TR201809693T4 - (Hidro) floroalkenlerin saflaştırılması için işlem. - Google Patents

(Hidro) floroalkenlerin saflaştırılması için işlem. Download PDF

Info

Publication number
TR201809693T4
TR201809693T4 TR2018/09693T TR201809693T TR201809693T4 TR 201809693 T4 TR201809693 T4 TR 201809693T4 TR 2018/09693 T TR2018/09693 T TR 2018/09693T TR 201809693 T TR201809693 T TR 201809693T TR 201809693 T4 TR201809693 T4 TR 201809693T4
Authority
TR
Turkey
Prior art keywords
hydro
fluoroalkenes
activated carbon
adsorbent
moiety
Prior art date
Application number
TR2018/09693T
Other languages
English (en)
Inventor
Paul Sharratt Andrew
Elizabeth Mcguiness Claire
Hayes John
Original Assignee
Mexichem Fluor Sa De Cv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=41462387&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=TR201809693(T4) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Mexichem Fluor Sa De Cv filed Critical Mexichem Fluor Sa De Cv
Publication of TR201809693T4 publication Critical patent/TR201809693T4/tr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/389Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by adsorption on solids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B63/00Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/23Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Abstract

Buluş, a= CF2 parçası içermeyen bir hidrofloroalkenden a= CF2 parçası içeren bir veya daha fazla istenmeyen (hidro) floroalkenin uzaklaştırılması için olan bir işlemle ilgilidir ve işlem, hidrofloroalken içeren bir bileşimin ve bir veya daha fazla istenmeyen (hidro) floroalkenin bir alüminyum içeren adsorban, aktifleştirilmiş karbon veya bunların bir karışımı ile temas ettirilmesini içerir; burada ilgili veya her bir istenmeyen (hidro) floroalken, hidrofloroalken ve bir veya daha fazla istenmeyen (hidro) floroalkeni içeren bileşimin ağırlığına bağlı olarak 0.1 ila 1000 ppm aralığında bir miktarda mevcuttur.

