);護粒松（ iodfenphos );季諾平（kinoprene );祿芬隆（ lufenuron );滅勉福（methacriphos );滅大松（ methidathion);亞速靈（monocr〇tophos);福賜米松（ phosphamidon );佈飛松（profenofos );戴芬蘭（ diofenolan);由蘇力菌菌株GC91或菌株NCTC11821所得 到之化合物；派滅淨（pymetrozine );新殺觸（ bromopropylate );美賜平(methoprene )；二硫松( disulfoton ) •，喹硫磷（quinalphos );陶福酸（ taufluvalinate);硫賜安（thiocyclam);硫滅松（ thiometon );得滅克（aldicarb );甲基谷硫磷（ azinphos-methyl);免扶克（benfuracarb);畢芬寧（ bifenthrin );布芬淨（buprofezin );加保扶（ carbofuran );二丁胺基硫；（cartap );克福隆（ chlorfluazuron ) ; P甸斯松（chlorpyrifos ) ； ( clothianidin );賽扶寧（cyfluthrin ) ； ( lambda〜 cyhalothrin);阿賽滅寧（alpha-cypermethrin);瑞賽 滅寧（zeta-cypermethrin);第滅寧（deltamethrin); 二福隆（diflubenzuron);安殺番（endosulfan);愛芬 克（ethiofencarb);撲滅松（fenitrothion) ; 丁基滅 200406152 必兹（fenobucarb);芬化利（fenvalerate);福木松（ formothion );滅賜克（methiocarb );飛達松（ heptenophos );益達胺（imidacloprid );滅必兹（ isoprocarb ) ，·達馬松（methamidophos );納乃得（ methomyl);美文松（mevinphos);巴拉松（parathion )•，甲基巴拉松；伏殺磷（phosalone );比加普（ pirimicarb ) ;安丹（propoxur ) ;得福隆（
tTef lubenzuron );托福松（terbufos );三氮酸（ triazamate ) ; 丁基滅必蝨（fenobucarb )，；得芬諾（
tebufenozide);芬普尼（fipronil);貝赛扶寧（beta-cyf luthrin );矽護芬（silaf luofen );芬普蹣 ( fenpyroximate );畢達本（pyridaben );芬殺（ fenazaquin );百利普芬（pyriproxyfen );畢汰芬（ pyrimidifen);尼藤毗藍（nitenpyram);亞滅培（ acetamiprid);依瑪克丁（emamectin);依瑪克丁苯曱 酸酯；賜諾殺（spinosad);有效對抗昆蟲的植物萃取物 ;包括線蟲並且有效對抗昆蟲的製劑；得自枯草桿菌的製 劑；包括真菌並且有效對抗昆蟲的製劑；包括病毒並且有 效對抗昆蟲的製劑；克凡派（chl〇rf enapyr );高滅磷（ acephate )，阿納寧（acrinathrin );棉鈴威（ alanycarb )，亞滅寧（alphamethrin );三亞滿（ amitraz) ，AZ 60541 ;谷硫填 A ( azinphos A);谷硫鱗 M ( azinphos Μ );亞環錫（aZOCyclotin );免敵克（ bendiocarb);免速達（bensultap);貝賽扶寧（beta- 66 200406152 cyfluthrin ) :丁基滅必蝨 （BPMC );布芬普（ brof enprox );溴硫磷 A ( bromophos A );必克蝨（ bufencarb );佈嘉信（butocarboxin ) ; 丁基 Dttσ定苯（ butylpyridaben );硫線磷（cadusafos );加保利（ carbaryl);加保芬寧（carb〇pheno1:hion);氯乙氧克（ chloethocarb );氯乙氧福（chlorethoxyfos );氯甲硫 填（chlormephos);順式-列滅寧（cis-resmethrin); 克賽寧（clocythrin);克芬（clofentezin);氰乃松（ cyanophos );乙氰菊酯（cycloprothrin );錫蹣丹（ cyhexatin );滅賜松 M ( demeton Μ );滅賜松 S ( demeton S);滅賜松-S-甲基；除線磷（dichlofenthion );代立填（dicliphos);代依松（diethion);樂果（ dimethoate);二曱基乙烯磷（dimethylvinphos);大克 松（dioxathion);護粒松（edifenphos);氰戊菊酯（ esfenvalerate );愛殺松（ethion );依芬寧（ ethofenprox );普伏松（ethoprophos );依第磷（ etrimphos );芬滅松（fenamiphos );芬佈賜（ fenbutatin oxid);芬硫克（fenothiocarb);芬普寧（ fenpropathrin );芬必瑞（fenpyrad );芬殺松（ fenthion ),扶吉胺（fluazinam );氧環脲（ flucycloxuron);氟赛寧（flucythrinate);氟芬隆（ f lufenoxuron ) •，氟芬普（f luf enprox );大福松（ fonophos );福賽多（fosthiazate );福芬普（ fubfenprox) ; HCH;六伏隆（hexaflumur〇n);合赛多（ 67 200406152 hexythiazox) ; IKI-220;丙基喜樂松（ipr〇benfos); 亞芬松（isofenphos );依爾瑪克丁（ ivermectin );馬 拉松（malathion);滅加松（mecarbam);滅硫芬磷（ mesulfenphos );聚乙酸（metaldehyde );治滅蟲（ metolcarb);密瑪克丁（miibemectin);莫昔克丁（ moxidectin );乃力松（naled ) ; NC 184 ;尼賽新（ nithiazine);歐滅松（omethoate);歐殺滅（oxamyl) ;歐地滅松 M(oxydemeton Μ);歐地普（oxydeprofos) ;百滅寧（permethrin);赛達松（phenthoate);福瑞 特（phorate );益滅松（phosmet);巴赛松（phoxim) ;亞特松 M ( pirimiphos Μ);亞特松 E ( pirimiphos E) •，普滅克（promecarb);加護松（propaphos);普硫松 (prothiofos );飛克松（prothoate ) ; D比氣填（ pyrachlophos);毗芬松（pyradaphenthion);吡滅寧（ pyresmethrin );除蟲菊（pyrethrum );得芬諾（ tebufenozide );殺力松（sal ithion );克線丹（ sebuf os );治填填（sul f otep );曱丙硫填（sulprof os );得芬胺（tebufenpyrad);得D比構（tebupirimphos) ;七敦菊酉旨（tefluthrin);亞培松（temephos);特本 (terbam);四氯文松（tetrachlorvinphos);噻蟲咐（ thiacloprid );噻芬歐（thiafenox );赛速安（ thiamethoxam );硫敵克（thiodicarb ) ; _ 芬歐（ thiafenox);磷化辞（thionazin );蘇力菌素；特多寧 (tralomethrin);三亞森（triarathene);三落松（ 68 200406152 triazophos ) ;三佐隆（triazuron ) ;三氯松（ trichlorfon );三福隆（tri flumuron );三曱克（ trimethacarb );繁米松（vamidothion );賽克（ xylylcarb ) ; YI 5301/5302 ;瑞塔滅寧（zetamethrin ) ；DPX-MP062 —蟲威（indoxycarb ) ，·甲氧芬胼（ methoxyfenozide);畢芬瑞（bifenazate) ; xmc(3,5- 甲基氨基甲酸二甲苯基酯），·或真菌病原體黑彊菌（ Metarhizium anisopliae)。 本發明之化合物可用於控制（也就是，抑制或破壞） 發生在植物上（特別是在農業、園藝及林業的有用植物及 觀賞植物上）或在該等植物的部份上（例如，果實、花、 葉、里、塊莖或根）之上述種類的有害生物，同時在部份 的例子中’稍後生長的植物部份仍是受到保 有害生物。 u n k二 ;匕符权類植物，例如，小麥、 =麥、稻米、玉米及高，；甜菜植物，例如大二 蘋果、梨、梅、棑、木 十禾核果及軟果，例如 里并.n古 樓及華果，例如，草莓、木甘 黑母，丑科植物，例如，豆類、濱豆—每木母 植物，例如’油菜、芥 、广旦及大五，·產 f麻、可可及落花生；葫蘆科植文槐、向日葵、椰子 瓜及西瓜；纖維植物，例如：，食用销蘆、 柑橘屬植物，例如，柳 一亞麻、大麻及黃麻 例如，菠菜、萵苣#丁豕、葡萄柚及橘子；蔬菜 息旬、甘藍菜、胡蘿蔔、洋蔥 69 200406152 、馬鈐薯及紅辣椒，·月桂科植物，例 腦，·以及菸草、堅杲、Λ 4柒、肉桂及樟 萄、啤酒花、香筹、天铁棱腺蛣犏 庶余、胡椒、葡 、橡膠植物以及觀賞植物。 本备明化合物的用途之其他 及儲存室並保護原料，以及也保護衛生存的貨物 料動物及生產性家畜對抗上述種類的；J生：別是:呆護 是保護馴養動物，特別是 °物，更特別 蟲之侵擾。 t免跳蚤、壁蝨及線 本發明因此是有關於除害組合物 ^ 縮物、懸浮：農0你 17，可乳化的漢 于/辰鈿物、可直接喷塗或稀釋 糊狀物、接雜1 — 的/合液、可分散的 寸月狀物、稀釋乳液、可與 八血U 丄 物不可溶性粉末、可 刀放的粕末、可與水混合 的包膜物，其包括至少錄太二末顆粒及聚合物質 擇係根據所要的目的及主要…“匆，調配物的選 ，文W曰的及主要的環境而決定。 活性成份是以純的形式（例如，在特定顆粒大小中之 =:成;分）或較佳地連同至少-種通常用於調配技術 I::广，補充劑’例如，溶劑、固體載劑或表面 〜 在人類、馴養動物、生產性 豕畜及龍物的寄生物控制領域中 a 利唄义7不吕而喻的是，將會僅 使用生理上可耐受性的添加物。 /容毅例如：非氫化或部份氫化的芳香族碳氫化合物 ’較佳是部份Cfi至c ίή ^ Μ ^ , —8 tl2的烷基本，例如，二甲苯混合物、 烧基化的萘或四氫兹· 肽故十 ，丁、 1肪族或衣知肪族碳氫化合物，例 如，石蠛或環已烧；醇類，例如，乙醇、丙醇或丁醇；甘 200406152 醇及其醚類及酯類，例如，石_ &amp; 丙一醇、二丙二醇醚、 或乙二醇單甲基醚或單乙墓秘一坪 _類，例如，環己 里 佛爾酮或二丙酮醇；強的極性、、交 n L λτ /、 合劑，例如，Ν-甲基Dtt咯烷— 2-酮、二甲基亞硼或N，N〜二曱其田[沉 甲基曱醯胺；水；非環氧化的 植物油，例如，非環氧化或搢备儿 ^ ^ 化次％軋化的油菜籽油、I麻油、 椰子油或大豆油；以及;5夕_油。 所使用的固體載劑（例如用 j如用於灰末及可分散的粉末） ’通常是天然的岩石粉末，例如 J如方解石、滑石、高嶺土
