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CD 玖、發明說明 【發明所屬之技術領域】 #發明爲關於微粒子分散劑及含有該分散劑之化粧料 ,塗料,油墨,記憶材料及潤滑劑。 【先前技術】 現在’微粒子分散技術被利用於化粧料,塗料,油墨 ’記憶材料、潤滑劑、醫藥品、食品等各式各樣的領域。 決定微粒子分散能力的主要原因可列舉顏料等之微粒子特 性、和樹脂、溶劑、添加劑等之賦形劑特性等,特別後者 爲於各領域中,進行用以提高微粒子分散能力的各種功夫 〇 於化粧料用途中,例如,以往爲使用箆麻油做爲分散 顏料的口紅用基劑油。箆麻油因爲以代表性羥基酸之箆麻 醇酸做爲構成脂肪酸的主成分,故極性比其他植物油高, 爲顯示親水性及保濕性的高黏性油。利用此特性,自以往 已被使用做爲練合顏料時的介質。一般而言,相對於基劑 中之液狀油,使用20〜50%,但若使用頗多,則發生箆麻 油之臭味和使用感之經時性惡化的問題。又,由於其極性 的高度,故與烴系原料的相溶性低,若未使用酯系油劑做 爲黏合劑則不可。又,於具有刺激性方面亦成問題。 另一方面,於特公昭53468 90號公報中,揭示含有三 羥甲基丙烷之全酯化合物的化粧料,記載可提供對於皮膚 之感觸性優良,且保存安定性優良的基礎化粧料、彩粧化 (2) (2)200306318 粧料、頭髮用化粧料等。又,於特開200 1 -247844號公報 及特開2〇0 1 -247845號公報中,揭示令三羥甲基丙烷或其 縮合物、甘油縮合物、碳數26〜30個之長鏈直鏈飽和二元 酸及碳數8〜2 8個之脂肪酸予以酯化反應之酯化產物所構成 的膠化劑。 但是,於此些公報中,並未記載關於微粒子分散性優 良,且於熱安定性試驗中,性狀之惡化(臭味、顏色)低 的微粒子分散劑。 【發明內容】 〔發明之揭示〕 本發明爲以提供微粒子分散性優良,且於熱安定性試 驗中之性狀惡化(臭味、顏色)低的微粒子分散劑爲其目 的。 本發明爲以提供含有上述微粒子分散劑之化粧料,塗 料,油墨,記憶材料及潤滑劑爲其目的。 本發明爲根據發現赤蘚醇或其縮合物與脂肪酸之酯化 合物,該酯化合物與多價羧酸之縮聚物及赤蘚醇與多價殘 酸之縮聚物爲具有做爲微粒子分散劑的優良性能,且若根 據此情事則可有效率解決上述課題。 即’本發明爲提供含有由赤薛醇和/或赤薛醇縮合物 與脂肪酸之下述一般式(I )和/或(II )所示的酯化合物 ,赤蘚醇和/或赤蘚醇縮合物與該酯化合物與多價殘酸之 縮聚物,赤蘚醇和/或赤蘚醇縮合物與多價羧酸之酯化合 -8- (3) 200306318 物,與脂肪酸之縮聚物,及赤蘚醇和/或赤蘚醇縮合物與 脂肪酸和/或多價羧酸之縮聚物所組成群中選出至少一種 爲其特徵的微粒子分散劑。 ‘ /〇\ H2—CH—CH2-CH2 OR2 0R3 OR, H2c ch2 4
CH—CH / \ r5〇 or6 (I) (Μ) (式中,爲分別獨立表示氫原子、脂肪酸殘基或多 價羧酸殘基,115及R6爲分別獨立表示氫原子、脂肪酸殘基 或多價羧酸殘基。但,R^IU之至少一者爲氫原子,115或 R6之任一者爲氫原子爲佳)。 本發明爲又提供赤蘚醇與脂肪酸之下述一般式(I ) 所示之酯化合物的混合物,單酯、二酯、三酯及四酯之含 量分別爲〇〜30質量%、0〜80質量%、10〜80質量%及0〜75 質量%爲其特徵之酯混合物。 0 R1O^CH2—CH—CH2-CH2 一〇^4 OR2 OR-3 (I) (式中,Ri-IU爲分別獨立表示氫原子、脂肪酸殘基或多 價羧酸)。 本發明爲又提供赤蘚醇和/或赤蘚醇縮合物,與異辛 酸之下述一般式(1-1 )和/或(II-1 )所示之酯化合物的 混合物,以一般式(I-1 )做爲基本骨架之單酯、二酯、 -9- 200306318 C4) 三酯、四酯之含量分別爲0〜10質量%、0〜30質量。/〇、 18〜70質量%及6〜75質量%,以一般式(π」)做爲基本 骨架之單酯、二酯之含量分別爲0〜1〇質量%及〇〜50質量 %爲其特徵的酯化混合物。
CH—CH / \ , R5,0 ORe R/ 0一CH2—CH CH2~CH2 OR4 or2’ 〇fV (I 一υ (i 1-1) (式中,Ri’〜R4,爲分別獨立表示氫原子或異辛酸殘基,
Rs’及R6’爲分別獨立表示氫原子或異辛酸殘基)。 本發明爲又提供含有上述微粒子分散劑或酯化混合物 的化粧料、塗料、油墨、記憶材料及潤滑劑。 用以實施發明的最佳形態 用以形成本發明可用之酯化合物的脂肪酸以碳數5〜2 8 個(更佳爲6〜2 8個)之直鏈或分支鏈之脂肪酸(即,脂族 單翔酸)爲佳,且特別以分支鏈之脂肪酸爲佳。此類分支 鏈之脂肪酸可列舉例如特戊酸、異庚酸、4-乙基戊酸、異 辛酸、2-乙基己酸、4,5-二甲基己酸、4-丙基戊酸、異 壬酸(異壬酸)、2 -乙基庚酸、3,5,5 -三甲基己酸、異 癸酸、異十二烷酸、2 -甲基癸酸、3 -甲基癸酸、4 -甲基癸 酸、5-甲基癸酸、6-甲基癸酸、7_甲基癸酸、9-甲基癸酸 、6-乙基壬酸、5-丙基辛酸、異月桂酸、3_甲基十一烷酸 -10- (5) 200306318 、6-丙基壬酸、異十三烷酸、2-甲基十二烷酸、3-甲 二烷酸、4-甲基十二烷酸、5-甲基十二烷酸、11-甲 二烷酸、7-丙基癸酸、異肉豆蔻酸、2 -甲基十三烷 12-甲基十三烷酸、異棕櫚酸、2-己基癸酸、14-甲基 烷酸、2-乙基十四烷酸、異硬脂酸、甲基分支型異硬 、2-庚基十一烷酸、2-異庚基異十一烷酸、2-乙基十 酸、14 -乙基十六烷酸、14 -甲基十七烷酸、15 -甲基 烷酸、16 -甲基十七烷酸、2_ 丁基十四烷酸、異花生 3-甲基十九烷酸、2-乙基二十烷酸、異二十六烷酸 甲基二十七烷酸、2-乙基二十四烷酸、2-丁基二十二 、2-己基異二十烷酸、2-辛基十八烷酸、2-癸基十六 等,其可使用一種或混合使用。