Description

TARIFNAME (HIDRO) FLOROALKENLERIN SAFLASTIRILMASI IÇIN ISLEM Bulus, a=CF2 parçasi içermeyen hidrofloroalkenlerin saflastirilmasi için bir isleme iliskindir. Arka plan bilgilerinin veya bu spesifikasyonda önceden yayinlanmis bir belgenin listelenmesi ya da tartisilmasi sonucunda bu bilgi ya da belge, teknigin son durumunun bir parçasi olarak ya da genel geçer bir bilginin kabulü olarak alinmamalidir. (Hidro) floroalkenler, sogutma, isi pompalama, köpük üfleme, yangin söndürücüler/ yavaslaticilar, itici gazlar ve çözünebilirlik (örnegin, plazma temizleme ve asindirma) gibi uygulamalarda çalisma sivilari olarak giderek artan bir sekilde degerlendirilmektedir. (Hidro) floroalkenler yapmak için kullanilan islemler toksik ve/ veya baska bir sekilde istenmeyen yan ürünlerin üretilmesine yol açabilir. Küçük miktarlardaki katisiklarin varligi, (hidro) floroalken ürününün kitlesel fiziksel özellikleri açisindan zararli olmayabilir ve bazi uygulamalar için bunlarin uzaklastirilmasi gereksizdir. Bununla birlikte, bazi uygulamalar çok düsük seviyelerde safsizlik gerektirir ve bunlarin birçogunun (hidro) floroalkenlerden bilinen araçlarla uzaklastirilmasi Örnegin, katisiklar genellikle (hidro) floroalkenlerden damitma yolu ile çikarilir, ancak bu saflastirma metodu, katisigin kaynama noktasi (hidro) floroalkeninkine yakinsa veya madde etkilesimleri, farkli, birbiriyle benzer olmayan kaynama bilesiklerini birbirine yaklastirirlarsa (örnegin azeotroplar) zor hale gelir. Ayrica, damitma isleminden sonra bile, az miktarlarda istenmeyen katisiklarin kalmasi mümkündür. 3,3,3-trifloropropen (R-1243zf), bir (hidro) floroalken örnegidir. R-1243zf'in sogutma gibi uygulamalarda kullanim alani buldugu düsünülmektedir. Ticari olarak temin edilebilen R-1243zf, yüksek derecede toksik türler 1,2,3,3,3-pentafloropropen (R-l225ye), 1,1,3,3,3-pentafloropropen (R-1225zc) ve kloroflorokarbon türleri kloroflorometan (R-3l), klorofloroeten (R-ll3l), trikloroflorometan (R-ll), diklorodiflorometi-an (R-12), klorotriflorometan (R-13) ve çevreye zarar veren diklorotetrafloroetan (R-ll4) dahil olmak üzere birçok katisik içerir. Damitma, R-1243zf'nin saflastirilmasinda sinirlidir, çünkü bu teknigi kullanarak tüm katisiklari uzaklastirmak zordur. Örnegin, R-12252c'nin (kaynama noktasi -, damitma yoluyla R-l243zf'den (kaynama noktasi - çikartilmasi çok zordur. US 2003/l57009 sayili belge, bu katisigi ve en az bir arzu edilen bilesigi içeren bir ürün akisindan en az bir (hidro) haloalken katisiginin uzaklastirilmasi için bir islemi anlatmaktadir ki bu islem, ürün akisinin, en büyük boyutlari boyunca yaklasik 7 A ila yaklasik 10 A araliginda bir boyutta deliklere sahip gözenekleri içeren bir kati adsorban ile temas ettirilmesini içerir. U829l7556, Vinil florür ile karisimindan Viniliden florürü ayirma islemini tarif eder, söz konusu karisimdaki Vinil florür bileseni yaklasik yüzde 30 molden daha azdir; islem, gaz halindeki söz konusu karisimin en az 5 A çapindaki açikliklardan erisilebilen karsilikli olarak baglanmis kristal bosluklara sahip üç boyutlu bir ag ile karakterize edildigi bir sentetik alkali metal alümina silikattan geçirilmesini içermektedir, bahsedilen islem 80 C'nin altinda bir sicaklikta ve 41 bar'in (600 psig) altinda bir basinçta gerçeklestirilir. Özet olarak, (hidro) floroalkenlerin saflastirilmasi için gelistirilmis bir yönteme ihtiyaç duyulmaktadir. Bulus sahipleri sasirtici bir sekilde alüminyum içeren bir adsorban, aktif karbon veya bunlarin bir karisiminin a=CF2 parçasi içeren bir veya daha fazla, arzu edilmeyen (hidro) floroalkenin, a=CF2parçasi içermeyen, arzu edilen bir hidrofloroalken içeren bir kompozisyondan uzaklastirilmasinda etkili oldugunu bulmustur. Dolayisiyla, bu bulus, a = CF2 parçasi içermeyen bir hidrofloroalkenden bir = CF2 parçasi içeren bir ya da daha fazla istenmeyen (hidro) floroalkenin uzaklastirilmasi için bir islem saglayarak, yukaridaki ve diger eksiklikleri ele almaktadir, islem, hidrofloroalken ve bir alüminyum içeren adsorban, aktif karbon veya bunlarin bir karisimi ile a= CE& parçasi içeren bir veya daha fazla istenmeyen (hidro) floroalken içeren bir bilesimin temas ettirilmesini içerir. istege bagli olarak hidrojen atomlari içeren düz Zincirli veya dalli doymamis bilesiklere atifta bulunulmaktadir. Dolayisiyla, bu terim, hidrofloroalkenlerin yani sira hem florin hem de karbona ek olarak hidrojen atomlarini içeren perfloroalkenleri içerir. Hidrofloroalkenler, tercih edilen bir (hidro) floroalken grubudur. Tercih edilen (hidro) floroalken örnekleri Czqo (hidro) floro- alkenleri ve özellikle C3# (hidro) floroalkenleri içerir. Bir düzenlemede, (hidro) floroalken, hidrojen ve flor ornatiklarini içeren bir C34 hidrofloroalkendir. Tercih. edilen bir düzenlemede, (hidro) floroalken bir (hidro) floropropendir. Bulusun islemiyle saflastirilabilen (hidro) floropropenlerin örnekleri arasinda, 0, l, 2, 3, 4 veya 5 hidrojen ornatigi ve 1, 2, 3, 4, 5 veya 6 florin ornatigi içerenler bulunur. Tercih edilen (hidro) floropropenler, 3 ila 5 flor atomuna (ve dolayisiyla 1 ila 3 hidrojen atomuna) sahip hidrofloropropenlerdir. Baska bir deyisle, tercih edilen hidrofloropropenler trifloropropenler, tetrafloropropenler ve pentafloropropenler, özellikle trifloropropenler ve tetrafloropropenlerdir. Uygun trifloropropenlerin örnekleri arasinda bunlarla sinirli olmamakla. beraber 3,3,3-trifloropropen (CFýHî = CHL ayrica R- ve 