SU936815A3 - Способ получени 4,1-бензоксазепинов или их тиааналогов - Google Patents

Способ получени 4,1-бензоксазепинов или их тиааналогов Download PDF

Info

Publication number
SU936815A3
SU936815A3 SU792847003A SU2847003A SU936815A3 SU 936815 A3 SU936815 A3 SU 936815A3 SU 792847003 A SU792847003 A SU 792847003A SU 2847003 A SU2847003 A SU 2847003A SU 936815 A3 SU936815 A3 SU 936815A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
hydrogen
formula
image
benzoxazepines
compounds
Prior art date
Application number
SU792847003A
Other languages
English (en)
Inventor
Хираи Кентаро
Мацутани Сигеру
Исиба Теруюки
Макино Ицуо
Original Assignee
Сионоги Энд Ко.,Лтд.(Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сионоги Энд Ко.,Лтд.(Фирма) filed Critical Сионоги Энд Ко.,Лтд.(Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU936815A3 publication Critical patent/SU936815A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D267/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D267/02—Seven-membered rings
    • C07D267/08—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
    • C07D267/12—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D267/14—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/36—Seven-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,1-БЕНЗОКСАЗЕ1ЩНОВ ИЛИ ИХ ТИААНАЛОГОВ
1
Изобретение .относитс  1сспособу получени  новых химическихсоединений , конкретно к способуполучени  4,1-бензоксазепинов или ихтиааиа- логов общей формулы
А-В
где А-Б - одна из следук цих групп:
Ctt,
Р1
V/
о
и-«с /
где R - метил или аминометил, X - хлор или нитрогруппа,
У Z
-водород, хлор или фт.ор,
-водород, этокси- или диме- тиламиноэтоксигруппа,
D - атом кислорода или серы.
Соединени  формулы 1 оказывают действие на центральную нервную систему и могут примен тьс  в качестве седативных, снотворных и про10 гивосудорожных препаратов.
Известен способ получени  производных пирроло 2,1-cJ-l,4-бензоксазепина р формулы
15
j/( - атом водорода, низший алгде кил, низший алкоксил, трифторметил,
20 нитро- или аминогруппа, который зак/иочаетс  в том, что пиррил аминометанол формулы где У имеет указанные значени , подвергают дегидрогалоидированию в присутствии основани  в органич ком растворителе. Производные пирроло f2,, -бензоксазепина обладают биоаогической активностью. Цепью изобретени   вл етс  пол чение новых производных 4,1-бензо ксазепинов или их тиааналогов, ра шир кнцих арсенал .средств воздейст ви  на живой организм. Цель достигаетс  тем, что согл но способу получени  соединений формулы 1 соединение формулы А В-СНгЕ , /С№ nH-if cC сн. и Бавнц где X, У, А-В, Z и D имеют указанные значени , - атом галогена, подвергают дегидрогалоидированию в присутствии основани  в растворителе при температуре дефлегмации. В качестве основани  могут исполь- зоватьс  гидроокиси щелочных металлов или щелочноземельных металлов, а также алкогол ты щелочных металлов . Примерами растворителей могут слу- Жить этиловый спирт, диоксан, бензол, диметилсульфоксид. Пример 1. 2-(Н,Н-диметилкарбамоил )-6-(2-хлорфенил)-8-хлор-4 И, 6Н-(1,2,4) триазоло 2,3-а Г , бензоксазепин(У1). Схема процесса: СНз .ССПТ 1тк--к с й)С1СНгСОС1 б) А с он
1. к раствору 3,8 г соединени  Ш в 75 мл тетрагидрофурана добавл ют раствор 0,38 г боргидрида натри  в 6 мл воды, и смесь перемешивают в течение 30 мин, смешивают с водой, нейтв;шизуют 10%-ной сол ной кислотой и выпаривают при пониженном давлении . Остаток экстрагируют хлороформом . Экстракт промывают водой и выпаривают при пониженном давлении. Остаток подвергают кристаллизации из серного эфира. В результате получают 3,55 г соединени  IV с выходом
92,9%, которое перекристаллизовывают из этилового эфира уксусной кислоты. Т.пл, 157-159С.
ЯМР-спектр, сГ(1(5-ДМСО): 3,38, 3,02, 5,90 (дуплет, Гц) 6,16 (дуплет, Гц); 7,73.