其中以碳數8〜18個之 酸,特別以異辛酸(更佳爲2-乙基己酸及4 ’ 5-二甲 酸)、異壬酸(更佳爲2 -乙基庚酸及3’ 5,5 -三甲基 )、異十三烷酸、異棕櫚酸、異硬脂酸(更佳爲甲基 型異硬脂酸、2-庚基十一烷酸及2-異庚基異十一烷酸 之碳數8〜18個之分支脂肪酸爲佳。更且’以異辛酸、 基己酸、異硬脂酸等之碳數8〜18個之分支飽和脂肪酸 支飽和脂族單羧酸)爲佳。 所謂直鏈脂肪酸爲指碳數6個至碳數28個之德:鏈 酸,可列舉例如己酸、癸酸、辛酸、壬酸、癸酸、十 酸、月桂酸、十三烷酸、肉豆蔻酸、棕櫚酸、硬脂酸 嵛酸等之飽和脂肪酸,或、癸烯酸、十一碳烯酸 '肉 烯酸、棕櫚烯酸、油酸、反油酸、二十碳-1 1 -烯酸、 基十 基十 酸、 十五 脂酸 六焼 十七 酸、 、24- 烷酸 烷酸 脂肪 基己 己酸 分支 )等 2-乙 (分 脂肪 二烷 、山 豆蔻 芥酸 -11 - (6) (6)200306318 、巴西酸等之不飽和脂肪酸,其可使用一種或混合使用。 一般式(I)所示之酯化合物爲單酯體、二酯體、三 酯體、或四酯體,一般式(II )所示之酯化合物爲單酯體 或二酯體,但亦可爲彼等之二種以上的混合物。 本發明中,更且以赤蘚醇和/或赤蘚醇之分子內縮合 物與脂肪酸之一般式(I )及(II)所示之酯化合物的混 合物,羥値爲顯示10〜150 (較佳爲20〜120)者爲佳。 更且,本發明爲赤蘚醇和/或赤蘚醇縮合物,與異辛 酸之一般式(1-1 )和/或(II-1 )所示之酯化合物的混合 物,以一般式(I-1 )做爲基本骨架的單酯、二酯、三酯 、四酯含量分別爲0〜10 質量%、〇〜30 質量%、18〜70質 量%及6〜75質量%爲佳,更佳分別以〇〜3質量%、0〜20質量 %、13〜60質量%及8〜60質量%爲更佳。而一般式(II-1 ) 做爲基本骨架之單酯、二酯的含量分別爲0〜1 0質量。/〇、 〇〜50質量%爲佳,且分別以0〜3質量%、〇〜35質量%爲更佳 〇 本發明更且以上述一般式(〇做爲基本骨架之二酯 ,及三酯之合計含有率爲佔全體的2〇〜94質量%、更且以 40〜80質量%爲佳。 本發明特以具有一般式(1-1)做爲基本骨架之單酯 、二酯、三酯、四酯的含量分別爲〇〜3質量%、3〜20質量% 、3 0〜70質量%、8〜40質量%、及具有一般式(Π-1 )做爲 基本骨架之單酯、二酯的含量分別爲〇〜3質量%、5〜3 5質 量%者爲佳。 -12- (7) 200306318 還有,式中之異辛酸殘基可列舉-C(=0)-( )CH-(CH2) 3-CH3〔2-乙基己酸〕和- C(=0) -(CH2 ) 2- ( CH3) CH- ( CH3 ) CH-CH3〔 4,5-二甲 ]° 關於單酯、二酯、三酯、四酯之含量雖說明一 I-1)之情況,又,關於單酯、二酯之含量雖說明 (II-1 )之情況,但其在一般式(I )之情況,一蘇 )之情況亦爲相同。 又,本發明中調製縮聚物所用之多價羧酸以號 己二酸、壬二酸和癸二酸等之碳數2個至碳數10個 性羧酸爲佳,特別以碳數4〜1 0個之二元性飽和羧酸 彼等可使用一種或混合使用。 本發明中,又,使用碳數8〜18個之分支脂肪酸 脂族單羧酸,較佳爲分支飽和脂族單羧酸)與碳| 碳數10個之二元性羧酸(特別爲碳數4〜10個之二元 羧酸)之混合物,和碳數8〜1 8個之分支脂肪酸(分 單羧酸,較佳爲分支飽和脂族單羧酸)及碳數8〜18 鏈脂肪酸與碳數2個至碳數10個之二元性羧酸(特 數4〜1 0個之二鹼性飽和羧酸)之混合物亦佳。此時 脂肪酸與二元性羧酸以使用70 /30〜95 /5 (莫耳比 ,且以分支脂肪酸及直鏈脂肪酸與二元性羧酸以 /30〜95 /5 (莫耳比)爲佳。 一般式(I )和/或(11 )所示之酯化合物,或 酯化合物之縮聚物及赤蘚醇(亦包含與赤蘚醇之縮 ch2ch3 基己酸 般式( 一般式 匕式(II 珀酸、 之二元 爲佳。 (分支 女2個至 性飽和 支脂族 個之直 別爲碳 ,分支 )爲佳 使用7〇 ,與該 合物) -13- (8) (8)200306318 與多價羧酸之縮聚物以羥値爲1 0〜1 5 0者爲佳,且更佳爲 20〜90。又,與該酯化合物之縮聚物及赤蘚醇(亦包含赤 蘚醇之縮合物)與多價羧酸之縮聚物以羥値爲10〜150者爲 佳,且更佳爲20〜90。 本發明中以縮合物及多價羧酸所交聯之縮聚物以其羥 値OHV所規定。所謂〇HV爲指令試料1克中所含之游離OH 基予以醯化所必要之醋酸中和所需的氫氧化鉀的毫克數。 爲了提高本發明所記載之微粒子分散能力之效果,令OHV 爲下式之範圍爲佳。 10<OHV<1 50 OH V若爲此類範圍,則可令微粒子表面的濕潤良好, 且對於極性油之相溶性良好,並且可發揮做爲粒子分散劑 的優良效果。 本發明中可使用之酯化合物及其縮聚物於室溫下爲液 狀爲佳,且以黏度(25 °C )爲30〜30000Pa· s爲佳。 