PL125337B1 - Method of manufacture and repeated use of catalyst of oxidation in dmt process using witten method - Google Patents

Method of manufacture and repeated use of catalyst of oxidation in dmt process using witten method Download PDF

Info

Publication number
PL125337B1
PL125337B1 PL1980224850A PL22485080A PL125337B1 PL 125337 B1 PL125337 B1 PL 125337B1 PL 1980224850 A PL1980224850 A PL 1980224850A PL 22485080 A PL22485080 A PL 22485080A PL 125337 B1 PL125337 B1 PL 125337B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
catalyst
oxidation
concentration
ppm
trimellitic acid
Prior art date
Application number
PL1980224850A
Other languages
English (en)
Other versions
PL224850A1 (pl
Original Assignee
Dynamit Nobel Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dynamit Nobel Ag filed Critical Dynamit Nobel Ag
Publication of PL224850A1 publication Critical patent/PL224850A1/xx
Publication of PL125337B1 publication Critical patent/PL125337B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/58Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/52Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C67/54Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/56Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia i ponownego stosowania katalizatora utleniania w procesie — DMT metoda Witten'a z metalu ciez¬ kiego przez ekstrakcje wysokowrzacych pozostalo¬ sci podestylacyjnych, które otrzymuje sie w przy¬ padku utleniania mieszanin, zawierajacych p-ksy- len iAub p-toluilan metylowy, w fazie cieklej tle¬ nem lub zawierajacym tlen gazem, pod podwyzszo¬ nym cisnieniem i w podwyzszonej temperaturze w obecnosci rozpuszczonego katalizatora utleniania produktu utleniania metanolem pod podwyzszonym cisnieniem i w podwyzszonej temperaturze oraz de¬ stylacyjnego rozdzielania produktu estryfikacji na surowa frakcje — DMT, frakcje zasobna w p-toui- lan metylowy i na wysokowrzaca pozostalosc pod¬ estylacyjna, woda lub rozcienczonymi roztworami wodnymi maloczasteczkowych alifatycznych kwa¬ sów jednokarboksylowych lub alkoholi i zawraca¬ nie, ewentualnie po zatezeniu, do utleniania.Tereftalan dwumetylowy (o skrócie DMT) jest\ po¬ trzebny jako surowiec, do wytwarzania poliestrów na drodze reakcji z glikolem etylenowym lub gli¬ kolem czterometylenowym, dla wlókien, wlókna ciaglego, blon lub ksztaltek. Wytwarza sie go w licznych urzadzeniach wielkoprzemyslowych w sposobie — DMT metoda Witten'a (porównaj opis patentowy Republiki Federalnej Niemiec DE-PS nr 1041945).Przy tym mieszanine p-ksylenu (o skrócie PX) i p-toluilanu metylowego (o skrócie PTE) utlenia sie 10 15 20 25 w nieobecnosci rozpuszczalników i chlorowcozwiaz- ków, w fazie cieklej pod podwyzszonym cisnieniem i w podwyzszonej temperaturze, tlenem lub zawie¬ rajacym tlen gazem w obecnosci rozpuszczonego ka¬ talizatora utleniania z metalu ciezkiego, zwlaszcza mieszaniny kobaltu i manganu (porównaj opis Re¬ publiki Federalnej Niemiec DE-AS nr 2010137).Nastepnie estryfikuje sie metanolem otrzymana mieszanine reakcyjna, która przewaznie sklada sie z tereftalanu jednometylowego (o skrócie MMT) i z kwasu p-toluilowego (o skrócie PTS).. Produkt estryfikacji rozdziela sie destylacyjnie na frakcje — PTE, frakcje — DMT i na wysokowrzaca pozo¬ stalosc smolowata, Frakcje — PTE zawraca sie do utleniania. Wysokowrzaca, smolowata pozostalosc podestylacyjna zawiera miedzy innymi wszystkie skladniki katalizatora, np. kobalt i mangan.Korzystnym jest odzyskanie katalizatora utlenia¬ nia z tej smolowatej pozostalosci podestylacyjnej i ponowne stosowanie w celu utleniania PX 1 PTE.Mozliwe jest spalenie smolowatej pozostalosci podestylacyjnej, przy tym przeksztalcenie skladni¬ ków katalizatora utleniania z metalu ciezkiego w tlenki i uzyskanie ich w postaci popiolu. Popio¬ ly te mozna uzyskac np. za pomoca cyklonów lub elektrofiltrów z odlotowego powietrza spalinowego.Na tej drodze postepowania wystepuja straty kobaltu wskutek lotnych zwiazków kobaltu. Poza tym popiolu nie mozna bezposrednio stosowac po¬ nownie jako katalizator utleniania. Nalezy go naj- 125 337125337 3 A pierw rozpuscic w kwasach nieorganicznych, po czym nalezy wytracic metale ciezkie. Tak otrzyma¬ ne osady oprócz metali ciezkich przydatnych jako katalizator utleniania zawieraja niepozadane zanie¬ czyszczenia, np. zelazo i chrom, które pochodza z korozji tworzyw aparaturowych, i dodatkowo wa¬ nad w przypadku, gdy smolowate