ES2306982T3 - Derivados de avermectina y de avermectina monosacarido substituidos en la posicion 4 o 4', con propiedades pesticidas. - Google Patents
Derivados de avermectina y de avermectina monosacarido substituidos en la posicion 4 o 4', con propiedades pesticidas. Download PDFInfo
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Abstract
Uso de un compuesto de la fórmula (Ver fórmula) en la que n es 0 o 1; X-Y es -CH=CH- o -CH2CH2-; R1 es un alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8 o alquenilo C2-C12; y R2 es R4; Q es O o -N-R5; R4 es H, alquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12; cicloalquilo C3-C12, cicloalquenilo C5-C12, arilo o heterociclilo, en el que los radicales alquilo, alquenilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo y heterociclilo pueden ser, dependiendo de las posibilidades de substitución, no substituidos o mono- a pentasubstituidos; o bien R5 es H, alquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, fenilo, bencilo, -C(=O)-R9 o-CH2-C(=O)-R9; o cuando Q es NR5; R4 y R5 conjuntamente forman un puente alquileno o alquenileno de tres a siete miembros, que está no substituido o mono- a trisubstituido, o un puente alquileno o alquenileno de tres a siete miembros, que está no substituido o mono- a trisubstituido y en el que uno o dos de los grupos metileno del puente se reemplaza por O, NR8, S, S(=O) o SO2; R8 es H, alquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, fenilo, bencilo, -C(=O)-R9 o-CH2-C(=O)-R9; en el que...
Description
Derivados de avermectina y de avermectina
monosacárido substituidos en la posición 4 ó 4', con propiedades
pesticidas.
En un primer aspecto, la invención se refiere a
(1) el uso de un compuesto de la fórmula (I)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
n es 0 o 1;
X-Y es -CH=CH- o
-CH_{2}CH_{2}-;
R_{1} es un alquilo
C_{1}-C_{12}, cicloalquilo
C_{3}-C_{8} o alquenilo
C_{2}-C_{12}; y
R_{2} es R_{4};
Q es O o -N-R_{5};
R_{4} es H, alquilo
C_{1}-C_{12}, alquenilo
C_{2}-C_{12}, alquinilo
C_{2}-C_{12}; cicloalquilo
C_{3}-C_{12}, cicloalquenilo
C_{5}-C_{12}, arilo o heterociclilo, en el que
los radicales alquilo, alquenilo, cicloalquilo, cicloalquenilo,
arilo y heterociclilo pueden ser, dependiendo de las posibilidades
de substitución, no substituidos o mono- a pentasubstituidos; ya
sea
R_{5} es H, alquilo
C_{1}-C_{6}, hidroxialquilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{5}-C_{8}, alquenilo
C_{2}-C_{8}, alquinilo
C_{2}-C_{8}, fenilo, bencilo,
-C(=O)-R_{9}
o-CH_{2}-C(=O)-R_{9};
o
cuando Q es NR_{5};
R_{4} y R_{5} conjuntamente son un puente
alquileno o alquenileno de tres a siete miembros, que está no
substituido o mono- a trisubstituido, y en el que uno o dos de los
grupos metileno del puente se reemplazan por O, NR_{8}, S, S(=O)
o SO_{2};
R_{6} es H, alquilo
C_{1}-C_{6}, hidroxialquilo
C_{1}-C_{8}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, fenilo, bencilo,
-C(=O)-R_{9}
o-CH_{2}-C(=O)-R_{9};
en el que los substituyentes de los radicales
alquilo, alquenilo, alquinilo, alquileno, cicloalquilo,
cicloalquenilo, arilo y heterociclilo mencionados bajo R_{2},
R_{4} y R_{5} se seleccionan entre el grupo formado por OH, =O,
SH, =S, -N_{3}, halógeno, haloalquilo
C_{1}-C_{2}, CN, SCN, NO_{2}, trialquilsililo,
alquilo C_{1}-C_{12}, haloalquilo
C_{1}-C_{12}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}; cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, que está no substituido o
substituido por uno o tres grupos metilo, norbornilenilo,
halocicloalquilo C_{3}-C_{8}, cicloalquenilo
C_{5}-C_{12}, arilo o heterociclilo, alcoxi
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}-alcoxi
C_{1}-C_{12}, haloalcoxi
C_{1}-C_{12}, cicloalcoxi
C_{3}-C_{8}, alquiltio
C_{1}-C_{12}, cicloalquiltio
C_{3}-C_{8}, haloalquiltio
C_{1}-C_{12}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{12}, cicloalquilsulfinilo
C_{3}-C_{8}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{12}, cicloalquilsulfonilo
C_{3}-C_{8}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{12}, halocicloalquilsulfonilo
C_{3}-C_{8}, -N(R_{12})_{2}
en donde los dos R_{12} son independientes el uno del otro,
-C(=O)-R_{9}, -OC(=O)-R_{10},
-NHC(=O)-R_{9},
-S-C(=S)-R_{10},
-P(=O)(O-C_{1}-C_{6}
alquilo)_{2}, -S(=O)_{2}-R_{13},
-NHS(=O)_{2}-R_{13},
-OC(=O)(C_{1}-C_{6}
alquilo-S(=O)_{2}R_{13}, arilo, bencilo,
heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi, ariltio,
benciltio y heterocicliltio, en donde los radicales arilo,
heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi, ariltio,
benciltio o heterocicliltio están no substituidos o, dependiendo de
las posibilidades de substitución sobre el anillo, de mono- a
pentasubstituidos con substituyentes seleccionados entre el grupo
formado por OH, halógeno, CN, NO_{2}, alquilo
C_{1}-C_{12}, alquilo
C_{1}-C_{6},
dimetilamino-C_{1}-C_{6} alcoxi,
alquenilo C_{2}-C_{8}, alquinilo
C_{2}-C_{8}, fenilo, fenoxi,
fenil-C_{1}-C_{6}-alquilo,
metilendioxi, -C(=O)-R_{9},
-OC(=O)-R_{10}, -NHC(=O)-R_{10},
-N(R_{12})_{2}, en donde los dos R_{12} son
independientes el uno del otro,
C_{1}-C_{6}-alquilsulfinilo,
C_{3}-C_{8}-cicloalquilsulfinilo,
C_{1}-C_{6}-haloalquilsulfinilo,
C_{3}-C_{8}-halocicloalquilsulfinilo,
C_{1}-C_{6}-alquilsulfonilo,
C_{3}-C_{8}-cicloalquilsulfonilo,
C_{1}-C_{6}-haloalquilsulfonilo
y
C_{3}-C_{8}-halocicloalquilsulfonilo;
R_{9} es H, OH, SH,
-N(R_{12})_{2} en donde los dos R_{12} son
independientes el uno del otro, alquilo
C_{1}-C_{24}, alquenilo
C_{2}-C_{12}, hidroxialquilo
C_{1}-C_{8}; haloalquilo
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}, haloalcoxi
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{6}-alquilo
C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}-alcoxi
C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}-alcoxi
C_{1}-C_{6}-alquilo
C_{1}-C_{6}, alquiltio
C_{1}-C_{12}, alqueniloxi
C_{2}-C_{6}, alquiniloxi
C_{3}-C_{8},
-NH-C_{1}-C_{6}-alquilo-C(=O)-R_{11},
-N(C_{1}-C_{6}-alquilo)-C_{1}-C_{6}-alquilo-C(=O)-R_{11},
C_{1}-C_{6}-alquilo-S(=O)_{2}R_{13},
arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi;
o arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi o
heterocicliloxi, los cuales están no substituidos o mono- a
trisubstituidos en el anillo independientemente el uno del otro con
halógeno, nitro, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6} o haloalcoxi
C_{1}-C_{6};
R_{10} es H, alquilo
C_{1}-C_{24}, haloalquilo
C_{1}-C_{12}, hidroxialquilo
C_{1}-C_{12}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}-alquilo
C_{1}-C_{6}, -N(R_{12})_{2}
donde los dos R_{12} son independientes el uno del otro,
C_{1}-C_{6}-alquilo-C(=O)-R_{12},
C_{1}-C_{6}-alquilo-S(=O)_{2}R_{13},
arilo, bencilo, heterociclilo; o arilo, bencilo o heterociclilo,
los cuales, dependiendo de las posibilidades de substitución sobre
el anillo, están de mono- a trisubstituidos con substituyentes
seleccionados entre el grupo formado por OH, halógeno, CN,
NO_{2}, alquilo C_{1}-C_{12}, haloalquilo
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}, haloalcoxi
C_{1}-C_{12}, alquiltio
C_{1}-C_{12} y haloalquiltio
C_{1}-C_{12};
R_{11} es H, OH, alquilo
C_{1}-C_{24}, que está opcionalmente substituido
con OH, o -S(O)_{2}-alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{12}, alquinilo
C_{2}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{6}-alquilo
C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}-alcoxi
C_{1}-C_{6}, alqueniloxi
C_{2}-C_{6}, arilo, ariloxi, benciloxi,
heterociclilo, heterociclilo o -N(R_{12})_{2}, en
donde los dos R_{12} son independientes el uno del
otro;
otro;
R_{12} es H, alquilo
C_{1}-C_{6}, que está substituido opcionalmente
con uno a cinco substituyentes seleccionados entre el grupo formado
por OH, =O, halógeno,
alcoxi-C_{1}-C_{6}, hidroxi y
ciano; cicloalquilo C_{1}-C_{8}, arilo,
bencilo, heteroarilo; o arilo, bencilo o heteroarilo que,
dependiendo de las posibilidades de substitución sobre el anillo,
están mono- a trisubstituidos con substituyentes seleccionados entre
el grupo formado por OH, halógeno, CN, NO_{2}, alquilo
C_{1}-C_{12}, haloalquilo
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}, haloalcoxi
C_{1}-C_{12}, alquiltio
C_{1}-C_{12} y haloalquiltio
C_{1}-C_{12}; o los dos R_{12} conjuntamente
forman un puente alquileno o alquenileno de tres a siete miembros,
que están no substituidos o mono- a trisubstituidos; o un puente
alquileno o alquenileno de tres a siete miembros que está no
substituido o mono- a trisubstituido, y en el que uno de los grupos
metileno del puente está reemplazado con O, NR_{8}, S, S(=O)
o
SO_{2};
SO_{2};
R_{13} es H, alquilo
C_{1}-C_{6}, que está substituido opcionalmente
con uno a cinco substituyentes seleccionados entre el grupo formado
por halógeno, OH, =O,
alcoxi-C_{1}-C_{6}, hidroxi y
ciano; arilo, bencilo, heteroarilo; o arilo, bencilo o heteroarilo
que, dependiendo de las posibilidades de substitución sobre el
anillo, están mono- a trisubstituidos con substituyentes
seleccionados entre el grupo formado por OH, =O, halógeno, CN,
NO_{2}, alquilo C_{1}-C_{12}, haloalquilo
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}, haloalcoxi
C_{1}-C_{12}, alquiltio
C_{1}-C_{12} y haloalquiltio
C_{1}-C_{12}, para el control de las pestes
ocasionadas por las especies de orugas Spodoptera littoralis,
Heliothis virescens, Plutella xylostella, Frankiliniella
occidentalis y Diabrotica balteata;
O, si resulta apropiado, un isómero E/Z, mezcla
de isómeros E/Z y/o tautómeros de los mismos, en cada caso en forma
libre o en forma de sal.
Preferiblemente, R_{1} es isopropilo o
sec-butilo o una mezcla de los mismos.
En un segundo aspecto, la presente invención se
refiere a un procedimiento para el control de las especies que
originan pestes seleccionadas entre Spodoptera littoralis,
Heliothis virescens, Plutella xylostella, Frankiliniella
occidentalis y Diabrotica balteata, que comprende la aplicación
de una composición que contiene un compuesto de fórmula (I) tal
como se describe anteriormente y por lo menos un auxiliar para las
pestes o su hábitat.
Preferiblemente, el procedimiento se refiere a
la protección del material de propagación de la planta, en el que
se trata el material de propagación o a la localización en la que el
material de propagación está plantado.
En un tercer aspecto, la presente invención se
refiere al uso de un compuesto de la fórmula (I), tal como se
describe anteriormente, para la preparación de una composición para
el control de las especies que originan pestes seleccionadas entre
Spodoptera littoralis, Heliothis virescens, Plutella xylostella,
Frankiliniella occidentalis y Diabrotica balteata.
\newpage
En un cuarto aspecto, la presente invención se
refiere a un compuesto de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
n es 0 o 1;
X-Y es -CH=CH- o
-CH_{2}CH_{2}-;
R_{1} es un alquilo
C_{1}-C_{12}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6} o alquenilo
C_{2}-C_{12}; y
R_{2} es R_{4};
Q es -N-R_{5};
R_{4} y R_{5} conjuntamente forman un puente
alquileno o alquenileno de tres a siete miembros, que está no
substituido o mono- a trisubstituido, o un puente alquileno o
alquenileno de tres a siete miembros, que está no substituido o
mono- a trisubstituido, y en el que uno o dos de los grupos metileno
del puente se reemplazan por O, NR_{8}, S, S(=O) o SO_{2};
R_{8} es H, alquilo
C_{1}-C_{8},
hidroxi-C_{1}-C_{8-}alquilo,
cicloalquilo C_{3}-C_{8}, alquenilo
C_{2}-C_{8}, alquinilo
C_{2}-C_{8}, fenilo, bencilo,
-C(=O)-R_{9}
o-CH_{2}-C(=O)-R_{9};
en el que los substituyentes de los radicales
alquileno y alquenileno mencionados bajo R_{4} y R_{5} se
seleccionan entre el grupo formado por OH, =O, SH, =S, -N_{3},
halógeno, halo
C_{1}-C_{2}-alquilo, CN, SCN,
NO_{2}, trialquilsililo, alquilo C_{1}-C_{12},
haloalquilo C_{1}-C_{12}, alquenilo
C_{2}-C_{8}, haloalquenilo
C_{2}-C_{8}, alquinilo
C_{2}-C_{8}, cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, que está no substituido o
substituido por uno a tres grupos metilo, norbornilenilo,
halocicloalquilo C_{3}-C_{8}, alcoxi
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}- alcoxi
C_{1}-C_{12}, haloalcoxi
C_{1}-C_{12}, cicloalcoxi
C_{3}-C_{8}, alquiltio
C_{1}-C_{12}, cicloalquiltio
C_{3}-C_{8}, haloalquiltio
C_{1}-C_{12}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{12}, cicloalquilsulfinilo
C_{3}-C_{8}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{12}, halocicloalquilsulfinilo
C_{3}-C_{8}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{12}, cicloalquilsulfonilo
C_{3}-C_{8}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{12}, halocicloalquilsulfonilo
C_{3}-C_{8}, -N(R_{12})_{2} en
donde los dos R_{12} son independientes el uno del otro,
-C(=O)-R_{9}, -OC(=O)-R_{10},
-NHC(=O)-R_{9},
-S-C(=S)-R_{10},
-P(=O)(O-C_{1}-C_{6}
alquilo)_{2}, -S(=O)_{2}-R_{13},
-NHS(=O)_{2}-R_{13},
-OC(=O)-C_{1}-C_{6}
alquilo-S(=O)_{2}R_{13}, arilo, bencilo,
heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi, ariltio,
benciltio y heterocicliltio, en donde los radicales arilo,
heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi, ariltio,
benciltio o heterocicliltio están no substituidos o, dependiendo de
las posibilidades de substitución sobre el anillo, de mono- a
pentasubstituidos con substituyentes seleccionados entre el grupo
formado por OH, halógeno, CN, NO_{2}, alquilo
C_{1}-C_{12}, cicloalquilo
C_{3}-C_{8},
dimetilamino-C_{1}-C_{6}
alcoxi, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, fenilo, fenoxi,
fenil-C_{1}-C_{6}-alquilo,
metilendioxi, -C(=O)-R_{9},
-OC(=O)-R_{10},
-NHC(=O)-R_{10}, -N(R_{12})_{2},
en donde los dos R_{12} son independientes el uno del otro,
alquilsulfinilo C_{1}-C_{6},
cicloalquilsulfinilo C_{3}-C_{8},
haloalquilsulfinilo C_{1}-C_{6},
halocicloalquilsulfinilo C_{3}-C_{8},
alquilsulfonilo C_{1}-C_{6},
cicloalquilsulfonilo C_{3}-C_{8},
haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{6} y
halocicloalquilsulfonilo C_{3}-C_{8};
R_{9} es H, OH, SH,
-N(R_{12})_{2} en donde los dos R_{12} son
independientes el uno del otro, alquilo
C_{1}-C_{24}, alquenilo
C_{2}-C_{12}, hidroxialquilo
C_{1}-C_{6}; haloalquilo
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}, haloalcoxi
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{6}-alquilo
C_{1}-C_{5}, alcoxi
C_{1}-C_{6}-alcoxi
C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}-alcoxi
C_{1}-C_{6}-alquilo
C_{1}-C_{6}, alquiltio
C_{1}-C_{12}, alqueniloxi
C_{2}-C_{6}, alquiniloxi
C_{3}-C_{7}, -NH-
C_{1}-C_{6}-alquilo-C(=O)-R_{11},
-N(C_{1}-C_{6}-alquilo)-C_{1}-C_{6}-alquilo-C(=O)-R_{11},
-O-C_{1}-C_{2}-alquilo-C(=O)R_{11},
-C_{1}-C_{6}-alquilo-S(=O)_{2}
R_{13}, arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi,
heterocicliloxi; o arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi,
benciloxi o heterocicliloxi, los cuales están no substituidos o
mono- a trisubstituidos en el anillo independientemente el uno del
otro con halógeno, nitro, alquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6} o haloalcoxi
C_{1}-C_{6};
R_{10} es H, alquilo
C_{1}-C_{24}, haloalquilo
C_{1}-C_{12}, hidroxialquilo
C_{1}-C_{12}, alquenilo
C_{2}-C_{8}, -N(R_{12})_{2}
donde los dos R_{12} son independientes el uno del otro,
C_{1}-C_{8}-alquilo-C(=O)-R_{12},
C_{1}-C_{8}-alquilo-S(=O)_{2}R_{13},
arilo, bencilo, heterociclilo; o arilo, bencilo o heterociclilo,
los cuales, dependiendo de las posibilidades de substitución sobre
el anillo, están de mono- a trisubstituidos con substituyentes
seleccionados entre el grupo formado por OH, halógeno, CN, NO_{2},
alquilo C_{1}-C_{12}, haloalquilo
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}, haloalcoxi
C_{1}-C_{12}, alquiltio
C_{1}-C_{12} y haloalquiltio
C_{1}-C_{12};
R_{11} es H, OH, alquilo
C_{1}-C_{24}, que está opcionalmente substituido
con OH, o -S(O)_{2}-alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{12}, alquinilo
C_{2}-C_{12},
alcoxi-C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{6}-alquilo
C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}-alcoxi
C_{1}-C_{6}, alqueniloxi
C_{2}-C_{6}, arilo, ariloxi, benciloxi,
heterociclilo, heterocicliloxi o -N(R_{12})_{2},
en donde los dos R_{12} son independientes el uno del otro;
R_{12} es H, alquilo
C_{1}-C_{6}, que está substituido opcionalmente
con uno a cinco substituyentes excepto los del grupo formado por
OH, =O, halógeno, alcoxi C_{1}-C_{6}, hidroxi y
ciano; cicloalquilo C_{1}-C_{6}, arilo,
bencilo, heteroarilo; o arilo, bencilo o heteroarilo que,
dependiendo de las posibilidades de substitución sobre el anillo,
están mono- a trisubstituidos con substituyentes seleccionados entre
el grupo formado por OH, halógeno, CN, NO_{2}, alquilo
C_{1}-C_{12}, haloalquilo
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}, haloalcoxi
C_{1}-C_{12}, alquiltio
C_{1}-C_{12} y haloalquiltio
C_{1}-C_{12}; o los dos R_{12} conjuntamente
forman un puente alquileno o alquenileno de tres a siete miembros,
que están no substituidos o mono- a trisubstituidos; o un puente
alquileno o alquenileno de tres a siete miembros que está no
substituido o mono- a trisubstituido, y en el que uno de los grupos
metileno del puente está reemplazado con O, NR_{8}, S, S(=O) o
SO_{2};
R_{13} es H,
alquilo-C_{1}-C_{6}, que está
substituido opcionalmente con uno a cinco substituyentes
seleccionados entre el grupo formado por halógeno, OH, =O,
alcoxi-C_{1}-C_{6}, hidroxi y
ciano; arilo, bencilo, heteroarilo; o arilo, bencilo o heteroarilo
que, dependiendo de las posibilidades de substitución sobre el
anillo, están mono- a trisubstituidos con substituyentes
seleccionados entre el grupo formado por OH, =O, halógeno, CN,
NO_{2}, alquilo C_{1}-C_{12}, haloalquilo
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}, haloalcoxi
C_{1}-C_{12}, alquiltio
C_{1}-C_{12} y haloalquiltio
C_{1}-C_{12};
O, si resulta apropiado, un isómero E/Z, mezcla
de isómeros E/Z y/o tautómeros de los mismos, en cada caso en forma
libre o en forma de sal.
