CS220752B2 - Method of making the new neutral non-sulphone complex compounds with contents of chrome - Google Patents

Method of making the new neutral non-sulphone complex compounds with contents of chrome Download PDF

Info

Publication number
CS220752B2
CS220752B2 CS739035A CS903573A CS220752B2 CS 220752 B2 CS220752 B2 CS 220752B2 CS 739035 A CS739035 A CS 739035A CS 903573 A CS903573 A CS 903573A CS 220752 B2 CS220752 B2 CS 220752B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
hydroxy
ammonia
azo
radical
nitro
Prior art date
Application number
CS739035A
Other languages
English (en)
Inventor
Claude Brouard
Paulette Ficht
Original Assignee
Ugine Kuhlmann
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ugine Kuhlmann filed Critical Ugine Kuhlmann
Publication of CS220752B2 publication Critical patent/CS220752B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/04—Azo compounds in general
    • C09B45/06—Chromium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B55/00—Azomethine dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Předmětem vynález je způsob výroby noních sloučenin s obsahem chrómu obecného vzorce
kde
X znamená zbytek CH= nebo atom dusíku,
A nese substituenty neiontového typu, a to atomy bhloru a/nebo nitroskupiny, metalové skupiny, acetytamtoos^^ny sul· famoylové nebo , N-methylsulfamoylové skupiny,
В znamená zbytek benzenový, naftalenový, acetoacetanildový nebo zbytek pyrazolový, který je popřípadě!, substituován atomy chloru a/nebo bromu, skupinami methylovými, methoxylovými, hydroxyskupinami, nitroskupinami, aminoskupinami, acetylamiskupinami, karbamoylovými skupinami, diethylaminoskupinami nebo fenylovými zbytYi* znamená atom kysKku nebo zbytek —CO—O—,
Y2‘, vázaný na zbytku В v potoze ortoo vzhledem k můstku X=N, znamená atom kyslíku nebo zbytek —NH—,
D znamená zbytek chelatačního činidla s dvěma komplexotvornými vazbami, a to zbytek acetylacetonu, benzoylacetonu, 1,3-dif enyl-1,3-propandionu, salicylaldehydu,
2-hydroxy-l-naftaldehydu, 4,6-dichlorsalicylaldehydu, 2,6-dihydroxy-l,5-naftalendikarbaldehydu, 8-chinoleinolu, 1-nitroso-2-naftolu, 1,4-dihydroxyantrachinonu a triflurraceiylacetrnu a
Z znamená molekulu vody, amoniaku, pyridinu, alkylaminu o 1 až 20 atomech uhlíku nebo alkanolaminu o 1 až 6 atomech uhlíku, vyznačující se tím, že se uvede v reakci svrchu uvedené chelaiační mrndto s dvěma komplexotvornými vazbami s komplexem chrómu kationtové povahy typu 1:1a azosloučeninou nebo s azomethinovou sloučeninou obecného vzorce
X=N~B kde
A, B- - a X mají svrchu uvedený význam, Yj znamená ty^oxys^pinu, methoxyskupinu nebo karboxyskupinu a γ2, vázaný na zbytku B v potoze ortho vzhledem k můstku X=N, znamená hydroxyskupinu nebo aminoskupinu, za p^omnos^ amoniaky pyndinu, aikylaminu s 1 až 20 atomy uhlíku nebo alkanolaminu s 1 až 6 atomy uhlíku při teplotě 20 až 100 °C.
Reakce se s výhodou provádí za přítomnosti přebytku amoniaku, pyridinu, alkylaminu nebo alkanrlaminu.
Komplexní sloučeniny s obsahem chrómu smféeného typu které lze získat způsobem podle vynálezu, jsou zvláště vhodné k barvení syntetických vláken, zejména polyamidů, polyesterů nebo triacetátu celulózy běžným způsobem. Sloučeniny je možno užít v dispergované formě. Dispergačním činidlem v tomto případě mohou být kondenzační produkty kresolů s formaldehydem nebo kyseliny naftolsulfonové, kondenzační produkty kyselin naftalensulfonových s formaldehydem, zejména dinaftylmethandisulfonáty, estery kyseliny sírové s alifatickými alkoholy, například laurylsíran sodný, lignosulfonáty, mýdla, alkalické soli esterů kyseliny sírové s monoglyceridy alifatických kysel1n, kondenzační produkty 4,4‘-dihydroxy^fenylaulfonu s formaldehydem a alkaHcké hydrogensiřičitany.
Komplexy podle vynálezu, které mají dobrou ' stálost za tepla, je možno užít také k barvení malkromoiekulárních syntetických materiálů, jako polyesterů a polyamidů, před vytlačováním.
Komplexy podle vynátezu dovolují získat odstíny od žluté, až do černé barvy. ' Jsou zejména vhodné k získání hlubokých homogenních odstínů barvy . fialové, modré, zelené a červenó
