TR201808237T4 - Lokal anestetiklerin sürekli salım formülasyonları. - Google Patents

Lokal anestetiklerin sürekli salım formülasyonları. Download PDF

Info

Publication number
TR201808237T4
TR201808237T4 TR2018/08237T TR201808237T TR201808237T4 TR 201808237 T4 TR201808237 T4 TR 201808237T4 TR 2018/08237 T TR2018/08237 T TR 2018/08237T TR 201808237 T TR201808237 T TR 201808237T TR 201808237 T4 TR201808237 T4 TR 201808237T4
Authority
TR
Turkey
Prior art keywords
pva
melting
ropivacaine
crystals
drug
Prior art date
Application number
TR2018/08237T
Other languages
English (en)
Inventor
A Helliwell James
Malone Amanda
Chapanian Rafi
Liggins Richard
Original Assignee
Eupraxia Pharmaceuticals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eupraxia Pharmaceuticals Inc filed Critical Eupraxia Pharmaceuticals Inc
Publication of TR201808237T4 publication Critical patent/TR201808237T4/tr

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005Wall or coating material
    • A61K9/5021Organic macromolecular compounds
    • A61K9/5026Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/12Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0019Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0019Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
    • A61K9/0024Solid, semi-solid or solidifying implants, which are implanted or injected in body tissue
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0085Brain, e.g. brain implants; Spinal cord
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5089Processes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00Anaesthetics
    • A61P23/02Local anaesthetics

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

Burada polimer kaplı lokal anestetik maddelerin sürekli salım formülasyonları ve bunları ameliyat sonrası ağrı da dâhil olmak üzere ağrıyı gidermek veya tedavi etmek için kullanma usulleri açıklanmaktadır.

