SU1705284A1 - Способ получени 4,5,6,7-тетрагидроиндола - Google Patents
Способ получени 4,5,6,7-тетрагидроиндола Download PDFInfo
- Publication number
- SU1705284A1 SU1705284A1 SU894758798A SU4758798A SU1705284A1 SU 1705284 A1 SU1705284 A1 SU 1705284A1 SU 894758798 A SU894758798 A SU 894758798A SU 4758798 A SU4758798 A SU 4758798A SU 1705284 A1 SU1705284 A1 SU 1705284A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hours
- mol
- oxime
- koh
- yield
- Prior art date
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических веществ, в частности получени 4,5,6,7- тетрагидроиндолз - полупродукта дл синтеза активных веществ. Цель - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса его выделени . Его ведут реакцией циклогексаноноксима с ацетиленом в смеси КОН-диметилсульфоксида (мол рное соотношение оксима и КОН 1:(0,3-0,4) при атмосферном давлении ацетилена и при 75- 85° С в течение 12-16 ч с перемешиванием реакционной массы в течение 0,5-2 ч. Эти услови повышают выход целевого продукта до 98% при конверсии оксима 95% и упрощении процесса выделени целевого продукта за счет исключени необходимости очистки перегонкой.
Description
со
с
Изобретение относитс к способам получени 4,5,6,7-тетрагидроиндола, который по вл етс промежуточным продуктом в синтезе биологически активных веществ.
Целью изобретени вл етс повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса его выделени за счет того, что циклогексаноноксим подвергают взаимодействию с ацетиленом при атмосферном давлении в системе гидроксид кали -диме- тилсульфоксид (ДМСО) при мол рном соотношении циклогексаноноксим-гидроксид кали 1:(0,3-0,4) при 75-85° С в течение 12- 16 ч с перемешиванием реакционной смеси в течение первых 0,5-2 ч.
П р и м е р 1. Смесь 22 г (0,194 моль) циклогексаноноксима и 3,75 г (0,067 моль) КОН в 250 мл ДМСО греют при 85° С в атмосфере ацетилена под давлением 1 атм
в течение 12 ч с перемешиванием только в первые 0,5 ч. После охлаждени до комнатной температуры реакционную смесь отфильтровывают от КОН и непрореагировавшего оксимата кали , разбавл ют в три раза холодной водой, экстрагируют дихлор- метаном или эфиром (50хЗОмл), экстракты промывают холодной водой от ДМСО (3x10 мл) и сушат прокаленным поташом. После отгонки растворител получают 21,5 г (выход 93,2%) кристаллического 4,5,6,7-тетрагидроиндола. Подкислени- ем отфильтрованного оксимата возвращают 1,5 г циклогексаноноксима (конверси 95%). П р и м е р 2. Смесь 22 г (0,194 моль) циклогексаноноксима и 3,75 г (0,067 моль) КОН в 250 мл ДМСО перемешивают при 85° С в течение 12 ч в атмосфере ацетилена (атмосферное давление). Целевой продукт
vj
О СП Ю 00
4
извлекают, как в примере 1. После отгомки дихлорметэна или эфира и вакуумной перегонки получают 15,0 г (выход 65%) 4,5.6,7- тетрагидроиндола. Конверси оксима 100%.
ПримерЗ. Смесь 22 г (0,194 моль) циклогексаноноксима и 5,6 г (0,1 моль) КОН в 250 мл ДМСО греют при.85° С в атмосфере ацетилена под давлением 1 атм в течение 12 ч с перемешиванием только в первые 0,5 ч. После очистки, указанной в примере 2, получают 15,1 г (выход 65,2%) 4,5,6.7-тетрагид- роиндола.
Конверси оксима 100%.
П р и м е р 4. Смесь 22 г (0,194 моль) циклогексаноноксима и 2,45 г (0,044 моль) КОН f 250 мл ДМСО греют при 85°С в атмосфере щетилена под давлением 1 атм в течение 14 ч с перемешиванием только в первые 0,5 ч. После обработки, указанной в приме- ре 1, получают 17,5 г (выход 76,1 %) тет- рагидроиндола. Возвращают 4,34 г циклогексаноноксима (конверси 80%).
П р и м е р 5. Смесь 22 г (0,194 моль) циклогексаноноксима и 3.75 г (0.067 моль) КОН в 250 мл ДМСО греют при 95°С в атмосфере ацетилена под давлением 1 атм в течение 10 ч с перемешиванием только в первые 0,5 ч. После обработки, указанной в приме- р«2,получают 17.1 г(выход74%)4,5.6,7-тет- рагидроиндола. Возвращают 1,1 г циклогексаноноксима. конверси 95%.
