SU734205A1 - Способ получени 1,2-бис(1,3диоксациклоалкил-2)-этиленов - Google Patents
Способ получени 1,2-бис(1,3диоксациклоалкил-2)-этиленов Download PDFInfo
- Publication number
- SU734205A1 SU734205A1 SU772512564A SU2512564A SU734205A1 SU 734205 A1 SU734205 A1 SU 734205A1 SU 772512564 A SU772512564 A SU 772512564A SU 2512564 A SU2512564 A SU 2512564A SU 734205 A1 SU734205 A1 SU 734205A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bis
- ethylenes
- dioxacycloalkyl
- preparing
- yield
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени 1,2-бис-(1,3-диоксациклоалкил-2 )-этиленов формулы (I)
- О
О л
( -{ ЙН,),
°Л,
R R RI
где R - атом водорода, брома или
хлора;
атом водорода или метил; п - целое число,равное О или 1
Эти соединени могут быть исполь- (5 зованы в органическом синтезе, а также в производстве полимеров,
Известен способ получени 1,2,-бис- (1,3 диоксанил-2)- или I,2-бис (1,3--диоксоланил-2) -этиленов взаимо-20 действием 2,5-диметокси-дигкдрофурана с 1,2- или 1,3 гликолем в присутствт и кислотного катализатора и ингибитора полимеризации при 40-120 С 1.
Недостатками этого способа в-25
л ютс проведение процесса при повЫ шенных температурах 40-120°С и приме .нение кислотного катализа.
В результате затрудн етс выделение целевых продуктов. Так,, извест- 30
HOf что 1,3-дкоксацикланы неустойчивы в услови х кислотного катсшиза. Поэтому стадии вьщелени предшествует нейтра.пизаци .
Кроме того, 2f5-диметоксидигидро фураны вл ютс дефицитным и дорого сто и.им сырьем; этот способ не позвол ет получать бром и хлорпроизводные 1 f 2-бис-- (1 f 3-диоксацикланил) -этилена .
Целью изобретени вл етс ynpoiiieние процесса и расширение ассортимента целевых продуктов.
Эта цель достигаетс тем, что 2-заме1иенный 1, 3-диоксациклан фор№/лы (II)
-О
If
(СН, )-C,R-(B
Ь-0
.R
R
имеют вышеуказанные
3 н а ч е ь: и: ,
подвергают взаимодействию с сол нокислым триэтилбензиламьюнием в среде водного раствора щелочи при температуре от -10 до .
Пример трехгорлую колбу снабженньло капельной воронкой.
обратным холодильником и механической мешалкой, помещают 56 мл 50%-ного по весу водного раствора едкого натра, 1,12 г сол нокислого триэтилбензиламмони и к омеси при перемешивании из капельной воронки по капл м добавл ют 0,25 г-моль 61,4 г 2-дибромметил-1,3-диоксолана Продолжительность реакции 2 ч при 20°С. Органический слой полученной смеси отдел ют, промывают водой, а водный экстрагируют эфиром.Объединенные органические слои сушат хлоритым кальцием и перегон ют. Получают 70,8 г продукта; выход 85,9% 1,2-бис- (1,З-диоксоланил-2)-1,2-дибромэтилен имеет т,пл. 123 С (из этилацетата ) .
Элементный анализ.
Найдено, %: С 29,10
Н 3,10; Вг 48,32.
С е н,о вг2 0.
С 29, 1.1, Н 3,03;
Вычислено, t Вг 48,45.
В ИК спектре присутствуют полосы поглощени 1690 см (-С-С-) , 581 и 641 СМ СС-БГ) , 2795, 1175-1160, 1035 см (1 , 3-диоксацикланова структура ) ,
П р и м е р 2„ Аналогично примеру 1 используют 2-дибромметил-J,3-диоксан . Получают с выходом 81% 1,2-бис-(1,З-диоксанил-2)-1,2-дибромэтилей с т . пл , 14 8 С .
Элементный анализ.
Найдено, %: С 33,43;
Н 3,90; Вг 44,81.
С.0 f-I Bis 04Вычислено , %: С 33,54;
Н 3 , 9 J, ;
Вг 44,66.
П р. и м е р 3. Аналогично примеру 1 используют 4-метил- 2-дибрО№/;етил-1 , З-диоксанил-2 ) -1 , 2-диброммет.илен с Топл, .
Элементный анализ.
Найдено, %; С 33,40; Н 3,97; Вг 44,72.
С 8 Н,д ВГ204.
Вычислено, %: С 33,54; Н 3,91; Вг 44,66.
П р и м е р 4, Аналогично пример 1 используют 2-дихлорметил-1,3-диоклан . Получшот с выходом,84% 1,2-бис- (1 , З-диозссоланил-2) -1 , 2-дихлорэтил ен с I, пл. 10 2 ° С ,
Элементный
анализ .
,22; С 39,71; Найдено, %;
Н 29,62.
Ca«-,oCl204С 39,83; Н 4,15; Вычислено,
29,46.
В ИК-спектре полоса 715 см ().
Пример 5. Аналогично приг еру 1 используют 2-дихлорметил-1 ,3-диоксан . Получают с выходом 78% 1 ,2-бис- (1 , 3-дисчссан 1л-2)-1 , 2-дих.порэ ти л ен с т , пл . 109 С .
Элементный анализ.. Найдено, %: С 44,52; Н 5,28; С1 26,21.
С,о .
Вычислено,%: С 44,62; Н 5,20; С1 26,39,
Пример 6. Аналогично примеру 1 используют 2-бромметил-1,3-диоксолан . Получают с выходом 72% 1,2-бис-(1,З-диоксоланил-2)-этилен с т.пл. .