本發明中可使用之酯化合物及其縮聚物例如依據相對 於赤蘚醇,將脂肪酸和/或多價竣酸裝入1 5〜3 . 5 當量, 並於無觸媒或觸媒(例如氯化錫)存在下,以180〜24〇 °C進行脫水縮合反應。反應終了後,將反應混合物予以吸 附處理等進行觸媒除去處理,並且經由蒸餾等將未反應原 料等之低分子部分除去,取得最終製品之方法則可調製。 經由本發明中可使用之酯化合物及其縮聚物可分散的 微粒子爲數nm至數μιπ,較佳爲l〇nm〜1 μηι範圍的各種粒 子,特別爲膠體粒子。具體而言,可列舉氧化鋅、氧化鈦 -14- 200306318 Ο) 、氧化鐵、雲母、群青、碳黑、黏土、高嶺土、滑石等所 代表之無機系顏料、紅色202號、紅色226號、藍色i號、 藍色404號、黃色4號、黃色2〇5號所代表之有機系顏料、 γ -Fe203、Co- T -Fe203、Cr02般之磁性粒子,MoS2和石 墨等之固體潤滑劑等。 本發明中可使用之酯化合物及其縮聚物可於含有上述 微粒子之化粧料、塗料、油墨、記憶材料、潤滑劑等中適 當添加。 例如,於添加至化粧料情形中,將相對於一般使用做 爲化粧料原料之氧化鈦、紅色2〇2號、紅色氧化鐵、雲母 等顏料0 1〜50份(較佳爲1〜3〇份),將本發明之微粒子分 散劑添加1/2〜3倍重量(較佳爲!〜2倍重量)並練合之濃縮 分散劑予以預先準備,並將此濃縮分散劑對各種化粧料配 力1 0〜9 0%左右則可提供分散系化粧料。此時本發明之微 粒子分散劑亦可使用做爲化粧料的基油。 於添加至塗料之情形中,相對於碳黑、酞菁藍、酞菁 綠、氧化鐵黃、紅色氧化鐵、氧化鉛等之顏料0 1〜3 0份( 較佳爲5〜20份),將本發明之微粒子分散劑添加1/2〜3倍 重量(較佳爲1〜2倍重量)並練合。令顏料表面充分濕潤 後,將濃縮分散劑對塗料配力配合1〇〜90%左右,提供顏 料分散系著色塗料爲佳。 於添加至油墨之情形中,相對於碳黑、氧化鈦、酞菁 藍、二重氮黃、胭脂紅6B、色淀紅C等之顏料〇. 1〜30份( 較佳爲5〜20份),將本發明之微粒子分散劑添加1/2〜3倍 -15- (10) (10)200306318 重量(較佳爲1〜2倍重量)並練合。令顏料表面充分濕潤 後,將濃縮分散劑對油墨配方配合10〜90%左右,提供顏 料分散系油墨爲佳。 於添加至磁性記憶材料之情形中,相對於T _Fe2 03和 Cr02等之磁性粒子0.1〜20份(較佳爲5〜10份),將本發明 之微粒子分散劑添加1/2〜3倍重量(較佳爲1〜2倍重量) 並練合。令磁性粒子充分濕潤後,將濃縮分散劑對磁性油 墨配方配合10〜30%左右,提供分散性磁性塗料爲佳。 於添加至潤滑劑之情形中,相對於石墨、二硫化鉬、 PTFE等之固體潤滑劑0.1〜15份(較佳爲1〜10份),將本發 明之微粒子分散劑添加1/2〜3倍重量(較佳爲1〜2倍重 量)並練合。令固體潤滑劑充分濕潤後,對無機質或合成 系(或無機油與合成油的混合系)潤滑油和油脂配方配合 1〜3 0%左右,提供固體潤滑劑分散系潤滑劑爲佳。 又,特別於化粧料之領域中,微粒子顏料爲被使用於 ① 將褐斑、雀斑等予以覆膜並適度隱藏。 ② 調整膚色並且察見自然且健康的顏色。 ③ 賦與彩色且流行的色彩並且顯示出魅力。 ④ 遮擋紫外線並且防止肌膚曬傷。 ⑤ 吸收由肌膚所分泌的汗和皮脂等並且抑制臉泛油 光。 等之目的。因此,本發明之微粒子分散劑可使用於護膚化 粧品(特佳爲防曬品、潤膚膏等)、彩粧化粧品(特佳爲 口紅、唇膏、粉底、腮紅、眼影、眼線筆、眉筆、睫毛膏 -16- (11) (11)200306318 、指甲油等)等,可期待提高分散性品質。又,根據以下 之添加劑和配方,則可期待可提供性狀、安定性等非常優 良的化粧品。 於本發明之化粧料中,視需要,在不損害本發明效果 之範圍下,配合化粧品等所一般使用的各種成分,並且根 據常法則可製造目的製品。例如,將陰離子界面活性劑、 陽離子界面活性劑、兩性界面活性劑、親油性非離子界面 活性劑、親水性非離子界面活性劑、天然系界面活性劑、 液體油脂、固體油脂、蠟類、烴油、高級脂肪酸、高級醇 、酯油、聚矽氧烷油、粉末成分、保濕劑、天然之水溶性 高分子、半合成之水溶性高分子、合成之水溶性高分子、 無機之水溶性高分子、增黏劑、紫外線吸收劑、金屬離子 封鎖劑、低級醇、多價醇、單糖、寡糖、多糖、胺基酸、 有機酸、合成樹脂乳狀液、ρ Η調整劑、維生素類、抗氧 化劑、抗氧化輔助劑、香料、水等視需要適當配合,且根 據目的劑型以常法則可製造。以下列舉具體的可配合成分 〇 陰離子界面活性劑可列舉例如肥皂用材料、月桂酸鈉 、棕櫚酸鈉等之脂肪酸肥皂、月桂基硫酸鈉、月桂基硫酸 鉀等之局級院基硫酸酯鹽、ΡΟΕ-月桂基硫酸三乙醇胺、 Ρ Ο Ε -月桂基硫酸鈉等之院醚硫酸酯鹽、月桂醯肌胺酸鈉 等Ν-醯基肌胺酸、Ν-肉豆蔻醯-Ν-甲基牛磺酸鈉、椰子油 脂肪酸甲基牛磺酸鈉、月桂基甲基牛磺酸鈉等之高級脂肪 醯胺磺酸鹽、ΡΟΕ-油醚磷酸鈉、ΡΟΕ-硬脂醚磷酸等之磷 -17- (12) 200306318 酸酯鹽、二-2-乙基己基磺基琥珀酸鈉、單月桂醯單 醯胺聚氧乙烯磺基琥珀酸鈉、月桂基聚丙二醇磺基琥 鈉等之磺基琥珀酸鹽、線性十二烷基苯磺酸鈉、線性 烷基苯磺酸三乙醇胺、線性十二烷基苯磺酸等之烷基 酸鹽、N-月桂醯麩胺酸-鈉、N-硬脂醯麩胺酸二鈉、 