Preferiblemente, R_{1} es isopropilo o
sec-butilo o una mezcla de los mismos.
La literatura propone algunos compuestos de
macrolida para el control de las pestes. Sin embargo, las
propiedades biológicas de estos compuestos conocidos no resultan
completamente satisfactorias, y, como consecuencia, todavía existe
la necesidad de proporcionar más compuestos que tengan propiedades
pesticidas, en particular, para el control de los insectos y
representantes del orden Acarina. Según la invención, este objetivo
se consigue proporcionando los presentes compuestos de la fórmula
(I).
La patente
EP-A-0343708 (de Merck & Co,
Inc.) se refiere a compuestos de avermectina
4''-substituidos y a procedimientos para la
preparación de los mismos. Los compuestos se describen como agentes
antiparasitários y como agentes antibacterianos.
Los compuestos reivindicados según la invención
son derivados de Avermectina. Las Avermectinas resultan conocidas
por los expertos en la técnica. Forman un grupo de compuestos
activos como pesticidas y que están muy relacionados
estructuralmente, y que se obtienen por fermentación de una cepa del
microorganismo Streptomyces avermitilis. Se pueden obtener
derivados de Avermectinas mediante síntesis química
convencional.
Las Avermectinas que se pueden obtener a partir
del Streptomyces avermitilis se conocen como A1a, A1b, A2a,
A2b, B1a, B1b, B2a y B2b. Los compuestos que se conocen como
"A" y "B" tienen un radical metoxi y un grupo OH,
respectivamente, en la posición 5. La serie "a" y la serie
"b" son compuestos en los que el substituyente R_{1} (en la
posición 25) es un radical sec-butilo y un radical
isopropilo, respectivamente. El número 1 en el nombre de los
compuestos significa que los átomos 22 y 23 están unidos por dobles
enlaces; el número 2 significa que están unidos por un enlace
sencillo y que el átomo de carbono 23 lleva un grupo OH. La
descripción de la presente invención se adhiere a la nomenclatura
anterior, que corresponde a la Avermectina de origen natural, para
denominar el tipo de estructura específica en los derivados de
Avermectina que no son de origen natural según la invención. Según
esta invención, lo que se reivindica por ejemplo son los derivados
de compuestos de la serie B1, en particular mezclas de derivados de
Avermectina B1, especialmente B1a y B1b, junto con derivados que
tienen un enlace sencillo entre los átomos de carbono 22 y 23, y los
derivados que tienen otros substituyentes en la posición 25, así
como los correspondientes monosacáridos.
Algunos de los compuestos de la fórmula (I)
pueden estar presentes como tautómeros. De acuerdo con ello, en
todo el documento anterior y en todo el posterior, los compuestos de
fórmula (I) se deben entender también, si resulta apropiado,
incluyendo los correspondientes tautómeros, incluso en cada uno de
los casos en que no se mencionan específicamente.
Los compuestos de fórmula (I) y, cuando se puede
aplicar, sus tautómeros, pueden formar sales, por ejemplo, sales de
adición con ácidos. Estas sales de adición con ácidos se forman, por
ejemplo, con ácidos inorgánicos fuertes, tales como ácidos
minerales, por ejemplo ácido sulfúrico, un ácido fosfórico o un
ácido haluro de hidrógeno, con ácidos carboxílicos orgánicos
fuertes, ya sean substituidos o no substituidos, por ejemplo,
halo-substituidos, ácidos alcanocarboxílicos
C_{1}-C_{4}, por ejemplo, ácido acético, ácidos
dicarboxílicos insaturados o saturados, por ejemplo ácido oxálico,
ácido malónico, ácido fumárico o ácido ftálico, ácidos hidroxi
carboxílicos, por ejemplo ácido ascórbico, ácido láctico, ácido
tartárico o ácido cítrico, o ácido benzoico, o con ácidos
sulfónicos orgánicos, substituidos o no substituidos, por ejemplo,
halo-substituidos, ácidos alcano
C_{1}-C_{4} o aril sulfónicos, por ejemplo ácido
metan- o p-toluen sulfónico. Los compuestos de
fórmula (I) que tienen por lo menos un grupo ácido pueden además
formar sales con bases. Sales adecuadas con bases son, por ejemplo,
sales metálicas, tales como sales con metales alcalinos o sales con
metales alcalino térreos, por ejemplo sales de sodio, potasio o
magnesio, o sales con amoniaco o con una amina orgánica, tales como
morfolina, piperidina, pirrolidina, una alquilamina mono-, di- o
trialquilamina inferior, por ejemplo etilamina, trietilamina o
dimetilpropilamina, o una alquilamina inferior mono-, di- o
trihidroxi, por ejemplo mono-, di- o trietanolamina. Cuando resulta
apropiado, también se pueden formar las correspondientes sales
internas. Se prefiere la forma libre. Entre las sales de los
compuestos de la fórmula (I), se prefieren las sales que resultan
ventajosas desde el punto de vista agroquímico. En todo lo anterior
y en todo lo que seguirá de este documento, cualquier referencia a
los compuestos libres de fórmula (I) o a sus sales se debe entender
que incluye también, cuando resulta apropiado, las sales
correspondientes o los compuestos libres de fórmula (I),
respectivamente. Lo mismo se aplica a los tautómeros de los
compuestos de fórmula (I) y a las sales de los mismos.
Si no se define de otra manera, los términos
generales usados anteriormente y posteriormente en este documento,
tienen los significados que se dan a continuación.
Si no se define de otra manera, los grupos y los
compuestos que contienen carbono, cada uno de ellos contiene desde
1 y hasta 6 inclusive, preferiblemente de 1 hasta 4 inclusive, en
especial 1 o 2 átomos de carbono.
El halógeno, como un grupo per se y
también como un elemento estructural de otros grupos y compuestos,
tales como haloalquilo, haloalcoxi y haloalquiltio, es flúor, cloro,
bromo e yodo, en particular flúor, cloro o bromo, en especial flúor
o cloro.
Alquilo, como un grupo per se y también
como un elemento estructural de otros grupos y compuestos, tales
como haloalquilo, alcoxi y alquiltio, es, teniendo en cuenta en cada
caso el número de átomos de carbono contenidos en el grupo o
compuesto en cuestión, cadena lineal, p.e., metilo, etilo, propilo,
butilo, pentilo, hexilo, heptilo u octilo, o bien cadena
ramificada, por ejemplo, isopropilo, isobutilo,
sec-butilo, tert-butilo, isopentilo,
neopentilo o isohexilo.
Cicloalquilo, como un grupo per se y
también como un elemento estructural de otros grupos y compuestos,
tales como por ejemplo,halocicloalquilo, cicloalcoxi y
cicloalquiltio, es, teniendo en cuenta en cada caso el número de
átomos de carbono contenidos en el grupo o compuesto en cuestión,
ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo
o ciclooctilo.
Alquinilo, como un grupo per se y también
como un elemento estructural de otros grupos y compuestos, es,
teniendo en cuenta en cada caso el número de átomos de carbono y los
dobles enlaces conjugados o aislados contenidos en el grupo o
compuesto en cuestión, una cadena lineal, p.e., etinilo, propargilo,
2-butinilo, 3-pentinilo,
1-hexinilo, 1-heptinilo,
3-hexen-1-inilo o
1,5-heptadien-3-inilo,
o bien cadena ramificada, por ejemplo,
3-metil-1-inilo,
4-etilpent-1-inilo,
4-metilhex-2-inilo o
2-metilhept-3-inilo.
Se da preferencia a los grupos
-CH_{2}-C_{2}-C_{11}-alquinilo,
en particular
-CH_{2}-C_{2}-C_{5}-alquinilo,
en especial
-CH_{2}-C_{2}-C_{3}-alquinilo.
Alquinilo, como un grupo per se y también
como un elemento estructural de otros grupos y compuestos, es,
teniendo en cuenta en cada caso el número de átomos de carbono y los
dobles enlaces conjugados o aislados contenidos en el grupo o
compuesto en cuestión, una cadena lineal, p.e., etinilo, propargilo,
2-butinilo, 3-pentinilo,
1-hexinilo, 1-heptinilo,
3-hexen-1-inilo o
1,5-heptadien-3-inilo,
o bien cadena ramificada, por ejemplo,
3-metil-1-inilo,
4-etilpent-1-inilo,
4-metilhex-2-inilo o
2-metilhept-3-inilo.
Se da preferencia a los grupos
-CH_{2}-C_{2}-C_{11}-alquinilo,
en particular
-CH_{2}-C_{2}-C_{5}-alquinilo,
en especial
-CH_{2}-C_{2}-C_{3}-alquinilo.
Alquilenos y alquenilenos son miembros de un
puente de cadena lineal o ramificada; en particular son
-(CH_{2})_{3}-,
-(CH_{2})_{4}-, -(CH_{2})_{5}-, -CH_{2}-(CH_{3})-CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-C(CH_{3})_{2}-CH_{2}, -CH_{2}-CH=CH-, -CH_{2}-CH=CH-CH_{2} o -CH_{2}-CH=CH-CH_{2}-CH_{2}-.
-(CH_{2})_{4}-, -(CH_{2})_{5}-, -CH_{2}-(CH_{3})-CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-C(CH_{3})_{2}-CH_{2}, -CH_{2}-CH=CH-, -CH_{2}-CH=CH-CH_{2} o -CH_{2}-CH=CH-CH_{2}-CH_{2}-.
Los grupos y compuestos que contienen carbono
substituido con halógeno, tales como, por ejemplo, alquilo,
alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, alcoxi o alquiltio substituidos
con halógeno, pueden estar halogenados parcialmente o
perhalogenados, y en el caso de polihalogenación, los substituyentes
halógeno pueden ser idénticos o diferentes. Los ejemplos de
haloalquilo, como un grupo per se y también como un elemento
estructural de otros grupos y compuestos, tales como haloalcoxi o
haloalquiltio, son metilo que puede estar de mono- a trisubstituido
con flúor, cloro y/o bromo, tales como CHF_{2} o CF_{3}; etilo
que puede estar de mono- a pentasubstituido con flúor, cloro y/o
bromo, tales como CH_{2}CF_{3}, CF_{2}CF_{3},
CF_{2}CCl_{3}, CF_{2}CHCl_{2}, CF_{2}CHF_{2},
CF_{2}CFCl_{2}, CF_{2}CHBr_{2}, CF_{2}CHClF, CF_{2}CHBrF
o CClFCHClF; propilo o isopropilo que puede estar de mono- a
heptasubstituido con flúor, cloro y/o bromo, tales como
CH_{2}CHBrCH_{2}Br,
CF_{2}CHFCF_{3},CH_{2}CF_{2}CF_{3},
CF(CF_{3})_{2} o CH(CF_{3})_{2}
o butilo o uno de sus isómeros, de mono- a nonasubstituidos con
flúor, cloro y/o bromo, tales como
CF(CF_{3})CHFCF_{3} o
CH_{2}(CF_{2})_{2}CF_{3}; pentilo o uno de sus
isómeros, de mono- a undecasubstituidos con flúor, cloro y/o bromo,
tales como CF(CF_{3})(CHF_{2})CF_{3} o
CH_{2}(CF_{2})_{3}CF_{3}; y hexilo o uno de
sus isómeros, de mono- a tridecasubstituidos con flúor, cloro y/o
bromo, tales como (CH_{2})_{4}CHBrCH_{2}Br,
CF_{2}(CHF)_{4}CF_{3} o
C(CF_{3})_{2}(CHF)_{2}CF_{3}.
Arilo es, en particular, fenilo, naftilo,
antracenilo, fenantrenilo, perilenilo o fluorenilo, preferiblemente
fenilo.
Como heterociclilo se entiende un anillo
monocíclico de tres a siete miembros, que puede ser saturado o
insaturado, y que contiene de uno a tres heteroátomos entre el grupo
formado por N, O y S, en especial N y S; o un sistema de anillos
bicíclico que tiene de 8 a 14 átomos en el anillo, que puede ser
saturado o insaturado, y que puede contener ya sea en un solo
anillo o en ambos anillos, independientemente el uno del otro, uno
o dos heteroátomos seleccionados entre N, O y S.
Heterociclilo es, en particular, piperidinilo,
piperazinilo, oxiranilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, piridilo,
N-óxido de piridinio, pirimidilo, pirazinilo,
s-triazinilo, 1,2,4-triazinilo,
tienilo, furanilo, dihidrofuranilo, tetrahidrofuranilo, piranilo,
tetrahidropiranilo, pirrolilo, pirrolidino, pirazolilo, imidazolilo,
imidazolinilo, tiazolilo, isotiazolilo, triazolilo, oxazolilo,
tiadiazolilo, tiazolidinilo, oxazolidinilo, ftalimidoilo,
benzotienilo, quinolinilo, quinoxalinilo, benzofuranilo,
benzimidazolilo, benzopirrolilo, benzotiazolilo, indolinilo,
isoindolinilo, cumarinilo, indazolilo, benzotiofenilo,
benzofuranilo, pteridinilo o purinilo, que están unidos
preferentemente a través de un átomo de C; siendo los preferidos el
tienilo, benzofuranilo, benzotiazolilo, tetrahidropiranilo o
indolilo, en particular piridilo o tiazolilo. Los citados radicales
de heterociclilo pueden estar, de manera preferida, no substituidos
o, dependiendo de las posibilidades de substitución sobre el
sistema de anillos, estar substituidos con 1 a 3 substituyentes
seleccionados entre el grupo formado por halógeno, =O, -OH, =S, SH,
nitro, alquilo C_{1}-C_{6}, hidroxialquilo
C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6}, fenilo, bencilo,
-C(=O)-R_{10}, en donde R_{10} se define tal
como en la fórmula (I) anterior.