1,3,3-trifloro-propen (CFzHCH = CHF) vardir. Bulusun islemi ile saflastirilabilen tercih edilen bir trifloropropen, R-. Bulusun islemi ile saflastirilabilen tercih edilen bir trifloropropen, R- 1243zf'dir. Uygun tetrafloropropenlerin örnekleri arasinda 2,3,3,3- tetrafloropropen (CF3CF = CHz, R-1234yf olarak da bilinir), l,3,3,3-tetrafloropropen (E/Z-HFC = CHCFg, ayrica R-1234ze olarak tetrafloropropen (EbC = CHCEQH) ve l,l,2,3-tetrafloropropen (FQC = bulusun islemi ile saflastirilabilen tercih edilen tetrafloropropenlerdir. Uygun pentafloropropenlerin örnekleri arasinda l,2,3,3,3- pentafloropropen (R-, l,l,3,3,3-pentafloropropen (Fx: = CHCF% ayrica Rr12252c olarak bilinir) ve l,l,2,3,3-pentafloropropen (Fx: = CFCFüU bulunur. Bunlar arasindan R-1225e, bulusun islemi ile saflastirilabilen tercih edilen bir pentafloropropendir. Bir düzenlemede, bulUSun islemi ile saflastirilabilen bunlarin karisimlarindan seçilen bir hidrofloropropendir. ve/ veya R-1234ze arasindan seçilir. ile saflastirilmis olan hidrofloroalkenden uzaklastirilmasi arzu edilen, halojen ve karbon atomlarina ek olarak istege bagli hidrojen atomlari içeren doymus veya doymamis düz Zincirli veya dalli bilesikler kastedilir. Dolayisiyla, bu terim, hidroflorokarbonlarin yani sira karbon atomlarina ek olarak hem hidrojen hem de flor atomlarini içeren perflorokarbonlari içerir. Tipik olarak, bu (hidro) floroalkenleri içerir. Teknikte uzman kisi, a= CF2 parçasi içeren bazi istenmeyen (hidro) floroalkenlerin, a= CF2 parçasi içermeyen, arzu edilen bir hidrofloroalken içeren bir bilesimde mevcut olabilecegini anlayacaktir. Bu istenmeyen (hidro) floroalkenler, a: CF2 grubu içerenleri içerir. Bulus sahipleri beklenmedik bir sekilde alüminyum içeren bir adsorban, aktif karbon veya bunlarin bir karisiminin a= CF2 parçasi içeren (hidro)floroalkenlerin, a= CFz parçasi içermeyen istenen bir hidrofloroalken içeren bir kompozisyondan uzaklastirilmasinda etkili olabilecegini bulmuslardir. Örnek olarak, teknikte uzman kisi belirli bir trifloropropeni (örnegin R-1243zf) saflastirmaya çalisiyorsa, bu trifloropropen, tetrafloropropenler veya pentafloropropenler gibi diger (hidro) floroalkenler tarafindan kirlenebilir. Yukarida belirtildigi gibi, R-1225ye ve R-lZZSzc, ticari olarak temin edilebilen R-l243zf'deki tipik katisiklardir. Alüminyum içeren bir adsorban ve/ veya aktif karbon kullanilmasiyla, a= CE& parçasi içeren bu istenmeyen (hidro) floroalkenler, bulusun islemi ile a= CFz parçasi içermeyen istenen bir hidrofloroalken içeren bir bilesimden çikarilabilir. Buna göre, bir düzenlemede, Bulusun islemi ile saflastirilan, istenen hidrofloroalken (örn., hidrofloropropen) Bu (i) R-1225ye, R-1225zc veya F2C : CFCFzH (örn., R-12252c) gibi bir pentafloropropen; veya (ii) a= CF2 parçasi içeren bir (hidro) floroalken degildir. Bir yönüyle, bulusun islemi, istenmeyen hidrofloroalken R- bilesimden uzaklastirilmasinda etkilidir. Alüminyum içeren adsorban veya aktif karbon, gözenekli veya gözeneksiz, ancak tercihen gözenekli olabilir. Bulusa uygun islemlerde kullanim için tercih edilen bir alüminyum içeren adsorban, bir alümina içeren substrat veya alüminadir. Avantajli olarak, substrat gözeneklidir. Alümina'nin çesitli kristalimsi formlari hakkinda daha fazla bilgi, Acta Kristalografik, 1991, B47, 6l7'de bulunabilir. Bulusa göre kullanim için tercih edilen alüminyum içeren adsorbanlar (örnegin alümina), adsorbanin çikardigi bilesiklerle kombinasyonlarini kolaylastiran islevsellige sahip olacaktir. Bu islevsellik örnekleri, adsorbanin çikardigi bilesiklerle kombinasyonunu kolaylastiracak Lewis tipi veya Bronsted tipi olabilen asitligi veya bazligi içerir. Asitlik veya bazlik, teknikte tecrübeli kisilerce iyi bilinen bir sekilde, sodyum sülfat gibi modifiye ediciler kullanilarak modifiye edilebilir. Asidik veya bazik islevselligi olan alüminyum içeren adsorbanlarin örnekleri arasinda asidik olan Eta-alumina ve bazik Alümina ALOlO4 bulunmaktadir. Alüminosilikat moleküler elekleri (zeolitler), bu bulusta kullanilabilecek ayrica tercih edilen alüminyum içeren adsorban grubudur. Tipik. olarak, zeolitler, istenen ve istenmeyen bilesiklerin zeolitin iç kismina girmesine izin vermek için yeterince büyük olan ve istenmeyen bilesiklerin muhafaza edildigi açikliklara sahip gözeneklere sahiptir. Buna göre, 3A ila 12A araliginda en büyük boyutlarindaki deliklere sahip gözeneklere sahip olan zeolitler tercih edilir. Tercih edilen zeolitler, istenmeyen bilesiklerin zeolitin iç kismina girmesine izin vermek için yeterince büyük bir gözenek açikligina sahiptir, böylece arzu edilen bilesik zeolitin iç kismina girmesini engellerken istenmeyen bilesikler korunur. Bu tür zeolitler tipik olarak 3A ila 12A, tercihen 3A ila lOA veya 4A ila 12A araligindaki en büyük boyutlarinda açikliklara sahiptir. Özellikle tercih edilenler, 4A ila 8A (ör. 4A ila 5A) gibi 4A ila lOA araligindaki en büyük boyutlarinda bir açikliga sahip olan deliklere sahip gözeneklere sahip olan moleküler eleklerdir ve zeolit Y, ultra-kararli Y (ayristirilmis-Y), zeolit beta, zeolit X, zeolit A ve zeolit ZSM-5, AW-SOO içerebilir. Bu baglamda açilarak, arzu edilmeyen bilesigin gözenek gövdesine girdigi ve burada tutulabildigi gözenek agzina atifta bulunulur. Gözeneklere açikliklar eliptik olarak sekillendirilebilir, esasen dairesel veya düzensiz sekilli olabilir, ancak genellikle eliptik olarak veya esas olarak dairesel olacaktir. Gözenek