SU734205A1 - Способ получени 1,2-бис(1,3диоксациклоалкил-2)-этиленов - Google Patents

Способ получени 1,2-бис(1,3диоксациклоалкил-2)-этиленов Download PDF

Info

Publication number
SU734205A1
SU734205A1 SU772512564A SU2512564A SU734205A1 SU 734205 A1 SU734205 A1 SU 734205A1 SU 772512564 A SU772512564 A SU 772512564A SU 2512564 A SU2512564 A SU 2512564A SU 734205 A1 SU734205 A1 SU 734205A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
bis
ethylenes
dioxacycloalkyl
preparing
yield
Prior art date
Application number
SU772512564A
Other languages
English (en)
Inventor
Дилюс Лутфуллич Рахманкулов
Алик Михайлович Сыркин
Евгений Абрамович Кантор
Рафиль Тимиргалеевич Ахматдинов
Original Assignee
Уфимский Нефтяной Институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Уфимский Нефтяной Институт filed Critical Уфимский Нефтяной Институт
Priority to SU772512564A priority Critical patent/SU734205A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU734205A1 publication Critical patent/SU734205A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к способу получени  1,2-бис-(1,3-диоксациклоалкил-2 )-этиленов формулы (I)
- О
О л
( -{ ЙН,),
°Л,
R R RI
где R - атом водорода, брома или
хлора;
атом водорода или метил; п - целое число,равное О или 1
Эти соединени  могут быть исполь- (5 зованы в органическом синтезе, а также в производстве полимеров,
Известен способ получени  1,2,-бис- (1,3 диоксанил-2)- или I,2-бис (1,3--диоксоланил-2) -этиленов взаимо-20 действием 2,5-диметокси-дигкдрофурана с 1,2- или 1,3 гликолем в присутствт и кислотного катализатора и ингибитора полимеризации при 40-120 С 1.
Недостатками этого способа  в-25
л ютс  проведение процесса при повЫ шенных температурах 40-120°С и приме .нение кислотного катализа.
В результате затрудн етс  выделение целевых продуктов. Так,, извест- 30
HOf что 1,3-дкоксацикланы неустойчивы в услови х кислотного катсшиза. Поэтому стадии вьщелени  предшествует нейтра.пизаци .
Кроме того, 2f5-диметоксидигидро фураны  вл ютс  дефицитным и дорого сто и.им сырьем; этот способ не позвол ет получать бром и хлорпроизводные 1 f 2-бис-- (1 f 3-диоксацикланил) -этилена .
Целью изобретени   вл етс  ynpoiiieние процесса и расширение ассортимента целевых продуктов.
Эта цель достигаетс  тем, что 2-заме1иенный 1, 3-диоксациклан фор№/лы (II)
If
(СН, )-C,R-(B
Ь-0
.R
R
имеют вышеуказанные
3 н а ч е ь: и:   ,
подвергают взаимодействию с сол нокислым триэтилбензиламьюнием в среде водного раствора щелочи при температуре от -10 до .
Пример трехгорлую колбу снабженньло капельной воронкой.
обратным холодильником и механической мешалкой, помещают 56 мл 50%-ного по весу водного раствора едкого натра, 1,12 г сол нокислого триэтилбензиламмони  и к омеси при перемешивании из капельной воронки по капл м добавл ют 0,25 г-моль 61,4 г 2-дибромметил-1,3-диоксолана Продолжительность реакции 2 ч при 20°С. Органический слой полученной смеси отдел ют, промывают водой, а водный экстрагируют эфиром.Объединенные органические слои сушат хлоритым кальцием и перегон ют. Получают 70,8 г продукта; выход 85,9% 1,2-бис- (1,З-диоксоланил-2)-1,2-дибромэтилен имеет т,пл. 123 С (из этилацетата ) .
Элементный анализ.
Найдено, %: С 29,10
Н 3,10; Вг 48,32.
С е н,о вг2 0.
С 29, 1.1, Н 3,03;
Вычислено, t Вг 48,45.
В ИК спектре присутствуют полосы поглощени  1690 см (-С-С-) , 581 и 641 СМ СС-БГ) , 2795, 1175-1160, 1035 см (1 , 3-диоксацикланова  структура ) ,