En el contexto de la presente invención, se da
preferencia a
(2) compuestos según el grupo (1) de la fórmula
(1) en la que R_{1} es isopropilo o sec-butilo,
preferiblemente aquellos en los que está presente una mezcla de los
derivados de isopropilo y sec-butilo;
(3) compuestos según el grupo (1) de la fórmula
(I) en la que R_{1} es ciclohexilo;
(4) compuestos según el grupo (1) de la fórmula
(I) en la que R_{1} es
1-metilo-butilo;
(5) compuestos según uno de los grupos (1) a (4)
de la fórmula (1) en la que n es 1;
(6) compuestos según uno de los grupos (1) a (4)
de la fórmula (I) en la que n es 0;
(7) compuestos según uno de los grupos (1) a (6)
de la fórmula (1) en la que X-Y es -CH=CH-;
(8) compuestos según uno de los grupos (1) a (6)
de la fórmula (1) en la que X-Y es
-CH_{2}CH_{2}-;
(9) compuestos según uno de los grupos (1) a (8)
de la fórmula (I) en la que Q es O;
(10) compuestos según uno de los grupos (1) a
(8) de la fórmula (1) en la que Q es -N-R_{5};
(11) compuestos según uno de los grupos (1) a
(10) de la fórmula (I) en la que R_{2} es R_{4};
(12) compuestos según uno cualquiera de los
grupos (1) a (8), (10) y (11) de la fórmula (I) en la que Q es
NR_{5} y R_{5} es H;
(13) compuestos según uno cualquiera de los
grupos (1) a (8), (10) y (11) de la fórmula (I) en la que Q es
NR_{5} y R_{5} es alquilo C_{1}-C_{8};
(14) compuestos según uno cualquiera de los
grupos (1) a (8), (10) y (11) de la fórmula (I) en la que Q es
NR_{5} y R_{5} es hidroxialquilo
C_{1}-C_{8};
(15) compuestos según uno cualquiera de los
grupos (1) a (8), (10) y (11) de la fórmula (I) en la que Q es
NR_{5} y R_{5} es cicloalquilo
C_{3}-C_{8};
(16) compuestos según uno cualquiera de los
grupos (1) a (8), (10) y (11) de la fórmula (I) en la que Q es
NR_{5} y R_{5} es alquenilo C_{2}-C_{6};
(17) compuestos según uno cualquiera de los
grupos (1) a (8), (10) y (11) de la fórmula (I) en la que Q es
NR_{5} y R_{5} es alquinilo C_{2}-C_{6};
(18) compuestos según uno cualquiera de los
grupos (1) a (8), (10) y (11) de la fórmula (I) en la que Q es
NR_{5} y R_{5} es fenilo;
(19) compuestos según uno cualquiera de los
grupos (1) a (8), (10) y (11) de la fórmula (I) en la que Q es
NR_{5} y R_{5} es bencilo;
(20) compuestos según uno cualquiera de los
grupos (1) a (8), (10) y (11) de la fórmula (I) en la que Q es
NR_{5} y R_{5} es -C(=O)-C_{9};
(21) compuestos según uno cualquiera de los
grupos (1) a (8), (10) y (11) de la fórmula (I) en la que Q es
NR_{5} y R_{5} es
CH_{2}-C(=O-R_{9};
(22) compuestos según el grupo (1) a (11) de la
fórmula (I) en la que Q es NR_{5}, R_{2} es R_{4}, y R_{4}
y R_{5} conjuntamente forman un puente de alquileno o alquenileno
de tres miembros, que está sin substituir o bien de mono- a
trisubstituido;
(23) compuestos según el grupo (1) a (11) de la
fórmula (I) en la que Q es NR_{5}, R_{2} es R_{4}, y R_{4}
y R_{5} conjuntamente forman un puente de alquileno o alquenileno
de cuatro miembros, que está sin substituir o bien de mono- a
trisubstituido;
(24) compuestos según uno de los grupos (1) a
(11) de la fórmula (I) en la que Q es NR_{5}, R_{2} es R_{4},
y R_{4} y R_{5} conjuntamente forman un puente de alquileno o
alquenileno de cinco miembros, que está sin substituir o bien mono-
a trisubstituido;
(25) compuestos según uno de los grupos (1) a
(11) de la fórmula (I) en la que Q es NR_{5}, R_{2} es R_{4},
y R_{4} y R_{5} conjuntamente forman un puente de alquileno o
alquenileno de seis miembros, que está sin substituir o bien mono-
a trisubstituido;
(26) compuestos según uno de los grupos (1) a
(11) de la fórmula (I) en la que Q es NR_{5}, R_{2} es R_{4},
y R_{4} y R_{5} conjuntamente forman un puente de alquileno o
alquenileno de siete miembros, que está sin substituir o bien mono-
a trisubstituido;
(27) compuestos según uno de los grupos (1) a
(11) de la fórmula (I) en la que Q es NR_{5}, R_{2} es R_{4},
y R_{4} y R_{5} conjuntamente forman un puente de alquileno o
alquenileno de siete miembros, que está sin substituir o bien mono-
a trisubstituido, y en el que uno de los grupos metileno del puente
se reemplaza por O;
(28) compuestos según uno de los grupos (1) a
(11) de la fórmula (1) en la que Q es NR_{6}, R_{2} es R_{4},
y R_{4} y R_{5} conjuntamente forman un puente de alquileno o
alquenileno de tres a siete miembros, que está sin substituir o
bien mono- a trisubstituido, y en el que uno de los grupos metileno
del puente se reemplaza por NR_{8};
(29) compuestos según uno de los grupos (1) a
(11) de la fórmula (1) en la que Q es NR_{5}, R_{2} es R_{4},
y R_{4} y R_{5} conjuntamente forman un puente de alquileno o
alquenileno de tres a siete miembros, que está sin substituir o
bien mono- a trisubstituido, y en el que uno de los grupos metileno
del puente se reemplaza por S;
(30) compuestos según uno de los grupos (1) a
(11) de la fórmula (I) en la que Q es NR_{5}, R_{2} es R_{4},
y R_{4} y R_{5} conjuntamente forman un puente de alquileno o
alquenileno de tres a siete miembros, que está sin substituir o
bien mono- a trisubstituido, y en el que uno de los grupos metileno
del puente se reemplaza por S(=O);
(31) compuestos según uno de los grupos (1) a
(11) de la fórmula (I) en la que Q es NR_{5}, R_{2} es R_{4},
y R_{4} y R_{5} conjuntamente forman un puente de alquileno o
alquenileno de tres a siete miembros, que está sin substituir o
bien mono- a trisubstituido, y en el que uno de los grupos metileno
del puente se reemplaza por SO_{2};
(32) compuestos según uno cualquiera de los
grupos (1) a (10), o (28) de la fórmula (I) en la que R_{8} es
H;
(33) compuestos según uno cualquiera de los
grupos (1) a (10), o (28) de la fórmula (I) en la que R_{8} es
alquilo
C_{1}-C_{8};
C_{1}-C_{8};
(34) compuestos según uno cualquiera de los
grupos (1) a (10), o (28) de la fórmula (I) en la que R_{8} es
hidroxialquilo C_{1}-C_{8};
(35) compuestos según uno cualquiera de los
grupos (1) a (10), o (28) de la fórmula (I) en la que R_{8} es
cicloalquilo C_{2}-C_{6};
(36) compuestos según uno cualquiera de los
grupos (1) a (10), o (28) de la fórmula (I) en la que R_{8} es
alquenilo C_{2}-C_{6};
(37) compuestos según uno cualquiera de los
grupos (1) a (10), o (28) de la fórmula (I) en la que R_{8} es
alquinilo C_{2}-C_{6};
(38) compuestos según uno cualquiera de los
grupos (1) a (10), o (28) de la fórmula (I) en la que R_{8} es
fenilo;
(39) compuestos según uno cualquiera de los
grupos (1) a (10), o (28) de la fórmula (I) en la que R_{8} es
bencilo;
(40) compuestos según uno cualquiera de los
grupos (1) a (10), o (28) de la fórmula (I) en la que R_{8} es
-C(=O)-R_{8};
(41) compuestos según uno cualquiera de los
grupos (1) a (10), o (28) de la fórmula (I) en la que R_{8} es
-CH_{2}-C(=O)-R_{8}.
Dentro del alcance de la invención se da
especial preferencia a los compuestos de fórmula (I) que aparecen
en la lista de las Tablas A4 y A8 y en las Tablas 109 a 180 y,
cuando es el caso, a sus tautómeros, sus mezclas de tautómeros, sus
isómeros E/Z y mezclas de los isómeros E/Z.
La invención también proporciona un
procedimiento para la preparación de los compuestos de la fórmula
(I) y, si resulta apropiado, de los tautómeros de los mismos, en el
que
(A) para la preparación de un compuesto de la
fórmula (I) tal como se ha definido en (1), un compuesto de la
fórmula (II)
que se conoce y que se puede
preparar mediante procedimientos conocidos per se, y en la
que n, X-Y y R_{1} tienen el mismo significado
que se ha definido anteriormente bajo (1) de la fórmula (1), y G es
un grupo protector, por ejemplo, un grupo trialquilsililo o un
grupo ester, se hace reaccionar con un compuesto de fórmula
R_{2}-Q-NH_{2}, que es conocido
y que a la vez se puede preparar mediante procedimientos conocidos
per se, y en donde R_{2} y Q tienen el mismo significado
que se ha definido anteriormente bajo (1) de la fórmula (I), y a
continuación, se elimina el grupo protector mediante procedimientos
que resultan conocidos per se;
o
(B) para la preparación de un compuesto de la
fórmula (I) tal como se ha definido bajo (1), un compuesto de la
fórmula (III)
que resulta conocido y que se puede
preparar mediante procedimientos conocidos per se, y en el
que n, X-Y y R_{1} tienen los mismos significados
definidos bajo (1) en la fórmula (I), se prepara mediante
eliminación del grupo protector G del compuesto de la fórmula (II)
tal como se ha definido anteriormente y, a continuación, se hace
reaccionar el compuesto de la fórmula (III) con un compuesto de la
fórmula R_{2}-Q-NH_{2}, que es
conocido y que se puede preparar mediante procedimientos conocidos
per se, y en donde R_{2} y Q tienen el mismo significado
definido bajo (1) de la fórmula (I), de la misma manera que en la
variante (A) del
procedimiento.
Los comentarios hechos anteriormente en relación
con los tautómeros de los compuestos de fórmula (I) se aplican de
manera análoga a los productos de partida mencionados con
anterioridad y a los mencionados de aquí en adelante en relación
con sus tautómeros. Las preferencias de los substituyentes son las
mismas que para los compuestos de la fórmula (I).
En los procedimientos de la presente invención
resulta preferible usar aquellos productos de partida e intermedios
que en los compuestos de la fórmula (I) resultan especialmente
preferidos.
La invención se refiere a aquellas realizaciones
del procedimiento según las cuales un compuesto que se obtiene como
material de partida o como intermedio en cualquiera de las etapas
del procedimiento se usa como producto de partida en todas o
algunas de las restantes etapas del procedimiento, o en las que un
producto de partida se usa en la forma de un derivado y/o una sal
y/o sus diastereómeros o, en especial, se forma bajo las
condiciones de la reacción. Por ejemplo, los compuestos de fórmula
(I) que llevan un grupo funcional en su forma libre o protegida se
pueden usar como productos de partida para la preparación de otros
compuestos de fórmula (I). Para dichas manipulaciones, se pueden
usar procedimientos conocidos por las personas expertas en la
técnica.
Por ejemplo, un compuesto de la fórmula (I) en
la que R_{2} es -CH_{2}CH_{2}OC(=O)CH_{3} se puede
convertir en un compuesto de fórmula (I) en la que R_{2} es
-CH_{2}CH_{2}OH. Otras reacciones standard pueden dar lugar a
compuestos de fórmula (I) en la que R_{2} es
-CH_{2}CH_{2}OCH_{2}O-alquil y
-CH_{2}CH_{2}N_{3}. Un compuesto de fórmula (I) en la que que
R_{2} es -CH_{2}CH_{2}N_{3} se puede transformar en un
compuesto de fórmula (I) en donde que R_{2} es
-CH_{2}CH_{2}NH_{2}. El tratamiento de dicho compuesto de
fórmula (I) con Hal-COR_{9} da lugar a compuestos
de fórmula (I) en donde que R_{2} es
-CH_{2}CH_{2}NHC(=O)R_{9}.
Las reacciones descritas con anterioridad y
posteriormente se llevan a cabo de manera conocida per se,
por ejemplo, en ausencia, o de manera habitual, en presencia de un
disolvente o diluyente adecuado, o de una mezcla de los mismos, y
las reacciones se efectúan, tal como se requiera, con enfriamiento,
a temperatura ambiente o calentando, por ejemplo, a una temperatura
en el margen desde aproximadamente -80ºC hasta la temperatura de
ebullición del medio de reacción, preferiblemente desde
aproximadamente 0ºC hasta aproximadamente +150ºC y, si resulta
necesario, en un recipiente cerrado, bajo presión, bajo la atmósfera
de un gas inerte y/o bajo condiciones anhidras. Las condiciones de
reacción especialmente ventajosas se pueden encontrar en los
Ejemplos.
El tiempo de reacción no es crítico; resulta
preferido un tiempo de reacción desde aproximadamente 0,1 hasta
aproximadamente 24 hrs, en especial desde 0,5 hasta aproximadamente
10 hrs.
El producto se aísla mediante los procedimientos
habituales, por ejemplo, mediante filtración, cristalización,
destilación o cromatografía, o mediante cualquier combinación de los
citados procedimientos.
Los materiales de partida mencionados
anteriormente y posteriormente que se usan para la preparación de
los compuestos de la fórmula (I) y, cuando resulta el caso, de sus
tautómeros, se pueden preparar mediante procedimientos conocidos
per se, p.e., tal como se ha indicado anteriormente.
\vskip1.000000\baselineskip
Los ejemplos de disolventes y de diluyentes
incluyen: hidrocarburos aromáticos, alifáticos y alicíclicos e
hidrocarburos halogenados, tales como benceno, tolueno, xileno,
mesitileno, tetralina, clorobenceno, diclorobenceno, bromobenceno,
éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclorometano,
triclorometano, tetraclorometano, dicloroetano, tricloroetano o
tetracloroetano; éteres tales como éter dietílico, éter dipropílico,
éter diisopropílico, éter dibutílico, ter-butil
metil éter, etilenglicol monometil éter, etilenglicol monoetil éter,
etilenglicol dimetil éter, dimetoxi dietil éter, tetrahidrofurano o
dioxano; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol,
isopropanol, butanol, etlenglicol o glicerina; ácidos carboxílicos
tales como ácido acético, ácido piválico o ácido fórmico; cetonas
tales como acetona, metil etil cetona o metil isobutil cetona;
ésteres de ácidos carboxílicos tales como acetato de metilo,
acetato de etilo o ésteres de ácido benzoico; amidas tales como
N,N-dimetilformamida,
N,N-dietilformamida,
N,N-dimetilacetamida, N-metil
pirrolidona o triamida del ácido hexametilfosfórico; nitrilos tales
como acetonitrilo o propionitrilo; y sulfóxidos tales como
dimetilsulfóxido, y también agua; o mezclas de los mismos solventes
mencionados anteriormente. Resultan especialmente adecuados los
ésteres, éteres, alcoholes, ácidos carboxílicos o mezclas de los
mismos, muy especialmente el acetato de etilo, acetato de
isopropilo, tetrahidrofurano, ácido acético, etanol, isopropanol
o
metanol.
metanol.
Las reacciones se efectúan de manera ventajosa
en un margen de temperatura que va desde aproximadamente
temperatura ambiente hasta el punto de ebullición del disolvente
usado; y se da preferencia a la temperatura ambiente.
Las reacciones se efectúan de manera ventajosa
en presencia de una base. Las citadas bases resultan conocidas por
las personas expertas en la técnica e incluyen, por ejemplo, bases
orgánicas, por ejemplo aminas tales como piridina o trietilamina; o
bases inorgánicas tales como, por ejemplo, hidróxidos o carbonatos,
por ejemplo, hidróxido sódico, bicarbonato sódico o carbonato
potásico.
En otra realización de la Variante (A), las
reacciones se llevan a cabo de manera ventajosa en ausencia de una
base.
Las reacciones se pueden efectuar en presencia
de un agente captador de agua, que resulta conocido, tal como por
ejemplo, las sales higroscópicas como, por ejemplo, el sulfato
magnésico o el sulfato sódico; o tamices moleculares. Otros
ejemplos de agentes captadores de agua resultan conocidos por parte
de los expertos en la técnica.
