TH12931B - กรรมวิธีการเตรียมกรดอะดิปิกโดยออกซิเดชันโดยตรงของโซโคลเฮกเซนและการหมุนเวียนตัวเร่งปฏิกิริยากลับมาใช้อีก - Google Patents
กรรมวิธีการเตรียมกรดอะดิปิกโดยออกซิเดชันโดยตรงของโซโคลเฮกเซนและการหมุนเวียนตัวเร่งปฏิกิริยากลับมาใช้อีกInfo
- Publication number
- TH12931B TH12931B TH9501001750A TH9501001750A TH12931B TH 12931 B TH12931 B TH 12931B TH 9501001750 A TH9501001750 A TH 9501001750A TH 9501001750 A TH9501001750 A TH 9501001750A TH 12931 B TH12931 B TH 12931B
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- cyclohexane
- acetic
- acid
- cycle
- oxidation
- Prior art date
Links
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 50
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims abstract 26
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 title claims abstract 25
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 title claims abstract 25
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims abstract 23
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract 16
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 title 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 35
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 27
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims abstract 15
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims abstract 15
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 14
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract 13
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 41
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 15
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 11
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 5
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims 3
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims 3
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 claims 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 claims 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- JYVHOGDBFNJNMR-UHFFFAOYSA-N hexane;hydrate Chemical compound O.CCCCCC JYVHOGDBFNJNMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 claims 1
- 238000011090 industrial biotechnology method and process Methods 0.000 claims 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 claims 1
- -1 teterybutanol Chemical compound 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 abstract 1
Abstract
กรรมวิธีการหมุนเวียนตัวแร่งปฏิกิริยาซึ่งประกอบด้วยโคบอลต์กลับ มาใช้ในปฏิกิริยาสำหรับออกซิเดชันโดยตรงของไซโคลเฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิก ซึ่ง ประกอบด้วยการสกัดกรดกลูตาริกและกรดซักซินิกซึ่ง เกิดขึ้นในปฏิกิริยาดังกล่าวจากของ ผสมที่ทำปฏิกิริยาก่อนที่จะหมุนเวียนตัวเร่งปฏิกิริยากลับมาใช้อีก
Claims (9)
