SU795498A3 - Способ получени хромокомплексныхАзОКРАСиТЕлЕй - Google Patents
Способ получени хромокомплексныхАзОКРАСиТЕлЕй Download PDFInfo
- Publication number
- SU795498A3 SU795498A3 SU731983801A SU1983801A SU795498A3 SU 795498 A3 SU795498 A3 SU 795498A3 SU 731983801 A SU731983801 A SU 731983801A SU 1983801 A SU1983801 A SU 1983801A SU 795498 A3 SU795498 A3 SU 795498A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydroxy
- benzene
- azo
- naphthalene
- dye
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/04—Azo compounds in general
- C09B45/06—Chromium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХРОМОКОМПЛЕКСНЫХ АЗОКРАСИТЕЛЕЙ
У - 4ТОМ кислорода или.. СООгруппа; - атом кислорода или -NHгруппа; X - СН- или -N-; D - остаток бидёнтатного хелатного агента, выбранного из группы: -дикетон, о-оксиальдегид , о-нитрсэофенол, о-нитрозонаЛтол, периоксихинон;
2 - молекула аммиака или пиридина .
Способ состоит во взаимодействии азо- или азометинового производного с гексагидратированным хлористым хромом при 115 125°С в среде гликол или диэтиленгликол с последующим взаимодействием полученного при этом катионного хромокомплекса 1:1 с бидентатным хелатным -агентом в присутствии аммиака или пиридина.
В приведенных ниже примерах части указаны весовые.
Пример. 30,9 ч моноазокрасител нитро-4-окси-2-бензол}- | 1-азо-11-1окси-2 нафтален| нагревают .до 1200С в 300 ч. диэтиленгликол с 21,5 ч. гексагидратированного хлористого хрома (С fjCr 6Н2.0) до полного получени хромокомплекса 1:1. Смесь охлаждают до-60°С, добавл ют 12 ч, ацетилацетона и 18 ч, 25%-ного аммиака. Затем смесь сливают на 2000 ч. холодной воды, кристаллизующийс краситель отфильтровьтают, промывают и высушивают. Его анализ соответствует формуле
Н5(
Получают тот же самый краситель, если замен ют диэтиленгликоль гликолем или любым другим растворителем, имеющим температуру кипени выше 110®С.
Если згилен ют аммиак 10 ч. пиридина , -получают краситель, имеющий указанную выше формулу, в которой аммиак заменен пиридином.
В обоих случа х полученные красители обладают определенной растворимостью в углеводородных раствори ,тел х, таких как бензол, хлоробензол , метиленхлорйд, хлороформ, перхлорэтилен: хромосодержащие комплексы 1:1 или 1:2, нерастворимы в этих растворител х.
П р и м .е р 2. Краситель примера 1 в виде пасты растирают и размельчают с-10 ч продукта конденсации крезол-формальдегид-нафтосульфонова кислота, затем высушивгиот.
К 0,15 ч. красител , полученного таким образом,, мелкоизмельченного, добавл ют 100 ч. воды и 0,5 ч. о-дихлорбензола . В эту ванну помещают 5 ч. полиэфирной пр жи, нагревают в течение 1 ч до и выдерживают 1 ч при этой температуре. После про мывки водой и удалени излишков красител при в течение 15 мин в ванне, содержащей 1 мл/л Гидроокиси натри , 30%-ного, и достаточного количества .гидросульфита натри дл удалени незакрепленного красител , получают сероголубой оттенок с хорошей стойкостью к свету и сублимации. Пример 3. 0,15ч. красител примера 1 в диспергированном состо нии берут в суспензии-в 100 ч. воды с добавкой 0,5 ч. 10%-ной уксусной
0 кислоты. При добавл ют 5 ч.
полиамидной пр жи, нагревают до ЮОС .в течение получаса и выдерживают 1 ч при кипении. Получают серо-голубой оттенок хорошей прочности ко всем
5 услови м.Q
Аналогич{&зм способом в примерах 4-36 получают с различными металлокомплексными красител ми пр жу, оттейки которой указаны в табл. 1.