、膠嶺石或阿泰母岩砂。也可加人高度分散的♦酸或高产 分散的吸收聚合物，以改善物理性質。顆粒吸附性的顆： 載劑是多孔形式的，例如，浮石、 子石、碎磚、海泡石或膨潤土 ’以及非吸附性的載劑材料是方解石或砂。也可使用許多 無機或有機天然物的顆粒性材料，特別是白雲石或研成粉 末的植物殘渣。 根據要調配的活性化合物之特性，表面活性的化合物 是非離子性、陽離子性及/或陰離子性的界面活性劑或界
面活性劑混合物，#具有優良的乳化、分散及溼潤性質。 以下所列的界面活性劑應僅視為舉例；通常用於調配技術 並且根據本發明是適合的許多其他界面活性劑，是說明於 相關的文獻中。 非離子性的界面活性劑特別是脂肪族或環脂肪族醇的 聚乙二醇醚衍生物、飽和或不飽和的脂肪酸及烷基酚，其 可包含3至30個乙二醇醚基團、在（脂肪族）碳氫化合物 基團中可包含8至20個碳原子，並且在烷基酚的烷基中可 71 200406152 匕3 6至18個奴原子。更適合 ^ , λ ,, ^ ^ 们物貝疋水溶性的聚氧化乙 烯加合物，其包含20至25〇個 1πη個石 ^ 個乙一醇醚基團以及10至 100個丙二醇醚基團，在丙二 xr 吁 G —^安聚丙二醇及掠其 聚丙二醇上，在烷鏈申具有〗 土 4 A A h iu個兔原子。上述化合物 通兩母個丙二醇單元包含i至5個乙二 基酚-聚乙氧基乙醇、蓖麻油 _ 70 列疋壬 y…“人 厨“乙一醇醚、聚氧化丙烯-聚 乳化乙烯加合物、三丁基苯 立甘—斤 丞隶乙虱基乙醇、聚乙二醇 及辛基本氧基聚乙氧基乙醇。 赳取她ΛΛ b 一他的物質是聚氧化乙烯山 4水糖的脂肪酸酯，例如， Λ乳化乙婦山梨聚糖三油酸酯 〇 陽離子性的界面活性劑特別是季銨鹽，其包含至少一 種具有8至22個碳原子的燒基作為取代基，以及低級、非 齒化或_化的㈣m低級㈣基作為另外的取代基 皿類較佳疋以鹵化物、甲基_硫酸鹽或乙基—硫酸鹽的形 式存在。實例是硬脂醯-三甲基-氯化錄以及节基-二-(2-氣 乙基）-乙基-漠化錢。
適合的陰離子界面活性劑可以是水溶性的皂以及水溶 性的合成表面活性化合物。適合的皂是鹼金屬、鹼土金屬 以及經取代或未取代的高級脂肪酉复（c『c”）之銨鹽，例 士 /由酉夂或硬脂酸的納或卸鹽、或天然存在的脂肪酸混合 物之鈉或鉀鹽，其可例如得自椰子油或妥爾油；另外還有 脂肪酸甲基—牛磺酸鹽。然％，合成的界面活性劑是更常 被使用特別疋脂肪磺酸鹽、脂肪硫酸鹽、磺酸化的苯並 米唑何生物或烷芳基磺酸鹽。脂肪磺酸鹽及硫酸鹽通常是 72 200406152 以鹼金屬、鹼土金屬以及經取代或未取代的銨鹽之形式存 在，並且一般具有8至22個碳原子的烷基，烷基也包括醯 基的烧基部份；貫例疋由天然存在的脂肪酸所製備之脂肪 醇硫酸鹽混合物。這些也包括硫酸酯的鹽類以及脂肪醇一 環氧乙烷的磺酸之加合物。磺酸化的苯並咪唑衍生物較佳 包含2個磺酸基團’以及具有約8至22個碳原子的脂肪酸 基團。烷芳基磺酸鹽是例如十二烷基苯磺酸、二丁基蔡績 酸或萘績酸-甲酸細合物之鈉鹽、躬鹽或三乙醇銨鹽。也 可以使用對應的磷酸鹽，例如，對-壬基酚-（4-14)-環氧乙 烧加合物的構酸酯之鹽類或磷脂質。 組合物通常包括〇 · 1至9 9 %，特別是〇 ·;[至9 5 %的活 性化合物，以及1至99. 9%，特別是5至99. 9%的至少一 種固體或液體輔助劑，其可為界面活性劑，通常是組合物 的0至25%，特別是〇. 1至20% (在每個例子甲，％是重 量百分比）。雖然濃縮的組合物是更佳適合作為商用產品 ，但最後的使用者通常將使用稀釋的組合物，其包括相當 低濃度的活性化合物。 較佳的組合物特別是以下述方式而組成：％ =重量 百分比） 可乳化的澧縮物： 活性成份： 1至90%，較佳5至20% 界面活性劑： 1至30%，較佳1〇至20% 溶劑： 5至98%，較佳至85% 灰末： 活性成份： 〇.1至10%，較佳〇.1至1% 73 200406152 固體載劑： 懸浮濃縮物L 活性成份： 水： 界面活性劑： 可與水混合的 活性成份： 界面活性劑： 固體載劑： 顆粒： 活性成份： 固體載劑： 99. 9 至 90%，較佳 99. 9 至 99% 5至75%，較佳10至50% 94至24%，較佳88至30% 1至40%，較佳2至30% 0· 5至90%，較佳1至80% 0· 5至20%，較佳1至15% 5至99%，較佳15至98%
0. 5至30%，較佳3至15% 99. 5 至 70%，較佳 97 至 85% 本t明之組合物也可進 &lt;… 少巴祜固體或液體佐劍
^，穩定劑，例如，植物油或環氧化的植物油（例 氧化的椰子油、油菜籽油或大豆油）、消泡劑（例如 酮油）、防腐劑、黏度調控劑、黏結劑及/或增 及促進劑或其他用於獲得特定效果的活性成份，例如 疥蟲劑、殺細菌劑、殺真菌齊卜殺線蟲劑、殺軟體： 或選擇性的除草劑。 體動:
本發明保護作物的產物，是在不含佐劑的情形下 :知的方例如’藉由研磨、過篩及/或壓縮固體 份或活性成份混合物，例如’至特定的顆粒大小，’ 二至少一種佐劑的存在了，例如，藉由將活性成份或: 成伤混合物與佐劑充分混合及/或研磨而製備。本發I 74 200406152 有關於製備本發明組合物之該等方法，以及有關於式（ι )化合物於製備該等組合物之用途。 本發明也有關於施用保護作物的產物之方法，也就是 ’控制上述種類的有害生物之方法，例如，㈣、霧化、 1佈轭用、政佈或灌注，係根據所要的目的以及 主要的ί衣i兄而4擇，本發明也有關於組合物之用途，以控 制上述種類的有害生物。通常的濃度比例是從〇· 1至1刚 PPi^(百萬分之-），較佳是從〇1纟5〇〇 _的活性成份 。每公頃施用的比例一般是從！至2〇〇〇克的活性成份/公 員特別疋從10至1 000克/公頃，較佳從2〇至6⑽克/公 頃。 *在保護作物的區域中，較佳的施用方法是施用到植物 的葉子（葉部施用）’施用的頻率及比例是取決於受到所 討論的有害生物侵擾之危險而定。然而，活性成份也可智 由根部而滲透植物（系統性作用），當植物的所在地 滿液體調配物時，或當活性成份是以固體形式（例如，以 顆粒形式）併入到植物的所在地時（例如，土壤中）（土 ㈣用）。在稻米作物的例子中，這樣的顆粒可以計 數量施用到淹沒的稻田中。 里、 本發明保護作物的產物也適合於保護植物繁殖材 例如’種子（例如’果實、塊莖或榖粒）或植物插條^ 避免動物有害生物。繁殖材料可在種植前以組合物處理 :如，種子可在播種前敷藥。藉由將種子滲入液體二配物 3精由將它們以固體調配物塗佈，本發明之活性成份 75 200406152 也可施用到穀4立（塗佈）。組合物也可施用到種植的部位 ，當繁殖材料在播種期間種植到例如種子犁溝時。本發明 也有關於該等處理植物繁殖材料的方法，以及有關於所處 理的植物繁殖材料。 【實施方式】 提供以下實施例以說明本發明。這些實施例並不用於 限定本發明。溫度是以。C而提供；溶劑的混合比例是以體 積份而提供。 _ 實施例 PI : 1-(4-{3二[1，6-二氣 -4-（3, 3-二氪-烯丙氧篡 V 莲卜丙氣基卜笨基）-1H-帆略之偌 Ρ1· 1 :將2克的曱烷磺酸3-[2, 6-二氯-4-（3, 3-二氯-稀兩氧基）-苯氧基]-丙基酯、1. 14克的4-礙紛以及1. 96 克的碳酸鉀，在20毫升的二曱基曱醯胺中，於50°C攪掉 24小時。將反應混合物倒在水上，並以乙酸乙酯萃取。將 孀 有機相以水及碳酸鉀溶液清洗並且濃縮。在矽膠上純化， 產生1，3-二氯-5-(3, 3-二氯-烯丙氧基）-2-[3-(4-碘-苯氧 基）〜丙氧基]-苯。1H-NMR (CDC1 3 ) 300 MHz : 2.28 (m，2H )5 4. 13 ( t, 2H) ，4.22(t，2H) ，4.58(d，2H)， LiOU，1H)，6.71 (d，2H)，6.81 (s，2H)，7·55( d，2H)。 Ρ1·2:將200毫克的1,3-二氯-5-(3,3-二氣-烯丙氧 76 200406152 基）-2-[3-(4-碘-苯氧基）-丙氧基]-苯、29毫克的阳^各、 、 6_ 9毫克的碘化銅（I)、2· 2毫克的乙二胺以及155毫克的 三磷酸鉀，在4毫升的二氧雜環己烧中，於no °c授拌24 小時。將反應混合物以乙酸乙酯稀釋並且過濾。在石夕膠上 濃縮及純化，產生標題化合物（化合物1 · 1)。 實施例 P2 : 5-(4 - {3_[2, 6-二氣-4-(3, 3-二氣-烯丙氣盖）一 苯氧基1-丙氣基}-苯基）- 2H -四口坐及5-(4 - {3-[2, 6 -二翕- 4- （3, 3-二氣-烯丙氧基）-苯氣基卜丙氣基丨-装基）—2-乙篡- 2H-四唑之製備 · P2. 1 :將3克的甲烷磺酸3-[2, 6-二氯-4-（3, 3-二氯-烯丙氧基）-苯氧基]-丙基酯、0.93克的4-羥基苄腈以及 2· 9克的碳酸鉀，在30毫升的二甲基甲醯胺中，於40°C授 拌1 7小時。將反應混合物倒在水上，並以乙酸乙酯萃取 。將有機相濃縮，產生4-{3-[2,6-二氣-4-(3,3-二氯-烯 丙氧基）-苯氧基]-丙氧基苄腈。NMR ( CDC13 ) 300 MHz :2.30(m，2H)，4.14(t，2H)，4.32(t，2H)，4·58 (d, 2H)，6.10(t，1H)，6.83(s，2H)，7· 00 ( d， · 2H)，7· 60 ( d，2H)。 P2.2:將 2 克的 4-{3-[2,6-二氣-4-(3,3-二氣-烯丙 氧基）-苯氧基]-丙氧基}-苄腈、1.2克的氯化銨以及1·5 克的疊氮化鈉，在50毫升的二甲基甲醯胺中，於l〇〇°C攪 拌48小時。將反應混合物倒在冷的稀鹽酸上，並以乙酸 乙酯萃取。將有機相濃縮並從二乙醚/己烷中結晶，產生 5- (4-{3-[2, 6-二氯-4-(3,3-二氯-烯丙氧基苯氧基]-丙 77 200406152 氧基卜苯基）-2H-四峻，具有159-161°C的炼點。 P2.3 :將 1〇〇 毫克的 5-(4-{3-[2,6-二氯-4-(3,3 —二氣 -烯丙氧基）-苯氧基]_丙氧基}-苯基）—2H-四嗤、48毫克的 乙基峨以及141毫克的碳酸卸’在3毫升的二甲基甲酿胺 中’於5 0 C撥摔4小時。將反應混合物倒在水上，並以乙 酸乙酯萃取。將有機相濃縮並在矽膠上純化，產生(4一 {3- [2, 6-二氯-4-(3, 3-二氯-烯丙氧基）-苯氧基]—丙氧基卜 苯基）-2-乙基-2H-四峻（化合物1·4)。