1. กรรมวิธีการหมุนเวียนตัวเร่งปฎิกิริยาที่มีโคบอลต์กลับมาใช้อีกในปฎิกิริยาออกซิเดชันโดย ตรงของไซโคลเฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิก ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่มันรวมถึงขั้นตอนสำหรับการปฎิบัติ ของผสมที่ทำปฎิกิริยาที่ได้ในระหว่างออกซิเดชันไซโคลเฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิก ซึ่งประกอบด้วย การสกัดกรดกลูตาริกและกรดซักซินิกที่เกิดขึ้นในปฎิกิริยาดังกล่าวอย่างน้อยบางส่วน
2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งการหมุนเวียนตัวเร่งปฎิกิริยาที่มีโคบอลต์กลับมาใช้อีกใน ปฎิกิริยาออกซิเดชันโดยตรงของไซโคลเฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิกในตัวทำละลายที่ประกอบรวมด้วย อย่างน้อยหนึ่งกรดแอลิฟาติก คาร์บอกซิลิกที่มีแต่ไฮโดรเจนอะตอมชนิดไพรมารีหรือเซคันดารีโดย แก๊สที่มีออกซิเจน ซึ่งกรรมวิธีการหมุนเวียนดังกล่าวถูกกำหนดลักษณะเฉพาะที่ - ปฏิบัติกับของผสมที่ทำปฏิกิริยาซึ่งได้มาจากการดำเนินงานก่อนหน้านี้สำหรับออกซิเดชัน ไซโคลเฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิกโดยการกลั่นเพื่อกำจัดสารประกอบต่างๆ ที่ระเหยง่ายกว่า อาจ เลือกหลังจากการตกผลึกและการแยกกรดอะดิปิกซึ่งมันมีอยู่อย่างน้อยบางส่วน - สกัดส่วนที่เหลือที่ได้โดยใช้ตัวทำละลายที่คัดเลือกจากคีโทน, แอลกอฮอล์, เอสเทอร์, ของ ผสมต่างๆ ของสารเหล่านี้หรือของผสมของไฮโดรคาร์บอนและกรดคาร์บอกซิลิก ตัวทำละลายนี้ สามารถละลายไดแอซิดที่มีในส่วนที่เหลือดังกล่าวได้ทั้งหมดหรือเป็นส่วนใหญ่ - นำส่วนที่เหลือจากการสกัดที่ได้ซึ่งมีตัวเร่งปฎิกิริยาโคบอลต์ส่วนใหญ่, ไปใช้ในการดำเนิน งานออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิกครั้งใหม่ หลังจากการเติมส่วนเติมเต็มที่จำเป็น ของไซโคลเฮกเซน, กรดคาร์บอกซิลิกและตัวเร่งปฎิกิริยาโคบอลต์เมื่อเหมาะสม
3. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 2 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่นำของผสมที่ทำปฎิกิริยามาปฏิบัติโดย การกลั่น, ที่ความดันบรรยากาศหรือที่ความดันลดทอน สารประกอบที่ระเหยง่ายกว่าซึ่งโดยเฉพาะ อย่างยิ่งคือ ไซโคลเฮกเซนที่ไม่ทำปฎิกิริยา,กรดคาร์บอกซิลิคซึ่งทำหน้าที่เป็นตัวทำละลายในปฎิกิริยา ออกซิเดชัน, น้ำที่เกิดขึ้น และสารประกอบอินเทอร์มิเดียตบางชนิด เช่น ไซโคลเฮกซานอลและ ไซโคลเฮกซาโนน
4. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 2 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ตัวทำละลายที่ใช้สำหรับการสกัดตัวเร่ง ปฎิกิริยาจากส่วนที่เหลือที่ได้คัดเลือกจากแอซีโทน, เมทิล เอทิลคีโทน, ไซโคลเฮกซาโนน, 1-โพรพา นอล, 2-โพรพานอล, 1-บิวทานอล, 2-บิวทานอล, เทอเชียรีบิวทานอล, ไซโคลเฮกซานอล, เอสเทอร์ที่ ได้จากแอลกอฮอล์ที่กล่าวถึงข้างบนกับกรดแอลิฟาติกคาร์บอกซิลิกที่มีแต่ไฮโดรเจนอะตอมชนิดไพร มารีหรือเซคันดารีเท่านั้น, ซึ่งสารเหล่านั้นใช้ในปฎิกิริยาออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซน ของผสมของ ตัวทำละลายสำหรับการสกัดเหล่านี้หลายชนิด,และของผสมของแอลิฟาติกหรือไซโคลแอลิฟาติก ไฮโดรคาร์บอนและกรดคาร์บอกซิลิก
