TH12931B - กรรมวิธีการเตรียมกรดอะดิปิกโดยออกซิเดชันโดยตรงของ?โซโคลเฮกเซนและการหมุนเวียนตัวเร่งปฏิกิริยากลับมา?ใช้อีก - Google Patents

Abstract

กรรมวิธีการหมุนเวียนตัวแร่งปฏิกิริยาซึ่งประกอบด้วยโคบอลต์กลับ มาใช้ในปฏิกิริยาสำหรับออกซิเดชันโดยตรงของไซโคลเฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิก ซึ่ง ประกอบด้วยการสกัดกรดกลูตาริกและกรดซักซินิกซึ่ง เกิดขึ้นในปฏิกิริยาดังกล่าวจากของ ผสมที่ทำปฏิกิริยาก่อนที่จะหมุนเวียนตัวเร่งปฏิกิริยากลับมาใช้อีก

Claims (22)

1. กรรมวิธีการหมุนเวียนตัวเร่งปฎิกิริยาที่มีโคบอลต์กลับมาใช้อีกในปฎิกิริยาออกซิเดชันโดย ตรงของไซโคลเฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิก ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่มันรวมถึงขั้นตอนสำหรับการปฎิบัติ ของผสมที่ทำปฎิกิริยาที่ได้ในระหว่างออกซิเดชันไซโคลเฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิก ซึ่งประกอบด้วย การสกัดกรดกลูตาริกและกรดซักซินิกที่เกิดขึ้นในปฎิกิริยาดังกล่าวอย่างน้อยบางส่วน

2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งการหมุนเวียนตัวเร่งปฎิกิริยาที่มีโคบอลต์กลับมาใช้อีกใน ปฎิกิริยาออกซิเดชันโดยตรงของไซโคลเฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิกในตัวทำละลายที่ประกอบรวมด้วย อย่างน้อยหนึ่งกรดแอลิฟาติก คาร์บอกซิลิกที่มีแต่ไฮโดรเจนอะตอมชนิดไพรมารีหรือเซคันดารีโดย แก๊สที่มีออกซิเจน ซึ่งกรรมวิธีการหมุนเวียนดังกล่าวถูกกำหนดลักษณะเฉพาะที่ - ปฏิบัติกับของผสมที่ทำปฏิกิริยาซึ่งได้มาจากการดำเนินงานก่อนหน้านี้สำหรับออกซิเดชัน ไซโคลเฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิกโดยการกลั่นเพื่อกำจัดสารประกอบต่างๆ ที่ระเหยง่ายกว่า อาจ เลือกหลังจากการตกผลึกและการแยกกรดอะดิปิกซึ่งมันมีอยู่อย่างน้อยบางส่วน - สกัดส่วนที่เหลือที่ได้โดยใช้ตัวทำละลายที่คัดเลือกจากคีโทน, แอลกอฮอล์, เอสเทอร์, ของ ผสมต่างๆ ของสารเหล่านี้หรือของผสมของไฮโดรคาร์บอนและกรดคาร์บอกซิลิก ตัวทำละลายนี้ สามารถละลายไดแอซิดที่มีในส่วนที่เหลือดังกล่าวได้ทั้งหมดหรือเป็นส่วนใหญ่ - นำส่วนที่เหลือจากการสกัดที่ได้ซึ่งมีตัวเร่งปฎิกิริยาโคบอลต์ส่วนใหญ่, ไปใช้ในการดำเนิน งานออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิกครั้งใหม่ หลังจากการเติมส่วนเติมเต็มที่จำเป็น ของไซโคลเฮกเซน, กรดคาร์บอกซิลิกและตัวเร่งปฎิกิริยาโคบอลต์เมื่อเหมาะสม

3. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 2 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่นำของผสมที่ทำปฎิกิริยามาปฏิบัติโดย การกลั่น, ที่ความดันบรรยากาศหรือที่ความดันลดทอน สารประกอบที่ระเหยง่ายกว่าซึ่งโดยเฉพาะ อย่างยิ่งคือ ไซโคลเฮกเซนที่ไม่ทำปฎิกิริยา,กรดคาร์บอกซิลิคซึ่งทำหน้าที่เป็นตัวทำละลายในปฎิกิริยา ออกซิเดชัน, น้ำที่เกิดขึ้น และสารประกอบอินเทอร์มิเดียตบางชนิด เช่น ไซโคลเฮกซานอลและ ไซโคลเฮกซาโนน

4. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 2 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ตัวทำละลายที่ใช้สำหรับการสกัดตัวเร่ง ปฎิกิริยาจากส่วนที่เหลือที่ได้คัดเลือกจากแอซีโทน, เมทิล เอทิลคีโทน, ไซโคลเฮกซาโนน, 1-โพรพา นอล, 2-โพรพานอล, 1-บิวทานอล, 2-บิวทานอล, เทอเชียรีบิวทานอล, ไซโคลเฮกซานอล, เอสเทอร์ที่ ได้จากแอลกอฮอล์ที่กล่าวถึงข้างบนกับกรดแอลิฟาติกคาร์บอกซิลิกที่มีแต่ไฮโดรเจนอะตอมชนิดไพร มารีหรือเซคันดารีเท่านั้น, ซึ่งสารเหล่านั้นใช้ในปฎิกิริยาออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซน ของผสมของ ตัวทำละลายสำหรับการสกัดเหล่านี้หลายชนิด,และของผสมของแอลิฟาติกหรือไซโคลแอลิฟาติก ไฮโดรคาร์บอนและกรดคาร์บอกซิลิก

5.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งการหมุนเวียนตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีโคบอลต์กลับมาใช้อีก ปฏิกิริยาออกซิเดชันโดยตรงของไฮโคลเฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิกด้วยแก๊สมีออกซิเจน ซึ่งกรรมวิธี การหมุนเวียนดังกล่าวถูกกำหนดลักษณะเฉพาะที่ -นำของผสมที่ทำปฏิกิริยาซึ่งได้จากการดำเนินงานก่อนหน้านี้สำหรับออกซิเดชันของไซโคล เฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิก ซึ่งได้แยกผสมของผลิตภัณฑ์อินเทอร์มีเดียตของออกซิเดชันอย่างน้อย บางส่วนโดยเฉพาะเช่น ไซโคลเฮกซานอลและ ไซโคลเฮกซาโนน ตัวทำละลายซึ่งเป็นกรดคาร์บอกซิ ลิกบางกรดและน้ำออกจากของผสมน้ำ และได้นำของผสมกรดอะดิปิกกลับคืนมาอย่างน้อยบาง ส่วนโดยการตกผลึกจากของผสม,มาทำการสกัดอย่างน้อยหนึ่งครั้งโดยใช้อย่างน้อยหนึ่งตัวทำละลาย ร่วมหรือโดยใช้ของผสมที่ประกอบรวมด้วยหนึ่งตัวทำละลายร่วมและหนึ่งกรดคาร์บอกซิลิก -แยกสารเป็นสองส่วน ส่วนหนึ่งคือของผสมที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาโคบอลต์อย่างน้อยบางส่วน, กรดคาร์บอกซิลิกบางส่วนและสารประกอบอื่น ๆ ในปริมาณที่เหลือซึ่งเป็นไปได้ และอีกส่วนหนึ่งคือ สารละลายที่มีตัวทำละลายร่วมและกรดกลูตาริกและกรดซักซินิกซึ่งเกิดขึ้นในปฏิกิริยาออกซิเดชัน อย่างน้อยบางส่วนรวมทั้งกรดคาร์บอกซิลิกบางชนิด -และใช้ของผสมที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาโคบอลต์อย่างน้อยบางส่วนในการดำเนินงานออกซิเดชัน ไซโคลเฮกเซน ไปเป็นกรดอะดิปิกครั้งใหม่ อาจเลือกจากการเติมตัวเร่งปฏิกิริยาโคบอลต์เพิ่มเติม

6.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 5 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ใช้ ซึ่งตัวทำละลายร่วมที่คัดเลือกจาก แอลิฟาติกและไซโคลแอลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน,คีโทนและแอลกอฮอล์ และที่ควรใช้คือ ไซโคล เฮกเซน

7.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 2 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่กรดแอลิฟาติก คาร์บอกซิลิกที่ใช้คือกรดแอซีติก

8.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 5 ถึง 7 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่นำของผสมที่ทำ ปฏิกิริยาซึ่งยังไม่ผ่านกรรมวิธีมาทำให้เย็นลงจนมีอุณหภูมิ 16 ํซ. ถึง 30 ํซ. เพื่อทำให้เกิดการตกผลึก ของกรดอะดิปิกที่เกิดขึ้นอย่างน้อยบางส่วน ดังนั้นจะให้ตัวกลางสามวัฎภาคที่ประกอบรวมด้วย วัฎภาคของแข็งซึ่งที่สำคัญประกอบด้วยกรดอะดิปิก วัฎภาคของเหลวไซโคลเฮกเซนซึ่งอยู่ชั้นบน และ วัฎภาคของเหลวแอซีติกที่อยู่ข้างล่าง หรือไม่ก็ไม่ให้ตัวกลางสองวัฎภาคที่ประกอบรวมด้วยวัฎภาคของ แข็งซึ่งที่สำคัญประกอบด้วยกรดอะดิปิกและวัฎภาคแอซีติก หลังจากการกรองหรือการหมุนเหวี่ยง ของแข็ง,ถ้าต้องการ,ตามด้วยการแยกวัฎภาคของเหลวทั้งสองหลังจากการตั้งไว้โดยปราศจากการรบ กวน

