RU2688220C2 - СПОСОБ СОВМЕСТНОГО ПОЛУЧЕНИЯ 2,7-ДИАЛКИЛ-4,9(10)-ДИМЕТИЛ-2,3а,5а,7,8а,10а-ГЕКСААЗАПЕРГИДРОПИРЕНОВ - Google Patents

СПОСОБ СОВМЕСТНОГО ПОЛУЧЕНИЯ 2,7-ДИАЛКИЛ-4,9(10)-ДИМЕТИЛ-2,3а,5а,7,8а,10а-ГЕКСААЗАПЕРГИДРОПИРЕНОВ Download PDF

Info

Publication number
RU2688220C2
RU2688220C2 RU2017126006A RU2017126006A RU2688220C2 RU 2688220 C2 RU2688220 C2 RU 2688220C2 RU 2017126006 A RU2017126006 A RU 2017126006A RU 2017126006 A RU2017126006 A RU 2017126006A RU 2688220 C2 RU2688220 C2 RU 2688220C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dimethyl
dialkyl
bis
methoxymethyl
smcl
Prior art date
Application number
RU2017126006A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017126006A (ru
RU2017126006A3 (ru
Inventor
Усеин Меметович Джемилев
Асхат Габдрахманович Ибрагимов
Елена Борисовна Рахимова
Виктор Юрьевич Кирсанов
Борис Иванович Кутепов
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук filed Critical Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук
Priority to RU2017126006A priority Critical patent/RU2688220C2/ru
Publication of RU2017126006A publication Critical patent/RU2017126006A/ru
Publication of RU2017126006A3 publication Critical patent/RU2017126006A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2688220C2 publication Critical patent/RU2688220C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings

Abstract

Изобретение относится к способу совместного получения 2,7-диалкил-4,9(10)-2,3а,5а,7,8а,10а-гексаазапергидропиренов общей формулы (1), в которой R представляет собой н-пропил, н-бутил, заключающемуся во взаимодействии N,N-бис(метоксиметил)-N-алкила с изомерной смесью 2,6(7)-диметил-1,4,5,8-тетраазадекалинов в среде СНОН-НО в присутствии катализатора SmCl⋅6HO при мольном соотношении N,N-бис(метоксиметил)-N-алкиламин : изомерная смесь 2,6(7)-диметил-1,4,5,8-тетраазадекалинов : SmCl⋅6HO = 2:1:(0.03-0.07) при комнатной (~20°С) температуре и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч. Технический результат: получены новые 2,7-диалкил-4,9(10)-2,3а,5а,7,8а,10а-гексаазапергидропирены общей формулы (1) с высоким выходом. 1 табл., 3 пр.