V následujících příkladech, není-li jinak uvedeno, jsou všechny podíly míněny hmotnostně.
Příklad 1
30,9 dílu monoazobarviva, a to [4-nitro-2-hydr oxybenzen ] - (1-azz--) - [ 2-hydroxynaftalenju, se zahřívá na teplotu 120 až 125 °C ve 300 dílech dteth^enjjtykoU s 21,5 dílu hexahydrátu chloridu chromítébío (ChСГ.6Н2О) až do získání komplexu chrómu typu 1: 1. Tato směs se zchladí na teplotu 60 °C a pak se přidá 12 dílů acetylacetonu a 18 dílů 25% amoniaku. Směs se pak vHje do 2000 dílů studené vody a vykrystalizované barvivo se oddělí filtrací, promyje a usuší. Analýza této získané sloučeniny odpovídá obecnému vzorci
Příklad 2
V případě, že se diethylenglykol nahradí glykolem nebo jiným rozpustidlem o teplotě varu vyšším než 100 °C, získá se totéž barvivo.
V případě, že se amoniak nahradí 10 díly рупит^ získá se barvwo svrchu uvedeného vzorce, v němž je místo amoniaku vázán pyridin.
V obou případech jsou barviva poněkud nerozpustná v uhlovodíkových rozpustidlech, jako benzenu, chlorbenzenu, methylenchloridu, chloroformu, perchlorethylenu, kdežto komplexy typu 1: 1 nebo 1: 2 téže monoazosložky jsou v těchto rozpustidlech nerozpustné.
Barvivo z příkladu 1 v pastovité formě se drtí s 10 díly kondenzačního produktu kresolu, formaldehydu a kyseliny naftolsulfonové a výsledná drť se suší.
0,15 dílu tohoto barviva se pak jemně rozptýlí a uvede v suspenzi ve 100 dílech vody s obsahem 0,5 dUu orteodmMorbenzenu. Pak se přidá 5 dílů polyesterových vláken, směs se zahřívá na 140 C'G na 1 hodinu a po promytí při 90 °C 15 minut v láznt obsahujím 30% roztok hydroxidu sodného v koncentraci 1 mV1 a dostatecM množství hydrogensiřičitanu sodného k vymytí nefixovaného barvil se zfeká šedomodrý odstín, který je stálý na světle.
Příklad 3
0,15 dílu barviva z příkladu 1 se disperguje a uvede v suspenzi ve 100 dílech vody s přidáním 0,5 dUu 1°% kyselmy ' octové Při 50 °C se přidá 5 dílů polyamidových vláken, směs se zahřívá na 100 °C a půl hodiny se udržuje na teplotě varu rozpouštědla. Tímto způsobem se získá šedomodrý odstín s velmi dobrou stálostí.
Ρθ8ύιρυΰβ-Η se stejně jako v příkladu 1, získají se při použití metalizovaných barevných složek iteznéM typu o>dstíny uvedené v následunrn 1:abulce.
Příklad Metalizovatelná barevná složka vzorce 4 Odstín polyesterového vlákna
4 ( 4-nitro-2-methoxybenzen] - (l-azo-2) - - [ l-hydroxy-4-methoxybenzen ] šedomodrý
5 [ 4-nitro-2-hydr oxybenzen ] - (l-azo-2) - - [ l-hydroxy-5-diet.hylaminobe.nzen ] fialový
6 [ 4-nitr o-2-hydr oxybenzen ] - (l-azo-4) - - [ 1-f enyl-3-methyl-5-pyrazolon ] červený
7 [ 4-nitro-2-hydroxybenzen ] - (baao-l) - - [ 2-hydroxy-4-aminobenzen] fialový
8 [ 5-nitro-2-hydroxybenzen] - (l-azo-2) - -[ l-hydгoxy-4-methyllnaftalen] černý
9 [ 5-ni t:ro-2lhydroxybenzenil(l-azo-2 )- -[--hyd-Όxy-4-methoxybenoenJ černý
10 [ 5-nítr o-2-hydroxybenzen ] - (bazo--) - - [ 2-hydroxynaf taten ] fialový
11 [ B.S-dinitro^-hydroxybenzen ] - (l-azo-2) - - [ 1-hy dr oxyl4-methoxybenoen ] zelený
12 [ 3,5-dinitro-2-hydroxybenzen] - (l-azo-2) - - [ l-hydroxy-5-diethylaminobenoen ] fialový
13 [ 315-dinitro-2-hydroxybenoen ] - (l-azo-2 ] - -[ l-hydroxy-4-methylnaftalen 1 zelený
14 [ 3,5-dinitro-2-hydroxybenzen] - (Гаю--.)' - - [ 2-aminonaf taten ] ze'ený
15 [ S-chlor^-hydroxybenzen]-(l-azo-2 )- - [ 1-hydroxy-4-mettiylnaftalen J modrý
16 [ 3,5-dichlor-2-hydroxybenoenJ - (l-azo-4) - - [ l-fen^-S-methyl-S-pyrazolon ] oranžový
17 [ 3,5-dic hlor-2-hydroxybenzenJ - (l-azo-2) -[ l-hydroxy-4-methylnaftaienl modrý
18 [ 3>5-dichlor-2lhydroxybenoen]- (1-azo-l )- - [ 2-^ydroxynaftalen ] fialový
19 [4-nitro-5-ch1or-2-hydroxybenzen ]- - [ 1-azo-l H 2-hydroxynaf talen ] modrý
Příklad Metalizovatelná barevná složka vzorce 4 Odstín polyesterového vlákna
20 [ 4-nitr o-5-chlor-2-hy droxybenzen ] - - (l-azo-2 ] - [ 1-hydr oxytá-meehylnaftalen ] modrý
21 [ 5-nitro-3-chlor-2-hydroxybenzen ] - (táazo-l ] -[ 2-hydr oxynaftalen] zelenohnědý