Ρ3·1:將 1·1 克的 4-{3-[2,6-二氯-4-(3,3-二氯一烯 丙氧基）-苯氧基]-丙氧基卜苄腈、247毫克的羥基胺氫氣 化物以及430毫克的三乙基胺，在25毫升的乙醇中，於 80°C攪拌48小時。將反應混合物倒在水上，並以乙酸乙酯 萃取。將有機相濃縮並從二乙醚中結晶，產生4—丨3-[2 6一 一氣-4-(3, 3-二氯-烯丙氧基）—苯氧基]—丙氧基卜N — 羥基一 苄脒，具有144-146°C的熔點。 Ρ3·2:將 1〇〇 毫克的 4—{3—[2,6 —二氣-4-(3,3 —二氣一 烯丙氧基）-苯氧基卜丙氧基卜N—羥基—苄脒置於2毫升的甲 苯中。加入20毫克的乙醯氣及2毫升的吡啶，並且在12〇 。(：中進行加熱4小時。將反應混合物濃縮，並將殘留物溶 於乙酸乙醋，並以稀鹽酸及水清洗。將有機相濃縮並在矽 膠上純化’產生標題化合物（化合物1 · 1 〇 )。 A.施㈣ 61^^3_二 78 200406152 氣基）_蓋承基J-丙氧苯基）—县之盤備 Ρ4·1 ·將溶於5毫升四氯化碳中之3〇7毫克的次氯酸 第三-丁基酯，以10分鐘的期間，於2〇_3(rc，逐滴加到 洛於15笔升四氯化碳中之13克的4一丨3-[2,6_二氣—4一 (3, 3-二氯-烯丙氧基）—苯氧基]—丙氧基卜^羥基—苄脒。在 至溫中3小時之後，將反應混合物以水清洗並濃縮。從己 烷中結晶產生4-{3-[2, 6-二氯-4-（3, 3-二氣-烯丙氧基）-本氧基]-丙氧基}-N-經基-节基亞氨醯氣。 Ρ4·2·將 150 毫克的 4-{3-[2,6-二氯-4-(3,3-二氯- 烯丙氧基）-苯氧基]-丙氧基}—Ν-羥基—苄基亞氨醯氯於〇〇c 置於1毫升的ι，ι -二氣乙烷中，並將溶於1毫升的U一二 氯乙炫中之7 6毫克的三乙基胺溶液，以1小時的期間逐滴 加到其中。在0°C中1小時及25°C中18小時之後，將反應 混合物倒在水上，並以乙酸乙I旨萃取。在石夕膠上濃縮及，純 化，產生標題化合物（化合物1 · 1 7 )。 复P5 :卜（4-{3-「2, 6-二氣-4-(3, 3-二氣二烯丙氣基）一 基]-丙氣基}-笨基）-5 -異丙基硫烧基-1H -四崎夕_備 Ρ5·1 ··將388毫克的4-(5-魏基-四σ坐-1-基）—盼、430 耄克的異丙基填以及168毫克的碳酸氫納，在4毫升的乙 腈中，於80°C攪拌5小時。將反應混合物以乙酸乙s旨稀釋 、以碳酸氫鈉及水清洗並且濃縮。以此方式得到4 —(5一異 丙基硫烧基-四唾-1-基）-紛。1H-NMR [(CD3)2s〇] 3〇〇 MHz :1.38(d，6H)，3.78(m，1H)，6.80(d，2H)，7·25 (d，2H) ，10. 08 ( s, 1H)。 79 200406152 將400亳克的4-(5-異丙基硫烧基-四嗤-i-基 )_酚、471亳克的溪丙醇、473毫克的碳酸鉀以及10毫克 的破化卸，在10臺# i π i υ笔开的丙酮中，以迴流攪拌1 5小時。將 反應心5物過濾並遭縮。將殘留物溶於乙酸乙酯、以水清 洗並且濃縮。在矽膠上純化，得到3-[4-(5-異丙基硫烷基 -四唑1基）—苯氧基卜丙―i一醇。lH—nmr (cDci3) 300 ΜΗζ • 1.50 (d，6Η)，2.〇9(m，2Η)，3·9〇(ΐ，2Η)，4.12 (m, 1H) ^4.19(t, 2H) ^ 7. 03 ( d, 2H) ^ 7. 43 ( d, 2H)。 Ρ5· 3 :將i 4i克的偶氮二羧酸二異丙基酯，於Q()c加 到溶於30毫升四氫呋喃中之丨· 83克的三苯基膦。3〇分鐘 之後，逐滴加入溶於30毫升四氫呋喃中之J· 96克的3一 [4-（5-異丙基硫烷基-四唑—丨—基）—苯氧基]-丙-卜醇溶液以 及1. 88克的苯甲酸3, 5-二氯-4-羥基-苯基酯。在ot中工 小時及室溫中24小時之後，將反應混合物濃縮。在石夕膠 上純化’產生苯甲酸3,5-二氯-4-{3-[4-(5-異丙基硫烧基 -四也-1-基）-苯氧基]-丙氧基}-苯基酯。UmR ( CDC1 ) 300 MHz : 1· 50 ( d，2H)，2· 33 ( m，2H)，4· 26 ( t 2H )，4· 38 ( t， 2H) ，4. 99 ( m， 1H) ，7· 09 ( d， 2H)， 7·23“，2H)，7·42 - 7.70 (m，5H)，8.15(d，2H)。 Ρ5· 4 :將3· 5毫升的正-丁基胺於〇-5°C逐滴加到2克 的苯甲酸3, 5-二氯-4-{3-[4-(5-異丙基硫烷基―四唾—卜基 )-苯氧基]-丙氧基}-苯基酯溶液中。在〇°C中30分鐘及室 溫中1小時之後，將反應混合物濃縮。在矽膠上純化，產 80 200406152
生3, 5-一氯-4-{3-[4-(5-異丙基硫烷基—四唑-卜基）—苯氧 基]-丙氧基卜酚。iH—NMR (CDCl3) 3〇〇 MHz ·· 15〇 (d，2H
)’ 2.32( m，2H)，4· 08-4. 20( m，3H)，4.35( t，2H )’ 5. 62 ( s，1H)，6· 82 ( s，2H)，7· 〇9 ( d，2H)， 7. 45 ( d，2H)。 Ρ5·5:將900毫克的3,5 —二氯—4—{3-[4 —(5 —異丙基硫 烷基-四唑―1 —基）〜苯氧基]-丙氧基}-酚、720毫克的 1’ 1’ 3, 3四氣丙烧、691毫克的碳酸鉀以及1〇毫克的碘化 鉀，在30宅升的丙朗中，於6(rc擾掉48小時。將反應混 · 合物過濾，並將濾液濃縮。在矽膠上純化，產生標題化合 物（化合物1· 20)。 炎施例U —(4—丄^二12, 6-二氪-4-(3, 3-二氣-烯丙氣某 I乳基]氧基卜I基）-4H-「1· 2, 41臢二唑-5-酮之備 將溶於1毫升丙酮中之9〇毫克的氣甲酸乙酯，於5。〇 逐滴加到溶於3毫升丙酮中之4〇〇毫克的4-{3-[2, 6-二氯 -4-（3, 3-二氯-烯丙氧基）-苯氧基]-丙氧基—羥基—苄脒 及127毫克的碳酸鉀。在〇 —5它中3小時之後，將反應混 _ 合物倒在水上’並以二氯曱烷萃取。將有機相濃縮並在矽 膠上純化，產生標題化合物（化合物115)。 宜^^一卞7:5-氣-3二(4-{3-「2.6-二氳一4一〔3,3-二氮一嬌而 里苯氧基]-丙氧.1} —笨基膘二唑之製備 將 90 毫克的 3-(4-{3-[2,6-二氣-4-(3,3-二氣-烯丙 氧基）-苯氧基]-丙氧基卜苯基^“—[丨，2, 4]腭二唑-5-酮、 14毫克的吡啶以及〇·2毫升的磷醯氯，於130°C攪拌14小 81 200406152 時。將反應混合物倒在冰水上，並以乙酸乙酯萃取。將有 機相濃縮並在秒膠上純化，產生標題化合物（化人物1 16 )° 施例 (4-」3-「2, 6-二蠢，4-η! 本氧基]-丙乳基}-笨基）-「1，2，4&quot;|贈二唾^^製備 將150毫克的4-{3-[2,6-二氯+(3,3_二氣，丙氧 基）-苯氧基]-丙氧基}-N_經基—苄胖及15毫克的三敗化硼 乙醚酯，在2毫升的原曱酸三乙酯中，於14〇ct攪拌2小 時。將反應混合物濃縮，並將殘留物溶於乙酸乙酯，並以 水清洗。將有機相濃縮並在㈣上純化，產生標題化合: (化合物1 · 14 )。 施例 P9丄-二氮-4-M· 3-二 丰系i暴]-丙乳基}-本基4 -甲基-瞭T7坐之聿〗備 Ρ9· 1 ·製備4-(4-甲基一噻唑一2一基）—酚。將2〇〇毫克 的4-羥基-硫苯醯胺及144毫克的氯丙酮，在2毫升的乙 醇中，於室溫攪拌17小時以及於8(rc攪拌24小時。將反 應混合物完全濃縮。㉟戶斤得到的標題化合物以粗產物的形 式進一步反應。 P9.2 :將96毫克的4 —(4一甲基—噻唑一2一基）一酚、212 毫克的曱烧績酸：M2H—4—(3,3_二氯，丙氧基）一笨 氧基]-丙基酯及207毫克的碳酸鉀，在3毫升的二甲基甲 醯胺中，&amp; 50 C㈣24小時。將反應混合物倒在水上， 並以乙酸乙酯萃取。將有機相濃縮並在矽膠上純化，產生 標題化合物（化合物1 · 2 3 )。 82 200406152 實施例 P10 : 1-(4—13-「2.6_二氣-4-(3,3-二1^1&amp;-^-1^ )-苯氧基]-丙氧基1H-「1，2, 41三唑之製二l 將125毫克的4 - [1，2, 4]三唑-：l-基-酚、212毫克的甲 烷磺酸3-[2, 6-二氯—4-(3, 3-二氣-烯丙氧基）_苯氧基]一丙 基酯及207毫克的碳酸鉀，在4毫升的二甲基甲醯胺中， 於50°C授拌24小時。將反應混合物倒在水上，並以乙酸 乙酯萃取。將有機相濃縮並在矽膠上純化，產生標題化合 物（化合物1 · 9 )。
實施例P11 : 以類似於上述說明之方法，也 合物。在該表中，以鎔祙 鸯下表中的其他 从付唬···所表示的 與其餘的化學結構之请吸〜’是指取代基
83 200406152 :下式之化合物
編號 E 1H-NMR (CDCI3) 300MHz 1.1 2.30 (m,2H), 4.16 (t,2H), 4.28 (t,2H), 4.59 (d, 2H) 6.10 (t, 1H), 6.31 (s,2H), 6.82 (s, 2H), 6.93-7.01 (d+s, 4H), 7.30 ( d, 2H) 1.2 η、νΛ—. N=N Solvent (CD3)2S〇: 2.24 (m,2H), 4.12 (t,2H), 4.31 (t,2H), 4.70 (d,2H), 6.50 (t,1H), 7.17 (s,2H), 7.20 (d,2H), 7.98 (d,2H) 1.3 、，Ν \ / Ν=Ν 2.32 (m,2H), 4.18 (t,2H), 4.33 (t,2H), 4.39 (s,3H), 4.58 (d,2H), 6.11 (t,1H), 6.82 (s,2H), 7.03 (d,2H), 8.07 (d,2H) 1.4 广 Ν' ^----------------- Ν=Ν 1.69 (t,3H), 2.32 (m,2H), 4.18 (t,2H), 4.32 (t,2H), 4.58 (d,2H), 4.68 (q,2H), 6.10 6.82 (s?2H), 7.03 (d,2H), 8.08 (d,2H) 1.5 .Ν \ / Ν=Ν 1.00 (t,3H), 2.10 (m,2H), 2.32 (m,2H), 4.18 (t,2H), 4.32 (t,2H), 4.53-4.67 (m,4H), 6.10 6.82 (s,2H), 7.03 (d,2H), 8.08 (d,2H) 1.6 -— \ Ν=Ν 1.00 (d,6H), 2.23-2.53 (m,3H), 4.18 (t,2H), 4.32 (t,2H), 4.43(d2H), 4.58 (d,2H), 6.11 (t,lH), 6.82 (s,2H), 7.03 (d,2H), 8.08 (d,2H) 1.7 \ ,Ν ' ί Ν=Ν 1.00 (d,6H), 1.53-1.71 (m1H), 1.96 (m,2H), 2.32 (m,2H), 4.18 (t,2H), 4.33 (t,2H), 4.58 (d,2H), 4.65 (t,2H), 6.11 (t,1H), 6.82 (s,2H), 7.03 (d,2H), 8.08 (d,2H) 1.8 〜，Ν、 'Ν γ.......... Ν=Ν 0.89 (t,3H), 1.20-1.43 (m,6H), 1.93-2.12 (m,2H), 2.32 (m,2H), 4.18 (t,2H), 4.33 (t,2H), 4.52-4.69 (m,4H), 6.11 (t,1H), 6.82 (s,2H), 7.03 (d,2H), 8.08 (d,2H) 1.9 Ν公Ν................. \-Ν 2.31 (m,2H), 4.17 (t,2H), 4.31 (t,2H), 4.59 (d,2H), 6.11 (t,1 H), 6.83 (s,2H), 7.04 (d,2H), 7.58 (d,2H), 8.08 (s,1H), 8.45 (s,1H)