пПример 37. 32,3ч. красител нитро-5-гидрокси-2-бензолЗ- | 1-азо-2 - 1гидрокси-1-метил-4-нафтален нагревают до 120-125с в 300 ч. диэтиленгликол с 21,5 ч.
- гексагидратированного хлористого
хрома до полного превращени в комплекс хрома 1:1. Охлаждают смесь до бО-ТО С, добавл ют 19,4 ч. бензилацетона , затем 10 ч. пиридина. Смесь сливают на 2000 ч. холодной воды, и
0 кристаллизующийс краситель отфильтровывают , промывают, диспергируют и высушивают. Полученный краситель формулы
окрашивает полиэфирные волокна в черный цвет.
Замен в этом примере безоилацетон другими хелатными агентами, получают на полиэфирных волокнах оттенки, указанные в табл. 2.
П р и м е р 46. Воздействуют 12,2 ч. салицилальдегида на 18,85 ч. хлор6-6-нитро-4 амино-2-фенола в 150 ч. диэтиленгликол . Затем добавл ют 27 ч. гексагидратированного
хлористого хрома, и нагревгиот смесь до 115с в течение 5 ч. Раствор остазэл ют охлахздатьс до и добавл т 10 ч. ацетилацетона и 31,6 ч. пиридина. В течение 3 ч поддерживают тв тературу , затем слива.отчраствор в SOО ч. холодной воды. Крис эллизуюцийс краситель отфильтровыва рт и высувшвают, он окрашивает полиэфирные волокна в желтый цвет.
П р и м е р 47. Смешивгиот 1 ч. . красител из примера 1 с 50 ч. полиэфира в виде гранул или порошка,затем нагревают смесь до 280-300 С и формуют нити. Нити охлаждгиот, затем выт гивают. Они окрашиваютс в нейтральный черный цвет.
Примен 0,25 ч. красител примера 1, получают нити серого цвета.
В обоих случа х окраска отличаетс прекрасной светоустойчивостью.
Пример 48. Гранулы полиамида окрашивают по примеру 3 красителем из примера 15. Окрашенные гранулы плав тс при температуре 250280 с и превращаютс в нити или издели оранжевого цвета с хорошей светоустойчивостью .
Смесь гранул полиамида и красител из примера 16 может быть также, расплавлена и превращена в нити или издели оранжевого цвета с хорокюй устойчивостью к свету.
Предложенный способ позвол ет получить красители, обладающие повышенным сродством к полиэфирному волокну , хорошей крас щей способностью и светостойкостью.
Таблица 1
Нитро-4-метокси-2-бенэол - 1-азо-2 Тгидрокси-1-метокси-4-бензол Нитро-4-гидрокси-2-бензол - 11-азо-2 -гидрокси-1-диэтиламино-5-бендол Нитро-4-гидрокси-2-бензол -| 1-азо-4 Т-фенил-1-метил-3-пиразолон-5
нитро-4-гидрокси-2-бензол|- l-a3O-lJ f- гидрокси-2-амино-4-бензол ГНитро-5-гидрокси-2-бензол - 1-азо-2 Г- гидрокси-1-метил-4-нафтален1 Нитро-5-гидрокси-2-бензол - l-a3O-2j - гидрокси-1-метокси-4-бензол Нитро-б-гидрокси-2-бензол - 1-азо-1