zanieczyszczenia podestylacyjne spala sie za pomoca ciezkich olejów opalowych.Nadto proponowano uzyskiwanie katalizatora utleniania ze smolowatej pozostalosci podestylacyj¬ nej, która otrzymuje sie podczas wytwarzania DMT sposobem Witten'a, przez ekstrakcje ciecz-ciecz i zawracanie ekstraktu, zawierajacego katalizator, bezposrednio do etapu utleniania. Jako ekstrahent proponowano wode, wode z równoczesnym wprowa¬ dzaniem powietrza, mieszaniny wody i nizszych al¬ koholi alifatycznych oraz mieszaniny wody i niz¬ szych alifatycznych kwasów tluszczowych, (porów¬ naj opis Republiki Federalnej Niemiec DE-AS nr 2531106).Te sposoby ekstrakcji maja te wade, ze katali¬ tyczna selektywnosc tak otrzymanych ekstraktów, zawierajacych metale ciezkie, które nastepnie na¬ zywano „roztworami regeneratu katalizatora", jest mniejsza niz roztworów o jednakowym stezeniu swiezego katalizatora utleniania, i ze ta katalitycz¬ na selektywnosc roztworów regeneratu katalizatora nie jest stala i pomimo stalej zawartosci metalu moze przybierac bardzo rózne wartosci.Slaba i niestala selektywnosc katalityczna powo¬ duje ze wydajnosc DMT jest nizsza niz w przy¬ padku stosowania swiezego katalizatora utleniania, i ze straty przy spalaniu sa wyzsze, zwlaszcza wsku¬ tek zwiekszonego tworzenia sie tlenku wegla i dwu¬ tlenku wegla. W szczególnosci zas nie wyjasniona i nie dajaca sie przewidziec niestalosc selektywno¬ sci powodowala, ze roztwór regeneratu katalizato¬ ra byl dotychczas w urzadzeniach do utleniania przyczyna powaznych trudnosci. vW(cCeJu podwyzszenia j stabilizacji selektywnosci regeneratu katalizatora zaproponowano w opisie Republiki Federalnej Niemiec DE-OS nr 2525135 ajbo.;i }|raktqwanie w; podwyzszonej temperaturze w okreslonych warunkach metanolem smolowatej pozostalosci podestylacyjnej przecl ekstrakcja ciecz- rciecz i, dopiero .nastepnie ekstrahowanie jnetali ciezkich,.np. kobaltu Vmanganu, alb#/najpiem eks- trahpwanje metaji ciezkich z. tej smolow^ej, pozo¬ stalosci ^ podestylacyjnej, a , nastepnie ^ traktowanie ekstraktu metanolem.<-wppodwyzszonej temperaturze w okrf^noych * wa^pkach* w^ ra^Je r potrzeby, p0 uprzednim usunieciu czesci lut} calej, ilosci rozpu¬ szczalnika ekstrakcyjnego. .Ten-sposób postepowa¬ nia w celu zaktywowania regeneratu : katalizatora wymaga specjalnej aparatury dla umozliwienia do¬ kladnego zetkniecia - pozostalosci lub ekstraktu manipulowania znacznymi ilosciami metanolu w, podwyzszonej temperaturze, to zwieksza sie zu¬ zycie energii i wystepuja straty metanolu.,; Zadanie wynalazku polega przeto na opracowaniu Jakiego sposobu odzyskiwania katalizatora utlenia¬ nia z zawierajacej katalizator pozostalosci podesty¬ lacyjnej, otrzymywanej w przypadku wytwarzania DMT sposobem Witten'a, i ponownego stosowania odzyskanego katalizatora w celu utleniania PX i/lub PTE w sposobie Witten'a, który pozwolilby na nie zmniejszenie selektywnosci utleniania, na unikniecie powstawania dwutlenku wegla i tlenku wegla oraz na pominiecie traktowania metanolem ekstraktu i nie ekstrahowanej jeszcze pozostalosci.Nieodzowne jest stosowanie mozliwie malych ilo¬ sci katalizatora w utlenianiu, w celu. ufcjirzymania niskich wydatków na katalizator i wcela zapobie¬ zenia zaklóceniom w estryfikacji niezbednej po utlenieniu Zbyt wysokie stezenia katalizatora utle¬ niania prowadza w kolumnach estryfikacyjnych do zatkania wskutek osadzania sie metalu katalizato¬ ra. Zatkan tych unika sie, a koszty zawracania i podczas kazdego zawracania nieuchronne straty obniza sie, jesli w utlenianiu stosuje sie mozliwie male ilosci katalizatora. Wprowadzanie malych ilo¬ sci regeneratu katalizatora bez oJ^nUania wydaj¬ nosci DMT bylo jednak dotychczas niemozliwe, gdyz selektywnosc roztworów regeneratu kataliza¬ tora mimo stalej zawartosci metalu. nie jest stala z nie wyjasnionych dotad przyczyn. Dalsze zadanie niniejszego wynalazku polega przeto na opracowa¬ niu sposobu, który umozliwilby stosowanie odzyska¬ nego katalizatora utleniania w mozliwie malych ilosciach w utlenianiurnie powodujac- pfzyvf?n? ob¬ nizenia selektywnosci utleniania.Dalsze zadania i zalety wynikaja z tresci opisu.Obecnie badania dowiodly niespodziewanie, ze za¬ wierajacy katalizator ekstrakt z otrzymywanych w sposobie Witten'a, zawierajacych katalizator po¬ zostalosci podestylacyjnych, zawiera zmienne ilosci kwasu trójmelitowego tylowego estru kwasu trójmelitowego (o skrócie TMME), ze