açikliklari esasen dairesel oldugunda, küçük boyutlarinda 3A araliginda bir çapa sahip olmalidirlar. En büyük boyutlarindaki açikliklarin boyutunun 3A ila 12A araliginda olmasi kosuluyla, yine de adsorbe edici bilesiklerde etkili olabilirler. Adsorban, daha küçük boyutlarinda 3A'nin altinda olan eliptik sekilli açikliklara sahip gözeneklere sahip oldugunda, en büyük boyutlarindaki açikliklarin boyutunun 3A ila lZA araliginda olmasi kosuluyla, yine de adsorbe edici bilesiklerde etkili olabilirler. "Aktif karbon" ile, 50 ila 3000 HP veya 100 ila yüksek bir yüzey alanina sahip herhangi bir karbon dahil edilir. Aktif karbon, kömür (örnegin odun kömürü), kabuklar (örnegin hindistancevizi) ve odun gibi herhangi bir karbonlu materyalden türetilebilmektedir. Toz haline getirilmis, granüle edilmis, ekstrüde edilmis ve peletlenmis aktif karbon gibi herhangi bir aktif karbon türü kullanilabilir. Aktif karbonun islevselligini degistiren ve uzaklastirilmasi istenen bilesiklerle kombinasyonunu kolaylastiran katki maddeleri ile degistirilmis (örn., Emprenye edilmis) aktif karbon tercih edilir. Uygun katki maddelerinin örnekleri arasinda metaller veya metal bilesikleri ve bazlar bulunur. Tipik metaller arasinda geçis, alkali veya toprak alkali metaller veya bunlarin tuzlari bulunur. Uygun metallerin örnekleri arasinda Na, K, Cr, Mn, Au, Fe, Cu, Zn, Sn, Ta, Ti, Sb, Al, Co, Ni, Mo, Ru, Rh, Pd ve / veya Pt ve / veya bu metallerin bir veya daha fazlasinin bir bilesigi (örnegin bir halid, hidroksit, karbonat) bulunur. Alkali metal (orn., Na veya K) tuzlari, hali hazirda, alkali metal tuzlarinin halid, hidroksit veya karbonat tuzlari gibi aktif karbon için tercih edilen bir katki maddesi grubudur. Alkali metal tuzlarinin hidroksit veya karbonat tuzlari bazdir. Amidler (örn., Sodyum amid) dahil olmak üzere baska uygun bazlar kullanilabilir. Emprenye edilmis aktif karbon, teknikte bilinen herhangi bir yolla, örnegin karbonun, istenen tuz veya tuzlarin bir solüsyonu içine batirilmasi ve çözücünün buharlastirilmasiyla hazirlanabilir. Ticari olarak temin edilebilen uygun karbonlarin örnekleri arasinda Karbon 207C, Karbon STlX, Karbon 209M ve Karbon 207EA gibi Chemviron Carbon'dan temin edilebilenler bulunur. Karbon STlX su anda tercih edilmektedir. Bununla birlikte, burada tarif edildigi gibi muamele edildikleri ve kullanildigi sürece, herhangi bir aktif karbon mevcut bulusla kullanilabilir. Avantajli bir sekilde, alüminyum-içeren bir adsorban ve aktif karbonun bir kombinasyonu, özellikle, her biri, belirli bir istenmeyen bilesigin, a= CFz parçasi içermeyen bir istenen hidrofloroalken içeren bir bilesimden ayrilmasinda özellikle etkili oldugunda bulusun isleminde kullanilir. Alüminyum içeren adsorban ve aktif karbonun tercih edilen kombinasyonlarinin örnekleri arasinda zeolit Ve aktif karbon ;ve alüminyuni içeren adsorban ve emprenye edilmis aktif karbon bulunur. Bulus, bir veya daha fazla istenmeyen, a= CFZ parçasi içeren (hidro)floroalkenin kendisinden uzaklastirilmasi arzu edilen, a: CFZ parçasi içermeyen bir hidrofloroalken içeren herhangi bir bilesime uygulanabilir. Örnegin, bilesim hidrofloroalken üretmek için bir islemden bir ürün akisi olabilir. Buna göre, bulusun islemi, hidrofloroalken üretmek için bir islemde bir saflastirma asamasi olabilir. Bulusun islemi, hidrofloroalken üretmek için bir islemde birkaç saflastirma adimindan biri olabilir. Örnegin, bulusun islemi bir veya daha fazla damitma, yogunlastirma veya faz ayirma adimlari ile ve/ veya su veya sulu baz ile ovularak birlestirilebilir. Bulusun islemi, bilesimin (örnegin ürün akisinin) sivi veya buhar fazinda olmasini gerektirir. Sivi faz temasi tercih edilir. Adsorbentin sabit› bir yatagi. ile isleme, tipik. olarak. sürekli islemlere uygulanacaktir. Bilesim. (ör., Ürün akimi), alüminyum içeren adsorban, aktif karbon veya bunlarin bir karisimini içeren sabit yatak üzerinden veya içinden geçirilir. Alüminyum içeren adsorban, aktif karbon veya bunlarin bir karisimi normal olarak kuru hava veya kuru nitrojen gibi bir kuru gaz akiminda isitilarak kullanimdan önce ön islemden geçirilir. Bu islem, alüminyum içeren adsorban aktif karbonunu veya bunlarin bir karisimini aktive etme etkisine sahiptir. Ön islem. için tipik sicakliklar yaklasik lOO ila yaklasik 400 °C arasindadir (örnegin yaklasik 100 ila yaklasik . Bulusun islemi, sürekli bir seklin tercih edilmesine ragmen, parti halinde veya sürekli bir sekilde çalistirilabilir. Her iki durumda da, islem sirasinda, alüminyum içeren adsorbanin, aktif karbonun veya bunlarin bir karisiminin adsorpsiyon kapasitesi,gözenekler, a= CFz parçasi içeren bir veya daha fazla istenmeyen (hidro) floroalken ile dolu hale geldikçe yavas yavas azalir. Sonuçta, alüminyum içeren adsorbanin, aktif karbonun veya bunlarin karisiminin istenmeyen bilesikleri (veya maddeleri) adsorbe etme kabiliyeti büyük ölçüde bozulmus olacaktir, bu asamada bu islem yenilenmelidir. Yenileme, tipik olarak kullanilan alüminyum içeren adsorban aktif karbonu veya kuru hava veya kuru nitrojen gibi kuru bir gaz akimindaki bir karisimi yaklasik lOO ila yaklasik 400 ° C, örnegin yaklasik 100 ila yaklasik 300 °C arasindaki bir sicaklikta (ör., yaklasik 100 ila yaklasik ve yaklasik 1 ila yaklasik bar (ör. yaklasik 5 ila yaklasik 15 bar) araliginda bir basinç ile isitmak suretiyle gerçeklestirilir. Bulusun islemi tipik olarak ila 50 °C arasindaki bir sicaklikta gerçeklestirilir. Bu sicaklik