SU791234A3 - Способ получени фенилтрифторэтиламинов или их солей - Google Patents

Способ получени фенилтрифторэтиламинов или их солей Download PDF

Info

Publication number
SU791234A3
SU791234A3 SU782699403A SU2699403A SU791234A3 SU 791234 A3 SU791234 A3 SU 791234A3 SU 782699403 A SU782699403 A SU 782699403A SU 2699403 A SU2699403 A SU 2699403A SU 791234 A3 SU791234 A3 SU 791234A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
alkyl
general formula
carbon atoms
phenylethyl
trifluoro
Prior art date
Application number
SU782699403A
Other languages
English (en)
Inventor
Мален Шарль
Роже Пьер
Лоби Мишель
Original Assignee
Сьянс Юньон Э Ко(Фирма)
Сосьете Франсэз Де Решерш Медикаль (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сьянс Юньон Э Ко(Фирма), Сосьете Франсэз Де Решерш Медикаль (Фирма) filed Critical Сьянс Юньон Э Ко(Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU791234A3 publication Critical patent/SU791234A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/333—Radicals substituted by oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D233/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with acyclic hydrocarbon or substituted acyclic hydrocarbon radicals, attached to said nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/12—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D239/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to said nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/28—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/06—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings
    • C07D265/08—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/18—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Насто щее изобретение относитс  к способу получени  новых производных фенилтрифторэтиламинов/ замещен ных имиДЭЗОЛИном или пиримидином, обладающих гипотензивными свойствал и которые могут .найти применение в медицине. Известна реакци  циклизации алкилендиаминов при действии солей алкилизотиурони  на диазолы, такие как ими да 3 ОЛИ н или пиримидин l . Цель изобретени  - способ получени  новых производных фенилтрифт этиламина, содержащих имидазолинов или пиримидиновое  дро, обладающих гипотензивными свойствами. Поставленна  цель достигаетс  способом получени  фенилтрифторэтил аминов общей формулы 1 -CH-CF где п - О или 1, или их соле11. Способ заключаетс  в том, что (оС-трифторметил) бензиламин подвергают взаимодействию с тиоцианатом ал1мони  и производным алкил- или фенилкарбоновой кислоты общей формулы Л Z-COOH, где Z - алкил с 1-6 атомами углерода , незамещенный фенил или зг1мещенный галогеном или алкоксилом , где алкил с 1-6 атомами углерода, полученную тиомочевину общей формулы 111 H-C-NHC02 II S где Z. имеет указанные значени , гидролизуют гидроокисью щелочного метсшла при комнатной температуре, вьаделенную тиомочевину общей формулы 1Л CH-CPj NH-t-NH.. 11 i алкилируют действием алкилгалогенид или алкилсульфата, в которых алкил с 1-6 атомами углерода, или. гшкиловЫми эфирамиарилсульфокислот, где алкил с 1-6 атомами углерода, полученную соль S-алкилизотиурони  обще формулы у rVcH-c.,. JNH где R - алкил с 1-6 атомами углерод А - одновалентный анион галогеноводородной , серной кислоты или арилсульфокислоты, обрабатывают алкилендиамином формулы V NHj -CCHj -NH-j, где n имеет указанные значени , в ги дрок сил содержа11;ем растворителе, с последу.к цим выделением целевого продукта в виде основани  или соли с минеральной или органической кислотой . Из тиоцианатов щелочных металлов обычно используют тиоцианат аммони . В качестве ацилирующего агента используют хлорангидрид кислоты, та кой как бензоилхлорид или хлорангид рид замещенной бензойной кислоты. Омыление ацилтиомочевины общей формулы 1 осуществл ют гидратом оки си щелочного металла, например, гид ратом окиси натри  или гидратом оки си кали . В качестве алкилирующего агента наиболее пригоден метилиодид или ди этилсульфат. Конденссщию алкилизотиомочевины общей ф6pмyJmt v и алкилендиамина общей формулы Y осуществл ют путе нагревани  в растворителе с высокой точкой кипени , как например, пиридин , бутанол или изопропанол. Соединени  общей формулы 1 легко перевод тс  в соли действием минеральной или органической кислоты, такой как сол на , бромистоводородна , фосфорна , серна  или азотна , муравьина , уксусна ,п-дипропилуксусна , винна , лимонна , малеино ва , итаконова , бензойна , 5-тиазо карбонова , никотинова , глюкозо-1-фосфорна , метансульфонова , этансульфонова , изетионова  или бенэолсульфонова  кислоты. Соединени  общей формулы Г и их соли обладают интересными фармаокологическими свойствами, в частности гипотензивными свойствами. Соединени , получаемые по способу нас2о ще го изобретени , оказывают лишь слабое действие на ЦНС и поэтому могут быть использованы в терапевтических цел х в качестве гипотензивных средств, лишенных вредных побочных эффектов, таких как депресси  или снотворное действие. Насто щее изобретение иллюстрируют примеры. Пример 1. N-(2,2,2-Трифтор-1-фенилэтил )-2-амино-4,5-дигидро-1Н-имидазол . С т а д и   А. Н-(2,2,2-Трифтор-1 -фенилэтил)-N-бензоилтиомочевина. 