П р и м е р 2„ Аналогично примеру 1 используют 2-дибромметил-J,3-диоксан . Получают с выходом 81% 1,2-бис-(1,З-диоксанил-2)-1,2-дибромэтилей с т . пл , 14 8 С .
Элементный анализ.
Найдено, %: С 33,43;
Н 3,90; Вг 44,81.
С.0 f-I Bis 04Вычислено , %: С 33,54;
Н 3 , 9 J, ;
Вг 44,66.
П р. и м е р 3. Аналогично примеру 1 используют 4-метил- 2-дибрО№/;етил-1 , З-диоксанил-2 ) -1 , 2-диброммет.илен с Топл, .
Элементный анализ.
Найдено, %; С 33,40; Н 3,97; Вг 44,72.
С 8 Н,д ВГ204.
Вычислено, %: С 33,54; Н 3,91; Вг 44,66.
П р и м е р 4, Аналогично пример 1 используют 2-дихлорметил-1,3-диоклан . Получшот с выходом,84% 1,2-бис- (1 , З-диозссоланил-2) -1 , 2-дихлорэтил ен с I, пл. 10 2 ° С ,
Элементный
анализ .
,22; С 39,71; Найдено, %;
Н 29,62.
Ca«-,oCl204С 39,83; Н 4,15; Вычислено,
29,46.
В ИК-спектре полоса 715 см ().
Пример 5. Аналогично приг еру 1 используют 2-дихлорметил-1 ,3-диоксан . Получают с выходом 78% 1 ,2-бис- (1 , 3-дисчссан 1л-2)-1 , 2-дих.порэ ти л ен с т , пл . 109 С .
Элементный анализ.. Найдено, %: С 44,52; Н 5,28; С1 26,21.
С,о .
Вычислено,%: С 44,62; Н 5,20; С1 26,39,
Пример 6. Аналогично примеру 1 используют 2-бромметил-1,3-диоксолан . Получают с выходом 72% 1,2-бис-(1,З-диоксоланил-2)-этилен с т.пл. .
В ИК-спектре присутствуют полосы поглощени  1190 см ( С-С) , 917, 972 997 см-(С-Н) .
Элементный состав. Найдено, % : С 55,92; Н 7,10. CgH.O,
Вычислено, %: С 55,80; Н 7,08. П р и м е р 7, Аналогично примеру 1 используют 2-дибромметил-1,3-диоксолан . Температура реакции , продолжительность 3 ч. Получают 55,7 г (выход 67,6%) 1,2-бис- (, 1 , З-диоксоланил-2)-1,2-дибромэтилена . Физико-химические и спектральные характеристики аналогичны приведенным в примере 1.
П р и м е р 8. Аналогично пример 1 используют 2-дибромметил-1,3-диоксолан . Температура процесса Получают с выходом 63,2% 1,2-бис- (1,З-диоксоланил-2)-1,2-дибромэтил
При использовании предложенног-о способа получени  1,2-бис-(1,3-диосациклоалкил-2 )-зтиленов по сравнению с известным провод т процесс пр более низких температурах от-10 до 30°С,
Упрощение процесса достигаетс  также за счет упрощени  стадии раздлени  Кроме того, этот способ  вл етс  универсальным, поскольку позвол ет получить галоидзамещенные 1,3 диоксацикланы.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    45Способ получени  1,2-бис-(1,3-диоксациклоалкил-2 )-этиленов Формулы (I)
    .
    (йш)„ -(; с; -У fdHj) I
    50V-0 к R о-Ч
    RIBI
    где R - атом водорода, брома или
    хлора;
    атом, водорода или метил; 55П - целое число, равное О или
    отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса и jjacширени  ассортимента, 2-замеи1рциый 1,3-диоксациклан общей форму.чы (М
    (((в),
    У-о RI
    1Де R, R и П имеют BbnMfivi.i .J 65 значени . 5 подвергают взаимодействию с сол нокислым тpиэтилбeнзилa 1мoниeм в среде водного раствора щбзлочи при температуре от -10 до . 734205 Источники информации, лрин тые во внимание при экспертизе 1. Авторское свидетельство СССР №531808, кл. С 07 D 319/06, 02.07.73 ( прототип).
SU772512564A 1977-07-27 1977-07-27 Способ получени 1,2-бис(1,3диоксациклоалкил-2)-этиленов SU734205A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772512564A SU734205A1 (ru) 1977-07-27 1977-07-27 Способ получени 1,2-бис(1,3диоксациклоалкил-2)-этиленов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772512564A SU734205A1 (ru) 1977-07-27 1977-07-27 Способ получени 1,2-бис(1,3диоксациклоалкил-2)-этиленов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU734205A1 true SU734205A1 (ru) 1980-05-15