araligi aritma tankinin iç sicakligi için geçerlidir. (Hidro) floroalkenler, özellikle alüminyum içeren adsorban ve/ veya aktif karbon içeren reaktif islevsellik (örn. Asit, baz, metal vb.) ile temas ettiginde reaksiyona duyarli bir çift bag içerir. Örnegin, belirli (hidro) floroalkenlerin, monomerler olduklari bilinmektedir ve bunlarin bu tür adsorbanlarin varliginda polimerlesmesini beklenebilir. Bulus sahipleri, (hidro) floroalkenlerin, alüminyuni içeren adsorbanlarin ve/ veya aktif karbonun varliginda sasirtici derecede stabil oldugunu bulmuslardir. Bu kismen, bulusun isleminin gerçeklestirilebilecegi yumusak kosullar (Ör. Sicaklik) nedeniyle olabilir. Bulusun islemi için tipik çalisma basinçlari yaklasik 1 ila yaklasik 20 bar, tercihen yaklasik 5 ila yaklasik 15 bar olmak üzere yaklasik l ila yaklasik 30 bar arasindadir. Bulusun (parti) isleminde, alüminyum içeren adsorban aktiflestirilmis karbon veya bunlarin bir karisimi a = CE& parçasi içermeyen hidrofloroalkeni ve bir veya daha fazla istenmeyen bilesigi içeren bilesimin agirligina bagli, tipik olarak agirlikça yaklasik 1 veya 5 ila yaklasik %50, tercihen agirlikça yaklasik yaklasik %100 araliginda bir miktarda kullanilabilir. Bulusun sürekli bir isleminde, a: CF2 parçasi içermeyen hidrofloroalkeni ve alüminyum içeren adsorban aktif karbonuna veya bunlarin bir karisimina bir veya daha fazla istenmeyen bilesigi içeren bilesimin (ör. Ürün akimi) tipik besleme orani, sivi fazda, adsorbatin adsorban ile temas süresi yaklasik 0.1 ila 24 saat, tercihen yaklasik 1 ila 8 saat arasinda olacagi sekildedir. Tercih edilen bir çalisma biçiminde, adsorbat, istenmeyen bilesenlerin seviyesi yeterince düsene kadar, adsorban yatagindan sürekli olarak geri dönüstürülür. Buhar fazinda temasin kullanildigi durumlarda, adsorbatin adsorban ile temas süresi arasindadir. Tercih edilen bir çalisma biçiminde, adsorbat, istenmeyen bilesenlerin seviyesi yeterince düsene kadar, adsorban yatagindan sürekli olarak geri dönüstürülür. Bulus, a= CF2 parçasi saflastirilmamis olan hidrofloroalken içeren bilesimden (örnegin ürün akisi) a= CF2 parçasi içeren nispeten düsük seviyelerde istenmeyen (hidro) floroalken (ler) in uzaklastirilmasi için özellikle uygundur. Tipik seviyeler 0.1 ila Bulusun islemi, a = CFz parçasi içermeyen istenen hidrofloroalken içeren bilesimde mevcut olan a = CF2 parçasini içeren istenmeyen (hidro) floroalken (ler) in en azindan bir kismini çikarir. Tercihen, bulus, a= CF2 parçasi içermeyen istenen hidrofloroalkeni içeren bilesimde mevcut istenmeyen bilesik (ler) in en az %50, %60, içermeyen, istenen hidrofloroalkeni içeren bilesimde mevcut istenmeyen bilesik (ler) in en az %90, %95 veya hatta %99'unu çikarir. Bulusun islemi ile saflastirmanin ardindan, istenen hidrofloroalken içeren bilesimdeki istenmeyen bilesik (ler) seviyesi tipik olarak (kapiler gaz kromatografisi gibi halihazirda mevcut olan teknikler ile), O'dan 10ppm'ye, örnegin 0.01 ppm'den 5ppm'ye, tercihen tespit edilememe seviyeden 1 ppm'ye kadar bir sekilde olabilir. Bulus asagidaki sinirlayici olmayan örneklerle açiklanmaktadir. Bir dizi adsorban, R-1243zf'den R-12252c ve triflorometilasetilen (TEMA) hedef bilesiklerinin uzaklastirilmasindaki etkinligi daha sonra çevre sicakliginda kapali bir basinç tüpünde 5 g adsorban ile muamele edildi. Numuneler, 20 dakika sonra kapiler GC ile analiz için ve bazi durumlarda adsorban ile R-1243zf'nin 16 saatlik temasi sonrasinda analiz için alinmistir. Asagidaki adsorbanlar taranmistir: Eta-Alümina ex-BASF - asidik bir aktif alümina formu ChemViron Aktif Karbon 207EA Chemviron Aktif Karbon 207EA'da %10 Potasyum hidroksit Chemviron Aktif Karbon 207EA'da %lO Potasyum karbonat Chemviron Aktif Karbon 207EA'da %10 Potasyum Iyodür Chemviron Aktif Karbon 207EA'da %10 Potasyum Hidroksit ve %10 Potasyum Iyodür, Chemviron STlx- baz (lar) da dahil olmak üzere çesitli türler ile emprenye edilmis 207EA içeren aktif karbon Katilan 207EA numuneleri sulu emprenye etme ile hazirlandi. Katki eklenmistir. Karistirma isleminden sonra, su, serbest isler bir kati birakmak için vakum altinda uzaklastirilmistir. Tüm adsorbanlar kullanilmadan önce, en az 16 saat boyunca bir nitrojenle temizlenen firinda 250-300 °C sicaklikta önceden aktive Sonuçlar asagidaki tabloda sunulmustur: Kirleticinin % Uzaklastirilmasi (% O = etki yok; % 100 = tam çikarma) dk 20 dk 16 saat 16 saat Adsorban R-1225zc TFMA R-12252c TFMA 207EA Karbon ve %10 69 8 97 8 207EA Karbon ve %10 207EA Karbon 4 -1 - - STlx Emprenyeli 46 9 100 31 Karbon Eta Alümina 7 7 18 16 Elenen tüm adsorbanlar, R-1243zf'den R-12252c ve TFMA'nin birinin veya her ikisinin de uzaklastirilmasinda fayda göstermistir. Bununla birlikte, en etkili adsorbanlar, STlx karbonu içeren potasyum hidroksit veya karbonat olmak üzere baz katkili olanlardir. Ticari olarak temin edilebilir R-l243zf'nin bir numunesi (bu, örnegin Apollo Scientific'ten temin edilebilir) edinilmis ve kapiler GC-MS tarafindan analiz edilmistir. Bu R-1243zf digerleri arasinda asagidaki katisiklari içerdigi bulunmustur: PPM Kaynama Katisik ag/ag noktasi °C R-134 87 -23.15 R-4O 0.9 -24.15 R-31 11 -9.15 örnegin bir sogutucu olarak, bunlarin R-1243zf'den uzaklastirilmasi arzu edilir. Kaynama noktasi farkliliklarinin, bu bilesenlerin bir kisminin damitma yoluyla R-1243zf'den ayrilmasini sagladigi durumlarda bile, düsük seviyeler böyle bir islemin çok yogun ve verimli olamayacagi anlamina gelir. Bu