Description

Предлагаемое изобретение относится к органической химии, конкретно, к способу совместного получения 2,7-диалкил-4,9(10)-2,3а,5а,7,8а,10а-гексаазапергидропиренов общей формулы (1):
Figure 00000001
Интерес к полиазаполициклическим соединениям обусловлен возможностью их практического применения в качестве соединений-кандидатов для разработки препаратов с анальгетическими [A.D. Andricopolo, L.A. Muller, V.С. Filho, G.-N. R.J. Cani, R.A. Yunes, Farmaco, 2000, 55, 319], антибактериальными [S. Wakeham, Environ. Sci. Technol., 1979, 13, 1118] и противоопухолевыми [S. Roknic, L. Glavas-Obrovac, I. Karner, I. Piantanida, M. Zinic, K. Pavelic, Chemotherapy, 2000, 46, 143; I. Steiner-Biocic, L. Glavas-Obrovac, I. Karner, I. Piantanida, M. Zinic, K. Pavelic, J. Pavelic, Anticancer Res., 1996, 16, 3705] свойствами. Полиазаполициклы активно используются в супрамолекулярной химии для конструирования молекулярных устройств [V. Balzani, A. Credi, S.J. Langford, F.M. Raymo, J.F. Stoddart, and M. Venturi, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3542], молекул типа ''гость-хозяин'' [J. Jazwinski, A.J. Blacker, J.-M. Lehn, M. Cesario, J. Guilhem, C. Pascard, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6057], макрокомплексов с катионами переходных металлов [P. J. Stang, В. Olenyuk, J. Fan, and A.M. Arif, Organometallics, 1996, 15, 904].
Известен способ [M. Antoine, H. Bernard, N. Kervareca, H. Handel, J. Chem. Soc, Per kin Trans. 2002, 2, 552] получения стереоизомерных тетраазапергидропиренов (2, 3) реакцией 1,4,5,8-тетраазадекалина с метилакрилатом.
Figure 00000002
Известный способ не позволяет получать 2,7-диалкил-4,9(10)-диметил-2,3а,5а,7,8а,10а-гексаазапергидропирены общей формулы (1).
Известен способ получения [P. Neumann, A. Aumueller, Н. Trauth. US Patent 4,904,779 (1990)] бис(пиперидинил)гексаазапергидропирена (4) трехкомпонентной конденсацией тетраметилзамещенного 4-аминопиперидина, параформальдегида и 1,4,5,8-тетраазадекалина в присутствии сильнокислого катионита Lewatit.
Figure 00000003
Известный способ не позволяет получать 2,7-диалкил-4,9(10)-диметил-2,3а,5а,7,8а,10а-гексаазапергидропирены общей формулы (1).
Известен способ получения [Е.В. Rakhimova, V.Yu. Kirsanov, R.A. Zainullin, A.G. Ibragimov, U.M. Dzhemilev, Hindawi Journal of Chemistry, 2016, Article ID 8406172, http://dx.doi.org/10.1155/2016/8406172] 2,7-дициклоалкил-2,3а,5а,7,8а,10а-гексаазапергидропиренов (5) взаимодействием 1,3,5-трициклоалкил-1,3,5-триазинов с 1,4,5,8-тетраазадекалином с участием в качестве катализатора NiCl2⋅6H2O.
Figure 00000004
Известный способ не позволяет получать 2,7-диалкил-4,9(10)-диметил-2,3а,5а,7,8а,10а-гексаазапергидропирены общей формулы (1).
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о получении 2,7-диалкил-4,9(10)-диметил-2,3а,5а,7,8а,10а-гексаазапергидропиренов общей формулы (1).
Предлагается новый способ совместного получения 2,7-диалкил-4,9(10)-диметил-2,3а,5а,7,8а,10а-гексаазапергидропиренов общей формулы (1).
Сущность способа заключается во взаимодействии N,N-бис(метоксиметил)-N-алкиламина общей формулы RN(CH2OCH3)2, где R=n-Pr, n-Bu, с изомерной смесью 2,6(7)-диметил-1,4,5,8-тетраазадекалинов в присутствии катализатора SmCl3⋅6H2O, взятых в мольном соотношении N,N-бис(метоксиметил)-N-алкиламин: изомерная смесь 2,6(7)-диметил-1,4,5,8-тетраазадекалинов : SmCl3⋅6H2O=2:1:(0.03-0.07), предпочтительно 2:1:0.05. Реакционную смесь перемешивают 2.5-3.5 ч при температуре 20°С и атмосферном давлении в среде СН3ОН-H2O. Выход 2,7-диалкил-4,9(10)-диметил-2,3а,5а,7,8а,10а-гексаазапергидропиренов (1) составляет 69-86%. Реакция протекает по схеме:
Figure 00000005
2,7-Диалкил-4,9(10)-диметил-2,3а,5а,7,8а,10а-гексаазапергидропирены общей формулы (1) образуются только лишь с участием N,N-бис(метоксиметил)-N-алкиламина и изомерной смеси 2,6(7)-диметил-1,4,5,8-тетраазадекалинов, взятых в мольном соотношении 2:1 (стехиометрические количества). При другом соотношении исходных реагентов снижается выход целевого продукта (1). Без катализатора реакция идет с выходом не более 10%.
Проведение указанной реакции в присутствии катализатора SmCl3⋅6Н2О больше 7 мол. % не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора SmCl3⋅6Н2О менее 3 мол. % снижает выход (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при температуре 20°С. При температуре выше 20°С (например, 60°С) увеличиваются энергозатраты, а при температуре ниже 20°С (например, при 0°С) снижается скорость реакции. Опыты проводили в среде СН3ОН-H2O, т.к. в ней хорошо растворяются исходные соединения.
