SU899607A1 - Способ получени металлических комплексов 2,3-нафталоцианинов - Google Patents
Способ получени металлических комплексов 2,3-нафталоцианинов Download PDFInfo
- Publication number
- SU899607A1 SU899607A1 SU802942520A SU2942520A SU899607A1 SU 899607 A1 SU899607 A1 SU 899607A1 SU 802942520 A SU802942520 A SU 802942520A SU 2942520 A SU2942520 A SU 2942520A SU 899607 A1 SU899607 A1 SU 899607A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- naphthalene
- urea
- dicarboxylic acid
- ammonium molybdate
- yield
- Prior art date
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 claims description 16
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 claims description 16
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 claims description 16
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 claims description 16
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 13
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 8
- -1 (p-tert-butylphenyl) naphthalene-2, 3-dicarboxylic acid anhydride Chemical compound 0.000 claims description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000005287 vanadyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 206010073478 Anaplastic large-cell lymphoma Diseases 0.000 claims description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 4
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- KHARCSTZAGNHOT-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-dicarboxylic acid Chemical class C1=CC=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 KHARCSTZAGNHOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ONFHKXIQYYOBTO-UHFFFAOYSA-N 1-phenylnaphthalene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1C(C(=O)O)=CC2=CC=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1 ONFHKXIQYYOBTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 claims description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000001663 electronic absorption spectrum Methods 0.000 claims description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 claims description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- LZQGZQKISQRHJH-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzo[f][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C2=C1C=C1C=CC=CC1=C2C1=CC=CC=C1 LZQGZQKISQRHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLEBOXYJKWIDKG-UHFFFAOYSA-N 5-nitrobenzo[f][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C([N+](=O)[O-])=CC=CC2=CC2=C1C(=O)OC2=O QLEBOXYJKWIDKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910021550 Vanadium Chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims 1
- RPESBQCJGHJMTK-UHFFFAOYSA-I pentachlorovanadium Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[V+5] RPESBQCJGHJMTK-UHFFFAOYSA-I 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVUBJNPDPBDVLT-UHFFFAOYSA-N 2,15,28,41,53,55-hexaza-54,56-diazanidatridecacyclo[40.10.1.13,14.116,27.129,40.04,13.06,11.017,26.019,24.030,39.032,37.043,52.045,50]hexapentaconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27(55),28,30,32,34,36,38,40,42(53),43,45,47,49,51-heptacosaene oxovanadium(2+) Chemical compound [V+2]=O.[N-]1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)[N-]3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 IVUBJNPDPBDVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUPRPPAPOPZJEO-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzo[f][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=C(C(=O)OC3=O)C3=CC2=C1 WUPRPPAPOPZJEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- IZJDCINIYIMFGX-UHFFFAOYSA-N benzo[f][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC2=C1 IZJDCINIYIMFGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Изобретение относится к получению фталоцианиновых красителей, а именно к способу получения металлических комплексов 2,3_нафталоцианинов, которые могут быть использованы в качестве поглотителей ИК-излучения.
Наиболее близким к изобретению техническим решением является способ получения металлических комплексов 2,3~нафталоцианинов общей формулы ’
где
Мг* = VO, ALCL, Си;
R = R^ = ft, = Η;
5 R = CfeHs; Βή= Ra= Η;
R = 4-трет.-BuC^H^ = Н; = = трет.-Bu; R = = Н; R^ = NOj, взаимодействием производного нафталин-2,3”Дикарбоновой кислоты с хлоридом ванадия, алюминия или меди в присутствии молибдата аммония при 260 - 270° С в течение 4 - 5 ч [l] .
Недостатком известного способа , является сложность технологического оформления процесса получения исходного производного нафталин-2,3-дикар- боновой кислоты - 2,3-дицианнафталина, обусловленная его труднодоступностью.
й Цель изобретения - упрощение технологического процесса при сохранении качества целевого продукта.
Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения метал-
Лических комплексов 2,3~нафталоциани~ нов формулы I взаимодействием производного нафталин-2,3-дикарбоновой кислоты с хлоридом ванадия, алюминия или меди в присутствии молибдата $ аммония при 260 - 270°С в течение
- 5 ч в качестве производного нафталин-2 ,3“дикарбоновой кислоты используют ее ангидрид или имид и процесс ведут в расплаве мочевины в при- !0 сутствии пятикратного по весу избытка сульфата натрия или аммония.