nedenle, bu çikarmak için alternatif bir araç aranmistir. Bu amaçla, R- uzaklastirilmasi için bir dizi adsorban malzemenin etkinliginin test edildigi bir dizi deney gerçeklestirilmistir. Taranan adsorban araligi asagidakileri içerir: Eta-Alümina ex-BASF - aktive edilmis alüminanin bir asidik Hindistan cevizi kabuklarindan türetilen- Chemviron Aktif Karbon 207c Chemviron Aktif Karbon 209M Chemviron Aktif Karbon 207EA Chemviron STlx - baz (lar) da dahil olmak üzere çesitli türler ile emprenye edilmis 207EA içeren aktif karbon Chemviron Aktif Karbon 209m 13X Moleküler Elek - Bir Alüminosilikat veya Zeolit AWSOO - Asit stabil alüminosilikat veya Zeolit Alümina AL0104 - ex-BASF- temel bir alümina formu Karbon bazli adsorbanlar, kullanimdan önce 16 saat boyunca akan nitrojende 200 ° C'de önceden aktive edildi ve inorganik adsorbanlar, 300 ° C'de 16 saat süreyle tekrar, akan nitrojen içinde aktive edildi. Her' bir adsorbanin etkinligi daha sonra yaklasik 100 g R-1243zf'nin, her bir adsorbanin bir yeniden dolasim sistemi içinde 2-4 g ile muamele edilmesiyle degerlendirildi, böylece R-1243zf, ortam sicakliginda 16 saat boyunca adsorban yatagindan sürekli olarak pompalandi. Islem periyodundan sonra R- 1243zf'den küçük bir numune kapiler GC-MS ile analiz için alindi. Islem gören R-1243zf'nin analizi, asagidaki tabloda muamele edilmemis R-1243zf (katisik miktarlari için önceki tabloya bakiniz) ile karsilastirilmistir. m.o m.o so› voaoqm H.v m.m HwN @N @2 H.m m.m0H mon.N COQHQM HH v HMN H mm ww m. w.m Nm mhwm.m GOQHMM mmîwm @mîwm EQQV EQQV EQQV E05: EQQV Amm\mm MNMWNH C3 Emo: Em& mmmH omNNH va &SRS ONmNNH Ego.: im :mQHomU/N amim oeim im -miN im im im memaim xHHnamm xaHnamm cannomvm bir kirletici seviyesinin Test edilen tüm adsorbanlar, üç hedef bilesik R- Bununla birlikte, azaltilmasinda etkiliydi. moleküler elek AW500 özellikle etkilidir. R-1243zf, daha önce bir monomer olarak kullanim bulmustur ve bir olefin olarak, özellikle, bulusun isleminde kullanilan adsorban maddelerinin birçogunda mevcut olan reaktif yüzeyler ile temas ettiginde, polimerizasyona veya diger reaksiyonlara karsi duyarli olmasi beklenebilir. Bu, bu bulusun ticari uygulanabilirligini ciddi olarak sinirlar. Bu nedenle, herhangi bir reaksiyon isleminin, R-1243zf'nin STlx karbon ve AWSOO gibi adsorbanlarla temas ederek emici bir sekilde saflastirilmasina eslik edip etmedigini arastirmaya çalistik. STlx karbon ve AWSOO numuneleri, kullanimdan önce 16 saat boyunca akan nitrojen altinda 200-300 C'de ön isleme tabi tutuldu. Daha sonra 20 g numune alindi ve dogru bir sekilde tartildi ve ayri ayri veya birlikte temiz, kuru bir 300 ml Hastelloy otoklavina ilave Otoklav kapatildi, nitrojen ile temizlendi ve basinç test edildi. Otoklav daha sonra R-1243zf ile dolduruldu. Otoklav ve içerikleri daha sonra 24 saat süreyle 80 veya 120 °C'ye isitildi. Her deneyin sonunda, analiz için R-1243zf geri kazanilmistir. Adsorban da geri kazanildi ve 105 °C'de tekrar tartildi. Sonuçlar asagidaki Tablolarda sunulmustur. Her deneyin sonunda, geri kazanilan R-1243zf görsel olarak ayni kalmistir. Her bir testin ardindan R-1243zf'nin buharlastirilmasindan sonra geride kalan hiç kalinti yoktu. Detayli analiz, tek basina veya özellikle kombinasyon halinde olan STlx ve AWSOO adsorbanlarinin bu testlerin kosullari altinda hala etkili oldugunu ortaya çikarmistir. Dahasi, polimerizasyon veya ayrismayi içeren istenmeyen yan reaksiyonlar için herhangi bir kanit yoktu. Bu nedenle, bu adsorbanlarin tek basina ve kombinasyon halinde, R-12432f'nin saflastirilmasi için uygun örnegin ticari ölçekte, oldugu gösterilmistir. Humacmno &awaumx ammncow »mcmü iapmmu MHHHHMmHmM 120 Derece C Agirlik degisimidegisim .0975 80 Derece C degisim malzeme Agirlik Degisimi Agirlik edilen .0274 om.wm o m›m.mm o QNH `cogumm \ Moao Ho: mH.mm o HNN.we o oma `sonumm \ xmam Ho: m›.mN o mmo.wm o om `cognmx \ xmam Ho: NN.®N o owm.›w o om `congwm \ imam Ho: m›.›m o Nm›.wv o momgmv ama `sonumm xaem H›.mm o mmm.mm o momymv ama `copumx xHEm NH.›N mm.w «mm.wm o `imam amagxmaoz com 34 NH.wN am.® mw.›OH o `imam gmasxwaoz com 3< mm N@ ve HmwHmm »vmmaý mNmH I wwma @www I amawaumm @awamom AW 500 Molekül Bulusa ait islem, eser katisik maddelerin 180 kg'lik bir R-1243zf partisinden ayrilmasi için ticari ölçekte isletilmistir. 85 litrelik bir adsorpsiyon yatagi 19.5 kg STlx karbon ve 19.5 kg AWSOO moleküler elek ile doldurulmustur. Teçhizat, havayi çikarmak için mühürlendi ve bosaltildi. Besleme kaplari (toplam hacim 270 litre) ticari olarak temin edilebilen yaklasik 180 kg R-12432f ile dolduruldu. Bu malzeme, örnek 2'de belirtilenlere benzer seviyelerde benzer katisiklar içermistir. Ham R-1243zf daha sonra adsorpsiyon yatagindan besleme kaplarindan ve çevre sicakliginda besleme kaplarina geri pompalanmistir. Yüklenen R-1243zf, bu sekilde adsorpsiyon yatagi yoluyla 5 saatlik bir süre boyunca yeniden sirküle edildi. Bundan sonra, R-12432f, depolama ve analiz için geri kazanilabilecegi bir alici kaba pompalandi. Analizden sonra her bir 180 kg'lik yük 60 kg'lik partilere ayrildi. Adsorban yüklemesinin en az 360 kg R-12432f isleme kapasitesine sahip oldugu bulunmustur. Bu sekilde islenen üç 60 kg'lik R-1243zf grubunun analizi asagidaki tabloda sunulmaktadir: Katisik islemden önce islemden sonra islemden sonra islemden sonra kahsd 134 77 ND 4D 11 2- 49 25 &5 &6 1225ye 1243zf Bulus asagidaki istemlerle tanimlanmistir. TR TR TR TR TR TR TR TR