Существенные отличия предлагаемого способа:
В известном способе реакция идет с участием в качестве исходных реагентов 1,3,5-трициклоалкил-1,3,5-триазина и 1,4,5,8-тетраазадекалина под действием катализатора NiCl2⋅6H2O.
В предлагаемом способе реакция идет с участием в качестве исходных реагентов N,N-бис(метоксиметил)-N-алкиламина и изомерной смеси 2,6(7)-диметил-1,4,5,8-тетраазадекалинов под действием катализатора SmCl3⋅6H2O.
Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами:
В отличие от известных, предлагаемый способ позволяет совместно получать 2,7-диал кил-4,9(10)-диметил-2,3а,5а,7,8а,10а-гексаазапергидропирены общей формулы (1), синтез которых в литературе не описан.
Способ поясняется примерами:
ПРИМЕР 1. Синтез N,N-бис(метоксиметил)-N-пропиламина: смесь 0.06 г (1 ммоль) алкиламина и 0.06 г (2 ммоль) параформа в 10 мл метанола перемешивают 3 ч при 60°С, упаривают и выделяют N,N-бис(метоксиметил)-N-пропиламин.
ПРИМЕР 2. Синтез изомерной смеси 2,6(7)-диметил-1,4,5,8-тетраазадекалинов: смесь 15 мл (2 ммоль) 1,2-диаминопропана и 6 мл (1 ммоль) глиоксаля в 10 мл метанола перемешивают 3 ч при 70°С. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают метанолом, высушивают и выделяют изомерную смесь 2,6(7)-диметил-1,4,5,8-тетраазадекалинов в соотношении 1:1.
Пример 3. В круглодонную колбу, установленную на магнитной мешалке, при температуре ~20°С помещают 0.29 г (2 ммоль) N,N-бис(метоксиметил)-N-пропиламина в 10 мл метанола и 0.018 г (0.05 ммоль) SmCl3⋅6H2O, затем добавляют 0.17 г (1 ммоль) изомерной смеси 2,6(7)-диметил-1,4,5,8-тетраазадекалинов. Реакционную смесь перемешивают при температуре ~20°С в течение 3 ч и очищают колоночной хроматографией на SiO2, выделяют 2,7-дипропил-4,9(10)-диметил-2,3а,5а,7,8а,10а-гексаазапергидропирены с общим выходом 81%.
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл.1.
Figure 00000006
Все опыты проводили в среде СН3ОН-H2O при комнатной температуре (~20°С).
Соотношение региоизомерных продуктов (1) ~1:1.
Спектральные характеристики 2,7-дипропил-4,9(10)-диметил-2,3а,5а,7,8а,10а-гексаазапергидропиренов1 (1 Контроль реакции осуществляли методом ТСХ на пластинах Silufol W-254, проявляли парами I2. Для колоночной хроматографии использовали силикагель КСК (100-200 мкм). Масс спектры получены на приборе MALDI TOF/TOF AUTOFLEX III фирмы Bruker. Спектры ЯМР 1D (1Н, 3С) и 2D (COSY, NOESY, HSQC, НМВС) сняты на спектрометре Bruker Avance 400 (100.62 МГц для 13С и 400.13 МГц для 1Н) по стандартным методикам фирмы Bruker, внутренний стандарт Me4Si, растворитель - CDCl3.):
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (J, Гц): 0.90 т (12Н, СН3, Н-3',3'', J=8.5), 0.99 уш. с (12Н, СН3, Н-11,12), 1.47 к (8Н, СН2, Н-2',2'', J=9.5), 1.94-2.04 м (4Н, СН2, H a -5,10 и H a -5,9), 2.31 д (1Н, СН, Н-10 с, 3J=9), 2.35-2.45 м (4Н, СН2, Hb-5,10 и Hb-5,9; 4Н, СН, Н-4,9 и Н-4,10; 2Н, СН, Н-10b, 10с), 2.51 д (1Н, СН, Н-10b; 3J=9), 2.65-2.75 м (8Н, СН2, Н-1',1''), 2.87 т (4Н, СН2, H a -3,8, 2Jab=13), 2.98 дд (4Н, СН2, H a -1,6, 2Jab=12.5 и 12.5), 3.60 дд (4Н, СН2, Hb-1,6, 2Jba=12.5 и 12.5), 3.97 д (4Н, СН2, Hb-3,8, 2Jba=12.5).
Спектр ЯМР 3С, δ, м.д.: 11.84 (С-3',3''), 16.76 и 17.01 (С-11,12), 21.43 (С-2',2''), 51.30 и 51.47 (С-4,9 и С-4,10), 54.67 и 54.80 (С-1',1''), 55.98 и 56.29 (С-5,10 и С-5,9), 70.66 и 70.88 (С-3,8), 74.10 и 74.21 (С-1,6), 82.24 (С-10b), 82.74 (С-10b, 10с), 83.21 (С-10с).
Масс-спектр (MALDI TOF/TOF), m/z (Iотн, %): 335 [М-Н]+ (100).
Figure 00000007
Спектральные характеристики 2,7-дибутил-4,9(10)-диметил-2,3а,5а,7,8а,10а-гексаазапергидропиренов:
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (J, Гц): 0.89 т (12Н, СН3, Н-4',4'', J=9), 0.98 уш. с (12Н, СН3, Н-11,12), 1.31 к (8Н, СН2, Н-3',3'', J=9), 1.40 к (8Н, СН2, Н-2',2'', J=9), 1.92-1.99 м (4Н, СН2, Н а -5,10 и Н а -5,9), 2.29 д (1H, СН, Н-10с, 3J=9), 2.36-2.44 м (4Н, СН2, Hb-5,10 и Hb-5,9; 4Н, СН, Н-4,9 и Н-4,10; 2Н, СН, Н-10b, 10c), 2.49 д (1Н, СН, H-10b; 3J=9), 2.66-2.77 м (8Н, СН2, Н-1',1''), 2.85 т (4Н, СН2, H a -3,8,2Jab=13), 2.95 дд (4Н, СН2, H a -1,6, 2Jab=12.5 и 12.5), 3.58 дд (4Н, СН2, Hb-1,6, 2Jba=12.5 и 12.5), 3.95 д (4Н, СН2, Hb-3,8, 2Jba=12.5).
Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 14.06 (С-4',4''), 16.76 и 17.00 (С-11,12), 20.48 (С-3',3''), 30.47 (С-2',2'') 51.28 и 51.46 (С-4,9 и С-4,10), 52.42 и 52.56 (С-1',1''), 55.96 и 56.28 (С-5,10 и С-5,9), 70.63 и 70.88 (С-3,8), 74.09 и 74.23 (С-1,6), 82.21 (С-10b), 82.71 (С-10b,10с), 83.19 (С-10с).
Масс-спектр (MALDI TOF/TOF), m/z (Iотн, %): 363 [М-Н]+ (100).
Figure 00000008

