SU1088662A3 - Способ получени диметилтерефталата - Google Patents
Способ получени диметилтерефталата Download PDFInfo
- Publication number
- SU1088662A3 SU1088662A3 SU802932202A SU2932202A SU1088662A3 SU 1088662 A3 SU1088662 A3 SU 1088662A3 SU 802932202 A SU802932202 A SU 802932202A SU 2932202 A SU2932202 A SU 2932202A SU 1088662 A3 SU1088662 A3 SU 1088662A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- oxidation
- trimellitic acid
- von
- extract
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/58—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/56—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИМЕТИЛ- . ТЕРЕФТАЛАТА путем жидкофазного окислени п-ксилола и/или сложного метилового эфирп п-толуиловой кислоты кислородом или кислородсодержащим газом при 50-170°С и давлении 57 атм в присутствии катализатора ацетатов кобальта и марганца - с последующими этерификацией продукта окислени метанолом при 250260°С и давлении 20-30 атм и разделением продукта этерификации путем перегонки на фракцию сырого диметилтерефталата , сложного метилового эфира п-толуиловой кислоты и высококип щий остаток, содержащий катализатор , экстракцией катализатора водой или разбавленным раствором .низкомолекул рных алифатических карбоновык кислот или спиртов и рециркул цией экстракта на окисление,о тпичающийс тем, что, с целью повьшени селективности процес са,на окисление рециркулируют экстракт , содержащий тримеллитовую.кислоту плюс монометиловый эфир тримел-, литовой кислоты и катализатор в количественном соотношении
Description
Изобретение относитс к органичес кому синтезу, конкретнее к способам получени димети терефталата (fljfff. Изрестен способ получени ДМТ путём жидкофазиого окислени п-ксилола (ПК и/или слоокного метилового эфира П -толуиловой кислотад (ЮПТК) кислородом или кислородсодержащим газом при повьппенной температуре и давлении в присутствии катализатора растворенных т желых металлов, эте рификации продукта окислени метанолом при повмпенной тe mfpaтype и давлении, разделени перегонкой продукта этерификации на францию сырого ДМТ, фракцию, богатую слож ым метиловым эфиром h -толуиловой кислоты , и высококип щий остаток, содержащий катализатор, экстракции последнего водой иди разбавленным водным раствором низкомолекул рных алифатических монокарбоновых кислот или спиртов с предыдущей или последующей обработкой метанолом при повьшенной температуре и рециркул ции Содержащего катализатор экстракта на окисле ние to. . . , , ; .. :-Недостаток способа заключаетс в том, что дЛ проведеюм необходимой дп активировани рециркулируемого катализатора обработки метанолом тре буетс специальна аппаратура, чтобы обеспечить тесный контакт высркокип щего остатка или экстракта с метано .лом. Кроме того, обработка метанолом при повьшенной температуре приводит к повышению энергозат рат и потер м , :метанола,, . Наиболее близким по технической сущности .и достигаемым результатам к предлагаемому вл етс способ получени ДМТ путем жидкофазного окислени ri -ксилола и/или слозкного ме тилового эфира h-толуиловой кислоты кислородом или кислородсодержащим. ,газом при повьш енной температуре k давлении в присутствии катализатора, растворенных т желых металлов, этерификации продукта окислени метанолом при повьшенной температуре и давлении, разделени перегонкой продукта этерификацни на фракцию сырого J, фракцию, богатую сложньм метиловым эфиром h толуиловой кислоты и высококип щий остаток, содержащий катализатор, экстракции катализатора водой или разбавленным водным раствором низкомолекул рных алифатических монокарбоновых кислот или спиртов и рециркул ции экстракта на окисление после испарени воды и летучих кислот tZJ. Недостаток известного способа заключаетс в том, что каталитическа селективность рециркулированного экстракта, содержащего катализатор раствор регенератного катали затора), меньше на 4 мол.% чем растворов свежего катализатора той же концентрации, и селективность не одинакова, несмотр на одинаковую концентрацию катализатора. Недостатки известного способа обусловлены тем, что содержащий катализатор экстракт из остатка перегонки имеет переменное количество тримеллитовой кислоты (TMK.).iH монометилового эфира тримеллитс ой кислоты (ШЭТМК/ оздействующее на минимально допустимую концентрацию катализатора в продукте окислени . Целью изобретени вл етс повышение селективности процесса. Эта цель достигаетс способом получени ДМТ, включающим жидкофазнов окисление п -ксилола и/или сложного метилового эфира п-толуиловой кислоты кислородом или кислородсодержащим газом при ISO-iyo C и давлении 5-7 атм в присутствии катализатора - ацетатов кобальта и марганца 5 этерификацню продукта окислени метанолом при 250-260°С и давлении 20-30 атм, разделение перегонкой продукта этерификации на фракцию сырого ДМТ, фракцию сложного метилового эфира п -толуиловой .