SU882403A3 - Гербицидное средство - Google Patents

Гербицидное средство Download PDF

Info

Publication number
SU882403A3
SU882403A3 SU772462914A SU2462914A SU882403A3 SU 882403 A3 SU882403 A3 SU 882403A3 SU 772462914 A SU772462914 A SU 772462914A SU 2462914 A SU2462914 A SU 2462914A SU 882403 A3 SU882403 A3 SU 882403A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
group
trifluoromethyl
chloro
dichlor
methyl
Prior art date
Application number
SU772462914A
Other languages
English (en)
Inventor
Хандте Райнхард
Кох Манфред
Херляйн Герхард
Кехер Хельмут
Лангелюддеке Петер
Original Assignee
Хехст Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хехст Аг (Фирма) filed Critical Хехст Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU882403A3 publication Critical patent/SU882403A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00—Esters of sulfuric acids
    • C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C305/04—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C305/10—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C07C309/66—Methanesulfonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)

Description

(54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
Изобретение относитс  к химически средствам дл  борьбы с сорными и нежелательными растени ми, а именно к средствам, содержащим действующие ве щества из класса органических соединений и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителе поверхностно-активных веществ и т.д. Известны гербицидные средства на основе производных дифенилового эфира . К ним относитс , например, средство на основе 2-галоид-4-трифторметил-4 -(карбоксиизопропилокси) дифе нилозого эфира f1 , Известно также гербицидное средство на основе 4-нитро-2 -нитро-4-трифторметилдифенилового эфира (23. Однако известные гербицидные сред ства данной группы недостаточно эффективны в отношении некоторых устойчивых видов сорных растений. Целью изобретени   вл етс  новое гербецидное средство на основе производного дифенилового эфира, обладающее повышенной гербицидной активностью . Указанна  цель достигаетс  тем, в качестве действующего вещества бицидного средства используют п роодное дифенилового эфира общей мулы ОСН-СН2-%, R - хлор, бром, трифторметнл, п 1 или 2, Z - гидроксильна  группа, хлор, этоксикарбонилоксигруппа, группа -OCOR, в которой R означает алкил С - С, моно- или дигалоидалкил С| - Cj, циклопропил или .низшую алканилгруппуг р)СШ- группа, в которой ) означа ВТ хлор, метил или нитрогруппу , П1 0-2; ,j группа, в которой R-водород, или метил, R - водород, низший алкил, фенил или хлорфенил; OSO, U группа , в которой R -метил или фенил; группа, в которой R -катион органического или неорганического основани , «jHs О -((( группа в которой Y - хлор или трифторметил, п 1 или 2, в количестве от 2 до 95 вес. %. Формы применени  гербицидного средства обычные: растворы, эмульсии пасты, порошки и т.д. Их готов т известными способами. Соединени  формулы 1 получают реакцией соответствующих гидрокснлсодержащих дифениловых эфиров с соединением общей формулы где X - галоген) Z имеет указанные значени . Рекомендуемые дозы действующего вещества формулы 1 наход тс  в пределах 0,1 - 10 кг/га, предпочтительно 0,5 - 5 кг/га. В табл. 1 представлены соединени  общей формулы 1 и примеры, иллюстрирующие эффективность предлагаемого гербицидного средства. Пример. Семена трав высева ют в горшки и на поверхность земли разбрызгивают в различных дозировках в виде дустов предлагаемые препа раты. Непосредственно после этого з оршки выставл ют в теплицу на 4 не дели. Результаты обработки {так же, как в следующих примерах оцениваютс  по следующей шкале, представленной в табл. 2. В качестве сравнительных гербицидов испытаны средства: фтордифен (4-нитрофенил-2-нитро-4 -трифторметилфениловый эфир) и мёкопроп (2-/4 -хлор-2 -метилфеноксй/-пропионова  кислота). Результаты, приведенные в табл. 1, показывают, что по отнош нию к травам предлагаемые соединени  более эффективны, чем вещества, вз тые дл  сравнени . Номера соединени соответствуют их номерам в табл. 1. В уабл. 3 представлена оценка дейст ви  препарата при обработке растени прорастанием. .