SU963984A1 - N-(2-бромэтил)-1-адамантанкарбоксамид, вл ющийс полупродуктом синтеза 1-(1-адамантоил)-азиридина - Google Patents
N-(2-бромэтил)-1-адамантанкарбоксамид, вл ющийс полупродуктом синтеза 1-(1-адамантоил)-азиридина Download PDFInfo
- Publication number
- SU963984A1 SU963984A1 SU803234383A SU3234383A SU963984A1 SU 963984 A1 SU963984 A1 SU 963984A1 SU 803234383 A SU803234383 A SU 803234383A SU 3234383 A SU3234383 A SU 3234383A SU 963984 A1 SU963984 A1 SU 963984A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bromoethyl
- aziridine
- synthesis
- adamantanecarboxamide
- adamantoyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение касаетс нового соедине .ни адамантанового р да - М-(2-бромэтил )-1-адамантанкарбоксамида формулы
Предлагаетс N-(2-бромэтил)-1-адамантанкарбоксамид формулы
ccDsacH cHjBr ,
вл ющегос полупродуктом синтеза биологически активных соединений.
Известно использование производных адамантанкарбоновой кислоты дл синтеза биологически активных соединений. Например, взаимодействием хлорангидрида адамантанкарбоновой кислоты с этиленимином получают 1- (1 -адамантоил) азиридин, котор лй без выделени путем восстановлени алюмогидридом лити перевод т в формиладамантан , вл ющийс ключевым полупродуктом в синтезе биологически активных соединенийCl7Целью изобретени вл етс изыскание новых веществ, позвол ющих упростить способы,, получени биологически активных соединений, в данном случае 1-(1-адамантоил)-азиридина .
CONHCH,CH2Br
который может быть использован в син10 тезе биологически активных средине-. НИИ, в частности 1-(1-адамантоил) -азиридина. Из последнего получают. 2- (1 -адамантоил )-5 амино-1, 3. 4-тиадиазолыэффективные вещества против вируса грип15 па А при пероральном введении и антимикотические средства при местном примененииС2 3.
Синтез N -(2-бРОМэтил)-1-адамантанкарбоксамида осуществл ют известным
20 способом - ацилированием бромгидрата 2-бромэтиламина хлорангидридом 1-адамантанкарбоновой кислоты в инертном органическом растворителе при кип ченииСЗ. Хлорангидрид
25 1 адамантанкарбоновой кислоты получают обычным способом - взаимодействием хлористого тионила с карбоновой кислотой. При этом выход продукта 90-95% С43. В качестве инертного
30 органического растворител необходиMQ использовать растворитель с темпратурой кипени выше , лучше 140-150°С. При кип чении реакционной смеси в бензоле ацилирование практически не идет, длительное кип чение в толуоле (около 30 ч) приводит к получению целевого продута с выходом 50-55%. Использование ксилола дает возможность получать целевой продукт с выходом более 90%
образом, синтез предлагаемого N-(2-бромэтил)-1-адамантанкарбоксамида основываетс на использовании доступного исходного сырь и целевой продукт получают с высоким выходом., .
Использование N-(2-бромэтил)-1-адамантанкарбоксамида в синтезе 1-(1-адамантоил )-азиридина позвол ет обходитьс без применени высокотоксичного супермутагенаэтиленимина
Дл получени 1-(1-адамантоил)азиридина N-(2-бромзтил)-1-адамантакарбоксамид нагреваю в водном растворе щелочи при 80-90°С в течение 30 мин. После охлаждени продукт экстрагируют бензолом, экстракт сушат сульфатом магни и,удалив бензол , продукт перегон ют или используют в дальнейших синтезах. Выход продукта 99%.
Пример. К раствору 28,6 г (0,144 моль) хлорангидрида 1-адамантанкарбоновой кислоты в 150 мл ксилол прибавл ют 29,5 (О,144 моль ) бромгидта 2-бромэтиламина и реакционную смес к.ип т т 7 ч (до прекращени выделени галогеноводородов). После охлаждени выпавший осадок отфильтровывают и промывают ксилсЯпом и эфиром. Получают 39,6 г (96%) (2-бромэтил )-1-.адамантанкарбокс-амида ,т.пл. 159-161°С. Аналитический образец имеет т.пл. 162-163 С (из толуола) . .
Найдено, %: С 54,6; 54,4; Н 7,0, 7 ,0; N 5,1 , 5 ,2.
CijH oBrNO.
Вычислено, %: С 54,55; Н 7,04; N 4,89,
ИК-спектр, см : 685 (O-BrV 1530(амид 11), 1660 (амид 1), 3370 (NH).