кислоты и высококип щий остаток, содержащий катализатор, экстракцию остатка водой или разбавленным водным раство- . ром низкомолекул рных алифатических монокарбоновых кислот или спиртов и рециркул цию экстракта на окисление, согласно которому на окисление ре- циркулируют экстракт, содержащий ТИК, ММЭТМК и катализатор в количественном соотношении (0,001-1,8): и окисление провод т при концентрации катализатора в ч,/млн. вычисл емой по формуле C 44ci7b44 , где а - сумма концентраций ТИК и ММЭТМК в растворе катализатора , г/л; Ъ - концентраци катализатора в растворе, г/л; X - 60-300,
при этом концентрацию ТМК плюс ММЭТМК в экстракте устанавливают путем ионообмена со слабоосновным анионитом в ацетатном и/или формиатном виде или смешением растворов с различным сог :; 5 держанием ТМК+ММЭТМК с последующей. в случае необходимости, добавкой растворимых соединений катализатора.
Предлагаема концентраци катализатора вл етс критической, т.е. 10 ниже 44:г 60 могут возникнуть помехи, а выше Сделке ь могут засоритьс этерификационные колонны . Количественное Соотношение можно устанавливать, например, путем ts дополнительной добавки растворимых соединений катализатора окислени . Кроме того, раствор регенератного катализатора с высоким содержанием ТМК можно смешивать в соответствую- 20 щем соотношении с раствором катализатора , содержащим небольшое количество ТМК.
ТМК и ММЭТМК можно вьщелить из водного раствора регенератного ка- 25 тализатора слабоосновным анионитом. Особенно пригодными вл ютс макро .пористые аниониты в ацетатном и формиатном виде. Таким образом, ТМК, . МЮТМК и другие содержащиес в ,д растворе катализатора ди- и трикар- . боновые кислоты замен ют на уксус- . ную или муравьиную кислоту и селективно удал ют из раствора катализатора .
ТМК и сложный эфир тримеллитовой кислоты могут быть удалены пбред экстракцией путем обработки анионита или перегонкой из экстрагируемого остатка.
Дл экстракции катализатора окислени из остатков перегонки желательно использовать разбавленные водные растворы уксусной кислоты, в частности содержащий уксусную и муравьиную кислоты сточные воды окислени , которые получают при окислении ПК и ЮПТК.
Пример 1. 80 кг/ч п -ксилола и 98 кг/ч сложного метилового 50 эфира п -толуиловой кислоты подвер- гают жидкофазному окислению 60 нм воздуха при °С и давлении 6 атм в присутствии снежеприг.отовленного катализатора, состо щего из 90 ч/млн.55 кобальта и 9 ч/млн, марганца в виде ацетатов, растворенных в 2%-ной водной уксусной кислоте. Получаемый продукт окислени подвергают этерификации 80 кг/ч метанола при 26С/ С и давлении .24 атм. Продукт этерификации .подвергают непрерывной фракционной перегонке при 260 С и давлении 0,1 ат При этом получают 230 кг/с (87 мол.2 диметилтерефталата с т. пл 140,62 С и 1,5 т/ч высококип щего остатка, который не утилизируют. По истечении 24-часового производства диметилтерефталата ОТХОДЯ1ЦИЙ газ окислени содержит 0,6 об„% окиси углерода и 1,8 об,% кислорода. При-этом селективность образовани диметилтерефталата составл ет 98,5%. После 5 дней производства вместо свежего KaTajmзатора на стадию окислени подают экстракт, получаемый из шлсококип щего остатка следующим образом: ; 1,5 т/ч высококип щего остатка, содержащего катализатор, кислоты и их эфиры, в том числе тримеллитовую кислоту (ТМК) и ее монометиловый эфир (ШЭТМК), и замещенные би- и трифенилы, экстрагируют 1,5 т/ч водного раствора, содержащего 2,5 вес.% уксусной кислоты, 1,5 весо% муравьиной кислоты и 0,8 вес.% формальдегида , путем пропускани остатка с температурой 60°С через колонну, содержалдгю анионит Леватит МР 62 фирмы Байер АГ (ФРГ), предварительно активированный 4%-ным водным раствором гидроокиси натри и обработанный водным раствором указанного состава После концентрации получают 0,3 т/ч экстракта, который содержит 35 г/л кобальта , 3,5 г/л марганца и 0,1 г/л ИМК плюс ММЭТМК.Этот ,в котором соотношение катализатора к ТЖ плюс ММЭТМК равно 1:0,0025, рециркулируют а стадию п тидневного окислени в количестве, обеспечивающем концентрацию 90 с/мин кобальта и 9 ч/млн, марганца в реакционной среде. При этом указанные выход диметилтерефталата с т.пл. 140,62с и селектив- ность образовани диметилтерефталата не ухудшаютс .
