SU899536A1 - 2-Метилбутиловый эфир п-/п @ -(п @ -децилоксифенилазо)-ортохлорбензоилокси/-бензойной кислоты,обладающий сегнетоэлектрической хиральной смектической фазой с - Google Patents

2-Метилбутиловый эфир п-/п @ -(п @ -децилоксифенилазо)-ортохлорбензоилокси/-бензойной кислоты,обладающий сегнетоэлектрической хиральной смектической фазой с Download PDF

Info

Publication number
SU899536A1
SU899536A1 SU802926842A SU2926842A SU899536A1 SU 899536 A1 SU899536 A1 SU 899536A1 SU 802926842 A SU802926842 A SU 802926842A SU 2926842 A SU2926842 A SU 2926842A SU 899536 A1 SU899536 A1 SU 899536A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
smectic phase
benzoic acid
orthochlorobenzyloxy
decycloxyphenylazo
segnetoelectric
Prior art date
Application number
SU802926842A
Other languages
English (en)
Inventor
Олег Николаевич Бубель
Владимир Степанович Безбородов
Николай Николаевич Шерешовец
Original Assignee
Научно-исследовательский институт прикладных физических проблем им.А.Н.Севченко
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Научно-исследовательский институт прикладных физических проблем им.А.Н.Севченко filed Critical Научно-исследовательский институт прикладных физических проблем им.А.Н.Севченко
Priority to SU802926842A priority Critical patent/SU899536A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU899536A1 publication Critical patent/SU899536A1/ru

Links

Landscapes

  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

389 кие кристаллы, обладающие низкотемпературной смектической фазой С. B соответствии с изобретением ( обладающий сегнетоэлектрической хиральной смектической фазой С. Описьгоаемое вещество получают аЛкилированием п-(п-оксифенилазо)-о-хлорбензойной кислоты йодистьп децилом в спиртовой щелочи и последующим взаимодействием хлорангидрида полученной кислоты с оптически актив ным 2-метилбутиловым эфиром п-оксибензойной кислоты в присутствии пири дина. Пример . 2-метилбутиловый зфир (п-децилоксифенилазо)-о-хлорбензоилокси -бензойной кислоты. Смесь 0,1 моль п-(п-оксифенилазо)-о-хлорбензойной кислоты, 0,22 моль едкого кали  0,2 моль йодистого децила в 150 мл этанола кип т т при перемешивании три дн . Реакционную смесь вьшивают в 300 мп воды, кип т т, затем подкисл ют концентрированной сол ной кислотой. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристЗллизовьшают из уксусной кислоты. 0,05 |1ОЛЬ п-(п -децилоксйфенилазо)-о-хлорбензойной кислоты перевод т в хлорангидрид ,смешивают с 0,06 моль оптически активного 2-метилбутилового эфира п-оксибензойной кислоты и 0,07 моль пиридина в 100 мл сухого диэтилового эфира. Реакционную смесь оставл ют на ночь. Затем эфирный раствор полученного продукта промывают разбавленным раствором сол ной кислоты, водой, сушат сульфатом Na. Кристаллы, полученные после отгонки растворител , перекристаллизовывают из гексана. Выход 50%. Элементный анализ: Найдено, %: С 69,09; Н 7,20; N 4,8 5Н43С Г Вычислено,%: С 69,23; Н 7,09; N4,6 Брутто-формула полученного соедине ни  подтверждена также данными ИК- и ПМР-спектров. Синтезированное жидкокристалличес кое соединение при комнатной температуре - красное кристаллическое без запаха вещество. Температуру фазовых переходов определ ют с помсмцью термопарр) медь-кон 4 сываетс  2-метил-бутиловый эфир (n-дeщшoкcифeнилaзo)-opтQxлopензоилокси -бензойной кислоты формулы Oj-mw стантан, помещенной в тонкий слой веществ, фазовые переходы которого визуально наблюдают при помопщ пол ризованного -микроскопа МП-3. Хиральна  смектическа  фаза С надежно определ етс  с помощью пол ризованного микроскопа по характерному по влению поперечных полос в конфокальных доменах при переходе от смектической фазы А к смектической фазе С. Полосчата  текстура смектической фазы С значительно отличаетс  от полосчатьк текстур смектических Е и F фаз. Величина спонтанной пол ризации, измеренна  по осциллограммам перепол ризации , дл  описываемого вегцества при температуре равна 5-1 О мкК/см. Услови  измерени : частота 32 Гц, напр жение 30 В на толщину сло  смектического жидкокристаллического материала 150 мкм. По данным измерени  удельного сопротивлени  описываемого соединени  и одного из известных (2-метилбутиловый эфир п-децилоксибензилиден-п-амиHO-ot-метилкоричной кислоты) при напр женности электрического пол  2,5-10 В/см и температуре существовани  хиральной смектической фазы С бьша изучена химическа  стабильность этих соединений в услови х эксплуатации. Результаты исследований приведены в таблице. Уменьшение удельного сопротивлени  известного соединени  указывает на по вление примесей (распад вещества ) в образце при воздействии на него электрического пол .
Результаты тонкослойной хроматотрафии известного и описываемого соединений , а также данные спектров ПМР этих образцов дополнительно подтверждают высокую химическую стабильность описываемого соединени .
Описываемое жидкокристаллическое вещество, по сравнению с известными, обладает тем преимуществом, что оно характеризуетс  низкотемпературной сегнетоэлектрической хиральной смектической фазой С, высокой химической
стабильностью и может найти применение в качестве рабочего материала в различных электрооптических устройствах (оптических фильтрах, оптических элементах, счетно-решающих системах и т.д.).