Family

ID=20720051

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772512564A SU734205A1 (ru) 1977-07-27 1977-07-27 Способ получени 1,2-бис(1,3диоксациклоалкил-2)-этиленов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU734205A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI72712B (fi) Foerfarande foer framstaellning av estrar av 2-(6'-metoxi-2'-naftyl-propionsyra med hjaelp av omlagring av nya ketaler av 2-halogen-1-(6'-metoxi-2'-naftyl)-propan-1-on samt nya ketaler.
WO2001060774A1 (en) Synthesis of resveratrol
SU734205A1 (ru) Способ получени 1,2-бис(1,3диоксациклоалкил-2)-этиленов
CA1046086A (en) 1,2,2,2-tetrafluoroethyl ethers and process for preparing them
RU2282633C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,11-ДИАЛКИЛ-3,5-ДИГИДРОФУРО[2',3':3,4]ЦИКЛОГЕПТА[c]ИЗОХРОМЕНОВ
US3910958A (en) Process for preparing arylacetic acids and esters thereof
SU499806A3 (ru) Способ получени производных пиперазина
JP2005097227A (ja) 芳香族不飽和化合物の製造方法
US3285937A (en) 3, 3-dialkyl-2-alkoxy-2, 3-dihydrobenzo-furan-5-ols and derivatives thereof
SU1735264A1 (ru) Способ получени простых виниловых эфиров
SU777033A1 (ru) Способ получени 2-( -хлорэтил)1,3-диоксолана
SU606313A1 (ru) Способ получени замещенных 5-метилен-1,3-диоксолан-4-онов
SU906985A1 (ru) Способ получени винилаллиловых диэфиров диолов
SU389079A1 (ru) Способ получения ?//с-
SU565034A1 (ru) Гетероаналоги бициклоалканов и способ их получени
SU492513A1 (ru) Способ получени хлорметилполинитроалкиловых эфиров
SU960168A1 (ru) Способ получени @ -кетосульфидов
SU385963A1 (ru) Всесоюзная
SU440820A1 (ru)
NL8101658A (nl) Werkwijze voor het bereiden van glycidylethers van primaire en secundaire alcoholen en de toepassing daarvan als synthesetussenprodukten in de farmaceutische industrie.
SU702000A1 (ru) Способ получени сложного эфира монокарбоновой кислоты
SU1296559A1 (ru) Способ получени 3-метокси-1-фенил-1-пропена
SU707918A1 (ru) Способ получени 2,2,6,6-тетраметил- 1,4,8-триоксаспиро/2,5/-октана
SU379557A1 (ru) Способ получения 2,4-диалкил-2,4- -динитропентандиолов-1,5
SU626554A1 (ru) 5,5,6,6,7,7,7-Гептафтор-4,4-бис(трифторметил) гептен-1 как полупродукт дл синтеза фторсодержащих масло-,бензо-,морозостойких силоксановых полимеров