En otra realización de la Variante (A), las
reacciones se llevan a cabo de manera ventajosa en ausencia de un
agente captador de agua.
En una realización preferida de la Variante (A),
la reacción se lleva a cabo en metanol y en presencia de ácido
acético y piridina a temperatura ambiente; a continuación se efectúa
la eliminación del grupo protector en tetrahidrofurano en presencia
de HF y piridina a temperatura ambiente.
En los Ejemplos A2.1 y A6.1 se describen las
condiciones de esta variante del Procedimiento.
Los ejemplos de disolventes y de diluyentes
incluyen los mencionados anteriormente bajo la Variante (A) del
Procedimiento; resultan adecuados en particular los ésteres, éteres,
alcoholes, ácidos carboxílicos y mezclas de los mismos, más en
especial el acetato de etilo, acetato de isopropilo,
tetrahidrofurano, ácido acético, etanol, isopropanol o metanol.
Las reacciones se efectúan de manera ventajosa
en un margen de temperaturas que va desde aproximadamente
temperatura ambiente hasta el punto de ebullición del disolvente
usado; y se da preferencia a la temperatura
ambiente.
ambiente.
Las reacciones se efectúan de manera ventajosa
en presencia de una base. Las citadas bases resultan conocidas por
las personas expertas en la técnica e incluyen, por ejemplo, bases
orgánicas, por ejemplo aminas tales como piridina o trietilamina; o
bases inorgánicas tales como, por ejemplo, hidróxidos o carbonatos,
por ejemplo, hidróxido sódico, bicarbonato sódico o carbonato
potásico.
En otra realización de la Variante (B), las
reacciones se llevan a cabo de manera ventajosa en ausencia de una
base.
Las reacciones se pueden efectuar de manera
ventajosa en presencia de un agente captador de agua, que resulta
conocido, tal como, por ejemplo, las sales higroscópicas como, por
ejemplo, el sulfato magnésico o el sulfato sódico; o tamices
moleculares. Otros ejemplos de agentes captadores de agua resultan
conocidos por parte de los expertos en la técnica.
En otra realización de la Variante (B), las
reacciones se llevan a cabo de manera ventajosa en ausencia de un
agente captador de agua.
En una realización preferida de la Variante (B),
la reacción se lleva a cabo en metanol y en presencia de ácido
acético y piridina a temperatura ambiente.
En los Ejemplos A4.1 y A8.1 se describen las
condiciones especialmente preferidas de esta variante del
Procedimiento.
Los compuestos de la fórmula (I) pueden estar en
la forma de uno de los posibles isómeros o en la forma de una
mezcla de los mismos, en forma de isómeros puros o en forma de una
mezcla de isómeros, p.e., en la forma de una mezcla
diastereomérica. La invención se refiere a los dos isómeros puros y
a las mezclas diastereoméricas, y todo lo anterior y posterior de
este documento debe interpretarse de acuerdo con ello, incluso en el
caso en que no se mencionen los detalles estereoquímicos
específicamente en cada uno de los casos.
Las mezclas diastereoméricas se pueden resolver
en los isómeros puros mediante procedimientos conocidos, por
ejemplo, mediante recristalización en un solvente, mediante
cromatografía, por ejemplo cromatografía líquida de alta resolución
(HPLC) sobre acetilcelulosa, con la ayuda de microorganismos
adecuados, mediante rotura con enzimas inmovilizadas específicas o
mediante la formación de compuestos de inclusión usando, por
ejemplo, éteres corona, que formen complejo con sólo uno de los
isómeros.
Los diasteeoisómeros puros según la invención se
pueden obtener también, aparte de mediante la separación de las
correspondientes mezclas de isómeros, con los procedimientos
generalmente conocidos de síntesis estereoselectiva, por ejemplo,
efectuando el procedimiento según la invención usando productos de
partida que tengan la adecuada correspondiente estereoquímica.
En cada caso resulta ventajoso aislar o
sintetizar el isómero más activo biológicamente, en el caso en que
los componentes individuales presenten actividad biológica
diferente.
Los compuestos de fórmula (I) también se pueden
obtener en la forma de sus hidratos y/o pueden incluir otros
solventes, por ejemplo, los solventes que se han usado para la
cristalización de los compuestos en forma sólida.
La invención se refiere de manera específica a
los procedimientos de preparación descritos en los Ejemplos A4.1
hasta A4.13 y B8.1.
En el área del control de las pestes, los
compuestos de fórmula (I) según la invención son ingredientes
activos que muestran actividad valiosa preventiva y/o curativa con
un espectro biocida muy ventajoso y un espectro muy amplio, incluso
a niveles muy bajos de concentración, al mismo tiempo que resultan
muy bien tolerados por parte de los animales de sangre caliente,
por los peces y las plantas. De manera sorprendente, resultan
igualmente adecuados tanto para el control de las pestes de plantas
como de ecto- y de endo- parásitos en humanos y muy especialmente,
en la ganadería productiva, en animales domésticos y en animales de
compañía. Resultan efectivos contra todos o contra estados de
desarrollo individuales de pestes de animales normalmente
sensibles, pero también contra pestes de animales resistentes, tales
como insectos y representantes de la orden Acarina, nematodos,
cestodes y trematodes, y al mismo tiempo protegen los organismos
útiles. La actividad insecticida o acaricida de los ingredientes
activos según la invención se puede manifestar ella misma
directamente, p.e., en la mortalidad de las pestes, que tiene lugar
inmediatamente o sólo después de un cierto tiempo, por ejemplo,
durante la muda, o indirectamente, por ejemplo con composición
reducida y/o en el modo de incubación. Una buena actividad
corresponde a una mortalidad de por lo menos del 50 al 60%.
Dentro del alcance de la invención es posible un
control con éxito, en particular, de las pestes dentro de las
órdenes Lepidoptera, Coleoptera, Orthoptera, Isoptera, Psocoptera,
Anoplura, Mallophaga, Thysanoptera, Heteroptera, Homoptera,
Hymenoptera, Diptera, Siphonaptera, Thysanura y Acarina,
principalmente Acarina, Diptera, Thysanoptera, Lepidoptera y
Coleoptera. Se pueden obtener controles especialmente muy buenos con
las siguientes
pestes:
pestes:
- \quad
- Abagrotis spp., Abraxas spp., Acantholeucania spp., Acanthoplusia spp., Acarus spp., Acarus siro, Aceria spp., Aceria sheldoni, Acleris spp., Acoloithus spp., Acompsia spp., Acossus spp., Acria spp., Acrobasis spp., Acrocercops spp., Acrolepia spp., Acrolepiopsis spp., Acronicta spp., Acropolitis spp., Actebia spp., Aculus spp., Aculus schlechtendali, Adoxophyes spp., Adoxophyes reticulana, Aedes spp., Aegeria spp., Aethes spp., Agapeta spp., Agonopterix spp., Agriopis spp., Agriotes spp., Agriphila spp., Agrochola spp., Agroperina spp., Alabama spp., Alabama argillaceae, Agrotis spp., Albuna spp., Alcathoe spp., Alcis spp., Aleimma spp., Aletia spp., Aleurothrixus spp., Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes spp., Aleyrodes brassicae, Allophyes spp., Alsophila spp., Amata spp., Amathes spp., Amblyomma spp., Amblyptilia spp., Ammoconia spp., Amorbia spp., Amphion spp., Amphipoea spp., Amphipyra spp., Amyelois spp., Anacamptodes spp., Anagrapha spp., Anarsia spp., Anatrychyntis spp., Anavitrinella spp., Ancylis spp., Andropolia spp., Anhimella spp., Antheraea spp., Antherigona spp., Antherigona soccata, Anthonomus spp., Anthonomus grandis, Anticarsia spp., Anticarsia gemmatalis, Aonidiella spp., Apamea spp., Aphania spp., Aphelia spp., Aphididae, Aphis spp., Apotomis spp., Aproaerema spp., Archippus spp., Archips spp., Acromyrmex, Arctia spp., Argas spp., Argolamprotes spp., Argyresthia spp., Argyrogramma spp., Argyroploce spp., Argyrotaenia spp., Arotrophora spp., Ascotis spp., Aspidiotus spp., Aspilapteryx spp., Asthenoptycha spp., Aterpia spp., Athetis spp., Atomaria spp., Atomaria linearis, Atta spp., Atypha spp., Autographa spp., Axylia spp., Bactra spp., Barbara spp., Batrachedra spp., Battaristis spp., Bembecia spp., Bemisia spp., Bemisia tabaci, Bibio spp., Bibio hortulanis, Bisigna spp., Blastesthia spp., Blatta spp., Blatella spp., Blepharosis spp., Bleptina spp., Boarmia spp., Bombyx spp., Bomolocha spp., Boophilus spp., Brachmia spp., Bradina spp., Brevipalpus spp., Brithys spp., Bryobia spp., Bryobia praetiosa, Bryotropha spp., Bupalus spp., Busseola spp., Busseola fusca, Cabera spp., Cacoecimorpha spp., Cadra spp., Cadra cautella, Caenurgina spp., Calipitrimerus spp., Callierges spp., Callophpora spp., Callophpora erythrocephala, Calophasia spp., Caloptilia spp., Calybites spp., Capnoptycha spp., Capua spp., Caradrina spp., Caripeta spp., Carmenta spp., Carposina spp., Carposina nipponensis, Catamacta spp., Catelaphris spp., Catoptria spp., Caustoloma spp., Celaena spp., Celypha spp., Cenopis spp., Cephus spp., Ceramica spp., Cerapteryx spp., Ceratitis spp, Ceratophyllus spp., Ceroplaster spp., Chaetocnema spp., Chaetocnema tibialis, Chamaesphecia spp., Charanvca spp., Cheimophila spp., Chersotis spp., Chiasmia spp., Chilo spp., Chionodes spp., Chorioptes spp., Choristoneura spp., Chrysaspidia spp., Chrysodeixis spp., Chrysomya spp., Chrysomphalus spp., Chrysomphalus dictyospermi, Chrysomphalus aonidium, Chrysoteuchia spp., Cilix spp., Cimex spp., Clysia spp., Clysia ambiguella, Clepsis spp., Cnaemidophorus spp., Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Coccus spp., Coccus hesperidum, Cochylis spp., Coleophora spp., Colotois spp., Commophila spp., Conistra spp., Conopomorpha spp., Corcyra spp., Cornutiplusia spp., Cosmia spp., Cosmopolites spp., Cosmopterix spp., Cossus spp., Costaeonvexa spp., Crambus spp., Creatonotos spp., Crocidolomia spp., Crocidolomia binotalis, Croesia spp., Crymodes spp., Cryptaspasma spp., Cryptoblabes spp., Cryptocala spp., Cryptophlebia spp., Cryptophlebia leucotreta, Cryptoptila spp., Ctenopseustis spp., Ctenocephalides spp., Cucullia spp., Curculio spp., Culex spp., Cuterebra spp., Cydia spp., Cydia pomonella, Cymbalophora spp., Dactylethra spp., Dacus spp., Dadica spp., Damalinea spp., Dasychira spp., Decadarchis spp., Decodes spp., Deilephila spp., Deltodes spp., Dendrolimus spp., Depressaria spp., Dermestes spp., Dermanyssus spp., Dermanyssus gallinae, Diabrotica spp., Diachrysia spp., Diaphania spp., Diarsia spp., Diasemia spp., Diatraea spp., Diceratura spp., Dichomeris spp., Dichrocrocis spp., Dichrorampha spp., Dicycla spp., Dioryctria spp., Diparopsis spp., Diparopsis castanea, Dipleurina spp., Diprion spp., Diprionidae, Discestra spp., Distantiella spp., Distantiella theobroma, Ditula spp., Diurnea spp., Doratopteryx spp., Drepana spp., Drosphila spp., Drosphila melanogaster, Dysauxes spp., Dysdercus spp., Dysstroma spp., Eana spp., Earias spp., Ecclitica spp., Ecdytolopha spp., Ecpyrrhorrhoe spp., Ectomyelois spp., Eetropis spp., Egira spp., Elasmopalpus spp., Emmelia spp., mpoasca spp., Empyreuma spp., Enargia spp., Enarmonia spp., Endopiza spp., Endothenia spp., Endotricha spp., Eoreuma spp., Eotetranychus spp., Eotetranychus carpini, Epagoge spp., Epelis spp., Ephestia spp., Ephestiodes spp., Epiblema spp., Epiehoristodes spp., Epinotia spp., Epiphyas spp., Epiplema spp., Epipsestis spp., Epirrhoe spp., Episimus spp., Epitymbia spp., Epllachna spp., Erannis spp., Erastria spp., Eremnus spp., Ereunetis spp., Eriophyes spp., Eriosoma spp., Eriosoma lanigerum, Erythroneura spp., Estigmene spp., Ethmia spp., Etiella spp., Euagrotis spp., Eucosma spp., Euehlaena spp., Euelidia spp., Eueosma spp., Euchistus spp., Eucosmomorpha spp., Eudonia spp., Eufidonia spp., Euhyponomeutoides spp., Eulepitodes spp., Eulia spp., Eulithis spp., Eupithecia spp., Euplexia spp., Eupoecilia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Eupsilia spp., Eurhodope spp., Eurois spp., Eurygaster spp., Eurythmia spp., Eustrotia spp., Euxoa spp., Euzophera spp., Evergestis spp., Evippe spp., Exartema spp., Fannia spp., Faronta spp., Feltia spp., Filatima spp., Fishia spp., Frankliniella spp., Fumibotys spp., Gaesa spp., Gasgardia spp., Gastrophilus spp., Gelechia spp., Gilpinia spp., Gilpinia polytoma, Glossina spp., Glyphipterix spp., Glyphodes spp., Gnorimoschemini spp., Gonodonta spp., Gortyna spp., Gracillaria spp., Graphania spp., Grapholita spp., Grapholitha spp., Gravitarmata spp., Gretchena spp., Griselda spp., Gryllotalpa spp., Gynaephora spp., Gypsonoma spp., Hada spp., Haematopinus spp., Halisidota spp., Harpipteryx spp., Harrisina spp., Hedya spp., Helicoverpa spp., Heliophobus spp., Heliothis spp., Hellula spp., Helotropa spp., Hemaris spp., Hercinothrips spp., Herculia spp., Hermonassa spp., Heterogenea spp., Holomelina spp., Homadaula spp., Homoeosoma spp., Homoglaea spp., Homohadena spp., Homona spp., Homonopsis spp., Hoplocampa spp., Hoplodrina spp., Hoshinoa spp., Hxalomma spp., Hydraecia spp., Hydriomena spp., Hyles spp., Hyloicus spp., Hypagyrtis spp., Hypatima spp., Hyphantria spp., Hyphantria cunea, Hypocala spp., Hypocoena spp., Hypodema spp., Hyppobosca spp., Hypsipyla spp., Hyssia spp., Hysterosia spp., Idaea spp., Idia spp., Ipimorpha spp., Isia spp., Isochorista spp., Isophrictis spp., Isopolia spp., Isotrias spp., Ixodes spp., Itame spp., Jodia spp., Jodis spp., Kawabea spp., Keiferia spp., Keiferia lycopersicella, Labdia spp., Lacinipolia spp., Lambdina spp., Lamprothritpa spp., Laodelphax spp., Lasius spp., Laspeyresia spp., Leptinotarsa spp., Leptinotarsa decemlineata, Leptocorisa spp., Leptostales spp., Lecanium spp., Lecanium comi, Lepidosaphes spp., Lepisma spp., Lepisma saccharina, Lesmone spp., Leucania spp., Leucinodes spp., Leucophaea spp., Leucophaea maderae, Leucoptera spp., Leucoptera scitella, Linognathus spp., Liposcelis spp., Lissorhoptrus spp., Lithacodia spp., Lithocolletis spp., Lithomoia spp., Lithophane spp., Lixodessa spp., Lobesia spp., Lobesia botrana, Lobophora spp., Locusta spp., Lomanaltes spp., Lomographa spp., Loxagrotis spp., Loxostege spp., Lucilia spp., Lymantria spp., Lymnaecia spp., Lyonetia spp., Lyriomyza spp., Macdonnoughia spp., Macrauzata spp., Macronoctua spp., Macrosiphus spp., Malacosoma spp., Maliarpha spp., Mamestra spp., Mamestra brassicae, Manduca spp., Manduca sexta, Marasmia spp., Margaritia spp., Matratinea spp., Matsumuraeses spp., Melanagromyza spp., Melipotes spp., Melissopus spp., Melittia spp., Melolontha spp., Meristis spp., Meritastis spp., Merophyas spp., Mesapamea spp., Mesogona spp., Mesoleuca spp., Metanema spp., Metendothenia spp., Metzneria spp., Micardia spp., Microcorses spp., Microleon spp., Mnesictena spp., Mocis spp., Monima spp., Monochroa spp., Monomorium spp., Monomorium pharaonis, Monopsis spp., Morrisonia spp., Musca spp., Mutuuraia spp., Myelois spp., Mythimna spp., Myzus spp., Naranga spp., Nedra