te zwiazki maja wplyw na najmniejsze dopuszczalne stezenie katalizatora w produkcie utleniania, i ze dlatego,w przypadku stosowania ta¬ kich roztworów regeneratu katalizatora pojawiaja sie trudnosci oraz straty wydajnosci, które nie "wy- stepuja" w przypadku nieobecnosci TMS i TMME: Wyniki te sa tym bardziej nieoczekiwane, ze w ja¬ ponskim opisie JA-AS 1238/78 podano, iz wskutek dodania TMS przy ekstrakcji katalizatora utlenia¬ nia rpsnfe katalityczna selektywnosc tego ekstrak¬ tu; tak wiec za pomoca niniejszego wynalazku prze¬ zwyciezono fen powazny przesad techniczny.Nadto zaskakujace jest tot ze trudnosci i straty wydajnosci w przypadku stosowania roztworów ka¬ talizatora, zawierajacych TMS, obserwuje sie w przypadku korzystnych technicznie warunków utllenianiar[np. w przepadku utleniania metoda;cia¬ gla w reakat?orach kaskadowych pod nadcisnieniem 4 • 10H-$ • 1,0* kPa a nie obserwuje sie w przypadku utlenjLapa n^etoda nieciagla pod cisnieniem normal- nyrn,^takiego jakie jest praktykowane w laborato¬ rium, dla badan katalizatora: Wszystkie zagadnienia rozwiazuje sie wedlug wy¬ nalazku dzieki temu, ze katalizator utleniania uzy¬ skuje, sie przez ekstrakcje ciecz-ciecz z wyzej opi¬ sanej, i zawierajacej katalizator pozostalosci pod¬ estylacyjne, ze, ewentualnie zatezony ekstrakt sto* suje sie do utleniania PX i PTE sposobem Wiitón'a, ze przy tym nastawia sie okreslone krytyczne ?ste- zenia katalizatora w produkcie utleniania, które za- 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 fO125337 5 6 leza od stosunku ilosciowego miedzy z jednej stro¬ ny suma TMS i TMME a z drugiej strony kataliza¬ torem utleniania z metalu ciezkiego w roztworze regeneratu katalizatora, i ze ten stosunek ilosciowy Odpowiednio nastawia sie.Trudnosciom i stratom wydajnosci mozna wedlug wynalazku zapobiec dzieki temu, ze w ekstrakcie stosunek ilosciowy -5- kwasu trójmelitówego lacz- b nie z jednometylowym estrem kwasu trójmelitówe¬ go do katalizatora utleniania z metalu ciezkiego nastawia sie na wartosc co najwyzej 1,8:1 i ze w utlenianiu stezenie katalizatora, wyrazone w ppm, nastawia sie na wartosc c = 44* — +d, b w której 60 ppm < d < 300 ppm, a — stanowi po- b przednio omówiona warosc.Stezenie katalizatora w produkcie utleniania na¬ stawia sie tak, zeby nie bylo oho nizsze niz poda¬ ne przez równanie (1) najmniejsze stezenie cmin: cmia =44-A+60 (t), b przy czym „Cmin" podaje w ppm najmniejsze ste¬ zenie katalizatora z metalu ciezkiego w produkcie utleniania, natomiast symbol a podaje w g/litr su¬ me stezen TMS i TMME w roztworze katalizatora, a symbol b podaje równiez w g/litr stezenie kata¬ lizatora, a symbol b podaje równiez w gAitr steze¬ nie katalizatora z metalu ciezkiego w tym roztwo¬ rze. Iloraz — oznacza zatem stosunek ilosciowy su- b my TMS+TMME do katalizatora utleniania z me¬ talu ciezkiego w roztworze.Aby zwiekszyc niezawodnosc robocza, nalezy przede wszystkim jednak stosowac stezenia katali¬ zatora nie mniejsze od okreslonego równaniem (2) stezenia minimalnego, a zwlaszcza nalezy stosowac stezenia kalizatora nie mniejsze od okreslonego równaniem (3) stezenia minimalnego: Cmin = 44*± +80 (2), D Cmin = 44-A+90 (3). b W przypadku gdy w produkcie utleniania nasta¬ wi sie zbyt wysokie stezenie katalizatora, moga za¬ tknac sie kolumny estryfikacyjne, nadto moga po¬ wstac wyzsze koszty zawracania i wyzsze straty katalizatora. Tym trudnosciom mozna wedlug wy¬ nalazku bez niedogodnosci zapobiec, jesli w produk¬ cie utleniania nastawi sie stezenie katalizatora, któ¬ re nie sa nizsze od okreslonych równaniami <1)-K3) stezen minimalnych i nie sa wyzsze od okreslonego równaniem (4) stezenia najwyzszego „Cma*", wyrazonego w ppm. Nalezy przede wszyst¬ kim stosowac stezenia katalizatora nie wieksze od okreslonego równaniem (5) stezenia maksymalnego, a. zwlaszcza! nalezy stosowac stezenia katalizatora nie wieksze ód okreslonego równaniem (6) stezenia maksymalnego: Cmax = 44-i.