5.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งการหมุนเวียนตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีโคบอลต์กลับมาใช้อีก ปฏิกิริยาออกซิเดชันโดยตรงของไฮโคลเฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิกด้วยแก๊สมีออกซิเจน ซึ่งกรรมวิธี การหมุนเวียนดังกล่าวถูกกำหนดลักษณะเฉพาะที่ -นำของผสมที่ทำปฏิกิริยาซึ่งได้จากการดำเนินงานก่อนหน้านี้สำหรับออกซิเดชันของไซโคล เฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิก ซึ่งได้แยกผสมของผลิตภัณฑ์อินเทอร์มีเดียตของออกซิเดชันอย่างน้อย บางส่วนโดยเฉพาะเช่น ไซโคลเฮกซานอลและ ไซโคลเฮกซาโนน ตัวทำละลายซึ่งเป็นกรดคาร์บอกซิ ลิกบางกรดและน้ำออกจากของผสมน้ำ และได้นำของผสมกรดอะดิปิกกลับคืนมาอย่างน้อยบาง ส่วนโดยการตกผลึกจากของผสม,มาทำการสกัดอย่างน้อยหนึ่งครั้งโดยใช้อย่างน้อยหนึ่งตัวทำละลาย ร่วมหรือโดยใช้ของผสมที่ประกอบรวมด้วยหนึ่งตัวทำละลายร่วมและหนึ่งกรดคาร์บอกซิลิก -แยกสารเป็นสองส่วน ส่วนหนึ่งคือของผสมที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาโคบอลต์อย่างน้อยบางส่วน, กรดคาร์บอกซิลิกบางส่วนและสารประกอบอื่น ๆ ในปริมาณที่เหลือซึ่งเป็นไปได้ และอีกส่วนหนึ่งคือ สารละลายที่มีตัวทำละลายร่วมและกรดกลูตาริกและกรดซักซินิกซึ่งเกิดขึ้นในปฏิกิริยาออกซิเดชัน อย่างน้อยบางส่วนรวมทั้งกรดคาร์บอกซิลิกบางชนิด -และใช้ของผสมที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาโคบอลต์อย่างน้อยบางส่วนในการดำเนินงานออกซิเดชัน ไซโคลเฮกเซน ไปเป็นกรดอะดิปิกครั้งใหม่ อาจเลือกจากการเติมตัวเร่งปฏิกิริยาโคบอลต์เพิ่มเติม
6.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 5 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ใช้ ซึ่งตัวทำละลายร่วมที่คัดเลือกจาก แอลิฟาติกและไซโคลแอลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน,คีโทนและแอลกอฮอล์ และที่ควรใช้คือ ไซโคล เฮกเซน
7.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 2 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่กรดแอลิฟาติก คาร์บอกซิลิกที่ใช้คือกรดแอซีติก
8.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 5 ถึง 7 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่นำของผสมที่ทำ ปฏิกิริยาซึ่งยังไม่ผ่านกรรมวิธีมาทำให้เย็นลงจนมีอุณหภูมิ 16 ํซ. ถึง 30 ํซ. เพื่อทำให้เกิดการตกผลึก ของกรดอะดิปิกที่เกิดขึ้นอย่างน้อยบางส่วน ดังนั้นจะให้ตัวกลางสามวัฎภาคที่ประกอบรวมด้วย วัฎภาคของแข็งซึ่งที่สำคัญประกอบด้วยกรดอะดิปิก วัฎภาคของเหลวไซโคลเฮกเซนซึ่งอยู่ชั้นบน และ วัฎภาคของเหลวแอซีติกที่อยู่ข้างล่าง หรือไม่ก็ไม่ให้ตัวกลางสองวัฎภาคที่ประกอบรวมด้วยวัฎภาคของ แข็งซึ่งที่สำคัญประกอบด้วยกรดอะดิปิกและวัฎภาคแอซีติก หลังจากการกรองหรือการหมุนเหวี่ยง ของแข็ง,ถ้าต้องการ,ตามด้วยการแยกวัฎภาคของเหลวทั้งสองหลังจากการตั้งไว้โดยปราศจากการรบ กวน
9.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 5 และ 8 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ทำให้ของผสมที่ทำ ปฏิกิริยาเข้มข้นขึ้นก่อนการดำเนินงานตกผลึกกรดอะดิปิก 1 0.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 5 ถึง 7 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่นำของผสมที่ทำ ปฏิกิริยาสุดท้ายซึ่งยังไม่ผ่านกรรมวิธีออกมาในขณะที่ร้อน ดังนั้นของผสมที่ทำปฏิกิริยาดังกล่าวจะ เป็นของผสมสองวัฎภาคหรือของผสมวัฎภาคเดียว แยกวัฎภาคของเหลวทั้งสอง : วัฎภาคไซโคลเฮก เซนซึ่งอยู่ชั้นบนและวัฎภาคของเหลวแอซีติกซึ่งอยู่ชั้นล่าง หลังจากการตั้งทิ้งไว้โดยปราศจากการ รบกวน,ถ้าจำเป็น,และนำวัฎภาคแอซีติกที่อยู่ชั้นล่างดังกล่าวหรือวัฎภาคแอซีติกวัฎภาคเดียวมาทำให้ เย็นลงจนมีอุณหภูมิ 16 ํซ. ถึง 30 ํซ. เพื่อทำให้เกิดการตกผลึกของกรดอะดิปิกที่เกิดขึ้นอย่างน้อยบาง ส่วน ซึ่งจากนั้นจะแยกกรดอะดิปิกนี้ออกไปโดยการกรองหรือการหมุนเหวี่ยงวัฎภาคแอซีติก 1 1.