豆蔻醯-L-麩胺酸-鈉等之N-醯基麩胺酸鹽、硬化椰子 肪酸甘油硫酸鈉等之高級脂肪酸酯硫酸酯鹽、硬化箆 等之硫酸化油、POE-烷醚羧酸、POE-烷芳醚羧酸鹽 烯烴磺酸鹽、高級脂肪酸酯磺酸鹽、二級醇硫酸酯鹽 級脂肪酸烷基醇醯胺硫酸酯鹽、月桂醯單乙醇醯胺琥 鈉、N-棕櫚醯天冬胺酸二(三乙醇胺)、酪蛋白鈉等 陽離子界面活性劑可列舉例如氯化硬脂基三甲基 氯化月桂基三甲基銨等之烷基三甲基銨鹽、氯化二硬 二甲基銨二烷基二曱基銨鹽、氯化聚(N,N-二甲基 5-亞甲基哌啶鏺)、氯化鯨蠛基吡啶鐵等之烷基吡啶 、烷基四級銨鹽、烷基二甲基苄基銨鹽、烷基異喹啉 、二烷基嗎啉鹽、POE-烷基胺、烷胺鹽、聚胺脂肪 生物、戊醇脂肪酸衍生物、氯化苄烷胺、氯化苯異丙 〇 兩性界面活性劑可列舉例如2-十一基-N ’ N ’ N-乙基羧甲基)-2-咪唑啉鈉、2-椰子基-2-咪唑啉鏺氫 物-1 -羧乙氧基二鈉鹽等之咪唑啉系兩性界面活性劑 十七基-N-羧乙基咪唑啉鏺甜菜鹼、月桂基二甲胺基 甜菜鹼、烷基甜菜鹼、醯胺基甜菜鹼、磺基甜菜鹼等 乙醇 珀酸 十二 苯磺 N-肉 油脂 麻油 ' a -、高 珀酸 〇 銨、 脂基 -3, 鏺鹽 鏺鹽 酸衍 胺等 (羥 氧化 、2- 醋酸 之甜 -18- (13) (13)200306318 菜鹼系界面活性劑等。 親油性非離子界面活性劑可列舉例如山梨糖醇酐單油 酸酯、山梨糖醇酐單異硬脂酸酯、山梨糖醇酐單月桂酸酯 、山梨糖醇酐單棕櫚酸酯、山梨糖醇酐單硬脂酸酯、山梨 糖醇酐單倍半油酸酯、山梨糖醇酐三油酸酯、五-2-乙基 己酸二甘油山梨糖醇酐、四-2-乙基己酸二甘油山梨糖醇 酐等之山梨糖醇酐脂肪酸酯類、甘油單綿籽油脂肪酸酯、 甘油單芥酸酯、甘油倍半油酸酯、甘油單硬脂酸酯、甘油 ^ -油酸焦麩胺酸酯、甘油單硬脂酸酯等之甘油脂 肪酸類、單異硬脂酸二甘油酯、二異硬脂酸二甘油酯等之 聚甘油脂肪酸酯、單硬脂酸丙二醇酯等之丙二醇脂肪酸酯 類、硬化箆麻油衍生物、甘油烷醚等。 親水性非離子界面活性劑可列舉例如ΡΟΕ-山梨糖醇 酐單油酸酯、ΡΟΕ-山梨糖醇酐單硬脂酸酯、ΡΟΕ-山梨糖 醇酐單油酸酯、ΡΟΕ-山梨糖醇酐四油酸酯等之ΡΟΕ-山梨 糖醇酐脂肪酸酯類、ΡΟΕ-山梨糖醇酐單月桂酸酯、ΡΟΕ-山梨糖醇酐單油酸酯、ΡΟΕ-山梨糖醇酐五油酸酯、ΡΟΕ-山梨糖醇酐單硬脂酸酯等之ΡΟΕ-山梨糖醇脂肪酸酯類、 POE_#i由胃^月旨_酉旨、由胃胃ϋ月旨_酉旨、POE-# 油三異硬脂酸酯等之ΡΟΕ-甘油脂肪酸酯類、ΡΟΕ-單油酸 酯、ΡΟΕ-二硬脂酸酯、ΡΟΕ-單二油酸酯、二硬脂酸乙二 醇酯等之ΡΟΕ-脂肪酸酯類、ΡΟΕ-月桂醚、ΡΟΕ-油醚、 ΡΟΕ-硬脂醚、ΡΟΕ-山嵛醚、ΡΟΕ-2-辛基十二烷醚、ΡΟΕ-膽固醇醚等之ΡΟΕ-烷醚類、普盧蘭尼克(Pluronic)等之 -19- (14) (14)200306318 普盧蘭尼克型類、POE · POP-鯨鱲醚、POE · POP-2-癸 基十四烷醚、POE · POP-單丁醚、POE · POP-氫化羊毛 脂、POE · POP-甘油醚等之POE · POP-烷醚類;萜突蘭 尼克(Teuonic )等之四POE •四P OP -乙二胺縮合物類、 POE-箆麻油、POE-硬化箆麻油、POE-硬化箆麻油單異硬 脂酸酯、POE-硬化箆麻油三異硬脂酸酯、POE ·硬化箆麻 油單焦麩胺酸單異硬脂酸二酯、POE ·硬化箆麻油油順丁 烯二酸等之POE-箆麻油硬化箆麻油衍生物、POE-山梨糖 醇蜜蠟等之POE-蜜蠟·羊毛脂衍生物,椰子油脂肪酸二 乙醇醯胺、月桂酸單乙醇醯胺、脂肪酸異丙醇醯胺等之烷 醇醯胺、POE-丙二醇脂肪酸酯、POE-烷胺、POE-脂肪醯 胺、蔗糖脂肪酸酯、POE-壬基苯基甲醛縮合物、氧化烷 基乙氧基二甲基胺、三油基磷酸等。 天然系界面活性劑可列舉大豆磷脂、氫化大豆磷脂、 卵磷脂、氫化卵磷脂等之卵磷脂類和大豆皂角苷等。 液體油脂可列舉例如鰐梨油、山茶籽油、海龜油、 Macademia nut油、玉米油、向日葵油、薄荷油、橄欖油 、菜籽油、蛋黃油、芝麻油、Purcing油、小麥胚芽油、 山茶油、箆麻油、杏仁油、紅花油、葡萄籽油、綿籽油、 紫蘇籽油、大豆油、花生油、茶籽油、椰子油、米糠油、 芥子油、日本桐油、荷荷葩油、胚芽油、月見草油、三辛 酸甘油、三異棕櫚酸甘油等。 固體油脂可列舉例如可可脂、椰子脂、牛脂、羊脂、 馬脂、棕櫚核脂、豬脂、牛骨脂、木蠟核油、牛腳脂、木 -20- (15) (15)200306318 鱲、硬化椰子油、硬化棕櫚油、硬化牛脂、硬化油、硬化 箆麻油等。 蠟類可列舉例如蜜鱲、小燭樹蠟、綿蠟、巴西棕櫚蠟 、月桂子蠟、蟲蠟、鯨蠟、褐煤蠟、米糠蠟、木棉鱲、甘 蔗蠟、含水羊毛脂、醋酸羊毛脂、液狀羊毛脂、羊毛脂脂 肪酸異丙酯、還原羊毛脂、硬質羊毛脂、月桂酸己脂、 Jojoba纖、蟲膠蠟、POE羊毛脂醇醚、poe羊毛脂醇醋酸 酯、P0E膽固醇醚、羊毛脂脂肪酸聚乙二醇、poe氫化羊 毛脂醇醚等。 烴油可列舉例如流動石蠟、異鏈烷烴、石蠟、地鱲、 角鯊烷、姥鮫烷、純地蠛、角鯊烯、凡士林、微結晶蠟、 石蠟、α -烯烴低聚物等。 高級脂肪酸可列舉例如月桂酸、肉豆蔻酸、棕櫚酸、 硬脂酸、山嵛酸、油酸、十一烷酸、多爾酸、異硬脂酸、 亞油酸、亞麻酸、二十碳五烯酸(ΕΡΑ)、二十二碳六烯 酸(DHA)等。 