П р и м е р 2. Повтор ют пример 1 t той разницей, что до рециркул ции на стадию окислени экстракт еще раз пропускают через колонну и затем соотношение ТМК плюс МЮТМК и катализатора довод т до°0,001:1 пушем добавлени 1 г/л кобальта и 0,5 г/л марганца в виде ацетатов. При этом выход диметилтерефталата и селектив
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИМЕТИЛ- . ТЕРЕФТАЛАТА путем жидкофазного окисления η-ксилола и/или сложного метилового эфира η-толуиловой кислоты кислородом или кислородсодержащим газом при 150-170°С и давлении 5-7 атм в присутствии катализатора ацетатов кобальта и марганца - с последующими этерификацией продукта окисления метанолом при 250260°С и давлении 20-30 атм и разделением продукта этерификации путем перегонки на фракцию сырого диметилтерефталата, сложного метилового эфира п-толуиловой кислоты и высококипящий остаток, содержащий катализатор, экстракцией катализатора водой или разбавленным раствором низкомолекулярных алифатических карбоновых кислот или спиртов и рециркуляцией экстракта на окисление,о тличающийся тем, что, с целью повышения селективности процес са?на окисление рециркулируют экстракт, содержащий тримеллитовую.кислоту плюс монометиловый эфир тримел-, литовой кислоты и катализатор в количественном соотношении (0,001 -1,8):1 и окисление проводят при концентрации катализатору (в ч./млн)вычисляемой по формулеC=44c|/b+x f где а - сумма концентраций тримеллитовой кислоты и монометилово го эфира тримеллитовой кисло ты, г/л;Ь - концентрация катализатора, г/л;X - 60-300, при этом концентрацию тримеллитовой кислоты и ее монометилового эфира в экстракте устанавливают путем ионо• обмена со слабоосновным анионитом в ацетатном и/или формиатном виде или смешением растворов с различным содержанием тримеллитовой кислоты и ее эфира с последующей,в случае необходимости, добавкой растворимых .соединений катализатора., SU ш, 1088662
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2923681A DE2923681C2 (de) | 1979-06-12 | 1979-06-12 | Verfahren zur Gewinnung und Wiederverwendung von Schwermetalloxidationskatalysator aus dem Wittem-DMT-Prozeß |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1088662A3 true SU1088662A3 (ru) | 1984-04-23 |
Family
ID=6073015
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802932202A SU1088662A3 (ru) | 1979-06-12 | 1980-06-10 | Способ получени диметилтерефталата |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4372875A (ru) |
EP (1) | EP0020990B1 (ru) |
JP (1) | JPS5948142B2 (ru) |
AR (1) | AR220631A1 (ru) |
AT (1) | ATE9327T1 (ru) |
BG (1) | BG49164A3 (ru) |
BR (1) | BR8003618A (ru) |
CA (1) | CA1145739A (ru) |
CS (1) | CS221918B2 (ru) |
DD (1) | DD151115A5 (ru) |
DE (2) | DE2923681C2 (ru) |
ES (1) | ES8102086A1 (ru) |
IN (1) | IN153472B (ru) |
MX (1) | MX153999A (ru) |
PL (1) | PL125337B1 (ru) |
RO (1) | RO79997A (ru) |
SU (1) | SU1088662A3 (ru) |
TR (1) | TR21572A (ru) |
YU (1) | YU41363B (ru) |
ZA (1) | ZA803501B (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3037054C2 (de) * | 1979-12-14 | 1983-09-08 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahrens zur Gewinnung und Wiederverwendung von Kobalt- oder Kobalt- und Manganverbindungen aus dem Witten-DMT-Prozeß |