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 8 และ 10 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ทำให้กรด อะดิปิกบริสุทธิ์โดยการตกผลึกซ้ำจากตัวทำละลายที่เหมาะสม เช่น กรดแอซีติก หรือน้ำ ซึ่งต่อมาเติม ลงในวัฎภาคแอซีติกที่ได้ข้างต้น 1 2.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 2 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณธเฉพาะที่กลั่นของผสมคงจุด เดือดน้ำ /ไซโคลเฮกเซนออกในระหว่างปฏิกิริยาออกซิเดชั่น และจากนั้นใส่ไซโคลเฮกเซนกลับลงไป ในเครื่องทำปฏิกิริยาหลังจากการแยกของผสมนี้โดยการตั้งทิ้งไว้โดยปราศจากการรบกวนและปฏิบัติ กับของแผ่นผสมที่ทำปฏิกิริยาสุดท้ายซึ่งยังไม่ผ่านกรรมวิธี 1 3.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 7 ถึง 12 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่นำวัฎภาคแอซีติก ที่ได้จาการปฏิบัติกับของผสมที่ทำปฏิกิริยาสุดท้ายซึ่งยังไม่ผ่านกรรมวิธีมาสกัดด้วยไซโคลเฮกเซน ไม่ว่าจะเป็นการได้รับโดยวิธีใด เช่น หลังจากการแยกโดยการตั้งทิ้งไว้โดยปราศจากการรบกวน หรือ ที่ควรใช้หลังจากได้ทำให้เข้มข้นขึ้นโดยการให้ความร้อนจนมีอุณหภูมิ 30 ํซ. ถึง 80 ํซ. ที่ความดัน ลดทอน 1 4.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ การทำให้วัฎภาคแอซีติกเข้มข้นจะ ลดปริมาตรของวัฎภาคนี้จนมีปริมาตรจาก 80 % ถึง 10% ของปริมาตรเริ่มต้นของวัฎภาคนี้ 1 5.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ทำให้วัฎภาคแอซีติกเข้นข้นขึ้นจน กระทั่งแห้งโดยการกำจัดกรดแอซีติกที่มันมีอยู่ออกทั้งหมด 1 6.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 13 ถึง 15 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่นำสารประกอบ ที่แยกจากวัฎภาคแอซีติกในระหว่างการทำให้วัฎภาคแอซีติกเข้มข้นขึ้นกลับมาใช้อีกในขั้นตอน ออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซน ทั้งหมดหรือหลังจากการแยกน้ำที่สารเหล่านี้มีอยู่อย่างน้อยบางส่วน 1 7.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 7 ถึง 16 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่สกัดวัฎภาค แอซีติกที่ทำให้เข้นข้นหรือไม่ได้ทำให้เข้มข้นขึ้น ด้วยไซโคลเฮกเซนเพียงอย่างเดียวหรือด้วยของ ผสมของไซโคลเฮกเซน/กรดแอซีติก เพื่อนำวัฎภาคแอซีติกเข้าสู่ของผสมสกัด /ไซโคลเฮกเซนที่มี อัตราส่วนโดยน้ำหนักทั้งหมดของโซโคลเฮกเซน/กรดแอซีติกระหว่าง 1/1 และ 50/1 และที่ควรใช้คือ ระหว่าง 2/1 และ 15/1 1 8.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 17 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่กระทำการสกัดหนึ่งครั้งหรือมากกว่า หรือโดยเทคนิคทางอุตสาหกรรมปกติภายในสิ่งแวดล้อมของกรรมวิธีต่อเนื่อง และดำเนินการที่ อุณหภูมืในช่วงหนึ่งจนถึงจุดเดือดของตัวทำละลายหนึ่งชนิดหรือตัวทำละลายหลายชนิดที่ใช้ ที่ควร ใช้ระหว่าง 10 ํซ. และ 80 ํซ. และที่ควรใช้มากกว่าคือ ระหว่าง 50 ํซ. และ 80 ํซ. 1 9.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 17 และ 18 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่การดำเนินงาน การสกัดให้,ส่วนหนึ่งคือ,สารละลายซึ่งมีกรดกลูตาริกและกรดซักซินิกอย่างน้อยบางส่วน รวมทั้งผล พลอยได้อื่นๆ ในปริมาณที่เหลืออยู่ และอีกส่วนหนึ่งคือ, ของผสมที่สำคัญมีตัวเร่งปฏิกิริยาโคบอลต์ ซึ่งเป็นไปได้ที่จะแยกของผสมนี้โดยการตั้งทิ้งไว้โดยปราศจากการรบกวน 2 0.