高級醇可列舉例如月桂醇、鯨蠟醇、硬脂醇、山嵛醇 、肉豆蔻醇、油醇、鯨鱲基硬脂醇等之直鏈醇、單硬脂基 甘油醚(鯊肝醇)、2-癸基十四烷醇、羊毛脂醇、硬脂醇 、植物固醇、己基十二烷醇、異硬脂醇、辛基十二烷醇等 之分支鏈醇等。 酯油可列舉肉豆蔻酸異丙酯、辛酸鯨蠟酯、肉豆蔻酸 辛基十二烷酯、棕櫚酸異丙酯、硬脂酸丁酯、月桂酸己酯 、肉豆蔻酸肉豆蔻酯、油酸癸酯、二甲基辛酸己基癸酯、 -21 - (16) (16)200306318 乳酸鯨蠘酯、乳酸肉豆蔻酯、乳酸辛基癸酯、醋酸羊毛脂 、硬脂酸異鯨蠟酯、異硬脂酸異鯨鱲酯、1 2-羥基硬脂酸 膽固烯酯、二-2-乙基己酸乙二醇酯、二季戊四醇脂肪酸 酯、單異硬脂酸N-烷基二元醇酯、二癸酸新戊二醇酯、蘋 果酸二異硬脂酯、二-2-庚基十一烷酸甘油、三-2·乙基己 酸三羥甲基丙烷酯、三異硬脂酸三羥甲基丙烷酯、四-2-乙基己酸季戊四醇酯、三-2-乙基己酸甘油酯、三(辛基-癸酸甘油酯-甘油三肉豆蔻酸酯-硬脂酸)縮水甘油、三異 硬脂酸三羥甲基丙烷酯、2-乙基酸鯨蠟酯、2-乙基己基棕 櫚酸酯、甘油三肉豆蔻酸酯、三-2-庚基十一烷酸甘油酯 、箆麻油脂肪酸甲酯、油酸油酯、乙醯甘油酯、棕櫚酸2-十七烷酯、己二酸二異丁酯、(己二酸-2-乙基己酸•硬 脂酸)甘油低酯、(2-十七烷酸•癸二酸)二甘油基低酯 、N-月桂醯-L-麩胺酸-2-十八烷酯、己二酸二-2-十七烷酯 、月桂酸乙酯、癸二酸二-2-乙基己酯、肉豆蔻酸2-十六 烷酯、棕欄酸2-十六烷酯、己二酸2_十六烷酯、癸二酸二 異丙酯、琥珀酸2-乙基己酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、檸檬 酸三乙酯等。 聚矽氧烷油可列舉例如二甲基聚矽氧烷、甲基苯基聚 矽氧烷、甲基氫聚矽氧烷等之鏈狀聚矽氧烷、八甲基環四 矽氧烷、十甲基環五矽氧烷、十二甲基環六矽氧烷、四氫 四甲基環四矽氧烷等之環狀聚矽氧烷、聚氧乙烯聚烷基矽 氧烷等。 粉末成分可列舉滑石、高嶺土、雲母、絹雲母、白雲 -22- (17) 200306318 母、金雲S、合成雲母、紅雲母、黑雲母、鋰氧雲母、蛭 石、碳酸鎂、碳酸鈣、矽酸鋁、矽酸鋇、矽酸鈣、矽酸鎂 、矽酸緦、鎢酸金屬鹽、鎂、矽5、沸石、硫酸鋇、锻燒 硫酸燒石膏)、磷酸銘、氟憐灰石、經基隣灰石、陶 瓷粉末、姻巴皂(肉豆寇酸鋅、肉豆蔻酸鈣、硬脂酸鋁 )、氮化硼等之無機粉末、聚醯胺樹脂粉末(尼龍粉末) 、聚乙烯粉末、聚甲基丙烯酸甲酯粉末、聚苯乙烯粉末、 本乙烯與丙酸的共聚物樹脂粉末、苯並胍胺樹脂粉末、 聚四氟乙烯粉末、纖維素粉末等之有機粉末、二氧化鈦、 氧化鋅等之無機白色顏料' 氧化鐵(紅色氧化鐵)、鈦酸 鐵等之無機紅色系顏料、r -氧化鐵等之無機褐色系顏料 黃色氧化鐵、黃土等之無機黃色系顏料、黑色氧化鐵、 碳黑、低次氧化鈦等之無機黑色系顏料、芒果紫、鈷紫等 之無機紫色系顏料、氧化鉻、氫氧化銘、欽酸鈷等之無機 綠色系顏料、群青、紺青等之無機藍色系顏料、氧化鈦塗 層雲母、氧化鈦塗層氯氧化鉍、氧化鈦塗層滑石、著色氧 化鈦塗層雲母、氯氧化鉍、魚鱗箔等之珍珠顏料、鋁粉末 、銅粉末等之金屬粉末顏料、紅色201號、紅色202號、紅 色204號、紅色205號、紅色220號、紅色226號、紅色228 號、紅色405號、橙色203號、橙色204號、橙色20 5號、黃 色401號及藍色404號等之有機顏料、紅色3號、紅色1〇4號 、紅色106號、紅色227號、紅色23 0號、紅色401號、紅色 5 0 5號、橙色205號、黃色4號、黃色5號、黃色2〇2號、黃 色2 03號、綠色3號及藍色1號等之鍩、鋇或鋁色淀等之有 -23- (18) (18)200306318 機顏料、葉綠素、/5-胡蘿蔔素等之天然色素等。但,若 爲一般化粧品可適用之粉末即’並非限定於上述成分。 保濕劑可列舉例如聚乙二醇、丙二醇、甘油、1,3 -丁二醇、二甲苯酚、山梨糖醇、甘露糖醇、硫酸軟骨素、 透明質酸、硫酸黏液素、卡洛寧酸、膠原、膽固基-12-羥 基硬脂酸酯、乳酸鈉、尿素、膽酸鹽、dl-吡略烷酮羧酸 鹽、短鏈可溶性膠原、二甘油(EO ) PO加成物,
Esaiyobara萃取物、高山蓍萃取物、黃香草木犀萃取物等 〇 天然之水溶性高分子可列舉例如阿拉伯膠、西黃蓍膠 、半乳聚糖、瓜阿樹膠、角豆樹膠、刺梧桐樹膠、角叉膠 、果膠、洋菜、大戟根籽、Casso萃取物、澱粉(稻米、 玉米、馬鈴薯、小麥)等之植物系高分子、咕吨樹膠、葡 聚糖、琥珀葡聚糖、支鏈澱粉等之微生物系高分子、膠原 、酪蛋白、白蛋白、明膠等之動物系高分子。 半合成之水溶性高分子可列舉例如羧甲基澱粉、甲基 羥甲基澱粉等之澱粉系高分子、甲基纖維素、硝基纖維素 、甲基羥丙基纖維素、纖維素硫酸鈉、羥丙基纖維素、羧 甲基纖維素、羧甲基纖維素鈉、結晶纖維素、纖維素粉末 等之纖維素系高分子、藻酸鈉、藻酸丙二醇酯等之藻酸系 高分子。 合成之水溶性高分子可列舉例如聚乙烯醇、聚乙烯基 甲醚、聚乙烯基吡咯烷酮、羧乙烯基聚合物(Carbopol ) 等之乙燦基系高分子、聚乙二醇2〇, 〇〇〇、40,000、60, 〇〇〇 -24 - (19) (19)200306318 等之聚氧乙烯系高分子、聚氧乙烯氧丙烯共聚物共聚系高 分子、聚丙烯酸鈉、聚丙烯酸乙酯、聚丙烯醯胺等之丙烯 酸系高分子、聚伸乙基亞胺、陽離子聚合物等。 