+3b0 (4), b cmax = 44«4+200 (5), b Cm.x = 44- A+130 (6). b W produkcie utleniania niezbedne wedlug wyna¬ lazku stezenie katalizatora rosnie wraz z rosnaca zawartoscia TMS i TMME w roztworze regeneratu katalizatora, przeliczaja^ ich zawartosc w kata¬ lizatorze utleniania. Dlatego tez wysoka zawartosc TMS i TMME w roztworze, liczac na ilosc kataliza¬ tora utleniania, jest nieekonomiczna. W postepowa¬ niu wedlug wynalazku utrzymuje sie stosunek ilo¬ sciowy co najwyzej 1,8 g TMS i TMME na 1 g ka¬ talizatora utleniania; przede wszystkim mozna sto¬ sowac co najwyzej 1,0 g TMS i TMME na 1 g ka¬ talizatora, a zwlaszcza nalezy dac pierwszenstwo co najwyzej 0,8 g TMS i TMME na 1 g katalizatora utleniania.Metody, za pomoca których nastawia sie wedlug wynalazku te stosunki ilosciowe TMS i TMME do katalizatora utleniania, nie sa decydujace. Te sto¬ sunki ilosciowe mozna nastawiac np. na drodze do¬ datkowego wprowadzania rozpuszczalnych zwiazków katalizatora utleniania z metalu ciezkiego. Mozna takze roztwór regeneratu katalizatora o wysokiej zawartosci TMS zmieszac w odpowiednim stosun¬ ku z roztworem katalizatora o niskiej zawartosci TMS, by otrzymac w wyniku roztwór odpowiada¬ jacy warunkom wynalazku.Ponadto TMS i TMME mozna usuwac z wodnych roztworów regeneratu katalizatora za pomoca sla¬ bo zasadowych anionitów zywicznych. Szczególnie odpowiednimi sa makroporowate slabo zasadowe anionity zywiczne w postaci octanowej lub mrów- czanowej. Za ich pomoca TMS i TMME oraz inne w roztworze katalizatora zawarte kwasy dwu- i trójkarboksylowe wymienia sie na kwas octowy lub kwas mrówkowy i wybiórczo usuwa z roztwo¬ ru katalizatora.Z przeznaczonej do ekstrahowania pozostalosci mozna równiez przed ekstrakcja usuwac TMS i estry kwasu trójmelitówego na drodze traktowa* nia amonitami zywicznymi lub na drodze destyla¬ cji. Ponadto mozliwe jest na drodze lagodnych wa¬ runków zmniejszenie niepozadanego przeksztalca¬ nia nierozpuszczalnych w wodzie, wyzszych estrów kwasu trójmelitówego: w rozpuszczalnym w wodzie TMS i w rozpuszczalne w wódzie TMME, nip. na drodze nieznacznego termicznego obciazenia pozo¬ stalosci podczas oddzielania DMT i innych produk¬ tów uzytkowych lub na drodze niskich temperatur i/lub krótkich czasów przebywania w ekstraktorze i/lub podczas ewentualnie nastepujacego po ekstrak¬ cji zatezania roztworu katalizatora.Do ekstrakcji katalizatora utleniania z pozosta¬ losci podestylacyjnych celowo stosuje sie rozcien¬ czone wodne roztwory kwasu octowego, zwlaszcza zawierajace kwas octowy i mrówkowy scieki po- oksydacyjne, otrzymywane podczas utleniania PX i PTE sposobem Witten'a. Esktrakcje mozna prze¬ prowadzac wedlug wszystkich metod ekstrakcyj¬ nych, np. metoda nieciagla lub ciagla, jednostopnio- wa lub wielostopniowa, w mieszalniko-odstojnikach lub w kolumnach. Ciagla ekstrakcja w mieszalniko- -odstojnikach jest korzystna.Stosowanie wynalazku rozciaga sie tez na katali¬ zatory utleniania, znane pr?y utlenianiu PX i PTE, 10 15 20 29 30 » 40 41 90 55 607 125 337 8 korzystnie na katalizatory typu kobalt-mangan, zawierajace kobalt i mangan w stosunkach wago¬ wych od 40:1 do 2:1, zwlaszcza od 20:1 do 5:1.Podane nizej przyklady blizej objasniaja wyna- lazek.Przyklad I (przyklad porównawczy). Roztwór regeneratu katalizatora uzyskano z pozostalosci podestylacyjnej, otrzymanej w przemyslowej insta¬ lacji do wytwarzania DMT sposobem Witten'a.W instalacji tej utleniano, PX i PTE razem w fa¬ zie cieklej pod nadcisnieniem 5'10^7-lC)* kPa i w temperaturze reakcji 150—170°C metoda cia¬ gla; jako katalizator utleniania sluzyl swiezo wpro¬ wadzony roztwór octanu kobaltu i octanu manga¬ nu w 2%-wym roztworze wodnym kwasu octowe¬ go. Roztwór ten dodawac nieprzerwanie tak, by w produkcie utleniania nastawilo sie stacjonarne stezenie 90 ppm kobltu i 9 ppm manganu. Produkt utleniania obok omówionego katalizatora i powsta¬ lych kwasów karboksylowych zawieral nie prze- reagowany substrat i rózne produkty posrednie i uboczne. Ten produkt utleniania estryfikowano metoda ciagla metanolem w temperaturze okolo 250°C i pod cisnieniem 2-10M-3-10* kPa. Produkt estryfikacji oddzielano metoda ciagla na drodze de¬ stylacji prózniowej; te skladniki, które wrzaly w wyzszej temperaturze niz DMT, poddawano pod próznia termicznej obróbce nastepczej, przy czym oddestylowywala dalsza ilosc DMT z wysokowrza- cych skladników.Równe ilosci pozostalosci podestylacyjnej i ekstra- henta doprowadzano nieprzerwanie do mieszalnika zaopatrzonego w mieszadlo. Temperatura tej pozo¬ stalosci wynosila 150°C a ekstrahenta 50°C; w mie¬ szalniku nastawiono temperature 95°C. Jako eks- trahent sluzyla woda z reakcji, otrzymana podczas wyzej omówionego przemyslowego utleniania PX i PTE jako skroplone opary i zawierajaca srednio 2J5% wagowych kwasu octowego, 1,5% wagowych kwasu mrówkowego i 0,8% wagowych formaldehy¬ du. Zaworem w dnie mieszalnika spuszczano