JPS6012342B2 - テレフタル酸ジメチルエステルの製法 - Google Patents
テレフタル酸ジメチルエステルの製法Info
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- JPS6012342B2 JPS6012342B2 JP47126028A JP12602872A JPS6012342B2 JP S6012342 B2 JPS6012342 B2 JP S6012342B2 JP 47126028 A JP47126028 A JP 47126028A JP 12602872 A JP12602872 A JP 12602872A JP S6012342 B2 JPS6012342 B2 JP S6012342B2
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- manganese
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
- C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はテレフタル酸ジメチルェステルを製造するため
の改良法、特に例えばドイツ特許第嬰９５Ｍ号及び同第
１０４１９４５号明細書によりｐ−キシロール／ｐ−ト
ルィル酸メチルェステル混合物を空気酸化するための、
コバルトとマンガンとの混合物から成る高選択性の触媒
系に関する。
の改良法、特に例えばドイツ特許第嬰９５Ｍ号及び同第
１０４１９４５号明細書によりｐ−キシロール／ｐ−ト
ルィル酸メチルェステル混合物を空気酸化するための、
コバルトとマンガンとの混合物から成る高選択性の触媒
系に関する。
反応媒体中におけるＣｏＨ及びＭｎＨの濃度は０．００
５重量％〜１重量％である。このコバルトーマンガン混
合触媒は純粋なコバルト触媒又は純粋なマンガン触媒に
比して一層高い酸化選択性及び一層高いテレフタル酸ジ
メチルェステル収率をもたらす。ところでこの収率の増
大は酸化における触媒濃度「特にマンガン濃度が著しく
僅少な場合にも得られることが判明した。マンガン濃度
が一層僅かであることの利点は、マンガン濃度が高い場
合に比して同じ選択性を有するにも拘らず、一層高い空
時収率を得ることができるという点にある。更にマンガ
ンの添加は残留物の形成を減少させることからｐーキシ
ロール／ｐ−トルィル酸メチルェステル混合物の酸化に
よって生じたｐートルィル酸−／テレフタル酸モノメチ
ルェステル混合物のェステル化に有利な作用をもたらす
ことが判明した。これにより収率は更に増加する。マン
ガン添加のェステル化に及ぼす有利な作用は酸化に対し
て好ましい極めて低いマンガン濃度ではもちろん認めら
れない。従って酸化をまず僅かなマンガン濃度で実施し
、次いで酸化物のェステル化に際して更にＭｈＨを添加
することを提案する。酸化に際してはＣｏＨ−及びＭｎ
＋十一塩水溶液を使用することができるが、ェステル化
に対しては有機溶剤に可溶性のマンガン塩、例えばエチ
ルヘキサン酸マンガンを使用するのが有利である。従っ
て有利にこの酸化を、原発明である侍豚昭４６−１１５
７８号明細書に記載されているよりも更に低いマンガン
濃度で操作しかつ引続きェステル化に更にＭｎ＋十を添
加することができる。酸化反応に際してまたェステル反
応に際してどの程度Ｃｏ＋十及びＭｎ＋＋を添加するか
は、多くの方法技術条件、例えば出発生成物及び最終生
成物の濃度、酸化及びェステル化の行程数、反応温度Ｌ
反応圧に依存する。酸化に際してのマンガン濃度は順次
選択した反応条件に応じて高めることができかつ酸化後
に更にＭｎ−触媒を添加することもできる。本方法の利
点を次に実施例につき詳述する：例１空気導入管、加熱
及び冷却系、蒸気冷却器及び反応水除去装置を備えた、
容量１．５〆の特殊鋼製反応器に連続してｐ−キシロー
ル８５ｋｇ／ｈ及びｐ−トルィル酸メチルェステル１３
０ｋ９／ｈを供給する。
５重量％〜１重量％である。このコバルトーマンガン混
合触媒は純粋なコバルト触媒又は純粋なマンガン触媒に
比して一層高い酸化選択性及び一層高いテレフタル酸ジ
メチルェステル収率をもたらす。ところでこの収率の増
大は酸化における触媒濃度「特にマンガン濃度が著しく
僅少な場合にも得られることが判明した。マンガン濃度
が一層僅かであることの利点は、マンガン濃度が高い場
合に比して同じ選択性を有するにも拘らず、一層高い空
時収率を得ることができるという点にある。更にマンガ
ンの添加は残留物の形成を減少させることからｐーキシ
ロール／ｐ−トルィル酸メチルェステル混合物の酸化に
よって生じたｐートルィル酸−／テレフタル酸モノメチ
ルェステル混合物のェステル化に有利な作用をもたらす
ことが判明した。これにより収率は更に増加する。マン
ガン添加のェステル化に及ぼす有利な作用は酸化に対し
て好ましい極めて低いマンガン濃度ではもちろん認めら
れない。従って酸化をまず僅かなマンガン濃度で実施し
、次いで酸化物のェステル化に際して更にＭｈＨを添加
することを提案する。酸化に際してはＣｏＨ−及びＭｎ
＋十一塩水溶液を使用することができるが、ェステル化
に対しては有機溶剤に可溶性のマンガン塩、例えばエチ
