SU709620A1 - Способ получени нитрилов ацилалкановых кислот - Google Patents
Способ получени нитрилов ацилалкановых кислот Download PDFInfo
- Publication number
- SU709620A1 SU709620A1 SU772561304A SU2561304A SU709620A1 SU 709620 A1 SU709620 A1 SU 709620A1 SU 772561304 A SU772561304 A SU 772561304A SU 2561304 A SU2561304 A SU 2561304A SU 709620 A1 SU709620 A1 SU 709620A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitrile
- acid
- mmol
- nitriles
- joh
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Обычно процесс ведут при мольном соотношении нитрила (Х-оксиалкановой Кислоты, пероксидисульфата и азотнокислого серебра, равном 1:1 - 1,5: : 0,01 - 0,1. Согласно предлагаемому способу вы ход целевых продуктов достигает 5072% . Кроме того, данный способ поэво л ет получать ранее неописанные ниCNг ,- ,НгСН,з... R-C-riH трилы формулы I, где R - низший- алкил ... Превращение нитрила еС-оксиалкановой кислоты в нитрил -ацилалкановой кислоты под действием окислительной системы пероксидисульфат-аэотнокислое серебро происходит по механизму . 1, Н-.г.л,а
- сск
С-СНгСНгСнн- В-С- СНгСНг Нк ОН051
f,
R-C- CHjdHztlHR II
OKfiN
Пример 1. Смесь 4,5 г (40 ммапь) нитрила (Х-окси-оС-метилвалериановой кислоты, 16,2 г (60 ммоль
KgSiOe 2 ммоль) AgNOj в .80 мл воды нагревают 3 ч при , затем охлаждают и экстрагируют эфиром. Эфирные выт жки сушат над МдЗОд, растворитель упаривают и из остатка перегонкой в вакууме выдел ют 2,2 г (20 ммоль, 50%) нитрила -уацетомасл ной кислоты, т. кип. 112- (7 мм) .
Найдено, %: С 64,54; Н 7,92; N 12,45.
Вычислено, %: С 64,84; А 8,01; N 12,60.
ИК-спектр: (-V, см) : 1710 () , 2230 (CHN) . Спектр ПМР (cf, м.д.): 1,40 м ( , 1,70 м (CH CriCN) , 2,16 с (CHjCO) , 2,65 м () и 2,85м (CriCN). Масс-спектр: 111(осл) 110(осл), 96(осл), 83(осл), 69(ел), 68(ел), 58(ел), 55(ел), 44 (с), 43(с) 42(с), 41(с), 39(с), 28(0), 27(с).
Пример 2. Аналогично примеру 1 из 4,5 г (40 ммоль) нитрила с(-окси-об-метилвалериановой кислоты под действием 14,2 г (60 ммоль) и 0,05 г (0,3 ) AgNO в 50 мл воды при получено 2,1 г (19 ммоль, 48%) нитрила « р-ацетомаел ной кислоты.
Пример 3. Смесь 3,08 г (30 ммоль) нитрила dL-OKси-обметилкапроновой кислоты, 12 г (50 ммоль) , 0,34 г (2 ммоль) AgNOi в 40 мл воды нагревают 3 ч при 60°С, затем охлаждают и экстрагируют эфиром . Эфирные выт жки сушат над ИэО раетворитель упаривают и из остатка
С I
f -pacrtad
Н-Й-ЙН2 Н2ЙНК
он
K -Й-йНгСн йнв
III
перегонкой в вакууме выдел к)т 2,5 г (20 ммоль, 67%) нитрила с6-метил-j -ацетомасл ной кислоты, т. кип. 115116°С (15 мм), при 100%-ной конверсии нитрила ct-окси-об-метилкапроновой кислоты.
Найдено, %:с 66,60; Н 9,00; 11,32,
N
ON.
Вычислено, %: С 67,20; Н 8,80;
N 11,22.
ИК-спектр (-V, см ) : 1710 () , 2230 (CrN).
Спектр ПМР (сГ, м.д.) : 1,40 д (CHjCriCN), 1,70 м (CHiCHCN), 2,16 с (), 2,65м () , 2,85 м (CHCN) . Масе-сГпектр (массовое число, относительна интенсивность, %): 125(56), 124(26), 110(72), 82(73), 68(68), 55(73), 54(78)., 44(82), 43(100) , 39(64) .
Пример 4. Аналогично примеру 1 и 3 из 2,5 г (20 ммоль) нитрила с1-окси-(з(.-метилкапроновой кислоты под действием 4,8 г (20 ммоль) и 0,34 г (2 ммоль) AgNO в 40 мл воды получено 1,6 г (12,8 ммоль 64%) нитрила 2р-ацето-с6-метилмаел ной кислоты , т. кип. 120-121°С (18 мм) в смеси с 20% непревращенного нитрила с окси-ct-метилкапроновой кислоты (конверси 80%) .
Пример 5. Аналогично примеру 3 из 1,7 г (10 ммоль) нитрила oL-окси-сС-бутилкапроновой кислоты под действием 3,5 г (15 ммоль) (NH) и 0,17 г (1 ммоль) AgNOj, в 30 мл водного ацетонитрила (1:1) получено 1,2 г (7,2 ммоль, -72%) нитрила сх -метил-Т -валероилмасл ной кислоты, т. кип. 144-146 С (11 мм).
Найдено, %: С 71,22; Н 11,24;
N 8,41.
.
Вычислено, %: С 71,81; Я 10,25; N 8,38.