nie¬ przerwanie emulsje, która w odstojniku rozdziela¬ no na warstwe wodna i organiczna. Warstwe wod¬ na zatezano pod cisnieniem normalnym; prawie wy¬ tracone, nierozpuszczalne skladniki oddzielano. Su¬ ma stezen TMS i TMME w zatezonym roztworze wynosila wedlug analizy polarograficznej 59,3 g/litr.Stezenia kobaltu i manganu okreslano droga mia¬ reczkowania. Wynosily one 35 g/litr kobaltu i 3,5 g/litr manganu. Roztwór zatem zawieral 1,54 g TMS+TMME, liczac na 1 g katalizatora utle¬ niania. ra 4,5% molowych nizsze niz w przypadku stosowa¬ nia swiezo nastawionego katalizatora.Przyklad II (przyklad porównawczy). Omó¬ wiony w przykladzie I roztwór regeneratu katali¬ zatora poddawano próbom w dzialajacym metoda ciagla reaktorze doswiadczalnym ze stali nierdzew¬ nej. Jako wskaznik zmian selektywnosci sluzyly stezenia tlenku wegla i dwutlenku wegla w po- oksydacyjnym gazie odlotowym. W przypadku, gdy szybkosc utleniania jest stala, to stezenia te sa wprost proporcjonalne jako miara selektywnosci, poniewaz zmniejszajace wydajnosc reakcje uboczne prowadza glównie do tlenku wegla i dwutlenku wegla, oraz poniewaz tworzenie sie pozostalosci ma rzeczywisty zwiazek z tworzeniem sie tlenku we¬ gla i dwutlenku wegla. Stala szybkosc utleniania osiagano dzieki temu, ze da reaktora doprowadza¬ no ze stala predkoscia powietrze, i ze dobrano wa¬ runki utleniania tak, by tlen zawsze byl absorbo¬ wany calkowicie.Reaktor doswiadczalny mial wewnetrzna srednice 40 cm i objetosc uzytkowa 1,8 m*; byl wyposazony w rure doprowadzajaca powietrze, w podwójny plaszcz do ogrzewania lub chlodzenia, w oddzielacz wody, w urzadzenia pomiarowe i regulacyjne do zasilania przez PX i PTE, w urzadzenia spustowe oraz w pompy dozujace dla zasilania roztworem ka¬ talizatora. Do glowicy tego reaktora nieprzerwanie wtlaczano pompa omówiony w przykladzie 1, swie¬ zo z octanu kobaltu i manganu nastawiony roztwór katalizatora oraz 80 kg PX i 93 kg PTE na 1, go¬ dzine. PX i PTE pochodzily ze zbiornika manewro¬ wego z opisanej w przykladzie 1 technicznej insta¬ lacji do wytwarzania DMT. Stosowano tyle roztwo¬ ru katalizatora, by w produkcie utleniania nasta¬ wilo sie stacjonarne stezenie 90 ppm kobaltu i 9 ppm manganu. Stezenie to badano przez regu¬ larny pobór i analize próbek.Za pomoca regulowania poziomu spuszczano przez zawór w dnie nieprzerwanie ciecz z reaktora do¬ swiadczalnego tak, by zawartosc cieczy w reaktorze odpowiadala objetosci 1,7 m8. Temperature w (a- zie blotnej reaktora utrzymywano równa 159°C dro¬ ga regulacji temperatury. W dnie reaktora dopro¬ wadzano nieprzerwanie 60 Nm» powietrza na 1 go¬ dzine. Wskutek regulowania cisnienia wypuszczano nieprzerwanie zaworem rozprezania gaz z glowicy reaktora tak, by w przestrzeni gazowej reaktora nastawialo sie nadcisnienie 6'102 kPa. Te warunki reakcji odpowiadaly warunkom w pierwszym reak¬ torze trójstopniowego, technicznego ukladu kaska¬ dowego reaktorów. Z pooksydacyjnym gazem odlo¬ towym wychodzace skladniki dajace sie skroplic, skroplono w chlodnicy; nastepnie mierzono nie¬ przerwanie stezenia tlenu, tlenku wegla i dwutlen¬ ku wegla w pooksydacyjnym gazie odlotowym. Po jednodniowym prowadzeniu postepowania pooksy- dacyjny gaz odlotowy zawieral 0,6% objetosciowych tlenku wegla, 1,8% objetosciowych dwutlenku wegla i mniej niz 0,1% objetosciowych tlenu. Ten sklad gazu odlotowego nie zmienial sie w ciagu pieciu dni ciaglego ruchu roboczego. Po uplywie pieciu dni wtlaczano pompa do glowicy reaktora zamiast swie¬ zego roztworu katalizatora nieprzerwanie roztwór regeneratu katalizatora, omówiony w przykladzie I.Ten roztwór regeneratu katalizatora wprowadza¬ no nieprzerwanie, zamiast wyzej omówionego swie¬ zo nastawionego roztworu katalizatora, do przemy- 55 slowej instalacji do wytwarzania DMT; inne wiel¬ kosci robocze nie zostaly zmienione. Po uplywie czterech dni stezenie dwutlenku wegla w pooksyda¬ cyjnym gazie odlotowym wzroslo do 3^5% objeto¬ sciowych w porównaniu do 1,8—2,2% objetosciowych 80 przed zamiana katalizatora. Stezenie tlenku wegla w pooksydacyjnym gazie odlotowym wzroslo rów¬ noczesnie z 0,6—0,8 na 0,9—1,0% objetosciowych.Liczone na ilosc ksylenu wydajnosci DMT byly w przypadku stosowania tego regeneratu katalizato- U 10 15 20 25 30 35 40 41 M 59 509 125 337 10 Stezenie kobaltu i manganu w produkcie utleniania utrzymywano nadal na poziomie 90 ppm kobaltu i 9 ppm manganu. Po przestawieniu na roztwór