2. Соединение IV (2,67 г) обрабатывают способом, как указано на схеме В результате получают 0,5 г соединени  V с выходом 16,2%, которое кристаллизуют из этилацётата. Т.пл. 166-169 С. 5, Вычислено, %: С 51,80, Н 3,90, N 12,74, С1 24,19, С, Найдено, %: С 51,95, Н 3,82, N 12,71, С1 23,95. 3. К раствору 1,4 г соединени  V в 140 мл метилового спирта добавл ют 6 МП 10%-ного водного раствора гидроокиси натри , и смесь перемеши вают в течение 2 ч, нейтрализуют 10%-ной сол ной кислотой и выпаривают . Остаток экстрагируют этиловым эфиром уксусной кислоты и экстракт промывают водой, сушат и выпаривают Остаток кристаллизуют из серного эф ра и получают 1,1 г соединени  VI с выходом 84,6%, которое перекриста лизовывают из этилацетата. Т.пл. 96 . ЯИР-спектр, сГ(СОС1з): 3,18; 3,3 5,42 + 5,10 (АВ q, Гц), 5,93. Вычислено, %: С 56,39, Н 4,51, N 12,53, С1 15,85. UO а-1 /2 СНjCOOC/iH. Найдено, %: С 56,43; Н 4,53; N 12,90;,С1 15,98. П р и м е р ы 2-8. Аналогично могут быть получены следующие соединени  фо мулы 1 (см. табл. 1) В табл. 2 представлены физико-хи мические характеристики соединений формулы 1 по примерам 2-8. В приведенной табл. 3 указаны зн чени  соединений формулы 1 при антипентилентетразоловом эксперименте и при.опыте rotarod, а так- же LD. Как следует из табл. 3, соединени  формулы 1 оказывают действие на центральную нервную систе,му и могут примен тьс  в качестве седатив ных -препаратов, снотворных, мйс-ре- лаксантов, противосудОрожных препаратов , вегетативных лекарств. Соединени  формулы 1 могут изготавливатьс  в различных перораль- ных или парентеральных дозированных формах, в чистом ввде или в смеси с другими совместно действующими препаратами. Фармацевтические компо зиции могут содержать О,Ю1-99% соединени  1 в смеси с фармацевтическим носителем или носител ми, которые могут представл ть собой твер дые материалы или жидкие вещества, Активные компоненты 1 могут раствор тьс , диспергироватьс  или суспен зироватьс  в указанных носител х. S6 Они могут быть в виде единичших дозированных форм. Твердые композиции могут представл ть собой таблетки, порошки, сухие сиропы, гра1гулы, капсулы , ПШ1ЛЮЛИ, свечи и тому подобные твердые формы. Жидкие композиции могут использоватьс  в виде инъекций, мазей, дисперсий, ингал ционных составов, суспензий, растворов, эмульсий, сиропов или элексиров. Все разбавители (например крахмал, сахар, молочный сахар, карбонат кальци , каолин), наполнители (например молочный сахар . Сахар, соль, гликоколл, крахмал , карбонат кальци , фосфат кальци , каолин, бентонит, тальк, сорбит ), св зующие компоненты (например крахмал, аравийска  камедь, желатина , глюкоза, аргинат нат-ри , трагакант, карбоксиметилцеллюлоза, сорбит, поливинилпирропидон), разрыхлители (например, крахмал, агар, карбонаты, лаурилсульфат натри ), смазывающие компоненты (например стеаринова  кислота, тальк, парафин , борна  кислота, кремнезем, бен- з.оат натри , полиэтиленгликоль, масло , какао, сульфат магни ), эмульгирующие агенты (например лецитин, моноолеат сорбита аравийска  камедь , суспензирующие вещества (например сорбит, метилцеллюлоза, глюкоза , сахар, желатина, оксиэтилцеллюлоза , карбоксиметилцеллюлоза, гель стеарата алюмини , гидрогенизирован- ные жиры), растворители (например вода, арахисовое масло, сезамовое масло, метилолеат), консерванты (например метил- или этил-V-оксибензоат, сорбитова  кислота), пищевые красители , ароматические отдушки, раствор кхдие агенты, буфферные вещества, стабилизирующие вещества, диспергируЮ1дие вещества, смачивающие вещества, антиоксиданты и тому подобные вещества могут примен тьс  стандартным способом , если они не оказывают отрицательного действи  на соединени  I. Соединени  I обычно примен ютс  в виде растворов дл  внутривенных, внутримышечных или подкожных инъекций в соответствии со стандартным способом . Соединени  1 могут раствор тьс  в водных или масл ных растворител х , пригодных дл  икьекций, с тем чтобы приготовить инъекции в ампулах. Чтобы, сохранить инъектируемый состав в течение длительного времени. 7 9368 удобно готовить состав в пузырьках, которые содержат кристаллы, порешок , микрокристаллы или лиофилизат соединений 1. Состав в пузырьке может раствор тьс  или суспензироватьс 5 в yka3aH ibix растворител х дл  И1п екций непосредственно перед использоваHjieM . Состав может содержать указанныв фиксаторы. 158 Соединени  1 могут вводитьс  в виде суточных доз примерно от 1 до 40 мг на взрослого человека. Суточна  доза может делитьс  на две-, триразовые дозы . В зависимости от целей примеиени , состо ни , анамнеза и возраста больного дозировка может увеличиватьс  или уменьшатьс ,
it-C
/
.N
1Ш,СН,
-i
227-229 2,47 (S, ЗН); 4,63-4,97 (AB, , 2H); 5,53 (S, IH).
205-207 2,60 (S, 3H), 4,58-5,12 (AB, Hz, 2H), 5,70 (S, JH) 2,53 (S, 3H), 0,83 120-122 (t, , 3H) 4,605 ,03 (ABq, , 2H)
170-173 2,12,2,52,5,05-4,78 (AB q, Hz)
215-217 2,20 (S, ЗН) 4,85
(AB q, Hz, 2H) 5,70 (S, IH)
1,75 в г, 5,07-4,80 (AB q)
33,8 216-219
ClOC j H.
(CH),
NO,
°V5
таблица 2
ИК-спектр (Нуйол), 1620, 1590, 1100, 1090
,4 (1Л сиинкагсле ( Tiuiaiu 1 а I )