Цример2. Семена трав высев ют в горшки и помещают в теплицу. Ч рез 3 недели после посева растени  опрыскивают предлагаемыми препарата ми в виде порошков дл  разбрызгиван и через 4 недели после выдерживани  теплице провод т оценку действи  пр паратов. В табл. 4 представлена оце ка действи  препаратов при обработк растений после прорастани . Примерз. Семена культурных растений высевают в горшки. После этого одну часть горшков с семенами обрабатывают довсходовым способом (аналогично примеру 1), а другую послевсходовым способом (аналогично примеру 2) при дозировке 2,5 и 0,6 кг/га. Результаты были подсчитывают че- рез 4-4,5 недели после обработки; они приведены в табл. 5. Все двудольные культурные растени  при больших дозировках (2,5 кг/га) хорошо совместимы с предлагаемыми соединени ми как в опытах с обработкой перед прорастанием, так и в опытах с обработкой после прорастани . П р и м 6 р 4. Семена маиса и риса и семена травы высаживают отдельно друг от друга в горшки и оставл ют в теплице на 3 недели прорастать. Предлагаемые препараты, приготовленные в виде порошков дл  разбрызгивани , и сравнительные вещества разбрызгивают независимо друг от друга на растени  в различных дозировках. Через 4 недели оценивают действие препаратов. В качестве веществ дл  сравнени  были вз ты следующие соединени : А-метиловый эфир 2-/4 (2, 4 дихлорфенокси )-фенокси/-пропионовой кислоты, В-изобутиловый эфир 2-f4-/4-хлорфенокси/-/фенокси/-пропионовой кислоты , С-метиловый эфир 2-/4 -/4 -трифторметилфенокси/-фенокси/-пропионовой кислоты. Предлагаемые соединени  показали по сравнению с известными веществами значительно лучшую совместимость в случае маиса и /или риса. При дозировках , которые вообще не вред т растени м или принос т незначительный ущерб, эти соединени  оказались чрезвычайно эффективными по отношению к травам. Вещества, вз тые дл  сравнени , по отношению к рису и маису не были селективными (см. табл. б, в которой представлена количественна  оценка при обработке растений после прорастани ). ПримерБ. В дополнительном опыте приобработке после прорастани  испытывают соединени  6,34, 61 и 65 в сравнении с соединением С в соответствии с примером 1. Результаты, приведенные в табл. 7, показывают, что предлагаемые соединени  превосход т по своей совместимости с культурными растени ми вещества , вз тые дл  сравнени  (соединение С) или при одинаково хорошей совместимости с соевыми бобами показывают большую эффективность по отношению к испытуемым травам. П р и м е р 6. Эффективность предлагаемых соединений в опыте с обработкой перед прорастанием представлена в табл. 8.
/
)-odH-cJH|-z
2,4-Дихлор
4-Хлор
2-Хлор-4-бром 4-Трифторметил
2-Хлор-4-трифторметил
4-Трифторметил
4-Хлор
4-Хлор
4-Хлор
4-Хлор
4-Хлор
4-Хлор
4-Хлор4-хлор
2,4-Дихлор
2,4-Дихлор
2,4-Дихлор
2,4-Дихлор
2,4-Дихлор
2,4-Дихлор
2,4-Дихлор
2,4-Дихлор
2,4-Дихлор
23 2,4-Дихлор
24 2,4-Дихлор
Гидроксил
Гидроксил
Гидроксил
Гидроксил
Гидроксил
Хлор
Бенэоилокси
4-Хлорбензоилокси
2-Хлорбенэоилокси
2-Нитробензоилокси
2-/4 {4 -Хлорфенокси)фп .ропионилокси
2-/4 (2 ,4-Дихлорфен фенокси-/пропионилокси
Бутироилокси
Хлорацетилокси
Бензоилокси
4-Метилбензоилокси
2-Хлорбе зоилокси
2,4-Дихлорбензоилокси
2,4-Дихлорбензоилокси
2-Метилбензоилокси
Ацетилокси
Дихлорацетилокси
2-/4 ( -Хлорфенокси) фенокси-/пропионилокси
2-/4 (2, -Дихлорфенокси фенокси-/пропионилокси
2-/4 -(4 -Трифторметилф фенокси-/пропионилокси
4-трифторметил
4-Трифторметил
4-Трифторметил
2-Хлор-4-трифторметнл
4-Хлор
4-Трифторметил
4-Трифторметил
4-Хлор
2,4-Дихлор
2,4-Дихлор
2,4-Дихлор
2,4-Дихлор
4-Трифторметил
4-Трифторметил
4-Трифторметил
4-Трифторметил
2,4-Дихлор
4-Трифторметил
4-4-Дихлор
4-Трифторметил
4-Трифторметил
4-Хлор
4-Трифторметил
Продолжение табл. 1
фенокси-пропионилокси
2-/4 (4 -Трифторметилфенокси )фенокси-/пропионилкси
Бутироилокси Децилоилокси Бензоилокои 2,2-Дихлорпропионилокси 2-2-Дихлорпропионилокси Метилкарбамоилокси
Пропилкарбамоилокси
4-Хлорфенилкарбамоилокс
Фенилкарбамоилокси
Метилкарбамоилокси
Пропилк арбгшоилок си
Me тилк арб гшоилокси
Пропилкарбамоилокси
Фенилкарбс1моилокси
4-Хлорфенилкарбамоилокс
Диметилкарбс№1оилокси
Диметилкарбамоилокси
Этоксикарбонилокси
Метилсульфонилокси
Фенилсульфонилокси
Фенилсульфонилокси
OSO,Na
Продолжение табл. 1
Продолжение табл. 3
Продолжение табл. 4
Продолжение табл. 5
Таблица 6
1 а б -Л и ц а
Таблица 8
Продолжение табл. 8
Продолжение табл. 8
Продолжение табл. 8
Продолжение табп. 8