Claims (2)

  1. Формула изобретени  to Q:2-Мвтилбутиловый эфир n- n-{n-децилоксифенилазо )-ортохлорбензоилокси -бензойной кислоты,
    Ю
    coocHjpHCCHj Cj rty обладающий сегнетоэлектрической хи-. ральной смектической фазой С. JO Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Авторское свидетельство СССР ° за вке № 2546880/23-04, кл. С 07 С 79/46, 1977.
  2. 2. Keller Р., Strzeleck L., Lebert L,, Phys I .(Fv)537 С2-27,1976.
SU802926842A 1980-05-20 1980-05-20 2-Метилбутиловый эфир п-/п @ -(п @ -децилоксифенилазо)-ортохлорбензоилокси/-бензойной кислоты,обладающий сегнетоэлектрической хиральной смектической фазой с SU899536A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802926842A SU899536A1 (ru) 1980-05-20 1980-05-20 2-Метилбутиловый эфир п-/п @ -(п @ -децилоксифенилазо)-ортохлорбензоилокси/-бензойной кислоты,обладающий сегнетоэлектрической хиральной смектической фазой с

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802926842A SU899536A1 (ru) 1980-05-20 1980-05-20 2-Метилбутиловый эфир п-/п @ -(п @ -децилоксифенилазо)-ортохлорбензоилокси/-бензойной кислоты,обладающий сегнетоэлектрической хиральной смектической фазой с

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU899536A1 true SU899536A1 (ru) 1982-01-23

Family

ID=20896595

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802926842A SU899536A1 (ru) 1980-05-20 1980-05-20 2-Метилбутиловый эфир п-/п @ -(п @ -децилоксифенилазо)-ортохлорбензоилокси/-бензойной кислоты,обладающий сегнетоэлектрической хиральной смектической фазой с

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU899536A1 (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4576732A (en) * 1982-11-26 1986-03-18 Hitachi, Ltd. Ferroelectric liquid crystal compounds and liquid crystal compositions
US4586791A (en) * 1982-04-07 1986-05-06 Hitachi, Ltd. Optical modulation element with surface parallel and unidirectional alignment of LC
US4613209A (en) * 1982-03-23 1986-09-23 At&T Bell Laboratories Smectic liquid crystals

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4613209A (en) * 1982-03-23 1986-09-23 At&T Bell Laboratories Smectic liquid crystals
US4586791A (en) * 1982-04-07 1986-05-06 Hitachi, Ltd. Optical modulation element with surface parallel and unidirectional alignment of LC
US4576732A (en) * 1982-11-26 1986-03-18 Hitachi, Ltd. Ferroelectric liquid crystal compounds and liquid crystal compositions

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1131655A (en) 2,3-dicyano-hydroquinone derivatives
DE2814737C2 (ru)
US4256656A (en) Mesomorphous 4-alkoxytetrafluorobenzoic acid esters
WO1987005012A2 (en) Liquid crystal compounds, mixtures and devices
JPS6388156A (ja) 新規な４−シクロヘキシル安息香酸化合物
JPS6031237B2 (ja) ネマチックまたはカイラル−ネマチック液晶組成物
CH633577A5 (en) Liquid-crystal material
KR100391861B1 (ko) 광가교결합성광학활성화합물
US4729847A (en) Optically active liquid crystal compound having methyleneoxy group and composition containing same
SU899536A1 (ru) 2-Метилбутиловый эфир п-/п @ -(п @ -децилоксифенилазо)-ортохлорбензоилокси/-бензойной кислоты,обладающий сегнетоэлектрической хиральной смектической фазой с
US4585575A (en) 2-substituted-6-(5-substituted-2-pyrimidinyl)naphthalenes
KR19990007176A (ko) 제비 꼬리형 액정 화합물
SU482049A3 (ru) Электрооптические составы
JPH0645573B2 (ja) 液晶化合物および液晶組成物
EP0168963A2 (en) Liquid crystal compound
EP0390759B1 (en) Ferroelectric liquid crystals
DE3872648T2 (de) Alkanoylesterverbindungen, zwischenverbindungen dazu und verfahren zur herstellung.
DE58905261T2 (de) Thermochromsäure-ester.
JP2561128B2 (ja) 光学活性化合物及びその用途
KR930006952B1 (ko) 광학 활성 지방족 α-할로겐 치환 카르복실산 4'-(4-알콕시벤질옥시)비페닐 티오에스테르계 화합물 및 그의 제조방법
KR930006951B1 (ko) 광학 활성 지방족 β-할로겐 치환 카르복실산 4'-(4-알콕시 벤질옥시)비페닐 티오에스테르계 화합물 및 그의 제조방법
Weissflog et al. Novel Mesogenic Benzoic Acids with Large Branches I. Synthesis, Liquid Crystalline Properties and Crystal Structure Analyses of 3-(4-Subst.-benzyloxycarbonyl)-4-(4-n-octyloxybenzoyloxy) benzoic Acids
JP2556371B2 (ja) 光学活性化合物及びその用途
JPH01311051A (ja) 新規な乳酸誘導体、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子
EP0216530A1 (en) Liquid crystal carbonatobenzoic acid derivative and composition