re- generatu katalizatora powoli wzrosly stezenia tlen¬ ku wegla i dwutlenku wegla. Po uplywie czterech dni od przestawienia wynosily one 0,8% objetoscio¬ wych wegla i 3,5% objetosciowych dwutlenku wegla.Przyklad III. Z opisanego w przykladzie I roztworu regeneratu katalizatora usuwano TMS i TMME droga adsorpcji na slabo zasadowym anio¬ nie zywicznym. W tym celu zywice o nazwie han¬ dlowej Lewatit MP 62 firmy Bayer AG z Leverku- sen aktywowano w kolumnie za pomoca czteropro- centowego roztworu* wodorotlenku sodowego; po czym kolumne przemywano omówiona w przykla¬ dzie 1, zawierajaca kwas octowy i mrówkowy wo¬ da poreakcyjna z przemyslowego utleniania PX i PTE, naladowujac tak zywice jonami octanowymi i mrówczanowymi. Nastepnie roztwór regeneratu katalizatora w temperaturze 60°C podawano u gó¬ ry do kolumny, a odbierano u dolu. Eluat zawieral roztwór katalizatora i, pozostalosci wody pluczacej.Zatejiono go, az stezenie kobaltu wynioslo ponow¬ nie 35,0 g/litr; obok tego zatezony roztwór zawie¬ ral 3,5 g/litr manganu i mniej niz 0,1 g/litr TMS i TMME.Roztwór ten zbadano analogicznie, jak podano w przykladzie II. Przy tym po przestawieniu z roz¬ tworu swiezego katalizatora na roztwór regeneratu katalizatora, uwolniony od TMS i TMME, nie otrzy¬ mano w wyniku zadnych zmian skladu w gazie od¬ lotowym. Po uplywie pieciu dni prowadzenia poste¬ powania metoda ciagla za pomoca uwolnionego od TMS 1 TMME regeneratu katalizatora zawieral gaz odlotowy niezmiennie 0,6% objetosciowych tlenku wegla, 1,8% objetosciowych dwutlenku wegla i mniej niz 0,1% objetosciowych tlenu.Przyklad IV. Omówiony w przykladzie I, za¬ wierajacy TMS roztwór regeneratu katalizatora zmieszano w róznych stosunkach z opisanym w przykladzie III roztworem regeneratu kataliza¬ tora, z którego zostaly juz usuniete TMS i TMME.W rezultacie otrzymano rózne roztwory regeneratu katalizatora, które zawsze zawieraly 35 gAitr kobal¬ tu i 3,5 g/litr manganu, lecz wykazywaly rózne ste¬ zenia TMS i TMME. Roztwory te, analogicznie jak w przykladzie II, poddana próbom w dzialajacym metoda ciagla reaktorze doswiadczalnym, jednak najpierw nastawiano w produkcie reakcyjnym za pomoca swiezego katalizatora stezenia 300 ppm ko¬ baltu i 30 ppm manganu. Nastepnie przestawiono na regenerat katalizatora i nadal utleniano przy stezeniach katalizatora równych 300 ppm kobaltu i 30 ppm manganu. W warunkach tych nie zmie¬ nial sie sklad pooksydacyjnego gazu odlotowego; gaz odlotowy zawieral niezmiennie 0,6% objetoscio¬ wych tlenku wegla, 1,8% objetosciowych dwutlen¬ ku wegla i mniej niz 0,1% objetosciowych tlenu.Wówczas obnizano dozowanie katalizatora powoli w malych zakresach; stezenie katalizatora w pro¬ dukcie utleniania regularnie oznaczano, i nieprzer¬ wanie mierzono sklad gazu odlotowego. Stezenie tlenu w pooksydacyjnym gazie odlotowym bylo sta¬ le mniejsze niz 0,1% objetosciowych stezenie dwu¬ tlenku wegla zaczynalo rosnac przy przkraczaniu okreslonego krytycznego stezenia katalizatora. Za najmniejsze dopuszczalne stezenie katalizatora przyjmowano takie stezenia, przy których stezenie dwutlenku wegla w gazie odlotowym wynosilo 2,1% objetosciowych. Te najmniejsze dopuszczalne steze¬ nia katalizatora byly zalezne od stosunku iloscio¬ wego miedzy z jednej strony suma TMS+TMME a z drugiej strony katalizatorem utleniania z me<- talu ciezkiego w roztworze regeneratu katalizato¬ ra. Ponizsza tabela przedstawia te zaleznosc.Tabela 1 Przyklad nr ' IV.l 1V.2 .IV.3 IV..4 IV.5 | rv.6 Stosunek iloscio- a wy —w roztwo- b rze katalizatora |"g(TMS+TMMEl L g katalizatora J 0 0,40 0,88 1.02 1.20 1.54 Stezenie katali¬ zatora w* produk¬ cie utleniania przy 2,1% objeto¬ sciowych CO* w gazie odloto¬ wym [ppm(COH-Mn)] 73 1 82 100 110 116 132 1 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania i ponownego stosowania katalizatora utleniania w procesie — DMT metoda Witten'a z metalu ciezkiego przez ekstrakcje wyso- kowrzacych pozostalosci podestylacyjnych, które otrzymuje sie w przypadku utleniania mieszanin, zawierajacych p-ksylen i/lub p-touilan metylowy, w fazie cieklej-tlenem lub zawierajacym tlen ga¬ zem, pod podwyzszonym cisnieniem i w podwyz¬ szonej temperaturze w obecnosci rozpuszczonego katalizatora utleniania z metalu ciezkiego, nastep¬ nej estryfikacji produktu utleniania metanolem pod podwyzszonym cisnieniem i w podwyzszonej tem¬ peraturze oraz destylacyjnego rozdzielania produk¬ tu estryfikacji