DE2950318C2 (de) * | 1979-12-14 | 1982-02-25 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Gewinnung und Wiederverwendung von Kobalt- oder Kobalt und Manganverbindungen aus dem Witten-DMT-Prozeß |
DE3045332C2 (de) * | 1980-12-02 | 1982-11-25 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Gewinnung und Wiederverwendung von Schwermetalloxidationskatalysator aus Rückständen im Witten-DMT-Prozeß |
DE3112066C2 (de) * | 1981-03-27 | 1984-03-01 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Gewinnung von 1,2,4-Benzoltricarbonsäure |
US4459365A (en) * | 1981-05-29 | 1984-07-10 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method of recovering a catalytic metal |
JPS60477U (ja) * | 1983-06-11 | 1985-01-05 | 一戸コンクリ−ト株式会社 | 段部付手がけ式側溝蓋 |
JPS60169380U (ja) * | 1984-04-16 | 1985-11-09 | ヤマウ総合開発株式会社 | みぞぶた |
JPH06204853A (ja) * | 1993-01-07 | 1994-07-22 | Nec Corp | 論理回路 |
CN110818559A (zh) * | 2019-11-26 | 2020-02-21 | 南通百川新材料有限公司 | 一种偏苯三酸酐精馏母液残渣的回收利用方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2894498A (en) * | 1957-01-04 | 1959-07-14 | Gen Motors Corp | Multiple speed drive and control system |
DE1568421A1 (de) * | 1966-10-20 | 1970-03-19 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur Gewinnung von Trimellitsaeure und/oder Trimellitsaeureanhydrid |
JPS5221037Y2 (ru) * | 1971-05-11 | 1977-05-14 | ||
DD104973A5 (ru) * | 1972-09-12 | 1974-04-05 | ||
JPS522896B2 (ru) * | 1973-01-18 | 1977-01-25 | ||
DE2327773A1 (de) * | 1973-05-30 | 1974-12-19 | Teijin Hercules Chem Co Ltd | Verfahren zur gewinnung von dimethylterephthalat und seiner zwischenprodukte |
DE2427875C3 (de) * | 1974-06-10 | 1980-03-20 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Gewinnung von Dimethylterephthalat und von Zwischenprodukten der Dimethylterephthalat-Herstellung |
US4096340A (en) * | 1975-06-03 | 1978-06-20 | Teijin Hercules Chemical Co., Ltd. | Process for the preparation of dimethyl terephthalate |
-
1979
- 1979-06-12 DE DE2923681A patent/DE2923681C2/de not_active Expired
-
1980
- 1980-05-12 EP EP80102628A patent/EP0020990B1/de not_active Expired
- 1980-05-12 AT AT80102628T patent/ATE9327T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-12 DE DE8080102628T patent/DE3069134D1/de not_active Expired
- 1980-06-06 YU YU1517/80A patent/YU41363B/xx unknown
- 1980-06-10 TR TR21572A patent/TR21572A/xx unknown
- 1980-06-10 SU SU802932202A patent/SU1088662A3/ru active
- 1980-06-10 PL PL1980224850A patent/PL125337B1/pl unknown
- 1980-06-10 MX MX182720A patent/MX153999A/es unknown
- 1980-06-10 BG BG048102A patent/BG49164A3/xx unknown
- 1980-06-10 DD DD80221711A patent/DD151115A5/de unknown
- 1980-06-10 AR AR281369A patent/AR220631A1/es active
- 1980-06-11 CA CA000353795A patent/CA1145739A/en not_active Expired
- 1980-06-11 RO RO80101387A patent/RO79997A/ro unknown
- 1980-06-11 CS CS804129A patent/CS221918B2/cs unknown
- 1980-06-11 ES ES492320A patent/ES8102086A1/es not_active Expired
- 1980-06-11 BR BR8003618A patent/BR8003618A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-06-12 ZA ZA00803501A patent/ZA803501B/xx unknown
- 1980-06-12 IN IN693/CAL/80A patent/IN153472B/en unknown