8 г тиоацианата аммони  раствор ют в 54 мл ацетона и полученный раствор охлаждают в лед ной бане. При температуре ниже 20°С постепенно добавл ют 11,5 мл бензоилхлорида, растворенные в 10,5 мл ацетона. Затем дают температуре подн тьс  до и кип т т в течение 10 мин. Затем в течение часа при кип чении вливают 17,5 г 1-фенил-2,2,2-трифторэтиламина , растворенные в 110 мл ацетона. Смесь кип т т еще в течение 1 ч 30 мин, затем охлаждают и упаривают ацетон. Сухой остаток помещают в 250 мл воды. Затем водный раствор экстрагируют 3 раза по 200 мл эфира, эфирные фазы соед«  ют, промывают водой до отсутстви  ионов хлора в промывных водах, фильтруют и сушат сульфатом натри , отфильтровывают от осушител , растворитель упаривают в вакууме и получают 34 г сырого продукта. После перекристаллизации из гексана получают N-(2,2,2-трифтор-1-фенилэтил )-Ы-бензоилмочевину с т.пл. 55-60°С. С т а д и   В. N-(2,2,2-Трифтор-1-фенилэтил )тиомочевина. В колбу, помещают 31 г N-(2,2,2-трифтор-1-фенилэтил )-N-бензоилтиомочевины , 175 мл этанола и 27 мл гидрата окиси натри  и перемешивают при комнатной температуре в течение 36 ч. Затем упаривают этанол при пониженном давлении и получают желтый масл нистый осадок, который экстрагируют два раза по 100 мл эфира.. Эфирные фазы про1 ивают водой до нейтральной реакции, высушивают, фильтруют и упаривают досуха. Получают 20,3 г сырого продукта, который растирают в порс иок в присутствии гептана. N-(2,2,2-Трифтор-1-фенилэтил)тиомочевина плавитс  при температуре 90-105 с, затем после повторной кристаллизации из смеси циклогексан-бензол при 115-125°С. (Выход 14,9 г 72% теорет.). С т а д и   С. Ы-(2,2,2-Трифтор-1-фенилэтил )-5-метилизотиомочевина. 14 г N-(2,2,2-тpифтop-l-фeнилэтил )тиомочевины раствор ют в 270 мл ацетона, затем довод т до кипени . После этого при кип чении добавл ют раствор 17 г метилиодида в 75 мл ацетона. Кип чение продолжают в течение 3 ч. Растворитель упаривают в вакууме и получают 25 г
масл нистого остатка, кристаллизаци  которого вызываетс  растиранием в бензоле. Полученный таким образом продукт плавитс  при 138-144°С. Повторна  кристаллизаци  из бензола дает 18,5 г (80%) N-(2,2,2 трифтор-1-фенилэтил )-5-метилизотиомочевины в виде иодгидрата, плав щегос  при 142-144°С.
Обработка маточных растворов поз- вол ет получить вторую порцию весом 3,8 г. .
С т а д и   Д. N-(2,2,2-Трифтор-1-фенилэтил )-2-амино-4,5-дигидро-1Н-имидазол .
0,88 г этилендиамина раствор ют в 1 мл этанола и добавл ют этот раствор к раствору 6,6 г иодгидрата N-(2,2,2-трифтор-1-фенилэтил)-S-метилизотиомочевины в смеси этилового спирта с изоамиловым спиртом. Довод т до кип чени  и кип т т до исчезновени  осадка и прекращени  выделени  аммиака и метилмеркаптана (в течениеб ч), затем охлаждают раствор до комнатной температуры, ,оставл ют на ночь в холодильнике и. затем упаривают растворитель. Кристаллизацию вызывают потиранием. Кристаллы отдел ют несколькими мл изопропилового эфира и получают .6,9 г сырого продукта. Продукт очищают растворением в 15 мл этилацетата , отфильтровыванием нерастворимой части и затем упариванием фильтрата. После отделени  остатка и высушивани  при 50°С в вакууме получгиот 3,4 г чистого продукта, плав щегос  при 180-190°С. Кристаллизаци  маточника дает дополнительно 3,1 г целевого продукта в виде иодгидрата (общий выход 49%) , плав щегос  при 188-190°С.
Иодгидрат затем превращают в основание добавлением IN раствора едкого натра. Таким образом получают 1,8 г N-(2,2,2-тpифтop-l-фeнилэтил)-2-aминo-4 ,5-дигидро-имидазола с т.пл. 178-182°-С, после перекристаллизации из ацетонитрила соединение сублимируетс .
Продукт раствор ют в рассчитанном количестве О,IN сол ной кислоты, упаривают , получают хлоргидрат.
Найдено,%: С 54,54; Н 5,37; N 17,21.
И И.
Вычислено,%: С 54,31i Н 4,98;
N 17,27.
спирта и 1/3 г диаминопропана в 23 мл изоамилового спирта, получают 3,9 г (58% теоретич.) |иодгидрата N-(2,2,2-трифтор-1-фенилэтил)-2-амино-1 ,4,5,6-тетрагидропиримидина, плав щегос  после перекристаллизации из этилацетата, затем из воды при 196-202 0..
Иодгидрат затем перевод т в основание добавлением нормального едкого
@ натра. Основание затем раствор ют в метиленхлориде и добавл ют раствор хлористого водорода в этаноле до . После упаривани  досуха масл нистый остаток обрабатывают этилаце5 татом, полученные кристаллы хлоргидрата перекристаллизовывают из изопропанола, получают продукт с т.пл. 206-210°С.
20
Найдено,%: С 48,89) Н 5,24/ N 14,20; С1 12,03. ЧД MifF Ns-MCl
Шчислено, %: С 49,07; Н 5,16; 25 N 14,29; С1 12,07.