84 200406152
編號 E 1H-NMR (CDCI3) 300MHz 1.10 ^ ...... 2.32 (m,2H), 2.62 (s,3H), 4.18 (t,2H), 4.32 (t,2H), 4.59 (d,2H), 6.10 (t,1H), 6.82 (s,2H), 7.01 (d,2H), 8.00 (d,2H) 1.11 〇、〆 1.42 (t,3H), 2.30 (m,2H), 2.97 (q,2H), 4.18 (t,2H), 4.32 (t,2H), 4.58 (d,2H), 6.10 (t,1H), 6.82 (s,2H), 7.01 (d,2H), 8.00 (d,2H) 1.12 〇、〆................. 1.13-1.36 (m,4H), 2.17-2.38 (m,4H), 4.18 (t,2H), 4.32 (t,2H), 4.58 (d,2H), 6.12 (t,1H), 6.82 (s,2H), 7.00 (d,2H), 7.98 (d,2H) 1.13 N F F^： &gt;=N 2.32 (m,2H), 4.19 (t,2H), 4.35 (t,2H), 4.58 (d,2H), 6.10 (t,1H), 6.83 (s,2H), 7.06 (d,2H), 8.06 (d,2H) ―― 1.14 砂- 2.32 (m,2H), 4.18 (t,2H), 4.33 (t,2H), 4.58 (d,2H), 6.10 (t,1H), 6.83 (s,2H), 7.03 (d,2H), 8.07 (d，2H), 8.70 (s,1H) 1.15 HO 〇、N Solvent (CD3)2SO: 2.12 (m,2H), 4.00 (t,2H), 4.20 (t,2H), 4.59 (d,2H), 6.48 (t,1H), 7.02-7.10 (s+d,4H), 7.67 (d,2H), 12.30-12.95 (s,1H) 1.16 ^ ... 2.31 (m,2H), 4.18 (t,2H), 4.32 (t,2H), 4.58 (d,2H), 6.10 (t,1H), 6.82 (s,2H), 7.02 (d,2H), 7.98 (d,2H) 1.17 2.32 (m,2H), 4.18 (t,2H), 4.31 (t,2H), 4.59 (d,2H), 6.10 (t,1H), 6.42 (s,1H), 6.82 (s,2H), 7.00 (d,2H), 7.70 (d,2H) 1.18 —s %，N 2.32 (m,2H), 2.83 (s,3H), 4.18 (t,2H), 4.37 (t,2H), 4.60 (d,2H), 6.12 (t,1H), 6.83 (s,2H), 7.09 (d,2H), 7.47 (d,2H) 1.19 ^-s V'N— VN 1.50 (t,3H), 2.32 (m,2H), 3.49 (q,2H), 4.18 (t,2H), 4.35 (t,2H), 4.59 (d,2H), 6.11 (t,1H), 6.83 (s,2H), 7.08 (d,2H), 7.47 (d,2H) 85 200406152
86 200406152
87 200406152
88 200406152
89 200406152
90 200406152
R n、
N
R 10、n-n
N N之
-(C=〇)〇-[CH2]n一〇 1~—O—[CH2]n-0
(lb) (Ic)
R
fW
R
N P10 10
Cl Cl\
(Id)
—(C=0)NH—[CH2]n—〇〆 〇一 [CH2]n 一 CT
(le)
Cl N^\ I N-
Cl\ a /〇
ν^γΧΐ X2 (if)
N / N // N—N
*(0=0)0-[CH2]n一〇
91 200406152
R 10 ci
Cl
Cl、
•N O-1
〇一 [CH2】n—CT (
R
( Cl
Cl (C=〇〉〇——[CH2]n—O Ci
(C=0)NH—[CH2]n—O
Cl、 〇——[CH2】n—〇
R
i〇\
\N / 、S -(C=〇)〇-[CH2]n一〇 Cl &lt;》-(C=0)NH-[CH2]n一〇
Cl
Cl
( 200406152 (C=〇)NH—[CH2]n—Ο
Μ Cl
卜呀2】。-〇 (lu) (Iv) (Iw) (lx)
Ο—[CH2]n—〇
Ci (iy)
Cl、 0 c丨
(lz) R Cl\ 10
(lzi) (1¾) (1¾) 編號 Xi X2 Rio A.1 Cl Cl H A.2 Cl Cl CN A.3 Cl Cl Cl A.4 Cl Cl Br A.5 Cl Cl ch3 93 200406152 編號 Χι χ2 Rio Α·6 CI CI c2H5 Α·7 CI CI 正-〇3闩7 Α·8 CI CI 正-C4H9 Α.9 CI CI 正-C5H” Α.10 CI CI 正-CeHi3 Α.11 CI CI 異-c3H7 . Α.12 CI CI 異-c4H9 Α.13 CI CI 裏-c5hu Α.14 CI CI 第三-c4h9 Α.15 CI CI ch2c(ch3)3 Α.16 CI CI C-丙基 Α.17 CI CI CH2(c-丙基） Α.18 CI CI cf3 Α.19 CI CI ch2cf3 Α.20 CI CI ch2chf2 · Α.21 CI CI ch2ch2f Α.22 C! C! ch2ch=ch2 Α.23 C! CI ch2c=ch Α.24 CI CI CH2CeCCH3 Α.25 CI CI ch2ch=cci2 Α.26 CI CI OH Α.27 CI CI 0CH3 Α.28 CI CI 0-C2H5 Α.29 CI CI O-TF-C^Hy Α.30 CI CI 〇隹-C4H9 · Α.31 CI CI 〇%C5Hn Α.32 CI CI 〇-正-c6h13 Α·33 CI CI 〇-異-c3h7 Α.34 CI CI 〇-異-c4h9 Α.35 CI CI 〇-異-C5Hu Α.36 CI CI 〇-第三-c4h9 Α.37 CI CI 〇-ch2c(ch3)3 Α.38 CI CI 〇-c'丙基 Α.39 CI CI 〇-CH2(c·丙基） Α.40 CI CI 〇-cf3 Α.41 CI CI 〇-ch2cf3 Α.42 CI CI 〇-ch2chf2 Α.43 CI CI 〇-ch2ch2f Α.44 CI CI 〇-ch2ch=ch2 Α.45 CI CI o-ch2c=ch Α.46 CI CI o-ch2c=cch3 Α.47 CI CI o-ch2ch=cci2
94 200406152 編號 Χι X2 R10 A.48 Cl Cl SH A.49 Cl Cl sch3 A.50 Cl Cl s-c2h5 A.51 Cl Cl s-正-c3h7 A.52 Cl Cl s-正-c4h9 Α·53 Cl Cl S-IH-QHh Α.54 Cl Cl s-je-c6hI3 Α.55 Cl Cl s-異-c3h7 Α.56 Cl Cl s-異-c4h9 Α.57 Cl Cl s-^-c5hu Α.58 Cl Cl s-第三-c4h9 Α.59 Cl Cl s-ch2c(ch3)3 Α·60 Cl Cl S-c-丙基 Α.61 Cl Cl S-CH2(c-丙基）， Α.62 Cl Cl S-CF3 Α.63 Cl Cl s-ch2cf3 Α.64 C! C! s-ch2chf2 Α.65 Cl Cl s-ch2ch2f Α.66 Cl Cl s-ch2ch=ch2 Α.67 Cl Cl s-ch2och Α.68 Cl Cl s-ch2c^cch3 Α.69 Cl Cl s-ch2ch=cci2 Α.70 Cl Cl ch2〇h Α.71 Cl Cl ch2och3 Α.72 Cl Cl ch2〇-c2h5 Α.73 Cl Cl ch2o-正-c3h7 Α.74 Cl Cl CH2O-正（4¾ Α.75 Cl Cl ch2o-正-C5Hu Α.76 Cl Cl ch2〇-正-c6h13 Α.77 Cl Cl ch2o-異-c3h7 Α.78 Cl Cl ch2o-異-c4h9 Α.79 Cl Cl ch2〇-異-c5h„ Α.80 Cl Cl ch2o-第三-c4h9 Α.81 Cl Cl ch2〇-ch2c(ch3)3 Α.82 Cl Cl CH2〇-c-丙基 Α.83 Cl Cl CH2〇-CH2(c-丙基） Α.84 Cl Cl ch2〇-cf3 Α.85 Cl Cl ch2o-ch2cf3 Α.86 Cl Cl ch2o-ch2chf2 Α.87 Cl Cl ch2〇-ch2ch2f Α.88 Cl Cl ch2o-ch2ch=ch2 Α.89 Cl Cl ch2〇-ch2och