- 1980-06-12 JP JP55078437A patent/JPS5948142B2/ja not_active Expired
-
1981
- 1981-12-01 US US06/326,280 patent/US4372875A/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. За вка DE № 2525135, кл. С 07 С 69/82, 1973. 2. За вка DE № 2531106, кл. С 07 С 69/82, 1977 (прототип). * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL224850A1 (ru) | 1981-04-10 |
YU151780A (en) | 1983-12-31 |
IN153472B (ru) | 1984-07-21 |
ES492320A0 (es) | 1980-12-16 |
CA1145739A (en) | 1983-05-03 |
TR21572A (tr) | 1984-10-08 |
EP0020990A2 (de) | 1981-01-07 |
YU41363B (en) | 1987-02-28 |
DE2923681B1 (de) | 1980-10-23 |
PL125337B1 (en) | 1983-04-30 |
EP0020990B1 (de) | 1984-09-12 |
US4372875A (en) | 1983-02-08 |
MX153999A (es) | 1987-03-19 |
DE3069134D1 (en) | 1984-10-18 |
JPS562849A (en) | 1981-01-13 |
JPS5948142B2 (ja) | 1984-11-24 |
BG49164A3 (en) | 1991-08-15 |
DE2923681C2 (de) | 1981-11-05 |
CS221918B2 (en) | 1983-04-29 |
RO79997B (ro) | 1983-01-30 |
AR220631A1 (es) | 1980-11-14 |
EP0020990A3 (en) | 1981-10-14 |
ZA803501B (en) | 1981-08-26 |
DD151115A5 (de) | 1981-10-08 |
RO79997A (ro) | 1983-02-01 |
ES8102086A1 (es) | 1980-12-16 |
BR8003618A (pt) | 1981-01-05 |
ATE9327T1 (de) | 1984-09-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU791221A3 (ru) | Способ получени терефталевой кислоты | |
TW482757B (en) | Method for producing methyl methacrylate | |
SU1088662A3 (ru) | Способ получени диметилтерефталата | |
US4464477A (en) | Process for the recovery and reuse of heavy metal oxidation catalyst from residues in the Witten DMT process | |
SK170097A3 (en) | Process for the treatment of reaction mixtures obtained by oxidation of cyclohexane | |
SU1053735A3 (ru) | Способ выделени катализатора на основе ацетатов кобальта и марганца из остатка производства диметилтерефталата | |
US4587350A (en) | Process for the production of trimellitic anhydride | |
US2925425A (en) | Oxidation of phthalide and mixtures thereof to phthalic anhydride | |
US4329513A (en) | Method for dehydration of unsaturated aldehyde-containing gas | |
US3928434A (en) | Oxidative removal of impurities from acetic acid | |
JPS6012342B2 (ja) | テレフタル酸ジメチルエステルの製法 | |
US4002539A (en) | Recovery of carboxylic acids from oxo residues | |
US6410753B2 (en) | Process for producing trimellitic anhydride | |
JPH0334945A (ja) | 第3級ブチルペルオキシド含有供給原料からの酸性不純物の除去方法 | |
CN113480406B (zh) | 一种1,3-丁二醇及其制备方法 | |
US4054590A (en) | Production of fatty acids | |
US3465013A (en) | Process for the purification and recovery of cobalt salt of aliphatic monocarboxylic acid of 2-4 carbon atoms | |
US4353810A (en) | Minimizing iron in recovered oxidation catalyst material in DMT process | |
JPH0834757A (ja) | アクリル酸の精製法 | |
JPH0428247B2 (ru) | ||
US4537978A (en) | Process for the production of trimellitic anhydride | |
US4754062A (en) | Iron-enhanced selectivity of heavy metal-bromine catalysis in the oxidation of polyalkylaromatics | |
US2595785A (en) | Topped oxo alcohol treatment by caustic and air | |
US4227010A (en) | Recovery of dimethyl terephthalate and intermediates from the tarry fraction of cooxidation process residue | |
EP1726578B1 (en) | Process for purifying (meth)acrylic acid and process for producing (meth)acrylic esters |