na surowa frakcje — DMT, frakcje zasobna w p-toluilan metylowy i na wysokowrzaca pozostalosc podestylacyjna, woda lub rozcienczony¬ mi roztworami wodnymi maloczasteczkowych alifa¬ tycznych kwasów jednokarboksylowych lub alko¬ holi i zawracanie, ewentualnie po zatezaniu, do utle¬ niania, znamienny tym, ze w ekstrakcie stosunek a 50 ilosciowy — kwasu trójmelitowego lacznia z jedno- b metylowym estrem kwasu trójmelitowego do kata¬ lizatora utleniania z metalu ciezkiego, nastawia sie na wartosc co najwyzej 1,8:1 i ze w utlenianiu ste- M zenie katalizatora, wyrazone w ppm, nastawia sie a na wartosc c = 44•—+d, w której 60 ppm a b ^ 300 ppm, a — stanowi poprzednio omówiona b wartosc. 60 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stezenie kwasu trójmelitowego lacznie z jednome¬ tylowym estrem kwasu trójmelitowego w ekstrak¬ cie obniza sie na drodze wymiany jonowej z posta¬ cia octanowa lub mrówczanowa slabo zasadowego 65 jonitu zywicznego. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 PL PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania i ponownego stosowania katalizatora utleniania w procesie — DMT metoda Witten'a z metalu ciezkiego przez ekstrakcje wyso- kowrzacych pozostalosci podestylacyjnych, które otrzymuje sie w przypadku utleniania mieszanin, zawierajacych p-ksylen i/lub p-touilan metylowy, w fazie cieklej-tlenem lub zawierajacym tlen ga¬ zem, pod podwyzszonym cisnieniem i w podwyz¬ szonej temperaturze w obecnosci rozpuszczonego katalizatora utleniania z metalu ciezkiego, nastep¬ nej estryfikacji produktu utleniania metanolem pod podwyzszonym cisnieniem i w podwyzszonej tem¬ peraturze oraz destylacyjnego rozdzielania produk¬ tu estryfikacji na surowa frakcje — DMT, frakcje zasobna w p-toluilan metylowy i na wysokowrzaca pozostalosc podestylacyjna, woda lub rozcienczony¬ mi roztworami wodnymi maloczasteczkowych alifa¬ tycznych kwasów jednokarboksylowych lub alko¬ holi i zawracanie, ewentualnie po zatezaniu, do utle¬ niania, znamienny tym, ze w ekstrakcie stosunek a 50 ilosciowy — kwasu trójmelitowego lacznia z jedno- b metylowym estrem kwasu trójmelitowego do kata¬ lizatora utleniania z metalu ciezkiego, nastawia sie na wartosc co najwyzej 1,8:1 i ze w utlenianiu ste- M zenie katalizatora, wyrazone w ppm, nastawia sie a na wartosc c = 44•—+d, w której 60 ppm a b ^ 300 ppm, a — stanowi poprzednio omówiona b wartosc. 60
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stezenie kwasu trójmelitowego lacznie z jednome¬ tylowym estrem kwasu trójmelitowego w ekstrak¬ cie obniza sie na drodze wymiany jonowej z posta¬ cia octanowa lub mrówczanowa slabo zasadowego 65 jonitu zywicznego. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 PL PL PL
PL1980224850A 1979-06-12 1980-06-10 Method of manufacture and repeated use of catalyst of oxidation in dmt process using witten method PL125337B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2923681A DE2923681C2 (de) 1979-06-12 1979-06-12 Verfahren zur Gewinnung und Wiederverwendung von Schwermetalloxidationskatalysator aus dem Wittem-DMT-Prozeß

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL224850A1 PL224850A1 (pl) 1981-04-10
PL125337B1 true PL125337B1 (en) 1983-04-30

Family

ID=6073015

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1980224850A PL125337B1 (en) 1979-06-12 1980-06-10 Method of manufacture and repeated use of catalyst of oxidation in dmt process using witten method

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4372875A (pl)
EP (1) EP0020990B1 (pl)
JP (1) JPS5948142B2 (pl)
AR (1) AR220631A1 (pl)
AT (1) ATE9327T1 (pl)
BG (1) BG49164A3 (pl)
BR (1) BR8003618A (pl)
CA (1) CA1145739A (pl)
CS (1) CS221918B2 (pl)
DD (1) DD151115A5 (pl)
DE (2) DE2923681C2 (pl)
ES (1) ES492320A0 (pl)
IN (1) IN153472B (pl)
MX (1) MX153999A (pl)
PL (1) PL125337B1 (pl)
RO (1) RO79997A (pl)
SU (1) SU1088662A3 (pl)
TR (1) TR21572A (pl)
YU (1) YU41363B (pl)
ZA (1) ZA803501B (pl)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2950318C2 (de) * 1979-12-14 1982-02-25 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Gewinnung und Wiederverwendung von Kobalt- oder Kobalt und Manganverbindungen aus dem Witten-DMT-Prozeß
DE3037054C2 (de) * 1979-12-14 1983-09-08 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahrens zur Gewinnung und Wiederverwendung von Kobalt- oder Kobalt- und Manganverbindungen aus dem Witten-DMT-Prozeß