Claims (2)

  1. Формула изобретени 
    30 Способ получени  фенилхрифторэтиламинов общей формулы
    где rt - О или 1,
    или их ссхчей,о тличающийс 
    0 тем, что, с целью получени  новых производных фенилтрифторэтила1мида,, содержащих имидазолиновое или пиримидиновое  дро, обладающих гипотензивными свойствами, (oL-трифторметил} бензилсилин подвергают взаимодействию с тиоцианатом аммони  и производным алкил- или фенилкарбоновой кислоты общей формулы и
    Z-COOH,
    0
    где Z - алкил с 1-6 атомами углерода , неэс1М«аенный фенил или згилещенный ггшогеном или злкоксилом, где алкил с 1-6 атомами углерода,
    5
    полученную тиомочевину общей формулы i) .
    Пример
  2. 2. N-(2,2,2-Трифтор-1-фенилэтил )-2-амино-1,4,5,6-тетрагидропиримидин .
    Аналогично описанному в примере 1, использу  6,6 г иодгидрата N-(2,2,2-трифтор-1-фенилэтил )-5-метилиэотиомочевины в 70 мл изоамилового
    1де Z имеет указанные значени , гидролизуют гидроокисью щелочного ме65 талла при комнатной температуре, выделенную тиомочевину общей формулы Ч
    си-с., - WM-C.-K
    NH-O-NM II S
    алкилируют действием алкилгашогенида или алкилсульфата, в которых алкил с 1-6 атомами углерода, или гшкиловыми эфирами арилсульфокислот, где алкил с 1-6 aTOMciMH углерода, полученную соль S-алкилизотиурони  общей формулы V
    С.Н-СР,, NH-ctss
    где R - алкил с 1-6 атомами углерода
    А - одновалентный анион галогено водородной, серной кислоты или арилсульфокислоты, обрабатывают алкилендиамином формулы i
    (CH )-МНз,
    где п имеет указанные значени , в гидроксилсодержащем растворителе, с последуйадим вьзделением целевого продукта в виде основани  или соли с минеральной или органической кислотой .
    Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе, 1. Гетероциклические соединени . Под ред. Р. Эльдерфильда, М., Иностранна  литература, 1961, т.5,с.215.
SU782699403A 1976-05-24 1978-12-20 Способ получени фенилтрифторэтиламинов или их солей SU791234A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7615601A FR2358890A1 (fr) 1976-05-24 1976-05-24 Nouvelles aryl trifluoroethylamines, leurs procedes d'obtention et les compositions pharmaceutiques en renfermant