Примерб. Смесь 22 г (0.194 моль) циклогексаноноксима и 3,75 г (0,067 моль) КОН в 250 мл ДМСО греют при 75°С в атмос- фере ацетилена под давлением 1 атм в течение 16 ч с перемешиванием только в первые 0.5 ч. После обработки, указанной в примере 1, получают 11,4 г (выход 49,3%) 4,5,6,7- тетрагидроиндола. Возвращают 11 г оксима, конверси 50%.
Пример. Смесь. 22 г (0,194 моль) циклогексаноноксима и 3,75 г (0,067 моль) КОН в 250 мл ДМСО греют при 85°С в атмосфере ацетилена под давлением 1 атм в течение 20 ч с перемешиванием только в первые 0,5 ч. После обработки, указанной в примере 2, получают 15,4 г (выход 63,3%) 4,5.6.7-тетрагидроиндола. Конверси оксима 100%.
Примере. Смесь 22 г (0,194 моль) циклогексаноноксима и 3.75 г (0,067 моль) КОН в 250 мл ДМСО греют при 85°С в атмосфере ацетилена под давлением 1 атм в тече- ние 5 ч с перемешиванием только в первые 0,5 ч. После обработки, указанной в примере 1. получают 8,1 г (выход 35%) 4,5,6,7-тет- рагидроиндола. Возвращают 14,1 г оксима, конверси 35.9%.
П р и м е р 9. Смесь 22 г (0,194 моль) циклогексаноноксима и 3,75 г (0,067 моль) КОН в 250 мл ДМСО греют при 105°С в атмосфере ацетилена под давлением 1 атм в течение 10 ч с перемешиванием только в первые 0,5 ч. После обработки, указанной в примере 2, получают 10,2 г (выход 43,2%) 4,5,6,7-тетрагидроиндола. Конверси оксима 100%.
ПримерЮ. Смесь 22 г (0.194 моль) циклогексаноноксима и 3,75 г (0,067 моль) КОН в 250 мл ДМСО греют при 65°С в атмосфере ацетилена под давлением 1 атм в течение 20 ч с перемешиванием только в первые 0,5 ч. После обработки, указанной в примере 1 и дополненной операцией отмывки оксима 30%-ным раствором КОН в воде, получают 5 г (выход 20,8%) 4,5,6,7-тетрагидроиндола . Возвращают 17,2 г оксима, конверси 21,6%.
П р и м е р 11. Смесь 22 г (0.194 моль) циклогексаноноксима и 3,75 г (0.067 моль) КОН в 250 мл ДМСО греют при 85°С в атмосфере ацетилена под давлением 1 атм в течение 12 ч с перемешиванием только в первые 1,5 ч. После обработки, указанной в примере 1. получают 20,8 г 4,5,6,7-тетрагидроиндола (выход 90,1%). Возвращают 0,7 г циклогексаноноксима (конверси 97%).
П р и м е р 12. Смесь 22 г (0,194 моль) циклогексаноноксима и 3,75 г (0,067 моль) КОН в 250 мл ДМСО греют при 85°С з атмосфере ацетилена под давлением 1 атм в течение 12 ч с перемешиванием только в первые 2 ч. После обработки, указанной в примере 1, получают 19,2 г 4,5,6,7-тетрагидроиндола (выход 83,2%). Конверси оксима 100%.
П р и м е р 13. Смесь 22 г (0,194 моль) циклогексаноноксима и 3,75 г (0,067 моль) КОН в 250 мл ДМСО греют при 85°С в атмосфере ацетилена под давлением 1 атм в тече- ние 12 ч без перемешивани . После обработки, указанной в примере 1 и дополненной операцией отмывки оксима 30%- ным раствором КОН в воде, получают 0,9 г 4,5,6,7-тетрагидроиндола (выход 4%), Возвращают 20,6 г циклогексаноноксима (конверси 6%).
П р и м е р 14. Смесь 22 г (0.194 моль) циклогексаноноксима и 3,75 г (0,067 моль) КОН в 250 мл ДМСО греют при 85°С в атмосфере ацетилена под давлением 1 атм в течение 12 ч с перемешиванием только в первые 20 мин. После обработки, указанной в примере 1 и дополненной операцией отмывки оксима 30%-ным раствором КОН в ДМСО, получают 16,4 г (выход 70%). Возвращают 5,7 г циклогексаноноксима (конверси 26%).