spp., Nemapogon spp., Neodiprion spp., Neosphaleroptera spp., Nephelodes spp., Nephotettix spp., Nezara spp., Nilaparvata spp., Niphonympha spp., Nippoptilia spp., Noctua spp., Nola spp., Notocelia spp., Notodonta spp., Nudaurelia spp., Ochropleura spp., Ocnerostoma spp., Oestrus spp., Olethreutes spp., Oligia spp., Olindia spp., Olygonychus spp., Olygonychus gallinae, Oncocnemis spp., Operophtera spp., Ophisma spp., Opogona spp., Oraesia spp., Orniodoros spp., Orgyia spp., Oria spp., Orseolia spp., Orthodes spp., Orthogonia spp., Orthosia spp., Oryzaephilus spp., Oscinella spp., Oscinella frit, Osminia spp., Ostrinia spp., Ostrinia nubilalis, Otiorhynchus spp., Ourapteryx spp., Pachetra spp., Pachysphinx spp., Pagyda spp., Paleacrita spp., Paliga spp., Palthis spp., Pammene spp., Pandemis spp., Panemeria spp., Panolis spp., Panolis flammea, Panonychus spp., Parargyresthia spp., Paradiarsia spp., Paralobesia spp., Paranthrene spp., Parapandemis spp., Parapediasia spp., Parastichtis spp., Parasyndemis spp., Paratoria spp., Pareromeme spp., Pectinophora spp., Pectinophora gossypiella, Pediculus spp., Pegomyia spp., Pegomyia hyoscyami, Pelochrista spp., Pennisetia spp., Penstemonia spp., Pemphigus spp., Peribatodes spp., Peridroma spp., Perileucoptera spp., Periplaneta spp., Perizoma spp., Petrova spp., Pexicopia spp., Phalonia spp., Phalonidia spp., Phaneta spp., Phlyctaenia spp., Phlyctinus spp., Phorbia spp., Phragmatobia spp., Phricanthes spp., Phthorimaea spp., Phthorimaea operculella, Phyllocnistis spp., Phyllocoptruta spp., Phyllocoptruta oleivora, Phyllonorycter spp., Phyllophila spp., Phylloxera spp., Pieris spp., Pieris rapae, Piesma spp., Planococus spp., Planotortrix spp., Platyedra spp., Platynota spp., Platyptilia spp., Platysenta spp., Plodia spp., Plusia spp., Plutella spp., Plutella xylostella, Podosesia spp., Polia spp., Popillia spp., Polymixis spp., Polyphagotarsonemus spp., Polyphagotarsonemus latus, Prays spp., Prionoxystus spp., Probole spp., Proceras spp., Prochoerodes spp., Proeulia spp., Proschistis spp., Proselena spp., Proserpinus spp., Protagrotis spp., Proteoteras spp., Protobathra spp., Protoschinia spp., Pselnophorus spp., Pseudaletia spp., Pseudanthonomus spp., Pseudaternelia spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudexentera spp., Pseudococus spp., Pseudohermenias spp., Pseudoplusia spp., Psoroptes spp., Psylla spp., Psylliodes spp., Pterophorus spp., Ptycholoma spp., Pulvinaria spp., Pulvinaria aethiopica, Pyralis spp., Pyrausta spp., Pyrgotis spp., Pyrreferra spp., Pyrrharctia spp., Quadraspidiotus spp., Rancora spp., Raphia spp., Reticultermes spp., Retinia spp., Rhagoletis spp, Rhagoletis pomonella, Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Rhizopertha spp., Rhodnius spp., Rhophalosiphum spp., Rhopobota spp., Rhyacia spp., Rhyacionia spp., Rhynchopacha spp., Rhyzosthenes spp., Rivula spp., Rondotia spp., Rusidrina spp., Rynchaglaeaspp., Sabulodes spp., Sahlbergella spp., Sahlbergella singularis, Saissetia spp., Samia spp., Sannina spp., Sanninoidea spp., Saphoideus spp., Sarcoptes spp., Sathrobrota spp., Scarabeidae, Sceliodes spp., Schinia spp., Schistocerca spp., Schizaphis spp., Schizura spp., Schreckensteinia spp., Sciara spp., Scirpophaga spp., Scirthrips auranti, Scoparia spp., Scopula spp., Scotia spp., Scotinophara spp., Scotogramma spp., Scrobipalpa spp., Scrobipalpopsis spp., Semiothisa spp., Sereda spp., Sesamia spp., Sesia spp., Sicya spp., Sideridis spp., Simyra spp.,Sineugraphe spp., Sitochroa spp., Sitobion spp., Sitophilus spp., Sitotroga spp., Solenopsis spp., Smerinthus spp., Sophronia spp., Spaelotis spp., Spargaloma spp., Sparganothis spp., Spatalistis spp., Sperchia spp., Sphecia spp., Sphinx spp., Spilonota spp., Spodoptera spp., Spodoptera littoralis, Stagmatophora spp., Staphylinochrous spp., Stathmopoda spp., Stenodes spp., Sterrha spp., Stomoxys spp., Strophedra spp., Sunira spp., Sutyna spp., Swammerdamia spp., Syllomatia spp., Sympistis spp., Synanthedon spp., Synaxis spp., Syncopacma spp., Syndemis spp., Syngrapha spp., Synthomeida spp., Tabanus spp., Taehiarchis spp., Taeniothrips spp., Tannia spp., Tarsonemus spp., Tegulifera spp., Tehama spp., Teleiodes spp., Telorta spp., Tenebrio spp., Tephrina spp., Teratoglaea spp., Terricula spp., Tethea spp., Tetranychus spp., Thalpophila spp., Thaumetopoea spp., Thiodia spp., Thrips spp., Thrips palmi, Thrips tabaci, Thyridopteryx spp., Thyris spp., Tineola spp., Tipula spp., Tortricidia spp., Tortrix spp., Trachea spp., Trialeurodes spp., Trialeurodes vaporariorum, Triatoma spp., Triaxomera spp., Triboliumspp., Tricodectes spp., Trichoplusia spp., Trichoplusia ni, Trichoptilus spp., Trioza spp., Trioza erytreae, Triphaenia spp., Triphosa spp., Trogoderma spp., Tyria spp., Udea spp., Unaspis spp., Unaspis citri, Utetheisa spp., Valeriodes spp., Vespa spp., Vespamima spp., Vitacea spp., Vitula spp., Witlesia spp., Xanthia spp., Xanthorhoe spp., Xanthotype spp., Xenomicta spp., Xenopsylla spp., Xenopsylla cheopsis, Xestia spp., Xylena spp., Xylomyges spp., Xyrosaris spp., Yponomeuta spp., Ypsolopha spp., Zale spp., Zanclognathus spp., Zeiraphera spp., Zenodoxus spp., Zeuzera spp., Zygaena spp.
\newpage
También es posible controlar las pestes de la
clase Nematoda usando los compuestos según la invención. Dichas
pestes incluyen, por ejemplo, las de los nematodos de los nudos de
las raíces, las de los nematodos que forman quistes y también las
de los nematodos de los tallos y las hojas; y especialmente de
Heterodera spp, p.e., Heterodera schachtii, Heterodera
avenae y Heterodera trifolli; Globodera spp., p.e., Globodera
rostochiensis, Meloidogyne spp., p.e., Meloidogyne incognita y
Meloidogyne javanica; Radopholus spp., p.e., Radopholus similis;
Pratylenchus, p.e., Pratylenchus neglectans y Pratylenchus
penetrans; Tylenchulus, p.e., Tylenchulus semipenetrans;
Longidorus, Trichodorus, Xiphinema, Ditylenchus, Apheenchoides y
Anguina, especialmente Meloidogyne, p.e., Meloidogyne
oncognita y Heterodora, p.e., Heterodora glycines.
Un aspecto especialmente importante de la
presente invención es el uso de los compuestos de la fórmula (I)
según la invención para la protección de las plantas contra las
pestes que alimentan los parásitos.
La acción de los compuestos según la invención y
de las composiciones que los comprenden contra las pestes de los
animales se pueden ampliar de manera significativa y se pueden
adaptar a las circunstancias mediante la adición de otros
insecticidas, acaricidas o nematocidas. Los aditivos adecuados
incluyen, por ejemplo, representantes de las siguientes clases de
ingredientes activos: compuestos organofosforados, nitrofenoles y
derivados, formamidinas, ureas, carbamatos, piretrinas,
hidrocarburos clorados, neonicotinoides y preparaciones de
Bacillus thuringiensis.
Los ejemplos de componentes particularmente
adecuados para la mezcla incluyen: azametifos, clorfenvinfos,
cipermetrina, cipermetrina alta-cis, ciromazina,
diafentiuron, diazinon, diclorvos, dicrotopos, diciclanilo,
fenoxicarb, fluazuron, furatiocarb, isazofos, iodofenfos, kinopreno,
lufenuron, metacrofos, metidation, monocrotopos, fosfamidon,
profenofos, diofenolan, un compuesto que se obtiene de la cepa GC91
o de la cepa NCTC 11821 del Bacillus thuringiensis,
pimetrozina, bromopropilato, metopreno, disulfoton, quinalfos,
taufluvalinato, tiociclam, tiometon, aldicarb,
azinfos-metilo, benfuracarb; bifentrina, buprofezin,
carbofuran; dibutilaminotio; cartap; clorfuazuron; clorpirifos;
clotianidina, cyflutrin, lambda-cyalotrina,
alfa-cipermetrin, zeta-cipermetrin,
deltametrin, diflubenzuron; endosulfan; etiofencarb; fenitrotion,
fenobucarb, fenvalerato, formotion, metiocarb, heptenofos,
imidacloprid, isoprocarb, metamidofos, metomil; mevinfos; paration;
paration-metil; fosalone; pirimicarb; propoxur,
teflubenzuron; terbufos; triazamate; fenobucarb; tebufenozide;
fipronil; beta-ciflutrina; silafluofen;
fenpiroximato; piridaben; piridalil; fenazaquin; piriproxifen;
pirimidifen; nitenpiram; acetamiprid;
emamectin-benzoato; spinosad; un extracto de plantas
que es activo contra los insectos; una preparación que comprende
nematodes y que es activa contra los insectos; una preparación que
se obtiene a partir del Bacillus subtilis; una preparación
que comprende hongos y que es activa contra los insectos; una
preparación que comprende virus y que es activa contra los
insectos; clorfenapir; acefato; acrinatrin; alanicarb; alfametrina,
amitraz; AZ 60541; azinfos A; azinfos M; azociclotin; bendiocarb;
bensultap; beta-ciflutrin; brofenprox; bromofos A;
bufencarb; butocarboxin; butilpiridaben; cadusafos; carbaril;
carbofenotion; cloretocarb; cloretoxifos; clormefos;
cis-resmetrin; clocitrin; clofentezina; cianofos;
cicloprotrin; cihexatin; demeton M; demeton S; demeton
S-metil; diclofention; diclifos; dietion;
dimetoato; dimetilvinfos; dioxation; edifenfos; esfenvalerato;
etion; etofenprox; etoprofos; etrimfos; fenamifos; óxido de
fenbutatina; fenotiocarb; fenpropatrin; fenpirad; fention;
fluazinam; flucicloxuron; flufenoxuron; flufenprox; fonofos;
fostiazato; fubfenprox; HCH; hexaflumuron; hexitiazox; flonicamid;
iprobenfos; isofenfos; isoxation; ivermectina; malation; mecarbam;
mesulfenfos; metaldehido; metolcarb; milbemectina; moxidectina;
naled; NC 184; nitiazina; ometoato; oxamilo; oxidemeton M;
oxideprofos; permetrina; fentoato; forato; fosmet<, foxim;
pirimifos M; pirimifos E; promecarb; propafos; protiofos; protoato;
piroclofos; piradafention; piresmetrina; piretrum; tebufenozida;
salition; sebufos; sulfotep; sulprofos; tebufenpirad; tebupirimfos;
teflutrim; termefos; terbam; tetraclorvinfos; tiacloprid; tiafenox;
tiametroxam; tiodicarb; tiofanox; tionazina; turingiensin;
tralometrina; tiarateno; triazofos; triazuron; triclorfon;
triflumuron; trimetacarb; vamidotion; xililcarb; etoxazol;
zetametrina; indoxacarb; metoxifenozida; bifenazato; XMC
(3,5-xilil metilcarbamato); o el hongo patógeno
Metarrhizium anisopliae.
Los compuestos según la invención se pueden usar
para el control, es decir, para inhibir o destruir las pestes del
tipo mencionado que tienen lugar en las plantas, en especial en las
plantas útiles y ornamentales en agricultura, horticultura y
silvicultura, o en algunas partes de dichas plantas, tales como los
frutos, capullos, hojas, tallos, tubérculos o raíces, mientras que
en algunos casos las partes de las plantas que crecen más tarde,
permanecen protegidas contra estas pestes.
Las cosechas objetivo incluyen, en especial, los
cereales tales como trigo, cebada, centeno, avena, arroz, maíz y
sorgo; remolacha, tal como remolacha de azúcar y remolacha de
forraje; frutas, p.e., manzanas, frutas duras y frutas blandas,
tales como manzanas, peras, ciruelas, melocotones, almendras,
cerezas y bayas, p.e., fresones, frambuesas y zarzamoras; plantas
leguminosas, tales como judías, lentejas, guisantes y soja; plantas
aceitosas, tales como mostaza, amapola, aceitunas, girasoles, coco,
aceite de castor, chocolate y cacahuetes; cucurbitáceas tales como
calabacines, pepinos y melones; plantas de fibra tales como algodón,
lino, cáñamo y yute; frutos cítricos tales como naranjas, limones,
pomelos y mandarinas; vegetales, tales como espinacas, lechuga,
espárragos, coles, zanahorias, cebollas, tomates, patatas y pimentón
dulce; lauráceas, tales como avocados, vainilla y alcanfor; y
tabaco, nueces, café, berenjenas, caña de azúcar, té, pimienta,
vides, saltos, plátanos, plantas de caucho natural y
ornamentales.
Otras áreas de uso de los compuestos según la
invención son la protección de los alimentos almacenados y de las
despensas y la protección de las materias primas y, también en el
sector de la higiene, en especial la protección de los animales
domésticos y de la ganadería productiva contra las pestes de los
tipos mencionados, más especialmente la protección de los animales
domésticos, en especial los gatos y perros, de la infección por
pulgas, garrapatas y nematodos.
La invención se refiere también a las
composiciones pesticidas, tales como concentrados que se pueden
emulsionar, concentrados en suspensión, soluciones que se pueden
rociar directamente o diluir, pastas para extender, emulsiones
diluidas, polvos humidificables, polvos solubles, polvos para
dispersar, polvos, gránulos y encapsulaciones de substancias
poliméricas, que comprenden por lo menos uno de los compuestos según
la invención, y la elección de la formulación se hace de acuerdo
con los objetivos perseguidos y las circunstancias que
prevalecen.
En estas composiciones, el ingrediente activo se
usa en forma pura, y un ingrediente activo sólido se usa, por
ejemplo, con un tamaño de partícula específico, o preferiblemente
junto con, por lo menos, uno de los adyuvantes habituales en la
tecnología de la formulación, tales como extensores, p.e., solventes
o soportes sólidos, o compuestos activos en la superficie
(tensioactivos). En el área del control de los parásitos en
humanos, animales domésticos, ganadería productiva y animales de
compañía, resulta auto evidente que solamente se usan los aditivos
fisiológicamente tolerables.
Los solventes son, por ejemplo: hidrocarburos
aromáticos no hidrogenados o parcialmente hidrogenados,
preferiblemente fracciones C_{8} a C_{12} de alquil bencenos,
tales como mezclas de xilenos, naftalenos alquilados o
tetrahidronaftalenos, hidrocarburos alifáticos o cicloalifáticos,
tales como parafinas o ciclohexano, alcoholes tales como etanol,
propanol o butanol, glicoles y éteres y ésteres de los mismos, tales
como propilen glicol, dipropilen glicol éter, etilen glicol o
etilen glicol monometil o etiléter, cetonas tales como
ciclohexanona, isoforona o diacetona alcohol, solventes fuertemente
polares tales como
N-metil-2-pirrolidona,
dimetil sulfóxido o N,N-dimetilformamida, agua,
aceites de plantas no epoxidados o epoxidados, tales como semilla de
colza, aceite de castor, de coco o de soja, y aceites de
silicona.
Los soportes sólidos usados, por ejemplo, para
polvos y polvos para dispersión, son como norma polvos de roca
naturales, tales como calcita, talco, caolín, montmorillonita o
atapulgita. También se puede añadir ácidos silícicos altamente
dispersos o polímeros absorbentes altamente dispersos para mejorar
las propiedades físicas. Los soportes de gránulos con propiedades
de absorción son de tipos porosos, tales como piedra pómez,
ladrillo triturado, sepiolita o bentonita, y los materiales de
soporte no absorbentes son la calcita o la arena. También se pueden
utilizar una gran variedad de materiales granulares de naturaleza
orgánica o inorgánica, en particular dolomita o residuos de plantas
pulverizadas.