22 [ 2-karboxybe-nzen ] - (l-azo-3) - [ acetoaceta^í.lid] žlutý
23 [ 2-kart>oxybenzen ] - (1-azo-4)- [ M enyl-3-methy l-5-pyrazolon ] žlutý
24 [ 3,5-dinitro-2-hydroxybenzen] - (1-azz-l) -[ 2-hydroxynaftalen] černozelený
25 [ 3-chlor-5-nitro-2-hydroxybenzen ] - (1-azo-2) - [ l-hydroxy-4-methylnaftalen ] černozelený 1
26 [ 4-sulfamido-2-hydroxybenzen] - (1-azo-l j - - [ 2-hydroxy-6-brOmnaftalen] fialový
27 [ 5-sulfamido-2-hydroxybenzen ] - [ 1-azo--) -[ 2-hydroxy-8-acetylaminonzf talen] šedý •
28 [ 4-sulfzmido-2-hydrzxybenzen ] -1 (-azo-l) - - [ 2-hydr oxy-6-br omnaftalen ] fialový
29 [ 3,5-dichlor-2-hydroxybenoen] -1 (-azo-1 )- - [ 2-hydr oxy-6-bromnaftalen ] fialový л ч
30 [ 3,5-dichlor-2-hydroxybenzen ] - (bazz--.) - - [ 2,6-dihydrzxynaftalen] šedý X
31 [ l^-dinitrO^-^drox^enzen ] -(bazz-l )-[2-hydroxy-6-brzmnaftzlen] šedý
32 [ 4-nitr o-2-hydroxybenzen] - (l-azo-2 )- - [ 1-hydr· oxy-4-meehylnaftalen ] modrozelený
33 [ N-5-methylsulfzml·dz-2-hydrzxybenzen ]- - (1-^2^0--) - [ 2-hydrzxy-8-zcetylaminznaf taten] šedý
34 [ 3,5-dinitrz-2-hydr·oxybenzen ] - (1-azo-l) - - [ 2-hy droxy-8-ai^i^t^t^lamlnonaf taten ] šedozelený
35 [ 3,5-dichlor-2-hydroxybenoen] - (] - - [ 2-hydroxy-8-acetylzminonzf talen ] šedý
36 [ 4,6-dichlor-2-kaI’boxybenoen] - (1-azz-l ] - - [ 1-f enyl-3-methyl-5-pyraoolon ] žlutý
36a [ 5-Inethyl-2-hydroxybenoen] - (l-azo-l- ] - - [ 1-f enyl-3-methyl-5-pyrazolon ] červený
36b [ 4-acetylaminz-2-kar·boxybenoen ] - ( l-azo-4 ] - - [ 1-f eny--3-methyl-5-pyrzzzlzn] oranžový
36c [ 3,5-dichlor-2-hydroxybenzen]-l-azo-4) - - [ 1-f enyl-3-kzrbamoyl-5-pyrzzolon ] červený
Příklad 37
32,3 dílu barevné složky, kterou je [5-nitro-2-hydr oxybenzen ] - (l-azo-2 ]-l-hydroxy-4-methylnaftalen], se zahřívá na 120 až 125 °C ve 300 dílech dietylenglykolu 321,5 dílu hexahydratovaného . chloridu chrómu až do vzniku ' komplexu 1:1. Směs se zchladí na teplotu 60 až 70 °C, přidá se 19,4 dílu benzoylacetonu a 10 dílů pyridinu. Směs se pak vlije do 2000 dílů chladné vody, · vykrystalizované barvivo se oddělí íntrací, promyje, disperguje a suší. Produkt odpovídá obecnému vzorci
jiným chelatačním činidlem, získají se po íyesterová vlákna, jejichž odstíny jsou uve děny v následující tabulce.
Aplikuje-li se takto získaný produkt způsobem podle příkladu 2, vybarví se polyesterová vlákna černě.
V případě, že se benzoylaceton zamění
Příklad Chelatační činidlo s dvěma komplexotvornými vazbami Odstín
38 l,3-difenyl-l,3-propandion černý
39 salicylaldehyd černý
40 2-hydroxy-l-naftaldehyd černý
41 4,6-dichlorsalicylaldehyd černý
42 2,6-dihydroxy-l,5-naftalendikarbaldehyd černý
43 8-chinoleinol zelený
44 l-nitroso-2-naftol černý
45 1,4-dihydroxyanthrachinon hnědý
Příklad 46
V reakci se uvede 12,2 dílu salicylaldehydu a 18,85 dílu 6-chlor-7-nitro-2-aminofenolu ve 150 dílech dietylénglykolu. Pak se přidá 27 dílů hexahydratovaného chloridu chromitého a směs se zahřívá 5 hodin na 115 °C. Pak se roztok nechá zchladnout na 65 °C a přidá se 10 dílů acetylacetonu a 31,6 dílů pyridinu. Směs se udržuje 3 hodiny na 70 CC a pak se vlije do 500 dílů studené vody. Vykrystalizované barvivo se oddělí filtrací a suší. Barvivo barví polyesterová vlákna na žluto.
P ř í к 1 a d 47
Smísí se 1 díl barviva z příkladu 11 s 50 díly polyesteru ve formě granulí nebo ve formě prášku, získaná směs se zahřívá na 280 až 300 °C a pak se zvlákňuje. Vznikající vlákno se rychle zchladí máčením a pak se dlouží. Zbarvení vláken má odstín do černá.
V případě, že se užije pouze 0,25 dílu barviva z příkladu 11, má výsledné polyesterové vlákno šedý odstín.
V obou případech se zbarvení vyznačuje velkou stejnoměrností na světle.
Příklad 48
Granule polyamidu se zbarví způsobem podle příkladu 3 pomocí barviva z příkladu 16. Tyto granule se pak roztaví při teplotě 250 až 280 °C a zvlákňují se, čímž se získají výrobky s oranžovým odstínem s vysokou stálostí na světle.
Směs granulí polyamidu a barviva z příkladu 16 je také možno roztavit a zvláknit, čímž se získají rovněž výrobky s oranžovým odstínem, který je velmi stálý.