無機之水溶性高分子可列舉例如膨潤土、矽酸鋁鎂( V樹膠)、L a ρ 0 n i t e、鋰蒙脫石、砂酸酐等。 增黏劑可列舉例如阿拉伯膠、角叉膠、刺梧桐樹膠、 西黃蓍膠、角豆樹膠、大戟根籽、酪蛋白、糊精、明膠、 果膠酸鈉、藻酸鈉、甲基纖維素、乙基纖維素、PVA、 PVM、PVP、聚丙烯酸鈉、羧乙烯基聚合物、刺槐豆膠、 瓜阿樹膠、羅望子樹膠、二烷基二甲基銨硫酸纖維素、咕 吨樹膠、矽酸鋁鎂、膨潤土、鋰蒙脫石等。 紫外線吸收劑可列舉例如對胺基苯甲酸(以下,簡稱 爲PABA) 、P ΑΒΑ單甘油酯、N,N-二丙氧基P ΑΒΑ乙酯、 Ν,Ν-二乙氧基ΡΑΒΑ乙酯、Ν,Ν-二甲基ΡΑΒΑ乙酯、Ν, Ν-二甲基Ρ ΑΒ Α丁酯、Ν,Ν-二甲基ΡΑΒ Α乙酯等之苯甲系 紫外線吸收劑、高盖基-N-乙醯蒽酸酯等之蒽酸系紫外線 吸收劑、水楊酸戊酯、水楊酸盖酯、水楊酸高篕酯、水楊 酸辛酯、水楊酸苯酯、水楊酸苄酯、水楊酸對-異丙醇苯 酯等之水楊酸系紫外線吸收劑、肉桂酸辛酯、肉桂酸乙 基-4 -異丙酯、肉桂酸甲基-2,5 -二異丙酯、肉桂酸乙基-2 ,4-二異丙酯、肉桂酸甲基-2,4-二異丙酯、肉桂酸丙基_ 對-甲氧酯、肉桂酸異丙基-對-甲氧酯、肉桂酸異戊基-對-甲氧酯、肉桂酸辛基-對-甲氧酯(肉桂酸2-乙基己基-對_ 甲氧酯)' 肉桂酸2-乙氧乙基-對-甲氧酯、肉桂酸環己基_ -25- (20) (20)200306318 對-甲氧酯、肉桂酸乙基-α·氰基-苯酯、肉桂酸2-乙基 己基-α-氰基-0-苯酯、肉桂酸甘油基單-2-乙基己醯基-二對甲氧酯等之肉桂酸系紫外線吸收劑、2,4-二羥基二 苯酮、2,2’-二經基-4-甲氧基二苯酮、2,二經基-4, 4’-二甲氧基二苯酮、2,2,,4,4,-四羥基二苯酮、2_羥 基甲氧基二苯酮、2-羥基-4-甲氧基-4,-甲基二苯酮、2-羥基-4-甲氧基二苯酮-5-磺酸鹽、4-苯基二苯酮、2 -乙基 己基-4,-苯基二苯酮-2-羧酸酯、2-羥基-4-正辛氧基二苯酮 、4-羥基-3-羧基二苯酮等之二苯酮系紫外線吸收劑、3-( 4’-甲基亞苄基)-d,Ν樟腦、3-亞苄基-d,卜樟腦、尿刊 酸、尿刊酸乙酯、2_苯基-5-甲基苯並噚唑、2,2’-羥基- 5- 甲基苯基苯並三唑、2-(2’-羥基- 5,-第三辛基苯基)苯 並三唑、2 ( 2 ’ -羥基-5 ’ -甲基苯基)苯並三唑、二苯並吖 啡、二茴香醯甲烷、4_甲氧基_4’_第三丁基二苯甲醯甲烷 、5-(3,3-二甲基-2-亞原冰片基)-3 -戊烷-2-酮、2,4, 6- 三苯胺基-對(羰乙基己基-1’-氧基)1,3,5-三畊 金屬離子封鎖劑可列舉例如羥基乙烷-1,1 -二膦酸 、1-羥基乙烷-1,1-二膦酸四鈉鹽、乙底酸二鈉、乙底酸 三鈉、乙底酸四鈉、檸檬酸鈉、聚磷酸鈉、偏磷酸鈉、葡 糖酸、磷酸、檸檬酸、抗壞血酸、琥珀酸、乙底酸、乙二 胺羥乙基三醋酸三鈉等° 低級醇可列舉例如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、異丁 醇、第三丁醇等。 -26- (21) 200306318 多元醇可列舉例如乙二醇、丙二醇、伸丙基二醇、 ,2 -丁 二醇、1,3 -丁二醇、伸 丁基二醇、2,3 -丁 二醇、 伸戊基二醇、2-丁烯-1,4- 元醇、甘油、三羥甲基丙烷 醇、季戊四醇等之四元醇、 醇、甘露糖醇等之六元醇、 聚丙二醇、四甘醇、二甘油 、聚甘油等之多元醇聚合物 醚、乙二醇單丁醚、乙二醇 醇單2-甲基己醚、乙二醇異 丙醚、乙二醇二甲醚、乙二 二元醇烷醚類、二甘醇單甲 丁醚、二甘醇二甲醚、二甘 醇甲基乙醚、三甘醇單甲醚 醚、丙二醇單乙醚、丙二醇 二醇甲醚、二丙二醇乙醚、 類、乙二醇單甲醚醋酸酯、 單丁醚醋酸酯、乙二醇單苯 、乙二醇二琥珀酸酯、二甘 醚醋酸酯、丙二醇單甲醚醋 丙二醇單丙醚醋酸酯、丙二 酯、二甲苯醇、鯊油醇、鯊 醇、麥芽糖醇、麥芽三糖、 萄糖、果糖、澱粉分解糖、 二醇、己二醇、辛二醇等之二 、1,2,6-己烷三醇等之三元 =甲苯醇等之五元醇、山梨糖 二甘醇、二丙二醇、三甘醇、 、聚乙二醇、三甘油、四甘油 '乙二醇單甲醚、乙二醇單乙 單苯醚、乙二醇單己醚、乙二 戊醚、乙二醇苄醚、乙二醇異 醇二乙醚、乙二醇二丁醚等之 醚、二甘醇單乙醚、二甘醇單 醇二乙醚、二甘醇丁醚、二甘 、三甘醇單乙醚、丙二醇單甲 單丁醚、丙二醇異丙醚、二丙 二丙二醇丁醚等之二元醇烷醚 乙二醇單乙醚醋酸酯、乙二醇 醚醋酸酯、乙二醇二己二酸酯 醇單乙醚醋酸酯、二甘醇單丁 酸酯、丙二醇單乙醚醋酸酯、 醇單苯醚醋酸酯等之二元醇醚 肝醇等之甘油單烷醚、山梨糖 甘露糖醇、蔗糖、赤蘚醇、葡 麥芽糖、木糖、澱粉分解糖還 -27- (22) (22)200306318 原醇等之糖醇、glysolid、四氫糠醇、POE-四氫糠醇、 POP-丁醚、POP · POE-丁醚、三聚氧丙烯甘油醚、pop- 甘油醚、POP-甘油醚磷酸、POP · POE-季戊四醇醚等。 單糖可列舉例如D-甘油醛、二羥基丙酮等之三碳糖、 D-赤蘚糖、D-赤蘚酮糖、D-蘇糖、赤蘚醇等之四碳糖、L-阿拉伯糖、D-木糖、L-來蘚糖、D-阿拉伯糖、D-核糖、D-核酮糖、D-木酮糖、L-木酮糖等之五碳糖、D-葡萄糖、D-塔羅糖、D-阿洛酮糖、D-半乳糖、D-果糖、L-半乳糖、L-甘露糖、D-塔洛糖等之六碳糖、己醛糖、庚醛糖等之七碳 糖、辛酮糖等之八碳糖、2-脫氧-D-核糖、6-脫氧-L-半乳 糖、6-脫氧甘露糖等之脫氧糖、D-葡萄糖胺、D-半乳 糖胺、唾液酸、胺基糖醛酸、牧胺酸等之胺基糖、D -蔔糖 醛酸、甘露糖醛酸、L-葡糖醛酸、D-半乳糖醛酸、L-艾杜 糖醛酸等之糖醛酸等。 