SU749838A1

SU749838A1 - Способ получени производных 7-окси-5,6-фталилфеноксазина

Info

Publication number: SU749838A1
Application number: SU782628993A
Authority: SU
Inventors: Леонид Михайлович Горностаев; Владимир Александрович Левданский; Василий Борисович Глушков; Евгений Павлович Фокин
Original assignee: Красноярский Государственный Педагогический Институт
Priority date: 1978-06-19
Filing date: 1978-06-19
Publication date: 1980-07-23

Description

Изобретение относится к новому способу получения производных 7-окси-5,6-фталилфеноксазина общей формулы (1)

где X - водород, или галоген, или низший алкил, которые применяются в анилино-красочной промышленности для крашения различных видов ВОЛОКОН. · ;

Известен способ получения 7-окси-5,6-фталилфеноксазина взаимодействием 1-нитро-2,4-диоксиаитрахинона с анилином в присутствии оксида ртути (1].

Недостатком способа является использование труднодоступного исходного сырья и токсичных соединений ртути.

Известен также способ получения 7-окси-5,6-фталилфеноксазина, который заключается в том, что в анилин при перемешивании вносят пурпурин и борную кислоту и нагревают смесь до 160-200°С, затем вносят оксид ртути й перемешивают до приобретения реакционной массой голубого цвета, плав сливают с выделившейся ртути и размешивают с разбавленной соляной кислотой. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат [2].

Недостатком этого способа является длительность процесса, использование высокотоксичного оксида ртути.

Известен также способ получения 7-окси-5,6-фталилфеноксаэина путем нагревания в автоклаве калиевой соли пурпуринсульфокислоты, аминофенола и борной кислоты в воде в течение нескольких часов при 140°С. [3].

Недостаток указанного способа обусловлен продолжительностью процесса и необходимостью проводить его под давление/л. ' 749838

Цель изобретения — упрощение технологии процесса и расширение ассортимента целевых продуктов.

Указанная цель достигается способом получения соединений общей формулы (1), который заключается в том, что 1-азидо-2-арилокси-4-оксиантрахинон общей формулы (II)

Пример 4. 7-Окси-5,6-фгалил-3-хлорфеноксазин.

0,784 г (0,002 моль) 1-азидо-2-(4-хлорфенилокси)-4-оксиантрахинона кипятят в , 25 мл бромбензола 90 мин. Затем реакционную массу охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре ацетоном (5-10 мл) и высушивают. Таким образом получают 0,62 г (86%) 7-окси-5,6-фталил-3-хлорфеноксазина.

589; 636 (нм); Ig £-4,26; 4,18 .

Найдено,%: N 3,62; 3,70 ^сА^сто<.·

Вычислено,%: N 3,84;.

Предлагаемый способ позволяет избежать при¹5 менения токсичных соединений ртути, сократить • время проведения процесса и упростить его технологию.

где X имеет вышеуказанные значения, кипятят в среде высококипящего органического растворителя, как диметилформамид или бромбензол. Полученный раствор охлаждают, осадок отфильтровывают и получают аналитически ι чистый продукт. П р*и мер 1. 7-Окси-5,6 -фталипфеноксазин.

3,57 г (0,01 моль) 1-азидо-2-фенокси-4-оксиантрахинона выдерживают 40 мин в 120 мл кипящего диметилформамида. Затем реакционную массу охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают 10-20 мл этанола и высушивают. Получают 2,7 г (82%) 7-окси-5,6-фталилфеноксазина (синие иглы).

Л_тау- 591; 639 (нм) ig£ .4,25; 4,17.

Найдено,%: N 4,15; 4,08

Вычислено,%: .Ν 4,25 .Пример 2. 7-Окси-5,6-фталил-3-метилфеноксазин.

3,71 г (0,01 моль) 1-азидо-2-(4-метил фенилокси)-4-оксиантрахинона кипятят 40 мин в 120 мл диметилформамида. Фильтрованием охлажденной смеси выделяют 2,6 г (76%) Ί-окси- 5,6- фталил-3-метилфеноксазина.

602;

Найдено,%: N

Вычислено,%:

Пример феноксазин.

' 3,71 г (0,0 1

Claims

Формула изобретения

Способ получения производных 7-окси-5,6-фталилфеноксазина общей формулы (1) или галоид, или низший алс я тем, что, с целью процесса и расширения где X - водород, кил, отличающ упрощения технологии ассортимента целевых продуктов, 1-азидо-
2арилокси-4-оксиантрахинон общей формулы (ГТ)

652 (нм) lg£. 4,29; 4,18. 438; 4,55.

N 4,08.
3. 7-Окси-5,6-фталил-1-метил- моль) 1 - азидо- 2- (2- метилфенилокси)-4-оксиантрахииона кипятят 40 мин в 120 мл диметилформамида. Затем реакционную массу охлаждают до комнатной температуры. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре 10-20 мл этанола, высушивают. Получают 2,4 г (71%) 7-окси-5,6-фталил-1-метилфеноксазина.

. A_mojr - 596; 646 (нм) 1д £ 4,25; 4,17.

' Найдено,%: N 4,47; 4,15

C^H_/3NO₄

Вычислено,%: N 4,08.

где X имеет вышеуказанные значения, кипятят в среде высококипящего органического растворителя,' как диметилформамид или бромбензол.