0
J- гидрокси-2-нафтален
Г Динитро-3,5-гидрокси-2-беизол 1
- 1-азо-21- гидрокси-1-метокси-4-бензол
Гдинитро-3,5-гидрокси-2-бензол
-азо-2 - гидрокси-1-диэтиламино-5-бензол
Серо-голубой
-Фиолетовый
-Красный
J тг
-Фиолетовый
-Черный
- Фиолетовый
1
Зеленый
Фиолетовый
Тдинитро-3,5-гидрокси-2-бензол -Зеленый
-| 1-азо-2| - гидрокси-1-метил-4-нафта- лен
Тдинитро-З,5-гидрокси-2-бензол -- - l-aso-l - амино-2-нафтален
Хлор-5-гидрокси-2-бензол - l-a3o-2l- Голубой Г- гидрокси-1-метил-4-нафтален|
Дихлор-3,5-гидрокси-2-бензол1-Г1-азо- Оранжевый -2J - фенил-1-метил-3-пиразолон-з Гдихлор-3, 5-гидрокси-2-бензол - 1-азо- Голубой -2 - гидрок си-1-ме тил-4-нафталан Дихлор-3,5-гидрокси-2-бензол -Г1-азо-1 -Ггидрокси-2-нафтален ГНитро-4-хлор-5-гидрокси-2-бсчзол -Г1-азо-1 -Ггидрокси-2-нафтален
Гнитро-4-хлор-5-гидрокси-2-бензол -- - l-a3o-2 - гидрокси-1-метил-4-нафтален
Нитро-5-хлор-3-гидрокси-2-бензол -Фиолетово- l-a3o-lj-Ггидрокси-2-нафтален
Карбокси-2-бензол - l-азо-з - ацетоацетанилид Г Карбокси-2-бензол - l-a3O-4j-f фенил-2-метил-3-пиразолон-5
Гдинитро-3,5-гидрокси-2-бензол|-Т1-азо-1 -Ггидрокси-2-нафтален
Гхлор-3-нитро-5-гидрокси-2-бензол -- - l-аз0-2 - гидрокси-1-мётил-4-нафтален
Г Сульфамидо-4-гидрокси-2-бензол -.Фиолетовый
-Г1-азо-1 -Ггидрокси-2-бром-6-нафТален
Продолжение табл, 1
Фиолетовый
Голубой
Коричневый Желтый
Черно-зеленый
Сульфамигог -гидрокси-2-бензол -Серый
- l-a30-lj - гйдрокси-2-ацетиламино-8-нафтален
Гсульфамидо-4-гидрокси-2-бензол - Фиолетовый - l-aao-lj- гидрокси-2-бром-6-нафтален
Дихлор-3,5-гидрокси-2-бензол 1-азо-1 J - гидрокси-2-бром-6-нафталенJ
| Дихлор-3, 5-гидрокси-2-бензол - l-азо- Серый
-1 - дИгидрокси-2,6-нафтален
Т Динитро-3, 5-гидеОКси-2-бензол - Черный
- 1-азо-1 -| гидрокси-2-бром-6-нафтален
Гнитро-4-гидрокси-2-бензол - 1-азо-2 - Сине-зеле- гидрокси-1-метил-4-нафтален1
ТN-метилсульфамидо-5-гидрокси-2-бензол - 1-азо-1 - гидрокси-2-ацетиламино-8-нафтален
динитро-3,5-гидр« кси-2-бензол - 1- Серо-зеле-aao-l -| гидрокси-2-ацетиламино-8-иый
-нафтален
дихлор-3,5-гидрокси-2-бензол|- 1-азо- Серый
-ll-Тгидрокси-2-ацетиламино-8-нафтален
ГДихлор-4,6-карбокси-2-бензол)-Желтый
-Г1-азо-4 -Тфенил-1-метил-3-пиразолон
38Дифенил-1,3-пропандион-1,.3
3 9Салицилальдегид
Продолжение табл. 1
ный Серый
t
Таблица 2
Черный
11
79549812
Продолжение табл. 2
Claims (2)
1.IdeJson М., Porady I. R. Complex azodyes, J . Am. Chem. Soc., 1966, V. 88, p. 186.