寡糖可列舉例如薦糖、Gunthianose、傘形糖、乳糖 、車前子糖、Isolycunose類、αα -海藻糖、鼠李糖、 Lycunose類、Umbilicine、水蘇糖毛蕊花糖類等。 多糖可列舉例如纖維素、大戟根籽、硫酸軟骨素、澱 粉、半乳聚糖、硫酸皮慮素、骨膠、阿拉伯膠、硫酸肝素 、透明質酸、西黃蓍膠、硫酸角質素、軟骨素、咕吨樹膠 、硫酸黏液素、瓜阿樹膠、葡聚糖、硫酸角質、刺梧桐樹 膠、琥拍葡聚糖、卡洛寧酸等。 胺基酸可列舉例如蘇胺酸、半胱胺酸等之中性胺基酸 、經基離胺酸等之驗性胺基酸。又,胺基酸衍生物可列舉 -28- (23) (23)200306318 例如醯基肌胺酸鈉(月桂醯肌胺酸鈉)、醯基麩胺酸鹽、 醯基-Θ —丙胺酸鈉、麩胱甘肽、吡咯烷酮羧酸等。 有機胺可列舉例如單乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、 嗎啉、三異丙醇胺、2-胺基-2-甲基-1,3-丙二醇、2-胺 基-2-甲基-1-丙醇等。 合成樹脂乳液可列舉例如丙烯酸樹脂乳液、聚丙烯酸 乙酯乳液、丙烯酸樹脂液、聚丙烯酸烷酯乳液、聚醋酸乙 烯酯樹脂乳液等。 PH調整劑可列舉例如乳酸-乳酸鈉、檸檬酸-檸檬酸 鈉等之緩衝劑等。 維生素類可列舉例如維生素A、B 1、B 6、E及其衍生 物、泛酸及其衍生物、生物素等。 抗氧化劑可列舉例如生育酚類、二丁基羥基甲苯、丁 基羥基茴香醚、沒食子酸酯類等。 抗氧化輔助劑可列舉例如磷酸、檸檬酸、抗壞血酸、 順丁烯二酸、丙二酸、琥珀酸、反丁烯二酸、腦磷脂、六 偏磷酸酯、植酸、乙二胺四醋酸等。 其他可配合成分可列舉例如對苯甲酸乙酯、對苯甲酸 丁酯等之防腐劑、甘草酸衍生物、甘草亭酸衍生物、水楊 酸衍生物、日柏酚、氧化鋅、尿囊素等之消炎劑、脫盤萃 取物、鹿耳草萃取物等之美白劑、黃檗、日本黃蓮、紫紺 、芍藥、當藥、Barch、巨蒴篛、枇杷、人參、蘆薈、大 花葵、鳶尾、葡萄、薏苡、絲瓜、百合、番紅花、川芎、 小弓、小連翹、針首宿 '大蒜、辣椒、C h i n p y、日本當歸 -29- (24) (24)200306318 、海藻等之萃取物、蜂王膠、感光素、膽固醇衍生物、幼 年血液萃取物等之賦活劑、壬酸戊醯胺、菸鹼酸苄酯、菸 驗酸/?- 丁氧基乙酯、辣椒辣素、薑辣素、Kantharis tinctuur、Ikutamol、單寧酸、α-冰片、薛驗酸生育酣酯 、肌醇六薇鹼酸酯、環扁桃酯、桂利哄(C i η n a r i z i n e )、 妥拉唑林 (Tolazoline )、乙醯膽鹼、維拉帕米( Verapamil)、千金藤素(Cepharanthin) 、α -谷維素( r -Oryzanol)等之血行促進劑、硫黃、Thiantol等之抗脂 漏劑、胺甲環酸(Tranexamic Acid )、硫代牛磺酸、 Hipotaurine等。 如±述,本發明之微粒子分散劑於必須考慮分散微粒 子並取得分散系之領域中,經由其性能而有助於令微粒子 於較長期中安定分散,並且可期待於上述製品之製造和保 存上出現效果。 還有’本發明之微粒子分散劑對於化粧料、塗料、油 S '記憶材料、潤滑劑等之添加量爲根據所欲分散之微粒 子種類和份量而決定,一般於化粧料、塗料、油墨、記憶 材'料 '潤滑劑等組成物中含有5質量%以上左右爲佳,且 更佳爲15質量%以上。具體而言以5〜9〇質量%爲佳,且 以15〜90質量%爲更佳。 若根據本發明,則可提供微粒子分散性優良,且熱安 定性高’無臭且刺激性少的微粒子分散劑。 其次’根據實施例詳細說明本發明。 -30- (25) (25)200306318 【實施方式】 實施例1赤蘚醇與2-乙基己酸之酯化物的調製 將2-乙基己酸〔協和醱酵(株)製,辛酸〕178克( 1.24莫耳)和赤蘚醇〔日硏化學(株),Erythritol〕72 克(059莫耳)裝入具備攪拌機、溫度計、氮氣吹入管 、水分離管之3 00毫升四口燒瓶中,並將做爲迴流溶劑 之二甲苯以全裝入量之5%份量加入,將混合物於180〜240 °C攪拌反應20小時。反應終了後,將迴流溶劑二甲苯減 壓蒸除,並使用活性白土進行脫色處理,且依常法進行脫 臭、蒸餾處理,取得目的之羥値1 0 1的赤蘚醇與2-乙基己 酸的部分酯化混合物142克。 此酯之混合物爲以一般式(I )做爲基本骨架之二酯 、三酯、四酯,及以一般式(II )做爲基本骨架之二酯含 量分別爲7 7質量%、41 5質量%、20.4質量。/〇、及28.9 質量%。 實施例2赤蘚醇與異硬脂酸之酯化物的調製 將異硬脂酸〔Unichema公司製、PRISORIN ISAC 3505〕222克(078莫耳)和赤蘚醇〔日硏化學(株), Erythritol〕3 7克(0 3 0莫耳)裝入具備攪拌機、溫度計 、氮氣吹入管 '水分離管之3〇〇 毫升四口燒瓶中,並將 做爲迴流溶劑之二甲苯以全裝入量之5%份量加入,將混 合物於180〜240 °C下攪拌反應13小時。