Description

TARIFNAME LOKAL ANESTETIKLERIN SÜREKLI SALIM FORMÜLASYONLARI Açiklama BILINEN HUSUSLAR Teknik Alan Bu bulus lokal anestetiklerin sürekli salim formülasyonlarina ve bunlari agri, özellikle ameliyat sonrasi agri tedavisinde kullanma usullerine iliskindir. Ilgili Teknigin Açiklamasi Ameliyat sonrasi agri çesitli komplikasyonlarla iliskilidir ve uzun süreli olabilir. Hastalar genellikle ameliyattan hemen sonra akut agri ve taburcu olduktan sonraki ilk 24 saat orta dereceli ila siddetli agri çekerler. Daha sonra, agri zaman içinde azalsa da, ameliyattan sonraki birkaç gün günlük aktiviteleri ve iyilesmeyi engelleyecek kadar siddetini korur. Geleneksel olarak, ameliyat sonrasi agri opioid maddelerle tedavi edilebilir. Opioid maddeler, merkezi sinir sistemindeki opioid reseptörleriyle etkilesime girerek analjezi üretir. Ancak, opioidler düsük dozlarda bile solunum depresyonu, uyusukluk ve sedasyon gibi önemli olumsuz olaylara yol açabilmektedir. Opioidlerin tersine, lokal anestetikler dogrudan ve tersine çevrilebilir bir sekilde sinir hücrelerinin plazma membraninda bulunan sodyum kanallarinin hücre içi bölümüne baglanir. Sodyum iyonlarinin içeriye akisinin azalmasi uyarilarin sinir boyunca ilerlemesini önledigi için analjezi ortaya çikar. Sinir blogu derecesi, sodyum kanallarinin açik olma ve ilaca maruz kalma sikligiyla belirlenir. Tipik olarak, daha küçük, agri iletici sinir lifleri lokal anestetiklere, dokunma ve basinca aracilik eden daha büyük sinir liIlerinden daha duyarlidir. Ameliyatin hemen sonrasindaki dönemde, geçici analjezi, lokal anestetigin kapatma sirasinda ameliyat yerine intiltrasyonuyla veya lokal anestetigin uygun bir periferal sinir fasyasi veya çevresindeki alan içine enjeksiyonuyla saglanabilir. Ancak, lokal anestetiklerin analjezik aktivitesinin süresi ameliyat sonrasi agrinin süresinden çok daha kisadir. Bu nedenle, hastalar opioidler gibi güçlü parenteral analjeziklerin kullanimini gerektiren agri ataklari yasayabilir. Lokal analjezigin süresinin uzatilmasi, opioidlere duyulan ihtiyaci azaltir veya elimine ederken ameliyat sonrasi agrinin tedavisinde etkili olabilir. Örnegin lipozomal bupivakainin (EXPAREL®) bir sürekli salim formülasyonunun tek doz enjeksiyonunun, 72 saate kadar, yani geleneksel bupivakainin etki süresinden (7 saat veya daha az) yaklasik kat daha uzun süreyle ameliyat sonrasi agri kontrolü sagladigi bildirilmektedir. Özellikle, EXPAREL® multiveziküler bir lipozamal ilaç tatbik sisteminden bupivakain HClinin sürekli saliinini saglamaktadir. Lipozomal tatbik sistemi (DepoFoam®) ilaci sarmalayan, es merkezli olmayan yüzlerce sulu bölmeden olusan mikroskopik küresel parçaciklar içerir. Her bölme komsu bölmelerden bir lipid çift tabaka membraniyla ayrilir. Uygulandiktan sonra, lipozomal yapi gittikçe asinarak ilacin uzun sürede salinmasina izin Ancak lipid çift tabakalarinin olusturdugu membranlar dinamik oldugu için, pH, sicaklik, yüksek ilaç yüklemesi ve bunun gibi birçok faktörle destabilize olabilir. Bu destabilizasyon kapsüllenmis ilaçta sizintilara veya patlamali salima neden olarak istenen salim profillerini bozabilir. Ayrica lipozomal tatbik sistemi çogunlukla ilaç seçimini kisitlar, çünkü sadece suda çözünür ilaçlar sulu bölmeler içinde kapsüllenmek için uygundur. B. Rabinow ve kristalimsi mikrosüspansiyonu açiklanmaktadir. Dolayisiyla, lokal anestetiklerin sürekli salimini saglamak için alternatif tatbik sistemlerinin arastirilmasi tibbi bir ihtiyaçtir. KISA ÖZET Burada farmasötik formülasyonlar, enjekte edilebilir dozaj formlari ve bunlari agrinin, özellikle ameliyat sonrasi agrinin tedavisinde veya yönetiminde kullanmanin usulleri açiklanmaktadir. Daha spesifik olarak, bu bulus istem 1"de tanimlandigi gibi enjekte edilebilir mikroparçaciklar sunmakta olup, her parçacik tamamen bir polivinil alkol (PVA) kaplama içine sarilmis bir kristalimsi lokal anestetik madde içerir. PVA kaplama tatbik dönemi sirasinda esas itibariyla bozulmadan kalir, lokal anestetik madde PVA kaplamadan diûizyonla salinir. Salim hizi ve süresi diger parametrelerin yani sira PVA yapisi (inolekül agirligi, hidroliz ve kristallik seviyesi), PVA kaplamayi kürleme islemi ve PVA kaplamanin kalinligiyla kontrol edilir. Dolayisiyla, bir düzenleme asagidakileri içeren bir farmasötik bilesim sunmaktadir: birçok mikroparçacik, her mikroparçacik ( 1) bir lokal anestetik maddenin bir veya daha fazla kristalini; ve (2) bir veya daha fazla kristali tamamen sarmalayan bir polivinil alkol (PVA) içerir, burada PVA kaplama en az %85 hidrolizedir ve mikroparçacigin agirlikça %1- 30iudur ve burada lokal anestetik maddenin bir veya daha fazla kristali mikroparçacigin Baska bir düzenlemede, lokal anestetik madde bir aminoamid ilaç, özellikle ropivakaindir. Ek düzenlemelerde, aminoamid ilaç veya ropivakain bir serbest baz formundadir. Baska düzenlemelerde, lokal anestetik madde terapötik olarak etkisiz bir maddeyle bagli birden fazla kristal içerir. Çesitli düzenlemelerde, PVA kaplamanin molekül agirligi (Mn) 2-200 kDa°dir ve en az kDasdir ve en az %99 hidrolizedir. Spesifik bir düzenlemede, PVA kaplama 2-8 saat 100-135°C,de kürleme gibi kosullar altinda termal olarak kürlenir ve fiziksel olarak çapraz baglanir. Baska düzenlemelerde, PVA kaplama bir çapraz baglama maddesinin varliginda kimyasal olarak çapraz baglanir. Daha spesifik düzenlemelerde, PVA kaplama agirlikça %5"ten az çapraz baglama maddesi Avantajli bir sekilde, burada açiklanan farmasötik bilesimde lokal anestetik maddenin erime hizi, kaplanmamis bir lokal anestetik maddenin ayni erime ortamindaki erime hizindan en az 5 kat daha yavas veya en az 7 kat daha yavas veya en az 10 kat daha yavastir. Baska bir düzenleme, ihtiyaç duyan bir hastada bir yara yerinde ameliyat sonrasi agrinin tedavisinde kullanim için burada açiklandigi gibi bilesim sunmakta olup, kullanim yara yerine burada açiklandigi gibi kaplanmis lokal anestetik maddenin terapötik olarak etkili bir miktarinin infi'izyonla uygulanmasini veya kaplanmis lokal anestetik maddenin uygun bir periferal sinir fasyasi içine veya çevresindeki alana enjekte edilmesini içerir. ÇIZIMLERIN ÇESITLI GÖRÜNÜMLERININ KISA AÇIKLAMASI Asagidaki sekiller benzer referans numaralarinin benzer kisimlari belirttigi düzenlemeleri göstermektedir. Ilisikteki sekillerin hepsinde örnekler sinirlama amaciyla degil, açiklama amaciyla verilmektedir. Bu sekillerde: Sekil 1A piyasadaki ince kristalli ropivakainin ve daha büyük, yeniden kristalize edilmis ropivakainin erime davranislarini göstermekedir. Sekil lB piyasadaki ropivakain ince tozunun parçacik büyüklügü dagilimini göstermektedir. Sekil 1C elenmis ropivakain yeniden kristalize edilmis kristallerinin parçacik boyutunun dagilimini göstermektedir. Sekil 2 PVA membranla kaplanmis ropivakainle karsilastirmali olarak kaplanmamis ropivakainin içsel (intrinsic) erimesini göstermektedir. Sekil 3 çesitli çapraz baglanma derecelerinde PVA membranlar (146-186 kDa, %87 hidrolize) için ilk 5 saatte erime hizini göstermektedir. Sekil 4 çesitli çapraz baglanma derecelerinde PVA membranlar (146-186 kDa, %99 hidrolize) için ilk 5 saatte erime hizini göstermektedir. Sekil 5 çesitli çapraz baglanma derecelerinde PVA membranlar (20-220 kDa, %87 hidrolize) için ilk 5 saatte erime hizini göstermektedir. Sekil 6 PVA kaplamanin (termal olarak kürlenmis) içerigiyle (örnegin kalinligi) sikistirilmis kaplanmis mikroparçaciklardan ropivakainin erime hizini göstermektedir. Sekil Tde kaplanmamis parçaciklarin (A ve B) ve PVA ile kaplanmis parçaciklarin (C ve D) SEM görüntüleri gösterilmektedir. Sekil 8A ve SB,de kaplanmis ropivakain kristallerinin yavaslamis erimesinin PVA kaplama miktariyla orantili oldugu gösterilmektedir. Sekil 9"da piyasadaki PVA, PVA membran ve termal olarak kürlenmis PVA membranin Sekil 10,da PVA membranin (kürlenmemis) ve termal olarak kürlenmis PVA membranin FTIR spektrumlari gösterilmektedir. AYRINTILI AÇIKLAMA Burada farmasötik bilesimler, enjekte edilebilir dozaj formlari ve bunlari agrinin, özellikle ameliyat sonrasi agrinin tedavisi veya yönetimi için kullanma usulü açiklanmaktadir. Daha spesifik olarak, bu bulus istem 1 ,de taniinlandigi gibi enjekte edilebilir mikroparçaciklar sunmakta olup, her parçacik bir polivinil alkol (PVA) kaplama içine tamamen sarmalanmis bir kristalimsi lokal anestetik madde içerir. PVA kaplama, tatbik dönemi sirasinda bozulmadan kalir, lokal anestetik madde PVA kaplamadan diiüzyonla salinir, Salim hizi ve süresi, diger parametrelerin yani sira PVA kaplamayi kürleme islemi ve PVA kaplamanin kalinligiyla kontrol edilir. Burada daha ayrintili olarak tartisildigi gibi, enjekte edilebilir mikroparçaciklarin özelligi yüksek ilaç yüklemesi, dar boyut dagilimi ve yumusak doku (Örnegin ameliyatin ardindan bir yara yeri) içinde veya subkütanöz olarak veya bir vücut bölümü içinde veya bir periferal sinir fasyasinda veya bir periferal sinir fasyasini çevreleyen alan içinde belirli bir sürede sürekli, düzenli salim profilidir. Özellikle, ameliyat sonrasi agri yönetimi için, düzenli salim tercihen 72 saat veya daha tercihen 96 saat devam edebilir. Sürekli salim ve düzenli salim tatbik mekanizmasi erimeye dayanir. Herhangi bir spesifik etki mekanizmasinin baglayiciligi istenmemekle birlikte, yari geçirgen PVA membranla kaplanan kristalimsi ilaç doku içine enjekte edildiginde, dokudan gelen sivi (su) polimerik kaplama vasitasiyla yayilir ve kristalimsi ilaç çekirdegini kismen eritir. Sonuç olarak, salim dönemi boyunca saglam halde kalan polimerik kaplama içinde ilacin doymus bir çözeltisi olusur. Mikroparçaciklarin enjekte edildigi ve kaldigi sivida esas itibariyla çökme kosullari oldugu için, ilaci sürekli olarak mikroparçaciklarin disina ve çevredeki sivi içine iten bir konsantrasyon gradyani olusur. Polimerik kabuk içinde bir doymus çözeltiyi korumak için bir miktar ilaç çekirdegi kaldigi sürece, kaplanmis mikroparçaciklardan sabit ve düzenli bir PCT/USZOl4/O31502`de açiklanmaktadir. Mikrogarçaciklar Burada açiklanan çekirdek/kabuk morfolojisinin mikroparçaciklari, polivinil alkolle (PVA) kapli kristaller formunda olan bir lokal anestetik maddenin, özellikle bir aminoamid lokal anestetik maddenin çok lokalize, uzatilmis tatbiki için son derece uygun bir sürekli salim profili gösterecek sekilde olusturulur. Daha spesifik olarak, her ilaç yüklü mikroparçacik (1) bir lokal anestetik maddenin bir veya daha fazla kristalini; ve (2) bir veya daha fazla kristali tamamen sarmalayan bir polivinil alkol (PVA) kaplama içerir, burada PVA kaplama en az %85 hidrolizedir ve mikroparçacigin agirlikça %1-30,udur ve burada lokal anestetik maddenin bir veya daha fazla kristali mikroparçacigin agirlikça %70-99'udur ve her birinin en az bir boyutu 35-500 um araligindadir. Lokal anestetik maddelerin iki sinifi uygundur: aminoamid ve aminoester lokal anestetikler. Aminoamid lokal anestetik maddeler arasinda sinirlandirici olmamak kosuluyla ropivakain, artikain, bupivakain (levobupivakain), dibukain, etidokain, lidokain, mepivakain, prilokain ve trimekain yer alir. Özellikle tercih edilen bir düzenlemede, lokal Aminoester lokal anestetik maddeler arasinda sinirlandirici olinamak kosuluyla benzokain, kloroprokain, kokain, siklometikain, dimetokain (Larocaine), piperokain, propoksikain, prokain (Novocaine), proparakain ve petrakain (Amethocaine) yer alir. Bir ilaç bilesiginin daha büyük kristallerinin, ayni ilacin amorf formuna veya ince kristallerine göre daha düsük bir erime hizina sahip oldugu, bunun daha uzun erime yarilanma ömrü ve daha az ilk patlamayla sonuçlandigi tespit edildi. Lokal anestetik maddelerin daha büyük kristalleri, ilacin amorf tozunun veya küçük ince kristallerinin (bunlar piyasadaki tipik formlardir) yeniden kristalizasyonuyla hazirlanabilir. Sekil lAsda, alindigi haliyle (ince toz formunda) piyasadaki ropivakainin ve yeniden kristalize edilinis ropivakainin erime davranislari gösterilmektedir. Gösterildigi gibi, daha büyük, yeniden kristalize edilmis ropivakain kristallerinin erime hizi piyasadaki ropivakainle karsilastirildiginda yaklasik 10 kat yavastir. Yeniden kristalizasyon ilaç kristallerinin esas itibariyla tek düze boyutlara getirmek üzere yeniden boyutlandirilmasini mümkün kilan büyük kristal boyutlari üretir. Örnegin ropivakainin ince kristalleri (100 um veya daha düsük aralik), milimetre seviyesindeki boyutlara sahip büyük kristaller üretmek üzere yeniden kristalize edilebilir (örnegin yavas buharlastirmayla). Büyük kristaller kaplamadan önce yeniden boyutlandirilabilir (kisaltilabilir) ve elenebilir. Sekil 1B7de piyasadaki ropivakain ince tozlarinin büyüklük dagilimi gösterilmektedir. Bir karsilastirma olarak, Sekil 1C°de yeniden boyutlandirma ve elemenin ardindan yeniden kristalize edilmis ropivakain kristallerinin büyüklük dagilimi gösterilmektedir. Gösterildigi gibi, yeniden kristalize edilmis kristaller ortalama olarak daha büyük olmanin yani sira, piyasadaki ince tozdan daha dar bir parçacik büyüklügü dagilimina sahip olabilmektedir. Yeniden kristalize edilen, yeniden boyutlandirilan ve elenen ilaç kristalleri, tek düze büyüklük veya sekillere sahip ilaç kristalleri elde etmek için daha iyi kontrol edilebilir. Bazi düzenlemelerde, ilaç kristalleri 1 olan bir görüntü orani (yani uzunluk/çap) elde etmek üzere esas itibariyla ayni büyüklüklerde olan en az iki boyuta sahiptir. Dolayisiyla lokal anestetik madde, en az bir boyutu (örnegin en uzun boyutu) 35-500 pm araliginda olan bir veya daha fazla yeniden kristalize edilmis ilaç kristalleri içerir. Çesitli (örnegin 2 200 um) tek tek kaplanabilir; bir veya daha fazla daha küçük kristal ise kaplama öncesinde kristal agregalarina veya kümelerine baglanabilir. Agregalar halindeyken, ilaç kristalleri bir yapiskan islevi gören farmasötik olarak etkisiz bir maddeyle birbirine baglanabilir veya yapistirilabilir. Çesitli düzenlemelerde, kristalimsi ilacin bütün agirliginin en az %90"i veya en az %951 veya en az %981 veya %100,ü lokal anestetik maddedir. Ilaç yükü, yani mikroparçacigin bütün agirliginin saf lokal anestetik madde içerigi ise agirlikça yaklasik %70-99°dur. Burada aminoamid lokal anestetik maddeler tipik olarak, sulu bir ortamda çözünürlügü tuz formundan (örnegin HCl tuzu) daha düsük olan, serbest baz formundadir. Düsük çözünürlük (örnegin 1 mg/mladen az) PVA kaplama veya kabuk içinde doymus bir çözeltinin daha hizli olusmasini saglar. Tablo l"de PBS tampon (pH 7.4), sodyum dodesil sülfat (SDS) veya büyükbas hayvan serum albümini (BSA) içeren çesitli sulu ortamlarda ropivakainin çözünürlügü gösterilmektedir. Sulu çözeltiler Ropivakainin çözünürlügü (ug/mL) PES + 68 mg/mL BSA 792 ± lll PVA kaplama yüksek sicaklikta (örnegin yaklasik 125°C) kürlemeyi gerektirdigi için, aminoamid lokal anestetik maddelerin en azindan kürleme sicakliklarinda isiya dayanikli olmasi gerekir. Örnegin, ropivakainin (piyasadaki veya yeniden kristalize edilmis) pik Tnisi yaklasik 148-149OC,dir ve erime sicakliginin altinda stabil oldugu gösterilmistir. PVA Kaplama/Membran Lokal anestetik maddenin (örnegin yeniden kristalize edilmis ropivakain) bir veya daha fazla kristali polivinil alkolle (PVA) kaplanir. PVA belirli molekül agirliginin üzerinde kolayca filmler olusturan suda çözünür bir polimerdir. PVA kaplama kristalleri tamamen PVA membran olarak da geçen PVA kaplama su geçirgendir ve kapsüllenmis lokal anestetik maddenin doymus bir çözeltisinin olusmasina izin verir. Daha sonra erimis lokal anestetik madde, doymus çözeltinin artik korunamadigi (yani lokal anestetik maddenin tükendigi) noktaya kadar sürekli ve düzenli bir sekilde PVA kaplamadan disari yayilir. Ameliyat sonrasi agri için, sürekli ve düzenli salim dönemi uygulamadan veya ameliyattan PVA kaplamanin geçirgenligi, kaplamanin molekül agirligi, hidroliz derecesi, kristallik derecesi, çapraz baglanma derecesi ve kalinligi da dâhil olmak üzere birçok faktörle belirlenir. Herhangi bir teorinin baglayiciligi istenmeksizin, PVA bir sivi ortamda sistigi ve tedrici bir sekilde eridigi için, geçirgenligin arttigina ve ilaç difüzyonunun gerçeklestigine inanilmaktadir. araligindadir. Çesitli düzenlemelerde, PVA9nin molekül agirligi (Mn) 146-187 kDa araligindadir. Baska düzenlemelerde, PVA"nin molekül agirligi (Mn) 90-120 kDa araligindadir. Piyasadaki PVA polimerleri genellikle hidrolizle (yani asetat hidroksiye dönüstürülerek) polivinil asetattan elde edilir. Dolayisiyla PVA polimerleri farkli hidroliz derecelerinde Hidroliz derecesi PVA kaplainanin kristalligini etkiler, çünkü hidroksil gruplari PVA zincirleri arasinda hidrojen baglari olusturabilir, böylece onlari düzenli bir sekilde yönlendirebilir. Dolayisiyla, daha yüksek bir hidroksil grubu içerigi (yani yüksek hidroliz derecesi) tipik olarak daha yüksek kristallik derecesiyle iliskilidir. Daha yüksek kristallik, PVA membranin eriinesini yavaslatir, dolayisiyla kapsüllenmis ilacin diiî'izyonunu yavaslatir. Dolayisiyla, burada kullanilan PVA en az %85 hidrolizedir veya en az %87 hidrolizedir veya tercihen en az %98 veya en az %99 hidrolizedir. Istenen geçirgenligi elde etmek için, çok hidrolize PVA kaplama ayrica termal olarak kürlenebilir (fiziksel olarak çapraz baglanabilir), kimyasal olarak çapraz baglanabilir veya ikisi birden uygulanabilir. PVA kaplamanin kristallik derecesi, kürleme sicakliginin kristalimsi lokal anestetik maddenin erime sicakliginin altinda olmasi kosuluyla, belirli bir süre belirli bir sicakta termal kürlemeyle kontrol edilebilir. Çesitli düzenlemelerde, uygun kürleme sicakligi 2-8 135°C araligindadir. Tercih edilen bir düzenlemede, PVA kaplama 6 saat 125°C7de kürlenir. Termal kürlemenin bir sonucu olarak, PVA zincirleri fiziksel olarak çapraz baglanabilir. PVA kaplamanin geçirgenlik (eriyebilirlik) derecesi hidroksil gruplari arasindaki kimyasal çapraz baglanmayla da kontrol edilebilir. Polimer yapisi içindeki ek kovalent baglanma, polimer zincirlerinin çözünmesini engelleyerek, PVA,nin erimesini yavaslatir veya önler. Uygun çapraz baglayicilar arasinda organik poliprotik asitler (yani iki veya daha fazla karboksilik grubuna sahip asitler) yer alir. Çesitli düzenlemelerde, çapraz baglayici sitrik asit, tartarik asit, oksalik asit, süksinik asit, glukonik asit ve benzeri olabilir. Tercih edilen bir düzenlemede, çapraz baglayici üç karboksilik asit grubuna sahip sitrik asittir. Çesitli düzenlemelerde, çapraz baglanma, kaplama öncesinde PVA çözeltisine bir çapraz baglayici dâhil edilerek saglanir. Tipik olarak, gerekli olan çapraz baglayici miktari PVA°nin hidroliz seviyesine baglidir. Burada kullanildigi gibi çok hidrolize PVA (%87 veya üzeri) için %20°den az veya %12,den az veya %8`den az çapraz baglayici kullanilir. Kristallik derecesi erime entalpisiyle ölçülebilir. Daha yüksek bir kristallik derecesi daha yüksek bir erime entalpisiyle ve daha yüksek bir cam geçis sicakligiyla iliskilidir. Tablo 27de hidroliz derecesi, termal kürleme ve çapraz baglamanin PVA filmlerin kristalligi üzerindeki etkileri gösterilmektedir (bütün PVAilarda Mn = 146-186 kDa, ilk isitma Sitrik Eriine (Tm) Bozunma (Td) Hidroliz K"l _ ur eme asit i i . . derecesi 0 Baslangiç Pik Entalpi Baslangiç Pik Entalpi Alindigi Alindigi 125°C/ Gösterildigi gibi, çok hidrolize PVA (%99) için, bir çapraz baglama maddesine maruziyet kristalligi arttirmaz, ama azaltabilir. Sitrik asit gibi bir çapraz baglama maddesiyle kimyasal çapraz baglamanin, çok hidrolize PVA zincirlerinde dogal olarak bulunan hidrojen baglanmasini bozabildigine, böylece kristallik dereceinin azalmasina yol açabildigine inanilmaktadir. Ilaç salimiyla es zamanli olarak muhtemelen sisme (hidrasyona bagli) veya az/kismi erime olmakla birlikte, sürekli salim dönemi sirasinda PVA kaplamanin esas itibariyla bozulmadan kalmasi gerekir. PVA hidroksil gruplarinin yüksek içerigi nedeniyle suda çözünür. Ancak, çok hidrolize PVA veya çapraz bagli PVA sirasiyla çok düzenli yapisi veya ek içsel kovalent baglari nedeniyle daha yavas erime hizlarina sahiptir. Dolayisiyla, içinde eriyebilirken, %6 Sitrik aside maruz birakilan ve benzer kosullarda kürlenen %87 hidrolize PVA kaplamalar 158 güne kadar bozulmadan kalmaktadir. Kimyasal çapraz baglainayla karsilastirildiginda, isitma ve kürlemeyle fiziksel çapraz baglama avantajli olabilir. Çok hidrolize PVA zincirlerindeki dogal olarak hizali hidrojen baglanmasini bozmadan fiziksel çapraz baglama noktalari olusturularak (örnegin ek hidrojen baglanmasi yaratarak), fiziksel olarak çapraz baglanmis bir PVE membran istenen çapraz baglanma ve kristallik derecesini elde etmek üzere optimize edilebilir. Tablo 37te piyasadaki PVA, PVA membran ve isiyla islemden geçirilmis PVA membranin (6 saat 125°C7de kürlenmis, ikinci isitma çevriminden elde edilen veriler) DSC analizi gösterilmektedir. Bütün PVA"lar 146-186 kDA molekül agirligiyla %99 hidrolizeydi. Gösterildigi gibi, kürlenmis PVA membran, erime noktalarinda sadece küçük degisiklikler olmasinin gösterdigi gibi az kristallik kaybiyla veya hiç kristallik kaybi olmadan fiziksel olarak çapraz baglandi. Cam geçisi Erime noktasi Erime noktasi Erime entalpisi (Tg, °C) baslanglç (°C) pik (Tm, T) (A, J/g) Kürlenmis PVA membran Mikroparçaciklar Olu_st_urma Usulleri Parçaciklar üzerinde polimerik kaplamalar olusturma usulleri bu alanda iyi bilinmektedir. Örnegin standart teknikler arasinda çözücü buharlastirma/ekstraksiyon teknikleri, su içinde kurutma teknikleri (örnegin bakiniz: ABD Patenti NO. 4,994,281), organik faz ayirma teknikleri (örnegin bakiniz: ABD Patenti No. 5,639,480), püskürtmeyle kurutma teknikleri (örnegin bakiniz: ABD Patenti No. 5,651,990), havali süspansiyon teknikleri ve daldirmali kaplama teknikleri yer alir. Tipik olarak, su içinde bir PVA çözeltisi (%1-15) hazirlanir ve yeniden kristalizasyon ve boyutlandirmanin ardindan ilaç kristalleri üzerine püskürtmeyle kaplanir. Bir veya daha fazla kristal esas itibariyla sürekli bir PVA membran içine konabilir (ama %100 örtülinesi gerekmez). Çapraz baglama gerekli oldugunda (örnegin %99,dan az hidrolize PVA), çapraz baglayici kaplama öncesinde PVA çözeltisi içinde eritilebilir. Kaplanmis parçaciklar 2-8 saat yaklasik 100- 135°C bir sicaklikta termal kürlemeye tabi PVA kaplama tipik olarak mikroparçacigin bütün agirliginin yaklasik %1-20"si, daha tipik olarak yaklasik 1-10"udur. PVA içerigi bazi seçilmis pik alanlar (örnegin 3.7-4.0 ppm (milyonda pay)) standardize bir PVA miktariyla karsilastirilarak NMR ölçümüyle degerlendirilebilir. Çesitli düzenlemelerde, PVA kaplama kalinligi 5-60 um araliginda veya 10-30 um araliginda olabilir. Kalinlik dogrudan SEM görüntülerinde ölçülebilir. Örnegin, kaplanmis ropivakain parçaciklari için, PVAinin %109unun (agirlikça) kalinliginin 15 um'den az oldugu gösterilmistir. PVA kaplamanin kalinligi, kaplama için PVA çözeltisinin konsantrasyonuyla ve kaplama sayisiyla kontrol edilebilir. Daha kalin kaplamalar daha yavas difüzyonlara yol açar. PVA kaplama kapsüllenmis kristalimsi ilaca göre ince oldugu için, olusan mikroparçaciklar esas itibariyla kapsüllenmis kristallerin sekillerini ve büyüklüklerini alir. Dolayisiyla, çesitli düzenlemelerde mikroparçaciklar (kaplama kalinligi dikkate en uzun boyut) sahiptir. Bazi düzenlemelerde, kaplanmis parçaciklar kapsüllenmis ilaç kristalleriyle ayni görüntü oranina sahiptir. Bu büyüklüklerdeki mikroparçaciklar lokal anestetik maddenin büyük bir yararli yükü için yeterince büyüktür, ama bir igneyle enjekte edilecek kadar küçüktür. In vitro Erime Özellikleri In vi'vo sürekli salim profili, mikroparçaciklarin in vitro erime özellikleriyle ilintilidir, bu ise diger faktörlerin yani sira lokel anestetik maddelerin çözünürlügü ve PVA kaplamanin geçirgenligiyle belirlenir. Erime modellerinin in vi'vo salima kiyasla erimenin bir yaklasik degerini elde etmek için kapsaminda in vitro erime özelliklerini ölçmek için usuller gösterilmekte olup, bu usuller burada açiklanan mikroparçaciklarin erime özelliklerini ölçmek için de kullanilabilir. Erime özellikleri zaman içinde erime yüzdesi olarak ölçülebilir ve bir erime profili olarak grafik haline getirilebilir. Dogrual bir erime profili, dogrusal profil egiminin temsil ettigi gibi sabit bir erime hizina sahiptir. Sabit erime hizi sifir derece salimla iliskilidir, yani salim hizi PVA kaplama içinde sarmalanan ilacin miktarindan bagiinsizdir. Erime miktarini zamanin bir fonksiyonu olarak nicel olarak vermenin yani sira, profilin egimi ilk patlamanin derecesini nitel olarak gösterir. Örnegin, egimdeki keskin bir yükselis, daha yumusak bir yükselisle karsilastirildiginda daha hizli bir ilk salimi (patlama) gösterir. Aksi belirtilmedikçe mikroparçaciklarin erime yarilanma ömrünü ölçmek için kullanilan erime sistemi USP Tip Il,dir (palet). Erime modellerinin in vivo salima kiyasla erimenin yalasik bir degerini elde etmek için dizayn edildigini görmek önemlidir. PCT/USZOl4/031502lde bir kortikosteroid ilaç kapsaminda in vitro erime özelliklerini ölçmek için usuller gösterilmektedir, bu usuller burada açiklanan mikroparçaciklarin erime özelliklerini ölçmek için de kullanilabilir. Burada kullanilan tipik bir erime modeli USP tertibat ladir. Tipik bir küçük kapasiteli tertibat 150 ml banyoya sahiptir. Diger parametreler arasinda örnegin 25-200 devir/dakika, Kaplanmamis ilaçla karsilastirildiginda, kaplanmis parçaciklar kapsüllenmis lokal anestetik maddenin erime hizini yavaslatir. Kaplanmis ilaç kristallerinin erime hizlari PVA kaplamanin geçirgenligiyle dogrudan iliskilidir, bu ise PVA kaplamalarin kalinligi, molekül agirligi, çapraz baglanma derecesi, kristallik derecesi ve benzeriyle belirlenir. Dolayisiyla, bazi düzenlemelerde kaplanmis ilaç kristallerinin erime özellikleri, ayni erime ortaminda ölçülmek üzere, ayni, ama kaplanmamis ilaç kristallerinin erime hiziyla karsilastirildiginda kaplanmis ilaç kristallerinin erime hizindaki azalmayla tanimlanabilir. Çesitli düzenlemelerde, kaplanmis mikroparçaciklar, ayni erime ortaminda ayni boyutlarda kaplanmamis ilaç kristallerinin erime hiziyla karsilastirildiginda en az 10 kat azalmis bir erime hizi gösterir. Baska düzenlemelerde, kaplanmamis ilaç kristalleriyle karsilastirildiginda erime hizindaki azalma 8 kat, 7 kat, 6 kat, 5 kat, 4 kat veya 3 kat olabilir. Erime hizindaki azalma, PVA membranin çapraz baglanma derecesi (fiziksel veya kimyasal), kalinligi, kristalligi ayarlanarak degistirilebilir. Erime hizi in Vivo salim dönemine göre olusturulabilir. Çesitli düzenemelerde, kaplanmis mikroparçaciklar 3-5 gün lokal, sürekli salim yapabilirler. çapraz baglanmis ve 6 saat 125°C°de kürlenmis) kaplanmis ropivakainden çok daha hizli olan içsel ropivakain erimesi gösterilmektedir.10 Sekil 6sda (Örnek 7°ye de bakiniz), kaplanmamis ropivakain kristallerinin erime hiziyla karsilastirildiginda, kaplanmis ropivakain kristallerinin çok daha düsük erime hizlarina sahip oldugu gösterilmektedir. Daha spesifik olarak, %1 PVA (%99 hidrolize ve MW= için, erime hizindaki azalma yaklasik 3.5 kattir; daha kalin kaplamalari (%9 PVA) olan parçaciklar için ise azalma yaklasik 6.5 kattir. In vitro Difüzvon Özellikleri Kaplanmis mikroparçaciklar bir hastaya uygulandiginda, çevre dokudan gelen su PVA meinbrandan geçerek membran içinde kapsüllenmis ilacin doymus bir çözeltisini olusturur. Bir sifir derece veya sözde sifir derece salimda, erimis ilaç PVA membrandan düzenli ve sürekli bir sekilde yayilir. Kapsüllenmis ilacin in vi'vo difüzyon davranisi bir Franz hücre difüzyon sisteminde ölçülen difüzyon katsayisi temelinde Öngörülebilir. Özellikle, difüzyon katsayisi (D) Denklem 1"e göre ölçülebilir: D : L X] Denklem 1 D: Diûizyon katsayisi (cmZ/s) L: membran kalinligi (cm) J: akis: (ngcm`2Xs`l) = egim (ug/mL/saat) < hacim ( A: Franz hücresinin yüzey alani (0.650 cm2) AC: ropivakainin konsantrasyon gradyani (üg/mL veya lig/cm3) = 339.98 ug/mL (ölçülen reseptör sivi konsantrasyonu) - 0 ug/mL (varsayilan donör konsantrasyonu) Tablo 47te bir dizi kürleine kosulu (sicaklik/ süre), çapraz baglama kusulu (degisen miktarlarda sitrik asit) kullanilarak membranlar olarak hazirlanan dört polimerden difüzyon özetlenmektedir. Tablo 3"te ayrica membransiz tampona kiyasla, ropivakain difüzyon katsayisindaki kat olarak degisiklikler (azalmalar) olarak degerler karsilastirilmaktadir. Çapraz Baglama Polimer Film Hidroliz (kDa) 0/ Sicaklik Süre Sisme D (cmz/s) Azalma Çapraz Baglama Polimer Film 0/0 PV A Mn. Parametreleri Özellikleri Dsde Kat Hidroliz (kDa) 0/ Sicaklik Süre Sisme D (cmZ/s) Azalma çapraz baglamadan sonra) PVA membranlarin difüzyon üzerindeki etkisi en yüksek olup, PBSide ropivakainin difüzyonuyla (4.97 x 106) karsilastirildiginda difüzyon katsayisinda 50 kat azalmaya yol açti. Farmasötik Bilesimler Bu bulus birçok ilaç yüklü mikroparçacik içeren bir farmasötik bilesim sunmakta olup, burada her ilaç yüklü mikroparçacik (1) bir lokal anestetik maddenin bir veya daha fazla kristalini; ve (2) bir veya daha fazla kristali tamamen sarmalayan bir polivinil alkol (PVA) kaplaina içerir, burada PVA kaplama en az %85 hidrolizedir ve inikroparçacigin agirlikça mikroparçacigin agirlikça%70-99'udur ve her birinin en az bir boyutu 35-500 um araligindadir. Baska bir düzenlemede, farmasötik bilesim ayrica içinde birçok mikroparçacigin süspansiyon haline getirildigi farmasötik olarak kabul edilebilir bir tasiyici içerir. Terapötik maddenin mikroparçaciklarinin enjeksiyondan hemen önce tasiyiciyla karistirilmasi tercih edilir, bu durumda lokal anestetik maddenin tasiyici içinde erimesi için zaman yoktur ve enjeksiyondan önce ilacin ani patlamasi yoktur veya esas itibariyla yoktur. Birim Dozai Formu Bir birim dozaj formu, tek bir enjeksiyondan sonra belirli bir süre boyunca lokal anestetik maddenin sürekli salimini saglayan ilaç yüklü mikroparçaciklarin önceden belirlenmis bir miktarina sahip farmasötik bir bilesimdir (yukarida açiklanan bütün düzenlemeler dâhil olinak üzere). Ameliyat sonrasi agri için, bir birim dozajdaki mikroparçaciklarin miktari, ameliyat yeri ve bölgeyi örtmek veya doldurmak için gerekli hacim de dâhil olmak üzere çesitli faktörlere baglidir. Çesitli düzenlemelerde, birim dozaj formu 100-3000 mg lokal anestetik madde içerir. Baska düzenlemelerde, birim dozaj formu 500-2000 mg terapötik madde içerir. Örnegin, bir yumusak doku ameliyatinda (hemoroidektomi), 3 ml hacim içinde hazirlanan yaklasik 1600 mg lokal anestetik madde uygulanabilir. Bir ortopedik modelde (bunyonektomi), 8 ml içinde yaklasik 600 mgilik bir doz uygulanabilir. Diger faktörler arasinda hastanin vücut agirlig ve yasi, agrinin siddeti veya tedavi edilmekte olan kisinin genel saglik durumu dikkate alinarak pootansiyel yan etkiler riski yer alir. Avantajli bir sekilde, burada açiklanan ilaç yüklü mikroparçaciklar, küçük bir ilk patlamayla sürekli salim yapabildigi için, birim dozaj formunda ilacin baslangiç yükü, istenen sürekli salim dönemine göre rasyonal bir sekilde dizayn edilebilir. Çesitli düzenlemelerde, sürekli salim süresi 72 saat veya 96 saattir. Çesitli düzenlemelerde, birim dozaj formu, mikroparçaciklarin uygun miktarinin önceden dolduruldugu bir siringa olabilir. Iniüzyondan hemen önce, mikroparçaciklari sulandirmak için siringaya bir tasiyici çekilebilir. Avantajli bir sekilde, ilk patlama olmadigi için, bir enjeksiyon için hazirlik isleminde normal elde tutma süresi sirasinda ilacin tasiyici içinde erimesi önemsiz düzeydedir. Buna karsilik, bilinen birçok ilaç yüklü sürekli salim formülasyonu, bir ilk patlamaya bagli olarak elde tutma süresi sirasinda tasiyiciyi doyurabilmektedir. Kullanim Usulleri ve Uygulama Yollari Burada açiklanan farmasötik bilesimler ve dozaj formlari subkütanöz, periferal sinir blokaji, intratekal, epidural veya intraperitonal uygulamalar için kullanilabilir. Farmasötik bilesimler lokal anestetik maddenin çok lokalize, sürekli salimi için vücudun bir bölümü içine enjekte edilmek için özellikle uygundur. Vücut bölümü tipik olarak kapali veya yari kapali bir alan içinde yumusak doku ve/veya zivi içerir. Enjeksiyon, ilaç yüklü mikroparçaciklarin içine salindigi yumusak dokuya veya siviya yöneliktir. Gerekli oldugunda, enjeksiyona ultrasonik veya X-isini aygiti gibi bir görüntüleme sistemi kilavuzluk edebilir. Bir düzenleme, agriyi, özellikle ameliyat agrisini azaltmak veya yönetmek için, vücuttaki bir yara yerine kapatilmadan önce enjekte edilebilir bir dozaj formunun uygulanmasini içeren bir usulde kullanim için burada açiklanan bilesimi sunmaktadir. Avantajli bir sekilde, ilacin sistemik seviyesini düsük veya saptanamaz bir seviyede tutarken, uzun etkili bir lokal terapötik seviye saglamak için yara yerinin lokal dokusu veya sivi ortami içinde salim son derece lokalizedir. Baska bir düzenlemede, infuzyondan önce, usul çabuk agri giderimi saglamak için lidokain veya kaplaninainis ropivakain gibi hizli etkili bir lokal anestetik maddenin uygulanmasini Baska bir düzenleme, agriyi, özellikle ameliyat agrisini azaltmak veya yönetmek için, bir periferal sinir fasyasina veya bir periferal sinir fasyasini çevreleyen alana enjekte edilebilir bir dozaj formunun uygulanmasini içeren bir usulde kullanim için burada açiklanan bilesimi sunmaktadir. Avantajli bir sekilde, ilacin sistemik seviyesini düsük veya saptanamaz bir seviyede tutarken, uzun etkili bir lokal terapötik seviye saglamak için spesifik sinire salim son derece lokalizedir. ÖRNEKLER: ÖRNEK 1 (referans örnek) ROPIVAKAININ YENIDEN KRISTALIZASYONU Piyasadaki ropivakain önemli bir oranda ince parçaciklar içerir (~%50). Çok küçük parçaciklarin varliginin ropivakain parçaciklarinin baslangiçtaki hizli erimesinden sorumlu olduguna inanilmaktadir (Sekil 1A). Bu problemi çözmek için, piyasadaki ropivakain yeniden kristalize edildi ve standart elekler kullanilarak yeniden boyutlandirildi. Ropivakain, metanol, 2-propanol veya ikisinin bir karisimi içinde hazirlanan doymus, sicak bir ropivakain çözeltisi oda sicakligina sogutularak (dogal sogutma) yeniden kristalize edildi. Kristaller vakumlu filtrasyonla ayrildi. 