Claims (2)

  1. Формула изобретения
    Гербицидное средство, содержащее производное дифенилового эфира как активное вещество, а также вспомогательные компрненты, выбранные из группы жидких или твердых носителей и поверхностно-активных веществ, отличающееся тем, что, с целью усиления гербицидного действия, оно содержит производное дифе нилового эфира общей формулы·
    Г где R - хлор,бром, трифторметил, η-1 или 2;
    Ζ - гидроксильная группа, хлор/ этоксикарбонилокси группа, группа - 0C0R', в которой R* означает алкил - Cj, моно- или дигалоидалкил С4 - Са , циклопропил или низшую алкенилгруппу,
    - группа, в которой X означает хлор, метил или нитро-
  2. 2 группу, m = 0-2,
    -OCNfl R- группа, в которой - водо0 род или метил,” R3 - водород, ниЗТЬий алкил, фенил или хлорфенил,
    -OSO^R - группа, в которой R*метил или фенил,
    -05 0^ R - группа, в которой R5катион органического или неорганического основа45 ния,
    Ул в которой ¥ - хлор или трифторметил, η = 1 или 2, в количестве 2-95 вес.%.
SU772462914A 1976-03-19 1977-03-18 Гербицидное средство SU882403A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762611695 DE2611695A1 (de) 1976-03-19 1976-03-19 Herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU882403A3 true SU882403A3 (ru) 1981-11-15

Family

ID=5972943

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772462914A SU882403A3 (ru) 1976-03-19 1977-03-18 Гербицидное средство

Country Status (25)

Country Link
JP (1) JPS52114020A (ru)
AR (1) AR224331A1 (ru)
AT (1) AT354800B (ru)
AU (1) AU509124B2 (ru)
BE (1) BE852701A (ru)
BG (1) BG27714A3 (ru)
BR (1) BR7701656A (ru)
CA (1) CA1117122A (ru)
CH (1) CH627916A5 (ru)
DD (1) DD128799A5 (ru)
DE (1) DE2611695A1 (ru)
EG (1) EG12622A (ru)
FR (1) FR2360253A1 (ru)
GB (1) GB1577181A (ru)
GR (1) GR71448B (ru)
HU (1) HU178576B (ru)
IE (1) IE44653B1 (ru)
IL (1) IL51685A (ru)
IT (1) IT1125764B (ru)
NL (1) NL7702985A (ru)
OA (1) OA05607A (ru)
PL (1) PL104153B1 (ru)
PT (1) PT66324B (ru)
SU (1) SU882403A3 (ru)
ZA (1) ZA771606B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4105435A (en) * 1975-10-29 1978-08-08 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof
DE2748658A1 (de) * 1977-10-29 1979-05-10 Hoechst Ag Herbizide beta-naphthyl-phenylaether
DE2961917D1 (en) 1978-01-18 1982-03-11 Ciba Geigy Ag Herbicidal active unsaturated esters of 4- (3',5'-dihalogenpyridyl-(2')-oxy)-alpha-phenoxy propionic acids, process for their preparation, herbicidal compositions containing them and their use
EP0003877B1 (en) * 1978-02-15 1988-02-03 Imperial Chemical Industries Plc Herbicidal derivatives of 2-(4(2-pyridyloxy)phenoxy)propane, processes for preparing them, and herbicidal compositions containing them
PH18417A (en) * 1981-06-25 1985-06-24 Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk Substituted phenoxypropionates and herbicidal compositions
EP0072475B1 (de) * 1981-08-17 1986-08-20 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Carbaminsäureester, Verfahren zu deren Herstellung, Schädlingsbekämpfungsmittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verwendung solcher Verbindungen und Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen
US4625048A (en) * 1982-08-13 1986-11-25 Hoffmann-La Roche Inc. Carbamic acid esters
JPS59199673A (ja) * 1983-04-25 1984-11-12 Sumitomo Chem Co Ltd 含窒素複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
US4550192A (en) * 1983-09-01 1985-10-29 The Dow Chemical Company Fluorophenoxyphenoxypropionates and derivatives thereof
DE3823521A1 (de) * 1988-07-12 1990-02-15 Basf Ag Cyclopropancarboxamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
US5012017A (en) * 1988-08-18 1991-04-30 Dowelanco Phenoxyphenoxypropionates, intermediates thereof and methods of preparation
KR100567706B1 (ko) * 2001-01-31 2006-04-05 워너-램버트 캄파니 엘엘씨 알코올의 카르바모일화 방법