Пример2. К суспензии 5,72 г N-(2-бромэтил)-1-адамантанкарбоксамида в 200 мл воды прибавл ют 3 г едаого натра и реакционную смесь перемешивают в течение 30 мин при 8.. После охлаждени продукт экстрагируют бензолом, экстракт сушат сульфатом натри и упаривают. Получают 4,0 г (99%) сырца 1-(1-адамантоил )-азиридина, который при необходимости может быть перегнан в вакууме. Температура кипени его 69-71с/0,03 мм рт.ст. : Строение 1-(1-адамантойл )-азиридина подтверждено элементным анализом и ИК-спектрами .
Claims (4)
1.Патент США №3300480, . 260-239, 1966(прототипГ
2.J3aTeHT США 34«:i U4, кл.260-253, 1969.
3.Вейганд-Хильгетаг.Методы эксперимента а органической химии, 1968 с.431.
4.Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии, 1968, с.231-232.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU803234383A SU963984A1 (ru) | 1980-12-26 | 1980-12-26 | N-(2-бромэтил)-1-адамантанкарбоксамид, вл ющийс полупродуктом синтеза 1-(1-адамантоил)-азиридина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU803234383A SU963984A1 (ru) | 1980-12-26 | 1980-12-26 | N-(2-бромэтил)-1-адамантанкарбоксамид, вл ющийс полупродуктом синтеза 1-(1-адамантоил)-азиридина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU963984A1 true SU963984A1 (ru) | 1982-10-07 |
Family
ID=20938107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU803234383A SU963984A1 (ru) | 1980-12-26 | 1980-12-26 | N-(2-бромэтил)-1-адамантанкарбоксамид, вл ющийс полупродуктом синтеза 1-(1-адамантоил)-азиридина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU963984A1 (ru) |
-
1980
- 1980-12-26 SU SU803234383A patent/SU963984A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU697049A3 (ru) | Способ получени меркаптоациламинокислот или их солей | |
| DK159680B (da) | Cycliske imider til anvendelse ved fremstilling af cycliske aminosyrer | |
| SU628822A3 (ru) | Способ получени хлоргидрата 4 -эпи-6 оксиадриамицина | |
| DE69612962T2 (de) | Epoxysuccinamid-derivate oder deren salze und medikamente die diese enthalten | |
| SU963984A1 (ru) | N-(2-бромэтил)-1-адамантанкарбоксамид, вл ющийс полупродуктом синтеза 1-(1-адамантоил)-азиридина | |
| Ferris et al. | The Preparation of Carbodiimides, Isocyanates, and Isothiocyanates by Metal Ion-assisted Elimination of Mercaptan1, 2 | |
| SU584774A3 (ru) | Способ получени производных изоксазола | |
| DK152752B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af l-sulpirid | |
| RU2076099C1 (ru) | Способ получения 9-амино-1,2,3,4-тетрагидроакридина | |
| KR890002427B1 (ko) | 니자티딘의 제조방법 | |
| SU607549A3 (ru) | Способ получени производных карбалкокситиоуреидобензола | |
| US5091540A (en) | Process for preparing clotrimazole | |
| JP3796280B2 (ja) | １−（２−クロロフエニル）−５（４ｈ）−テトラゾリノンの製造方法 | |
| SU405884A1 (ru) | Способ получения гидрохлоридов 8-амино-1,2,3,4-тетрагидродибензофуранов | |
| JPS59130856A (ja) | １−シアノ−３−（フルオルアルキル）グアニジン | |
| US4585880A (en) | Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid | |
| JPS61129159A (ja) | 保護化アミノ酸アミド化合物の精製法 | |
| KR870000165B1 (ko) | N-[2-[[[5-(디메틸아미노)-메틸-2-푸라닐]메틸]티오]에틸]-n'-메틸-2-니트로-1,1-에텐디아민의 제조방법 | |
| SU1685936A1 (ru) | N-(Галоидфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамиды, обладающие активностью при экспериментальном трихоцефалезе | |
| SU598871A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида метиламиноацетопирокатехина | |
| JPH078853B2 (ja) | ドーパミン誘導体の製法 | |
| SU1668359A1 (ru) | Способ получени @ , @ -бис-N-азиридиноалканов | |
| BAMI et al. | STUDIES IN ANTIMALARIALS PART III. PREPARATION OF PALUDRINE | |
| SU301330A1 (ru) | Патентио-теквг'е^капбиблиотека | |
| Greene Jr et al. | Sulfur-containing Pivalic Acid Derivatives. II. Sulfopivalic Acid |