2000 um'ye kadar büyük kristaller elde Spesifik bir yeniden kristalizasyon islemi ropivakainin tam doymamis bir çözeltisinin yavas buharlastirilmasini içeriyordu. Daha spesifik olarak, 20 g ropivakain oda sicakliginda karistirma altinda 165 ml metanol içinde eritildi; ve çözelti 5-7 günde yavas yavas buharlasmaya birakildi. Islem birkaç milimetre uzunlugunda büyük ropivakain kristalleri üretti. Büyük kristaller, 50/50 metanol/su gibi uygun bir çözücü içinde bir havan ve tokmak kullanilarak islak ögütmeyle yeniden boyutlandirildi ve 50/ 50 metanol/su gibi uygun bir sahip elekler kullanildi. Sekil 1C,de yeniden kristalizasyon (yavas buharlastirma), islak ögütine ve islak eleineden sonra olusan ropivakain kristallerinin parçacik büyüklügü dagilimi gösterilmektedir. Tablo 5"te, farkli yeniden kristalizasyonn islemlerinden (farkli çözücü sistemleri içeren) elde edilen ropivakain kristallerinin parçacik büyüklükleri özetlenmektedir. Piyasadaki ropivakain kristalleri de karsilastirma olarak sunulmaktadir. Kristalizasyon Çözücüsü Elek Orani Medyan büyüklük (um) d(%50) Piyasadaki Elenmemis 41 .9 Piyasadaki (elenmis) 212 um 369.0 Daha büyük, yeniden kristalize edilmis parçaciklar, yüzeye bagli daha küçük/daha ince kristallere sahip olabilir. Bu ince kristalleri gidermek için, yeniden kristalize edilmis parçaciklar bir PVA çözeltisi içinde süspansiyon haline getirildi ve suyla yikandi. Alternatif olarak, ince kristaller, islak eleme islemi sirasinda bir metanol ve su karisimiyla yikanarak giderilebilir. ÖRNEK 2 (referans örnek) ÇÖZELTIDEKI ROPIVAKAININ ÖLÇÜLMESI Tampon çözeltileri içindeki ropivakaini izole etmek ve miktarini belirlemek için bir PDA detektörü takilmis bir Waters UPLC sistemi kullanildi. Ayirma 2.1 x 50 mm boyut ve 1.7 um parçacik büyüklügüyle bir Waters BEH C18 kolonu kullanilarak ters faz kromatografiyle yapildi. Ropivakaini alikoymak ve elute etmek için bir gradyan biçiminde asetonitrille kombine, pH 10"a ayarlanmis 10 mm amonyum asetatin bir sulu hareketli fazi kullanildi. Optimum yanit için 206 nm saptama dalga uzunlugu kullanildi. Usul, 10 uL enjeksiyon hacimleri (tam döngü) kullanilarak içinde ve PES içinde %0.] SDS içinde 0.5-50 ug/mL araliginda ropivakain üzerinde degerlendirildi. En alt miktar tayini siniri her iki çözücü Sisteminde, %2 RSD içinde bir iliskili duyarlilik ve %1 ortalama dogrulukla (teorik degerden sapina yüzdesi) 0.5 ug/mL*ydi. Kalibrasyon egrisi üst sinirda (50 ug/mL) bir dogrusallik kaybi (doyma) gösterdi, ama düsük aralikta 1/x ile dogrusal uygunluk mükemmel dogruluk ve duyarlilikla sonuçlanmaktadir. Halihazirdaki deneyler doyma etkilerinden kaçinmak için 0.5 - 25 ug/mL araliginda yapilir. ÖRNEK 3 (referans örnek) ROPIVAKAININ ERIMESI Ropivakainin içsel erimesini degerlendirmeden önce, süspansiyondaki kristallerin erime kinetigi büyük (1 L kapasite, erime banyolariyla bir USP I tertibati kullanilarak degerlendirildi. Karistirma hizi büyük kap usulünde 50 devir/dakika ve küçük kap usulünde 100 devir/dakikaydi ve sicaklik 37°C9ydi. Ortam %0.1 SDS içeren PBS5ydi. Piyasadaki ropivakain hizla eridi, malzemenin %60"tan fazlasi 30 dakika içinde erimisti. Büyük kapta eritilen 17 mgalik bir numune, 4 saat içinde bir platoya ulasti, ancak deneye ilave edilen ropivakainin sadece %80°i bundan sorumluydu. Buna karsilik, metanolden yeniden kristalize edilen ropivakain ayni patlama fazini göstermedi, bunun yerine ilk 6 saatte, malzemenin %60,1n1 kapsayan tedrici bir erime gösterdi. Bu tahlilde bilesigin yaklasik %100-120,si açiklandi. Regresyon analizi, küçük kapli tertibattaki erimenin, ilk 30 dakika içindeki erimenin "patlama fazi"ndan sonra esas itibariyla dogrusal oldugunu göstermektedir. Regresyonun Y-kesimi degerleri, yeniden kristalize edilmis numuneyle karsilastirildiginda piyasadaki numune için 25 kat daha yüksek olan "patlama"nin büyümlügünü temsil eder. Ayrica Sekil 1A"ya bakiniz. ROPIVAKAIN KRISTALININ PVA MEMBRANLARDAN DIFÜZYONU Ropivakainin PVA membranlardan diûizyonu bir Franz difüzyon hücre sistemi kullanilarak ölçüldü. Sistem deney sirasinda parafilmle kapatilan bir donör sivi içeren bir üst donör bölmesi; ve bir reseptör sivi ( içeren bir alt reseptör bölmesi içerir. Donör sivi bütün ditîizyon deneylerinde kullanilmak üzere tek bir partide hazirlandi ve PBS pH 7.3`ten olusuyordu. Fazla kati ropivakain ortam içinde 3 gün karistirilarak ve katilari çikarmak üzere 0.22 umllik bir filtreden geçirilerek hazirlandi. Tahlil edilen içerik 339.98 ug/mUydi. Franz hücresi reseptör sivisinda ropivakainin göiünme hizi (reseptör hücre hacmiyle çarpilmis olarak verilerin zamana karsi konsantrasyon çiziminin egimi, ve ölçülen membran kalinligi (hidrasyondan sonra), Fick yasasi için formül (Denklem l) kullanilarak ropivakainin membrandan diûizyon katsayisini hesaplamak için kullanildi. Ropivakainin reseptör (alt) bölmesindeki konsantrasyonu farkli zaman noktalarinda ölçüldü ve difüzyon katsayisi Ficksin ilk difüzyon yasasindan belirlendi. Ölçülen konsantrasyonlar reseptör sivi hacmiyle (bütün deneyler için çarpilarak toplam ilaç nakline (ug) dönüstürüldü. Sekil 3-57te çesitli miktarlarda sitrik asitle saglanan çesitli çapraz baglama derecelerinde üç PVA membran için ilk 5 saatteki difüzyon hizi gösterilmektedir. Üç PVA membranin hepsi dogrusal ropivakain diü'izyon hizi gösterdi. Özellikle Sekil 3, PVA (l46-186kDa, %87 hidrolize) için difüzyon hizini göstermektedir. Sekil 4ite PVA (146-186kDa, %99 hidrolize) için difüzyon hizi gösterilmektedir. Sekil ,te PVA (20-220kDa, %87 hidrolize) için difüzyon hizi gösterilmektedir. ROPIVAKAIN KRISTALLERININ KAPLANMASI Kristaller ilk olarak, gerekliyse bir çapraz baglama maddesi içeren bir PVA çözeltisi hazirlanarak püskürtmeyle kaplandi. Yeniden kristalize edilmis ropivakainin bir veya daha fazla kristali kaplandi ve kaplamanin tamligini belirlemek için SEMile görsellestirildi. Daha büyük kristaller tek tek kaplanabilir; ancak kaplama içinde birden fazla kristal kapsüllenebilir. Sekil Tde 6 saat 125°C,de isi isleminin ardindan, kaplanmamis parçaciklarin (A ve B) ve SEM görüntüleri gösterilmektedir. Gösterildigi gibi, kaplanmis kristaller sürekli, çizgili bir görünüme sahip olmak üzere kaplama tamamlanmis (nitel olarak) görünüyordu. Kaplama ayrica ince ve konformal görünüyordu. Alttaki kristalin seklinde hiçbir çarpilina yoktu (örnegin kenarlar ve kesintiler kaplamaya ragmen iyi tanimli görünüyordu). PVA IÇERIGINI BELIRLEMEK IÇIN NMR ANALIZI PVA miktari bilinen numunelerle kalibre edilerek mikroparçaciklar içindeki PVA miktarlarini belirlemek için NMR analizi kullanildi. PVA ve ropivakain içeren bir numunedeki PVA miktarini ölçmek için standart bir egri, iki bilesenin proton NMR spektrumlarinin örtüsmeyen bölgeleri (3.7-4.0 ppm arasindaki pik seçildi) belirlenerek ve seçilmis pik standardize edilmis bir miktarda PVA içeren çözeltiler içine entegre edilerek olusturuldu. Konsantrasyona bagimli pik alan çözelti içinde agirlik/hacim %4-20 PVA konsantrasyonu araliginda dogrusal bir iliski sagladi (R2=0.999). MIKROPARÇACIKLARIN ERIME ANALIZI Kaplanmamis kristallerle karsilastirildiginda PVA kaplamanin ardindan ropivakain mikroparçaciklarinin erimesi yavasladi ve etki PVA kaplama miktariyla orantiliydi. Sekil 6`da, PVA kaplama içeriginden (örnegin kalinlik) etkilenen ropivakain erimesi gösterilmektedir. Gösterildigi gibi, çok hidrolize PVA kaplama (Mn=146-187kDa, %99 hidroliz), daha yüksek bir PVA (%9) içerigi, daha düsük PVA içerikli parçaciklara veya kaplanmamis parçaciklara kiyasla ropivakain difüzyonunu belirgin bir sekilde yavaslatmaktadir. Özellikle, %9 PVA kapli parçaciklar kaplanmamis parçaciklardan yaklasik 7 kat daha yavas bir erime hizi (%/saat) gösterdi. Sekil 8A"da gösterildigi gibi, bütün mikroparçaciklar en az 6 saat dogrusal bir erime hizi gösterdi. %9 PVA ile kapli ve çapraz baglanma içermeyen mikroparçaciklar 29 saat sabit bir erime hizina sahipti. Kaplanmamis kristallerle ve %1 kapli mikroparçaciklarla karsilastirildiginda erime hizinda 10 kat azalma (dogrusal erime profilinin egimleri, ayrica Sekil 8B3ye bakiniz) gözlemlendi. Sekil SBSde ayrica, %1 içerikte çok hidrolize PVA (%99) için, hafif kimyasal çapraz baglanma (%4 sitrik asit), termal olarak kürlenen kaplanmis parçaciklarla (%0 sitrik asit) karsilastirildiginda erime hizinda bir artisa neden oluyor gibi görünüyordu, bu, çapraz baglama maddeleri tarafindan olusturulan ek kovalent baglarin polimer zincirlerinin ayrismasini ve membran geçirgenligini azalttigini düsündürmektedir. Ancak, kimyasal çapraz baglaninadaki bir artis (%8 sitrik asit) erime hizinda bir artisa neden olarak, artan kimyasal çapraz baglanmanin PVA membranin kristalligini azaltabilecegini, bunun ise membran geçirgenligini arttirabilecegini düsündürmektedir. Sekil SB %PVA,da (daha kalin membran) termal kürlemenin veya fiziksel çapraz baglamanin (%0 sitrik asit) en düsük erime hizini yol açtigini göstermektedir. PVA MEMBRANIN FIZIKSEL ÇAPRAZ BAGLANMASI Termal olarak kürlenmis PVA membranlar, kimyasal olarak degistirilmeden fiziksel olarak çapraz baglandi. PVA membran (%99 hidrolize, MW: 6 saat 125°C,de kürlendi. Sekil 9,da, PVA membran, kürlenmis PVA membran ve piyasadaki PVA°nin DSC egrileri (ikinci isitma çevriminden elde edilmis) gösterilmektedir. Gösterildigi gibi (Tablo 3"e de bakiniz), termal olarak kürlenmis, fiziksel olarak çapraz baglanmis PVA membran kürlenmemis PVA membranla veya piyasadaki PVA membranla benzer cam geçis sicakligi gösterdi. Sekil 107da PVA ve kürlenmis PVA membranin F TIR spektrumlari gösterilmektedir. F TIR analizinde yeni islevsel gruplarin olusumu gözlemlenmedi. Kürlenmis PVA membranda yeni olusan kimyasal baglarin olmamasi NMW spektrumlariyla da teyit edildi. TR
TR2018/08237T 2015-10-27 2016-10-27 Lokal anestetiklerin sürekli salım formülasyonları. TR201808237T4 (tr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562247159P 2015-10-27 2015-10-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TR201808237T4 true TR201808237T4 (tr) 2018-07-23