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Способ получения ,4,1-бензоксазёпинов или их тиааналогов формулы 1
    -Y - водород, хлор или фтор, Z - водород, этокси- или диметиламиноэтоксигруппа ,
    D - кислород или сера, отличающийся тем, что ные значения,
    Е - галоген, подвергают дегидрогалоидированию в присутствии основания в растворителе при температуре дефлегмации.
    50 Источники информации, ‘ где IV - метил или аминометил, X - хлор или нитрогруппа, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент США № 4045448, кл. С 07 D 498/04. опублик. 1977.
    ВНИИПИ Заказ 4275/80
    Тираж 445
    Подписное
    Филиал ППП Патент,- г. Ужгород, ул. Проектная, 4
SU792847003A 1978-11-27 1979-11-27 Способ получени 4,1-бензоксазепинов или их тиааналогов SU936815A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP14694978A JPS5572177A (en) 1978-11-27 1978-11-27 4,1-benzoxazepine or 4,1-benzothiazepine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU936815A3 true SU936815A3 (ru) 1982-06-15

Family

ID=15419209

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792847003A SU936815A3 (ru) 1978-11-27 1979-11-27 Способ получени 4,1-бензоксазепинов или их тиааналогов
SU803211176A SU1005660A3 (ru) 1978-11-27 1980-12-04 Способ получени 4,1-бензоксазепинов или их тиааналогов

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU803211176A SU1005660A3 (ru) 1978-11-27 1980-12-04 Способ получени 4,1-бензоксазепинов или их тиааналогов

Country Status (21)