ルヘキサン酸マンガンを使用するのが有利である。従っ
て有利にこの酸化を、原発明である侍豚昭４６−１１５
７８号明細書に記載されているよりも更に低いマンガン
濃度で操作しかつ引続きェステル化に更にＭｎ＋十を添
加することができる。酸化反応に際してまたェステル反
応に際してどの程度Ｃｏ＋十及びＭｎ＋＋を添加するか
は、多くの方法技術条件、例えば出発生成物及び最終生
成物の濃度、酸化及びェステル化の行程数、反応温度Ｌ
反応圧に依存する。酸化に際してのマンガン濃度は順次
選択した反応条件に応じて高めることができかつ酸化後
に更にＭｎ−触媒を添加することもできる。本方法の利
点を次に実施例につき詳述する：例１空気導入管、加熱
及び冷却系、蒸気冷却器及び反応水除去装置を備えた、
容量１．５〆の特殊鋼製反応器に連続してｐ−キシロー
ル８５ｋｇ／ｈ及びｐ−トルィル酸メチルェステル１３
０ｋ９／ｈを供給する。
反応器内の状態を１力に保つ。触媒としてＣｏＨーアセ
テートの３％水溶液０．７２〆／ｈを加えて、反応媒体
中のＣｏ十十濃度を１０功磯こ調整する。更に空気６０
Ｎで′ｈを吹き込む。反応器の温度を１６０ｑＣに、圧
力を鰭ｔｕｌ【調整する。廃ガス中におけるＣ０２及び
ＣＯの濃度並びに反応水中における蟻酸及び酢酸の濃度
を連続的に分析する。分析データから次の量の副生成物
が示される：Ｃ０２ ２
．１５ｋｇ／ｈ。ＣＯ
Ｏ．５０ｋ９′ｈ。蟻酸
０．１４ｋ９′ｈ。酢酸 ０
．１８ｋ９′ｈ。例２例１におけると同じ条件下にＣｏ
十十一アセテートの３％水溶液０．６５そ′ｈ及びＭｎ
＋＋ーアセテートの３％水溶液０．０７〆′ｈを供給す
ることにより、反応媒体中においてコバルト濃度を９■
肌こまたマンガン濃度を１の肌こ調整する。
テートの３％水溶液０．７２〆／ｈを加えて、反応媒体
中のＣｏ十十濃度を１０功磯こ調整する。更に空気６０
Ｎで′ｈを吹き込む。反応器の温度を１６０ｑＣに、圧
力を鰭ｔｕｌ【調整する。廃ガス中におけるＣ０２及び
ＣＯの濃度並びに反応水中における蟻酸及び酢酸の濃度
を連続的に分析する。分析データから次の量の副生成物
が示される：Ｃ０２ ２
．１５ｋｇ／ｈ。ＣＯ
Ｏ．５０ｋ９′ｈ。蟻酸
０．１４ｋ９′ｈ。酢酸 ０
．１８ｋ９′ｈ。例２例１におけると同じ条件下にＣｏ
十十一アセテートの３％水溶液０．６５そ′ｈ及びＭｎ
＋＋ーアセテートの３％水溶液０．０７〆′ｈを供給す
ることにより、反応媒体中においてコバルト濃度を９■
肌こまたマンガン濃度を１の肌こ調整する。
分析データから次の量の副生成物が示される：Ｃ０２
１．３５ｋｇ／ｈ。
１．３５ｋｇ／ｈ。
ＣＯ Ｏ．３７ｋ９／ｈ
。蟻酸 ０．１１ｋ９／ｈ
。酢酸 ０．１６ｋ９′ｈ
。例３例２により得た酸混合物をェステル化するため、
ガス導入管、加熱及び冷却系、蒸気冷却器及び貯蔵容器
を備えた、容量１．５あの特殊鋼製反応器にこの酸化物
８００ｋ９を充填し、温度２００℃及び圧力２＆山蟹メ
タノ−ル蒸気１００ｋ９／ｈを導入する。
。蟻酸 ０．１１ｋ９／ｈ
。酢酸 ０．１６ｋ９′ｈ
。例３例２により得た酸混合物をェステル化するため、
ガス導入管、加熱及び冷却系、蒸気冷却器及び貯蔵容器
を備えた、容量１．５あの特殊鋼製反応器にこの酸化物
８００ｋ９を充填し、温度２００℃及び圧力２＆山蟹メ
タノ−ル蒸気１００ｋ９／ｈを導入する。
反応混合物の酸価が約５に達した際、ェステル化を終了
する。反応生成物の蒸溜は残留成分６．０％を生じる。
例４ 例２から得た酸混合物を例３と同じ条件で、しかし３％
エチルヘキサン酸マンガンの形でＭｈＨＩＯの血を加え
ながらｐ−トリイル酸メチルェステルに添加する。
する。反応生成物の蒸溜は残留成分６．０％を生じる。
例４ 例２から得た酸混合物を例３と同じ条件で、しかし３％
エチルヘキサン酸マンガンの形でＭｈＨＩＯの血を加え
ながらｐ−トリイル酸メチルェステルに添加する。
反応生成物の蒸留は残留成分４．８％を生じる。次に本
発明の実施態様並びに関連事項につき列記する；｛１）
コバルト化合物とマンガン化合物との混合物から成る触
媒を酸化工程及びェステル化行程で使用して、ｐーキシ
ロール及びｐートルィル酸メチルェステル混合物を、液
状反応媒体中で約８０〜２５０ｑｏの温度で空気酸化し
、生じる酸生成物をメタノールでェステル化し、ｐート
ルィル酸メチルェステルを酸化行程に戻すことにより、
テレフタル酸ジメチルェステルを製造する方法において
、マンガンを酸化行程でェステル化行程における濃度よ
りも薄い濃度で使用し、その際マンガンは、酸化行程で
は０．０００１〜０．００５重量％の濃度範囲にあり、
ェステル化行程では０．００１〜１重量％の添加により
生じる高い濃度であり、酸化及びェステル化行程におけ
るマンガンとコバルトとの合計濃度は０．００５〜１重
量％の範囲であることを特徴とするテレフタル酸ジメチ
ルェステルの製法。
発明の実施態様並びに関連事項につき列記する；｛１）
コバルト化合物とマンガン化合物との混合物から成る触
媒を酸化工程及びェステル化行程で使用して、ｐーキシ
ロール及びｐートルィル酸メチルェステル混合物を、液
状反応媒体中で約８０〜２５０ｑｏの温度で空気酸化し
、生じる酸生成物をメタノールでェステル化し、ｐート
ルィル酸メチルェステルを酸化行程に戻すことにより、