95 200406152 編號 Xi x2 Rio A.90 Cl Cl ch2o-ch2c=cch3 A.91 Cl Cl ch2o-ch2ch=cci2 A.92 Cl Cl C(=〇)OH A.93 Cl Cl c(=〇)〇ch3 A. 94 Cl Cl c(=〇)〇-c2h5 A.95 Cl Cl c(=o)o-正-c3h7 A. 96 Cl Cl |c(=o)o-正-c4h9 A.97 Cl Cl |c(=o)o-正-C5Hu A.98 Cl Cl c(=o)o-正-c6h13 A. 99 Cl Cl c(=o)o·異-c3h7 A. 100 Cl Cl c(=o)o-異-c4h9 A.101 Cl Cl c(=〇)〇-s-c5h„ A.102 Cl Cl c(=o)o-第三-c4h9 A. 103 Cl Cl c(=o)o-ch2c(ch3)3 A. 104 Cl Cl C(=0)0-c-丙基 A.105 Cl Cl C(=0)0-CH，(c-丙基） A. 106 C! C! c(=〇)ocf3 A. 107 Cl Cl c(=〇)〇-ch2cf3 A. 108 Cl Cl c(=〇)o-ch2chf2 A. 109 Cl Cl c(=〇)〇-ch2ch2f A.110 Cl Cl c(=〇)〇-ch2ch=ch2 A.111 Cl Cl c(=〇)o-ch2c=ch A.112 Cl Cl C(=0)0-CH2C=CCH3 A.113 Cl Cl c(=〇)o-ch2ch=cci2 A.114 Cl Cl C(=0)CH3 A.115 Cl Cl c(=〇)-c2h5 A.116 Cl Cl c(=o)-正-c3h7 A.117 Cl Cl c(=o)-正-c4h9 A.118 Cl Cl c(=o)-正-C5Hu A.119 Cl Cl c(=o)-正-c6h 丨 3 A. 120 Cl Cl C(=0)-異-C3H7 A.121 Cl Cl c(=0)-異-c4h9 A. 122 Cl Cl C(=0)-異-C5H&quot; A. 123 Cl Cl c(=o)-第三-c4h9 A. 124 Cl Cl c(=o)-ch2c(ch3)3 A.125 Cl Cl C(=0)-c-丙基 A. 126 Cl Cl C(=0)-CH2(e-丙基） A. 127 Cl Cl c(=〇)-cf3 A. 128 Cl Cl c(=〇)-ch2cf3 A.129 Cl Cl c(=〇)-ch2chf2 A. 130 Cl Cl c(=〇)-ch2ch2f A.131 Cl Cl c(=〇〉-ch2ch=ch2 96 200406152 編號 Xi X2 Rio A. 132 Cl Cl C(=〇)-CH2CeCH A. 133 Cl Cl c(=〇)-ch2occh3 A. 134 Cl Cl c(=〇)-ch2ch=cci2 A. 135 Br Br H A. 136 Br Br CN A. 137 Br Br Cl A. 138 Br Br Br A. 139 Br Br ch3 A. 140 Br Br c2h5 A.141 Br Br 正-c3h7 A. 142 Br Br 正-c4h9 A. 143 Br Br 正-c5hu A. 144 Br Br 正-c6h13 A. 145 Br Br 異-c3h7 A. 146 Br Br 異-c4h9 A. 147 Br Br 異-C5Hu A. 148 Br Br 第三-c4h9 A. 149 Br Br CH2C(CH3)3 A. 150 Br Br ;C‘基 A.151 Br Br :CH2(c-丙基） A. 152 Br Br cf3 A. 153 Br Br CH2CF3 A. 154 Br Br ch2chf2 A. 155 Br Br ch2ch2f A. 156 Br Br ch2ch=ch2 A. 157 Br Br ch2c=ch A. 158 Br Br ch2c=cch3 A. 159 Br Br ch2ch=cci2 A. 160 Br Br OH A.161 Br Br 〇ch3- A. 162 Br Br 0-C2H5: A. 163 Br Br o-je-c3h7 A. 164 Br Br 0-正-c4h9 A. 165 Br Br 〇-je-c5hu A. 166 Br Br 0-正-c6h13 A. 167 Br Br 0-異-c3h7 A. 168 Br Br 0-異-c4h9 A. 169 Br Br 0-異-c5hu A. 170 Br Br :〇-第三-c4h9 A.171 Br Br b-CH2C(CH3)3 A. 172 Br Br O-C-丙基 A. 173 Br Br 0-CH2(c-丙基）
97 200406152 編號 Xi X2 R10 A. 174 Br Br O-CF3 A. 175 Br Br O-CH2CF3 A. 176 Br Br 〇-ch2chf2 A. 177 Br Br 0-CH2CH2F A. 178 Br Br o-ch2ch=ch2 A. 179 Br Br o-ch2c=ch A. 180 Br Br 〇-ch2c=cch3 A.181 Br Br o-ch2ch=cci2 A. 182 Br Br SH A. 183 Br Br sch3 A. 184 Br Br S-C2H5 A. 185 Br Br S-TF-C3H7 A. 186 Br Br S-正-C4H9 A. 187 Br Br s-正-C5Hu A. 188 Br Br s-正-c6h13 ~ A.189 Br Br s-異-c3h7 A. 190 Br Br s-異-c4h9 A.191 Br Br s-s-c5hu A. 192 Br Br s-第三-c4h9 A. 193 Br Br S-CH2C(CH3)3 A. 194 Br Br S-c-# 基 A. 195 Br Br S-CH2(c-丙基） A. 196 Br Br s-cf3 A. 197 Br Br s-ch2cf3 A. 198 Br Br s-ch2chf2 A. 199 Br Br S-CH2CH2F A.200 Br Br s-ch2ch=ch2 A.201 Br Br s-ch2c^ch A.202 Br Br s-ch2c^cch3 A.203 Br Br s-ch2ch=cci2 A.204 Br Br ch2〇h A.205 Br Br CH20CH3 A.206 Br Br ch2〇-c2h5 A.207 Br Br CH20-JE-C3H7 A.208 Br Br ch20-正-c4h9 A.209 Br Br ch2o-正-C5H丨丨 A.210 Br Br CH20-正-C6H13 A.211 Br Br ch2o-異-c3h7 A.212 Br Br CH20-異 _c4h9 A.213 Br Br CH20-異-C5Hn A.214 Br Br ch20-第三-C4H9 A.215 Br Br ch2〇-ch2c(ch3)3 200406152 編號 Xi X2 Rio A.216 Br Br CH20-c-丙基 A.217 Br Br CH20-CH2(c-丙基） A.218 Br Br ch2o-cf3 A.219 Br Br ch2〇-ch2cf3 A.220 Br Br ch2〇-ch2chf2 A.221 Br Br ch2o-ch2ch2f A.222 Br Br ch2o-ch2ch=ch2 A.223 Br Br ch2o-ch2c=ch A. 224 Br Br ch2〇-ch2c^cch3 A.225 Br Br ch2〇-ch2ch=cci2 A.226 Br Br C(=0)0H A.227 Br Br c(=〇)〇ch3 A.228 Br Br c(=〇)〇-c2h5 A.229 Br Br c(=o)o-正-c3h7 A.230 Br Br c(=o)o-正-c4h9 A.231 Br Br c(=o)o-正-C5Hu A.232 Br Br c(=o)o-正-c6h13 A.233 Br Br c(=o)o-異-c3h7 A. 234 Br Br c(=o)o-異-c4h9 A.235 Br Br C(=0)0-^-C5H! x A.236 Br Br c(=o)o-第三-c4h9 A.237 Br Br C(=0)0-CH2C(CH3)3 A.238 Br Br C(=0)0-c-丙基 A.239 Br Br C(=0)0-CH2(c-丙基） A.240 Br Br c(=〇)〇-cf3 A.241 Br Br c(=〇)〇-ch2cf3 A. 242 Br Br C(=0)0-CH2CHF2 A.243 Br Br c(=〇)〇-ch2ch2f A.244 Br Br c(=〇)〇-ch2ch=ch2 A.245 Br Br C(=0)0-CH2C=CH A.246 Br Br C(=0)0-CH2C^CCH3 A.247 Br Br C(=0)0-CH2CH=CCI2 A.248 Br Br c(=〇)ch3 A.249 Br Br c(=〇)-c2h5 A.250 Br Br C(=0)·正-C3H7 A.251 Br Br C(=0)-正-C4H9 A.252 Br Br C(=0)-正-C5Hu A.253 Br Br c(=o)-正-c6h13 A.254 Br Br C(=0)-異-C3H7 A.255 Br Br C(=0)-異-C4H9 A.256 Br Br C(=0)-異-C5Hu A.257 Br Br 0(=0)-¾ 二-C4H9
99 200406152 編號 Xi X2 R10 A.258 Br Br C(=〇)-CH2C(CH3)3 A.259 Br Br C(=0)-c-丙基 A.260 Br Br C(=0)-CH2(c-丙基） A.261 Br Br c(=〇)-cf3 A.262 Br Br C(=0)-CH2CF3 A.263 Br Br C(=0)-CH2CHF2 A.264 Br Br c(=〇)-ch2ch2f A.265 Br Br C(=0)-CH2CH=CH2 A.266 Br Br C(=0)-CH2CsCH A.267 Br Br C(=0)-CH2C^CCH3 A.268 Br Br c(=〇)-ch2ch=cci2
100 200406152 表2 :通式（ 合物的取代基 至 A.268 。 表3 :通式( 合物的取代基Rio 至 Α· 268 〇 表4 :通式( 合物的取代基R1 〇 至 Α. 268。 表5 :通式( 合物的取代基R1 〇 至 Α· 268。 表6 :通式（ 合物的取代基R i 〇 至 Α· 268。 表7 :通式( 合物的取代基R10 至 Α· 268。 表8 :通式（ 合物的取代基R1Q 至 Α· 268。 表9 ··通式（ 合物的取代基r1q lb)之化合物，其中n是2，以及每個化 、X!及X2之組合，是相當於表A的列Α· j lb)之化合物，其中η是3，以及每個化 、X!及X2之組合，是相當於表Α的列A. i lb)之化合物，其中n是4，以及每個化 、X!及X2之組合，是相當於表A的列Α· i lb) 之化合物，其中n是5，以及每個化 、X!及X2之組合，是相當於表A的列α· 1 lc) 之化合物，其中n是2，以及每個化 、Xi及X2之組合，是相當於表A的列a. 1