Claims (1)

1.
TR2018/09693T 2009-10-15 2010-10-08 (Hidro) floroalkenlerin saflaştırılması için işlem. TR201809693T4 (tr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0918069.6A GB0918069D0 (en) 2009-10-15 2009-10-15 Process

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TR201809693T4 true TR201809693T4 (tr) 2018-07-23

Family

ID=41462387

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TR2018/09693T TR201809693T4 (tr) 2009-10-15 2010-10-08 (Hidro) floroalkenlerin saflaştırılması için işlem.
TR2018/18613T TR201818613T4 (tr) 2009-10-15 2010-10-08 (Hidro) floroalkenlerin saflaştırılması için işlem.

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TR2018/18613T TR201818613T4 (tr) 2009-10-15 2010-10-08 (Hidro) floroalkenlerin saflaştırılması için işlem.

Country Status (16)

Country Link
US (4) US9012703B2 (tr)
EP (5) EP3159328B1 (tr)
JP (4) JP6067375B2 (tr)
KR (4) KR101773859B1 (tr)
CN (3) CN102695692B (tr)
AU (1) AU2010308156C1 (tr)
BR (1) BR112012008855B1 (tr)
CA (1) CA2776356A1 (tr)
ES (4) ES2784741T3 (tr)
GB (1) GB0918069D0 (tr)
IN (1) IN2012DN03033A (tr)
MX (3) MX2012004110A (tr)
RU (3) RU2015101087A (tr)
TR (2) TR201809693T4 (tr)
WO (1) WO2011045559A1 (tr)
ZA (1) ZA201202453B (tr)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0611742D0 (en) 2006-06-14 2006-07-26 Ineos Fluor Holdings Ltd Desiccants for fluids
GB0918069D0 (en) * 2009-10-15 2009-12-02 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
CA3016991C (en) 2009-12-22 2020-10-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene, 1,1,2,3-tetrachloropropene, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, or 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane
GB2492847A (en) * 2011-07-15 2013-01-16 Mexichem Amanco Holding Sa A process for reducing TFMA content in R-1234
JP5899974B2 (ja) * 2012-02-02 2016-04-06 セントラル硝子株式会社 (e)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法
JPWO2013151070A1 (ja) * 2012-04-03 2015-12-17 旭硝子株式会社 フルオロオレフィンの精製方法、およびフルオロオレフィンの製造方法
CN104507895B (zh) * 2012-06-06 2017-03-22 科慕埃弗西有限公司 用于降低氟代烯烃中RfCCX杂质的方法
JP6107466B2 (ja) * 2012-06-28 2017-04-05 セントラル硝子株式会社 トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法
US10022576B2 (en) 2013-03-13 2018-07-17 Arkema Inc. Methods for purifying and stabilizing hydrofluoroolefins and hydrochlorofluoroolefins
US20150259267A1 (en) 2014-03-14 2015-09-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company PROCESS FOR THE REDUCTION OF RfC=CX IMPURITIES IN FLUOROOLEFINS
US10995047B2 (en) 2013-03-15 2021-05-04 The Chemours Company Fc, Llc Process for the reduction of RƒC≡CX impurities in fluoroolefins
CN105026351A (zh) * 2013-03-15 2015-11-04 霍尼韦尔国际公司 去除2,3,3,3-四氟丙烯产物中的卤化乙烯杂质的方法
CN105431399B (zh) * 2013-03-15 2017-12-26 得凯莫斯公司弗罗里达有限公司 减少氟烯烃中的炔烃杂质的方法
US9334206B2 (en) 2013-03-15 2016-05-10 Honeywell International Inc. Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene
GB201410174D0 (en) * 2014-06-09 2014-07-23 Mexichem Amanco Holding Sa Process
FR3023286B1 (fr) * 2014-07-02 2018-02-16 Arkema France Procede de fabrication de tetrafluoropropene
EP3187478B1 (en) * 2014-08-25 2020-03-04 AGC Inc. Method for producing hydrofluoroolefin
DK3284797T3 (da) * 2014-09-25 2021-02-01 Daikin Ind Ltd Sammensætning, der omfatter hfc og hfo
JP6028825B2 (ja) 2015-03-31 2016-11-24 ダイキン工業株式会社 ハイドロフルオロオレフィン化合物を含有する組成物
US10654775B2 (en) 2015-08-17 2020-05-19 Daikin Industries, Ltd. Separation method for halogenated unsaturated carbon compound
US9938213B2 (en) * 2015-08-19 2018-04-10 Honeywell International Inc. Methods for removing acidic impurities from halogenated propenes
US10005705B2 (en) 2015-11-12 2018-06-26 Honeywell International Inc. Process for the production of fluorinated cyclobutane
JP6979066B2 (ja) * 2016-11-02 2021-12-08 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. 精製した2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)を製造する方法
WO2018092780A1 (ja) * 2016-11-15 2018-05-24 旭硝子株式会社 1-クロロ-2,3,3-トリフルオロプロペンの製造方法
JP6323540B1 (ja) * 2016-11-28 2018-05-16 セントラル硝子株式会社 ドライエッチング剤組成物及びドライエッチング方法
GB201701099D0 (en) 2017-01-23 2017-03-08 Mexichem Fluor Sa De Cv Process
CN119118782A (zh) 2018-06-06 2024-12-13 霍尼韦尔国际公司 用于HCFC-244bb的脱氯化氢以制备HFO-1234yf的方法
CN119930393A (zh) 2018-08-24 2025-05-06 霍尼韦尔国际公司 用于产生三氟碘甲烷和三氟乙酰碘的方法
US10941091B2 (en) * 2018-12-03 2021-03-09 Honeywell International Inc. Processes for producing high-purity trifluoroiodomethane
WO2020132319A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Honeywell International Inc. Foaming agent compositions containing 1,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylcyclobutane, and methods of foaming
US11554956B2 (en) 2019-04-16 2023-01-17 Honeywell International Inc. Integrated process and catalysts for manufacturing hydrogen iodide from hydrogen and iodine
WO2020225911A1 (ja) * 2019-05-09 2020-11-12 日新電機株式会社 絶縁ガス用吸着剤及びガス絶縁電力機器
EP4019124A4 (en) * 2019-08-20 2023-10-04 Futamura Kagaku Kabushiki Kaisha PER- AND POLYFLUORALKYL COMPOUND ADSORBING ACTIVE CARBON
JP7282719B2 (ja) * 2019-08-20 2023-05-29 国立研究開発法人産業技術総合研究所 ペル及びポリフルオロアルキル化合物吸着活性炭
WO2021039594A1 (ja) * 2019-08-30 2021-03-04 昭和電工株式会社 フッ素ガスの製造方法
US12410112B2 (en) 2019-09-12 2025-09-09 Kanto Denka Kogyo Co., Ltd. Purification method for fluoroolefin having structure of =CF2 or =CHF, high-purity fluoroolefin, and production method therefor
JP7576789B2 (ja) * 2020-09-30 2024-11-01 国立研究開発法人産業技術総合研究所 中性ペル及びポリフルオロアルキル化合物吸着活性炭及び水試料中の中性ペル及びポリフルオロアルキル化合物の分析方法
KR20230075474A (ko) * 2020-10-02 2023-05-31 솔베이(소시에떼아노님) 기상의 플루오르화 올레핀을 정화하기 위한 프로세스
WO2025174928A1 (en) * 2024-02-16 2025-08-21 The Chemours Company Fc, Llc Purification of 2,3,3,3-tetrafluoropropene