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 19 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่หมุนเวียนตัวเร่งปฏิกิริยาโคบอลต์ที่ แยกได้กลับมาใช้อีกในปฏิกิริยาออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซนครั้งใหม่ อาจเลือกหลังจากการเติมเพิ่ม เติมเพื่อทดแทนการสูญเสียที่เกิดขึ้นในระหว่างการปฏิกิริยาต่าง ๆ กับของผสมที่ทำปฏิกิริยาซึ่งได้จาก ออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซน 2 1.กรรมวิธีต่อเนื่องสำหรับออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิก,โดยใช้แก๊สที่ มีออกซิเจน ในตัวกลางของเหลวที่ประกอบรวมด้วยกรดคาร์บอกซิลิกเป็นตัวทำละลาย,และเมื่อมีตัว เร่งปฏิกิริยาซึ่งอย่างน้อยมีโคบอลต์,ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่มันรวมถึงขั้นตอนต่าง ๆ ดังต่อไปนี้ : ก)ออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิกตามความเป็นจริง ข)การปฏิบัติกับของผสมที่ทำปฎิกิริยาซึ่งได้จากออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซนไปเป็นกรด อะดิปิกเพื่อกำจัดสารประกอบที่ระเหยง่ายกว่า อาจเลือกหลังจากการตกผลึกและการแยกกรดอะดิปิก ซึ่งมันมีอยู่อย่างน้อยบางส่วน ค)การสกัดส่วนที่เหลือที่ได้โดยใช้ตัวทำละลายที่คัดเลือกจากคีโทน,แอลกอฮอล์,เอสเทอร์, ของผสมที่หลากหลายของสารเหล่านี้หรือของผสมของไฮโดรคาร์บอนและกรดคาร์บอกซิลิก ซึ่งตัว ทำละลายสามารถละลายไดแอซิดที่มีในส่วนที่เหลือดังกล่าวได้ทั้งหมดหรือเป็นส่วนใหญ่; ง)การใช้ส่วนที่เหลือจากการสกัดที่ได้ ซึ่งมีตัวเร่งปฏิกิริยาโคบอลต์ส่วนใหญ่, ในการดำเนิน งานออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซน ก) ครั้งใหม่ 2 2.กรรมวิธีต่อเนื่องสำหรับออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิก,โดยใช้แก๊สที่ มีออกซิเจน ในตัวกลางของเหลวที่ประกอบรวมด้วยกรดแอซีติกเป็นตัวทำละลายและเมื่อมีตัวเร่ง ปฏิกิริยาซึ่งอย่างน้อยมีโคบอลต์,ซึ่งมีลักษณะเฉพาะรวมถึงขึ้นตอนต่างๆ ต่อไปนี้ตามข้อถือสิทธิข้อ 5 ถึง 20 ข้อใดข้อหนึ่ง : ก) ออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิกตามความเป็นจริง ข) ข้อใดข้อหนึ่งต่อไปนี้ : ข1)การทำให้ของผสมที่ทำปฏิกิริยาสุดท้ายซึ่งยังไม่ผ่านกรรมวิธีเย็นลงอาจเลือก หลังจากการทำให้เข้มข้นขึ้น เพื่อตกผลึกกรดอะดิปิกอย่างน้อยบางส่วน การแยกกรดอะดิปิกดังกล่าว โดยการกรองหรือการหมุนเหวี่ยงและจากนั้น,ถ้าจำเป็น,ทำการแยกโดยนำสารละลายที่กรองได้หรือ สารละลายที่ได้จากการหมุนเหวี่ยงมาตั้งทิ้งไว้โดยปราศจากการรบกวนให้เป็นวัฎภาคไซโคลเฮกเซน และวัฏภาคแอซีติก หรือ : ข2)การกำจัดของผสมที่ทำปฏิกิริยาสุดท้ายซึ่งยังไม่ผ่านกรรมวิธีออกมาใน ขณะที่ร้อน ของผสมที่ทำปฏิกิริยาดังกล่าวเป็นของผสมสองวัฎภาคหรือของผสมวัฎภาคเดียว การแยก ของผสมดังกล่าวเที่เป็นไปได้โดยการตั้งทิ้งไว้โดยปราศจากการรบกวนให้เป็นวัฎภาคไซโคลเฮกเซน และวัฎภาคแอซีติก การนำวัฎภาคแอซีติกซึ่งได้แยกโดยการตั้งทิ้งไว้โดยปราศจากการรบกวนหรือ, เมื่อเหมาะสม, วัฎภาคแอซีติกวัฎภาคเดียว มาทำให้เย็นลงเพื่อตกผลึกกรดอะดิปิกอย่างน้อยบางส่วน และการแยกรดอะดิปิกดังกล่าวและวัฎภาคแอซีติกโดยการกรองหรือการหมุนเหวี่ยง หรือ : ข3)การกำจัดน้ำของผสมที่ทำปฏิกิริยาในระหว่างขั้นตอนออกซิเดชัน (ก) โดยการกลั่นของผสมคงจุดเดือดไซโคลเฮกเซน /น้ำ และอาจเลือกนำไซโคลเฮกเซนที่กลั่นได้ใส่ลงใน เครื่องทำปฏิกิริยาอีก