Металлические комплексы 2,3нафталоцианинов формулы I, полученные по предлагаемому способу, идентичны тем же комплексам, полученным по известному способу, по электронным спектрам поглощения и данным элементного анализа.
Пример 1. Смесь 0 ,’2 г ангидри-20 да нафталин-3,3“ДИкарбоновой кислоты; 0,2 г безводного VCL3, 1,0 г сульфата аммония; 1,0 г мочевины и 0 ,002 г молибдата аммония нагревают при 2бО^С в течение 4 ч, охлаждают, плав промы- 25 вают горячей водой, горячей 5%_ной соляной кислотой, снова водой, ацетоном и сушат на воздухе. Продукт переосаждают из , концентрированной серной кислоты. Выход 2,3-нафталоцианина з0 ванадила 0,12 г (54% от теоретического) ; λι^οα в хинолине 816, 766 и 720 нм (относительная интенсивность 5,2 : : 0,9 : 1).
Пример 2 . Смесь о,3 г анги- . дрида 1-фенилнафталин-2,3“Дикарбоновой кислоты; 0,3 г безводного ALCLj ;
1,5 г сульфата натрия; 1,5 г мочевины и 0,003 г молибдата аммония нагревают при 250 - 2б5°С в течение ч, охлаждают, плав промывают водой,
5%-ной соляной кислотой, снова водой и сушат на воздухе. Комплекс экстрагируют хлороформом и хроматографируют на колонке с силикагелем (элюент хлороформ). Выход тетра-1-фенил-2,3_ нафталоцианина ванадила 0,06 г (20% от теоретического); хлорбензоле (1д8) 850 (5,11), 810 (4,34) и 750 (4,33) нм.
Пример 3 · При комплексообразовании по методике примера 2 с сульфатом аммония получают тетра-1-фенил2,3_нафталоцианин ванадила с выходом 26%.
Пример 4. Из смеси имида 1-фенилнафталин-2,3_дикарбоновой кислоты, мочевины, CuCl, сульфата аммония и каталитического количества молибдата аммония в условиях примера 2 получают тетра-1-фенил-2,З'нафталоцианин меди с выходом 40%; X wotx в хлорбензоле (1g£) 805(5,15), 765(4,50) и 720(4,46)нм.
Пример 5· Из смеси ангидрида 7-трет.-бутил-1(п-трет.бутилфенил)нафталин-2,3“Дикарбоновой кислоты, мочевины,без водного VCL3,сульфата аммония и каталитического количества молибдата аммония при 270°С через 4 ч выделяют аналогично методике примера 2 тетра-7-трет.-бутил-тетра-1(п-трет.бутилфенил)-2,3_нафталоцианин ванадила с выходом 2 3%; в хлорбензоле (1gЕ) 845(5,17), 805(4,60) и 752(4,44)нм
Пример 6 . Из смеси ангидрида нафталин-2,3-дикарбоновой кислоты мочевины, безводного ALCL^, сульфата аммония и каталитического количества молибдата аммония в условиях примера 1 получают 2,3нафталоцианин аллюминия с выходом 50%; λ ν»αΐχ в хинолине 796 нм.
Пример 7 · Смесь ангидрида 5~нитронафталин-2,3-дикарбоновой кислоты, безводного VCL3, мочеёины, сульфата аммония и каталитического количества молибдата аммония нагревают при 2бО°С в течение 5 ч, выделяют, как описано в примере 1, получают тетра-5~нитро-2,3нафталоцианин ванадила с выходом 3θ%; λκ,αχΒ хинолине 802 нм.
Использование изобретения позволяет упростить технологический процесс При сохранении качества целевого продукта.