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1540446A (en) 1920-01-28 1925-06-02 Baltimore Gas Engineering Corp Aluminum gellike absorbent and process for making same
US2917556A (en) * 1958-06-09 1959-12-15 Du Pont Process for separating vinylidene fluoride from vinyl fluoride
GB1052555A (tr) * 1963-05-31
JP2542394B2 (ja) 1987-08-06 1996-10-09 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ヘキサフロロプロピレンの精製方法
JPS6440507A (en) * 1987-08-06 1989-02-10 Asahi Chemical Ind Production of fluorine-containing polymer
WO1994000382A1 (en) * 1992-06-19 1994-01-06 Calgon Carbon Corporation Activated carbon by treatment of lignites with potassium and/or sodium hydroxide or salts and adsorption therewith
US5462908A (en) 1993-06-16 1995-10-31 Her Majesty The Queen In Right Of Canada, As Represented By The Minister Of National Defence Organic amine impregnated activated carbon
WO1997049479A1 (de) * 1996-06-26 1997-12-31 Cs-Gmbh Halbleiter- Und Solartechnologie Verfahren zur entfernung ozonabbauender und/oder klimawirksamer fluorierter verbindungen aus einem gasstrom sowie anwendung des verfahrens
US5705719A (en) 1996-08-01 1998-01-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Selective removal of perfluoroisobutylene from streams of halogenated hydrocarbons
US6274782B1 (en) 1997-04-16 2001-08-14 Showa Denko K.K. Method for purifying hexafluoroethane
US7084315B2 (en) * 2000-05-04 2006-08-01 Ineos Fluor Holdings Limited Removal of (hydro)haloalkene impurities from product streams
GB0010614D0 (en) * 2000-05-04 2000-06-21 Ici Plc Removal of (hydro)haloalkene impurities from product streams
JP2002154996A (ja) * 2000-11-17 2002-05-28 Asahi Glass Co Ltd 含フッ素不飽和化合物、その製法およびその使用
US6544319B1 (en) 2002-01-16 2003-04-08 Air Products And Chemicals, Inc. Purification of hexafluoro-1,3-butadiene
JP2003335712A (ja) * 2002-05-21 2003-11-28 Tosoh F-Tech Inc 含フッ素有機基を有するオレフィン化合物の精製方法
WO2005044765A2 (en) * 2003-11-10 2005-05-19 Showa Denko K.K. Purification method of, 1, 1-difluoroethane
US7897823B2 (en) 2004-10-29 2011-03-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes
JP2006156539A (ja) * 2004-11-26 2006-06-15 National Institute Of Advanced Industrial & Technology プラズマ反応用ガス
RU2399607C2 (ru) 2006-04-03 2010-09-20 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Селективно взаимодействующие олефины, содержащие концевую группу cf2, в смеси
JP4693811B2 (ja) * 2006-06-13 2011-06-01 セントラル硝子株式会社 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法
GB0611742D0 (en) 2006-06-14 2006-07-26 Ineos Fluor Holdings Ltd Desiccants for fluids
WO2008001844A1 (en) * 2006-06-30 2008-01-03 Showa Denko K.K. Process for producing high-purity hexafluoropropylene and cleaning gas
US7597744B2 (en) * 2006-07-12 2009-10-06 Honeywell International Inc. Use of molecular sieves for the removal of HFC-23 from fluorocarbon products
US20080110883A1 (en) 2006-11-13 2008-05-15 Vetter Douglas J Trash can cleaning lid
US20080110833A1 (en) * 2006-11-14 2008-05-15 Samuels George J Iodine removal with activated carbon
CN101687732A (zh) * 2007-06-27 2010-03-31 阿科玛股份有限公司 用于制造氢氟烯烃的两步法
KR20100017987A (ko) * 2007-09-13 2010-02-16 알케마 인코포레이티드 하이드로플루오로올레핀의 z 및 e 입체이성체의 조합물을 함유하는 조성물
FR2933402B1 (fr) 2008-07-03 2010-07-30 Arkema France Procede de purification de 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (hfo1234yf)
JP5187212B2 (ja) * 2009-02-03 2013-04-24 セントラル硝子株式会社 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法
GB0918069D0 (en) * 2009-10-15 2009-12-02 Ineos Fluor Holdings Ltd Process

Also Published As

Publication number Publication date
RU2015101083A (ru) 2016-08-10
US20170121257A1 (en) 2017-05-04
US20150191407A1 (en) 2015-07-09
JP2017095488A (ja) 2017-06-01
CN102695692B (zh) 2015-02-25
BR112012008855B1 (pt) 2021-09-21
EP2952499B1 (en) 2017-02-01
MX375689B (es) 2025-03-06
EP2952500A1 (en) 2015-12-09
KR20120083909A (ko) 2012-07-26
MX2012004110A (es) 2012-05-29
KR20160005796A (ko) 2016-01-15
WO2011045559A1 (en) 2011-04-21
US9790152B2 (en) 2017-10-17
IN2012DN03033A (tr) 2015-07-31
GB0918069D0 (en) 2009-12-02
CN104370688B (zh) 2016-09-14
CN104591953A (zh) 2015-05-06
KR101827917B1 (ko) 2018-02-09
KR101721598B1 (ko) 2017-03-30
AU2010308156C1 (en) 2015-04-16
KR101698073B1 (ko) 2017-01-19
EP3159328B1 (en) 2018-05-16
ES2701258T3 (es) 2019-02-21
KR101773859B1 (ko) 2017-09-01
KR20170007554A (ko) 2017-01-18
BR112012008855A2 (pt) 2020-06-23
US9012703B2 (en) 2015-04-21
ES2617050T3 (es) 2017-06-15
EP3693354A1 (en) 2020-08-12
US9309176B2 (en) 2016-04-12
JP2015178514A (ja) 2015-10-08
CN102695692A (zh) 2012-09-26
JP2015166374A (ja) 2015-09-24
CN104370688A (zh) 2015-02-25
EP2488475A1 (en) 2012-08-22
RU2015101087A (ru) 2015-10-27
MX390193B (es) 2025-03-20
ZA201202453B (en) 2016-01-27
JP6074454B2 (ja) 2017-02-01
US20160115105A1 (en) 2016-04-28
JP6067375B2 (ja) 2017-01-25
US9624148B2 (en) 2017-04-18
RU2012119735A (ru) 2013-11-20
JP6100828B2 (ja) 2017-03-22
JP2013508265A (ja) 2013-03-07
EP2952499A1 (en) 2015-12-09
EP2488475B1 (en) 2020-03-04
EP2952500B1 (en) 2018-09-26
ES2784741T3 (es) 2020-09-30
AU2010308156B2 (en) 2014-11-06
US20120203037A1 (en) 2012-08-09
ES2675739T3 (es) 2018-07-12
CN104591953B (zh) 2017-04-12
TR201818613T4 (tr) 2019-02-21
CA2776356A1 (en) 2011-04-21
KR20160007665A (ko) 2016-01-20
AU2010308156A1 (en) 2012-05-10
EP3159328A1 (en) 2017-04-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TR201809693T4 (tr) (Hidro) floroalkenlerin saflaştırılması için işlem.
AU2013204796B2 (en) Process for purifying (hydro) fluoroalkenes