Claims (4)

  1. Способ совместного получения 2,7-диалкил-4,9(10)-2,3а,5а,7,8а,10а-гексаазапергидропиренов общей формулы (1):
  2. Figure 00000009
  3. R=н-пропил, н-бутил
  4. отличающийся тем, что N,N-бис(метоксиметил)-N-алкил амин, где R - указанные выше, подвергают взаимодействию с изомерной смесью 2,6(7)-диметил-1,4,5,8-тетраазадекалинов в среде СН3ОН-Н2О в присутствии катализатора SmCl3⋅6H2O при мольном соотношении N,N-бис(метоксиметил)-N-алкиламин : изомерная смесь 2,6(7)-диметил-1,4,5,8-тетраазадекалинов : SmCl3⋅6H2O = 2:1:(0.03-0.07) при комнатной (~20°С) температуре и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч.
RU2017126006A 2017-07-19 2017-07-19 СПОСОБ СОВМЕСТНОГО ПОЛУЧЕНИЯ 2,7-ДИАЛКИЛ-4,9(10)-ДИМЕТИЛ-2,3а,5а,7,8а,10а-ГЕКСААЗАПЕРГИДРОПИРЕНОВ RU2688220C2 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2017126006A RU2688220C2 (ru) 2017-07-19 2017-07-19 СПОСОБ СОВМЕСТНОГО ПОЛУЧЕНИЯ 2,7-ДИАЛКИЛ-4,9(10)-ДИМЕТИЛ-2,3а,5а,7,8а,10а-ГЕКСААЗАПЕРГИДРОПИРЕНОВ