Claims (2)

1. Způsob výroby nových neutrálních nesulfonových komplexních sloučenin s obsahem chrómu obecného vzorce kde
X znamená zbytek CH= nebo atom dusíku,
A nese substituenty neiontového typu, a to atomy chloru a/nebo nitroskupiny, methylové skupiny, acetylaminoskupiny, sulfa moylové nebo N-methylsulfamoylové skupiny,
В znamená zbytek benzenový, naftalenový, acetoacetanílidový nebo zbytek pyrazolový, který je popřípadě substituován atomy chloru a/nebo bromu, skupinami methylovými, methoxylovými, hydroxyskupinami, nitroskupinami, aminoskupinami, acetylaminoskupinami, karbamoylovými skupinami, diethylaminoskupinami nebo fenylovými zbytky,
Yf znamená atom kyslíku nebo zbytek —CO—O—,
Y2‘, vázaný na zbytku В v poloze ortho vzhledem к můstku X=^N, znamená atom kyslíku nebo zbytek —NH—,
D znamená zbytek chelatačního činidla s dvěma komplexotvornými vazbami, a to zbytek acetylacetonu, benzoylacetonu, 1,3-difenyl-l,3-propandionu, salicylaldehydu, 2-hydroxy-l-naftaldehydu, 4,6-dichlorsalicylaldehydu, 2,6-dihydroxy-l,5-naftalendikarbaldehydu, 8-chinoleinolu, l-nitroso-2-naftolu, 1,4-dihydroxyanthrachinonu a trifluoracetylacetonu, a
Z znamená molekulu vody, amoniaku, pyridinu, alkylaminu o 1 až 20 atomech uhlíku nebo alkanolaminu o 1 až 6 atomech uhlíku, vyznačující se tím, že se uvede v reakci svrchu uvedené chelatační činidlo s dvěma komplexotvornými vazbami s komplexem chrómu kationtové povahy typu 1 : 1 s azosloučeninou nebo s azomethinovou sloučeninou obecného vzorce
X=N~B kde
А, В а X mají svrchu uvedený význam,
Yj znamená hydroxyskupinu, methoxyskupinu nebo karboxyskupinu a
Y2, vázaný na zbytku В v poloze ortho vzhledem к můstku X=N, znamená hydroxyskupinu nebo aminoskupinu, za přítomnosti amoniaku, pyridinu, alkylaminu s 1 až 20 atomy uhlíku nebo alkanolaminu s 1 až 6 atomy uhlíku při teplotě 20 až 100 °C.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se reakce provádí za přítomnosti přebytku amoniaku, pyridinu, alkylaminu nebo alkanolaminu.
CS739035A 1972-12-28 1973-12-27 Method of making the new neutral non-sulphone complex compounds with contents of chrome CS220752B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7246599A FR2212398B1 (cs) 1972-12-28 1972-12-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS220752B2 true CS220752B2 (en) 1983-04-29

