SU689620A3 - Способ получени бензо-2,4-тиазепинов - Google Patents
Способ получени бензо-2,4-тиазепиновInfo
- Publication number
- SU689620A3 SU689620A3 SU762363350A SU2363350A SU689620A3 SU 689620 A3 SU689620 A3 SU 689620A3 SU 762363350 A SU762363350 A SU 762363350A SU 2363350 A SU2363350 A SU 2363350A SU 689620 A3 SU689620 A3 SU 689620A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- lower alkyl
- thiazepines
- hydrogen
- amino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/06—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C335/10—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
- C07C335/12—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D281/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D281/02—Seven-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G9/00—Thermal non-catalytic cracking, in the absence of hydrogen, of hydrocarbon oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G9/00—Thermal non-catalytic cracking, in the absence of hydrogen, of hydrocarbon oils
- C10G9/34—Thermal non-catalytic cracking, in the absence of hydrogen, of hydrocarbon oils by direct contact with inert preheated fluids, e.g. with molten metals or salts
- C10G9/36—Thermal non-catalytic cracking, in the absence of hydrogen, of hydrocarbon oils by direct contact with inert preheated fluids, e.g. with molten metals or salts with heated gases or vapours
- C10G9/38—Thermal non-catalytic cracking, in the absence of hydrogen, of hydrocarbon oils by direct contact with inert preheated fluids, e.g. with molten metals or salts with heated gases or vapours produced by partial combustion of the material to be cracked or by combustion of another hydrocarbon
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗО-2,4-ТИАЗЕПИНОВ
1
Изобретение относитс к способу получени бензо-2,4-тиазепинов, которые могут найти применение в медицине, так как обладают фармакодинамнческими свойствами .
Известно получение 2-фенилимино-1-тиа3-азабициклогептановых производных циклизацией М-(1-оксибутил)-Ы-фенилтиомочевины .
Целью предлагаемого изобретени вл етс способ получени не описанных в литературе бензо-2,4-тиазепинов общей формулы I
-, -::.-в 4 ,
J
но одним или двум заместител ми - атомом галогена, низшим алкилом, низшим алкоксилом, аминогруппой, низшей алкиламино- или диалкиламиногруппой, причем в случае двух заместителей последние могут быть одинаковы или различны;
R4 - атом водорода, низший алкил или низший оксиалкил, расшир ющих арсенал средств воздействи на человека.
Предложенный способ, основанный на известной реакции, заключаетс в том, что соединение общей формулы И
4
юа.
R
на известным снособом. Например, циклизацию провод т в присутствии сильных кислот , в качестве которых могут быть применены хлористоводородна кислота, трифторуксусна кислота или бензолсульсрокислота . Реакци может быть осуществлена в присутствии воды. Однако целесообразно примен ть органический растворитель , например лед ную уксусную кислоту, а также низшие спирты - этиловый, или такие алифатические кетоны, как ацетон, который используют в качестве среды д;1 проведени реакции. Подход ща температура лежит в интервале между 20-ISOC, предпочтительно реакцию проводить при комнатной температуре.
Получение исходных соединений не оипсываете , если они известны или могут быть получены и очищены при нрименепии известных способов и подход щих защитных групп.
Описанные выще соедипени известными способами могут быть выделены из реакционной смеси и подвергнуты очистке. Соединени формулы I в форме свободного основани могут быть переведены в их аддитивные соли с кислотами, и наоборот. Подход щими сол ми вл ютс гидробромиды или гидрохлориды.
Пример 1. 8-Хлор-3-фенилэтиламиио-1фенил-Ш , 5Н-бензо-2,4-тиазепин.
Раствор 17 г 1н 4-хлор-2-(а-оксибен: ил)бензил -;3-фенэтилтиомочевипы в 400 мл сухого ацетона смещивают в 85 мл насыщенного этанольного раствора хлористого водорода , и приготовленную смесь перемешивают в течение 20 ч при комнатной температуре . Сразу иосле этого реакщюииую смесь фильтруют, фильтрат упаривают и получают соединение в виде гидрохлорида; т. пл. 120°С (с разложением). Выход 55 г (31% от теории).
Примененную выще в качестве исходного соединени 1- 4-хлор-2-(сс-оксибензил) -бензил -3-фенэтилтиомочевину можно получить , как описано ниже.