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU791234A3 true SU791234A3 (ru) 1980-12-23

Family

ID=9173528

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772481553A SU725561A3 (ru) 1976-05-24 1977-05-24 Способ получени арилтрифторэтиламинов или их солей, или их оптических изомеров, или смесей их оптических изомеров
SU782699403A SU791234A3 (ru) 1976-05-24 1978-12-20 Способ получени фенилтрифторэтиламинов или их солей

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772481553A SU725561A3 (ru) 1976-05-24 1977-05-24 Способ получени арилтрифторэтиламинов или их солей, или их оптических изомеров, или смесей их оптических изомеров

Country Status (21)

Country Link
US (3) US4267345A (ru)
JP (2) JPS584715B2 (ru)
AR (2) AR219296A1 (ru)
AT (1) AT350062B (ru)
AU (1) AU517715B2 (ru)
BE (1) BE854908A (ru)
CH (1) CH625795A5 (ru)
DE (1) DE2723464C2 (ru)
ES (1) ES459086A1 (ru)
FR (1) FR2358890A1 (ru)
GB (2) GB1564268A (ru)
GR (1) GR61659B (ru)
HU (1) HU177039B (ru)
IL (1) IL52137A (ru)
NL (1) NL169182C (ru)
NZ (1) NZ184175A (ru)
OA (1) OA05668A (ru)
PH (1) PH13880A (ru)
PT (1) PT66584B (ru)
SE (1) SE7705986L (ru)
SU (2) SU725561A3 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2444673A1 (fr) * 1978-12-20 1980-07-18 Science Union & Cie Nouvelles trifluoroethylamines, leurs procedes d'obtention et leur emploi comme medicament
US4348247A (en) * 1979-02-26 1982-09-07 Rockwell International Corporation Method of fabricating a reinforced tubular structure
ATE29494T1 (de) * 1983-08-11 1987-09-15 Synthelabo Indol-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren therapeutische anwendung.
JPH06312412A (ja) * 1992-06-10 1994-11-08 Nippon Hume Pipe Co Ltd 模様付き複合コンクリート製品およびその成形方法
AUPP020297A0 (en) * 1997-11-05 1997-11-27 University Of Melbourne, The A novel receptor, and compounds which bind thereto
EP1385517A1 (en) * 2001-04-16 2004-02-04 University Of Virginia Patent Foundation Novel oral general anesthetics and metabolitically resistant anticonvulsants
EP2070923A1 (de) 2007-12-11 2009-06-17 Bayer CropScience AG Insektizide Iminoheterocyclen
UY32940A (es) * 2009-10-27 2011-05-31 Bayer Cropscience Ag Amidas sustituidas con halogenoalquilo como insecticidas y acaricidas
AR085509A1 (es) 2011-03-09 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas
IN2015DN01061A (ru) 2012-08-17 2015-06-26 Bayer Cropscience Ag