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2017126006A RU2688220C2 (ru) 2017-07-19 2017-07-19 СПОСОБ СОВМЕСТНОГО ПОЛУЧЕНИЯ 2,7-ДИАЛКИЛ-4,9(10)-ДИМЕТИЛ-2,3а,5а,7,8а,10а-ГЕКСААЗАПЕРГИДРОПИРЕНОВ

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017126006A RU2017126006A (ru) 2019-01-21
RU2017126006A3 RU2017126006A3 (ru) 2019-03-28
RU2688220C2 true RU2688220C2 (ru) 2019-05-21

Family

ID=65037228

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017126006A RU2688220C2 (ru) 2017-07-19 2017-07-19 СПОСОБ СОВМЕСТНОГО ПОЛУЧЕНИЯ 2,7-ДИАЛКИЛ-4,9(10)-ДИМЕТИЛ-2,3а,5а,7,8а,10а-ГЕКСААЗАПЕРГИДРОПИРЕНОВ

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2688220C2 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2735740C1 (ru) * 2020-02-10 2020-11-06 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 12-ЦИКЛОАЛКИЛ-12,13,13b,13c-ТЕТРАГИДРО-6Н,11Н,14Н-4b,5a,10b,12,13a-ПЕНТААЗАДИБЕНЗО[a,h]ЦИКЛОГЕПТА[1,2,3,4-def]ФЛУОРЕНОВ
RU2794743C1 (ru) * 2023-01-29 2023-04-24 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук Способ получения бис-аддукта имидо-амина метилового эфира малеопимаровой кислоты с диметил-гексаазапергидропиреновым спейсером и его применение в качестве средства с цитотоксической активностью

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4904779A (en) * 1988-01-23 1990-02-27 Basf Aktiengesellschaft Heterocycles based on piperazinopiperazine
RU2556009C1 (ru) * 2014-04-08 2015-07-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИАЛКИЛ-ГЕКСАГИДРО-1Н,5Н-2,3А,4А,6,7А,8А-ГЕКСААЗАЦИКЛОПЕНТА[def]ФЛУОРЕН-4,8-ДИОНОВ
RU2561506C1 (ru) * 2014-04-04 2015-08-27 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,7-ДИАЛКИЛ-2,3а,5а,7,8а,10а-ГЕКСААЗАПЕРГИДРОПИРЕНОВ

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4904779A (en) * 1988-01-23 1990-02-27 Basf Aktiengesellschaft Heterocycles based on piperazinopiperazine
RU2561506C1 (ru) * 2014-04-04 2015-08-27 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,7-ДИАЛКИЛ-2,3а,5а,7,8а,10а-ГЕКСААЗАПЕРГИДРОПИРЕНОВ
RU2556009C1 (ru) * 2014-04-08 2015-07-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИАЛКИЛ-ГЕКСАГИДРО-1Н,5Н-2,3А,4А,6,7А,8А-ГЕКСААЗАЦИКЛОПЕНТА[def]ФЛУОРЕН-4,8-ДИОНОВ

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
E. B. Rakhimova et al. "An efficient catalytic method for the synthesis of 2,7-dialkyl-2,3a,5a,7,8a,10a-hexaazaperhydropyrenes" Tetrahedron letters, 2014, vol.55, 6367-6369. *
M. Antoine et al. "Synthesis and NMR characterisation of new cyclam-glyoxal diamides" Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2, vol.3, 2002, 552-555. *
M. Antoine et al. "Synthesis and NMR characterisation of new cyclam-glyoxal diamides" Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2, vol.3, 2002, 552-555. E. B. Rakhimova et al. "An efficient catalytic method for the synthesis of 2,7-dialkyl-2,3a,5a,7,8a,10a-hexaazaperhydropyrenes" Tetrahedron letters, 2014, vol.55, 6367-6369. *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2735740C1 (ru) * 2020-02-10 2020-11-06 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 12-ЦИКЛОАЛКИЛ-12,13,13b,13c-ТЕТРАГИДРО-6Н,11Н,14Н-4b,5a,10b,12,13a-ПЕНТААЗАДИБЕНЗО[a,h]ЦИКЛОГЕПТА[1,2,3,4-def]ФЛУОРЕНОВ
RU2794743C1 (ru) * 2023-01-29 2023-04-24 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук Способ получения бис-аддукта имидо-амина метилового эфира малеопимаровой кислоты с диметил-гексаазапергидропиреновым спейсером и его применение в качестве средства с цитотоксической активностью