Family

ID=57249923

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TR2018/08237T TR201808237T4 (tr) 2015-10-27 2016-10-27 Lokal anestetiklerin sürekli salım formülasyonları.

Country Status (20)

Country Link
US (2) US11351124B2 (tr)
EP (1) EP3206672B1 (tr)
JP (1) JP2018531951A (tr)
KR (1) KR20180069055A (tr)
CN (1) CN108289857A (tr)
AU (1) AU2016343952A1 (tr)
BR (1) BR112018008415A2 (tr)
CA (1) CA3003159A1 (tr)
CL (1) CL2018001098A1 (tr)
DK (1) DK3206672T3 (tr)
ES (1) ES2672993T3 (tr)
IL (1) IL258852A (tr)
MX (1) MX2018005035A (tr)
PL (1) PL3206672T3 (tr)
PT (1) PT3206672T (tr)
RU (1) RU2018119121A (tr)
SG (1) SG11201803156TA (tr)
TR (1) TR201808237T4 (tr)
TW (1) TW201720427A (tr)
WO (1) WO2017075232A1 (tr)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201505527D0 (en) 2015-03-31 2015-05-13 Jmedtech Pte Ltd Composition
TR201808237T4 (tr) * 2015-10-27 2018-07-23 Eupraxia Pharmaceuticals Inc Lokal anestetiklerin sürekli salım formülasyonları.
JP2020536955A (ja) 2017-10-06 2020-12-17 ファウンドリー セラピューティクス, インコーポレイテッド 治療剤の制御放出のための埋込み可能なデポー
US12364792B2 (en) 2018-01-08 2025-07-22 Foundry Therapeutics, Inc. Devices, systems, and methods for treating intraluminal cancer via controlled delivery of therapeutic agents
CN112367980A (zh) 2018-05-12 2021-02-12 铸造疗法股份有限公司 用于控制释放治疗剂的可植入贮库
EP3843710A1 (en) 2018-08-28 2021-07-07 Foundry Therapeutics, Inc. Polymer implants
SG11202111186TA (en) * 2019-04-10 2021-11-29 Eupraxia Pharmaceuticals Inc Process for making drug crystals of desired size distribution and morphology