9.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 5 และ 8 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ทำให้ของผสมที่ทำ ปฏิกิริยาเข้มข้นขึ้นก่อนการดำเนินงานตกผลึกกรดอะดิปิก

10.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 5 ถึง 7 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่นำของผสมที่ทำ ปฏิกิริยาสุดท้ายซึ่งยังไม่ผ่านกรรมวิธีออกมาในขณะที่ร้อน ดังนั้นของผสมที่ทำปฏิกิริยาดังกล่าวจะ เป็นของผสมสองวัฎภาคหรือของผสมวัฎภาคเดียว แยกวัฎภาคของเหลวทั้งสอง : วัฎภาคไซโคลเฮก เซนซึ่งอยู่ชั้นบนและวัฎภาคของเหลวแอซีติกซึ่งอยู่ชั้นล่าง หลังจากการตั้งทิ้งไว้โดยปราศจากการ รบกวน,ถ้าจำเป็น,และนำวัฎภาคแอซีติกที่อยู่ชั้นล่างดังกล่าวหรือวัฎภาคแอซีติกวัฎภาคเดียวมาทำให้ เย็นลงจนมีอุณหภูมิ 16 ํซ. ถึง 30 ํซ. เพื่อทำให้เกิดการตกผลึกของกรดอะดิปิกที่เกิดขึ้นอย่างน้อยบาง ส่วน ซึ่งจากนั้นจะแยกกรดอะดิปิกนี้ออกไปโดยการกรองหรือการหมุนเหวี่ยงวัฎภาคแอซีติก

11.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 8 และ 10 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ทำให้กรด อะดิปิกบริสุทธิ์โดยการตกผลึกซ้ำจากตัวทำละลายที่เหมาะสม เช่น กรดแอซีติก หรือน้ำ ซึ่งต่อมาเติม ลงในวัฎภาคแอซีติกที่ได้ข้างต้น

12.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 2 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณธเฉพาะที่กลั่นของผสมคงจุด เดือดน้ำ /ไซโคลเฮกเซนออกในระหว่างปฏิกิริยาออกซิเดชั่น และจากนั้นใส่ไซโคลเฮกเซนกลับลงไป ในเครื่องทำปฏิกิริยาหลังจากการแยกของผสมนี้โดยการตั้งทิ้งไว้โดยปราศจากการรบกวนและปฏิบัติ กับของแผ่นผสมที่ทำปฏิกิริยาสุดท้ายซึ่งยังไม่ผ่านกรรมวิธี

13.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 7 ถึง 12 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่นำวัฎภาคแอซีติก ที่ได้จาการปฏิบัติกับของผสมที่ทำปฏิกิริยาสุดท้ายซึ่งยังไม่ผ่านกรรมวิธีมาสกัดด้วยไซโคลเฮกเซน ไม่ว่าจะเป็นการได้รับโดยวิธีใด เช่น หลังจากการแยกโดยการตั้งทิ้งไว้โดยปราศจากการรบกวน หรือ ที่ควรใช้หลังจากได้ทำให้เข้มข้นขึ้นโดยการให้ความร้อนจนมีอุณหภูมิ 30 ํซ. ถึง 80 ํซ. ที่ความดัน ลดทอน

14.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ การทำให้วัฎภาคแอซีติกเข้มข้นจะ ลดปริมาตรของวัฎภาคนี้จนมีปริมาตรจาก 80 % ถึง 10% ของปริมาตรเริ่มต้นของวัฎภาคนี้

15.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ทำให้วัฎภาคแอซีติกเข้นข้นขึ้นจน กระทั่งแห้งโดยการกำจัดกรดแอซีติกที่มันมีอยู่ออกทั้งหมด

16.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 13 ถึง 15 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่นำสารประกอบ ที่แยกจากวัฎภาคแอซีติกในระหว่างการทำให้วัฎภาคแอซีติกเข้มข้นขึ้นกลับมาใช้อีกในขั้นตอน ออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซน ทั้งหมดหรือหลังจากการแยกน้ำที่สารเหล่านี้มีอยู่อย่างน้อยบางส่วน