Ic)之化合物，其中n是3，以及每個化 、Xi及X2之組合，是相當於表A的列A. j
Ic)之化合物，其中n是4，以及每個化 、X!及X2之組合，是相當於表A的列A, i
Ic)之化合物，其中^是5，以及每個化 、Xi及X2之組合，是相當於表Α的列a. 1 101 200406152 至 Α· 268。 表10 :通式（Id)之化合物，其中η是2，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268 °
表11 :通式(Id)之化合物，其中η是3，以及每個 化合物的取代基R1()、X!及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 AH 表12 :通式（Id)之化合物，其中η是4，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268 °
表13 ··通式（Id)之化合物，其中η是5，以及每個 化合物的取代基R1G、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 AH 表14 :通式（Ie)之化合物，其中η是2，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268 ° 表15 :通式（Ie)之化合物，其中η是3，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268 °
表16 ··通式（Ie)之化合物，其中η是4，以及每個 化合物的取代基R1(}、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 AH 表17 :通式（Ie)之化合物，其中η是5，以及每個 化合物的取代基R1G、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 102 200406152 Α· 1 至 Α· 268。 表18 :通式（I f )之化合物，其中η是2，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A_ 268。 表19 :通式（I f )之化合物，其中η是3，以及每個 化合物的取代基R1Q、X!及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A· 268。 表20 :通式（If)之化合物，其中η是4，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A. 268。 表21 :通式（If)之化合物，其中η是5，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A. 268。 表22 :通式(Ig)之化合物，其中η是2，以及每個 化合物的取代基R1G、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A. 268。 表23 :通式(Ig)之化合物，其中η是3，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A· 268。 表24 :通式（Ig)之化合物，其中η是4，以及每個 化合物的取代基R1G、Χ!及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A· 268。 表25 :通式（Ig)之化合物，其中η是5，以及每個 化合物的取代基R1G、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 103 200406152 Α· 1 至 Α· 268 〇 表26 :通式（Ih)之化合物，其中η是2，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268。 表27 ··通式（Ih)之化合物，其中η是3，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268 ° 表28 :通式（Ih)之化合物，其中η是4，以及每個 化合物的取代基R: 〇、X i及X 2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268 ° 表29 :通式（Ih)之化合物，其中η是5，以及每個 化合物的取代基R1Q、X!及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268 ° 表30 :通式（I i )之化合物，其中η是2，以及每個 化合物的取代基R1G、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268 ° 表31 :通式（I i )之化合物，其中η是3，以及每個 化合物的取代基R1G、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268 ° 表32 :通式（I i )之化合物，其中η是4，以及每個 化合物的取代基R1G、X!及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268 ° 表33 ··通式（I i )之化合物，其中η是5，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 104 200406152 Α· 1 至 Α· 268。 表34 :通式（Ik)之化合物，其中η是2，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A· 268。 表35 :通式(Ik)之化合物，其中η是3，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A· 268。 表36 :通式（Ik)之化合物，其中η是4，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268 ° 表37 ··通式（Ik)之化合物，其中η是5，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268 ° 表38 :通式（Im)之化合物，其中η是2，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A. 268。 表39 :通式（Im)之化合物，其中η是3，以及每個 化合物的取代基R1G、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A· 268。 表40 ··通式（Im)之化合物，其中η是4，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A· 268。 表41 ··通式（Im)之化合物，其中η是5，以及每個 化合物的取代基R1G、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 105 200406152 Α· 1 至 Α· 268。 表42 ··通式（In)之化合物，其中η是2，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A. 268。 表43 :通式（In)之化合物，其中η是3，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A· 268。 表44 :通式（In)之化合物，其中η是4，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A. 268。 表45 :通式（In)之化合物，其中η是5，以及每個 化合物的取代基R1G、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A· 268。 表46 :通式（1〇)之化合物，其中η是2，以及每個 化合物的取代基R1()、X!及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A· 268。 表47 :通式（1〇)之化合物，其中η是3，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268。 表48 :通式（1〇)之化合物，其中η是4，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xj及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268。 表49 :通式（1〇)之化合物，其中η是5，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 106 200406152 Α· 1 至 A. 268。 表50 :通式（Ip)之化合物，其中η是2，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268 〇
表51 :通式（Ip)之化合物，其中η是3，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 AH
表52 ··通式（Ip)之化合物，其中η是4，以及每個 化合物的取代基R1G、X!及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 AH
表53 :通式（Ip)之化合物，其中η是5，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 AH 表54 ··通式（Iq)之化合物，其中η是2，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268 °