テレフタル酸ジメチルェステルを製造する方法において
、マンガンを酸化行程でェステル化行程における濃度よ
りも薄い濃度で使用し、その際マンガンは、酸化行程で
は０．０００１〜０．００５重量％の濃度範囲にあり、
ェステル化行程では０．００１〜１重量％の添加により
生じる高い濃度であり、酸化及びェステル化行程におけ
るマンガンとコバルトとの合計濃度は０．００５〜１重
量％の範囲であることを特徴とするテレフタル酸ジメチ
ルェステルの製法。
【２１ 酸化を回分法的に実施する場合にまずコバルト
触媒を、次いでマンガン触媒を添加することを特徴とす
る前記第｛１１項記載の方法。
触媒を、次いでマンガン触媒を添加することを特徴とす
る前記第｛１１項記載の方法。
（３’ 酸化及びェステル化を多行程で連続的に実施す
る場合にコバルト−及び（又は）マンガン触媒を部分的
に１行程でまた部分的に後続する行程の１つ以上で酸化
及びヱステル化に添加することを特徴とする前記第１’
項記載の方法。
る場合にコバルト−及び（又は）マンガン触媒を部分的
に１行程でまた部分的に後続する行程の１つ以上で酸化
及びヱステル化に添加することを特徴とする前記第１’
項記載の方法。
【４１酸混合物の次のェステル化行程で付加的にマンガ
ン０．００１〜１重量％、特に０．００１〜０．１重量
％を加えることを特徴とする前記第‘１１〜■項記載の
方法。追加の関係 原発明である特膿階４６−１１５７８号はｐーキシロー
ル／ｐートルィル酸メチルェステル混合物を空気酸化し
、生じた酸をェステル化しかつｐ−トルィル酸メチルェ
ステルを酸化のために還流させることによりテレフタル
酸ジメチルェステルを製造するに当り、酸化触媒として
コバルト化合物とマンガン化合物との混合物を使用する
ことを特徴とするテレフタル酸ジメチルェステルの製法
に関する。
ン０．００１〜１重量％、特に０．００１〜０．１重量
％を加えることを特徴とする前記第‘１１〜■項記載の
方法。追加の関係 原発明である特膿階４６−１１５７８号はｐーキシロー
ル／ｐートルィル酸メチルェステル混合物を空気酸化し
、生じた酸をェステル化しかつｐ−トルィル酸メチルェ
ステルを酸化のために還流させることによりテレフタル
酸ジメチルェステルを製造するに当り、酸化触媒として
コバルト化合物とマンガン化合物との混合物を使用する
ことを特徴とするテレフタル酸ジメチルェステルの製法
に関する。
本発明は原発明〔特許第１１４６６１３号（袴公昭５７
−２７０４号）〕におけるテレフタル酸ジメチルェステ
ルの製法において、‘１１マンガン濃度が０．０００１
〜０．００５重量％であること、■酸化を回分法的に実
施する場合に、まずコバルト触媒を、次いでマンガン触
媒を添加すること、糊酸化及びェステル化を多工程で連
続的に実施する場合にマンガン触媒の１部を酸化及びヱ
ステル化の第１行程で加え、他の１部を後続する１つ以
上の行程で加えることを特徴とするもので、特許法第３
１条第１号の追加の関係を有するものである。
−２７０４号）〕におけるテレフタル酸ジメチルェステ
ルの製法において、‘１１マンガン濃度が０．０００１
〜０．００５重量％であること、■酸化を回分法的に実
施する場合に、まずコバルト触媒を、次いでマンガン触
媒を添加すること、糊酸化及びェステル化を多工程で連
続的に実施する場合にマンガン触媒の１部を酸化及びヱ
ステル化の第１行程で加え、他の１部を後続する１つ以
上の行程で加えることを特徴とするもので、特許法第３
１条第１号の追加の関係を有するものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ コバルト化合物とマンガン化合物との混合物から成
る触媒を酸化行程及びエステル化行程で使用して、ｐ−
キシロール及びｐ−トルイル酸メチルエステル混合物を
、液状反応媒体中で約８０〜２５０℃の温度で空気酸化
し、生じる酸生成物をメタノールでエステル化し、ｐ−
トルイル酸メチルエステルを酸化行程に戻すことにより
、テレフタル酸ジメチルエステルを製造する方法におい
て、マンガンを酸化行程でエステル化行程における濃度
よりも薄い濃度で使用し、その際マンガンは、酸化行程
では０．０００１〜０．００５重量％の濃度範囲にあり
、エステル化行程では０．００１〜１重量％の添加によ
り生じる高い濃度であり、酸化及びエステル化行程にお
けるマンガンとコバルトとの合計濃度は０．００５〜１
重量％の範囲であることを特徴とするテレフタル酸ジメ
チルエステルの製法。 ２ 酸化を回分法的に実施する場合にまずコバルト触媒
を、次いでマンガン触媒を添加することを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 酸化及びエステル化を多行程で連続的に実施する場
合にコバルト触媒又はマンガン触媒の少なくとも一部を
、酸化及びエステル化の第一行程で加え、一部を後続す
る１つ以上の行程で加えることを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712163031 DE2163031B2 (de) | 1971-12-18 | 1971-12-18 | Verfahren zur herstellung von terephthalsaeuredimethylester |