Country Link
US (2) US4297280A (ru)
JP (1) JPS5572177A (ru)
AR (1) AR227879A1 (ru)
AU (1) AU533517B2 (ru)
BE (1) BE880282A (ru)
CA (1) CA1127639A (ru)
CH (1) CH642647A5 (ru)
DD (1) DD147360A5 (ru)
DE (1) DE2947773A1 (ru)
DK (1) DK500179A (ru)
ES (4) ES8102106A1 (ru)
FR (1) FR2442239A1 (ru)
GB (1) GB2046729B (ru)
HU (1) HU179589B (ru)
IT (1) IT1165246B (ru)
MX (1) MX6217E (ru)
NL (1) NL7908596A (ru)
NZ (1) NZ192092A (ru)
SE (1) SE7909751L (ru)
SU (2) SU936815A3 (ru)
ZA (1) ZA796040B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2163240C2 (ru) * 1994-11-02 2001-02-20 Жансен Фармасетика Н.В. Производные замещенного тетрациклического азепина, способ их получения, фармацевтическая композиция, промежуточный продукт и способ его получения
WO2005105805A1 (fr) * 2004-04-29 2005-11-10 'chemical Diversity Research Institute', Ltd. Carbamoylase-heterocycles anneles, bibliotheque focalisee, compositions pharmaceutiques et procedes de fabrication correspondants

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5759893A (en) * 1980-09-29 1982-04-10 Shionogi & Co Ltd 4,1-benzoxazepin derivative
US4374842A (en) * 1980-04-18 1983-02-22 Shionogi & Co., Ltd. 4,1-Benzoxazepines and compositions
CA1211437A (en) * 1981-08-12 1986-09-16 Rene Borer Benzazepines
US4590187A (en) * 1983-11-17 1986-05-20 The Upjohn Company Phospholipase A2 inhibition using 4,1-benzoxazepine-2-(3H)-ones
US4897392A (en) * 1989-07-03 1990-01-30 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc. 4H-indolo(1,2-d)(1,2,4)triazolo(4,3-A)(1,4)benzodiazepines
US6063921A (en) * 1997-11-20 2000-05-16 Pharm-Eco Laboratories, Inc. Synthesis of 11-aryl-5,6-dihydro-11H-dibenz[b,e]azepines

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1090611A (en) * 1963-05-22 1967-11-08 Lepetit Spa 4,1-benzoxazepine derivatives
DE1545639A1 (de) * 1965-11-19 1969-08-07 Boehringer Sohn Ingelheim Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3,5-Dihydro-4,1-Benzothiazepin-2[1 H]-ons
BE793629A (fr) * 1972-01-03 1973-07-03 Upjohn Co Nouveaux derives de benzodiazepines et leur preparation
FR2252103A1 (en) * 1973-11-28 1975-06-20 Hoffmann La Roche Hydroxamino-substd. oxazolobenzodiazepines - sedatives, muscle relaxants and anti-convulsants
US4000151A (en) * 1974-09-11 1976-12-28 The Upjohn Company Triazolyl benzophenone compounds
US3933816A (en) * 1974-09-12 1976-01-20 The Upjohn Company 3-(Substituted aminomethyl)-7-substituted-3,5-dihydro-as-triazino[4,3-a][1,5]benzodiazepines
US3966756A (en) * 1975-04-07 1976-06-29 American Cyanamid Company Substituted dibenzo[b,f]tetrazolo[1,5-d][1,4]-oxazepines
US4246270A (en) * 1976-05-26 1981-01-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company 3-Fluorobenzodiazepines and compositions and uses thereof
US4207322A (en) * 1975-11-04 1980-06-10 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler 6-Aryl-s-triazolo-(4,3-alpha)-pyrido-(2,3-f)-(1,4)-diazepines
US4180668A (en) * 1977-06-08 1979-12-25 The Upjohn Company Piperidino-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines
JPS54119499A (en) * 1978-03-09 1979-09-17 Shionogi & Co Ltd Triazolobenzodiazepin derivative

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2163240C2 (ru) * 1994-11-02 2001-02-20 Жансен Фармасетика Н.В. Производные замещенного тетрациклического азепина, способ их получения, фармацевтическая композиция, промежуточный продукт и способ его получения
WO2005105805A1 (fr) * 2004-04-29 2005-11-10 'chemical Diversity Research Institute', Ltd. Carbamoylase-heterocycles anneles, bibliotheque focalisee, compositions pharmaceutiques et procedes de fabrication correspondants