Family Cites Families (149)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2515898A (en) 1947-09-15 1950-07-18 Lilly Co Eli Procaine penicillin and therapeutic compositions
US2627491A (en) 1950-07-15 1953-02-03 Wyeth Corp Penicillin salts of substituted alkylene diamines
US3993073A (en) 1969-04-01 1976-11-23 Alza Corporation Novel drug delivery device
US3867519A (en) 1972-04-27 1975-02-18 Alza Corp Bioerodible drug delivery device
US4105776A (en) 1976-06-21 1978-08-08 E. R. Squibb & Sons, Inc. Proline derivatives and related compounds
GB1523965A (en) 1976-03-19 1978-09-06 Ici Ltd Pharmaceutical compositions containing steroids
DE2805106A1 (de) * 1978-02-07 1979-08-16 Hoechst Ag Mikrokapseln aus polyvinylalkohol mit fluessigem, wasserunloeslichem fuellgut und verfahren zu deren herstellung
IT1205604B (it) 1981-06-23 1989-03-23 Pierrel Spa Procedimento per la eliminazione totale o parziale di acido aspartico e acido glutammico da idrolisati proteici e micele di amminoacidi con conseguete ottenimento di miscele di aminoacidi ad alto valore nutrizionale
US4316906A (en) 1978-08-11 1982-02-23 E. R. Squibb & Sons, Inc. Mercaptoacyl derivatives of substituted prolines
IL58849A (en) 1978-12-11 1983-03-31 Merck & Co Inc Carboxyalkyl dipeptides and derivatives thereof,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4231938A (en) 1979-06-15 1980-11-04 Merck & Co., Inc. Hypocholesteremic fermentation products and process of preparation
US4508729A (en) 1979-12-07 1985-04-02 Adir Substituted iminodiacids, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4444784A (en) 1980-08-05 1984-04-24 Merck & Co., Inc. Antihypercholesterolemic compounds
MX7065E (es) 1980-06-06 1987-04-10 Sankyo Co Un procedimiento microbiologico para preparar derivados de ml-236b
US4344949A (en) 1980-10-03 1982-08-17 Warner-Lambert Company Substituted acyl derivatives of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids
ZA817261B (en) 1980-10-23 1982-09-29 Schering Corp Carboxyalkyl dipeptides,processes for their production and pharmaceutical compositions containing them
US4337201A (en) 1980-12-04 1982-06-29 E. R. Squibb & Sons, Inc. Phosphinylalkanoyl substituted prolines
US4410520A (en) 1981-11-09 1983-10-18 Ciba-Geigy Corporation 3-Amino-[1]-benzazepin-2-one-1-alkanoic acids
US4439196A (en) 1982-03-18 1984-03-27 Merck & Co., Inc. Osmotic drug delivery system
GB2128984B (en) 1982-05-12 1985-05-22 Hoffmann La Roche Diaza-bicyclic compounds
US4530840A (en) 1982-07-29 1985-07-23 The Stolle Research And Development Corporation Injectable, long-acting microparticle formulation for the delivery of anti-inflammatory agents
US4542025A (en) 1982-07-29 1985-09-17 The Stolle Research And Development Corporation Injectable, long-acting microparticle formulation for the delivery of anti-inflammatory agents
US4739073A (en) 1983-11-04 1988-04-19 Sandoz Pharmaceuticals Corp. Intermediates in the synthesis of indole analogs of mevalonolactone and derivatives thereof
US4888176A (en) 1984-05-21 1989-12-19 Massachusetts Institute Of Technology Controlled drug delivery high molecular weight polyanhydrides
US4757128A (en) 1986-08-01 1988-07-12 Massachusetts Institute Of Technology High molecular weight polyanhydride and preparation thereof
JPS60100516A (ja) 1983-11-04 1985-06-04 Takeda Chem Ind Ltd 徐放型マイクロカプセルの製造法
US4568559A (en) 1984-02-06 1986-02-04 Biotek, Inc. Composite core coated microparticles and process of preparing same
US4623588A (en) 1984-02-06 1986-11-18 Biotek, Inc. Controlled release composite core coated microparticles
JPS61191609U (tr) 1985-05-20 1986-11-28
US5116870A (en) 1986-06-23 1992-05-26 Merck & Co., Inc. HMG-CoA reductase inhibitors
US4940727A (en) 1986-06-23 1990-07-10 Merck & Co., Inc. Novel HMG-CoA reductase inhibitors
US4789724A (en) 1986-10-17 1988-12-06 Massachusetts Institute Of Technology Preparation of anhydride copolymers
JPS63122620A (ja) 1986-11-12 1988-05-26 Sanraku Inc ポリ乳酸マイクロスフエア及びその製造方法
US5310572A (en) 1987-02-03 1994-05-10 Dow Corning Corporation Process for forming a coated active agent-containing article
US5017716A (en) 1987-05-22 1991-05-21 E.R. Squibb & Sons, Inc. Phosphorous-containing HMG-CoA reductase inhibitors, new intermediates and method
US5091378A (en) 1987-05-22 1992-02-25 E. R. Squibb & Sons, Inc. Phosphorus-containing HMG-CoA reductase inhibitors, new intermediates and method
US4904646A (en) 1987-05-22 1990-02-27 E. R. Squibb & Sons, Inc. Phosphorus-containing HMG-COA reductase inhibitors
US4857311A (en) 1987-07-31 1989-08-15 Massachusetts Institute Of Technology Polyanhydrides with improved hydrolytic degradation properties
US4997837A (en) 1987-09-08 1991-03-05 Warner-Lambert Company 6-(((substituted)pyridin-3-yl)alkyl)-and alkenyl)-tetrahydro-4-hydroxypyran-2-one inhibitors of cholesterol biosynthesis
US4906624A (en) 1987-09-08 1990-03-06 Warner-Lambert Company 6-(((Substituted)pyridin-3-yl)alkyl)-and alkenyl)-tetrahydro-4-hydroxypyran-2-one inhibitors of cholesterol biosynthesis
US4929620A (en) 1987-12-10 1990-05-29 Warner-Lambert Company 5-pyrimidinyl-3,5-dihydroxy-6-heptenoic acid compounds useful as inhibitors of cholesterol biosynthesis
US4900754A (en) 1987-12-21 1990-02-13 Rorer Pharmaceutical Corp. HMG-COA reductase inhibitors
US4994494A (en) 1987-12-21 1991-02-19 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. HMG-COA reductase inhibitors
US5001128A (en) 1987-12-21 1991-03-19 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. HMG-COA reductase inhibitors
US4939143A (en) 1987-12-21 1990-07-03 Rorer Pharmaceutical Corporation Substituted cyclohexene derivatives as HMG-CoA reductase inhibitors
US5001144A (en) 1987-12-21 1991-03-19 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Substituted cyclohexene derivatives as HMG-CoA reductase inhibitors
US4946864A (en) 1988-02-01 1990-08-07 Merck & Co., Inc. Novel HMG-CoA reductase inhibitors
DE68914495T2 (de) 1988-03-02 1994-10-27 Merck & Co Inc Antihypercholesterolemisches Mittel.
US5021453A (en) 1988-03-02 1991-06-04 Merck & Co., Inc. 3-keto HMG-CoA reductase inhibitors
US4920109A (en) 1988-04-18 1990-04-24 Merck & Co., Inc. Antifungal compositions and method of controlling mycotic infections
US5271946A (en) 1988-04-20 1993-12-21 Asta Pharma Aktiengesellschaft Controlled release azelastine-containing pharmaceutical compositions
MC2025A1 (fr) 1988-04-20 1990-04-25 Asta Pharma Ag Medicament contenant de l'azelastine et capable de liberer celle-ci de facon controlee
US5166171A (en) 1988-05-13 1992-11-24 Hoechst Aktiengesellschaft 6-phenoxymethyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-ones and 6-thiphenoxymethyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-ones and the corresponding dihydroxycarboxylic acid derivatives, salts and esters, and in treating hypercholesterolemia
US4897402A (en) 1988-06-29 1990-01-30 Merck & Co., Inc. 5-oxa, 5-thia, 5-aza HmG-CoA reductase inhibitors
US4963538A (en) 1988-06-29 1990-10-16 Merck & Co., Inc. 5-oxygenated HMG-CoA reductase inhibitors
IT1226726B (it) 1988-07-29 1991-02-05 Zambon Spa Composti attivi come inibitori della biosintesi del colesterolo.
US5196440A (en) 1988-07-29 1993-03-23 Zambon Group S.P.A. Compounds active as inhibitors of the cholesterol biosynthesis
DE3832570A1 (de) 1988-09-24 1990-03-29 Hoechst Ag 7-substituierte derivate der 3,5-dihydroxyhept-6-insaeure, verfahren zur ihrer herstellung, ihre verwendung als arzneimittel, sowie zwischenprodukte
US4950675A (en) 1988-12-21 1990-08-21 Warner-Lambert Company Pyridine di-mevalono-lactones as inhibitors of cholesterol biosynthesis
US4957940A (en) 1988-12-21 1990-09-18 Warner-Lambert Company Bicyclo heptane and bicyclo octane substituted inhibitors of cholesterol synthesis
US4906657A (en) 1988-12-21 1990-03-06 Warner-Lambert Company Bicyclo heptane and bicyclo octane substituted inhibitors of cholesterol synthesis
US4923861A (en) 1989-02-07 1990-05-08 Warner-Lambert Company 6-(2-(2-(Substituted amino)-3-quinolinyl) ethenyl and ethyl) tetrahydro-4-hydroxypyran-2-one inhibitors of cholesterol biosynthesis
US5130306A (en) 1989-03-13 1992-07-14 Merck & Co., Inc. 5-Oxygenated HMG-COA reductase inhibitors
US5132312A (en) 1989-03-27 1992-07-21 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Substituted cyclohexene derivatives as HMG-CoA reductase inhibitors
US5133974A (en) 1989-05-05 1992-07-28 Kv Pharmaceutical Company Extended release pharmaceutical formulations
US5102911A (en) 1989-06-09 1992-04-07 Merck & Co, Inc. 4-Substituted HMG-CoA reductase inhibitors
US4970231A (en) 1989-06-09 1990-11-13 Merck & Co., Inc. 4-substituted HMG-CoA reductase inhibitors
PH30995A (en) 1989-07-07 1997-12-23 Novartis Inc Sustained release formulations of water soluble peptides.
FI94339C (fi) 1989-07-21 1995-08-25 Warner Lambert Co Menetelmä farmaseuttisesti käyttökelpoisen /R-(R*,R*)/-2-(4-fluorifenyyli)- , -dihydroksi-5-(1-metyylietyyli)-3-fenyyli-4-/(fenyyliamino)karbonyyli/-1H-pyrroli-1-heptaanihapon ja sen farmaseuttisesti hyväksyttävien suolojen valmistamiseksi
US4992429A (en) 1989-08-24 1991-02-12 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Novel HMG-COA reductase inhibitors
US5098931A (en) 1989-08-31 1992-03-24 Merck & Co., Inc. 7-substituted HMG-CoA reductase inhibitors
US4946860A (en) 1989-11-03 1990-08-07 Rorer Pharmaceutical Corporation Benzothiopyranyl derivatives as HMG-CoA reductase inhibitors
IT1237793B (it) 1989-12-21 1993-06-17 Zambon Spa Composti attivi come inibitori dell'enzima hmg-coa reduttasi
US5133947A (en) 1990-03-02 1992-07-28 Occidental Chemical Corporation Hydrous trivalent chromium oxide/carbon particles and method of making the same
US5025000A (en) 1990-03-02 1991-06-18 E. R. Squibb & Sons, Inc. Phosphorus-containing HMG-CoA reductase inhibitor compounds
US5084287A (en) 1990-03-15 1992-01-28 Warner-Lambert Company Pharmaceutically useful micropellets with a drug-coated core and controlled-release polymeric coat
US5622985A (en) 1990-06-11 1997-04-22 Bristol-Myers Squibb Company Method for preventing a second heart attack employing an HMG CoA reductase inhibitor
US5091185A (en) 1990-06-20 1992-02-25 Monsanto Company Coated veterinary implants
US5112857A (en) 1990-09-04 1992-05-12 Merck & Co., Inc. Hmg-coa reductase inhibitor metabolites
US5378475A (en) 1991-02-21 1995-01-03 University Of Kentucky Research Foundation Sustained release drug delivery devices
US5182298A (en) 1991-03-18 1993-01-26 Merck & Co., Inc. Cholesterol lowering agents
US5654009A (en) 1991-03-25 1997-08-05 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Delayed action preparation
US5256689A (en) 1991-05-10 1993-10-26 Merck & Co., Inc. Cholesterol lowering compounds
US5135935A (en) 1991-05-17 1992-08-04 Merck & Co., Inc. Squalene synthetase inhibitors
US5286497A (en) 1991-05-20 1994-02-15 Carderm Capital L.P. Diltiazem formulation
US5250435A (en) 1991-06-04 1993-10-05 Merck & Co., Inc. Mutant strains of Aspergillus terreus for producing 7-[1,2,6,7,8,8a(R)-hexa-hydro-2(S),6(R)-dimethyl-8(S)-hydroxy-1(S)-naphthyl]-3(R),5(R)-dihydroxyheptanoic acid (triol acid),I)
US5202327A (en) 1991-07-10 1993-04-13 E. R. Squibb & Sons, Inc. Phosphorus-containing hmg-coa reductase inhibitors
DE69223601T2 (de) * 1991-08-19 1998-06-18 Eastman Kodak Co Photografisches papier mit geringer sauerstoffdurchlässigkeit
KR100259989B1 (ko) 1991-10-01 2000-08-01 모리다 가쓰라 서방성 마이크로캡슐 제제 및 그의 제조법
HU9203780D0 (en) 1991-12-12 1993-03-29 Sandoz Ag Stabilized pharmaceutical products of hmg-coa reductase inhibitor and method for producing them
US5260332A (en) 1992-02-07 1993-11-09 Merci & Co., Inc. Cholesterol lowering compounds
US5262435A (en) 1992-02-10 1993-11-16 Merck & Co., Inc. Cholesterol lowering compounds
US5286895A (en) 1992-02-19 1994-02-15 Merck & Co., Inc. Cholesterol lowering compounds
US5302604A (en) 1992-03-09 1994-04-12 Merck & Co., Inc. Cholesterol lowering compounds produced by directed biosynthesis
US5369125A (en) 1992-07-17 1994-11-29 Merck & Co., Inc. Cholesterol-lowering agents
US5283256A (en) 1992-07-22 1994-02-01 Merck & Co., Inc. Cholesterol-lowering agents
US5618563A (en) 1992-09-10 1997-04-08 Children's Medical Center Corporation Biodegradable polymer matrices for sustained delivery of local anesthetic agents
US5700485A (en) 1992-09-10 1997-12-23 Children's Medical Center Corporation Prolonged nerve blockade by the combination of local anesthetic and glucocorticoid
US5922340A (en) 1992-09-10 1999-07-13 Children's Medical Center Corporation High load formulations and methods for providing prolonged local anesthesia
US5317031A (en) 1992-10-19 1994-05-31 Merck & Co., Inc. Cholesterol lowering compounds
KR100201352B1 (ko) 1995-03-16 1999-06-15 성재갑 단일주사 백신 제형
SE505146C2 (sv) 1995-10-19 1997-06-30 Biogram Ab Partiklar för fördröjd frisättning
US6046187A (en) 1996-09-16 2000-04-04 Children's Medical Center Corporation Formulations and methods for providing prolonged local anesthesia
CZ98899A3 (cs) 1996-09-24 1999-12-15 Eli Lilly And Company Složení potahovaných částic
US6326020B1 (en) 1997-05-16 2001-12-04 Children's Medical Center Corporation Local anesthetic formulations
CA2407154A1 (en) 2000-04-27 2001-11-01 Verion, Inc Zero order release and temperature-controlled microcapsules and process for the preparation thereof
JP2004510723A (ja) 2000-10-06 2004-04-08 ヤゴテック アーゲー 低下した分子量のアミロペクチンをベースとする精製された澱粉を含む制御放出投与のための生物分解性微粒子
IL155479A0 (en) 2000-11-03 2003-11-23 Control Delivery Sys Inc Improved device and method for treating conditions of a joint
FR2816411B1 (fr) 2000-11-03 2003-07-04 Inst Nat Sante Rech Med Moyens de detection de la transformation pathologique de la proteine app et leurs applications
GB0027357D0 (en) 2000-11-09 2000-12-27 Bradford Particle Design Plc Particle formation methods and their products
JP2004521111A (ja) 2001-01-25 2004-07-15 ユーロ−セルティーク,エス.エイ. 局所麻酔薬および使用法
EP1408876A4 (en) 2001-06-22 2004-09-22 Durect Corp ZERO ORDER COAXIAL IMPLANTS WITH EXTENDED RELEASE
DE10140597A1 (de) * 2001-08-18 2003-03-06 Kuraray Specialities Europe Teilvernetzter Polyvinylalkohol
CA2510320C (en) 2002-12-20 2012-10-09 St. James Associates Llc/Faber Research Series Coated particles for sustained-release pharmaceutical administration
WO2004058222A1 (en) 2002-12-20 2004-07-15 St. James Associates Llc/Faber Research Series High pressure compaction for pharmaceutical formulations
US20040208833A1 (en) 2003-02-04 2004-10-21 Elan Pharma International Ltd. Novel fluticasone formulations
US20040191326A1 (en) 2003-03-31 2004-09-30 Reo Joseph P. Taste-masking vehicle for coated oxazolidinone particles
US7063862B2 (en) 2003-06-03 2006-06-20 Biokey, Inc. Pharmaceutical composition and method for treating
AU2004259542A1 (en) 2003-07-31 2005-02-03 Sol-Gel Technologies Ltd. Microcapsules loaded with active ingredients and a method for their preparation
CN1856296A (zh) 2003-09-30 2006-11-01 阿库斯菲尔公司 可注射的、口服、或局部用缓释药物制剂
US20070224278A1 (en) 2003-11-12 2007-09-27 Lyons Robert T Low immunogenicity corticosteroid compositions
RU2262355C1 (ru) 2004-02-09 2005-10-20 Уракова Наталья Александровна Способ лечения артрита методом внутрисуставной инъекции суспензии лекарственных средств
CN1679515A (zh) * 2004-04-06 2005-10-12 孙永海 镇痛药物缓释高分子微球及制备方法
US20090082321A1 (en) 2007-09-21 2009-03-26 Allergan, Inc. Steroid containing drug delivery systems
US20100119609A1 (en) 2006-10-17 2010-05-13 John Daniel Dobak Methods, compositions, and formulations for the treatment of thyroid eye disease
SE0700404L (sv) 2007-02-19 2008-08-20 Xylophane Ab Polymerfilm eller -beläggning innefattande hemicellulosa
US8962022B2 (en) 2007-03-27 2015-02-24 Aptalis Pharmatech, Inc. Pharmaceutical compositions comprising an active substance from the substituted benzhydrylpiperazine family
WO2008124634A1 (en) 2007-04-04 2008-10-16 Massachusetts Institute Of Technology Polymer-encapsulated reverse micelles
US20080317805A1 (en) 2007-06-19 2008-12-25 Mckay William F Locally administrated low doses of corticosteroids
CA2691597C (en) 2007-06-25 2016-04-05 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Microspheres having core/shell structure
US8846068B2 (en) 2008-04-18 2014-09-30 Warsaw Orthopedic, Inc. Methods and compositions for treating post-operative pain comprising a local anesthetic
BRPI0915783A2 (pt) 2008-07-18 2018-05-22 Prosonix Ltd processo para aumentar a cristalinidade de pelo menos um material sólido, partícula, composição farmacêutica ou agroquímica , e, inalador
WO2010017265A2 (en) 2008-08-07 2010-02-11 Calosyn Pharma Injectable extended release compositions and methods of treating arthritis using same
JP2010111592A (ja) 2008-11-04 2010-05-20 Aska Pharmaceutical Co Ltd プロピオン酸フルチカゾンを含む局所投与剤
US20110081420A1 (en) 2009-10-07 2011-04-07 Zyga Technology, Inc. Method of forming prolonged-release injectable steroids
CA2785468A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Psivida Us, Inc. Sustained release delivery devices
KR101423237B1 (ko) 2010-05-04 2014-07-30 주식회사 삼양바이오팜 탐스로신 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 방출 제어용 약학 조성물, 및 이를 포함하는 경구용 제제
UA111162C2 (uk) 2010-08-04 2016-04-11 Флекшен Терап'Ютікс, Інк. Ін'єкційна композиція ацетоніду триамцинолону для лікування болю
CN102070895B (zh) 2010-11-17 2013-03-27 无锡中科光远生物材料有限公司 一种核壳结构微胶囊及其制备方法
JP6083936B2 (ja) 2011-03-11 2017-02-22 大阪ガスケミカル株式会社 徐放性粒子の製造方法
AU2012324013A1 (en) 2011-11-03 2013-05-23 Gtx, Inc. Pharmaceutical compositions of selective androgen receptor modulators and methods of use thereof
CN104159635B (zh) 2012-02-27 2018-09-25 奥雷制药有限公司 用于耳蜗内递送治疗剂以治疗耳部病症的固体药物植入物
NZ741873A (en) 2012-05-03 2019-04-26 Kala Pharmaceuticals Inc Pharmaceutical nanoparticles showing improved mucosal transport
US10688041B2 (en) 2012-05-03 2020-06-23 Kala Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods utilizing poly(vinyl alcohol) and/or other polymers that aid particle transport in mucus
US8765725B2 (en) 2012-05-08 2014-07-01 Aciex Therapeutics, Inc. Preparations of hydrophobic therapeutic agents, methods of manufacture and use thereof
SG11201507751YA (en) 2013-03-21 2015-10-29 Eupraxia Pharmaceuticals USA LLC Injectable sustained release composition and method of using the same for treating inflammation in joints and pain associated therewith
CA2960860A1 (en) 2014-09-19 2016-03-24 Eupraxia Pharmaceuticals Inc. Injectable microparticles for hyper-localized release of therapeutic agents
TR201808237T4 (tr) * 2015-10-27 2018-07-23 Eupraxia Pharmaceuticals Inc Lokal anestetiklerin sürekli salım formülasyonları.
WO2018026877A1 (en) 2016-08-05 2018-02-08 Calitor Sciences, Llc Process for preparing substituted quinolin-4-ol compounds