Таким образом, данный способ позвол ет повысить выход 4,5,6,7-тетрагидроин51705284 б
дола до 98% при 95% конверсии циклогек-кали - диметилсульфоксид при атмосферсаноноксима , а также упростить процессном давлении ацетилена, о т л и ч а ю щ и йего выделени за счет исключени операциис тем. что, с целью повышени выхода
очистки перегонкой в вакууме.целевого продукта и упрощени процесса
5его выделени , процесс ведут при мол рном
Claims (1)
- Формула изобретени соотношении циклогексаноноксим:гидроСпособ получени 4,5,6,7-тетрагидро-ксид кали 1:0.3-0,4 при 75-85° С в течениеиндола взаимодействием циклогексанонок-12-16 ч с перемешиванием реакционнойсима с ацетиленом в системе гидроксидсмеси в течение первых 0,5-2 ч.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894758798A SU1705284A1 (ru) | 1989-11-13 | 1989-11-13 | Способ получени 4,5,6,7-тетрагидроиндола |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894758798A SU1705284A1 (ru) | 1989-11-13 | 1989-11-13 | Способ получени 4,5,6,7-тетрагидроиндола |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1705284A1 true SU1705284A1 (ru) | 1992-01-15 |
Family
ID=21479452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894758798A SU1705284A1 (ru) | 1989-11-13 | 1989-11-13 | Способ получени 4,5,6,7-тетрагидроиндола |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1705284A1 (ru) |
-
1989
- 1989-11-13 SU SU894758798A patent/SU1705284A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Михалева А.И., Трофимов Б.А., Васильев А.Н. Пирролы из кетоксимов и ацетилена, 8. Синтез 4,5,6,7-тетрагидроиндола и его 1-ви- нильного производного. ХГС. 1979. № 2, с. 197-199. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0179946B1 (ko) | 시아노시클로알킬아세트산 유도체 및 그의 제조방법 | |
| EP0071006A2 (en) | Tetrahydronaphthalene derivatives and their production | |
| SU1705284A1 (ru) | Способ получени 4,5,6,7-тетрагидроиндола | |
| US4190583A (en) | Process for the preparation of 3,4-methylenedioxymandelic acid | |
| CA1280426C (en) | 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl acetamide, its production and use | |
| EP0511019B1 (en) | Method of producing keto acids | |
| US5514830A (en) | Process for producing nitrile | |
| JP3663229B2 (ja) | ４−ハロ−２′−ニトロブチロフエノン化合物の製造方法 | |
| SU1470179A3 (ru) | Способ получени тетрамовой кислоты | |
| KR100415520B1 (ko) | 1-(2-클로로페닐)-5(4h)-테트라졸리논의제조방법 | |
| US4521616A (en) | Method for the preparation of fluoroanthranilic acids | |
| EP0640579A2 (en) | Process for producing optically active 2-norbornanone | |
| SU1447811A1 (ru) | Способ получени пентафторфенилового эфира п-нитробензойной кислоты | |
| HU200323B (en) | Process for production of n-/sulphonil-methil/-formamids | |
| EP0525066B1 (en) | Preparation of 3,4,6-trifluorophthalic acid | |
| SU1761741A1 (ru) | Способ получени @ -хлораллилового спирта | |
| US4585893A (en) | Process for producing 4-homoisotwistane-3-carboxylic acid | |
| SU978724A3 (ru) | Способ получени 1-(2,6-диметилфенокси)-2-азидопропана | |
| SU1735276A1 (ru) | Способ получени диалкоксиаминов | |
| SU422728A1 (ru) | Способ получения ы1-арен(алкан)-сульфонил-№-цианбензамидина | |
| SU416343A1 (ru) | Способ получения 1,2; 3,4; 5,6-триизопропилиденглюконовой кислоты | |
| SU1452477A3 (ru) | Способ получени 3,4,5-триметоксибензонитрила | |
| SU633481A3 (ru) | Способ получени 2-тиенил(4-метил-2-пиридил)-кетона | |
| SU594095A1 (ru) | Способ получени 2,2,2-трихлор-1-0хлорфенилэтанола | |
| RU1689376C (ru) | Способ получения 1r,3s-2,2-диметил-3-(2-оксопропил)-циклопропанацетонитрила |