2.Патент Франции № 1486661, кл. С 09 В, опублик. 22.05.67 (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7246599A FR2212398B1 (ru) | 1972-12-28 | 1972-12-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU795498A3 true SU795498A3 (ru) | 1981-01-07 |
Family
ID=9109418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU731983801A SU795498A3 (ru) | 1972-12-28 | 1973-12-27 | Способ получени хромокомплексныхАзОКРАСиТЕлЕй |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4123429A (ru) |
| JP (2) | JPS593492B2 (ru) |
| AR (1) | AR197927A1 (ru) |
| BE (1) | BE809185A (ru) |
| BR (1) | BR7310166D0 (ru) |
| CA (1) | CA1012966A (ru) |
| CH (3) | CH555674A4 (ru) |
| CS (1) | CS220752B2 (ru) |
| DD (2) | DD115168A5 (ru) |
| DE (1) | DE2361837C2 (ru) |
| ES (1) | ES420946A1 (ru) |
| FR (1) | FR2212398B1 (ru) |
| GB (1) | GB1458827A (ru) |
| IT (1) | IT1000659B (ru) |
| NL (1) | NL7316636A (ru) |
| PL (1) | PL91126B1 (ru) |
| SU (1) | SU795498A3 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2219964B1 (ru) * | 1973-03-02 | 1978-03-03 | Ugine Kuhlmann | |
| CH599308A5 (ru) * | 1974-07-05 | 1978-05-31 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2862357D1 (en) * | 1977-06-23 | 1984-02-02 | Ciba Geigy Ag | Method of mass-dyeing linear polyamides using dyesalts from 1:2 chromium complexes of monoazodyes; the fibres obtained therefrom |
| US4265811A (en) * | 1979-01-08 | 1981-05-05 | Polaroid Corporation | Novel azo dyes |
| US4231950A (en) * | 1979-03-23 | 1980-11-04 | Polaroid Corporation | Yellow azomethine dye developers |
| DE3473608D1 (en) * | 1983-07-26 | 1988-09-29 | Ici Francolor | Metal complex compounds, their preparation and use |
| CH656140A5 (de) * | 1983-11-04 | 1986-06-13 | Ciba Geigy Ag | Faserreaktive chromkomplexe und deren herstellung. |
| CH656141A5 (de) * | 1983-11-07 | 1986-06-13 | Ciba Geigy Ag | Faserreaktive chromkomplexe und deren herstellung. |
| CH656142A5 (de) * | 1983-11-10 | 1986-06-13 | Ciba Geigy Ag | Faserreaktive chromkomplexe und deren herstellung. |
| US5314998A (en) * | 1992-09-08 | 1994-05-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Organic solvent-soluble metal-azo and metal-azomethine dyes |
| FR2790914B1 (fr) | 1999-03-19 | 2003-10-31 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation de matrices polymeres reticulees en tant qu'agents anti-lessivage dans des formulations phytosanitaires |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2708193A (en) * | 1950-06-29 | 1955-05-10 | Basf Ag | Water-soluble chromium-containing azo dyestuffs |
| NL131003C (ru) * | 1964-10-20 | |||
| GB1136905A (en) * | 1965-02-02 | 1968-12-18 | Ici Ltd | 1:1 cobalt azo dyestuff complexes |
| US3356671A (en) * | 1965-03-17 | 1967-12-05 | Ici Ltd | Process of preparing unsymmetrical 1:2-cobalt complexed azo compounds |
| US3563739A (en) * | 1965-09-13 | 1971-02-16 | Polaroid Corp | Novel products,processes and compositions comprising metal-complexed dye developers |
| US3453107A (en) * | 1965-09-13 | 1969-07-01 | Polaroid Corp | Novel photographic products,processes and compositions |
| DE1572029B1 (de) * | 1967-03-29 | 1970-11-19 | Polaroid Corp | Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial fuer das Entwicklerfarbstoff-Diffusionsverfahren und hierfuer geeigneter Entwickler |
| GB1312975A (en) * | 1969-06-04 | 1973-04-11 | Polaroid Corp | Photographic products and processes |
| FR2219964B1 (ru) * | 1973-03-02 | 1978-03-03 | Ugine Kuhlmann |
-
1972
- 1972-12-28 FR FR7246599A patent/FR2212398B1/fr not_active Expired
-
1973
- 1973-11-28 ES ES420946A patent/ES420946A1/es not_active Expired
- 1973-12-05 NL NL7316636A patent/NL7316636A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-12-12 DE DE2361837A patent/DE2361837C2/de not_active Expired