Also Published As

Publication number Publication date
TW201720427A (zh) 2017-06-16
KR20180069055A (ko) 2018-06-22
MX2018005035A (es) 2018-09-06
CA3003159A1 (en) 2017-05-04
SG11201803156TA (en) 2018-05-30
US12485097B2 (en) 2025-12-02
US20230089355A1 (en) 2023-03-23
PL3206672T3 (pl) 2018-09-28
BR112018008415A2 (en) 2018-10-30
US20180311173A1 (en) 2018-11-01
RU2018119121A3 (tr) 2020-03-10
RU2018119121A (ru) 2019-11-28
AU2016343952A1 (en) 2018-05-10
EP3206672A1 (en) 2017-08-23
WO2017075232A1 (en) 2017-05-04
ES2672993T3 (es) 2018-06-19
US11351124B2 (en) 2022-06-07
CN108289857A (zh) 2018-07-17
IL258852A (en) 2018-06-28
PT3206672T (pt) 2018-06-20
CL2018001098A1 (es) 2018-06-15
JP2018531951A (ja) 2018-11-01
DK3206672T3 (en) 2018-06-18
EP3206672B1 (en) 2018-03-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TR201808237T4 (tr) Lokal anestetiklerin sürekli salım formülasyonları.
DE10234673B4 (de) Heißschmelz-TTS zur Verabreichung von Rotigotin und Verfahren zu seiner Herstellung sowie Verwendung von Rotigotin bei der Herstellung eines TTS im Heißschmelzverfahren
AU2011331511C1 (en) Transdermal therapeutic system comprising buprenorphine
CN103068944B (zh) 透皮粘合剂组合物、装置及方法
Schilling et al. Properties of melt extruded enteric matrix pellets
EP1301179A2 (de) Transdermales therapeutisches system mit hochdispersem siliziumdioxid
US20060008527A1 (en) Controlled phase composition technology as an improved process for protection of drugs
TR201810322T4 (tr) Rotigotinin kristalin olmayan formunun bir katı dispersiyonunun stabilize edilmesine yönelik polivinilpirolidon.
EP1339397A2 (de) Absorptionsmittel und kanalbilder enthaltende wirkstoffundurchlässige deckschicht oder abziehbare schutzschicht eines transdermalen therapeutischen systems
Hanumanaik et al. Design, evaluation and recent trends in transdermal drug delivery system: a review
CN106459293A (zh) 滥用和误用制止透皮系统
EP3824883B1 (en) Novel composition for plaster base material in tape preparation
EP3352823A1 (en) Crystalline salts of naloxone and naltrexone
Khonsari et al. Formulation and evaluation of in-vitro characterization of gastic-mucoadhesive microparticles/discs containing metformin hydrochloride
EA032150B1 (ru) Трансдермальная терапевтическая система для введения фентанила и способ ее изготовления
EP3197275A1 (en) 4:3 naltrexone: 5-methyl-2-furaldehyde cocrystal
EP2714018B1 (de) Transdermales therapeutisches system enthaltend buprenorphin und eine alpha-hydroxysäure
Natu et al. In vitro and in vivo evaluation of an intraocular implant for glaucoma treatment
Rajan et al. Design and in vitro evaluation of chlorpheniramine maleate from different eudragit based matrix patches: Effect of platicizer and chemical enhancers.
HK1234992B (en) Sustained release formulations of local anesthetics
HK1234992A1 (en) Sustained release formulations of local anesthetics
CN107028915B (zh) 含有布比卡因或其药用盐的皮肤外用制剂
WO2012064087A2 (ko) 아나스트로졸 함유 고분자 미립구를 유효성분으로 포함하는 약학적 조성물
Denge et al. Development and characterization of transdermal patches of Ondansetron hydrochloride
CN112451520B (zh) 一种缬沙坦氨氯地平组合物及其制备方法