| DE2163031.9 | 1971-12-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS4867240A JPS4867240A (ja) | 1973-09-13 |
| JPS6012342B2 true JPS6012342B2 (ja) | 1985-04-01 |
Family
ID=5828482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP47126028A Expired JPS6012342B2 (ja) | 1971-12-18 | 1972-12-15 | テレフタル酸ジメチルエステルの製法 |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4346230A (ja) |
| JP (1) | JPS6012342B2 (ja) |
| AR (1) | AR192526A1 (ja) |
| AU (1) | AU472525B2 (ja) |
| BE (1) | BE791138R (ja) |
| BR (1) | BR7208541D0 (ja) |
| CA (1) | CA974540A (ja) |
| CH (1) | CH558326A (ja) |
| CS (1) | CS195261B2 (ja) |
| DD (1) | DD99985A6 (ja) |
| DE (1) | DE2163031B2 (ja) |
| FR (1) | FR2163472B2 (ja) |
| GB (1) | GB1419977A (ja) |
| IT (1) | IT1006045B (ja) |
| NL (1) | NL170409C (ja) |
| RO (1) | RO62353A7 (ja) |
| TR (1) | TR16495A (ja) |
| YU (1) | YU36914B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0320942U (ja) * | 1989-07-10 | 1991-02-28 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2010137C3 (de) * | 1970-03-04 | 1979-07-05 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Herstellung von Terephthalsauredimethylester |
| US4398037A (en) * | 1981-11-09 | 1983-08-09 | Hercofina | Process for producing aromatic carboxylic acids and methyl esters thereof |
| DE3151383C1 (de) * | 1981-12-24 | 1983-06-09 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Rueckgewinnung und Wiederverwendung von Kobalt- und/oder Mangankatalysatorbestandteilen |
| DE3203658C2 (de) * | 1982-02-03 | 1984-09-13 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Gewinnung von Kobalt- und/oder Manganoxalat |
| DE3204510C2 (de) * | 1982-02-10 | 1986-10-02 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Gewinnung von Kobalt und/oder Mangan als Oxalate |
| DE3704720A1 (de) * | 1987-02-14 | 1988-08-25 | Huels Troisdorf | Verfahren und vorrichtung zur herstellung von benzolcarbonsaeuren bzw. benzoldicarbonsaeureestern |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA747952A (en) | 1966-12-06 | Keller Rudolf | Production of dialkyl esters of iso- and/or terephthalic acid | |
| GB815198A (en) | 1957-06-13 | 1959-06-17 | Du Pont | Improvements in or relating to the production of aromatic acid esters |
