SU1735276A1 - Способ получени диалкоксиаминов - Google Patents
Способ получени диалкоксиаминовInfo
- Publication number
- SU1735276A1 SU1735276A1 SU904832323A SU4832323A SU1735276A1 SU 1735276 A1 SU1735276 A1 SU 1735276A1 SU 904832323 A SU904832323 A SU 904832323A SU 4832323 A SU4832323 A SU 4832323A SU 1735276 A1 SU1735276 A1 SU 1735276A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mmol
- yield
- general formula
- urea
- mhz
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к аминам, в частности к получению диалкоксиаминов общей формулы СНз-0-NH-O-R. где R-СНз, С2Н5 или СбН5СН2, которые вл ютс источником стабильных радикалов, что может быть использовано в органическом синтезе. Цель - увеличение выхода целевых продуктов и упрощение процесса. Последний ведут реакцией М,М-диалкокси-Ы'-моноалкилмо- чевин, формулы R-0-(CH3-0)-N-C
Description
Изобретение относитс к органической химии, а именно к усовершенствооамиому способу получени диалкоксиаминов общей формулы CH30NHOR (I), где R-СНз; С2Н5 или СбН5СН2, которые вл ютс источником стабильных диалкоксиаминильных радикалов , а также используютс в качестве реагентов в органическом синтезе.
Известен способ получени диалкоксиаминов путем алкоголизма Ы,М-диалкоксиЫ ,М-диметилмочевин под действием метанольного раствора СНзОМа или КОН.
Недостатком этого способа вл ете непригодность его дл получени низкО ип щих диалкоксиаминов, где R-СНз, С2Н5, СзНу. вследствие невозможности отделени продуктов от растворител (МеОН).
гидролизом М,и-диалкокси-Ы.Гч1-д11мет1- лмочевин . Процесс осуи;ествл ют путем перемешивани суспензии N.N-диалкоксиЫ ,М-диметилмочевины в водном щелочном растворе в присутствии катализатора фазового переноса C6H5CH2N(C:H)3CI . Выход целевых продуктов 41.7 - 66.7%.
Недостатком известного способа вл етс проведение процесса в гетеротенной фазе из-за нерастворимости N.N-диалкокcи-N ,N-димeтилмoчeвин в воде, что прииодит к необходимости перемешивани реакционной смеси и использоплмию катализатора фазового переноса.
Claims (3)
- Цель изобретени - увеличение выхода продуктов и упрощение процесса. кокси-Ы-моноалкилмочевин общей формуСНзО K-C-MK-RI RO II где R имеет указанные значени и Ri СНз или R СНз и RI С2Н5. Отличи данного способа заключаютс в том, что в качестве исходных соединений используют М,М-диалкокси-М-моноалкилмочевины общей формулы (II). Пример 1. Диметоксиамин. а)Раствор 0.93 г (6.9 ммоль) М,М-диметокси-Ы-метилмочевины и 0.46 г (8,2 ммоль) КОН в 5 мл Н20 выдерживают 10 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь насыщают NaCI и экстрагируют С2Н5С1. Экстракт высушивают безводным MgSOa и упаривают путем самопроизвольного испарени растворител . Остаток перегон ют. Получают 0.33 г (63%) целевого продукта, т.кип. . Спектр ПМР (GO МГц. CCI4. ом.д. от ГМДС): 3.59 (СНз): 7,74(NH). б)В услови х примера 1а из 1.48 г (10 ммоль). М.Ы-диметокси-Ы-этилмочевины и 0.61 г{11 ммоль)КОН в5мл Н20 получают 0.55 г (71%) целевого продукта. Пример
- 2. N-Метоксиэтоксиамин. Аналогично примеру 1 из 1,48 г (10 ммоль) М-метокси-М-этокси-М-мети л моче вины и 0.44 г(11 ммоль)ЫаОН в 5 мл Н20 получают 0.5 г(55%) целевого продукта, т, кип. 97°С. Спектр МПР (60 МГц, CCU. J. Гц): 3.54 (СНз): 1,15: 3.79 (CiHs). 3 J 6,3): 7,63 (NH). П р и м е р
- 3. N-Метоксибензилоксиамин, Раствор 1,05 г (5 ммоль) М-метокси-Мбемзилокси-М-метилмочевины и 0,22 г (5,5 ммоль) NaOH в 5 мл Н20 выдерживают 10 ч при комнатной температуре. Смесь насыщают NaCI и экстрагируют эфиром. Экстракт высушивают безводным MgSO-s, упаривают в вакууме и остаток хроматографируют на колонке (А120з нейтр. по Брокману, элюент СеНе). Получают 0,54 г (71%) хроматографически и аналитически чистого целевого продукта. Идентифицирован с заведомым образцом по спектру ПМР (60 МГц. CCU) : 3.57 (СНз). 