ИК-спектр (л), см-) 1710 () , 230 (C5N) . Спектр ПМР ((f, М.Д.): ,92 м (Cri,,CH2) , 1,40 м (СН2 и QlJjCriCN) , 1,70 м (CH2.CHCN) , 2,65 м (CA-jCO) и 2,85 м (CriCN) .
Пример 6. Смесь 3,4 г (20 кмоль) нитрила ,оС-окси-с.-бутилкапроновой кислоты, 7,2 г (30 ммоль Na S/jOg, 0,035 г (0,2 ) АдЫОэ 50 мл водного ацетонитрила (1:1) -нагревают 2 ч при и далее аналогично примеру 3 выдел ют 2,2 г (13 ммоль, 65%) нитрила оС-метил- -валероилмасл ной кислоты.
Claims (2)
1. Способ .получени нитрилов }-ацилалкановых кислот общей формулы I
RCOOH2CH2.CH (R ) CN
где R и R - водород или низший алкил , отличающийс тем.
что, с целью увеличени выхода и расширени ,ассортимента целевых продуктов , нитрилы 1-оксиалкановых кислот формулы II
RC(Ofl) (CN)CH,j,
где R и R имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с пероксидисульфатом аммони или щелочного металла в воде или в водном ацетони0 гриле при 60-ioO C в присутствии азотнокислого серебра в качестве катализатора .
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут
5 при мольном соотношении нитрила с6 оксиалкановой кислоты, пероксидисульфата и азотнокислого серебра равном 1:1 - 1,5:0,01 - 0,1.
Источники информации,
0 прин тые во внимание при экспертизе
1.Терентьев А, П. и др. Синтезы с помощью нитрила акриловой кислоты. Нитрил у-аи,етсмасл ноК кислоты и продукты его восстановлени . ЖОХ, 21,
5 1952, с. 1632. .Кост А. И. и др. Синтез замещенных Л-пиперидонов. - ЖОХ, 1955/ 25, с. 2464 (прототип).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772561304A SU709620A1 (ru) | 1977-12-28 | 1977-12-28 | Способ получени нитрилов ацилалкановых кислот |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772561304A SU709620A1 (ru) | 1977-12-28 | 1977-12-28 | Способ получени нитрилов ацилалкановых кислот |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU709620A1 true SU709620A1 (ru) | 1980-01-15 |
Family
ID=20740786
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772561304A SU709620A1 (ru) | 1977-12-28 | 1977-12-28 | Способ получени нитрилов ацилалкановых кислот |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU709620A1 (ru) |
-
1977
- 1977-12-28 SU SU772561304A patent/SU709620A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4152352A (en) | Process for the carbonylation of aralkylhalides | |
SU709620A1 (ru) | Способ получени нитрилов ацилалкановых кислот | |
US3629293A (en) | Synthesis of 5-methyl-4-hydroxy-2 3-dihydrofuran-3-one | |
SU426362A3 (ru) | Способ получения дихлорбензилтиоэтиламинов | |
Saegusa et al. | Reaction of isonitrile with nitroalkene | |
US3436406A (en) | Production of alpha,alpha-disubstituted-beta-propiolactones | |
RU2301796C1 (ru) | Способ получения 3-галоген-1-(этоксикарбонил)алкиладамантанов | |
US3170949A (en) | Bis(fluoroalkyl)malononitriles and their preparation | |
US2662920A (en) | Process for preparing 2, 3-dimethylheptene-2-one-6 | |
SU473709A1 (ru) | Способ получени ненасыщенных эфиров акриловой или метакриловой кислот | |
SU510998A3 (ru) | Способ получени оксиметилпиридинов | |
Kristensen et al. | The reaction of ethyl 4‐bromo‐2‐ethoxycarbonyl‐2 pentenoate with some nucleophiles | |
SU1728239A1 (ru) | Способ получени N-винилпирролов | |
SU1735276A1 (ru) | Способ получени диалкоксиаминов | |
SU535311A1 (ru) | Способ получени фосфорилированных -алкил ( -карбалкоксиэтил)виниламинов | |
SU1366514A1 (ru) | Способ получени производных N-арил-5-ариламидо-4,6-диметилпиридона-2 | |
Bunce et al. | AN IMPROVED SYNTHESIS OF DIMETHYL (E)-5-METHOXYCARBONYL-2-ENEDIOATE AND DIMETHYL (E)-6-METHOXYCARBONYL-2-ENEDIOATE | |
SU1685938A1 (ru) | Способ получени 2-алкил (арил) тиофенов | |
SU825494A1 (ru) | СПОСОБ .ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРЛНГИДРИДА2 , :'-ДИМЕТИЛ-2-АЦЕТИЛОКСИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ1Изобретение относитс к органической химии, конкретно к усовершенствованному способу получени хлоран- гидрида 2,2-диметил-2-ацетилоксиук- сусной кислоты формулы.^»^-c-cta^^"^ 1)-С-СНзо(1)который используетс в р де препаративных синтезов дл получени продуктов взаимодействи гидроперекиси трет-бутила с ацилированными производными хлорангидридов с1-оксикарбо- новых кислот.Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому вл етсй способ получени адилированных производных хлорангидридов с6~оксикарбо- новых кислот, в частности соединени | |
SU1201283A1 (ru) | Способ получени 2-циклогексилтио-1,3-оксатиолана | |
SU572454A1 (ru) | Способ получени 2-( -сульфидов тиоацетил) пиридина | |
SU527431A1 (ru) | Способ получени тиофена и тиоацетальдегида | |
SU1120003A1 (ru) | Способ получени адамантилуксусных кислот | |
SU401663A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АЛКИЛ-а-КАРБЭТОКСИ-а- | |
SU445648A1 (ru) | Способ получени аминогликолей диацетиленового р да |