Los compuestos de superficie activa son,
dependiendo de la naturaleza del compuesto activo que se ha de
formular, tensioactivos no iónicos, catiónicos y/o aniónicos o
mezclas de tensioactivos con buenas propiedades emulsionantes,
dispersantes o humidificantes. Los tensioactivos que se enumeran a
continuación se deben considerar sólo como ejemplos; en la
literatura correspondiente se describen muchos otros tensioactivos
que resultan habituales en la tecnología de la formulación y que
resultan adecuados según la invención.
Los tensioactivos no iónicos son, en particular,
derivados de poliglicol éter de alcoholes alifáticos o
cicloalifáticos, ácidos grasos saturados o no saturados y
alquilfenoles, que pueden contener de 3 a 30 grupos de éter
glicólico y de 8 a 20 átomos de carbono en el radical de
hidrocarburo (alifático) y de 6 a 18 átomos de carbono en el
radical alquilo de los alquilfenoles. Substancias que resultan
también adecuadas son los aductos de óxido de polietileno solubles
en agua, que contienen de 20 a 250 grupos éter de etilen glicol y
de 10 a 100 grupos éter de propilen glicol, en propilen glicol,
etilen diaminopolipropilen glicol y alquil polipropilen glicol que
tiene de 1 a 10 átomos de carbono en la cadena alquílica. Los
compuestos mencionados generalmente contienen de 1 a 5 unidades de
etilen glicol por unidad de propilen glicol. Los ejemplos son
nonilfenol-polietoxietanoles, éteres de poliglicol
de aceite de castor, aductos de óxido de
polipropilen-polietileno,
tributilfenoxipolietoxietanol, polietilenglicol y
octilfenoxipolietoxietanol. Otras substancias son ésteres de ácidos
grasos de sorbitano polioxietileno, tales como trioleato de
sorbitano
polioxietileno.
polioxietileno.
Los tensioactivos catiónicos son, en particular,
sales de amonio cuaternario que contienen, como substituyentes, por
lo menos un radical alquilo que tiene de 8 a 22 átomos de carbono y,
como substituyentes adicionales, radicales alquilo inferiores,
halogenados o no halogenados, bencilo o hidroxialquilo inferiores.
Las sales se encuentran preferiblemente en forma de haluros, metil
sulfatos o etil sulfatos. Son ejemplos el cloruro de estearilo
trimetil amonio y el bromuro de
bencilo-di-(2-cloroetilo) etil
amonio.
Los tensioactivos aniónicos adecuados pueden ser
tanto jabones solubles en agua como compuestos activos en
superficie, sintéticos y solubles en agua. Los jabones adecuados son
las sales de metales alcalinos y de metales alcalino térreos,
substituidos o no substituidos, de ácidos grasos superiores
(C_{10}-C_{22}), tales como las sales de sodio
o potasio del ácido oléico o esteárico, o de mezclas de ácidos
grasos naturales que se pueden obtener, por ejemplo, a partir del
aceite de coco o aceite superior; y además también las sales de
metil taurina de ácidos grasos. Sin embargo, se usan con más
frecuencia los tensioactivos sintéticos, en particular, los
sulfonatos grasos, los sulfatos grasos, los derivados de
benzimidazol sulfonados o los alquilarilosulfonatos. Como norma
general, los sulfonatos y los sulfatos grasos se encuentran en la
forma de sales de metales alcalinos, metales alcalinotérreos o de
amonio substituidos o no substituidos, y en general tienen un
radical alquilo de 8 a 22 átomos de carbono, incluyendo también los
radicales alquilo en la parte alquílica de los radicales acilo. Los
ejemplos son las sales de sodio o calcio del ácido ligninsulfónico,
del ester ácido dodecilsulfúrico o de una mezcla de sulfatos de
alcohol graso preparada a partir de ácidos grasos naturales. Estos
incluyen también las sales de los ésteres de ácido sulfúrico y de
los ácidos sulfónicos de aductos de óxido de
etileno-alcohol graso. Los derivados de
benzimidazol sulfonados contienen preferiblemente 2 grupos de ácido
sulfónico y un radical de ácido graso que tiene aproximadamente de
8 a 22 átomos de carbono. Los alquilarilosulfonatos son, por
ejemplo, las sales de sodio, calcio o trietanolamonio del ácido
dodecilbencensulfónico, del ácido dibutilnaftalensulfónico o de un
producto de condensación de formaldehido-ácido naftalensulfónico.
También se pueden usar los correspondientes fosfatos, tales como
las sales del ester ácido fosfórico de un aducto de óxido de
etileno-p-nonilfenol-(4-14),
o fosfolípidos.
Las composiciones, como norma, comprenden de 0,1
a 99%, en particular de 0,1 a 95%, de compuesto activo y de 1 a
99,9%, en particular de 5 a 99,9%, por lo menos, de un sólido o
líquido auxiliar, y en éste, es posible como norma, que de 0 a 25%,
en particular de 0,1 a 20%, de la composición sean tensioactivos (en
cada caso el % se da como porcentaje en peso). Aunque las
composiciones concentradas son las más preferidas como productos
comerciales, como norma el usuario final usa composiciones diluidas
que comprenden concentraciones considerablemente inferiores de
compuesto activo. Las composiciones preferidas están constituidas,
en particular, tal como se indica a continuación (% = por ciento en
peso):
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\newpage
Las composiciones según la invención también
pueden comprender otros adyuvantes sólidos o líquidos, tales como
estabilizantes, p.e. aceites vegetales o aceites vegetales
epoxidados (p.e., aceite de coco epoxidado, aceite de semilla de
colza o aceite de soja), antiespumantes, p.e., aceite de silicona,
conservantes, reguladores de la viscosidad, enlazantes y/o
fijadores así como fertilizantes u otros ingredientes activos para
la obtención de efectos especiales, p.e., acaricidas, bactericidas,
fungicidas, nematocidas, moluscocidas o herbicidas selectivos.
Los productos para la protección de las cosechas
según la invención se preparan de la manera conocida, en ausencia
de adyuvantes, p.e., mediante molienda, tamizando y/o comprimiendo
un ingrediente activo sólido o una mezcla de ingredientes activos,
por ejemplo, hasta un determinado tamaño de partícula, y en
presencia de por lo menos un adyuvante, por ejemplo, mediante una
mezcla íntima y/o molienda del ingrediente activo o la mezcla de
los ingredientes activos con el(los) adyuvante(s). La
invención se refiere también de manera parecida a aquellos
procedimientos para la preparación de las composiciones según la
invención y al uso de los compuestos de la fórmula (I) en la
preparación de dichas composiciones.
La invención se refiere también a los
procedimientos de aplicación de los productos para la protección de
la cosecha, es decir, los procedimientos para el control de las
pestes del mencionado tipo, tales como rociado, atomización,
pulverización, recubrimiento, preparación, dispersión o vertido, que
se seleccionan según los objetivos buscados y las circunstancias
que prevalecen, y al uso de las composiciones para el control de
las pestes del mencionado tipo. Los márgenes típicos de
concentración van desde 0,1 hasta 1000 ppm, preferiblemente desde
0,1 hasta 500 ppm del ingrediente activo. Los margenes de aplicación
por hectárea van generalmente desde 1 hasta 2000 g de ingrediente
activo por hectárea, en especial desde 10 hasta 1000 g/ha,
preferiblemente desde 20 hasta 600 g/ha, más especialmente desde 20
hasta 100 g/ha.
Un procedimiento preferido de aplicación en el
área de protección de la cosecha es la aplicación al follaje de las
plantas (aplicación foliar), siendo la frecuencia y la dosis de
aplicación dependiente del riesgo de infección de la peste en
cuestión. Sin embargo, el ingrediente activo también puede penetrar
en las plantas a través de las raíces (acción sistémica) cuando el
lugar de las plantas se impregna con una formulación líquida o
cuando el ingrediente activo se incorpora en forma sólida en el
lugar de las plantas, por ejemplo, en el suelo, p.e. en forma de
gránulos (aplicación al suelo). En el caso de cosechas de arroz,
dichos gránulos se pueden aplicar al campo de arroz inundado en
cantidades medidas.
Los productos para la protección de la cosecha
según la invención también resultan adecuados para la protección
contra las pestes animales del material de propagación de la planta,
p.e., semillas, tales como frutos, tubérculos o granos, o recortes
de plantas. El material de propagación se puede tratar con la
composición antes de plantar: las semillas, por ejemplo, se pueden
preparar antes de su sembrado. Los ingredientes activos según la
invención también se pueden aplicar a los granos (recubrimiento), ya
sea impregnando las semillas con una formulación líquida o mediante
recubrimiento de las mismas con una formulación sólida. La
composición también se puede aplicar a la zona de plantación cuando
el material de propagación se está plantando, por ejemplo, al surco
durante el sembrado. La invención se refiere también a dichos
procedimientos de tratamiento del material de propagación de la
planta y al material de propagación de la planta así tratado.
Los siguientes Ejemplos sirven para ilustrar la
invención. Estos ejemplos no limitan la invención. Las temperaturas
se dan en grados Celsius; las proporciones de mezcla de los
solventes se expresan en partes por volumen.
Se disuelven 2 g de
4'-desoxi-4'-oxo-avermectin
B1 monosacárido en 20 ml de metanol, 25 ml de piridina, 0,1 ml de
ácido acético y se añaden 0,4 g de metil ester del ácido
hidrazincarboxílico. La mezcla se agita a temperatura ambiente
durante 18 horas, y a continuación se elimina el solvente en vacío.
El residuo se extrae con diclorometano y solución acuosa de
bicarbonato sódico, se seca la fase orgánica sobre sulfato sódico y
se elimina el solvente por destilación. El residuo se purifica
mediante cromatografía sobre gel de sílice con hexano/acetato de
etilo, dando lugar a
4'-desoxi-4'-(metoxicarbonil-hidrazono)-avermectin
B1 monosacárido.
Se disuelven 10 g de
4'-desoxi-4'-oxo-5-O-t-butildimetilsilil-avermectin
B1 monosacárido en 65 ml de metanol, 100 ml de piridina, 1 ml de
ácido acético y se añaden 2 g de
N-fenil-hidrazincarboxamida. La
mezcla se agita a temperatura ambiente durante 48 horas, y a
continuación se elimina el solvente en vacío. El residuo se extrae
con diclorometano y solución acuosa de bicarbonato sódico, se seca
la fase orgánica sobre sulfato sódico y se elimina el solvente por
destilación. El residuo se purifica mediante cromatografía sobre gel
de sílice con hexano/acetato de etilo, dando lugar a
4'-desoxi-4'-(fenilamino-carbonil-hidrazono)-5-O-t-butildimetilsilil-avermectin
B1 monosacárido.
Etapa 2: Se disuelven 7 g de
4'-desoxi-4'-(fenilamino-carbonil-hidrazono)-5-O-t-butildimetilsilil-avermectin
B1 monosacárido en 75 ml de tetrahidrofurano y a continuación se
añaden 26 ml de una solución patrón, que se ha preparado a partir
de 250 g de HF-piridina al 70%, 276 ml de
tetrahidrofurano y 125 ml de piridina. La mezcla se agita a
temperatura ambiente durante 24 horas, se vierte sobre agua y se
extrae con acetato de etilo. A continuación se separan las fases,
se seca la fase orgánica sobre sulfato sódico y se eliminan los
solventes por destilación. El residuo se purifica mediante
cromatografía sobre gel de sílice con hexano/acetato de etilo,
dando lugar a
4'-desoxi-4'-(fenilamino-carbonil-hidrazono)-avermectin
B1 monosacárido.
\vskip1.000000\baselineskip
Se disuelven 3 g de
4'-desoxi-4'-oxo-avermectin
B1 monosacárido en 20 ml de metanol, 30 ml de piridina y 0,3 ml de
ácido acético y se añaden 0,7 g de la hidrazida del ácido
4-clorobenzoico. La mezcla se agita a temperatura
ambiente durante 48 horas, y a continuación se elimina el solvente
en vacío. El residuo se extrae con diclorometano y solución acuosa
de bicarbonato sódico, se seca la fase orgánica sobre sulfato sódico
y se elimina el solvente por destilación. El residuo se purifica
mediante cromatografía sobre gel de sílice con hexano/acetato de
etilo, dando lugar a
4'-desoxi-4'-[(4-clorobenzoil)-hidrazono]-avermectin
B1 monosacárido
\vskip1.000000\baselineskip
Se disuelven 300 mg de
4'-desoxi-4'-hidroxiimino-5-O-t-butildimetilsilil-avermectin
B1 monosacárido en 3 ml de diclorometano y se añaden 86 mg de
dimetilaminopiridina y 142 \mul de anhídrido piválico. La mezcla
se agita a temperatura ambiente durante 1 hora, y se elimina el
solvente en vacío después de filtración sobre gel de sílice con
diclorometano. El residuo se usa sin purificación adicional. El
residuo se disuelve en 7,5 ml de tetrahidrofurano y a continuación
se añaden 1,5 ml de una solución patrón, que se ha preparado a
partir de 250 g de HF-piridina al 70%, 275 ml de
tetrahidrofurano y 125 ml de piridina. La mezcla se agita a
temperatura ambiente durante 24 horas, se vierte sobre agua y se
extrae con acetato de etilo. A continuación se separan las fases,
se seca la fase orgánica sobre sulfato sódico y se eliminan los
solventes por destilación. El residuo se purifica mediante
cromatografía sobre gel de sílice con hexano/acetato de etilo, dando
lugar a
4'-desoxi-4'-(ter-butilcarboniloxi-imino)-avermectin
B1 monosacárido.
\vskip1.000000\baselineskip
Se disuelven 3 g de
4'-desoxi-4'-oxo-avermectin
B1 monosacárido en 20 ml de metanol, 30 ml de piridina y se añaden
2,2 g de O-metil-hidroxilamina. La
mezcla se agita a temperatura ambiente durante 12 horas, y a
continuación se elimina el solvente en vacío. El residuo se purifica
mediante cromatografía sobre gel de sílice con hexano/acetato de
etilo, dando lugar a
4'-desoxi-4'-(metoxi-imino)-avermectin
B1 monosacárido.
\vskip1.000000\baselineskip
Se disuelven 10 g de
8-oxi-4'-oxo-4'-5-O-t-butildimetilsilil-avermectin
B1 monosacárido en 94 ml de metanol y 2.03 ml de piridina y se
añaden 1,8 g de
O-metoximetil-hidroxilamina. La
mezcla se agita a temperatura ambiente durante 2 días, y a
continuación se elimina el solvente en vacío. El residuo se usa sin
purificación adicional. Una parte del residuo (0,300 mg) se
disuelve en 7,5 ml de tetrahidrofurano y a continuación se añaden
1,5 ml de una solución patrón, que se ha preparado a partir de 250 g
de HF-piridina al 70%, 275 ml de tetrahidrofurano y
125 ml de piridina. La mezcla se agita a temperatura ambiente
durante 24 horas, se vierte sobre agua y se extrae con acetato de
etilo. A continuación se separan las fases, se seca la fase orgánica
sobre sulfato sódico y se eliminan los solventes por destilación.
El residuo se purifica mediante cromatografía sobre gel de sílice
con hexano/acetato de etilo, dando lugar a
4'-desoxi-4'-(metoximetiloxi-imino)-avermectin
B1 monosacárido.
\vskip1.000000\baselineskip
El
4''-desoxi-4''-(fenoxicarbonil-hidrazono)-avermectin
B1 se obtiene a partir de
4''-desoxi-4''-oxo-avermectin
B1 y el fenil ester del ácido hidrazino carboxílico mediante el
mismo procedimiento descrito para el Ejemplo A1.1
Se disuelven 300 mg de
4''-desoxi-4''-hidroxilimino-5-O-t-butildimetilsilil-avermectin
B1 en 3 ml de diclorometano y se añaden 73 mg de
dimetilaminopiridina y 46 \mul de cloroformiato de metilo. La
mezcla se agita a temperatura ambiente durante 1 hora, y a
continuación se elimina el solvente en vacío después de filtración
a través de sílica gel con diclorometano. El residuo se usa sin
purificación adicional en la siguiente etapa. El residuo se
disuelve en 7,5 ml de tetrahidrofurano y a continuación se añaden
1,5 ml de una solución patrón, que se ha preparado a partir de 250
g de HF-piridina al 70%, 275 ml de tetrahidrofurano
y 125 ml de piridina. La mezcla se agita a temperatura ambiente
durante 24 horas, se vierte sobre agua y se extrae con acetato de
etilo. A continuación se separan las fases, se seca la fase orgánica
sobre sulfato sódico y se eliminan los solventes por destilación.
El residuo se purifica mediante cromatografía sobre
gel de sílice con hexano/acetato de etilo, dando lugar a 4''-desoxi-4''-(metiloxicarboniloxi-imino)-avermectin B1.
gel de sílice con hexano/acetato de etilo, dando lugar a 4''-desoxi-4''-(metiloxicarboniloxi-imino)-avermectin B1.