Family

ID=9109418

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS739035A CS220752B2 (en) 1972-12-28 1973-12-27 Method of making the new neutral non-sulphone complex compounds with contents of chrome

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4123429A (cs)
JP (2) JPS593492B2 (cs)
AR (1) AR197927A1 (cs)
BE (1) BE809185A (cs)
BR (1) BR7310166D0 (cs)
CA (1) CA1012966A (cs)
CH (3) CH603889B5 (cs)
CS (1) CS220752B2 (cs)
DD (2) DD110047A5 (cs)
DE (1) DE2361837C2 (cs)
ES (1) ES420946A1 (cs)
FR (1) FR2212398B1 (cs)
GB (1) GB1458827A (cs)
IT (1) IT1000659B (cs)
NL (1) NL7316636A (cs)
PL (1) PL91126B1 (cs)
SU (1) SU795498A3 (cs)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2219964B1 (cs) * 1973-03-02 1978-03-03 Ugine Kuhlmann
CH599308A5 (cs) * 1974-07-05 1978-05-31 Ciba Geigy Ag
DE2862357D1 (en) * 1977-06-23 1984-02-02 Ciba Geigy Ag Method of mass-dyeing linear polyamides using dyesalts from 1:2 chromium complexes of monoazodyes; the fibres obtained therefrom
US4265811A (en) * 1979-01-08 1981-05-05 Polaroid Corporation Novel azo dyes
US4231950A (en) * 1979-03-23 1980-11-04 Polaroid Corporation Yellow azomethine dye developers
DE3473608D1 (en) * 1983-07-26 1988-09-29 Ici Francolor Metal complex compounds, their preparation and use
CH656140A5 (de) * 1983-11-04 1986-06-13 Ciba Geigy Ag Faserreaktive chromkomplexe und deren herstellung.
CH656141A5 (de) * 1983-11-07 1986-06-13 Ciba Geigy Ag Faserreaktive chromkomplexe und deren herstellung.
CH656142A5 (de) * 1983-11-10 1986-06-13 Ciba Geigy Ag Faserreaktive chromkomplexe und deren herstellung.
US5314998A (en) * 1992-09-08 1994-05-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Organic solvent-soluble metal-azo and metal-azomethine dyes
FR2790914B1 (fr) 1999-03-19 2003-10-31 Rhodia Chimie Sa Utilisation de matrices polymeres reticulees en tant qu'agents anti-lessivage dans des formulations phytosanitaires