表55 :通式（Iq)之化合物，其中η是3，以及每個 化合物的取代基R1G、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 AH 表56 :通式（Iq)之化合物，其中η是4，以及每個 化合物的取代基R1Q、X!及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268。 表57 ··通式（Iq)之化合物，其中η是5，以及每個 化合物的取代基R1G、X!及Χ2之組合，是相當於表Α的列 107 200406152 A. 1 至 A. 268 〇 表58 :通式（Ir)之化合物，其中η是2，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268。 表59 :通式（Ir)之化合物，其中η是3，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A· 268。 表60 :通式（Ir)之化合物，其中η是4，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A. 268 〇 表61 :通式（Ir)之化合物，其中η是5，以及每個 化合物的取代基R1G、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268 ° 表62 ··通式（I s)之化合物，其中η是2，以及每個 化合物的取代基R1G、X!及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A· 268。 表63 :通式（Is)之化合物，其中η是3，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A· 268。 表64 :通式（Is)之化合物，其中η是4，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A· 268。 表65 ··通式（Is)之化合物，其中η是5，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 108 200406152 Α· 1 至 Α· 268。 表66 :通式（11)之化合物，其中η是2，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A· 268。 表67 :通式（11)之化合物，其中η是3，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268。 表68 :通式（It)之化合物，其中η是4，以及每個 化合物的取代基R1G、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A· 268。 表69 :通式（It)之化合物，其中η是5，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A. 268。 表70 :通式(Iu)之化合物，其中η是2，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A· 268。 表71 :通式（Iu)之化合物，其中η是3，以及每個 化合物的取代基R1G、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A· 268。 表72 :通式（Iu)之化合物，其中η是4，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268。 表73 :通式（Iu)之化合物，其中η是5，以及每個 化合物的取代基R1G、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 109 200406152 Α· 1 至 Α· 268。 表74 :通式（Ιν)之化合物，其中η是2，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A. 268。 表75 :通式（Ιν)之化合物，其中η是3，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A· 268。 表76 :通式（Ιν)之化合物，其中η是4，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268 ° 表77 :通式（Ιν)之化合物，其中η是5，以及每個 化合物的取代基R1G、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A」至 A. 268 ° 表78 ··通式（Iw)之化合物，其中η是2，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268。 表79 :通式（Iw)之化合物，其中η是3，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268 ° 表80 ··通式（Iw)之化合物，其中η是4，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A_ 268。 表81 :通式（Iw)之化合物，其中η是5，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 110 200406152 Α· 1 至 Α· 268。 表82 :通式(Ιχ)之化合物，其中η是2，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A. 268。 表83 :通式（Ιχ)之化合物，其中η是3，以及每個 化合物的取代基R1Q、X!及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A· 268。 表84 :通式（Ιχ)之化合物，其中η是4，以及每個 化合物的取代基R1Q、X!及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268。 表85 ··通式（Ιχ)之化合物，其中η是5，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A· 268。 表86 ··通式（Iy)之化合物，其中η是2，以及每個 化合物的取代基R!〇、X!及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A· 268。 表87 :通式(Iy)之化合物，其中η是3，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A. 268。 表88 :通式（Iy)之化合物，其中η是4，以及每個 化合物的取代基R1G、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A· 268。 表89 :通式（Iy)之化合物，其中η是5，以及每個 化合物的取代基R1Q、X:及Χ2之組合，是相當於表Α的列 111 200406152 Α· 1 至 A. 268 〇 表90 :通式（Iz)之化合物，其中η是2，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A· 268。
表91 ··通式（Iz)之化合物，其中η是3，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 AH 表92 :通式（Iz)之化合物，其中η是4，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268 〇 表93 :通式(Iz)之化合物，其中η是5，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A. 268。 表94 :通式（Iz!)之化合物，其中η是2，以及每個 化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A· 268。 表95 :通式(Iz〇之化合物，其中η是3，以及每個 化合物的取代基R1G、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A. 268。 表96 :通式（IzD之化合物，其中η是4，以及每個 化合物的取代基R1G、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 Α· 1 至 A· 268。 表97 :通式(Iz!)之化合物，其中η是5，以及每個 化合物的取代基R1G、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 112 200406152 Α· 1 至 Α· 268 〇 表98 :通式（Ιζ2)之化合物，其中η是2，以及每個 化合物的取代基R1()、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A· 268。 表99 :通式（Iz2)之化合物，其中η是3，以及每個 化合物的取代基R1Q、X!及Χ2之組合，是相當於表Α的列 A. 1 至 A. 268 ° 表100 ··通式（Iz2)之化合物，其中η是4，以及每 個化合物的取代基R1G、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的 列 A. 1 至 A. 268。 表101 :通式（I z2)之化合物，其中η是5，以及每 個化合物的取代基R1G、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的 列 A. 1 至 A. 268。 表102 :通式（Iz3)之化合物，其中η是2，以及每 個化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的 列 A. 1 至 A. 268。 表103 :通式（Iz3)之化合物，其中η是3，以及每 個化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的 列 A. 1 至 A. 268。 表104 :通式（I z3)之化合物，其中η是4，以及每 個化合物的取代基R1G、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的 列 A. 1 至 A. 268。 表105 :通式（Iz3)之化合物，其中η是5，以及每 個化合物的取代基R1Q、Xi及Χ2之組合，是相當於表Α的 113 200406152 列 A. 1 至 A. 268。 調配物實施例(%=重量百分比） 實施例Π :可乳化的濃縮物 a) b) c) 活性成份 25% 40% 50% 十二烷基苯磺酸妈 5% 8% 6% 蓖麻油聚乙二醇醚（36莫耳環氧乙烷） 5% — 一 三丁基酚聚乙二醇醚（30莫耳環氧乙烷） — 12% 4% 環己酮 — 15% 20% 二甲苯 65% 25% 20%