10 г 2-аминомети;1-5-хлорбензгидрола в смеси 100 мл метилового спирта и 2 мл триэтиламина смегиизают по капл м с 8,6 г фенэтилпзотиоцианата, который растворен в 25 мл метилового спирта. После этого реакционную смесь выдерживают в течение 16 ч нри комнатной температуре, затем реакциоппую смесь упаривают и полученный остаток экстрагируют петролейиым
эфиром. Оставшийс маслообразиый продукт перекристаллизовывают из диизопропилового эфира, в результате чего получают 1- 4-хлор-2-(а-оксибензил) - бензилJ-3фепэтилтиомочевину в виде белого порощ сообразного вещества; т. пл. 97-lOl C.
Аналогично примеру 1 из поход щих исходных соединений получают соединени формулы 1, в которой К4 обозначает атом водорода, приведенные в табл. 1.
Аналогично примеру 1 получают соедипени формулы 1, см. табл. 2.
Пример 30. (а-Оксибепзил)-бензил -3-фенэтилтиомочевина (исходное соединение дл примера 9).
А. Раствор 1 г гидрохлорида 2-аминометплбензгидрола в 4 мл воды прибавл ют по капл м к охлаждеппой льдом смеси 0,32 г гидроокиси натри в 2 мл воды и 0,24 мл сероуглерода. Смесь выдерживают в течеппе 30 мин при комнатной температуре, затем в течение 30 мип при комнатной температуре и еще 30 мин на паровой бане. Охлажденную реакционную смесь смешивают с 0,28 мл этилового эфира хлормуравьиной
кислоты и перемешивают в течение ночи. Раствор обрабатывают известным способом , в результате чего получают (а-оксибепзил )-бензил -изотиоцианат в виде маслообразного продукта.
Б. 500 мг (а-океибензил)-бензил изотпоцианата и 240 мг фенэтиламина в 10 мл бензола выдерживают и в течение 4V2 дн при комнатной температуре, и реакционную смесь обрабатывают известным
способом, в результате чего получают соединение в виде свободного основани ; т. пл. 117-119 С. Выход 15 г (69% от теории). Примечание. : . ;.;
Таблица Если нет дополнительных указаний, указан гидрохлорид с разложением, Без разложени . 9 -диробромид. Гидрохлоридсемигидрат. Нафталин-1,5-диеульфонат. Гйдрооксалат. i
Таблица 2
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2329175 | 1975-05-28 | ||
| GB23290/75A GB1546585A (en) | 1975-05-28 | 1975-05-28 | Benzo-2,4-thiazepines |
| GB190976 | 1976-01-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU689620A3 true SU689620A3 (ru) | 1979-09-30 |
Family
ID=27253961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762363350A SU689620A3 (ru) | 1975-05-28 | 1976-05-26 | Способ получени бензо-2,4-тиазепинов |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4045572A (ru) |
| JP (1) | JPS51143690A (ru) |
| AT (1) | ATA384776A (ru) |
| AU (1) | AU505884B2 (ru) |
| CA (1) | CA1065861A (ru) |
| CH (1) | CH602683A5 (ru) |
| DD (1) | DD125209A5 (ru) |
| DE (1) | DE2621907A1 (ru) |
| DK (1) | DK221676A (ru) |
| ES (1) | ES448275A1 (ru) |
| FI (1) | FI761412A (ru) |
| FR (1) | FR2312255A1 (ru) |
| IL (1) | IL49666A (ru) |
| NL (1) | NL7605541A (ru) |
| NO (1) | NO761720L (ru) |
| NZ (1) | NZ180968A (ru) |
| PH (1) | PH12683A (ru) |
| PT (1) | PT65140B (ru) |
| SE (1) | SE408645B (ru) |
| SU (1) | SU689620A3 (ru) |
| YU (1) | YU130376A (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4444930A1 (de) * | 1994-12-16 | 1996-06-27 | Cassella Ag | 2-Amino-1,3-thiazepine und deren Verwendung als Hemmstoffe der Stickstoffmonoxid-Synthase |
-
1976
- 1976-05-14 CH CH606476A patent/CH602683A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-17 DE DE19762621907 patent/DE2621907A1/de not_active Withdrawn
- 1976-05-19 DK DK221676A patent/DK221676A/da unknown
- 1976-05-19 FI FI761412A patent/FI761412A/fi not_active Application Discontinuation
- 1976-05-20 NO NO761720A patent/NO761720L/no unknown
- 1976-05-20 SE SE7605730A patent/SE408645B/xx unknown
- 1976-05-24 NL NL7605541A patent/NL7605541A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-05-25 FR FR7615745A patent/FR2312255A1/fr active Granted
- 1976-05-26 PH PH18471A patent/PH12683A/en unknown