| US2245528A (en) * | 1938-10-18 | 1941-06-10 | Du Pont | Catalytic oxidation of alkyl substituted aromatic compounds |
| US2894978A (en) * | 1956-07-02 | 1959-07-14 | Chemische Werke Witten Gmbh | Process of producing esters of phthalic acids by oxidation of xylene and toluic acid ester mixtures |
| NL242734A (ja) | 1958-09-05 | |||
| NL120513C (ja) * | 1959-05-09 | |||
| US3845100A (en) * | 1970-02-13 | 1974-10-29 | Standard Oil Co | Process for conversion of para-xylene to high purity dimethyl terephthalate |
| DE2010137C3 (de) | 1970-03-04 | 1979-07-05 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Herstellung von Terephthalsauredimethylester |
| JPS4927574B1 (ja) | 1970-09-08 | 1974-07-18 |
-
0
- BE BE791138D patent/BE791138R/xx active
-
1971
- 1971-12-18 DE DE19712163031 patent/DE2163031B2/de not_active Ceased
-
1972
- 1972-09-28 IT IT29817/72A patent/IT1006045B/it active
- 1972-10-04 YU YU2491/72A patent/YU36914B/xx unknown
- 1972-10-19 DD DD166353A patent/DD99985A6/xx unknown
- 1972-11-17 AU AU48986/72A patent/AU472525B2/en not_active Expired
- 1972-11-21 NL NLAANVRAGE7215724,A patent/NL170409C/xx active
- 1972-11-28 AR AR245368A patent/AR192526A1/es active
- 1972-12-05 FR FR7243250A patent/FR2163472B2/fr not_active Expired
- 1972-12-05 BR BR8541/72A patent/BR7208541D0/pt unknown
- 1972-12-05 TR TR16495A patent/TR16495A/xx unknown
- 1972-12-13 CS CS728574A patent/CS195261B2/cs unknown
- 1972-12-13 CA CA158,714A patent/CA974540A/en not_active Expired
- 1972-12-15 JP JP47126028A patent/JPS6012342B2/ja not_active Expired
- 1972-12-18 CH CH1838372A patent/CH558326A/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-12-18 GB GB5823772A patent/GB1419977A/en not_active Expired
- 1972-12-18 RO RO73188A patent/RO62353A7/ro unknown
-
1980
- 1980-09-18 US US06/188,457 patent/US4346230A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0320942U (ja) * | 1989-07-10 | 1991-02-28 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TR16495A (tr) | 1974-01-01 |
| FR2163472B2 (ja) | 1977-07-29 |
| NL7215724A (ja) | 1973-06-20 |
| US4346230A (en) | 1982-08-24 |
| FR2163472A2 (ja) | 1973-07-27 |
| GB1419977A (en) | 1975-12-31 |
| CS195261B2 (en) | 1980-01-31 |
| BE791138R (fr) | 1973-05-09 |
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