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2415867A1 (de) * 1974-04-02 1975-10-09 Merck Patent Gmbh Phenoxyalkanolderivate und verfahren zu ihrer herstellung
FR2285859A1 (fr) * 1974-09-30 1976-04-23 Lafon Labor Phenylsulfinyl-amidines et derives

Also Published As

Publication number Publication date
CH627916A5 (en) 1982-02-15
FR2360253A1 (fr) 1978-03-03
HU178576B (en) 1982-05-28
GB1577181A (en) 1980-10-22
ZA771606B (en) 1978-01-25
DE2611695A1 (de) 1977-09-29
FR2360253B1 (ru) 1983-10-07
EG12622A (en) 1981-12-31
IT1125764B (it) 1986-05-14
BG27714A3 (en) 1979-12-12
IL51685A (en) 1981-11-30
BE852701A (fr) 1977-09-21
IL51685A0 (en) 1977-05-31
BR7701656A (pt) 1978-01-03
NL7702985A (nl) 1977-09-21
ATA181677A (de) 1979-06-15
PT66324B (en) 1978-11-07
CA1117122A (en) 1982-01-26
PL196753A1 (pl) 1978-01-16
OA05607A (fr) 1981-04-30
IE44653L (en) 1977-09-19
AU2341777A (en) 1978-09-21
DD128799A5 (de) 1977-12-14
IE44653B1 (en) 1982-02-10
AR224331A1 (es) 1981-11-30
PT66324A (en) 1977-04-01
JPS52114020A (en) 1977-09-24
GR71448B (ru) 1983-05-18
AU509124B2 (en) 1980-04-24
PL104153B1 (pl) 1979-08-31
AT354800B (de) 1979-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU668569A3 (ru) Гербицидна композици
SU882403A3 (ru) Гербицидное средство
SU656465A3 (ru) Гербицидное средство
JPS6310749A (ja) Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤
JP2901794B2 (ja) 除草組成物
SU803843A3 (ru) Гербицидный состав
SU1209017A3 (ru) Гербицидна композици
JPH06256112A (ja) 種子消毒剤
CS243494B2 (en) Antidoteing agent for cultural plants protection against damage by herbicides of thiocarbamate-type and acetanilide-type
SU1152506A3 (ru) Способ борьбы с сорн ками
RU2125994C1 (ru) Калиевая соль 2-хлор-n-[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2- ил)аминокарбонил]бензолсульфамида и способ борьбы с нежелательной растительностью
US4078913A (en) Herbicidal 3-(2-phenylisopropyl)urea derivatives
SU668566A3 (ru) Гербицидный состав
JPS5919081B2 (ja) 水田用除草剤組成物
SU374778A1 (ru) Гербицидный состав
JPH0460444B2 (ru)
JPS5940121B2 (ja) 殺草剤
JPH0578529B2 (ru)
JPH0511086B2 (ru)
JPS6165803A (ja) 除草組成物
JPS60161905A (ja) 除草剤
JPH0462285B2 (ru)
CS201037B2 (en) Herbicide
JPS6045504A (ja) 組成物
JPH04173709A (ja) 畑作用除草剤