Claims (1)
- 3899 Лических комплексов 2,3 нафталоциани нов формулы I взаимодействием производного нафталин-2,3-Дикарбоновой ки слоты с хлоридом ванади , алюмини или меди в присутствии молибдата аммони при 2бО - 270°С в течение 4- 5 ч в качестве производного нафталин-2 , 3 дикарбоновой кислоты используют ее ангидрид или имид и процесс ведут в расплаве мочевины в при сутствии п тикратного по весу избытка сульфата натри или аммони . Металлические комплексы 2,3-нафта лоцианинов формулы I, полученные по предлагаемому способу, идентичны тем же комплексам, полученным по известному способу, по электронным спектрам поглощени и данным элементного анализа . Пример 1. Смесь О,2 г ангидри да нафталин-3 3-дикарбоновой кислоты; О ,2 г безводного VCLj, 1,0 г сульфата аммони ; 1,0 г мочевины и 0,002 г молибдата аммони нагревают при 2бО С в течение 4 ч, охлаждают, плав промывают гор чей водой, гор чей 5%-ной сол ной кислотой, снова водой, ацетоном и сушат на воздухе. Продукт переосаждают из , концентрированной серной кислоты. Выход 2,3-нафталоцианина занадила 0,12 г (5 от теоретического ) ; Awoin в хинолине 816, 766 и 720 нм (относительна интенсивность 5)2 : : 0,9 : 1). Пример 2 . Смесь о,3 г ангидрида 1-фенилнафталин-2,3-Дикарбоновой кислоты; 0,3 г безводного ALCLj; 1,5 г сульфата натри ; 1,5 г мочевины и 0,003 г молибдата аммони нагревают при 250 - 2б5°С в течение 5ч, охлаждают, плав промывают водой 5%-ной сол ной кислотой, снова водой и сушат на воздухе. Комплекс экстрагируют хлороформом и хроматографируют на колонке с силикагелем (элюент хлороформ ). Выход тетра-1-фенил-2,3нафталоцианина ванадила О,Об г (20 от теоретического) ; хлорбензоле (IgE) 850 (5,11). 810 (k, и 750 (4,33) нм. Пример 3 . При комплексообра зовании по методике примера 2 с сульфатом аммони получают тетра-1-фенил2 ,Знафталоцианин ванадила с выходом 26%. Пример 4. Из смеси имида 1-фенилнафталин-2,3-дикарбоновой кислоты , мочевины, CuCl, сульфата аммони и каталитического количества молибдата аммони в услови х примера 2 получают тетра-1-фенил-2,3-нафталоцианин меди с выходом 40%; в хлорбензоле (1д6) 805(5,15), 7б5(4,50) и 720(4,46)нм. Пример З-Из смеси ангидрида 7-трет.-бутил-1(п-трет.бутилфенил)нафталин-2 ,3-Дикарбоновой кислоты, мочевины,без водного VCLj.сульфата аммони и каталитического количества молибдата аммони при через 4 ч выдел ют аналогично методике примера 2 тетра-7-трет.-бутил-тетра-1 (п-трет.бутилфенил)-2,Знафталоцианин ванадила с выходом X,tolx в хлорбензоле (IgE) 845(5,17), 805(4,60) и 752(4,44)нм Пример 6 . Из смеси ангидрида нафталин-2,3-Дикарбоновой кислоты мочевины, безводного ALCL, сульфата аммони и каталитического количества молибдата аммони в услови х примера 1 получают 2,3-нафталоцианин аллюмини с выходом А v«ai)i в хинолине 796 нм. Пример 7 Смесь ангидрида 5-нитронафталин-2,3-Дикарбоновой кислоты , безводного VCL мочеёины, сульфата аммони и каталитического количества молибдата аммони нагревают при в течение 5 ч, выдел ют, как описано в примере 1, получают тетра-5-нитро-2,3-нафталоцианин ванадила с выходом Avvioixs хинолине 802 нм. Использование изобретени позвол ет упростить технологический процесс При сохранении качества целевого продукта . Формула изобретени Способ получени металлических комплексов 2 ,3-нафталоцианинов общей формулы C-N . с-Г «f 589960 , М VO; ALCL; Си; R R R 3 5 °° RJ RI Н; 01,а г и о и к BUI,/: rtij ; RJ трет.-Ви; R R Н; R. - N0,- 8 - 1 взаимодействием производного нафталин2 ,3 дикарбоновой кислоты с хлоридом ванади , алюмини или меди в присутствии молибдата аммони при 2бО-270 Сis в течение - 5 , отличаю7 щ и и с тем, что, с целью упрощени технологического процесса при сохрэнении качества целевого продукта, в качестве производного нафталин-2,3 дикарбоновой кислоты используют ее ангидрид или имид и процесс ведут в расплаве мочевины в присутствии п ти .i кратного по весу избытка сульфата натри или аммони . Источники информации. прин тые во внимание при экспертизе t. Михаленко С. А., Лукь нец Е. А. Фталоцианины.