\vskip1.000000\baselineskip
El
4''-desoxi-4''-(fenilamino-carbonil-hidrazono)-avermectin
B1 se obtiene a partir de
4''-desoxi-4''-oxo-5-O-t-butildimetilsilil-avermectin
B1 y la
N-fenil-hidrazinocarboxamida
mediante el mismo procedimiento descrito para el Ejemplo A2.1
\vskip1.000000\baselineskip
El
4''-desoxi-4''-[(4-clorobenzoil)-hidrazono]-avermectin
B1 se obtiene a partir de
4''-desoxi-4''-oxo-avermectin
B1 y la hidrazida del ácido 4-clorobenzoico
mediante el mismo procedimiento descrito para el Ejemplo A3.1
\vskip1.000000\baselineskip
Se disuelven 300 mg de
4''-desoxi-4''-hidroxilimino-5-O-t-butildimetilsilil-avermectin
B1 en 3 ml de diclorometano y se añaden 40 mg de
dimetilaminopiridina y 32 \mul de anhídrido acético. La mezcla se
agita a temperatura ambiente durante 1 hora, y a continuación se
añade de nuevo 40 mg de dimetilaminopiridina y 32 \mul de
anhídrido acético. El solvente se elimina en vacío después de
filtración a través de sílica gel con diclorometano. El residuo se
usa en la siguiente etapa sin purificación adicional. El residuo se
disuelve en 7,5 ml de tetrahidrofurano y a continuación se añaden
1,5 ml de una solución patrón, que se ha preparado a partir de 250
g de HF-piridina al 70%, 275 ml de tetrahidrofurano
y 125 ml de piridina. La mezcla se agita a temperatura ambiente
durante 24 horas, se vierte sobre agua y se extrae con acetato de
etilo. A continuación se separan las fases, se seca la fase
orgánica sobre sulfato sódico y se eliminan los solventes por
destilación. El residuo se purifica mediante cromatografía sobre
gel de sílice con hexano/acetato de etilo, dando lugar a
4''-desoxi-4''-(acetatoxi-imino)-avermectin
B1.
\vskip1.000000\baselineskip
El
4''-desoxi-4''-(n-hexiloxi-imino)-avermectin
B1 se obtiene a partir de
4''-desoxi-4''-oxo-avermectin
B1 y el clorhidrato de la
O-n-hexil-hidroxilamina
mediante el mismo procedimiento descrito para el Ejemplo A4.1
De manera similar a la preparación de los
ejemplos anteriores, también es posible preparar los compuestos
descritos en las Tablas A4 y A8 y las Tablas 109 a 180. En las
Tablas, el simbolo indica, cuando es necesario, el enlace a través
del cual el radical en cuestión está unido al átomo de N-, O- o C-
del esqueleto.
Puesto que en muchos casos los compuestos se
encuentran como mezclas de los derivados de avermectin B1a y B1b,
la caracterización mediante los datos físicos habituales, tales como
punto de fusión o índice de refracción, tiene poco sentido. Por
esta razón, los compuestos se caracterizan mediante los tiempos de
retención que se determinan en un análisis por HPLC (cromatografía
líquida de alta resolución). Aquí, el término B1 se refiere al
componente principal en el que R_{1} es isopropilo.Cuando se dan
dos tiempos de retención para el derivado de B1a y para el derivado
B1b, o para ambos, los compuestos son mezclas de isómeros E/Z que
se pueden separar por cromatografía. En el caso de compuestos en que
se da un tiempo de retención, sólo en la columna de B1a o sólo en
la columna de B1b, durante el tratamiento se puede obtener el
componente B1a puro o el B1b puro, respectivamente. Las estructuras
correctas de los componenetes de B1a y B1b se asignan mediante
espectrometría de masas.
Para el análisis por HPLC se usa el siguiente
procedimiento:
La columna YMC-Pack
ODS-AQ usada para la cromatografía de los compuestos
está fabricada por YMC, Alte Raesfelderstrasse 6, 46514 Schembeck,
Alemania.
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- Tabla 109:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 110:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 111:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es O, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 112:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH_{2}CH_{2}-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 113:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es O, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 114:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 115:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es O, X-Y es -CH_{2}CH_{2}-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 116:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH_{2}CH_{2}-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 117:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es O, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 118:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 119:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es O, X-Y es -CH_{2}CH_{2}-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 120:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH_{2}CH_{2}-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 121:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 122:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 123:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 124:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 125:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es O, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 126:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 127:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es O, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 128:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 129:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 130:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
\newpage
- Tabla 131:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 132:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 133:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 134:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 135:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 136:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 137:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 138:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 139:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 140:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 141:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 142:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 143:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 144:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea B1 a B180 de la Tabla B.
- Tabla 145:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 146:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 147:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es-CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 148:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es-CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 149:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es O, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 150:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 151:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es-CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 152:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es-CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
\newpage
- Tabla 153:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 154:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 155:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 156:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es sec-butilo o isopropilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 157:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 158:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 159:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 160:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 161:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 162:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 163:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es-CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 164:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es-CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 165:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 166:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 167:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 168:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es ciclohexilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 169:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es O, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 170:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 171:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es O, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 172:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 173:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es O, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 174:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
\newpage
- Tabla 175:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es O, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 176:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 177:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 178:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH=CH-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 179:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 0, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
- Tabla 180:
- Compuestos de la fórmula (I) en que R_{2} es R_{4}, n es 1, X-Y es -CH_{2}-CH_{2}-, R_{1} es 1-metilbutilo y la combinación de R_{4} y Q para cada compuesto corresponde a una linea D1 a D10 de la Tabla D.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos de
formulación para su uso en la protección de cosechas (% =
porcentaje en
peso)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
La mezcla de un compuesto activo finamente
dividido y aditivos da lugar a un concentrado en emulsión que, por
dilución con agua, da lugar a emulsiones de la concentración
deseada.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
La mezcla de un compuesto activo finamente
dividido y aditivos da lugar a una solución adecuada para el uso en
forma de microgotas.
El compuesto activo se disuelve en
diclorometano, la solución se rocía sobre la mezcla de soporte y se
evapora el solvente a presión reducida.
El compuesto activo y los aditivos se mezclan y
la mezcla se muele en un molino adecuado. Ello da lugar a polvos
humedecibles que se pueden diluir en agua para dar lugar a
suspensiones de la concentración deseada.
La mezcla del compuesto activo y los aditivos da
lugar a un concentrado en emulsión que se puede diluir en agua para
dar lugar a emulsiones de la concentración deseada.
Se mezclan el compuesto activo y los aditivos,
la mezcla se muele, se humedece con agua, se extruye y se granula.
Los gránulos se secan en una corriente de aire.
En un mezclador, el compuesto activo finamente
dividido se aplica uniformemente al caolín, que se ha humedecido
con el polietilen glicol. Ello da lugar a gránulos recubiertos
libres de polvo.
La mezcla del compuesto activo y los aditivos da
lugar a un concentrado en suspensión que se puede diluir en agua
para dar lugar a suspensiones de la concentración deseada.
\vskip1.000000\baselineskip
Se rocían plantas jóvenes de soja con una
emulsión acuosa para rociado que comprende 12,5 ppm de compuesto
activo y, una vez se ha secado el recubrimiento de rociado, se
introducen 10 orugas de la primera etapa de Spodoptera
littoralis y se introducen en un contenedor de plástico. Tres
días después, se determina la reducción de la población en tanto
por ciento y la reducción en el tanto por ciento del daño de
alimentación (% de actividad) por comparación entre el número de
orugas muertas y el daño de alimentación entre las plantas tratadas
y las no tratadas. En este ensayo, los compuestos de las Tablas A4
y A8 y las Tablas 109 a 180 muestran una buena actividad. Así, en
particular los compuestos A4.1 a A4.13 y A8.1 a A8.9 tienen una
efectividad superior al 80%.
Se colocan plantas de maíz procedentes de
semilla en la solución de ensayo que comprende 12,5 ppm de
compuesto activo. Después de 6 días, se cortan las hojas, se colocan
en papel de filtro humedecido en una cápsula de Petri y se
introducen de 12 a 15 larvas de Spodoptera littoralis de la
etapa L_{1}. Cuatro días más tarde se determina la reducción de
la población en tanto por ciento (% de actividad) por comparación
del número de orugas muertas entre las plantas tratadas y las no
tratadas.
En este ensayo, los compuestos de las Tablas A4
y A8 y las Tablas 109 a 180 muestran una buena actividad. Así, en
particular los compuestos A4.1 a A4.13 y A8.1 a A8.9 tienen una
efectividad superior al 80%.
Se colocan 30-35 huevos de
Heliothis virescens de 0 a 24 horas de vida en papel de
filtro en una cápsula de Petri sobre una capa de alimento sintético
y, a continuación, se pipetean sobre el papel de filtro 0,8 ml de
la solución de ensayo que comprende 12,5 ppm de compuesto activo. La
evaluación se efectúa después de 6 días. Se determina la reducción
de la población en tanto por ciento (% de actividad) por comparación
del número de huevos y de larvas muertos entre los papeles de
filtro tratados y los no tratados. En este ensayo, los compuestos
de las Tablas A4 y A8 y las Tablas 109 a 180 muestran una buena
actividad. Así, en particular los compuestos A4.1 a A4.13 y A8.1 a
A8.9 tienen una efectividad superior al 80%.
\vskip1.000000\baselineskip
Se rocían plantas jóvenes de col con una
emulsión acuosa para rociado que comprende 12,5 ppm de compuesto
activo. Una vez se ha secado el recubrimiento del rociado, se
introducen en las plantas de col 10 orugas de la primera etapa de
Plutella xylostella y se introducen en un contenedor de
plástico. La evaluación se lleva a cabo tres días después. Se
determina la reducción de la población en tanto por ciento y la
reducción del daño alimentario en tanto por ciento (% de actividad)
por comparación entre el número de orugas muertas y el daño
alimentario entre las plantas tratadas y las no tratadas. En este
ensayo, los compuestos de las Tablas A4 y A8 y las Tablas 109 a 180
muestran una buena actividad. Así, en particular los compuestos A4.1
a A4.13 y 8.1 a A8.9 tienen una efectividad superior al 80%.
\vskip1.000000\baselineskip
Se colocan discos de las hojas de judías en
cápsulas de Petri, se colocan en agar, y se rocían con la solución
de ensayo que comprende 12,5 ppm del compuesto activo en una cámara
para rociado. A continuación, las hojas se pueblan con una
población mezcla de Frankliniell occidentalis. La evaluación
se lleva a cabo después de 10 días. Se determina la reducción en
tanto por ciento (% de actividad) mediante comparación de la
población en las hojas tratadas y la de las hojas no tratadas. En
este ensayo, los compuestos de las Tablas A4 y A8 y las Tablas 109
a 180 muestran una buena actividad. Así, en particular los
compuestos A4.1 a A4.13 y 8.1 a A8.9 tienen una efectividad
superior al 80%.
\vskip1.000000\baselineskip
Se rocían plantas de maíz procedentes de semilla
con una emulsión acuosa para rociado que comprende 12,5 ppm del
compuesto activo. Una vez se ha secado el recubrimiento del rociado,
se puebla con 10 larvas de la segunda etapa de Diabrotica
balteata y, a continuación, se introducen en un contenedor de
plástico. Después de 6 días, se determina la reducción de la
población en tanto por ciento (% de actividad) por comparación del
número de larvas muertas entre las plantas tratadas y las no
tratadas.
En este ensayo, los compuestos de las Tablas A4
y A8 y las Tablas 109 a 180 muestran una buena actividad. Así, en
particular los compuestos A4.1 a A4.13 y A8.1 a A8.9 tienen una
efectividad superior al 30%.
\vskip1.000000\baselineskip
Se pueblan plantas jóvenes de judías con una
población mezclada de Tetranychus urticae y, después de 1
día, se rocían con una emulsión acuosa para rociado que comprende
12,5 ppm del compuesto activo, se incuba a 25ºC durante 6 días y, a
continuación, se evalúa. Se determina la reducción de la población
en tanto por ciento (% de actividad) por comparación entre el
número de huevos, larvas y adultos muertos entre las plantas
tratadas y las no tratadas.
En este ensayo, los compuestos de las Tablas A4
y A8 y las Tablas 109 a 180 muestran una buena actividad. Así, en
particular los compuestos A4.1 a A4.13 y A8.1 a A8.9 tienen una
efectividad superior al 80%.
\newpage
La lista de referencias citadas por el
solicitante solamente es para la conveniencia del lector. No forma
parte del documento de la patente Europea. Aunque se ha tenido un
gran cuidado en la copilación de las referencias, no se pueden
excluir errores u omisiones y la EPO declina cualquier
responsabilidad a este respecto.