Also Published As

Publication number Publication date
RU2017126006A (ru) 2019-01-21
RU2017126006A3 (ru) 2019-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2561506C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,7-ДИАЛКИЛ-2,3а,5а,7,8а,10а-ГЕКСААЗАПЕРГИДРОПИРЕНОВ
RU2257372C2 (ru) Фенольные соединения, производные диалкоксиэтаналей и способ их получения
RU2688220C2 (ru) СПОСОБ СОВМЕСТНОГО ПОЛУЧЕНИЯ 2,7-ДИАЛКИЛ-4,9(10)-ДИМЕТИЛ-2,3а,5а,7,8а,10а-ГЕКСААЗАПЕРГИДРОПИРЕНОВ
US9045392B2 (en) Preparation of 4-amino-2,4-dioxobutanoic acid
Pawar et al. Chiron approach to the synthesis of yashabushidiol B,(3S, 5S)-1-(4′-hydroxyphenyl)-7-phenylheptane-3, 5-diol, and its 4′-methoxy analogue
RU2565790C1 (ru) Способ получения n-циклопентилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов
RU2632669C2 (ru) Способ получения 2,7-дициклоалкил-2,3а,5а,7,8а,10а-гексаазапергидропиренов
RU2696778C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,8-БИС-ЦИКЛОАЛКИЛ-2,3,8,9,12c,12d-ГЕКСАГИДРО-1H,7H-5,11-ДИОКСА-2,3a,4,6,6b,8,9a,10,12,12b-ДЕКААЗАДИЦИКЛОПЕНТА[e,1]ПИРЕНОВ
RU2688221C2 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,7-ДИЦИКЛОАЛКИЛ-4,9-ДИМЕТИЛ-2,3а,5а,7,8а,10а-ГЕКСААЗАПЕРГИДРОПИРЕНОВ
RU2556009C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИАЛКИЛ-ГЕКСАГИДРО-1Н,5Н-2,3А,4А,6,7А,8А-ГЕКСААЗАЦИКЛОПЕНТА[def]ФЛУОРЕН-4,8-ДИОНОВ
RU2703540C2 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,7-БИС-АРИЛ(ГЕТАРИЛ)ЗАМЕЩЕННЫХ 4,9-ДИМЕТИЛ-2,3а,5а,7,8а,10а-ГЕКСААЗАПЕРГИДРОПИРЕНОВ
Iwanek et al. A novel, simple and effective synthesis of the hydroxybenzyl derivative of resorcinarene and the modification possibilities thereof
RU2735740C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 12-ЦИКЛОАЛКИЛ-12,13,13b,13c-ТЕТРАГИДРО-6Н,11Н,14Н-4b,5a,10b,12,13a-ПЕНТААЗАДИБЕНЗО[a,h]ЦИКЛОГЕПТА[1,2,3,4-def]ФЛУОРЕНОВ
RU2559359C2 (ru) Способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов
RU2736378C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,8-БИС-(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ, 4-КАРБОКСИФЕНИЛ)-2,3,8,9,12c,12d-ГЕКСАГИДРО-1Н,7Н-5,11-ДИОКСА-2,3a,4,6,6b,8,9a,10,12,12b-ДЕКААЗАДИЦИКЛОПЕНТА[e,l]ПИРЕНОВ
Santo et al. Experimental NMR and MS study of benzoylguanidines. Investigation of E/Z isomerism
US6545166B2 (en) Process for producing spiro acetal derivative
CN112574033B (zh) 1-羟基-2，5，8-三甲基-9-芴酮的合成方法
RU2072978C1 (ru) Способ получения триалкилортоформиатов
SU1735276A1 (ru) Способ получени диалкоксиаминов
RU2605447C1 (ru) Способ получения n-адамантил-1,5,3-дитиазепанов
RU2574074C1 (ru) Способ получения n-циклогексилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов
RU2640211C2 (ru) Способ получения 6-[4-гидрокси(тио,карбокси)фенил]-1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридеканов
SU765268A1 (ru) 3,4-Дигидропирроло-(1,2-а) пиразин в качестве промежуточного продукта дл синтеза физиологически активных соединений и способ его получени
RU2574069C1 (ru) Способ получения бис-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)циклогексанов

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190720