- 1973-12-13 CH CH555674D patent/CH555674A4/xx unknown
- 1973-12-13 CH CH555674A patent/CH603889B5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-13 CH CH1748373A patent/CH572514A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-13 JP JP48138200A patent/JPS593492B2/ja not_active Expired
- 1973-12-19 GB GB5874373A patent/GB1458827A/en not_active Expired
- 1973-12-21 DD DD181803*A patent/DD115168A5/xx unknown
- 1973-12-21 DD DD175623A patent/DD110047A5/xx unknown
- 1973-12-21 AR AR251663A patent/AR197927A1/es active
- 1973-12-27 SU SU731983801A patent/SU795498A3/ru active
- 1973-12-27 CA CA189,034A patent/CA1012966A/fr not_active Expired
- 1973-12-27 CS CS739035A patent/CS220752B2/cs unknown
- 1973-12-27 BE BE139346A patent/BE809185A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-27 BR BR10166/73A patent/BR7310166D0/pt unknown
- 1973-12-28 PL PL1973167678A patent/PL91126B1/pl unknown
- 1973-12-28 IT IT70889/73A patent/IT1000659B/it active
-
1976
- 1976-10-27 US US05/736,027 patent/US4123429A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-12-24 JP JP56215912A patent/JPS57133280A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS220752B2 (en) | 1983-04-29 |
| CH603889B5 (ru) | 1978-08-31 |
| US4123429A (en) | 1978-10-31 |
| DE2361837A1 (de) | 1974-07-11 |
| NL7316636A (ru) | 1974-07-02 |
| CH572514A5 (ru) | 1976-02-13 |
| ES420946A1 (es) | 1976-09-01 |
| IT1000659B (it) | 1976-04-10 |
| DD110047A5 (ru) | 1974-12-05 |
| DE2361837C2 (de) | 1983-11-03 |
| PL91126B1 (ru) | 1977-02-28 |
| FR2212398B1 (ru) | 1976-06-04 |
| GB1458827A (en) | 1976-12-15 |
| BR7310166D0 (pt) | 1974-08-15 |
| BE809185A (fr) | 1974-06-27 |
| AU6401373A (en) | 1975-07-03 |
| JPS5012117A (ru) | 1975-02-07 |
| CH555674A4 (ru) | 1975-12-15 |
| AR197927A1 (es) | 1974-05-15 |
| FR2212398A1 (ru) | 1974-07-26 |
| DD115168A5 (ru) | 1975-09-12 |
| JPS593492B2 (ja) | 1984-01-24 |
| CA1012966A (fr) | 1977-06-28 |
| JPS57133280A (en) | 1982-08-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2300572A (en) | Phthalocyanine sulphonic acid amides | |
| Dahlen | The phthalocyanines a new class of synthetic pigments and dyes | |
| SU795498A3 (ru) | Способ получени хромокомплексныхАзОКРАСиТЕлЕй | |
| US2285359A (en) | Phthalocyanine sulphonic acids | |
| US3878158A (en) | Process for the colourating in bulk of synthetic polyamides | |
| US2276918A (en) | Dyestuffs of the phthalocyanine series | |
| US3528961A (en) | Monoazo dyes from e-caprolactam | |
| PL107794B1 (pl) | Sposob barwienia w masie poliestrow liniowych | |
| Raghav et al. | Synthesis and application of 2-aminothiadiazole disperse dyes for nylon fabrics | |
| US3741970A (en) | Linear alkyl-amido transquinacridone pigments | |
| JPH01502918A (ja) | 相変化染料 | |
| DE2122232B2 (de) | Anthrachinonverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| US2266404A (en) | Dyestuffs of the phthalocyanine series | |
| US2787515A (en) | Nitroso derivatives | |
| US3701769A (en) | N-(p-aminophenyl) pyrrolidine containing monoazo dyes | |
| US2016504A (en) | Dyestuffs of the oxazine series and a process of preparing them | |
| US2716124A (en) | New dibenzanthrone vat dye compounds | |
| US2242469A (en) | Dyestuffs of the phthalocyanine series | |
| US3767361A (en) | Process for dyeing polyacrylonitrile fibers with methine dyes | |
| US1216760A (en) | Copper compounds of orthooxyazo dyestuffs and a process of making same. | |
| US2782208A (en) | Chlorinated cobalt phthalocyanine precursors | |
| US2957004A (en) | Bz-phenyl metal phthalocyanine precursors | |
| US1199458A (en) | Halogen derivatives of gallocyanin dyestuffs and process of making same. | |
| KR800001426B1 (ko) | 신규 헤테로싸이클 발색단을 함유하는 염료의 제조방법 | |
| US4005080A (en) | Substituted 2-imidazolin-5-ones |