- 1976-05-26 ES ES448275A patent/ES448275A1/es not_active Expired
- 1976-05-26 SU SU762363350A patent/SU689620A3/ru active
- 1976-05-26 US US05/690,210 patent/US4045572A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-05-26 CA CA253,328A patent/CA1065861A/en not_active Expired
- 1976-05-26 IL IL49666A patent/IL49666A/xx unknown
- 1976-05-26 JP JP51060219A patent/JPS51143690A/ja active Pending
- 1976-05-26 PT PT65140A patent/PT65140B/pt unknown
- 1976-05-26 NZ NZ180968A patent/NZ180968A/xx unknown
- 1976-05-26 DD DD193029A patent/DD125209A5/xx unknown
- 1976-05-26 AT AT384776A patent/ATA384776A/de not_active IP Right Cessation
- 1976-05-27 YU YU01303/76A patent/YU130376A/xx unknown
- 1976-05-27 AU AU14376/76A patent/AU505884B2/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2312255B1 (ru) | 1979-10-12 |
| CA1065861A (en) | 1979-11-06 |
| ES448275A1 (es) | 1977-11-16 |
| YU130376A (en) | 1982-05-31 |
| SE408645B (sv) | 1979-06-25 |
| DK221676A (da) | 1976-11-29 |
| DD125209A5 (ru) | 1977-04-06 |
| CH602683A5 (ru) | 1978-07-31 |
| NL7605541A (nl) | 1976-11-30 |
| DE2621907A1 (de) | 1976-12-09 |
| AU505884B2 (en) | 1979-12-06 |
| PT65140B (fr) | 1978-02-06 |
| NZ180968A (en) | 1978-07-28 |
| US4045572A (en) | 1977-08-30 |
| FI761412A (ru) | 1976-11-29 |
| AU1437676A (en) | 1977-12-01 |
| IL49666A (en) | 1979-01-31 |
| IL49666A0 (en) | 1976-07-30 |
| FR2312255A1 (fr) | 1976-12-24 |
| SE7605730L (sv) | 1976-11-29 |
| NO761720L (ru) | 1976-11-30 |
| PH12683A (en) | 1979-07-18 |
| ATA384776A (de) | 1980-10-15 |
| JPS51143690A (en) | 1976-12-10 |
| PT65140A (fr) | 1976-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3766180A (en) | 3-heterocyclicamino-4-chloro-1,2,5-thiadiazoles | |
| JPS55127384A (en) | Novel chromone compound*its manufacture and drug composition containing it | |
| ES382014A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de 1-fenoxi-2-hidroxi - - 3 - cicloalcohilaminopropanos racemicos u opticamente ac- tivados y sus sales por adicion de acido. | |
| SU493958A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенокси3-аминопропан 2-ола | |
| SU689620A3 (ru) | Способ получени бензо-2,4-тиазепинов | |
| EP0002978B1 (fr) | Dérivés de thiazolidinedione-2,4, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| SU936815A3 (ru) | Способ получени 4,1-бензоксазепинов или их тиааналогов | |
| JPS58194873A (ja) | １−（３，４，５−トリメトキシシンナモイル）−４−アミノカルボニルメチル置換ピペラジン誘導体 | |
| SU1402251A3 (ru) | Способ получени производных 3-фенил-2-пропенамина в виде геометрических изомеров или их смесей, а также фармакологически приемлемых солей | |
| US3344188A (en) | d (-)-n-tert.butyl- and -n-isopropyl-1-phenyl-2-amino-ethanols | |
| RU2007402C1 (ru) | Способ получения производных 2-азабицикло(2,2,1)гепт-5-ен-2-уксусной кислоты | |
| US2507337A (en) | 1, 5-dialkyl tetrazoles and preparation thereof | |
| US5834507A (en) | Antineoplastic cyclolignan derivatives | |
| SU428602A3 (ru) | Способ получения основпозамещенных производных 1 | |
| JPS59106497A (ja) | ニトロソ尿素化合物および医薬組成物 | |
| SU845778A3 (ru) | Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй | |
| RU2182908C2 (ru) | Стереоизомерные индольные соединения, способ их получения и их использование | |
| SU795469A3 (ru) | Способ получени производныхуРАцилА | |
| FR2639350A1 (fr) | Radical nitroxyde, son procede de fabrication et son application en magnetometrie | |
| US3856825A (en) | 3-diethylamino-2,2-dimethylpropyl 5-(substituted phenyl)-2-furoates | |
| CA2098929A1 (en) | Amines, process for their preparation, as well as medicaments containing these compounds | |
| SU493067A3 (ru) | Способ получени фенилимидазолидинонов | |
| ZA849343B (en) | New indole derivatives,pharmaceutical compositions containing these compounds and processes for preparing them | |
| SU1414311A3 (ru) | Способ получени конденсированных производных @ -триазина | |
| US2996506A (en) | Hcxchb |