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2708193A (en) * 1950-06-29 1955-05-10 Basf Ag Water-soluble chromium-containing azo dyestuffs
NL131003C (cs) * 1964-10-20
GB1136905A (en) * 1965-02-02 1968-12-18 Ici Ltd 1:1 cobalt azo dyestuff complexes
US3356671A (en) * 1965-03-17 1967-12-05 Ici Ltd Process of preparing unsymmetrical 1:2-cobalt complexed azo compounds
US3453107A (en) * 1965-09-13 1969-07-01 Polaroid Corp Novel photographic products,processes and compositions
US3563739A (en) * 1965-09-13 1971-02-16 Polaroid Corp Novel products,processes and compositions comprising metal-complexed dye developers
DE1572029B1 (de) * 1967-03-29 1970-11-19 Polaroid Corp Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial fuer das Entwicklerfarbstoff-Diffusionsverfahren und hierfuer geeigneter Entwickler
GB1312975A (en) * 1969-06-04 1973-04-11 Polaroid Corp Photographic products and processes
FR2219964B1 (cs) * 1973-03-02 1978-03-03 Ugine Kuhlmann

Also Published As

Publication number Publication date
DE2361837A1 (de) 1974-07-11
PL91126B1 (cs) 1977-02-28
FR2212398B1 (cs) 1976-06-04
AR197927A1 (es) 1974-05-15
CH603889B5 (cs) 1978-08-31
IT1000659B (it) 1976-04-10
BE809185A (fr) 1974-06-27
GB1458827A (en) 1976-12-15
CA1012966A (fr) 1977-06-28
FR2212398A1 (cs) 1974-07-26
SU795498A3 (ru) 1981-01-07
DD115168A5 (cs) 1975-09-12
ES420946A1 (es) 1976-09-01
JPS593492B2 (ja) 1984-01-24
DE2361837C2 (de) 1983-11-03
CH572514A5 (cs) 1976-02-13
BR7310166D0 (pt) 1974-08-15
US4123429A (en) 1978-10-31
JPS5012117A (cs) 1975-02-07
JPS57133280A (en) 1982-08-17
NL7316636A (cs) 1974-07-02
CH555674A4 (cs) 1975-12-15
DD110047A5 (cs) 1974-12-05
AU6401373A (en) 1975-07-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2673199A (en) Metalliferous azo dyestuffs
CS220752B2 (en) Method of making the new neutral non-sulphone complex compounds with contents of chrome
US2285359A (en) Phthalocyanine sulphonic acids
JPS5823415B2 (ja) キンゾクカスルコトノデキル センリヨウノクロムサクエン ノ セイホウ
US2807622A (en) Anthraquinone vat dyestuffs
US2120741A (en) Derivatives of dyestuffs containing hydroxyl groups and process of making same
EP0458152A1 (de) Farbstoffgemische
US1796012A (en) Amino-naphthalimido-sulphonic acid compounds and process of preparing same
US3621006A (en) Mixed chromium monoazo dye complexes
US3661898A (en) Metalliferous dyes
US2413224A (en) Phthalocyanine sulfonhydrazides
US2093214A (en) 2-acylacetylaminothiazole compounds
US2277629A (en) Coloring matters of the phthalocyanine series
US2692267A (en) Phthalimide derivatives of 2, 2'-di-amino-4, 4'-bithiazole
US1656844A (en) Dyestuffs containing chromium and process of making same
US2305747A (en) Complex chromium compounds of ortho-hydroxyazo dyestuffs and process of making same
US2787515A (en) Nitroso derivatives
US2492732A (en) Copper phthalocyanine dyestuff
US1888516A (en) Azo-dyestuffs containing chromium and process of making same
US3701769A (en) N-(p-aminophenyl) pyrrolidine containing monoazo dyes
US2156141A (en) Heterocyclic azo compounds and a method of producing the same
US2226199A (en) Azo compounds and material colored therewith
US2018103A (en) Hydrazine sulphonate
US1616850A (en) Production of polyazo coloring matters
US2285511A (en) Phthalimide coloring matter