и родственные соединени . Синтез и некоторые свойства 2,3-нафталоцианинов . - ЖОХ, 19б9, № 39,с. 255i ( прототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802942520A SU899607A1 (ru) | 1980-06-20 | 1980-06-20 | Способ получени металлических комплексов 2,3-нафталоцианинов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802942520A SU899607A1 (ru) | 1980-06-20 | 1980-06-20 | Способ получени металлических комплексов 2,3-нафталоцианинов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU899607A1 true SU899607A1 (ru) | 1982-01-23 |
Family
ID=20902906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802942520A SU899607A1 (ru) | 1980-06-20 | 1980-06-20 | Способ получени металлических комплексов 2,3-нафталоцианинов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU899607A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2507229C1 (ru) * | 2012-06-19 | 2014-02-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" | Металлокомплексы тетра-(4-трет-бутил-5-нитро)фталоцианина |
-
1980
- 1980-06-20 SU SU802942520A patent/SU899607A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2507229C1 (ru) * | 2012-06-19 | 2014-02-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" | Металлокомплексы тетра-(4-трет-бутил-5-нитро)фталоцианина |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0039482B1 (de) | Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuremonoanhydridmonoimide, Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen und ihre Verwendung | |
| Sastre et al. | Synthesis of novel unsymmetrical monoaminated phthalocyanines | |
| DE2706359C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure | |
| CN106479216B (zh) | 一种近红外氮杂氟硼二吡咯染料及其微波法合成方法 | |
| DE1643347B2 (de) | Verfahren zur herstellung von phthaliden | |
| SU899607A1 (ru) | Способ получени металлических комплексов 2,3-нафталоцианинов | |
| DE2304551C2 (de) | Verfahren zur Isolierung von 3,3',4,4'- und 2,3,3',4'-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid aus einem Isomerengemisch | |
| Lozano et al. | Molybdenum (V) oxo-complexes of 2-methyl-8-quinolinol | |
| DE908288C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetra-aza-porphinfarbstoffen | |
| Galanin et al. | Synthesis and properties of meso-alkyltetrabenzotriazaporphyrins and their zinc complexes | |
| do Nascimento et al. | Investigation of synthetic pathways of carboxylic acid phthalocyanines from glycolic and lactic acids | |
| DE2423048C2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines kristallinen Solvats eines Alkali- oder Erdalkalimetallsalzes von Amoxicillin mit einem Amid | |
| EP0378509B1 (de) | Herstellung von Imidomethylphthalocyanin-Derivaten | |
| RU2079499C1 (ru) | Способ получения комплексного соединения алюминия с тетракраунфталоцианином | |
| SU881101A1 (ru) | Способ получени тетрааренопорфинов цинка | |
| DE1569616A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Metallphthalocyanins | |
| DE891902C (de) | Verfahren zur Herstellung von braunen Eisenoxydpigmenten | |
| RU2301239C1 (ru) | Способ получения безметального фталоцианина | |
| SU510491A1 (ru) | Тиацианопроизводные фталоцианина сурьмы | |
| SU632697A1 (ru) | Способ получени октаэтилпорфина | |
| DE2227743C3 (de) | Verfahre« zur Herstellung von 8-Hydroxy-l,3-dioxolo eckige Klammer auf 4,5-g eckige Klammer zu chinolin-7carbonsäureäthylester | |
| SU1395646A1 (ru) | Способ получени аммонийной соли тетрасульфофталоцианиновых металлокомплексов | |
| USH430H (en) | Azidodeoxycellulose nitrate | |
| DE2026057C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallphthalocyanin in der X-Form | |
| Harayama et al. | Reaction of 6‐ethylamino‐3‐methyluracil with nitrobenzenes |