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2889351A (en) * 1956-05-25 1959-06-02 Pfizer & Co C Therapeutic agents
US3626067A (en) * 1965-07-01 1971-12-07 Du Pont Substituted oxazolines, useful as pharmaceuticals
US3453284A (en) * 1966-01-19 1969-07-01 Du Pont Certain 2-(substituted-anilino)-2-oxazolines
DE1670751A1 (de) * 1966-09-27 1970-12-23 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Phenylamino-2-oxazolinen
US3622067A (en) * 1969-06-13 1971-11-23 Ok Partnership Ltd Document coder
BE754832A (fr) * 1969-08-14 1971-02-15 Beecham Group Ltd Iminazolines
USRE27133E (en) 1970-03-20 1971-06-01 Cdj)zco
GB1453703A (en) * 1972-12-28 1976-10-27 Science Union & Cie Substituted cyclopropylmethylamines processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4102890A (en) * 1972-12-28 1978-07-25 Science-Union Et Cie, Societe Francaise De Recherche Medicale 2-Amino oxazolines and process for making the same
FR2269341B1 (ru) * 1974-04-30 1978-07-28 Castaigne Sa
GB1475513A (en) * 1974-06-20 1977-06-01 Science Union & Cie Benzylamine derivatives process for science union et cie benzylamine derivatives process for their production and pharmaceutical compositions containing them

Also Published As

Publication number Publication date
AU2537677A (en) 1978-11-30
PT66584B (fr) 1978-10-20
DE2723464A1 (de) 1977-12-08
FR2358890A1 (fr) 1978-02-17
FR2358890B1 (ru) 1978-12-15
JPS584715B2 (ja) 1983-01-27
NL169182B (nl) 1982-01-18
PT66584A (fr) 1977-06-01
AU517715B2 (en) 1981-08-20
PH13880A (en) 1980-10-24
CH625795A5 (ru) 1981-10-15
DE2723464C2 (de) 1983-08-11
AT350062B (de) 1979-05-10
GR61659B (en) 1978-12-05
US4267345A (en) 1981-05-12
US4315019A (en) 1982-02-09
JPS55127390A (en) 1980-10-02
GB1564269A (en) 1980-04-02
AR222022A1 (es) 1981-04-15
NL169182C (nl) 1982-06-16
ATA368277A (de) 1978-10-15
BE854908A (fr) 1977-11-23
OA05668A (fr) 1981-05-31
AR219296A1 (es) 1980-08-15
GB1564268A (en) 1980-04-02
SE7705986L (sv) 1977-11-25
ES459086A1 (es) 1978-04-16
US4315020A (en) 1982-02-09
IL52137A (en) 1982-01-31
NZ184175A (en) 1979-07-11
HU177039B (hu) 1981-06-28
SU725561A3 (ru) 1980-03-30
JPS5325565A (en) 1978-03-09
NL7705727A (nl) 1977-11-28
IL52137A0 (en) 1977-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU791234A3 (ru) Способ получени фенилтрифторэтиламинов или их солей
KR20010005907A (ko) 세프디니르의 결정성 아민 염
NO135258B (ru)
SU575026A3 (ru) Способ получени 2,6-дизамещенных 2-фенилимино-имидазолидинов или их солей
CZ20013658A3 (cs) Syntéza a krystalizace sloučenin obsahujících piperazinový kruh
SU910119A3 (ru) Способ получени производных 2-иминоимидазолидина или их солей
CA2659290A1 (en) A process for the preparation of lamotrigine
SU1039442A3 (ru) Способ получени производных фенилпиперазина
US3682957A (en) Method of preparing morpholino cyano-acrylamides
US3280130A (en) Process for the preparation of sulfobetaines of heterocyclic bases of the aromatic type
US4794122A (en) Novel benzimidazolyl-thiomethyl-benzothiazoles
US2820050A (en) Substituted propionitriles and preparation of the same
US2377395A (en) Pyrimidine derivatives and peocesb
US2433489A (en) Production of amidines
US2672463A (en) S-carboxyethyl-thioisosemicarbazones
CS200160B2 (en) Method of producing novel derivatives of arylamino imidazoline
US3314948A (en) Heterocyclic compounds
US2309739A (en) Z-aminopykimtoines
US2910505A (en) S-substituted n-benzhydryl pseudothioureas and their pseudothiouronium salts
KR890001241B1 (ko) 4-아세틸 이소퀴놀리논 화합물의 제조방법
KR950011412B1 (ko) 신규한 이소퀴놀린 화합물(들)과 이들을 함유하는 약제학적 조성물 및 그들의 제조방법
US2439302A (en) Preparation of benzotetronic acid
US3558628A (en) Certain 2,4-diamino-6-quinazolinesulfonamides
US2776978A (en) X-diamevotmazoles containing a halo-
SU437294A1 (ru) Способ получени производных 2-амино-дигидро-бензодиазепинона