- EP 0343708 A [0008]
Claims (7)
1. Uso de un compuesto de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
n es 0 o 1;
X-Y es -CH=CH- o
-CH_{2}CH_{2}-;
R_{1} es un alquilo
C_{1}-C_{12}, cicloalquilo
C_{3}-C_{8} o alquenilo
C_{2}-C_{12}; y
R_{2} es R_{4};
Q es O o -N-R_{5};
R_{4} es H, alquilo
C_{1}-C_{12}, alquenilo
C_{2}-C_{12}, alquinilo
C_{2}-C_{12}; cicloalquilo
C_{3}-C_{12}, cicloalquenilo
C_{5}-C_{12}, arilo o heterociclilo, en el que
los radicales alquilo, alquenilo, cicloalquilo, cicloalquenilo,
arilo y heterociclilo pueden ser, dependiendo de las posibilidades
de substitución, no substituidos o mono- a pentasubstituidos; o
bien
R_{5} es H, alquilo
C_{1}-C_{6}, hidroxialquilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, alquenilo
C_{2}-C_{8}, alquinilo
C_{2}-C_{8}, fenilo, bencilo,
-C(=O)-R_{9}
o-CH_{2}-C(=O)-R_{9};
o
cuando Q es NR_{5};
R_{4} y R_{5} conjuntamente forman un puente
alquileno o alquenileno de tres a siete miembros, que está no
substituido o mono- a trisubstituido, o un puente alquileno o
alquenileno de tres a siete miembros, que está no substituido o
mono- a trisubstituido y en el que uno o dos de los grupos metileno
del puente se reemplaza por O, NR_{8}, S, S(=O) o
SO_{2};
SO_{2};
R_{8} es H, alquilo
C_{1}-C_{6}, hidroxialquilo
C_{1}-C_{8}, cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, alquenilo
C_{2}-C_{8}, alquinilo
C_{2}-C_{8}, fenilo, bencilo,
-C(=O)-R_{9}
o-CH_{2}-C(=O)-R_{9};
en el que los substituyentes de los radicales
alquilo, alquenilo, alquinilo, alquileno, alquenileno, cicloalquilo,
cicloalquenilo, arilo y heterociclilo mencionados bajo R_{2},
R_{4} y R_{5} se seleccionan entre el grupo formado por OH, =O,
SH, =S, -N_{3}, halógeno, haloalquilo
C_{1}-C_{2}, CN, SCN, NO_{2}, trialquilsililo,
alquilo C_{1}-C_{12}, haloalquilo
C_{1}-C_{12}, alquenilo
C_{2}-C_{8}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}; cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, que está no substituido o
substituido por uno o tres grupos metilo, norbornilenilo,
halocicloalquilo C_{3}-C_{8}, alcoxi
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}-alcoxi
C_{1}-C_{12}, haloalcoxi
C_{1}-C_{12}, cicloalcoxi
C_{3}-C_{8}, alquiltio
C_{1}-C_{12}, cicloalquiltio
C_{3}-C_{6}, haloalquiltio
C_{1}-C_{12}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{12}, cicloalquilsulfinilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{12}, halocicloalquilsulfinilo
C_{3}-C_{8}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{12}, cicloalquilsulfonilo
C_{3}-C_{8}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{12}, halocicloalquilsulfonilo
C_{3}-C_{8}, -N(R_{12})_{2}
en donde los dos R_{12} son independientes el uno del otro,
-C(=O)-R_{9}, -OC(=O)-R_{10},
-NHC(=O)-R_{9},
-S-C(=S)-R_{10},
-P(=O)(O-C_{1}-C_{6}
alquilo)_{2}, -S(=O)_{2}-R_{13},
-NHS(=O)_{2}-
R_{13}, -OC(=O)-C_{1}-C_{6} alquilo-S(=O)_{2}R_{13}, arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi, ariltio, benciltio y heterocicliltio, en donde los radicales arilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi, ariltio, benciltio o heterocicliltio están no substituidos o, dependiendo de las posibilidades de substitución sobre el anillo, de mono- a pentasubstituidos con substituyentes seleccionados entre el grupo formado por OH, halógeno, CN, NO_{2}, alquilo C_{1}-C_{12}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, haloalquilo C_{1}-C_{12}, alcoxi C_{1}-C_{12}, haloalcoxi C_{1}-C_{12}, alquiltio C_{1}-C_{12}, haloalquiltio C_{1}-C_{12}, alcoxi C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{6}, dimetilamino-C_{1}-C_{6} alcoxi, alquenilo C_{2}-C_{8}, alquinilo C_{2}-C_{8}, fenilo, fenoxi, fenil-C_{1}-C_{6}-alquilo, metilendioxi, -C(=O)-R_{9}, -OC(=O)-R_{10}, -NHC(=O)-R_{10}, -N(R_{12})_{2}, en donde los dos R_{12} son independientes el uno del otro, alquilsulfinilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilsulfinilo C_{3}-C_{8}, haloalquilsulfinilo C_{1}-C_{6}, halocicloalquilsulfinilo C_{3}-C_{8}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{8}, cicloalquilsulfonilo C_{3}-C_{8}, haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{8} y halocicloalquilsulfonilo C_{3}-C_{8};
R_{13}, -OC(=O)-C_{1}-C_{6} alquilo-S(=O)_{2}R_{13}, arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi, ariltio, benciltio y heterocicliltio, en donde los radicales arilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi, ariltio, benciltio o heterocicliltio están no substituidos o, dependiendo de las posibilidades de substitución sobre el anillo, de mono- a pentasubstituidos con substituyentes seleccionados entre el grupo formado por OH, halógeno, CN, NO_{2}, alquilo C_{1}-C_{12}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, haloalquilo C_{1}-C_{12}, alcoxi C_{1}-C_{12}, haloalcoxi C_{1}-C_{12}, alquiltio C_{1}-C_{12}, haloalquiltio C_{1}-C_{12}, alcoxi C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{6}, dimetilamino-C_{1}-C_{6} alcoxi, alquenilo C_{2}-C_{8}, alquinilo C_{2}-C_{8}, fenilo, fenoxi, fenil-C_{1}-C_{6}-alquilo, metilendioxi, -C(=O)-R_{9}, -OC(=O)-R_{10}, -NHC(=O)-R_{10}, -N(R_{12})_{2}, en donde los dos R_{12} son independientes el uno del otro, alquilsulfinilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilsulfinilo C_{3}-C_{8}, haloalquilsulfinilo C_{1}-C_{6}, halocicloalquilsulfinilo C_{3}-C_{8}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{8}, cicloalquilsulfonilo C_{3}-C_{8}, haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{8} y halocicloalquilsulfonilo C_{3}-C_{8};
R_{9} es H, OH, SH,
-N(R_{12})_{2} en donde los dos R_{12} son
independientes el uno del otro, alquilo
C_{1}-C_{24}, alquenilo
C_{2}-C_{12}, hidroxialquilo
C_{1}-C_{8}; haloalquilo
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}, haloalcoxi
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{6}-alquilo
C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}-alcoxi
C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}-alcoxi
C_{1}-C_{6}-alquilo
C_{1}-C_{6}, alquiltio
C_{1}-C_{12}, alqueniloxi
C_{2}-C_{6}, alquiniloxi
C_{3}-C_{6}, -NH-
C_{1}-C_{6}-alquilo-C(=O)-R_{11},
-N(alquilo
C_{1}-C_{6})-alquilo
C_{1}-C_{6}-C(=O)-R_{11},
O-alquilo
C_{1}-C_{2}-C(=O)-R_{11},
alquilo
C_{1}-C_{6}-S(=O)_{2}R_{13},
arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi;
o arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi o
heterocicliloxi, los cuales están no substituidos o mono- a
trisubstituidos en el anillo, independientemente el uno del otro,
con halógeno, nitro, alquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6} o haloalcoxi
C_{1}-C_{6};
R_{10} es H, alquilo
C_{1}-C_{24}, haloalquilo
C_{1}-C_{12}, hidroxialquilo
C_{1}-C_{12}, alquenilo
C_{2}-C_{8}, alquinilo
C_{2}-C_{8}, alcoxi
C_{1}-C_{6}-alcoxi
C_{1}-C_{6}-alquilo
C_{1}-C_{6}, -N(R_{12})_{2}
donde los dos R_{12} son independientes el uno del otro, alquilo
C_{1}-C_{6}-C(=O)-R_{12},
alquilo
C_{1}-C_{6}-S(=O)_{2}R_{13},
arilo, bencilo, heterociclilo; o arilo, bencilo o heterociclilo,
los cuales, dependiendo de las posibilidades de substitución sobre
el anillo, están de mono- a trisubstituidos con substituyentes
seleccionados entre el grupo formado por OH, halógeno, CN, NO_{2},
alquilo C_{1}-C_{12}, haloalquilo
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}, haloalcoxi
C_{1}-C_{12}, alquiltio
C_{1}-C_{12} y haloalquiltio
C_{1}-C_{12};
R_{11} es H, OH, alquilo
C_{1}-C_{24}, que está opcionalmente substituido
con OH, o -S(O)_{2}-alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{12}, alquinilo
C_{2}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{8}-alquilo
C_{1}-C_{8}, alcoxi
C_{1}-C_{8}-alcoxi
C_{1}-C_{8}, alqueniloxi
C_{2}-C_{6}, arilo, ariloxi, benciloxi,
heterociclilo, heterocicliloxi o -N(R_{12})_{2},
en donde los dos R_{12} son independientes el uno del
otro;
otro;
R_{12} es H, alquilo
C_{1}-C_{6}, que está substituido opcionalmente
con uno a cinco substituyentes seleccionados entre el grupo formado
por OH, =O, halógeno, alcoxi C_{1}-C_{6},
hidroxi y ciano; cicloalquilo C_{1}-C_{6},
arilo, bencilo, heteroarilo; o arilo, bencilo o heteroarilo que,
dependiendo de las posibilidades de substitución sobre el anillo,
están mono- a trisubstituidos con substituyentes seleccionados entre
el grupo formado por OH, halógeno, CN, NO_{2}, alquilo
C_{1}-C_{12}, haloalquilo
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}, haloalcoxi
C_{1}-C_{12}, alquiltio
C_{1}-C_{12} y haloalquiltio
C_{1}-C_{12}; o los dos R_{12} conjuntamente
forman un puente alquileno o alquenileno de tres a siete miembros,
que están no substituidos o mono- a
tri-substituidos; o un puente alquileno o
alquenileno de tres a siete miembros que está no substituido o
mono- a trisubstituido, y en el que uno de los grupos metileno del
puente está reemplazado con O, NR_{8}, S, S(=O)
o SO_{2};
o SO_{2};
R_{13} es H, alquilo
C_{1}-C_{6}, que está substituido opcionalmente
con uno a cinco substituyentes seleccionados entre el grupo formado
por halógeno, OH, =O, alcoxi C_{1}-C_{6},
hidroxi y ciano; arilo, bencilo, heteroarilo; o arilo, bencilo o
heteroarilo que, dependiendo de las posibilidades de substitución
sobre el anillo, están mono- a trisubstituidos con substituyentes
seleccionados entre el grupo formado por OH, =O, halógeno, CN,
NO_{2}, alquilo C_{1}-C_{12}, haloalquilo
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}, haloalcoxi
C_{1}-C_{12}, alquiltio
C_{1}-C_{12} y haloalquiltio
C_{1}-C_{12}, para el control de las pestes
seleccionadas entre las especies Spodoptera littoralis, Heliothis
virescens, orugas de Plutella xylostella, Frankiliniella
occidentalis y Diabrotica balteata;
o, si resulta apropiado, un isómero E/Z, mezcla
de isómeros E/Z y/o tautómeros de los mismos, en cada caso en forma
libre o en forma de sal.
2. Uso según la reivindicación 1 en la que
R_{1} es isopropilo o sec-butilo o una mezcla de
ambos.
3. Procedimiento para el control de las pestes
seleccionadas entre las especies Spodoptera littoralis, Heliothis
virescens, orugas de Plutella xylostella, Frankiliniella
occidentalis y Diabrotica balteata, que comprende la aplicación
de una composición que comprende un compuesto de fórmula (I) tal
como se describe en la reivindicación 1 y por lo menos un auxiliar
para las pestes o su hábitat.
4. Uso de un compuesto de la fórmula (I) tal
como se describe en la reivindicación 1 para la preparación de una
composición para el control de las pestes seleccionadas entre las
especies Spodoptera littoralis, Heliothis virescens, orugas
de Plutella xylostella, Frankiliniella occidentalis y Diabrotica
balteata.
5. Procedimiento según la reivindicación 3 para
la protección del material de propagación vegetal, que comprende el
tratamiento del material de propagación o del lugar en que se trata
el material de propagación.
\newpage
6. Compuesto de fórmula
en la
que
n es 0 o 1;
X-Y es -CH=CH- o
-CH_{2}CH_{2}-;
R_{1} es un alquilo
C_{1}-C_{12}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6} o alquenilo
C_{2}-C_{12}; y
R_{2} es R_{4};
Q es -N-R_{5};
R_{4} y R_{5} conjuntamente forman un puente
alquileno o alquenileno de tres a siete miembros, que está no
substituido o mono- a trisubstituido, o un puente alquileno o
alquenileno de tres a siete miembros, que está no substituido o
mono- a trisubstituido, y en el que uno o dos de los grupos metileno
del puente se reemplazan por O, NR_{8}, S, S(=O) o SO_{2};
R_{8} es H, alquilo
C_{1}-C_{6}, hidroxialquilo
C_{1}-C_{8}, cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, alquenilo
C_{2}-C_{8}, alquinilo
C_{2}-C_{8}, fenilo, bencilo,
-C(=O)-R_{9}
o-CH_{2}-C(=O)-R_{9};
en el que los substituyentes de los radicales
alquileno y alquenileno mencionados bajo R_{4} y R_{5} se
seleccionan entre el grupo formado por OH, =O, SH, =S, -N_{3},
halógeno, haloalquilo C_{1}-C_{2}, CN, SCN,
NO_{2}, trialquilsililo, alquilo C_{1}-C_{12},
haloalquilo C_{1}-C_{12}, alquenilo
C_{2}-C_{8}, haloalquenilo
C_{2}-C_{8}, alquinilo
C_{2}-C_{8}, cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, que está no substituido o
substituido por uno a tres grupos metilo, norbornilenilo,
halocicloalquilo C_{3}-C_{8}, alcoxi
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}-alcoxi
C_{1}-C_{12}, haloalcoxi
C_{1}-C_{12}, cicloalcoxi
C_{3}-C_{8}, alquiltio
C_{1}-C_{12}, cicloalquiltio
C_{3}-C_{8}, haloalquiltio
C_{1}-C_{12}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{12}, cicloalquilsulfinilo
C_{3}-C_{8}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{12}, halocicloalquilsulfinilo
C_{3}-C_{8}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{12}, cicloalquilsulfonilo
C_{3}-C_{8}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{12}, halocicloalquilsulfonilo
C_{3}-C_{6}, -N(R_{12})_{2} en
donde los dos R_{12} son independientes el uno del otro,
-C(=O)-R_{9}, -OC(=O)-R_{10},
-NHC(=O)-R_{9},
-S-C(=S)-R_{10},
-P(=O)(O-C_{1}-C_{6}
alquilo)_{2}, -S(=O)_{2}-R_{13},
-NHS(=O)_{2}-R_{13},
OC(=O)-alquilo
C_{1}-C_{6}-S(=O)_{2}R_{13},
arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi,
ariltio, benciltio y heterocicliltio, en donde los radicales arilo,
heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi, ariltio,
benciltio o heterocicliltio están no substituidos o, dependiendo de
las posibilidades de substitución sobre el anillo, de mono- a
pentasubstituidos con substituyentes seleccionados entre el grupo
formado por OH, halógeno, CN, NO_{2}, alquilo
C_{1}-C_{12}, cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, haloalquilo
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}, haloalcoxi
C_{1}-C_{12}, alquiltio
C_{1}-C_{12}, haloalquiltio
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{6}-alquilo
C_{1}-C_{6}, dimetilamino-alcoxi
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{8}, alquinilo
C_{2}-C_{8}, fenilo, fenoxi, fenilalquilo
C_{1}-C_{6}, metilendioxi,
-C(=O)-R_{9}, -OC(=O)-R_{10},
-NHC(=O)-R_{10}, -N(R_{12})_{2},
en donde los dos R_{12} son independientes el uno del otro,
alquilsulfinilo C_{1}-C_{6},
cicloalquilsulfinilo C_{3}-C_{8},
haloalquilsulfinilo C_{1}-C_{6},
halocicloalquilsulfinilo C_{3}-C_{8},
alquilsulfonilo C_{1}-C_{6},
cicloalquilsulfonilo C_{3}-C_{8},
haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{8} y
halocicloalquilsulfonilo C_{3}-C_{8};
R_{9} es H, OH, SH,
-N(R_{12})_{2} en donde los dos R_{12} son
independientes el uno del otro, alquilo
C_{1}-C_{24}, alquenilo
C_{2}-C_{12}, hidroxialquilo
C_{1}-C_{8}; haloalquilo
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}, haloalcoxi
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{6}-alquilo
C_{1}-C_{5}, alcoxi
C_{1}-C_{6}-alcoxi
C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}-alcoxi
C_{1}-C_{6}-alquilo
C_{1}-C_{6}, alquiltio
C_{1}-C_{12}, alqueniloxi
C_{2}-C_{6}, alquiniloxi
C_{3}-C_{6}, -NH- alquilo
C_{1}-C_{6}-C(=O)-R_{11},
-N(alquilo
C_{1}-C_{3})-alquilo
C_{1}-C_{6}-C(=O)-R_{11},
-O-C_{1}-C_{2}-alquilo-C(=O)R_{11},
alquilo
C_{1}-C_{6}-S(=O)_{2}
R_{13}, arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi,
heterocicliloxi; o arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi,
benciloxi o heterocicliloxi, los cuales están no substituidos o
mono- a trisubstituidos en el anillo, independientemente el uno del
otro, con halógeno, nitro, alquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6} o haloalcoxi
C_{1}-C_{6};
R_{10} es H, alquilo
C_{1}-C_{24}, haloalquilo
C_{1}-C_{12}, hidroxialquilo
C_{1}-C_{12}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}-alquilo
C_{1}-C_{6}, -N(R_{12})_{2}
donde los dos R_{12} son independientes el uno del otro, alquilo
C_{1}-C_{6}-C(=O)-R_{12},
alquilo
C_{1}-C_{6}-S(=O)_{2}R_{13},
arilo, bencilo, heterociclilo; o arilo, bencilo o heterociclilo, los
cuales, dependiendo de las posibilidades de substitución sobre el
anillo, están de mono- a trisubstituidos con substituyentes
seleccionados entre el grupo formado por OH, halógeno, CN, NO_{2},
alquilo C_{1}-C_{12}, haloalquilo
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}, haloalcoxi
C_{1}-C_{12}, alquiltio
C_{1}-C_{12} y haloalquiltio
C_{1}-C_{12};
R_{11} es H, OH, alquilo
C_{1}-C_{24}, que está opcionalmente substituido
con OH, o -S(O)_{2}-alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{12}, alquinilo
C_{2}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{6}-alquilo
C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}-alcoxi
C_{1}-C_{6}, alqueniloxi
C_{2}-C_{6}, arilo, ariloxi, benciloxi,
heterociclilo, heterocicliloxi o -N(R_{12})_{2},
en donde los dos R_{12} son independientes el uno del otro;
R_{12} es H, alquilo
C_{1}-C_{6}, que está substituido opcionalmente
con uno a cinco substituyentes seleccionados entre el grupo formado
por OH, =O, halógeno, alcoxi C_{1}-C_{6},
hidroxi y ciano; cicloalquilo C_{1}-C_{8},
arilo, bencilo, heteroarilo; o arilo, bencilo o heteroarilo que,
dependiendo de las posibilidades de substitución sobre el anillo,
están mono- a trisubstituidos con substituyentes seleccionados entre
el grupo formado por OH, halógeno, CN, NO_{2}, alquilo
C_{1}-C_{12}, haloalquilo
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}, haloalcoxi
C_{1}-C_{12}, alquiltio
C_{1}-C_{12} y haloalquiltio
C_{1}-C_{12}; o los dos R_{12} conjuntamente
forman un puente alquileno o alquenileno de tres a siete miembros,
que están no substituidos o mono- a trisubstituidos; o un puente
alquileno o alquenileno de tres a siete miembros que está no
substituido o mono- a trisubstituido, y en el que uno de los grupos
metileno del puente está reemplazado con O, NR_{5}, S, S(=O) o
SO_{2};
R_{13} es H, alquilo
C_{1}-C_{6}, que está substituido opcionalmente
con uno a cinco substituyentes seleccionados entre el grupo formado
por halógeno, OH, =O, alcoxi C_{1}-C_{6},
hidroxi y ciano; arilo, bencilo, heteroarilo; o arilo, bencilo o
heteroarilo que, dependiendo de las posibilidades de substitución
sobre el anillo, están mono- a trisubstituidos con substituyentes
seleccionados entre el grupo formado por OH, =O, halógeno, CN,
NO_{2}, alquilo C_{1}-C_{12}, haloalquilo
C_{1}-C_{12}, alcoxi
C_{1}-C_{12}, haloalcoxi
C_{1}-C_{12}, alquiltio
C_{1}-C_{12} y haloalquiltio
C_{1}-C_{12};
O, si resulta apropiado, un isómero E/Z, mezcla
de isómeros E/Z y/o tautómeros de los mismos, en cada caso en forma
libre o en forma de sal.
7. Compuesto según la reivindicación 6 en el que
R_{1} es isopropilo o sec-butilo o una mezcla de
los mismos.
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