仔細混合磨碎的活性成份及添加物，得到可乳化的濃縮物 ，其以水稀釋產生所要濃度的乳液。 實施例F2 :溶液 a) b) c) d) 活性成份 80% 10% 5% 95% 乙二醇單甲基醚 20% — — — 聚乙二醇（分子量400) — 70% — — N-曱基毗咯烷-2-酮 — 20% — — 環氧化的椰子油 — — 1% 5% 揮發油（沸點範圍：160-190°C) 一 — 94% —
仔細混合磨碎的活性成份及添加物，得到適合於以微液滴 形式而使用的溶液。 實施例F3 :顆粒 a) b) c) d) 活性成份 5% 10% 8% 21% 114 200406152 高嶺土 高度分散的矽酸 阿泰母岩砂 94% - 1% -90% 79% 54% 13% 1% 一 18% 將活性成份溶解於二氣甲烷中，將溶液喷灑在載劑混 合物上，並將溶劑在真空中蒸發。 生物學實施例i 赢例~蛾(Heliothis virescens)处各— 鱼勺作用 將幼小的大豆植物噴灑包括400 ppm測試化合物的水 岭丨生礼液噴塗混合物。在喷塗層乾燥之後，將工〇隻第一 令’月的表芽夜蛾幼蟲移居於大豆植物，並且置於塑膠容器 中6天之後進行評估。族群的減少百分比以及啃食 的減少百分比（％、、壬从、 、&quot; 虫 、活性），是藉由將處理植物上的死亡幼 二數目及&quot;“貝害’與未處理植物上的死亡幼蟲 食損害進行比較㈣定。 及月 在這個測話、Φ , + i 表中的化合物顯示優良的對抗菸芽夜 峨之活性。拉則1又 、i 16、地，化合物 U、1.4、1.5、1.10 至 M3 ·17、丨·19及121是大於80%的有效性。 留—太么 ν/τ：ιί T\ r\
A £lutella xvlostel 400 三齡期的小菜二Ί物。在喷塗層乾燥之後110隻第 器中。3 y 蛾移居於甘藍菜植物，並且置於塑膠容 天之後進行評估。族群的減少百分比以及啃食損 115 害的減少百分比（ — 幼蟲數目及啃食f 0/ ,，是藉由將處理植物上的死亡 啃食損害進行比未處理植物上的死亡幼蟲數目及 在這個測試中， 之活性。特職，化人:的化合物顯示優良的對抗小菜蛾 ι.ΐΗ.η、&quot;^:1·3、1.4、1·5、1.1&quot;1.13、 ^ 及丨· 21是大於80%的有效性。 办Me工 h ttorahs)
將幼小的大豆植物噴灑包括 ppm測試化合物的水 溶性乳液喷塗混合物，並且在喷塗層乾燥之後，將Π)隻 第-齡期的海灰翅夜蛾幼蟲移居於大豆植物，並且置於塑 膠容器中。3 A之後進行評估。族群的減少百分比以及喷 食損害的減少百分t匕（％活性），是藉由將處理植物上的 死亡幼蟲數目及啃食損害，與未處理植物上的死亡幼蟲數 目及啃食損害進行比較而測定。
在追個測試中，表中的化合物顯示優良的活性。特別 地，化合物 1· 3、1· 4、1· 5、1· 10 至 h 13、i· 16、I 17、 1.19及1.21是大於80%的有效性。 116

Claims (1)

  1. 200406152 拾、申請專利範圍： I 一種下式（I)化合物
    E 严)k I) 其中 A〇、Al&amp;、各自獨立地是一鍵結或w“申烷基橋架 、為未取代的或經一至六個選自C「C8環烷基、環 :基燒基及Cl_C3画烧基之相同或不同的取代3基二： As是CrC6伸烷基橋架，其為未取代的或經一至六 選自C3-cs環烷基、（VC8環烷基—Cl-(：6烷基及Ci—q鹵烷 之相同或不同的取代基而取代； D是CH或N ; X!及X2各自獨立地是氟、氯或溴；
    及R3各自獨立地是H、鹵素、〇h、Sh、cn、石肖 基、CA烷基、υ6 _烷基、Ci_c6^幾基、I^稀基、 c2-c6鹵#基、c2-c6炔基、（:^炫氧基、氧^、 c2-c6烯氧基、c2-ce ^烯氧基、C2_C6炔氧基、〜s(=〇)_c厂 C6烷基、-s(o)2-Cl-c6烷基、Ci_c6烷氧#炭基或c3_c6鹵炔 氧基；當m是2時，取代基1是互相獨立的； 、 R4 是 Η、鹵素、OH、SH、CN、硝基、Cl_c6 烷基、Ci_c 齒烷基、烷羰基、C2_C6烯基、c2_C6齒烯基、快6 117 200406152 基、Cl—C6烷氧基、Cl-Ce齒烷氧基、c2-c6烯氧基、c2-c6齒 缔氧基、C2 —C6块氧基、一S(, —CrC6㈣、哥〇VCi_C6 烷基或Cl C6烷氧羰基；當k是大於1時，取代基r4是互 獨立的’或N(R5)2，其中兩個取代基R5是互相獨立的； 尺5 疋 H CN、0H、C1—c6 烷基、C3-C8 環烷基、c3-C8 環 烧基-CA烧基、Ci—Ce齒烷基、Ci_c6烷氧基、Ci-Ce函烧 氧基、C2-ce稀氧基、CA齒烯氧基、C2-C6炔氧基… c(-0)R8、-C(=S)R8、苯基、苄基；或苯基或苄基其各自經 一至五個選自由南素、Cl-c6烷基、鹵素-C〗—C6烷基、Ci —c6 烷氧基、鹵素-CrC6烷氧基、羥基、氰基及硝基所組成的 族群中之相同或不同的取代基而取代； 或兩個取代基I 一起形成四—至八—員、直鏈或分支的 伸烷基橋架，其中ch2基團可藉由〇、s或NR9而取代，以 及伸烷基橋架是未取代的或經一至四個選自c3-c8環烷基
    、C3-Cs %烷基—Ci —h烷基及q —Cs鹵烷基之相同或不同的 取代基而取代； W 疋 0、NR6、S、S0、so2、-c( = o)-o-、_o-c( = 〇)—、一 c( = 0) - NR7〜或-Nr7 —c(=〇) 一； T 疋鍵結、〇、NH、麗6、s、so、so2、-c(=o)-〇一、一0一 c(-〇)-、-c(=〇)—nr7—或—NR?—c(=0)—; Q 是 0 、 NR6 、 S 、 so 或 s〇2 ; Y 是 0 、 nr6 、 s 、 so 或 s〇2 ; h及R?各自獨立地是H、C1—C6烷基、C1_C3鹵烷基、 Cl Ce烷绞基、Cl—h i烷羰基、（:广C6烷氧基烷基、C3_Cs環 118 200406152 烧基或卞基； 1 C6 _ 燒基、c2_C6 稀基、C2-C6 画 氧基、C2-C6自稀氣基、6⑥乳基、C「C6自烧氧基、C「C6稀 Rs是Ci-Ce烷基、 烯基、C2-C6炔基、 、苄基；或苯基或节爲C2—Ce块氧基、C3—C6環烧基、苯基 自鹵素、⑶、石肖基、、^其各自係未取代的或經—至三個選 基、C2-C6烯基、c2〜c广C6燒基、Cl —C6函烧基、Cl—Ce貌幾 CrCe鹵烷氧基、C〜c鹵烯基、C2~C6炔基、Cl_C6焼氧基、
    函稀氧基之相同或不^氣㈣、^氧幾基及C2~C6 心是h、Ci-c6燒:的取代基而取代’· 暴、C1-C3 _烷基、（：广(：6烷羰基、Cr c6鹵烷叛基、。广C6烷氧基烷基、C3—環烷基或苄基； 2或3;或當D是CH時，k是 當D是氮時，k是J 3或4 ; m是1或2 ; E是雜芳基，其為未取代的或根據可能在環上的取代 基，係經一至四個選自RiG之相同或不同的取代基而取代
    R10 是鹵素、CN、N02、〇H、SH、C「C6 烷基、CrC6 鹵烷 基、Crh羥烷基、c3-C8環烷基、C3_C8環烷基—C6烷基 、C2-C6浠基、c2-c6鹵烯基、c3-c6炔基、c3-Cs自块基、 Ci-Ce烷氧基、Ci-Ce烷氧基-c6烷基、（VC6函烷氧基、 (^-(：6鹵烷氧基-q-C6烷基、C2-C6烯氧基、C2-C6鹵烯氧基 、C2-C6烯氧基-C6炫基、C2-C6鹵稀氧基-Ci-匸6烧基、 C3-C6炔氧基、c3-C6鹵炔氧基、C3-C6炔氧基-Ci_C6烷基、 119 V V200406152 C3-C8環烷氧基、C3-C8環烷基-Crc6烷氧基、c3-c8環烷氧 基〜Crc6烷基、c3-(：8環烷氧基-(^-(：6烷氧基、c3-c8環烷基 一 Ci-C6 烧氧基-CrC6 烧基、CrC6 烧 Μ 基-CrCe 炫基、 烧氣魏基- Ci-Cg烧基、Ci-C^烧硫基、C2-Cg稀硫基、C3-C6 快硫基、環烧硫基、Cg-Cg環烧基- Cl-院硫基、C2-c6鹵烯硫基、CVCe鹵烷硫基、NH2、NHCCi-C6烷基）、Να^ C6烷基）2、CrG烷羰胺基、（Vh iS烷羰胺基、C!-C6烷氧 罗炭胺基、（^-(]6烧胺基幾胺基、-SO-Ci-Ce烧基、-SO-鹵-C!-C6 烧基、-SC^-CrCe 烧基、-S02-鹵烧基、-C(=0)Rn 、苯基或节基；其中苯基及节基可以是未取代的，或可互 相獨立地攜帶一至三個選自由鹵素、〇H、SH、CN、硝基、 (VC6烷基、CrQ i烷基、CrC6烷羰基、C2-C6烯基、C2-C6 鹵烯基、C2-C6炔基、Crh烷氧基、（^-(：6鹵烷氧基、C2-C6 烯氧基、C2-C6鹵烯氧基、C2-C6炔氧基、-sOOXrCe烷基 、-SCOh-CrC6烷基、Crh烷氧羰基及c2-C6鹵烯氧基所 組成的族群中之取代基；以及 Rn是Η、OH、（VC6烷基、C厂Cs環烷基、C3 —Cs環烷基 -CrG烷基、CrC6鹵烷基、CrC6烷氧基、C3-C8環烷氧基 、CfC8環烷基-CrC6烷氧基、（：广c6鹵烷氧基、C2-C6烯基 、CfC6鹵烯基、q-C6烯氧基、c2_C6鹵烯氧基、c2-c6炔基 、C2-C6 ii 快基、C2-C6 炔氧基、c2—c6 鹵炔氧基、Nh2、NH一 (VCg烷基、-Ν((^-(]6烷基）2、NH~苯基、NH_苄基、苯氧基 或苄氧基； 以及，如果適合的話，它們可能的E/Z異構物、E/Z 120 V V 200406152 異構混合物及/或互變異構物，在 在母個例子中，是以游離 形式或以鹽形式存在。 2·根據申請專利範圍第1項 ^ ^ , 貝之式（I)化合物，係以游 離形式存在。 3 ·根據申請專利範圍第^ β丄v 只乂弟z項之式（I)化合物 ’其中X!及x2是氣或演。 4· 一種除害組合物，i白姑 x、匕括至少一種根據申請專利範 圍第1項之式⑴化合物作為、、“生“……祀 切曲豐外與u 乍為，舌14成伤，其以游離形式 或以辰業化學上可接.受的鹽形式存在，以及至少一種佐劑 方法5，.=備如申請專利範圍…所說明的組合物之 ,二性成份與單數或複數的佐劑充分混合。 •-種控制有害生物之方法’其包括將中請專利範圍 弟4項所說明的降宝&amp; 。 且合物，施用到有害生物或其所在地 .種根據申请專利範圍第1至3項中任一項之弋（j )化合物的用途，以”項之式（I 以游離形式存在，如果適合的話，以農 業化學上可接受的 ^ M辰 琶 風；式存在，用於製備如申請專#彳® 弟4項所說明的組合物。 月寻利耗圍 拾壹、囷式·· 121 200406152 柒、指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：第（無）圖。 (二) 本代表圖之元件代表符號簡單說明： 無 捌、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式
    8
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