SU960168A1 - Способ получени @ -кетосульфидов - Google Patents
Способ получени @ -кетосульфидов Download PDFInfo
- Publication number
- SU960168A1 SU960168A1 SU813269763A SU3269763A SU960168A1 SU 960168 A1 SU960168 A1 SU 960168A1 SU 813269763 A SU813269763 A SU 813269763A SU 3269763 A SU3269763 A SU 3269763A SU 960168 A1 SU960168 A1 SU 960168A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- sodium sulfide
- ketone
- theoretical
- boiling point
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ у -КЕТОСУЛЬФИДСе
Claims (8)
- Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени -Кетосуль фидов формулы R-S-C-СН,-Сl где R - бутил, бензил или хлоркротил ; f, водород или метил, которые могут найти применение в качест ве добавок к смазочным маслам или как экстрагенты р да металлов. ., Известен способ получени представителей У -кетосульфидов формулы I , а именно 1-бутилтиобута11Он-3 и 1-бензилтиобутанон-3 , заключающийс в том, что метилвинилкетон подвергают взаимодействию с.бутил- или-бензилмеркаптаном при облучении. Выход 68,4 - 70,6% 1 Однако к недостаткам известного способа относ тс его дороговизна, так как ИСПОЛЬЗУЮТ в нем в качестве исходных дорогие и довитые меркаптаны, так, цгна 1 кг беизилмерсаптана 54 руб.,- а бутилмеркаптана ., а также ограниченное количество получаемых целевых продуктов., Целью изобретени вл етс удешевле- ние продесса и расширение ассортимента целевых продуктов. Поставленна цель достигаетс спосо-, бом получени -кетосульфидов. формулы заключающимс в том, что винвлкетон формулы хйц . сн -со-сн с ч где Rj в R. имеют вышеуказанные значешш, подвергают взаимодействию с галоид углеводородом формулы RHaeш где На - галоген; Я имеет вышеуказанные значени , и сульфидом натри в водной среде при 45 - . Предпочтительно процесс провод т при мольном соотношении кетон :,гапоидугОбводород: сульфид натри , равном соответственно X.: 1 - 2 : 1 - 3, Выход целевых продуктов 26,4 - 41% Преимуществом предложенного способа вл етс его дешевизна, так как в процес се используютс дешевые исходные продук ты, так, стоимость 1 кг хлористого бенаида 4 руб., бромистого бутила 11 руб., а сульфида натри 0,36 руб, что с учетом выходов целевых продуктов удешевл ет получение 1-бензилтиобутанона-З в 4,5 ра за, а 1-бутилтиобутайЬна-З - в 1,6 раз, ПО сравнению с известным способом. Кроме того, по этому способу получают новые соединени , а именно соединени формулы I , за исключением 1-бензил- и . 1- утилтиобутанона-З, что расшир ет ассортимент получаемых целевых продуктов. Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и капельной воронкой помещают 7,8 г (0,1 М) сульфида натри , растворенного в 10О мл воды и добавл ют 25,0 Г), (0,2 М) хлористого бензила. При 70°С к реакционной смеси в течение 1 ч прикапы вают 7,О г (0,1 М) винилметилкетона пр перемешивании. После окончани прикапыв ни перемешивают еще 1 ч при той же температуре, оргднический слой стгдел ют от водного сло , добавл ют бензол и оставл ют , сушить над течение 8 ч. Разгон ют и получают 6,0 г (ЗО% от теоретического) 1-6ензилтиобутанон-3 с температурой кипени 139°С (3 мм). 1,5486. 5 16,9О; 17,18. Найдено, С, OS % : S 16,48. Вычислено , 1717 ( ), Ик-спектры, . , VO 1363Л Сч ) 310О -ЗООО. 1604, СИз - 1587, 1500. () Пример
- 2. В услови х примера 1 из. 23,4 (О,3 М) сульфида натри , раство ренного в 1ОО мл воды, 12,5 г (О,1 М) хлористого бензила и 7,0 г (О,1 М) ви- нилметилкетона при 45°С получают 7,9г (40,7% от теоретического) 1-бензилтио- бутанон-3 с температурой кипени 147 . . (6 мм). 1,5479. Пример
- 3. В услови. х примера 1 берут 7,8 г (0,1 М) сульфида натри , 12,5 г (0,1 М) хлористого бензила и . 7,О г (О,1 М) Еинилметилкетона. Процес ведут при . 1-азгонкс)й выдел ют 4,8 (26,4% от теоретич1н;кого) 1-беизнлт11о- бутанон-3 с температурой кипени 133 (3 мм),п10 1,5480. Пример
- 4. В услови х примера 1 при 65С из 23,4 г (О,3 М) -сульфида натри , растворенного в 10О мл ворол, 12,5 г (0,1 М) хлористого бензила и 7,0 (0,1 М) винйлметилкетона вакуумной разгонкой получают 8,0 (41,О% от теоретического ) i 1-6ензилтиобутайон 3 с температурой кипени 133-14О°С (3 мм), Г( 1,5480. Пример
- 5. В условии примера 1 из 15,6 г (0,2 М) сульфида натри , 12,5 г (0,1 М) хлористого бензила и 7,0 г (О,1 М) винилметилкетона при вьщел ют 6,4 г j(32,O% от теоретически- го) бензилтиобутанон-3 с температурой кипени 138 - 140®С (3 мм), 1,5478. Пример