反應終了後,將 迴流溶劑二甲苯減壓蒸除,並使用活性白土進行脫色處理 -31 - (26) (26)200306318 ,且依常法進行脫臭、蒸餾處理器,取得目的之羥値5 0的 赤蘚醇與異硬脂酸的部分混合酯化混合物204克。 實施例3赤蘚醇與異硬脂酸和/或琥珀酸之酯化物的調製 將異硬脂酸〔Unichema公司製、PRISORIN ISAC 3505〕185克(065 莫耳)和赤蘚醇〔日硏化學(株), Erythritol〕3 7克(0 3 0莫耳)裝入具備攪拌機、溫度計 、氮氣吹入管、水分離管之300 晕升四口燒瓶中,並將 做爲迴流溶劑之二甲苯以全裝入量之5%份量加入,將混 合物於180〜210 t下攪拌反應10小時並冷卻,其次,追 加琥珀酸酐〔新日本理化(株),Licaside SA〕16克( 0 16 莫耳),並再於120〜230 °C下攪拌反應16小時。 反應終了後,將迴流溶劑二甲苯減壓蒸除,並使用活性白 土進行脫色處理,且依常法進行脫臭、蒸餾處理,取得目 的之羥値3 9的赤蘚醇與異硬脂酸和/或琥珀酸的部分混合 酯化混合物143克。 實施例4赤蘚醇與異硬脂酸和/或癸二酸之部分酯化物的 調製
將異硬脂酸〔Unichema公司製、PRISORIN ISAC 3 5 0 5〕1 8 5克(〇 6 5莫耳)和赤蘚醇〔日硏化學(株), Erythritol〕3 7克(0 3 0莫耳)裝入具備攪拌機、溫度計 、氮氣吹入管、水分離管之300毫升四口燒瓶中,並將 做爲迴流溶劑之二甲苯以全裝入量之5%份量加入,將混 -32- (27) (27)200306318 合物於180〜2 10 °C下攪拌反應10小時並冷卻,其次,追 加癸二酸〔小倉合成工業(株),366&(^&(^〕31克( 0·15 莫耳),並再於200〜240 °C下攪拌反應20小時。 反應終了後,將迴流溶劑二甲苯減壓蒸除,並使用活性白 土進行脫色處理,且依常法進行脫臭、蒸餾處理器,取得 目的之羥値20的赤蘚醇與異硬脂酸和/或癸二酸的部分混 合酯化混合物1 9 2克。 如此處理所得之微細粒子分散劑的酯化物及其縮合物 的微細分子分散性能及熱安定性爲依下列方法測定。 顏料分散性試驗 顏料調整劑的調製 於2 00 毫升燒杯中秤量實施例1及2得之微細粒子分 散劑或比較例1之S麻油60克及紅色顏料〔發已化成(株 )公司製,紅色202號SG〕40克並且預先混合。其次將此 混合物以三根輥予以練合約1 0分鐘直到均勻爲止,製作 顏料調整劑。 分散性評價 將上述方法所調製之顏料調整劑25克以200毫升之 不銹鋼製罐中秤量後,注入稀釋油劑(流動石蠟,T. I Ο Ξ 2-乙基己酸甘油酯)75克,並以裝配分散器的均質器以 iGOOrpm,攪拌5分鐘。將均質器所充分混合之調整液注 入20毫升附蓋的試管20毫升,並將調整液所注入之加 -33- (28) (28)200306318 蓋試管就其原樣於4 0 °C之恆溫槽中靜置3日,測定各個 沈降率。 此處’沈降率爲表示由預先對附栓試管注入之顏料分 · 散溶液液面開始,顏料分散層(著色成紅色之槽)是否以 何種程度沈降,並且以 沈降率=(由所調整之分散液所分離的上層距離/所注 入之顏料分散液的高度) 所算出之比率百分率表示。因此,數値愈小則表示分散能 力愈高。 % 所得之沈降率不於表1。 表1 油劑 於4〇 °C高溫槽中靜置3日間後之沈降率(%) 流動石蠟 T 1.0. 實施例1 2 1 實施例2 20 2 實施例3 30 1 實施例4 30 3 比較例1 —* 5 - 以比較例1之箆麻油做爲分散劑,並於稀釋液使用流 動石鱲之情況中,因爲顏料調整劑與流動石蠟無法均勻混 合’做無法實施試驗。相對地,本發明之微粒子分散劑爲 顯示優良的分散效果。 熱安定性試驗 -34- (29) 200306318 對試料吹入氣體,測定以一定溫度連續加熱時之樣品 的經時惡化。具體而言,使用Metrom公司製自動油脂安 全性試驗裝置Lancimate 743型,並以120 °C進行48小時 熱安定性試驗,並與箆麻油(比較例i )比較各樣品性狀 (臭味和顏色)的惡化。以下列基準記述結果。 臭味 〇 :良好 △:同等 X ··差 顏色 ◎:無變化 〇:若干著色 △:同等 X ••差
所得結果示於表2。 表2熱安定性 4 8小時後之性狀 臭味 色 比較例1 Δ Δ 實施例1 〇 ◎ 實施例2 Δ 〇 實施例3 -35- (30) (30)200306318 口紅之形成 將實施例1及2所得之微粒子分散劑或比較例1之篦麻 油74克’上述顏料分散性試驗中所調製之各顏料10克、小 燭樹蠟8克、地蠟8克於90 °C左右加熱溶解,並且均勻混 合。經均勻混合之物質於脫泡後,流入口紅形成模型之金 屬模具充塡後,冷卻形成,則可取得棍狀口紅。 口紅之性狀評價 對於上述法所製作之棍狀口紅,評價比較彎折強度, 使用感評價(延伸、密黏性)。 關於彎折強度試驗爲以Rheometer NRM-2002J (不動 工業(株)公司製)測定,與比較例1同等者視爲〇’優 於比較例1者視爲◎。 又,關於使用感評價爲以10名評審員爲對象’評價塗 佈時的延伸、光滑度。與比較例1同等者視爲〇’優於比 較例1者視爲◎。 表3 口紅之性狀評f 3 ___ 彎折強度評價 使用感評價 延伸 光滑度 含有實施例1之 酯化物的口紅 ◎ ◎ ◎ 口口 1 ^ 1 一 _ —— 含有比較例1之 奠麻油的口紅__ 〇 〇 〇