4.80 (СН2): 7.29 (СбН5): 7.73 (NH). Таким образом, предлагаемый Способ значительно упрощает процесс получени целевых продуктов по сравнению с известным за счет исключени перемешивани и применени катализатора, а также позвол ет увеличить выход целевых продуктов на 4.3-13.3%. Формула изобретени Способ получени диалкоксиаминов общей формулы (I) СНзО-NH-OR. где R-СНз. С2Н5 или СбН5СН2. гидролизом соответствующих N-алкилзамещенных N.N-диалкоксимочевин водным раствором гидроокиси щелочного металла, отличающийс тем. что, с целью увеличени выхода целевых продуктов и упрощени процесса, в качестве исходных соединенийиспользуют Ы,М-диа л кокси-N-MOHoa л кил мочевины общей формулы (II) M-G KH-Ri ft где R имеет указанные значени . Ri - СЫз или R - СНз и RI - С2Н5,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU904832323A SU1735276A1 (ru) | 1990-04-09 | 1990-04-09 | Способ получени диалкоксиаминов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU904832323A SU1735276A1 (ru) | 1990-04-09 | 1990-04-09 | Способ получени диалкоксиаминов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1735276A1 true SU1735276A1 (ru) | 1992-05-23 |
Family
ID=21517064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU904832323A SU1735276A1 (ru) | 1990-04-09 | 1990-04-09 | Способ получени диалкоксиаминов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1735276A1 (ru) |
-
1990
- 1990-04-09 SU SU904832323A patent/SU1735276A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Рудченко В.Ф., Игнатов С.М.. Чер- вин И.И., Носова B.C. Кост новский Р.Г. Изв. АН СССР. Сер. хим.. 1986, Nk 5. с. 1153. Рудченко В.Ф.. Игнатов С.М.. Носова B.C.. Кост новсхий Р.Г. NH-Диалкоксиами- ны. синтез, реакции окси- и аминометилиро- вани , спектры ЯМР, конфигурационна стабильность. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1986, Nk5, с. 1153. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2299211C2 (ru) | Способ получения сульфамидзамещенных имидазотриазинонов | |
| Huber et al. | Preparation of nitriles from carboxylic acids: A new, synthetically useful example of the Smiles rearrangement | |
| SU1735276A1 (ru) | Способ получени диалкоксиаминов | |
| BG63721B1 (bg) | Метод за получаване на валацикловир и релевантни междинни продукти | |
| Kamaya et al. | An efficient method for α-monofluorination of carbonyl compounds with molecular fluorine: Use of α-hydroxymethylene substituent as directing and activating groups | |
| US5583256A (en) | Process for producing 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone | |
| SU1470179A3 (ru) | Способ получени тетрамовой кислоты | |
| SU1165230A3 (ru) | Способ получени диметил-( @ -цианимидо)-карбоната | |
| US4521616A (en) | Method for the preparation of fluoroanthranilic acids | |
| RU2755123C1 (ru) | Способ получения (6R,8R,10S,12R,13aR)-5-метил-3,6,7,8,9,10,11,12,13,13а-декагидро-1Н-2,6:6а,10:8,12-триметаноциклонона[c]-азоцина | |
| SU984404A3 (ru) | Способ получени циклоалифатических кетоаминов или их солей | |
| RU2333908C1 (ru) | Способ получения 2-этил-3,5-диметилпиридина | |
| Patonay et al. | Flavonoids. 41. Stereospecific synthesis of 2, 3‐dihydro‐c‐3‐substituted‐t‐3‐methyl‐r‐2‐phenyl‐4H‐1‐benzopyran‐4‐ones | |
| SU1293179A1 (ru) | Способ получени 1,2-бис-(3,5-диоксопиперазин-1-ил)-алканов | |
| JPH0692988A (ja) | ２，２′−アンヒドロアラビノシルチミン誘導体の合成法 | |
| SU1318587A1 (ru) | Способ получени @ , @ -дизамещенных 1,8-диаминонафталинов | |
| SE431448B (sv) | Forfarande for framstellning av d,l-beta,bensoyl-aminoisosmorsyra | |
| JPH0573738B2 (ru) | ||
| US3948993A (en) | Process for production of 3-hydroxy-cyclohexene-2-ones | |
| US4487721A (en) | Process for producing 2-amino-2-arylacetonitriles | |
| SU1705284A1 (ru) | Способ получени 4,5,6,7-тетрагидроиндола | |
| Pradhan et al. | Synthesis and delineation of modish Betti bases via organosulphur compound | |
| SU1728239A1 (ru) | Способ получени N-винилпирролов | |
| SU709620A1 (ru) | Способ получени нитрилов ацилалкановых кислот | |
| US4246175A (en) | Synthesis of 5-cyano-1-hydrocarbylpyrrole-2-acetic acid |