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5572177A (en) 1980-05-30
CA1127639A (en) 1982-07-13
SU1005660A3 (ru) 1983-03-15
CH642647A5 (de) 1984-04-30
AU533517B2 (en) 1983-12-01
DD147360A5 (de) 1981-04-01
DK500179A (da) 1980-05-28
ES493761A0 (es) 1981-08-01
ES493759A0 (es) 1981-08-01
JPS6231719B2 (ru) 1987-07-09
AR227879A1 (es) 1982-12-30
ES486328A0 (es) 1980-12-16
ES8106730A1 (es) 1981-08-01
FR2442239B1 (ru) 1983-07-01
ES8102106A1 (es) 1980-12-16
NL7908596A (nl) 1980-05-29
US4341704A (en) 1982-07-27
IT7969279A0 (it) 1979-11-26
GB2046729A (en) 1980-11-19
NZ192092A (en) 1984-07-31
ES8106729A1 (es) 1981-08-01
BE880282A (fr) 1980-03-17
ES8106731A1 (es) 1981-08-01
SE7909751L (sv) 1980-05-28
DE2947773A1 (de) 1980-06-04
HU179589B (en) 1982-11-29
GB2046729B (en) 1983-01-26
US4297280A (en) 1981-10-27
ZA796040B (en) 1980-10-29
AU5299379A (en) 1980-05-29
MX6217E (es) 1984-12-21
IT1165246B (it) 1987-04-22
FR2442239A1 (fr) 1980-06-20
ES493760A0 (es) 1981-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0054951B1 (en) Dibenz(b,f)(1,4)oxazepine derivatives, process for preparing the same, and pharmaceutical compositions comprising the same
SU1160935A3 (ru) Способ получени производных бензазепина или их кислотно-аддитивных солей с неорганическими кислотами
JPH0730054B2 (ja) 新規カルコン化合物、その製造方法およびこれらの化合物を含有する医薬組成物
SU936815A3 (ru) Способ получени 4,1-бензоксазепинов или их тиааналогов
GB2243832A (en) 2-substituted 4-acetamido-5-chloro-n-[2-(diethylamino)ethyl]-benzamide derivative
AU593247B2 (en) Oxothiazolidine compounds
US4122264A (en) Pyridine containing morpholines
US3681360A (en) Antiviral substituted acridanones
GB2465890A (en) 2-Arylazole derivatives as antiprotozoal agents
IE43660B1 (en) 3-phenyl-n-phenylsulphenyl spiro/isobenzofuran-1,4'-piperidine/and derivatives thereof
SU1395143A3 (ru) Способ получени производных 1,6-нафтиридина в виде рацематов или энантиомеров,или их кислотно-аддитивных солей
SU1563594A3 (ru) Способ получени производных алкилендиамина
JPS62252790A (ja) ピリドベンゾオキサジン誘導体
SU1402251A3 (ru) Способ получени производных 3-фенил-2-пропенамина в виде геометрических изомеров или их смесей, а также фармакологически приемлемых солей
KR920005827B1 (ko) 벤조티아디아제핀 유도체
CA1217485A (fr) Amino-2 aminomethyl-5 oxazolines-2, leur methode de preparation ainsi que leur application therapeutique
RU2007402C1 (ru) Способ получения производных 2-азабицикло(2,2,1)гепт-5-ен-2-уксусной кислоты
SU795469A3 (ru) Способ получени производныхуРАцилА
SU1493106A3 (ru) Способ получени производных изоксазола
JPS63264580A (ja) ３−（２−ハロアルキル）−１，４−オキサチインおよび２−（２−ハロアルキル）−１，４−ジチイン
SU566521A3 (ru) Способ получени лактамов
SU689620A3 (ru) Способ получени бензо-2,4-тиазепинов
US4500708A (en) Benzothiazine derivatives
HU189671B (en) Process for preparing 5,6-dihydro-11h-dibenzo/b,e/azepin-6-one derivatives
SU1169539A3 (ru) Способ получени спиропроизводных пиразоло @ 1,5- @ /1,2,4/-триазинов