ตามด้วยการปฏิบัติของผสมที่ทำปฏิกิริยาสุดท้ายซึ่งยังไม่ผ่านกรรมวิธี ที่เปลี่ยนแปลงได้ (ข1) การปฏิบัติดังกล่าวให้วัฎภาคแอซีติกวัฎภาคเดียว ค)การทำให้วัฎภาคแอซีติกเข้มข้นเพื่อกจัดน้ำอย่างน้อยส่วนใหญ่ออกจากวัฎภาคแอซีติก ถ้าไม่ได้ทำในวิธีที่เปลี่ยนแปลงได้ (ข3) ง)การสกัดวัฎภาคภาคแอซีติกโดยใช้ไซโคลเฮกเซนหรือของผสมของไซโคลเฮกเซน/กรด แอซีติกในปริมาณซึ่งในของผสมของวัฎภาคไซโคลเฮกเซน / วัฎภาคแอซีติก อัตราส่วนโดยน้ำหนัก ทั้งหมดของไซโคลเฮกเซน/กรดแอซีติกคือ ระหว่าง 1/1 และ 50/1 และที่ควรใช้คือ ระหว่าง 2/1 และ 15/1 จ)การแยกสารละลายไซโคลเฮกเซ่นที่มีกรดกลูตาริกและกรดซักซินิกอย่างน้อยบางส่วน ฝ่าย หนึ่งและของผสมที่สำคัญมีคือตัวเร่งปฏิกิริยาโดยบอลต์อีกฝ่ายหนึ่ง; ฉ)การหมุนเวียนของผสมที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาโคบอลต์กลับมาใช้อีกในปฏิกิริยาออกซิเดชัน (ก)ครั้งใหม่
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH21831A TH21831A (th) | 1996-11-20 |
| TH12931B true TH12931B (th) | 2002-06-06 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4076948A (en) | Process for treatment of adipic acid mother liquor | |
| KR100390560B1 (ko) | 시클로헥산으로부터아디프산으로의직접산화를포함하는반응에서의촉매의재순환방법 | |
| SU1194260A3 (ru) | Способ извлечени катализатора синтеза терефталевой кислоты | |
| RU97102831A (ru) | Способ рециркуляции катализатора в процессах прямого окисления циклогексана до адипиновой кислоты | |
| CZ397997A3 (cs) | Způsob zpracování reakční směsi získané z oxidace cyklohexanu | |
| JPS63135352A (ja) | メタクリル酸t−ブチルの製造法 | |
| JPS609865B2 (ja) | ウイツテンのdmt法における残留物から重金属酸化触媒を製造しかつ再使用するための方法 | |
| US3726917A (en) | Process for preparing adipic acid | |
| TH12931B (th) | กรรมวิธีการเตรียมกรดอะดิปิกโดยออกซิเดชันโดยตรงของโซโคลเฮกเซนและการหมุนเวียนตัวเร่งปฏิกิริยากลับมาใช้อีก | |
| TH21831A (th) | กรรมวิธีการเตรียมกรดอะดิปิกโดยออกซิเดชันโดยตรงของโซโคลเฮกเซนและการหมุนเวียนตัวเร่งปฏิกิริยากลับมาใช้อีก | |
| US4442303A (en) | Recovery of water miscible organic acids from aqueous solution as alkyl esters | |
| JP3986817B2 (ja) | カプロラクタム製造工程で発生するアルカリ性廃液より炭素原子数4〜6のジカルボン酸のエステル類を製造する方法 | |
| US3624145A (en) | Purification of terephthalic acid by liquid-liquid extraction | |
| JPH0334945A (ja) | 第3級ブチルペルオキシド含有供給原料からの酸性不純物の除去方法 | |
| US4365080A (en) | Production of dimethyl esters | |
| US4760165A (en) | Recovering useful components at least containing dimethyl terephthalate from high-boiling byproducts occurring in the production of dimethyl terephthalate | |
| US3875222A (en) | Process for the production of malic acid | |
| US2411700A (en) | Manufacture of hydroxy acids | |
| US3284508A (en) | Recovery of p-tolualdehyde | |
| US3534091A (en) | Recovery of water-soluble acids | |
| US4339596A (en) | Treatment of byproduct stream from adipic acid manufacture | |
| JPH03279344A (ja) | 酢酸廃水中の酢酸濃度低減方法 | |
| US3350444A (en) | Process for separating cyclohexane oxidation products | |
| US3696141A (en) | Process for the production of methyl benzoate | |
| SU608469A3 (ru) | Способ получени диметилтерефталата |