17.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 7 ถึง 16 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่สกัดวัฎภาค แอซีติกที่ทำให้เข้นข้นหรือไม่ได้ทำให้เข้มข้นขึ้น ด้วยไซโคลเฮกเซนเพียงอย่างเดียวหรือด้วยของ ผสมของไซโคลเฮกเซน/กรดแอซีติก เพื่อนำวัฎภาคแอซีติกเข้าสู่ของผสมสกัด /ไซโคลเฮกเซนที่มี อัตราส่วนโดยน้ำหนักทั้งหมดของโซโคลเฮกเซน/กรดแอซีติกระหว่าง 1/1 และ 50/1 และที่ควรใช้คือ ระหว่าง 2/1 และ 15/1

18.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 17 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่กระทำการสกัดหนึ่งครั้งหรือมากกว่า หรือโดยเทคนิคทางอุตสาหกรรมปกติภายในสิ่งแวดล้อมของกรรมวิธีต่อเนื่อง และดำเนินการที่ อุณหภูมืในช่วงหนึ่งจนถึงจุดเดือดของตัวทำละลายหนึ่งชนิดหรือตัวทำละลายหลายชนิดที่ใช้ ที่ควร ใช้ระหว่าง 10 ํซ. และ 80 ํซ. และที่ควรใช้มากกว่าคือ ระหว่าง 50 ํซ. และ 80 ํซ.

19.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 17 และ 18 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่การดำเนินงาน การสกัดให้,ส่วนหนึ่งคือ,สารละลายซึ่งมีกรดกลูตาริกและกรดซักซินิกอย่างน้อยบางส่วน รวมทั้งผล พลอยได้อื่นๆ ในปริมาณที่เหลืออยู่ และอีกส่วนหนึ่งคือ, ของผสมที่สำคัญมีตัวเร่งปฏิกิริยาโคบอลต์ ซึ่งเป็นไปได้ที่จะแยกของผสมนี้โดยการตั้งทิ้งไว้โดยปราศจากการรบกวน

20.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 19 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่หมุนเวียนตัวเร่งปฏิกิริยาโคบอลต์ที่ แยกได้กลับมาใช้อีกในปฏิกิริยาออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซนครั้งใหม่ อาจเลือกหลังจากการเติมเพิ่ม เติมเพื่อทดแทนการสูญเสียที่เกิดขึ้นในระหว่างการปฏิกิริยาต่าง ๆ กับของผสมที่ทำปฏิกิริยาซึ่งได้จาก ออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซน

21.กรรมวิธีต่อเนื่องสำหรับออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิก,โดยใช้แก๊สที่ มีออกซิเจน ในตัวกลางของเหลวที่ประกอบรวมด้วยกรดคาร์บอกซิลิกเป็นตัวทำละลาย,และเมื่อมีตัว เร่งปฏิกิริยาซึ่งอย่างน้อยมีโคบอลต์,ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่มันรวมถึงขั้นตอนต่าง ๆ ดังต่อไปนี้ : ก)ออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิกตามความเป็นจริง ข)การปฏิบัติกับของผสมที่ทำปฎิกิริยาซึ่งได้จากออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซนไปเป็นกรด อะดิปิกเพื่อกำจัดสารประกอบที่ระเหยง่ายกว่า อาจเลือกหลังจากการตกผลึกและการแยกกรดอะดิปิก ซึ่งมันมีอยู่อย่างน้อยบางส่วน ค)การสกัดส่วนที่เหลือที่ได้โดยใช้ตัวทำละลายที่คัดเลือกจากคีโทน,แอลกอฮอล์,เอสเทอร์, ของผสมที่หลากหลายของสารเหล่านี้หรือของผสมของไฮโดรคาร์บอนและกรดคาร์บอกซิลิก ซึ่งตัว ทำละลายสามารถละลายไดแอซิดที่มีในส่วนที่เหลือดังกล่าวได้ทั้งหมดหรือเป็นส่วนใหญ่; ง)การใช้ส่วนที่เหลือจากการสกัดที่ได้ ซึ่งมีตัวเร่งปฏิกิริยาโคบอลต์ส่วนใหญ่, ในการดำเนิน งานออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซน ก) ครั้งใหม่