В ИК-спектре присутствуют полосы поглощени 1190 см ( С-С) , 917, 972 997 см-(С-Н) .
Элементный состав. Найдено, % : С 55,92; Н 7,10. CgH.O,
Вычислено, %: С 55,80; Н 7,08. П р и м е р 7, Аналогично примеру 1 используют 2-дибромметил-1,3-диоксолан . Температура реакции , продолжительность 3 ч. Получают 55,7 г (выход 67,6%) 1,2-бис- (, 1 , З-диоксоланил-2)-1,2-дибромэтилена . Физико-химические и спектральные характеристики аналогичны приведенным в примере 1.
П р и м е р 8. Аналогично пример 1 используют 2-дибромметил-1,3-диоксолан . Температура процесса Получают с выходом 63,2% 1,2-бис- (1,З-диоксоланил-2)-1,2-дибромэтил
При использовании предложенног-о способа получени 1,2-бис-(1,3-диосациклоалкил-2 )-зтиленов по сравнению с известным провод т процесс пр более низких температурах от-10 до 30°С,
Упрощение процесса достигаетс также за счет упрощени стадии раздлени Кроме того, этот способ вл етс универсальным, поскольку позвол ет получить галоидзамещенные 1,3 диоксацикланы.
Claims (1)
- Формула изобретени45Способ получени 1,2-бис-(1,3-диоксациклоалкил-2 )-этиленов Формулы (I).(йш)„ -(; с; -У fdHj) I50V-0 к R о-ЧRIBIгде R - атом водорода, брома илихлора;атом, водорода или метил; 55П - целое число, равное О илиотличающийс тем, что, с целью упрощени процесса и jjacширени ассортимента, 2-замеи1рциый 1,3-диоксациклан общей форму.чы (М(((в),У-о RI1Де R, R и П имеют BbnMfivi.i .J 65 значени . 5 подвергают взаимодействию с сол нокислым тpиэтилбeнзилa 1мoниeм в среде водного раствора щбзлочи при температуре от -10 до . 734205 Источники информации, лрин тые во внимание при экспертизе 1. Авторское свидетельство СССР №531808, кл. С 07 D 319/06, 02.07.73 ( прототип).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772512564A SU734205A1 (ru) | 1977-07-27 | 1977-07-27 | Способ получени 1,2-бис(1,3диоксациклоалкил-2)-этиленов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772512564A SU734205A1 (ru) | 1977-07-27 | 1977-07-27 | Способ получени 1,2-бис(1,3диоксациклоалкил-2)-этиленов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU734205A1 true SU734205A1 (ru) | 1980-05-15 |
Family
ID=20720051
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772512564A SU734205A1 (ru) | 1977-07-27 | 1977-07-27 | Способ получени 1,2-бис(1,3диоксациклоалкил-2)-этиленов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU734205A1 (ru) |
-
1977
- 1977-07-27 SU SU772512564A patent/SU734205A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI72712B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av estrar av 2-(6'-metoxi-2'-naftyl-propionsyra med hjaelp av omlagring av nya ketaler av 2-halogen-1-(6'-metoxi-2'-naftyl)-propan-1-on samt nya ketaler. | |
WO2001060774A1 (en) | Synthesis of resveratrol | |
SU734205A1 (ru) | Способ получени 1,2-бис(1,3диоксациклоалкил-2)-этиленов | |
CA1046086A (en) | 1,2,2,2-tetrafluoroethyl ethers and process for preparing them | |
RU2282633C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,11-ДИАЛКИЛ-3,5-ДИГИДРОФУРО[2',3':3,4]ЦИКЛОГЕПТА[c]ИЗОХРОМЕНОВ | |
US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
SU499806A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
JP2005097227A (ja) | 芳香族不飽和化合物の製造方法 | |
US3285937A (en) | 3, 3-dialkyl-2-alkoxy-2, 3-dihydrobenzo-furan-5-ols and derivatives thereof | |
SU1735264A1 (ru) | Способ получени простых виниловых эфиров | |
SU777033A1 (ru) | Способ получени 2-( -хлорэтил)1,3-диоксолана | |
SU606313A1 (ru) | Способ получени замещенных 5-метилен-1,3-диоксолан-4-онов | |
SU906985A1 (ru) | Способ получени винилаллиловых диэфиров диолов | |
SU389079A1 (ru) | Способ получения ?//с- | |
SU565034A1 (ru) | Гетероаналоги бициклоалканов и способ их получени | |
SU492513A1 (ru) | Способ получени хлорметилполинитроалкиловых эфиров | |
SU960168A1 (ru) | Способ получени @ -кетосульфидов | |
SU385963A1 (ru) | Всесоюзная | |
SU440820A1 (ru) | ||
NL8101658A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van glycidylethers van primaire en secundaire alcoholen en de toepassing daarvan als synthesetussenprodukten in de farmaceutische industrie. | |
SU702000A1 (ru) | Способ получени сложного эфира монокарбоновой кислоты | |
SU1296559A1 (ru) | Способ получени 3-метокси-1-фенил-1-пропена | |
SU707918A1 (ru) | Способ получени 2,2,6,6-тетраметил- 1,4,8-триоксаспиро/2,5/-октана | |
SU379557A1 (ru) | Способ получения 2,4-диалкил-2,4- -динитропентандиолов-1,5 | |
SU626554A1 (ru) | 5,5,6,6,7,7,7-Гептафтор-4,4-бис(трифторметил) гептен-1 как полупродукт дл синтеза фторсодержащих масло-,бензо-,морозостойких силоксановых полимеров |