- 6. В услови х примера 1 берут 7,8 г (0,1 М) сульфида натри 26,0 (О,2 М) дихлорбутена, 7,0 (0,1 М) винилметилкетона и при получают 6,8 г (34,0% от теоретического) 1-(3-хлорбутен-2-ил )тиобутанон-3 с температурой кипени 123 - 125°С (4мм), ,5138. Найдено, %: S 15,95; 16,53. се OS Вычислено, %: §16,16. Пример
- 7. В услови х примера 1 при в5°С берут 7,8 г (0,1 М) сульфида натри , 25,0 г (0,2 М) хлористого бензила , 8,6 г (о, 1М) окиси мезитила Получают 6,6 г (ЗО% от теоретического) , 1,1-диметил-1-бензилтиобутанон-3 с температурой кипени 153С (6 мм), 1,5651. Найдено, %: S 15,12; 14,76. С,,, Heos 5 14,36. Вычислено, ИК-спектры: см : 1718 (), , , 1360 (С. ) , 1380 (CHj), 3100 -V Збр. 1603, 1500 (-CfcHs). Пример
- 8. В услови х примера 1 бе{чгт 7,8 г (О,1 М) сульфида натри , 27,4 (0,2 М) бромистого бутила, 7,0 (0,1 М) вкнилметилкетона,,при по-; лучают 6,0 г (37,0% от теоретического) 1-бутилтиобутанон-З с температурой кипени 163°С (6 мм), 1,478О. Найдено, %: S 19,38; 20,05. Вычислено, %: 5 19,97. ИК-спектры также подтверждают, структуру 1- утилтиобутанон-З. Имеетс полоса поглощени у 1720 дл и у 1421 см дл C-S . Полоса поглоще- 59 НИИ в области 1362 см относитс к i 0 метильной группе кетона (Г- К:i Формула изобретени 1. Способ получени у-кетосупьфидов формулы R-1f. « , где R - бутил, бензил илн|х с ркротил;,; ; R:,иRQ-водород или метил, ja основе винилкетрна формулы |j . Q P.U- г СНл СО , .. HI 01684 где ft., и Rg имеют вышеуказанные значени , отличающийс тем. что, с целью удешевлени проаесса и расширени ассортимента целевых продуктов, взаимоS действию, с винилкетоном формулы Н подвергают Згалоидуглеводород; формулы 1 RHcie Iгде Нов -галоген; 106 -имеет вышеуказанные значени , |и суль4 1Д натри в водной среде прт . 2, Спосрб по п. 1, ,0 т л и ч а ю щ и и с тем, что процесс провод т лри 1$ |мольном соотношеннн кетон : галоидугле- водород :сульфид натри , равном соот-ветственно 1J1 - 2: 1-3. aftИсточники информации, прин тые во внимание при экспертизе , -ч1 .РЖХИМ, 1960, 47549(прототип).,
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU813269763A SU960168A1 (ru) | 1981-01-15 | 1981-01-15 | Способ получени @ -кетосульфидов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU813269763A SU960168A1 (ru) | 1981-01-15 | 1981-01-15 | Способ получени @ -кетосульфидов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU960168A1 true SU960168A1 (ru) | 1982-09-23 |
Family
ID=20951201
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU813269763A SU960168A1 (ru) | 1981-01-15 | 1981-01-15 | Способ получени @ -кетосульфидов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU960168A1 (ru) |
-
1981
- 1981-01-15 SU SU813269763A patent/SU960168A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2003522810A (ja) | アルコキシ又はアリルメトキシエタンの製造方法 | |
US4001223A (en) | Adamantane-piperazine derivatives | |
SU960168A1 (ru) | Способ получени @ -кетосульфидов | |
SU648087A3 (ru) | Способ получени сульфона | |
JPS6155902B2 (ru) | ||
US4537999A (en) | Process for a production of dinitrophenyl ethers | |
IE904247A1 (en) | Improved method of preparing an intermediate for the manufacture of bambuterol | |
US2721214A (en) | Process for producing acylamido diols | |
DE3033003C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls kernsubstituierten N-(3-Aminophenyl-)glykolsäureamiden | |
SU507567A1 (ru) | Способ получени замещенных дитиокарбаматов | |
US4433172A (en) | Production of dihydroxy arylophenones | |
JP2561480B2 (ja) | 4,6−ジアルコキシ−2−アルキルチオピリミジン類の製造方法 | |
SU899546A1 (ru) | Способ получени арилэтиниларилселенидов | |
JPH0475906B2 (ru) | ||
Charoenying et al. | The preparation of 4‐substituted pyrylium salts and their use in dienal synthesis | |
SU1027168A1 (ru) | Способ получени 6 @ -или 6 @ -изомеров 2 @ -8-трифенилсилилокси-2,6-диметилокта-2,6-диен-4-ин-1-ал | |
SU857108A1 (ru) | Способ получени бензилацетата | |
SU567287A1 (ru) | Производные этилового эфира 2-метил-4-оксихинолин-3-карбоновой кислоты как промежуточные продукты дл синтеза соединений,обладающих антидластическим действием, и способ их получени | |
SU1329618A3 (ru) | Способ получени производных пирролина | |
SU596571A1 (ru) | Способ получени 1,2-гликолей | |
SU455084A1 (ru) | Способ получени полифторированных 1,3-диоксинафталинов или 1,3-диоксибензолов | |
SU717042A1 (ru) | Способ получени 2-фенацилтиоциклогексанона | |
SU1761744A1 (ru) | Способ получени 1,4-дихлор-1,1,4,4-тетранитробутандиола-2,3 | |
SU734205A1 (ru) | Способ получени 1,2-бис(1,3диоксациклоалкил-2)-этиленов | |
JPS5858335B2 (ja) | アルフア − チカンアセトンノセイゾウホウ |