22.กรรมวิธีต่อเนื่องสำหรับออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิก,โดยใช้แก๊สที่ มีออกซิเจน ในตัวกลางของเหลวที่ประกอบรวมด้วยกรดแอซีติกเป็นตัวทำละลายและเมื่อมีตัวเร่ง ปฏิกิริยาซึ่งอย่างน้อยมีโคบอลต์,ซึ่งมีลักษณะเฉพาะรวมถึงขึ้นตอนต่างๆ ต่อไปนี้ตามข้อถือสิทธิข้อ 5 ถึง 20 ข้อใดข้อหนึ่ง : ก) ออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซนไปเป็นกรดอะดิปิกตามความเป็นจริง ข) ข้อใดข้อหนึ่งต่อไปนี้ : ข1)การทำให้ของผสมที่ทำปฏิกิริยาสุดท้ายซึ่งยังไม่ผ่านกรรมวิธีเย็นลงอาจเลือก หลังจากการทำให้เข้มข้นขึ้น เพื่อตกผลึกกรดอะดิปิกอย่างน้อยบางส่วน การแยกกรดอะดิปิกดังกล่าว โดยการกรองหรือการหมุนเหวี่ยงและจากนั้น,ถ้าจำเป็น,ทำการแยกโดยนำสารละลายที่กรองได้หรือ สารละลายที่ได้จากการหมุนเหวี่ยงมาตั้งทิ้งไว้โดยปราศจากการรบกวนให้เป็นวัฎภาคไซโคลเฮกเซน และวัฏภาคแอซีติก หรือ : ข2)การกำจัดของผสมที่ทำปฏิกิริยาสุดท้ายซึ่งยังไม่ผ่านกรรมวิธีออกมาใน ขณะที่ร้อน ของผสมที่ทำปฏิกิริยาดังกล่าวเป็นของผสมสองวัฎภาคหรือของผสมวัฎภาคเดียว การแยก ของผสมดังกล่าวเที่เป็นไปได้โดยการตั้งทิ้งไว้โดยปราศจากการรบกวนให้เป็นวัฎภาคไซโคลเฮกเซน และวัฎภาคแอซีติก การนำวัฎภาคแอซีติกซึ่งได้แยกโดยการตั้งทิ้งไว้โดยปราศจากการรบกวนหรือ, เมื่อเหมาะสม, วัฎภาคแอซีติกวัฎภาคเดียว มาทำให้เย็นลงเพื่อตกผลึกกรดอะดิปิกอย่างน้อยบางส่วน และการแยกรดอะดิปิกดังกล่าวและวัฎภาคแอซีติกโดยการกรองหรือการหมุนเหวี่ยง หรือ : ข3)การกำจัดน้ำของผสมที่ทำปฏิกิริยาในระหว่างขั้นตอนออกซิเดชัน (ก) โดยการกลั่นของผสมคงจุดเดือดไซโคลเฮกเซน /น้ำ และอาจเลือกนำไซโคลเฮกเซนที่กลั่นได้ใส่ลงใน เครื่องทำปฏิกิริยาอีก ตามด้วยการปฏิบัติของผสมที่ทำปฏิกิริยาสุดท้ายซึ่งยังไม่ผ่านกรรมวิธี ที่เปลี่ยนแปลงได้ (ข1) การปฏิบัติดังกล่าวให้วัฎภาคแอซีติกวัฎภาคเดียว ค)การทำให้วัฎภาคแอซีติกเข้มข้นเพื่อกจัดน้ำอย่างน้อยส่วนใหญ่ออกจากวัฎภาคแอซีติก ถ้าไม่ได้ทำในวิธีที่เปลี่ยนแปลงได้ (ข3) ง)การสกัดวัฎภาคภาคแอซีติกโดยใช้ไซโคลเฮกเซนหรือของผสมของไซโคลเฮกเซน/กรด แอซีติกในปริมาณซึ่งในของผสมของวัฎภาคไซโคลเฮกเซน / วัฎภาคแอซีติก อัตราส่วนโดยน้ำหนัก ทั้งหมดของไซโคลเฮกเซน/กรดแอซีติกคือ ระหว่าง 1/1 และ 50/1 และที่ควรใช้คือ ระหว่าง 2/1 และ 15/1 จ)การแยกสารละลายไซโคลเฮกเซ่นที่มีกรดกลูตาริกและกรดซักซินิกอย่างน้อยบางส่วน ฝ่าย หนึ่งและของผสมที่สำคัญมีคือตัวเร่งปฏิกิริยาโดยบอลต์อีกฝ่ายหนึ่ง; ฉ)การหมุนเวียนของผสมที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาโคบอลต์กลับมาใช้อีกในปฏิกิริยาออกซิเดชัน (ก)ครั้งใหม่