DE3045332C2 (de) * 1980-12-02 1982-11-25 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur Gewinnung und Wiederverwendung von Schwermetalloxidationskatalysator aus Rückständen im Witten-DMT-Prozeß
DE3112066C2 (de) * 1981-03-27 1984-03-01 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur Gewinnung von 1,2,4-Benzoltricarbonsäure
US4459365A (en) * 1981-05-29 1984-07-10 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Method of recovering a catalytic metal
JPS60477U (ja) * 1983-06-11 1985-01-05 一戸コンクリ−ト株式会社 段部付手がけ式側溝蓋
JPS60169380U (ja) * 1984-04-16 1985-11-09 ヤマウ総合開発株式会社 みぞぶた
JPH06204853A (ja) * 1993-01-07 1994-07-22 Nec Corp 論理回路
CN110818559A (zh) * 2019-11-26 2020-02-21 南通百川新材料有限公司 一种偏苯三酸酐精馏母液残渣的回收利用方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2894498A (en) * 1957-01-04 1959-07-14 Gen Motors Corp Multiple speed drive and control system
DE1568421A1 (de) * 1966-10-20 1970-03-19 Dynamit Nobel Ag Verfahren zur Gewinnung von Trimellitsaeure und/oder Trimellitsaeureanhydrid
JPS5221037Y2 (pl) * 1971-05-11 1977-05-14
DD104973A5 (pl) * 1972-09-12 1974-04-05
JPS522896B2 (pl) * 1973-01-18 1977-01-25
DE2327773A1 (de) * 1973-05-30 1974-12-19 Teijin Hercules Chem Co Ltd Verfahren zur gewinnung von dimethylterephthalat und seiner zwischenprodukte
DE2427875C3 (de) * 1974-06-10 1980-03-20 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur Gewinnung von Dimethylterephthalat und von Zwischenprodukten der Dimethylterephthalat-Herstellung
US4096340A (en) * 1975-06-03 1978-06-20 Teijin Hercules Chemical Co., Ltd. Process for the preparation of dimethyl terephthalate

Also Published As

Publication number Publication date
DE2923681C2 (de) 1981-11-05
IN153472B (pl) 1984-07-21
TR21572A (tr) 1984-10-08
BG49164A3 (en) 1991-08-15
DE2923681B1 (de) 1980-10-23
ZA803501B (en) 1981-08-26
SU1088662A3 (ru) 1984-04-23
EP0020990B1 (de) 1984-09-12
ES8102086A1 (es) 1980-12-16
US4372875A (en) 1983-02-08
JPS562849A (en) 1981-01-13
DD151115A5 (de) 1981-10-08
MX153999A (es) 1987-03-19
BR8003618A (pt) 1981-01-05
ATE9327T1 (de) 1984-09-15
CA1145739A (en) 1983-05-03
RO79997A (ro) 1983-02-01
EP0020990A3 (en) 1981-10-14
EP0020990A2 (de) 1981-01-07
PL224850A1 (pl) 1981-04-10
CS221918B2 (en) 1983-04-29
AR220631A1 (es) 1980-11-14
RO79997B (ro) 1983-01-30
DE3069134D1 (en) 1984-10-18
JPS5948142B2 (ja) 1984-11-24
ES492320A0 (es) 1980-12-16
YU151780A (en) 1983-12-31
YU41363B (en) 1987-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6153790A (en) Method to produce aromatic dicarboxylic acids using cobalt and zirconium catalysts
EP0261892B1 (en) The production of aromatic carboxylic acids
US4777287A (en) Recycle of vaporized solvent in liquid phase oxidation of an alkyl aromatic
EP0778255B1 (en) Process for production of acrylic acid
US5004830A (en) Process for oxidation of alkyl aromatic compounds
US5371283A (en) Terephthalic acid production
AU732522B2 (en) Method to produce aromatic carboxylic acids
PL120521B1 (en) Method of manufacture of terephtalic acid
EP1484305A1 (en) Extraction process for removal of impurities from an aqueous mixture
GB2072162A (en) Process for the production and the recovery of terephthalic acid
RS49519B (sr) Dobijanje sirćetne kiseline iz razblaženih vodenih struja obrazovanih u toku procesa karbonizacije
EP1758846A1 (en) Process for removal of impurities from mother liquor in the synthesis of carboxylic acid using pressure filtration
KR20040108588A (ko) 카복실산의 합성시 모액으로부터 불순물을 제거하는 추출방법
US4096340A (en) Process for the preparation of dimethyl terephthalate
PL125337B1 (en) Method of manufacture and repeated use of catalyst of oxidation in dmt process using witten method
JP6008969B2 (ja) メタクリル酸およびメタクリル酸エステルの製造方法
US4172209A (en) Process for producing dicarboxylic acids by the oxidation of xylene
EP0624153B1 (en) Process for preparing diesters of naphthalenedicarboxylic acids
KR100897078B1 (ko) 말레산 무수물의 흡수를 위해 사용된 유기 용매를정제하는 방법
WO2006036169A1 (en) Extraction process for removal of impurities from an oxidizer purge stream in the synthesis of carboxylic acid
JP6092221B2 (ja) メタクリル酸およびメタクリル酸エステルの製造方法
US3711539A (en) Nonsolvent air oxidation of p-xylene
PL83083B1 (pl)
EP1971566A1 (en) A process for preparing high purity terephthalic acid
CS197297B2 (en) Process for preparing isophthalic or terephthalic acid by oxidation of m-xylene or p-xylene or p-xylene with oxygen at increased temperature to 275degree at the presence of liquid benzoic acid